SU273822A1 - Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина - Google Patents
Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидинаInfo
- Publication number
- SU273822A1 SU273822A1 SU6901308156A SU1308156A SU273822A1 SU 273822 A1 SU273822 A1 SU 273822A1 SU 6901308156 A SU6901308156 A SU 6901308156A SU 1308156 A SU1308156 A SU 1308156A SU 273822 A1 SU273822 A1 SU 273822A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxo
- obtaining
- aryl
- dichlormethylenoxazolydine
- found
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИОКСО-3 РИЛ-5 ДИХЛОРМЕТИЛЕНОКСАЭОЛИДИНА
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут обладать фунгиц11 дной и гербицидной активностью.
Предлагаемый способ получени новых проиаводнь1Х оксааолидинов, заключаетс в том, что oi -циан- Д , Д , Д. .грнхлорэтил- W -ари карбамат обрабатывают спиртовым раствором едкого кали или водным раствором цианистого натри с последующим опылением полученного при этом 2- -оксо-3-ар ил-4-.имино-5-дихл :ф метилен- оксазолидина и выделением целевого про-. дукта известными приемами.
Пример. 2-оксо-3-фенвл-4-«мние -5-дихлорметиленоксааолидин .
2,93 г (0,01 мол )о -диан-уЗ, 0, /3 - -трихлорэтил- -фенилкарб мита с т. н . 90-91 С, полученного конденсадней фенилизоцианата с нитрилом трихлормолочнов кислоты, раствор ют в 5 мл абсолютшмго этанола и при охлаждении льдом и при пе- ремешивании, по капл м, прибавл ют 0,56 г (О,О1 моль) едкого кали, растворенного в 2 мл абсолютного этанола. Продолжа охлаждение, смесь перемешивают в тече-
ние 1,5-2 час и отфильтровывают. Содержание фильтра обрабатывают водой, осадок отсасывают и высушивают на воздухе.
Выход 1,70 г (66%), т.пл. 152-153°С (из этанола).
Найдено, % : N 11,21; С1 27,02.
С, 2
Вычислено, % : N 10,89; СЕ 27,62.
Аналогичным образом был получен 2- -оксо-З-м-хлорфенилг-4-имино-5-дкхлорметиленоксазолидин .
Выход 54,1 %, т. пл, 148-15О°С (из в.гексана).
Найдено, % :N 10,00; С 36,90.
С,оН-5 ,.
Вычислено, % : N 9,65; СР 36,54.
П р н м е р 2. К О,7 г (0,14 мол ) нванастого ватри , растворенного в 9,5 мл воды нри охлаждении льдом и при перемешваиш Щ)вбавл ют 2,93 г (0,О1 моль) : н иаи- уЗ , Д /3 -трихлорэтил- W -феннлкарбамата . Смесь перемешивают а течение 2 час и еще 2-3 час при комнат ней температуре, затем оставл ют ва ночь. .На следующий день смесь перемешивают
еще 1,5-1 час и отфипы-ровывают. Осадо тщательно upoMuficiioi -одой и высушивают на воздухе.
Выход 1,9 г (73. Р. %)., т. пл. 154155°С (из этанола).
Найдено, % : |д lO.ol.
Сш H,o,w,ce.
Вычислено, % : М 10,8 9.
- Аналогичньгм ,j. был получен ,
it-ЮКСО-3-M--XJIOu(tc;::l ;j;-- b-HMHBO 5-ДВХЛОрметиленоксазолидйй с 66% выходом, т.пл. 148-150°С.
В ИК-спектрах долеченных соединений обнаружены частоты, характерные дл бен
зольного кольца при лбООсм , ISlOcNf И 3275 см , 3345 1650см 18 20 см и 176 О . Повышение частоты амидног-с С-О объ сн етс наличием сложнозфираого кислорода
( -N-c:J ).
Полученные соединеии под действием эфирного хлористого вьр.эрода с почти ко- личественным выходом образуют сОответ ствующие хлоргидраты
Хлоргидрат 2 ОКсо--3-фенил-4-имино-5-дихлорметв71еноксазолидина , т.пл. 218- 219 С (с разложение л).
Найдено, % N 9,67; С1 35,86.
С,оН, .С1з.
Вычислено, % N 9,54; С32 36,26,
ХлоргидраТ 2пОксо-3-м-хлорфени.п-5-. -аихлорметиленоксазоЖдина. Т.пл. 187188 °С.
Найдено, 9о N 8,36.
С„ .
Вычислено, % N 8,53.
П р и м е р 3. 2;4-диов:с% -о-фенил -6 -дихлорметиленоксазолидин.
