[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

SU1545939A3 - Способ получени производных сульфонилмочевин - Google Patents

Способ получени производных сульфонилмочевин Download PDF

Info

Publication number
SU1545939A3
SU1545939A3 SU4028196A SU4028196A SU1545939A3 SU 1545939 A3 SU1545939 A3 SU 1545939A3 SU 4028196 A SU4028196 A SU 4028196A SU 4028196 A SU4028196 A SU 4028196A SU 1545939 A3 SU1545939 A3 SU 1545939A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
compound
dose
thirteen
fifty
Prior art date
Application number
SU4028196A
Other languages
English (en)
Inventor
Джеффри Хауберт Джеймс
Аустон Пур Джеральд
Джеффри Ридер Брент
Волтц Харпер Ричард
Ви-Пинг Тао Эдди
Абрахам Айкинс Джеймс
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани (Фирма) filed Critical Эли Лилли Энд Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1545939A3 publication Critical patent/SU1545939A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  амидов сульфокислот, в частности способа получени  производных сульфонилмочевин общей формулы I:Z-S(O)2-NH-C(O)-NH-C=CH-CR1=CR2-CH=CH где Z - группа формулы: CH=C-CH=CH-C=C-D-CH2-A
A = Ω
*98N-СН3, ΣН2
-СН2-СН2-или - CH2-O-
D=A=ΣН2 или Ω
R1 =H или галоген, R2 = галоген, про вл ющих антиопухолевую активность, что может быть использовано в медицине. Цель - создание новых более активных соединений указанного класса. Синтез ведут реакцией соединени  формулы II: Y-C=CH-CR1=CR2-CH = CH, где Y=-NH2 или -NCO
R1 и R2 - см. выше, с сульфонильным соединением формулы III: Z- SO2-X, где X =- NCO -NH2 или -NH-C(O) OR3
Z - см.выше
R3 = C1 - C3 - алкил, при условии, что если X = -NCO или -NH-C(O)OR3, то Y=-NH2 или X=-NH2, то Y=-NCO. Новые соединени  имеют терапевтический показатель около 4 и в дозах 300 мг/кг практически не токсичны, против терапевтического показател  менее 2 и сильной токсичности в дозе 22,5 мг/кг дл  нитрозомочевины. 4 табл.

Description

А755
L
6
37,5 75,0
150
300 37,5 75
150
300 37,5 75,0
30 67 91 99 А
3 } 37 58 24 36
Результаты двух экспериментов, Процент продлени  жизни.
Таблица
редлагаемое по примеру 2
4 5 6
7 8
300 150 300 150 300 150 300 150 300 150 300 150
Т а б л и ц а 4
0,30
0,62
0,06
0,29
О
0,29
0,03
0,26
О
0,150 ,51
0,62

Claims (2)

