[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

SU555849A3 - Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives - Google Patents

Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives

Info

Publication number
SU555849A3
SU555849A3 SU2059922A SU2059922A SU555849A3 SU 555849 A3 SU555849 A3 SU 555849A3 SU 2059922 A SU2059922 A SU 2059922A SU 2059922 A SU2059922 A SU 2059922A SU 555849 A3 SU555849 A3 SU 555849A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bromo
disubstituted
salt
hours
heated
Prior art date
Application number
SU2059922A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Швартц Йожеф
Хорват Габор
Шаги Янош
Original Assignee
Хиноин Дьедьсер Еш Ведьести Термекек Дьяра Р.Т. (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хиноин Дьедьсер Еш Ведьести Термекек Дьяра Р.Т. (Инопредприятие) filed Critical Хиноин Дьедьсер Еш Ведьести Термекек Дьяра Р.Т. (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU555849A3 publication Critical patent/SU555849A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-.ДИЗАМЕШЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4 ОКСИБЕНЗОНИТРИЛА 34(54) METHOD FOR OBTAINING 3,5-.IZED DERIVATIVES 4 OXYBENZONITRILE 34

температуры до 140-150 С обусловливаетПриме1р5. 3,05г З-йод-4-метокснижение количества образующихс  побочныхси 5-нитробвнзонитрила и 1,5 г безводногоtemperatures up to 140-150 ° C determine the example of P5. 3.05 g of 3-iodine-4-methoxidation of the amount of byproducts of 5-nitrobvnzonitrile and 1.5 g of anhydrous

продуктов и увеличение выхода целевогоуксуснокислого натри  нагревают в течениеproducts and an increase in the yield of sodium acetate is heated for

продукта до 9О-95%, а применение легкодос-i7 час в 15 мл диметилформамида при 14Отупных и нетоксичных реагентов- шелочных-. 5150 С. После этого реакционную смесь разсолей простейших алканкарбоновых кислот бавл ют 45 мл воды и фшшгруют. Далееproduct to 9O-95%, and the use of easy-i7 hour in 15 ml of dimethylformamide at 14 Clear and non-toxic silk-reagents. 5150 ° C. After that, the reaction mixture with the salts of simplest alkane carboxylic acids is added to 45 ml of water and mixed. Further

и диметилформамида - способствует упроще-фильтрат подкисл ют 7 мл 40%-ного растнию процесса.вора серной кислоты. Смесь охлаждают вand dimethylformamide - facilitates the easier-filtrate acidified with 7 ml of 40% plant process. sulfuric acid is added. The mixture is cooled in

Целевой продукт, выдел ют из реакпион- ,I течение 30 мин льдом, ,а затем отфильтроной смеси известными приемами, а именно 10вывают на нутч-фильтре осадок кристаллнреакционную смесь разбавлшот водой., за- jчеркого продукта и промывают его водой..The target product is isolated from the reactanthepodite for 30 minutes with ice, and then the filter mixture is known by conventional methods, namely, a precipitate of the crystal reaction mixture is diluted on a suction filter with a black product and washed with water.

тем подкисл ют серной или сол ной кисло-В результате получают 2,75 г (95%)the acidified with sulfuric or hydrochloric acidic. As a result, 2.75 g (95%) are obtained.

|ТОй, а выделившийс  при этом осадок - пе-3-.йад-.4-юкси-5- аитробензрнитрила, тлл.| TOi, and the precipitate released during this process is ne-3-.jad-.4-yuxi-5-nitrobenzene nitrile, tll.

левой продукт - отдел ют фильтрованием ила137°С. центрифугированием - i 18 j g 15 3-йод 4-метоксв.the left product is separated by filtering sludge at 137 ° C. by centrifugation — i 18 j g 15 3-iodine 4-methox.

