SU396326A1 - Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот - Google Patents

Description

1

Изобретение каюаетю  способа получени  не описанных iB литературе замещенных эфи)рОБ карбамиН01вых кислот, обладающих широкиМ спектрам пвстицидиого действи .

В литературе онисапы способы получени  различпых эфиро.в тио1карба:м,ино/вых кислот взаимодействием меркаэттидов щелочных металлов , аММО-НИ  и ампнов с карбамоилхлоридами по схеме:

С)

О

RsNCCI + NaSR + NaCI

Однако в л.итературе отсутствуют сведени  о получении N-сульфенИлзамещенных карбаматов общей формулы

R N-C-OR

RS

где R, R, , avткил, арил, замещенные аЛ|Кил, арил.

Выщеуказаиные соединени  нредставл ют собой иеизве-стные ранее производные угольвой КИСЛОТЫ с N - S - св зью, и обладают ценными свойствами.

В соответствии с изобретением опи;сывает1с  способ получени  Ы-сульфенилза1мещеиных

2

эфироз карбаминоБых клслот, заключающлйс  в том, что N-натрий (калий)-производные карба М.атов юдвергают взаимодействию с сульфанхлоридайш в сраде органичеокого раствррител , напрнмер в эфире, с последующим выделением целевого продукта известным способом . Процесс провод т при колшатной температуре .

Пример 1. Ы-фег1Ил- --сульфен1Н1рО1Пилметилкарба мат . К суспеизии 17,3 г (0,1 моль

) N-нaтpнй-N-фeиилмeтил- кapбaмaтa в 150 мл эфира в течение 2 час при комнатной температуре добавл ют раствор 11,0 г (0,1 моль) пролилсульфеихлорида в 100 мл эфира. Реакционную массу выдерживают в течение часа, удал ют растворитель и получают в остатке техпический сульфенилуретан. Выход 94%. Дл  нолучеин  чистого соединени  иродукт подвергают хроматографической очистке иа

0

колонке с окисью алюм)1пи : по 1,5237.

%:

Найдено,

С 58,43; Н 6,67; N 6,33; S 14,14.

C,iHi5NO2S. %: С 58,75; Н 6.67; N 6,23;

Вычисле Ю, S 14,22.

Пример 2. Х-Феиил-К -сульфенбутилметилкарбамат . Соединенне получают в услови х нримера 1 из 17,3 г патрийфеннлметилкарбамата и 12,45 г (0,1 моль) бутнлсульфен0 хлорида. Продукт, нолученны11 с выходом 3 92%, очищают 1метадам хроматографии па ко тонке с окисью алю:Мини ; по 1,5414. Найдено, %: С 60,70; Н 6,68; N 6,05; S 13,20. г- и М/ с C,2Hi7N02b.,5 Вычислано, %: С 60,35; Н 7,12; N 5,86; 21239 Пример 3. К-Фэн.ил-Ы-1Т|рихлор1мет,илсульфенилметил1карба1млт . Соединаиие получают iB услови х прамера 1 из :1,31 г (0,075510 моль) латрийметилфенилкарбамата в 15 мл эфира и 1,4 г (0,0755 моль) перхлорметилмеркаптана в 10 мл эфира. Технический продукт, полученный после ОТГОЕКИ растворител  с вы4 ходо.м 90%, перекристаллизовывают из эфира, т. пл. 74-75°С. Найдено, %: N 4,93; С1 35,64. C9H8O2NSC13. Вычислено, %: N 4,67; С1 35,5. П р е д м е т и 3 о о р е т е « и   Опоооб лолучеии  К-сульфенилзамещенных эфиров Kap&aiMHiHOiBbix кислот, отличающийс  тем, что Ы-натрий (|калий)нпроизводные карбаматов (подвергают взаи1модей|ст1вию с сульфе;нхло рида1ми ,в среде оргаинчеокогю ра|створител  с последующим (выделением целевого |р01дукта известным .онособом.