SU555849A3 - Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives - Google Patents
Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivativesInfo
- Publication number
- SU555849A3 SU555849A3 SU2059922A SU2059922A SU555849A3 SU 555849 A3 SU555849 A3 SU 555849A3 SU 2059922 A SU2059922 A SU 2059922A SU 2059922 A SU2059922 A SU 2059922A SU 555849 A3 SU555849 A3 SU 555849A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromo
- disubstituted
- salt
- hours
- heated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-.ДИЗАМЕШЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4 ОКСИБЕНЗОНИТРИЛА 34(54) METHOD FOR OBTAINING 3,5-.IZED DERIVATIVES 4 OXYBENZONITRILE 34
температуры до 140-150 С обусловливаетПриме1р5. 3,05г З-йод-4-метокснижение количества образующихс побочныхси 5-нитробвнзонитрила и 1,5 г безводногоtemperatures up to 140-150 ° C determine the example of P5. 3.05 g of 3-iodine-4-methoxidation of the amount of byproducts of 5-nitrobvnzonitrile and 1.5 g of anhydrous
продуктов и увеличение выхода целевогоуксуснокислого натри нагревают в течениеproducts and an increase in the yield of sodium acetate is heated for
продукта до 9О-95%, а применение легкодос-i7 час в 15 мл диметилформамида при 14Отупных и нетоксичных реагентов- шелочных-. 5150 С. После этого реакционную смесь разсолей простейших алканкарбоновых кислот бавл ют 45 мл воды и фшшгруют. Далееproduct to 9O-95%, and the use of easy-i7 hour in 15 ml of dimethylformamide at 14 Clear and non-toxic silk-reagents. 5150 ° C. After that, the reaction mixture with the salts of simplest alkane carboxylic acids is added to 45 ml of water and mixed. Further
и диметилформамида - способствует упроще-фильтрат подкисл ют 7 мл 40%-ного растнию процесса.вора серной кислоты. Смесь охлаждают вand dimethylformamide - facilitates the easier-filtrate acidified with 7 ml of 40% plant process. sulfuric acid is added. The mixture is cooled in
Целевой продукт, выдел ют из реакпион- ,I течение 30 мин льдом, ,а затем отфильтроной смеси известными приемами, а именно 10вывают на нутч-фильтре осадок кристаллнреакционную смесь разбавлшот водой., за- jчеркого продукта и промывают его водой..The target product is isolated from the reactanthepodite for 30 minutes with ice, and then the filter mixture is known by conventional methods, namely, a precipitate of the crystal reaction mixture is diluted on a suction filter with a black product and washed with water.
тем подкисл ют серной или сол ной кисло-В результате получают 2,75 г (95%)the acidified with sulfuric or hydrochloric acidic. As a result, 2.75 g (95%) are obtained.
|ТОй, а выделившийс при этом осадок - пе-3-.йад-.4-юкси-5- аитробензрнитрила, тлл.| TOi, and the precipitate released during this process is ne-3-.jad-.4-yuxi-5-nitrobenzene nitrile, tll.
левой продукт - отдел ют фильтрованием ила137°С. центрифугированием - i 18 j g 15 3-йод 4-метоксв.the left product is separated by filtering sludge at 137 ° C. by centrifugation — i 18 j g 15 3-iodine 4-methox.
Пример. I- er --/ ---тЗ-нитробензонигрила (т--- )Example. I- er - / --- t3-nitrobenzonigril (t ---)
сибензонитршш (т.пп. 154 С) и 1,5 г мз равьинокислого натри нагреваsibenzonitrsh (t.pp. 154 C) and 1.5 g mz sodium hydrate
-уксуснокислого натри нагревают в 15 мл«УГ в 7,5 млдиметилформамида в течение iSodium Acetic Acid is heated in 15 ml of "UG in 7.5 ml of dimethylformamide for i
диметилформамида при перем ешивании в те-6час при 14О-150с€, Реакционнуюсмесьdimethylformamide with stirring for 6 hours at 14 ° –150 ° €, the reaction mixture
чение 15 час при 140-150 С с обратным обрабатывав способом, описанным в при-15 hours at 140-150 С with reverse processing in the manner described in the
холодильником. После этого к реакционной р д, Q результате получают 1,5 г (93%a fridge. Thereafter, to the reaction row, Q, 1.5 g (93%
смеси прибавл ют 45 мл воды и раствор3-йод-4-окск-5-нитробензонитрила, т.плthe mixture was added 45 ml of water and a solution of 3-iodine-4-ox-5-nitrobenzonitrile, m.p.
