[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

SU498908A3 - The method of producing pyrimidinone derivatives - Google Patents

The method of producing pyrimidinone derivatives

Info

Publication number
SU498908A3
SU498908A3 SU1839308A SU1839308A SU498908A3 SU 498908 A3 SU498908 A3 SU 498908A3 SU 1839308 A SU1839308 A SU 1839308A SU 1839308 A SU1839308 A SU 1839308A SU 498908 A3 SU498908 A3 SU 498908A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
producing
methyl
pyrimidinone derivatives
derivatives
ethanol
Prior art date
Application number
SU1839308A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эндрю Липински Христофер
Джеррит Стам Джон
Джорж Деанджелис Джеральд
Юрген Эрнест Гесс Ганс
Original Assignee
Пфайзер Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк (Фирма) filed Critical Пфайзер Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU498908A3 publication Critical patent/SU498908A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56One oxygen atom and one sulfur atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08Bronchodilators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52Two oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60Three or more oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получе-« НИ53 новых соединений - производных пири . мидинона, обладающих биологической акти&ностью и превосход щих по своим свойствам ближайшие аналоги. Осноанный на известной реакции образое- i вани  пиримидинового кольца при циклиза: дии аминогруппы с карбонильным соединен нием в присутствии спиртового раствора щелочного металла, предлагаемый способ попу чени  производных пиримидинона общей формулы R - водород, метил; R - кислог Rg - водород, галоген, i род или сера; К е. водород, хлор, метил, тр№фторметил , или их солей, заключаетс  в том, что соединение общей формулы 2 вышеуказан-, ные значени ; R ,., - низший С.| С„-«лкил, обрабатывают мочевиной в присутствии спиртового раствора . щедоч-. ного металла, при необходимости превраща.-. ют полученное соединение в соль щелочЬогб или щелочноземельного металла и метилиг, руют ее до 1 - етилпроизводного и выдел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли известным приемом. Обычно в качестве щелочного металла используют натрий, :. а в качестве метили-, рующего arjBHTa метилйодид. Дл  синтеза производных пиримидинона из незал1ей1енного или замещенного фенола.The invention relates to a process for the production of N53 new compounds - pyri derivatives. midinone with biological activity and superior in their properties to the closest analogues. Based on the well-known reaction of forming a pyrimidine ring during cyclisation of the amino group with a carbonyl compound in the presence of an alcoholic solution of an alkali metal, the proposed method for producing pyrimidine derivatives of the general formula R is hydrogen, methyl; R is acid; Rg is hydrogen, halogen, i genus or sulfur; To e. Hydrogen, chlorine, methyl, trfluoromethyl, or their salts, is that the compound of the general formula 2 is as above; R,., - lower S. | With „-“ lkil, treated with urea in the presence of an alcohol solution. generous- if necessary, turning .-. The resulting compound is added to a salt of alkali metal or alkaline earth metal and methyl, rut it to 1-methyl derivative and the desired product is isolated in free form or as a salt by a known technique. Usually sodium is used as alkali metal,:. and methyl-iodide arjBHTa as methyl iodide. For the synthesis of pyrimidinone derivatives from single or substituted phenol.

напримерП - хлорфенола, конденсациейegP - chlorophenol, by condensation

с едким кали получают фенол т кали , конденсируют его-с дизтилацеталем хлор ацетальдегида и получают диэтилацеталь феноксиацетальдегида, который очищаютpotassium hydroxide is used to obtain potassium phenol t, chlorine acetaldehyde is condensed with acetaldehyde with distiyl acetal and get phenoxy acetaldehyde diethylacetal, which is purified

экстракцией или промывкой водным раствог ром едкого натра и .высушивают.extraction or washing with an aqueous solution of caustic soda and drying.

Высушенный продукт постепенно добав л ют к реагенту, -полученному при умеренном нагревании N , N диметилформамида с хлорокисью фосфора, нагревают на па« ровой бане и выдел ю1Т 2т енокси-З диме-тиламиноакролеин , который перекристаллизоБывают из этанола или ацетона.The dried product is gradually added to the reagent, obtained with moderate heating of N, N dimethylformamide with phosphorus oxychloride, heated on a steam bath and the recovery of 1T 2m enoxy-3 dimethylaminoacrolein, which is recrystallized from ethanol or acetone.