К 2,5 г (О,01 моль) 2--оксо-3-ф©иил-4-41МИНО-5-ДИХЛ ор метиленокса зол и дина прибавл ют 15 мл 2О%-ной сол ной кислоты и нагревают на вод ной бане з течение 5.-6 час. Смесь охлаждают, осадок отфильтровывают , несколько раз промывают и высушивают на воздухе.
Выход 2,2 г (88%), т.пл,. 206-2О7°С. Найдено, % : N/5,75 С1 26,76. iC,o Hj N О Cl
Вычислено, %Г ,42; С1 27,3.
Тот же продукт образуетс при кип чении вод ного раствора хлоргидрата 2-ок-. со-3-фенил-4-имино-5 -дихлорметипеноксазолидина .
В ИК-спектре соединени найдены полосы поглощени , относ щиес к беизольному кольцу в области 1600 , 18 О 02000 см не сопр женной -С-С; - группы 1650 см и 1750 м 1830 см.
В виду стерических затруднений и п тичленном цикле между К и с одной стороны и -С-С и -С-0 с другой карбок ль на группа смещаетс в сторону высоких частот. Повидимому , этим объ сн етс
по вление част-оты карбонильной грутиы в области 1750 см и 1830 см
Claims (1)
- Формула изобретенийСпособ получени 2,4-диоксо- 3- р|гШ-5-цихлорметиленоксазолндина , отличающийс тем, что ОС ./3 , /3 , /3 -трихлорэтил-.М -арЕлкарбамат35 обрабатывают спиртовым раствором едкого кали или водным раствором i цианистого натри с последующим омылением полученного 2-оксо-3-арил-4-имино-5-дихлорме -. тштеноксазолидина и выделением целевого40 продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (ru) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (ru) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU273822A1 true SU273822A1 (ru) | 1977-07-25 |
Family
ID=20444779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (ru) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU273822A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818272A (en) * | 1985-10-11 | 1989-04-04 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione derivatives, method of producing the derivatives, and herbicides containing the derivatives |
| US5100457A (en) * | 1989-02-17 | 1992-03-31 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione compounds, the process for preparing the same and herbicidal composition containing the same |
| US5198013A (en) * | 1988-02-05 | 1993-03-30 | Sagami Chemical Research Center | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same |
-
1969
- 1969-02-25 SU SU6901308156A patent/SU273822A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818272A (en) * | 1985-10-11 | 1989-04-04 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione derivatives, method of producing the derivatives, and herbicides containing the derivatives |
| US5198013A (en) * | 1988-02-05 | 1993-03-30 | Sagami Chemical Research Center | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same |
| US5100457A (en) * | 1989-02-17 | 1992-03-31 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione compounds, the process for preparing the same and herbicidal composition containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2513732A1 (de) | Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel | |
| RU1796625C (ru) | 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием | |
| SU273822A1 (ru) | Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина | |
| EA202192581A1 (ru) | Композиции d-метирозина и способы их получения | |
| SU649318A3 (ru) | Способ получени тиазолинов или их солей | |
| Yusuf et al. | Synthesis and antimicrobial studies of new N, N′-[5, 5′-{2, 2′-(bis-alkoxy) bis (2, 1-phenylene)] bis (4-acetyl-4, 5-dihydro-1, 3, 4-thiadiazole-5, 2-diyl)] diacetamide | |
| SU433680A3 (ru) | ||
| ASPINALL | ETHYLENEDIAMINE. V. 1 THE ACTION OF AROMATIC ACID CHLORIDES ON 4, 5-DIHYDROIMIDAZOLES IN AQUEOUS MEDIA | |
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| Perron et al. | Derivatives of 6-Aminopenicillanic Acid. III. Reactions with N-Substituted Phthalamic Acids | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| US2543267A (en) | Hydroxyethyl-acylamidobiphenylyl ketones | |
| Bartlett et al. | Esters of 2-Furanacrylic Acid | |
| DE1013287B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitro-2-furylacyliden)-3'-aminooxazolidonen-(2') | |
| RU2827153C1 (ru) | Способ получения гербицида никосульфурона | |
| JPS5781449A (en) | Cyclopropanecarboxamide derivative, its preparation and herbicide containinig said derivative as active component | |
| US2918466A (en) | Antimicrobial chemical compounds derived from alkoxyphenyl glycidic acid | |
| SU467898A1 (ru) | Способ получени -роданэтиламида арилоксиалкилкарбоновой кислоты | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| US2727904A (en) | Therapeutically valuable aminosalicylic acid derivatives | |
| US3297521A (en) | Fungus control with 4-(phenylthiomethyl) anilines | |
| SU364611A1 (ru) | Способ получения производных гидантоина | |
| SU391141A1 (ru) | ||
| DE2129803A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5-aryloxymethyl-isoxazolon | |
| SU488574A1 (ru) | "Дессикант, обладающий фунгицидным действием |