фильтруют с помощью угл . Полученный137-139°С.filtered by char. Received137-139 ° C.
раствор подкисл ют 40%-ным раствором р и м е р 7. 2,23 г 3 5-динитроной кислоты. После охлаждени льдом в т&- 4-метоксибензонитрила (т.пл. 114°С)the solution is acidified with a 40% solution of p and m r 7. 2.23 g of 3 5-dinitronic acid. After cooling with ice in t & - 4-methoxybenzonitrile (mp. 114 ° C)
чение 30 мин выделившийс в осадок про-и 1,5 г уксуснокислого кали нагреваютFor 30 minutes, the precipitated pro- and 1.5 g of potassium acetate are heated.
дукт отфильтровывают и промывают холод- д мл дМметилформамида в течение 5The product is filtered and washed with cold ml of dmmethylformamide for 5
ной водой, а затем сушат. В результате при 150°С.: После этого при пониженлучают 1,5 г (91%) Э-нитро-4-оксибензо- давлении от раствора отгон кп- 10 млwater, and then dried. As a result, at 150 ° C .: After that, 1.5 g (91%) is emitted with an E-nitro-4-hydroxybenzo-pressure from the solution to the distillation point kp- 10 ml
нитрила, т.пл. 146-148 с..диметилформамида. Оставшийс окрашенныйnitrile, mp. 146-148 s. Dimethylformamide. Remaining painted
Примера. 2,15 г 3-хло 4-меток- желто-зеленый- цвет кристаллический про .си-5-нитробензонитрила (т. пл. 121-122 Ctду т раствор ют в SO мл гор чей воды.: Example. 2.15 g of 3-chloro 4-label-yellow-green-crystalline proxy-5-nitrobenzonitrile color (mp. 121-122 C is dissolved is dissolved in SO ml of hot water .:
и г безводного уксуснокислого натри Приготовленный растеор подкисл ют 10 млand g of anhydrous sodium acetate. The prepared solution is acidified with 10 ml.
аналогично примеру 1, нагревают при 140- ,2 раствора серной кислоты, в тas in example 1, is heated at 140-, 2 sulfuric acid solution, in t
150 С в 15 мл диметилформамида в тече- ,, 15 час смесь выдерживают нпослеэтого150 C in 15 ml of dimethylformamide for - ,, 15 hours the mixture is kept for this
ние 6 час. Раствор, разбавленный |45 млотфильтровьшают на нутч-фильтре выделившийс 6 hours The solution diluted with | 45 ml is filtered through a suction filter, the separated
воды, фильтруют, а затем подкисл ют 7 мл: осадок окрашенный в желтый цвет крнсталfp%-Horo раствора серной кислоты. Продукт лический продукт. Продукт промывают воотфильтровывают на нутч-фильтре, промываютГдои и затем сушат. В результате получаютwater, filtered, and then acidified with 7 ml: a yellow colored precipitate of a solution of sulfuric acid solution. Product is a political product. The product is washed with a vacuum filter on a suction filter, washed with GDOI and then dried. The result is
водой и затем сушат. В результате получают1,92 г (91%) 3,5-динитро-4-оксибешо1 ,85 г (93,5%) 3-хлор 4-окси-5-ни рОг-нитрила, т.пл. 154°С. бензонитрила, т.пл. 154 С.water and then dried. As a result, 1.92 g (91%) of 3,5-dinitro-4-hydroxy-besho1, 85 g (93.5%) of 3-chloro-4-hydroxy-5-nor po-nitrile are obtained, m.p. 154 ° C. benzonitrile, so pl. 154 C.