Полученное производное акролеина до.-бавл ют к продукту взаимодействи  этанола гранулированного металл1гческого натри  и мочевины, нагревают 24г-48 час с обратным холодильником, подкисл ют смесь и кристалглизуют )еноксиг 2г-. 1 Н.-.пирпмидинон, например 5( П ХЛорфенокси). пиримидинон из смеси уксусна  кислота-, бензол,The resulting acrolein derivative is doped to the product of the interaction of ethanol granulated metal sodium and urea, heated under reflux for 24 g-48 h, the mixture is acidified and crystallized) enoxig 2g-. 1 H.-. Perfmidinone, for example, 5 (P HLorfenoxy). pyrimidinone from acetic acid-, benzene,

Производные пиримидинона, в которых R - метил получают при обработке соответствующ й сопи щелочного или щелочноземельного металла гор чим метилйодвдом и последующей кристаллизации продукта из pacTBopтел , такого, как этанол.Pyrimidinone derivatives in which R is methyl is obtained by treating the corresponding alkali or alkaline earth metal mixture with hot methyl iodide and the subsequent crystallization of the product from pacTBoptel, such as ethanol.

Конденсацией тиофенола и 2-.хлор 3--ди-« метиламиноакролеина получают 2- гиофеног кси-З-диметиламиноакролеин, который очищают кристаллизацией из этиладетата илиBy condensation of thiophenol and 2-chloro 3-di- “methylamino-acrolein, 2-hyopheno-x-3-dimethylamino-acrolein is obtained, which is purified by crystallization from ethylamine or

этанола и добавл ют к продукту взаимодействил этанола, гранулированного металлического натри  и мочевины, нагревают 12f-.24 час с обратным холодильником, подкисл ют и. кристаллизуют 5 7Иофенбкси-2 1Н -пирИ мидинон из этанола или этилацетата.ethanol and ethanol, granulated metallic sodium and urea are added to the product, heated under reflux for 12f-.24 hours, acidified and. 5 7 Iofenbxy-2 1N -pyrI midinone is crystallized from ethanol or ethyl acetate.

Дл  производных пиримидинона, получе ньгх предлагае мым Способом, возможна ке- то««енолька  таутомери .For the pyrimidinone derivatives obtained by the proposed Method, ketomethanol is possible.

из солей производных пиримидинона мо- гуг быть получены гидрохлорид, гидробром МИД; гидройодид, сульфат, бисульфат, фоофат , кислый фосфат, ацетат, малеат, фума« рат, оксалат, лактат, татрат, цитрат, глюконат , сахарат и - голуольсульфонат. На- ибольщее применение наход т растворимые ... соли, например соли лимонной, винной, маг-. леиновой, фумаровой и щавелевой кислоты, а соли аммони  и соли с нетоксичными металлами, такими как натрий, кальций и ка.пий.from the salts of pyrimidinone derivatives, hydrochloride and hydrobromic MFA can be obtained; hydroiodide, sulphate, bisulphate, foofate, acid phosphate, acetate, maleate, fumite, oxalate, lactate, tatrate, citrate, gluconate, saharit, and - Gluol sulphonate. The most widely used are soluble ... salts, for example, citric, tartaric, and mag. ammonium and oxalic and oxalic acids, and ammonium salts and salts with non-toxic metals, such as sodium, calcium, and ca.

П р и м е р. 225 мл (3,3 моль) сухо«го перегнанного диметилтерефталата помегщают в высущенную над пламенем трехгор лую колбу на 3 л, снабженную О -Аобразной мешалкой, капельной воронкой сPRI me R. 225 ml (3.3 mol) of dry distilled dimethyl terephthalate are poured into a 3-liter three-necked flask above the flame and equipped with an O-shaped stirrer, with a dropping funnel

компенсированным давлеш1ем над уровнем жидкости в ней, конденсатором и хлоркальциевой трубкой, в течение ЗО-45 мин при охлаждении льдом добавл ют 246,9 мл (2,7 моль) хлорокиси фосфора, нагревают до 25°С и перемешивают 1 час. При работе с очень сухой аппаратурой образуетс  белое кристаллическое комплексное соединение, в противном случае раствор превращаетс  в в зкую оранжевую массу. Затем в течение 3-5 кпш добавл ют 220,2 г (0,9 моль) диэтилацетал  ГЬ-Хлорфеноксиацетальдегида, перемешивают 10 ыпн при комнатной температуре , осторожно нагревают на вод ной бане до перехода окраски в СБетло - ;ерую и по влени  пузырьков газа. В течение нескольких минут интенсивно выдел етс  хлористый водород и раствор становитс  черным . Когда выделение хлористого водорода почти закончитс , соедин ют конденсатор с хлоркальциевой трубкой, нагревают смесь 5-6 час на паровой , охлаждают, постепенно выливают на измельченный лед, перемешивают , добавл ют насыщенный раствор углекислого кали  до рН 10   нагревают 2 час на паровой бане с .ным раствот ром этанола в бензоле.246.9 ml (2.7 mol) of phosphorus oxychloride are added during ice cooling with ice cooling over a level of liquid in it, a condenser and a calcium chloride tube, during an MHR of 45 minutes, with ice cooling. The mixture is heated to 25 ° C and stirred for 1 hour. When working with a very dry apparatus, a white crystalline complex is formed, otherwise the solution turns into a viscous orange mass. 220.2 g (0.9 mol) diethyl acetal Gb-Chlorophenoxyacetaldehyde is then added over 3-5 kps, the mixture is stirred at room temperature for 10 sp, heated gently in a water bath until the color turns into bbl; . Within a few minutes, hydrogen chloride was vigorously evolved and the solution turned black. When the release of hydrogen chloride is almost complete, connect the condenser with a calcium chloride tube, heat the mixture for 5-6 hours on steam, cool, gradually pour on crushed ice, stir, add saturated potassium carbonate solution to pH 10 and heat it for 2 hours on a steam bath. ethanol in benzene.

