[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

SU1634687A1 - Process for preparing 7-hydroxynaphto[2,3- ]phenoselenazine-8,13-dione - Google Patents

Process for preparing 7-hydroxynaphto[2,3- ]phenoselenazine-8,13-dione Download PDF

Info

Publication number
SU1634687A1
SU1634687A1 SU884647076A SU4647076A SU1634687A1 SU 1634687 A1 SU1634687 A1 SU 1634687A1 SU 884647076 A SU884647076 A SU 884647076A SU 4647076 A SU4647076 A SU 4647076A SU 1634687 A1 SU1634687 A1 SU 1634687A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dione
azido
hydroxynaphto
phenoselenazine
preparing
Prior art date
Application number
SU884647076A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Леонид Михайлович Горностаев
Елена Владимировна Арнольд
Татьяна Ильинична Лаврикова
Original Assignee
Красноярский Государственный Педагогический Институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Красноярский Государственный Педагогический Институт filed Critical Красноярский Государственный Педагогический Институт
Priority to SU884647076A priority Critical patent/SU1634687A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1634687A1 publication Critical patent/SU1634687A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к органической химии, в частности к способам получени  производных 7-гндроксинаф- тор,3- т феноселрнаэин-8,1 3-дионов - красителей дл  оптических регистрирующих устройств, Изобретение позвол ет нсклктчить необходимость использовани  труднодоступных 2-аминоселе- нофенолов, сократить врем  проведени  процесса с 6 ч до 15-30 мин, упростить процесс выделени  целевого продукта ча счет того, что дл  его получени  используют 1-азидо-2-фе- нилселено-4-гидроксиантрахинон, который кип т т в среде о-ксилола или о-дихлорбензола, или диметнлформами- да.The invention relates to organic chemistry, in particular, to methods for producing 7-hydroxynaphlor derivatives, 3 tons of phenoselrnaene-8,1 3-diones - dyes for optical recording devices. The invention does not require the use of hard-to-reach 2-amino selenophenols, to reduce processing time from 6 h to 15-30 min., simplify the process of isolating the target product by using 1-azido-2-phenyl seleno-4-hydroxyanthraquinone, which is boiled in o-xylene or o-dichlorobenzene, or dimethyl forms.

Description

Раствор охлаждают и отфильтровывают выпавший в осадок целевой продукт . После промывки на фильтре эфиром получают аналитически чистыйThe solution is cooled and the precipitated target product is filtered off. After washing on the filter with ether, an analytically pure is obtained.

7 гидроксинафтоЈ2,3-а феноселеназин- 8,13-диод с повышенным выходом, составл ющим 77-83%07 hydroxinaftoЈ2,3-a phenoselenazin-8,13-diode with an increased yield of 77-83% 0

Предлагаемый способ позвол ет ис- ключить необходимость использовани  труднодоступных 2-аминоселенофенолов, сократить врем  проведени  процесса, существенно упростить методику выде- ленч  целевого продукта„1The proposed method eliminates the need to use hard-to-reach 2-amino selenophenols, shortens the process time, and significantly simplifies the procedure for selecting the target product “1

П р и м е р 1 „ 7-ГидроксинафтоЈ2,3- а феноселеназин-8,1 3-дион, 2 г (0,0049 моль) 1-азидо-2-фенилселено- 4- гидроксиантрахинона выдерживают 25- 30 мин в 20 мл кип щего диметилформа- 1 мида. Затем реакционную массу охлаждают , выпавший осадок отфильтровывают, пропивают 20 мл эфира, высушивают. Выход 7 -гидроксннафто 2, 3-а |феноселена- нин 8.13-диона 1,54 г (80,2%). Т.пл. 2 2SS°C Уф-гпвктр/Амацс. нм (Igg) ) (хлороформ): 650- (4,01); 704 (3,90). Найдено, : N 3,88; 3,62. Вычислено,%: 11 EXAMPLE 1 7-HydroxynaphthoЈ2,3-a phenoselenazin-8,1 3-dione, 2 g (0.0049 mol) 1-azido-2-phenylseleno-4-hydroxyanthraquinone is kept for 25-30 minutes at 20 ml of boiling dimethylforma- 1 mide. Then the reaction mass is cooled, the precipitated precipitate is filtered off, drink 20 ml of ether, dried. Yield of 7-hydroxynna 2, 3-a | phenoselenanin 8.13-dione 1.54 g (80.2%). M.p. 2 2SS ° C UV / hc / Amac. nm (Igg)) (chloroform): 650- (4.01); 704 (3.90). Found: N 3.88; 3.62. Calculated,%: 11