Формула изобретения Способ получения производных сульфонилмочевин обшей формулы I [-Q О 0 R, 55 A-^-S-NH-C-NH-Q-R,' О где Λ - группа -О-, -NC1I3, -СП,-, -CHi-CHi- ’ши -СИ?О; D - -СИ,- или -О- при условии, что если один из /X и D -0то другой - тоже -0-; R, - водород или галоген;’ R, - галоген, о т л и ч аюшийся тем, что соединение общей формулы IT /=<R1 где J - -Nil г или NCO; Rf и R2 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с сульфонильным соединением обшей формулы III rD A-O~S°iX где X - группа -NCO, -NH , или-NHCOOR3 , где R}- С ,-С 3~алкил, А и D имеют указанные значения при условии, что, если X - группа -С0или -NHCOOR.J, то J - группа -NH 7 или X - обозначает группу -NH7, то J группа -NCO. Приоритет по признакам: 23.09.85 П - -СП,-, А. - -СНг- или -СП ,-СН 7-. 24.07.85 Остальные значения Dи А. Таблица 1
1 1 )545939
12 1
Τ а б л и ц а 4
Соединение Доза, мг/кг Токсичность Размер опухоли 6-Меркаптопурин 200 Токсично - 100 0/10 0,74 50 0/10 0,85
Предлагаемое по примеру
1 2 3 Соединение формулы I 22,5 1 1,0 5,0 Токсично _ 1Г _ 0,22 0,70 по примеру 1 600,0 5/10 0,003 2 300,0 1/10 0,013 3 150,0 ' 0/10 0,089 4 75,0 0/10 0,333 5 37,5 0/10 0,702
1 -р-- 3 1 4 150 69 300 85 600 100 М-5 37,5 53 75,0 7Ά 150 88 300 96 600 99 -Mod is on 37,5 44 75,0 55 150 ' 61 300 80 Х5563* 37,5 0-38 75 38-41 150 50 - 54 300 4 6 - 66 СЗН 37,5 49 75 90 1 50 96 300 100 Р388 12,5 10** 25 8** 50 13** 100 19** 200 51** B16-Sc 37,5 13 75 13 150 3 300 25
* Результаты двух экспериментов. Процент продления жизни.
Таблица 3
Соединение - Доза, мг/кг Токсичность Размер опухоли
N-Me τμπ-;Ν-нитро зомочевина (известное)
1 54 5‘)39
К)
Продолжение табл. 1 1 7 I 1 6 150 74 5 300 97 7 150 85 300 100 8 150 38 300 49 10
* Используют орально в эмульфоре. Дозирование начинают через день после инокуляции. Соединения дозируют один раз в день в течение '5 восьми дней, если не отмечено особо.
Таблица 2
------ Соединение по примеру — — Опухоль ν’ Доза, мг/кг, используемая орально в эмульфоре Ингиби рова- ние, % 1 2 3 4
СА755 37,5 30 75,0 67 150 91 300 99 LL 37,5 4 75 3 э 150 37 300 58 06 37,5 24 75,0 36
Продолжение табл. 2
1 Соеди- нение по примеру Доза Ингибирование роста опухоли, % * , мг/кг 1 Ί 3 1 150 300 91 99 50 (дважды в день) 65 75 (- -) 89 100 ( ’’ -) 93 150 ( -) 100 200 (- ~) 99 300 (- ’’ -) 100 400 (- -) 100 2 150 300 38 78 4 150 300 71 94 5 1 50 300 71 100
2 300 1/10 0,30 150 0/9 0,62 4 300 0/10 0,06 150 0/10 0,29 5 300 0/10 0 150 0/10 0,29 6 300 0/10 0,03 150 0/10 0,26 7 300 0/10 0 1 50 0/10 0,15' 8 300 0/10 0,51 150 0/10 0,62
SU4028196A 1985-09-23 1986-09-22 Способ получени производных сульфонилмочевин SU1545939A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77935485A 1985-09-23 1985-09-23
US88867586A 1986-07-24 1986-07-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1545939A3 true SU1545939A3 (ru) 1990-02-23

Family

ID=27119572

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4028196A SU1545939A3 (ru) 1985-09-23 1986-09-22 Способ получени производных сульфонилмочевин