Верхний черный орган1гческий слой л ют, концентрируют в роторном испарителе, наблюда  образование кор1тчневых кристаллов, повыашют текшературу бани до 9О°С и пу- тем продолжительного откачивани  полно стью удал ют воду и непрореагировавший диметилтерефталат. Кор тчневые кристаллы раствор ют в хлороформе, фильтруют paciv вор, упаривают, нагревают остаток 48 час на паровой бане и высоком вакууме и пО лучают 191,4 г (95%) коричневых кристал.лов 2т-({1-хлорфенокси).-|3«диметиламиноакрор« леина, который по данным ЯМР не содержит примесей.The upper black organic layer is concentrated in a rotary evaporator, the formation of brown crystals is observed, the texture of the bath is increased to 9 ° C and the water and unreacted dimethyl terephthalate are completely removed by continuous pumping. The brown crystals are dissolved in chloroform, the thief is filtered with a paciv, evaporated, the residue is heated for 48 hours on a steam bath and high vacuum, and 191.4 g (95%) of brown crystals of 2 t - ({1-chlorophenoxy) are obtained .- | 3 "dimethylaminoacror" Lein, which according to NMR data does not contain impurities.

В трехгорлую колбу на 2 л, снабженную О -образной мешалкой, конденсатором и хлор кальциевой трубкой, помещают 500 мл а&In a three-necked 2-liter flask equipped with an O-shaped stirrer, a condenser, and a chlorine-calcium tube, 500 ml of a &

солютного этанола, добавл ют 23 г (1,О моль) гранулированного металлического натри  и по окончании через воронку дл  введени  сыпучих веществ быст ро добавл ют 6О,О г (1 мо/гь) мочевины, перемащивают 1О мин, ввод т 112,75 г 2-.( п --хлорфенокси)-Згчдиметиламиноакро- леина, нагревают 24-48 час с обратным холодильником, охлаждают до комнатной тем-пературы и выливают на 6ОО мл лед ной воды. К полученному прозрачному коричне-; ому раствору добавл ют лед ную уксусную, ислоту до рН 5, отдел ют хлопьевидный . оричневый осадок на воронке Бюхнера и олучают 114 г влажного твердого вещесг- ва. После перекристаллизации из смеси уксусна  кислота-бензол (1:1) выдел ют 53,9 г светло-коричневого порошка 5-(fi «хлорфенокси)-2« 1Н пиримидинона, т. пл 220-221°С. Вычислено, %: С 53,95; Ч 3,17; N12,58. Найдено, %: С 53,85; Н 3,4О; N12,39. Предмет изобретени Способ получени  производных пиримид нона общей формулы R - кисл где R -1 - водород, метил} род или сера; галоген, тил; RH водород, хлор, метил, трифт , 6 етил, или их солей, отл и чающий  тем, что соединение общей R5-c CH-N;f INI , R, , R. имеют вышеуказанные где R значени ; R и R низший С.-С алкил, 56J. о обрабатывают мочевиной в присутствии спиртового раствора щелочного металла, при необходимости превращают пол -ченное соединение в соль щелочного или шелочноземель ного металла и метилируют ее до 1-.мети/ь. производного и вьщел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли известным приемом. 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс   тем, что в качестве щелочного металла используют натрий, 3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а -. ю щ и и с   тем, что в качестве метилирующего агента используют метилйодид.of ethanol, 23 g (1, O mol) of granulated metallic sodium are added, and at the end, 6O, O g (1 mo / g) of urea are quickly added to introduce granular substances, 112.75 are added g 2 -. (p - chlorophenoxy) -Ggdimethylaminoacrolein, heated for 24-48 hours under reflux, cooled to room temperature and poured onto 6OO ml of ice water. To the resulting clear brown; To the solution, ice-cold acetic acid is added to the acid to pH 5, flaky. brown precipitate on a Buchner funnel and yield 114 g of a wet solid. After recrystallization from acetic acid-benzene (1: 1), 53.9 g of light brown powder of 5- (fi " chlorophenoxy) -2 " 1H pyrimidinone are isolated, mp 220-221 ° C. Calculated,%: C 53.95; H 3.17; N12.58. Found,%: C 53.85; H 3,4O; N12.39. The subject of the invention. A method for producing pyrimide non derivatives of the general formula: R is acid where R -1 is hydrogen, methyl} is a genus or sulfur; halogen, thyl; RH is hydrogen, chlorine, methyl, trift, 6 ethyl, or their salts, in that the compound with total R5-c CH-N; fINI, R,, R. has the above R where; R and R lower C.-C alkyl, 56J. They are treated with urea in the presence of an alcoholic solution of an alkali metal, if necessary, convert the resulting compound to the salt of an alkaline or silk-earth metal and methylate it to 1-methy. the derivative and the desired product in free form or as a salt by a known method. 2. The method according to claim 1, of which is sodium, as the alkali metal, 3. The method according to paragraphs. 1 and 2, about t of l and h and -. This is because methyl iodide is used as the methylating agent.