22

TI р и м е р 2, 7-Гидроксинаф- тгр 5 феноселеназин-8,1 3-дион. /( г (о ,0058 моль) 1-азидо-2-фенил- г-епано -4-гидроксилнтрахинона выдер- «ивак т 15-20 мин в 35 мл кип щего3TI p-mime 2, 7-hydroxynaph-tgr 5 phenoselenazin-8,1 3-dione. / (g (o, 0058 mol) of 1-azido-2-phenyl-g-epano-4-hydroxylthraquinone vivate 15-20 min in 35 ml of boiling water

о-дихтторбензола Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок от- Фил: i ъг1вывлют, промывают 20-25 мл эфир.. о Выход 7-гидроксинафто 2, - феносепо j nH-Я,13-диона 2,28 гo-dichtorobenzene Then the reaction mass is cooled, the precipitated precipitate is from Phil: i 1 1 1, washed with 20-25 ml ether .. o The yield of 7-hydroxynaphto 2, - phenosepo j nH-I, 13-dione 2.28 g

(6- -г, т i-i :.55QC. УФ-спектр,(6- g, t i-i: .55QC. UV spectrum,

fC HM dgЈ) (хлороформ): 650 (4,01)5 704 (3,90). Найдено,%: N 3,38; 3,62„ Вычислено,%: N 3,57. II р и м е р 3. 7-Гидроксинаф- тоЈ2,3-а |феноселенаэин-8, J 3-дион. J г (0,0024 моль) I-азидо-2-фенилсе- лено-4-гидроксиантрахинона выдерживают 20-25 мин в 20 мл кип щего о-кси- лола. Затем реакционную массу охлаждают , выпавший осадок отфильтровывают , промывают 10 мл эфира, высушивают . Выход 7-гидроксинафто р, носеленаэин-8,13-диона 0,78 г (83,87%) Т.пл 255°С. УФ-с пек трудна «с , нм, (lgЈ) (хлороформ): 650 (4,04); 704 (3890). Найдено, %: N 3,71; 3,62. Вычислено,%: N 3,57.fC HM dgЈ) (chloroform): 650 (4.01) 5 704 (3.90). Found,%: N 3.38; 3.62 „Calculated,%: N 3.57. II p and me 3. 3. 7-hydroxynaphthoЈ2,3-a | phenoseleene-8, J 3-dione. J g (0.0024 mol) of I-azido-2-phenylseleno-4-hydroxyanthraquinone is kept for 20-25 minutes in 20 ml of boiling o-xylene. Then the reaction mass is cooled, the precipitated precipitate is filtered off, washed with 10 ml of ether, dried. Yield of 7-hydroxynaphtho, noslenaein-8,13-dione, 0.78 g (83.87%), m.p. 255 ° C. UV-C pitch is difficult “s, nm, (lgЈ) (chloroform): 650 (4.04); 704 (3890). Found,%: N 3.71; 3.62. Calculated,%: N, 3.57.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  7-гидроксинаф- ,3-а феноселеназин-8,I3-диона с использованием замещенного антрахино- на в среде органического растворител  при температуре его кипени , отличающийс  тем, что, с цель повышени  выхода целевого продукта и упрощение технологии, в качестве замещенного антрахинона используют 1-азидо-2-фенилселено-4-гидроксиантра хинон, в качестве органического растворител  - о-ксилол или о-дихлорбен- зол, или диметилформамид и процесс кипени  этих веществ ведут в течение 15-30 миноThe method of producing 7-hydroxynaph-, 3-a phenoselenazin-8, I3-dione using substituted anthraquinone in an organic solvent at its boiling point, characterized in that, with the aim of increasing the yield of the target product and simplifying the technology, as a anthraquinone use 1-azido-2-phenylseleno-4-hydroxyanthra quinone, as an organic solvent - o-xylene or o-dichlorobenzene, or dimethylformamide and the process of boiling these substances is carried out for 15-30 min.
SU884647076A 1988-12-26 1988-12-26 Process for preparing 7-hydroxynaphto[2,3- ]phenoselenazine-8,13-dione SU1634687A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884647076A SU1634687A1 (en) 1988-12-26 1988-12-26 Process for preparing 7-hydroxynaphto[2,3- ]phenoselenazine-8,13-dione