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0222475B1 (ru)
JP (1) JPH0662548B2 (ru)
KR (1) KR880000204B1 (ru)
CN (1) CN1013198B (ru)
AU (1) AU587064B2 (ru)
CY (1) CY1659A (ru)
DE (1) DE3667168D1 (ru)
DK (1) DK160981C (ru)
EG (1) EG18046A (ru)
ES (1) ES2001698A6 (ru)
GR (1) GR862353B (ru)
HK (1) HK88692A (ru)
HU (1) HU200597B (ru)
IE (1) IE59588B1 (ru)
IL (1) IL80032A (ru)
MX (1) MX9203126A (ru)
NZ (1) NZ217597A (ru)
PT (1) PT83389B (ru)
SG (1) SG66892G (ru)
SU (1) SU1545939A3 (ru)
UA (1) UA5953A1 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845128A (en) * 1984-06-27 1989-07-04 Eli Lilly And Company N([(4-trifluoromethylphenyl)amino]carbonyl)benzene sulfonamides
CA1331464C (en) * 1987-05-12 1994-08-16 Eli Lilly And Company Anti-tumor method and compounds
HU202487B (en) * 1988-03-04 1991-03-28 Mta Koezponti Kemiai Kutato In Process for producing n-sulfonylureas
ZA915371B (en) * 1990-07-17 1993-03-31 Lilly Co Eli Antitumor compositions and methods of treatment
US5216026A (en) * 1990-07-17 1993-06-01 Eli Lilly And Company Antitumor compositions and methods of treatment
US5262440A (en) * 1991-12-10 1993-11-16 Eli Lilly And Company Antitumor compositions and methods of treatment
US5234955A (en) * 1991-12-20 1993-08-10 Eli Lilly And Company Antitumor compositions and methods of treatment
US5258406A (en) * 1991-12-20 1993-11-02 Eli Lilly And Company Sulfonimidamides
US5254582A (en) * 1992-02-05 1993-10-19 Eli Lilly And Company Antitumor compositions and methods
US5169860A (en) * 1992-03-13 1992-12-08 Eli Lilly And Company Antitumor compositions and methods of treatment
US5270329A (en) * 1992-12-10 1993-12-14 Eli Lilly And Company Antitumor compositions and methods of treatment
CA2110524A1 (en) * 1992-12-10 1994-06-11 Gerald Burr Grindey Antitumor compositions and methods of treatment
ZA941500B (en) * 1993-03-10 1995-09-04 Lilly Co Eli Antitumor compositions and methods of treatment
US6063911A (en) * 1993-12-01 2000-05-16 Marine Polymer Technologies, Inc. Methods and compositions for treatment of cell proliferative disorders
CA2212405C (en) * 1996-08-07 2005-05-10 Takashi Suzuki Method for treating waste water
EP1021437B1 (en) * 1996-08-22 2001-11-14 Dong Wha Pharmaceutical Industrial Co. Ltd. Arylsulfonylimidazolone derivatives as an antitumor agent
ES2156550B1 (es) * 1999-04-19 2002-02-01 Univ Navarra Publica Derivados de benzo(b) tiofenosulfonamida-1,1-dioxido y su uso como agentes antineoplasicos.
US8772269B2 (en) 2004-09-13 2014-07-08 Eisai R&D Management Co., Ltd. Use of sulfonamide-including compounds in combination with angiogenesis inhibitors
JP5134247B2 (ja) * 2004-09-13 2013-01-30 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 スルホンアミド含有化合物の血管新生阻害物質との併用
EP1797877A4 (en) * 2004-09-13 2010-12-15 Eisai Co Ltd JOINT USE OF A SULFONAMIDE-BASED COMPOUND AND AN ANGIOGENESIS INHIBITOR
KR20070108270A (ko) * 2005-02-28 2007-11-08 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 술폰아미드 화합물의 신규 병용
CA2599301A1 (en) * 2005-02-28 2006-08-31 Eisai R & D Management Co., Ltd. Novel use of sulfonamide compound in combination with angiogenesis inhibitor
WO2006090921A1 (ja) * 2005-02-28 2006-08-31 Eisai R & D Management Co., Ltd. スルホンアミド化合物のリンパ球活性化抑制作用
EP2015070A4 (en) 2006-04-20 2010-04-21 Eisai R&D Man Co Ltd NEW MARKER AGAINST SENSITIVITY TO A SULFONAMIDE COMPOUND
JP2012136435A (ja) * 2009-03-30 2012-07-19 Eisai R & D Management Co Ltd 腫瘍組織の感受性を検査する方法
CN102993106B (zh) * 2012-12-24 2015-06-17 武汉武药制药有限公司 格列吡嗪的合成新路线
GB201618240D0 (en) * 2016-10-27 2016-12-14 Trade Vehicle Locks Ltd Apparatus for locking a door of a vehicle