Пример 3. 2,6г З-бром-4-метокси-5-нитробензонитрила (т.пл. 1О8-109 С) иAnn vn/i иг,йExample 3. 2.6 g of H-bromo-4-methoxy-5-nitrobenzonitrile (mp. 10-10-10 C) and Ann vn / i, d
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI001408 HU167251B (en) | 1973-09-12 | 1973-09-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU555849A3 true SU555849A3 (en) | 1977-04-25 |
Family
ID=10994492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2059922A SU555849A3 (en) | 1973-09-12 | 1974-09-11 | Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5753781B2 (en) |
AT (1) | AT330159B (en) |
CS (1) | CS175485B2 (en) |
DD (1) | DD116605A1 (en) |
GB (1) | GB1442250A (en) |
HU (1) | HU167251B (en) |
PL (1) | PL96921B1 (en) |
SU (1) | SU555849A3 (en) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10242080A1 (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Degussa Ag | Process for the catalyst-free production of cyanophenols comprises reaction of a substituted methoxybenzonitrile with an alkali metal alcoholate at a specified temperature |
CN118849684A (en) | 2015-05-15 | 2024-10-29 | 北极星工业有限公司 | Multipurpose vehicle |
US9884647B2 (en) | 2015-12-10 | 2018-02-06 | Polaris Industries Inc. | Utility vehicle |
-
1973
- 1973-09-12 HU HUCI001408 patent/HU167251B/hu unknown
-
1974
- 1974-09-09 DD DD18098674A patent/DD116605A1/xx unknown
- 1974-09-09 AT AT722874A patent/AT330159B/en not_active IP Right Cessation
- 1974-09-10 CS CS621574A patent/CS175485B2/cs unknown
- 1974-09-11 JP JP10399174A patent/JPS5753781B2/ja not_active Expired
- 1974-09-11 GB GB3967474A patent/GB1442250A/en not_active Expired
- 1974-09-11 SU SU2059922A patent/SU555849A3/en active
- 1974-09-12 PL PL17403174A patent/PL96921B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD116605A1 (en) | 1975-12-05 |
GB1442250A (en) | 1976-07-14 |
ATA722874A (en) | 1975-09-15 |
AT330159B (en) | 1976-06-25 |
PL96921B1 (en) | 1978-01-31 |
JPS5753781B2 (en) | 1982-11-15 |
JPS5062945A (en) | 1975-05-29 |
CS175485B2 (en) | 1977-05-31 |
HU167251B (en) | 1975-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU608476A3 (en) | Method of preparing 5- or 6-substituted benzoxazolcarboxylic acids | |
SU555849A3 (en) | Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives | |
US2583010A (en) | Synthesis of tryptophane | |
SU645549A3 (en) | Method of obtaining 1,2-dioxycyclobutendion-3,4 | |
SU366705A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF 1,1'-DINAFT-4,4 ', 5.5', 8.8 '- HEXACARBONIC ACID | |
SU453827A3 (en) | METHOD OF OBTAINING p-AMINO-p-PHENYLPROPIONIC ACID | |
US2449038A (en) | Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof | |
US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
SU717046A1 (en) | Method of preparing 3-aryl-5-phenyl-1-(4-formyl-phenyl)-2-pyrazolines | |
SU408946A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5- (N-NITOPHENYL) -FURP.P-2 CARBONIC ACID | |
SU1325050A1 (en) | Method of producing 7-amino-4-methylcoumarin | |
SU1397441A1 (en) | Method of producing 1,8-naphthsultame | |
US2757178A (en) | Chloro-phthalides | |
SU597677A1 (en) | Method of preparing phthalidenacetic acid | |
OWEN et al. | Studies on the Chemistry of Heterocyclics. X. Syntheses of Thenal-and Thenyl-Barbituric Acids | |
SU390093A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING UNSYMMETRIC-SUBSTITUTED IN-Aryl * SYMM-TETRASINILTIONS '13 | |
SU570599A1 (en) | Method of preparing amides of adamanthane-1-carbolic acids | |
SU971090A3 (en) | Process for producing derivatives of pyrogallone | |
SU614104A1 (en) | Method of obtaining 1,8-naphthsulftam | |
SU1101442A1 (en) | Process for preparing 10-styrylpyrimido (1,2-a)indol-2-ones | |
SU594102A1 (en) | Method of preparing adamantil-1-malonic acid | |
SU1145020A1 (en) | Method of obtaining 3-carboxycoumarins | |
SU386946A1 (en) | ;, OUTOUS | |
SU702006A1 (en) | Method of preparing 4-nitrodiphenylamine-2-carboxylic acid derivatives |