Пример. I- er --/ ---тЗ-нитробензонигрила (т--- )Example. I- er - / --- t3-nitrobenzonigril (t ---)

сибензонитршш (т.пп. 154 С) и 1,5 г мз равьинокислого натри  нагреваsibenzonitrsh (t.pp. 154 C) and 1.5 g mz sodium hydrate

-уксуснокислого натри  нагревают в 15 мл«УГ в 7,5 млдиметилформамида в течение iSodium Acetic Acid is heated in 15 ml of "UG in 7.5 ml of dimethylformamide for i

диметилформамида при перем ешивании в те-6час при 14О-150с€, Реакционнуюсмесьdimethylformamide with stirring for 6 hours at 14 ° –150 ° €, the reaction mixture

чение 15 час при 140-150 С с обратным обрабатывав способом, описанным в при-15 hours at 140-150 С with reverse processing in the manner described in the

холодильником. После этого к реакционной р д, Q результате получают 1,5 г (93%a fridge. Thereafter, to the reaction row, Q, 1.5 g (93%

смеси прибавл ют 45 мл воды и раствор3-йод-4-окск-5-нитробензонитрила, т.плthe mixture was added 45 ml of water and a solution of 3-iodine-4-ox-5-nitrobenzonitrile, m.p.

фильтруют с помощью угл . Полученный137-139°С.filtered by char. Received137-139 ° C.

раствор подкисл ют 40%-ным раствором р и м е р 7. 2,23 г 3 5-динитроной кислоты. После охлаждени  льдом в т&- 4-метоксибензонитрила (т.пл. 114°С)the solution is acidified with a 40% solution of p and m r 7. 2.23 g of 3 5-dinitronic acid. After cooling with ice in t & - 4-methoxybenzonitrile (mp. 114 ° C)

чение 30 мин выделившийс  в осадок про-и 1,5 г уксуснокислого кали  нагреваютFor 30 minutes, the precipitated pro- and 1.5 g of potassium acetate are heated.

дукт отфильтровывают и промывают холод- д мл дМметилформамида в течение 5The product is filtered and washed with cold ml of dmmethylformamide for 5

ной водой, а затем сушат. В результате при 150°С.: После этого при пониженлучают 1,5 г (91%) Э-нитро-4-оксибензо- давлении от раствора отгон кп- 10 млwater, and then dried. As a result, at 150 ° C .: After that, 1.5 g (91%) is emitted with an E-nitro-4-hydroxybenzo-pressure from the solution to the distillation point kp- 10 ml

нитрила, т.пл. 146-148 с..диметилформамида. Оставшийс  окрашенныйnitrile, mp. 146-148 s. Dimethylformamide. Remaining painted

Примера. 2,15 г 3-хло 4-меток- желто-зеленый- цвет кристаллический про .си-5-нитробензонитрила (т. пл. 121-122 Ctду т раствор ют в SO мл гор чей воды.: Example. 2.15 g of 3-chloro 4-label-yellow-green-crystalline proxy-5-nitrobenzonitrile color (mp. 121-122 C is dissolved is dissolved in SO ml of hot water .:

и г безводного уксуснокислого натри Приготовленный растеор подкисл ют 10 млand g of anhydrous sodium acetate. The prepared solution is acidified with 10 ml.

аналогично примеру 1, нагревают при 140- ,2 раствора серной кислоты, в тas in example 1, is heated at 140-, 2 sulfuric acid solution, in t

150 С в 15 мл диметилформамида в тече- ,, 15 час смесь выдерживают нпослеэтого150 C in 15 ml of dimethylformamide for - ,, 15 hours the mixture is kept for this

ние 6 час. Раствор, разбавленный |45 млотфильтровьшают на нутч-фильтре выделившийс 6 hours The solution diluted with | 45 ml is filtered through a suction filter, the separated

воды, фильтруют, а затем подкисл ют 7 мл: осадок окрашенный в желтый цвет крнсталfp%-Horo раствора серной кислоты. Продукт лический продукт. Продукт промывают воотфильтровывают на нутч-фильтре, промываютГдои и затем сушат. В результате получаютwater, filtered, and then acidified with 7 ml: a yellow colored precipitate of a solution of sulfuric acid solution. Product is a political product. The product is washed with a vacuum filter on a suction filter, washed with GDOI and then dried. The result is

водой и затем сушат. В результате получают1,92 г (91%) 3,5-динитро-4-оксибешо1 ,85 г (93,5%) 3-хлор 4-окси-5-ни рОг-нитрила, т.пл. 154°С. бензонитрила, т.пл. 154 С.water and then dried. As a result, 1.92 g (91%) of 3,5-dinitro-4-hydroxy-besho1, 85 g (93.5%) of 3-chloro-4-hydroxy-5-nor po-nitrile are obtained, m.p. 154 ° C. benzonitrile, so pl. 154 C.