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1144259B (de) * 1956-05-29 1963-02-28 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
US3097242A (en) * 1960-06-29 1963-07-09 Olin Mathieson Hydrindene sulfonylureas
DE1159937B (de) * 1960-06-29 1963-12-27 Heyden Chem Fab Verfahren zur Herstellung von Hydrindensulfonylharnstoffen
DE1240866B (de) * 1961-06-29 1967-05-24 Heyden Chem Fab Verfahren zur Herstellung von Indolin-6-sulfonylharnstoffen
US4634465A (en) * 1982-07-16 1987-01-06 Ciba-Geigy Corporation Fused N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'triazinylureas
IT1161220B (it) * 1983-04-21 1987-03-18 Montedison Spa Diidro-benzofurano derivati ad attivita' erbicida
US4845128A (en) * 1984-06-27 1989-07-04 Eli Lilly And Company N([(4-trifluoromethylphenyl)amino]carbonyl)benzene sulfonamides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chronicles of Drug Discovery. /Под ред. Bindra, Lednicer. V. 2 New Jork, 1982, p. 189-205. Burchenal et al. Clinical -Studies on 6-mercaptopurine, Annals, New Jork, Academy Science, 60, 1954, p. 359-368. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3667168D1 (de) 1990-01-04
EG18046A (en) 1991-08-30
HU200597B (en) 1990-07-28
DK160981C (da) 1991-10-28
DK446986A (da) 1987-03-24
CN86106428A (zh) 1987-03-18
AU6294286A (en) 1987-03-26
JPS6296459A (ja) 1987-05-02
PT83389A (en) 1986-10-01
GR862353B (en) 1987-01-19
EP0222475B1 (en) 1989-11-29
HK88692A (en) 1992-11-20
ES2001698A6 (es) 1988-06-01
KR870003086A (ko) 1987-04-15
IE862503L (en) 1987-03-23
DK160981B (da) 1991-05-13
IE59588B1 (en) 1994-03-09
CN1013198B (zh) 1991-07-17
AU587064B2 (en) 1989-08-03
JPH0662548B2 (ja) 1994-08-17
MX9203126A (es) 1992-07-01
SG66892G (en) 1992-09-04
DK446986D0 (da) 1986-09-18
HUT46657A (en) 1988-11-28
UA5953A1 (ru) 1994-12-29
IL80032A (en) 1992-07-15
EP0222475A1 (en) 1987-05-20
PT83389B (pt) 1989-05-12
KR880000204B1 (ko) 1988-03-12
CY1659A (en) 1993-05-14
NZ217597A (en) 1989-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1545939A3 (ru) Способ получени производных сульфонилмочевин
DK245888A (da) 4-aminoquinolinderivater
CA2230082A1 (en) Amide compounds and use thereof
RU2004133045A (ru) Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение
FI953467A (fi) Aminohappojohdannaisia, näitä yhdisteitä sisältävät lääkeaineet ja menetelmä niiden valmistamiseksi
IE39306B1 (en) Ethanolamine derivatives
ES2046193T3 (es) Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de imidazolidinona.
ES2036622T3 (es) Procedimiento para la obtencion de hidroxialquil-azolil-derivados.
MX9603004A (es) Guanididas sustituidas del acido cinamico, procedimiento para su preparacion, su empleo como medicamento o agente de diagnostico, asi como medicamento que las contiene.
ES2053946T3 (es) Un procedimiento para la preparacion de tetrahidroimidazo(1,4)benzodiazepin-2-onas.
DK81288D0 (da) N-(2-substitueret alkyl)-n&#39;-((imidazol-4-yl)alkyl)guanidin, fremgangsmaade til fremstilling heraf og farmaceutiske praeparater indeholdende denne forbindelse
IE43258L (en) Piperazine derivatives
ES2045067T3 (es) Procedimiento para preparar nuevos compuestos de tiazol.
ES547620A0 (es) Procedimiento para preparar pirazol (3,4-b) piridinamidas.
RU98103388A (ru) (r)-5-бром-n-(1-этил-4-метилгексагидро-1н-1,4-диазепин-6-ил)-2-метокси-6-м етиламино-3-пиридинкарбоксамид, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение
KR950701217A (ko) 향전이제로서 유용한 생물학적으로 활성인 우레이도 유도체(Biologically active ureido derivatives useful as antimetastaic agents)
RU99109978A (ru) Бис(акридинкарбоксамид) и бис(феназинкарбоксамид), полезные в качестве противоопухолевых агентов
GB1450801A (en) Pyridinecarboxamide sulphonylurea hypoglycemic agents
EA200000374A3 (ru) Новые соединения 2,3-метаноаминокислоты, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
DE3060423D1 (en) Dipeptides for use in the treatment of diseases, some compounds of this class, medicaments containing dipeptides and their manufacture
US4783449A (en) Hydrosoluble pharmaceutical compositions containing salts of (-)cis-1,2-epoxypropylphosphonic acid with aminoacids
DE3861545D1 (de) Aminoverbindungen und diese enthaltende fungizide.
DE59309898D1 (de) 4-oxo-azetidin-2-sulfonsäureamide und ihre salze, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
RU96115001A (ru) Ингибиторы ферментов
RU95107145A (ru) Производные пиридобензоксадиазинкарбоновой кислоты, смесь их изомеров или отдельные изомеры, их фармацевтически приемлемые гидраты и соли, промежуточные продукты для их получения и фармацевтическая композиция с антибактериальной активностью на их основе

Legal Events

Date Code Title Description
REG Reference to a code of a succession state

Ref country code: RU

Ref legal event code: MM4A

Effective date: 20030923