SU1839308A 1971-10-29 1972-10-13 The method of producing pyrimidinone derivatives SU498908A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19400671A 1971-10-29 1971-10-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU498908A3 true SU498908A3 (en) 1976-01-05

Family

ID=22715935

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1839308A SU498908A3 (en) 1971-10-29 1972-10-13 The method of producing pyrimidinone derivatives
SU2008490A SU505362A3 (en) 1971-10-29 1974-03-26 The method of producing oxypyrimidines

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2008490A SU505362A3 (en) 1971-10-29 1974-03-26 The method of producing oxypyrimidines

Country Status (25)

Country Link
JP (2) JPS5337870B2 (en)
AR (2) AR198798A1 (en)
AT (2) AT320656B (en)
AU (1) AU467600B2 (en)
BE (1) BE790125A (en)
CA (1) CA980778A (en)
CH (2) CH549579A (en)
DE (3) DE2248741C3 (en)
DK (1) DK131465B (en)
EG (1) EG11013A (en)
ES (2) ES407730A1 (en)
FI (1) FI55503C (en)
FR (1) FR2157865B1 (en)
GB (2) GB1377720A (en)
IE (1) IE37043B1 (en)
IL (2) IL40458A (en)
LU (1) LU66304A1 (en)
NL (1) NL166470C (en)
NO (1) NO136574C (en)
PH (2) PH10129A (en)
PL (2) PL84634B1 (en)
SE (2) SE393376B (en)
SU (2) SU498908A3 (en)
YU (2) YU35125B (en)
ZA (1) ZA727362B (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55151912U (en) * 1979-04-17 1980-11-01
DE3222914A1 (en) * 1982-06-18 1983-12-22 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg SUBSTITUTED 5-PHENYLTHIO-6-AMINO-PYRIMIDINONE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE, AND PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS
JPH0655686B2 (en) * 1988-08-30 1994-07-27 宇部興産株式会社 Process for producing p-bromophenoxyacetaldehyde dialkyl acetals
NZ565955A (en) 2005-08-22 2011-08-26 Melior Pharmaceuticals I Inc Methods and formulations for modulating lyn kinase activity and treating related disorders
US8552184B2 (en) 2008-07-03 2013-10-08 Melior Pharmaceuticals I, Inc. Compounds and methods for treating disorders related to glucose metabolism
WO2011150300A1 (en) 2010-05-28 2011-12-01 Melior Pharmaceuticals I, Inc. Prevention of pancreatic beta cell degeneration
WO2018191166A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Melior Pharmaceuticals I, Inc. Treatment of adipocytes

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2913462A (en) * 1959-11-17 Eahl h
GB951432A (en) * 1959-03-17 1964-03-04 Wellcome Found Pyrimidine derivatives and the manufacture thereof