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884647076A SU1634687A1 (en) 1988-12-26 1988-12-26 Process for preparing 7-hydroxynaphto[2,3- ]phenoselenazine-8,13-dione

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1634687A1 true SU1634687A1 (en) 1991-03-15

Family

ID=21427200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884647076A SU1634687A1 (en) 1988-12-26 1988-12-26 Process for preparing 7-hydroxynaphto[2,3- ]phenoselenazine-8,13-dione

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1634687A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018145362A1 (en) * 2017-02-10 2018-08-16 上海爱启生态科技有限公司 Dihydromyricetin selenium compound for threating liver cancer and relevant liver diseases

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Masaru fatsuok and oil Nooel Syntheses of Quinone - type I.R.Dyes for Opticol Recording Media,- J.Chem. Soc. Chem Commun, 1985, 17, p.p.1195- 11%. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018145362A1 (en) * 2017-02-10 2018-08-16 上海爱启生态科技有限公司 Dihydromyricetin selenium compound for threating liver cancer and relevant liver diseases
CN108409621A (en) * 2017-02-10 2018-08-17 上海爱启生态科技有限公司 A kind of dihydromyricetin selenium compound for treating liver cancer and related liver disease

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Tanaka et al. Sulfur-containing polybromoindoles from the red alga Laurencia brongniartii
Takase et al. Structure of amauromine, a new hypotensive vasodilator produced by Amauroascus sp.
SU1634687A1 (en) Process for preparing 7-hydroxynaphto[2,3- ]phenoselenazine-8,13-dione
Nasini et al. Stereochemistry of cercosporin
Harada et al. Optical rotatory power of the benzoate group
Nagasawa et al. Epimerization at C‐2 of 2‐substituted thiazolidine‐4‐carboxylic acids
CN111499529B (en) Synthetic method of ultraviolet absorber UVA Plus
Rapoport et al. The Diels-Alder reaction with thebaine. Thermal rearrangement of some adducts from acetylenic dienophiles
US20120245392A1 (en) Methods for preparing hypericin
RU95109943A (en) Method of preparing melamine of high purity, method of extraction and purification of melamine
De Schryver et al. Photopolymerization V. Unsensitized solution photocyclopolymerization of N, N′‐alkylenebismaleimides
Gossauer Studies on the stereochemistry of biliprotein chromophores and related model compounds
US3200122A (en) Process for the preparation of 2:9-dimethyl-quinacridine-7:14-dione
Schell et al. Intramolecular photochemistry of vinylogous imides. An efficient photochemical ene reaction
Degutis et al. Study of reaction of 2, 3, 3-trimethyl-3H-indole with haloacetic acid amides. Synthesis of 1, 2, 3, 9a-tetrahydro-9H-imidazo [1, 2-a] indol-2-ones
Honty et al. Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part LXVIII. Two diastereoisomeric a spidosperma-eburnea type bis-indoles: Their synthesis and structure revisited
JPH0413659A (en) Production of optically active 1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine
CA2488324A1 (en) Optical resolution of n-acetyl-indoline-2-carboxylic acid with phenylglycinol
RU1838291C (en) Method of fumaric acid synthesis
Young Synthesis and characterization of isomeric cis‐and trans‐pyrrone model compounds
RU2058297C1 (en) Method for production of 2-(4-ethyl benzoyl)benzoic acid
SU1084274A1 (en) Process for preparing 7,16-diaryl-(5,14)-dihydro-(b,i)-dibenzo-(5,9,14,18)-tetraza-(14)-annulenes
EP0336371A3 (en) Gem-disubstituted cyclohexadienones and their production
SU749839A1 (en) Method of preparing 7-hydroxy-5,6-phthalylphenoxazine derivatives
SU526621A1 (en) The method of obtaining derivatives of spirochromenes acridine row