Пример 3. 2,6г З-бром-4-метокси-5-нитробензонитрила (т.пл. 1О8-109 С) иAnn vn/i иг,йExample 3. 2.6 g of H-bromo-4-methoxy-5-nitrobenzonitrile (mp. 10-10-10 C) and Ann vn / i, d

Claims (2)

Формула изобретени  Invention Formula 1,5 г уксуснокислого натри  нагревают в течение г1.5 g of sodium acetate is heated for g 7 час в 15 мл диметилформамида при 140-.7 hours in 15 ml of dimethylformamide at 140-. 150°С. После этого реакционную смесь1. Способ получени  3,5-дизамещенных150 ° C. After that, the reaction mixture1. The method of obtaining 3,5-disubstituted разбавлшот водой и обрабатывают описан-производных 4-оксибешонитрнла обшей фогdiluted with water and treated with the described-derivatives of 4-oxybeshonitrna obshche foog ным в примерах 1 и 2 способом. В резуль- „.мулы nym in examples 1 and 2 way. As a result, тате получают 2,25 г (92%) З-бром-4-ок-. ojj Tate, 2.25 g (92%) of 3-bromo-4-ca. ojj си-5-нитробензонитрила, т. пл. 164-168 С.ISi-5-nitrobenzonitrile, so pl. 164-168 C.I П р и м е р 4. 1,3 г З-бром-4-меток-X-|y r-N02PRI me R 4. 1.3 g W-bromo-4-labels-X- | y r-N02 си-5-нитробензонитрила (т.пл. 108-109 С)Ц JSi-5-nitrobenzonitrile (mp. 108-109 C) C J и 1,0 г уксуснокислого натри  нагревают .and 1.0 g of sodium acetate is heated. втечение 6 час в среде 7,5мл диметилформ-(jjjwithin 6 hours on Wednesday 7.5ml dimethylform- (jjj амида при ISO-C. После обработки реак-где X означает или водород, или галошюнной смеси способом, описанным в при-ген, или нитрогруппу,amide at ISO-C. After processing the reaction, where X means either hydrogen, or a galoshyunny mixture by the method described in pri-gene, or the nitro group, мере 1, получают 1,15 г () 3-бром-путем взаимодействи  соответствуюшихmeasure 1, obtain 1.15 g of () 3-bromo-by reacting the corresponding -.4-окси-5-нитрабеизоЕ1итрила, т.пл. ,5-дизамещенных производных 4-метокси555849 -.4-hydroxy-5-nitrabeisO1 nitrile, so pl. , 5-disubstituted 4-methoxy derivatives О 6About 6 бензонитрила с солью щелочного металла При на-benzonitrile with an alkali metal salt 2. Способ поп. отличающийгревании в среде апротонного растворител  с   тем, что в качестве щелочной соли следующим выделением целевого продукта,алканкарбоновой кислоты примен ют натои отличающийс  тем, что, с цельювую или калиевую, или литиевую соль муравьиповышени  выхода целевого продукта и уп- уксусной, или пропионовой кислоты, рощени  процесса, в качестве соли шелоч- 2. The way pop. characterized by heating in an aprotic solvent medium so that alkaline carboxylic acid is used as an alkaline salt by the following isolation of the target product; process, as a salt of silk ного металла примен ют щелочную соль a/if-iИсточники ннформации,1дрин тые во вйймаканкарбоновой кислоты с числом углеродных(ние при экспертиз } атомов 1-4, в качестве растворител  - ди-,alkali metal is used alkaline salt a / if-iSources of information, 1drinnye in vaymakancarboxylic acid with the number of carbon (at examination) atoms 1-4, as a solvent - di-, метилформамид и процесс ведут при 14О- - Ю1. Патент Фрашши Jsfe 1580739,|methylformamide and the process is carried out at 14O- - Yu1. Fraszci Patent Jsfe 1580739, | 150°С..класс С 07 с, 05.09,69.150 ° С .. class С 07 s, 05.09,69. . Ч . H 15558491555849
SU2059922A 1973-09-12 1974-09-11 Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives SU555849A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUCI001408 HU167251B (en) 1973-09-12 1973-09-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU555849A3 true SU555849A3 (en) 1977-04-25