Also Published As

Publication number Publication date
DK131465C (en) 1975-12-08
DE2248741B2 (en) 1974-11-14
JPS53116386A (en) 1978-10-11
DE2264374A1 (en) 1973-05-24
IL40458A (en) 1976-05-31
GB1377720A (en) 1974-12-18
PH10129A (en) 1976-09-02
EG11013A (en) 1976-11-30
SE397090B (en) 1977-10-17
CA980778A (en) 1975-12-30
FI55503C (en) 1979-08-10
YU35125B (en) 1980-09-25
JPS4852780A (en) 1973-07-24
DE2264374C3 (en) 1981-07-23
IE37043B1 (en) 1977-04-27
DE2264657C2 (en) 1982-09-16
JPS5337870B2 (en) 1978-10-12
SE7505279L (en) 1975-05-06
FR2157865B1 (en) 1975-10-31
SE393376B (en) 1977-05-09
DE2264374B2 (en) 1980-08-07
ES436624A1 (en) 1977-02-01
FR2157865A1 (en) 1973-06-08
NO136574C (en) 1977-09-28
YU99179A (en) 1981-08-31
AR198798A1 (en) 1974-07-24
ZA727362B (en) 1973-11-28
IL40458A0 (en) 1972-11-28
BE790125A (en) 1973-04-16
AT320656B (en) 1975-02-25
AT321308B (en) 1975-03-25
IE37043L (en) 1973-04-29
DE2248741C3 (en) 1975-06-26
NO136574B (en) 1977-06-20
LU66304A1 (en) 1973-05-03
AU467600B2 (en) 1975-12-04
PH11594A (en) 1978-03-31
PL84634B1 (en) 1976-04-30
ES407730A1 (en) 1976-01-16
DK131465B (en) 1975-07-21
YU255172A (en) 1980-03-15
JPS5422995B2 (en) 1979-08-10
NL166470B (en) 1981-03-16
CH555832A (en) 1974-11-15
CH549579A (en) 1974-05-31
GB1377308A (en) 1974-12-11
NL166470C (en) 1981-08-17
SU505362A3 (en) 1976-02-28
FI55503B (en) 1979-04-30
IL48790A (en) 1976-05-31
DE2264657A1 (en) 1974-06-20
YU36295B (en) 1982-06-18
PL89852B1 (en) 1976-12-31
DE2248741A1 (en) 1973-05-03
AR196263A1 (en) 1973-12-10
IL48790A0 (en) 1976-03-31
AU4722872A (en) 1974-04-04
NL7213959A (en) 1973-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU976847A3 (en) Method of producing derivatives of 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzazephine or salts thereof
SU498908A3 (en) The method of producing pyrimidinone derivatives
US2734904A (en) Xcxnhxc-nh
SU466658A3 (en) Production method - (furylmethyl) -morphinans
SU469246A3 (en) The method of obtaining 2-furylmethyl / -6.7 benzomorfan
SU1052158A3 (en) Process for preparing derivatives of pyrimidylquinazolines or their salts (modifications)
DE1695071A1 (en) Process for the preparation of 3-hydroxy-2-imino-1 (2H) -pyridinsulphonic acid monohydrate and of 2-amino-3-pyridinol
SU1340585A3 (en) Method of producing derivatives of tetrazole
SU619098A3 (en) Method of obtaining carboxylic acids or their mineral or organic salts or esters
Freed New Compounds. Preparation and Reactions of 2, 4-Dichlorophenoxyacetyl Chloride
SU1162799A1 (en) Method of obtaining 4-arylhydrazones of pyrazolidinetrion-3,4,5
SU422146A3 (en)
Bailey et al. 282. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part II
US4310670A (en) Low-temperature, aqueous conversion of 4-picoline derivative to 5-cyano-[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one
SU563915A3 (en) Method of producing 2-hydroxymethyl-3-phenyl-4(3h-quinazolinone or its salt)
RU2041876C1 (en) Process for preparing 1,2,3,9-tetrahydro -9-methyl -3-[(2-methyl-1h-imidazol -1-yl)methyl]-4h- carbazol-4-one or salts thereof or hydrates thereof, and intermediate products of synthesis thereof
SU567402A3 (en) Method of preparation of quinoline derivatives and salts thereof
KR890001543B1 (en) 2- (lower alkoxy) -1- (pyridinyl) ethenyl lower alkyl ketone and preparation method thereof
SU418036A1 (en) METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 8H-PYRIMIDO- [5.4- &] [1,4] -OXAZINON-7
JP2019515001A (en) Crystal form of brexpiprazole and method for preparing it
JPS5824438B2 (en) 2-(1-piperazinyl) pyrido (2,3-D) pyrimidine
SU501668A3 (en) The method of obtaining derivatives of 2-aminobenzylamine
JPS5823693A (en) Imidazoquinoxaline compounds
SU356847A1 (en)
SU470111A3 (en) The method of obtaining 5- (3 "-phenyl-1" -oxypropyl) -6-dialkylaminoalkoxy-4,7-dimethoxybenzofuran derivatives