Family

ID=10994492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2059922A SU555849A3 (en) 1973-09-12 1974-09-11 Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS5753781B2 (en)
AT (1) AT330159B (en)
CS (1) CS175485B2 (en)
DD (1) DD116605A1 (en)
GB (1) GB1442250A (en)
HU (1) HU167251B (en)
PL (1) PL96921B1 (en)
SU (1) SU555849A3 (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10242080A1 (en) * 2002-09-11 2004-03-25 Degussa Ag Process for the catalyst-free production of cyanophenols comprises reaction of a substituted methoxybenzonitrile with an alkali metal alcoholate at a specified temperature
CN118849684A (en) 2015-05-15 2024-10-29 北极星工业有限公司 Multipurpose vehicle
US9884647B2 (en) 2015-12-10 2018-02-06 Polaris Industries Inc. Utility vehicle

Also Published As

Publication number Publication date
DD116605A1 (en) 1975-12-05
GB1442250A (en) 1976-07-14
ATA722874A (en) 1975-09-15
AT330159B (en) 1976-06-25
PL96921B1 (en) 1978-01-31
JPS5753781B2 (en) 1982-11-15
JPS5062945A (en) 1975-05-29
CS175485B2 (en) 1977-05-31
HU167251B (en) 1975-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU608476A3 (en) Method of preparing 5- or 6-substituted benzoxazolcarboxylic acids
SU555849A3 (en) Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives
US2583010A (en) Synthesis of tryptophane
SU645549A3 (en) Method of obtaining 1,2-dioxycyclobutendion-3,4
SU366705A1 (en) METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF 1,1'-DINAFT-4,4 ', 5.5', 8.8 '- HEXACARBONIC ACID
SU453827A3 (en) METHOD OF OBTAINING p-AMINO-p-PHENYLPROPIONIC ACID
US2449038A (en) Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof
US2706732A (en) Hydrazine derivatives
US2439302A (en) Preparation of benzotetronic acid
SU717046A1 (en) Method of preparing 3-aryl-5-phenyl-1-(4-formyl-phenyl)-2-pyrazolines
SU408946A1 (en) METHOD OF OBTAINING 5- (N-NITOPHENYL) -FURP.P-2 CARBONIC ACID
SU1325050A1 (en) Method of producing 7-amino-4-methylcoumarin
SU1397441A1 (en) Method of producing 1,8-naphthsultame
US2757178A (en) Chloro-phthalides
SU597677A1 (en) Method of preparing phthalidenacetic acid
OWEN et al. Studies on the Chemistry of Heterocyclics. X. Syntheses of Thenal-and Thenyl-Barbituric Acids
SU390093A1 (en) METHOD FOR OBTAINING UNSYMMETRIC-SUBSTITUTED IN-Aryl * SYMM-TETRASINILTIONS '13
SU570599A1 (en) Method of preparing amides of adamanthane-1-carbolic acids
SU971090A3 (en) Process for producing derivatives of pyrogallone
SU614104A1 (en) Method of obtaining 1,8-naphthsulftam
SU1101442A1 (en) Process for preparing 10-styrylpyrimido (1,2-a)indol-2-ones
SU594102A1 (en) Method of preparing adamantil-1-malonic acid
SU1145020A1 (en) Method of obtaining 3-carboxycoumarins
SU386946A1 (en) ;, OUTOUS
SU702006A1 (en) Method of preparing 4-nitrodiphenylamine-2-carboxylic acid derivatives