SU1225492A3 - Способ расслаивани эмульсий нефти типа "вода в масле - Google Patents
Способ расслаивани эмульсий нефти типа "вода в масле Download PDFInfo
- Publication number
- SU1225492A3 SU1225492A3 SU823506054A SU3506054A SU1225492A3 SU 1225492 A3 SU1225492 A3 SU 1225492A3 SU 823506054 A SU823506054 A SU 823506054A SU 3506054 A SU3506054 A SU 3506054A SU 1225492 A3 SU1225492 A3 SU 1225492A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- component
- formaldehyde
- amount
- ethylene oxide
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000013517 stratification Methods 0.000 title 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 18
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 15
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000032798 delamination Effects 0.000 claims description 3
- QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 1-(butoxymethoxy)butane Chemical compound CCCCOCOCCCC QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 4
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- BXCCKEJWQJEUMS-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-nonylphenol Chemical compound O=C.CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 BXCCKEJWQJEUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008896 Opium Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- QCHWBGRKGNYJSM-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical group C=C.C=C.C=C QCHWBGRKGNYJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUBWTSJXUHKBBX-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;sodium Chemical compound [Na].CCOC(C)=O BUBWTSJXUHKBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229960001027 opium Drugs 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
- C08G8/36—Chemically modified polycondensates by etherifying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/04—Breaking emulsions
- B01D17/047—Breaking emulsions with separation aids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G4/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with polyalcohols; Addition polymers of heterocyclic oxygen compounds containing in the ring at least once the grouping —O—C—O—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2612—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aromatic or arylaliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G33/00—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
- C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
f
Изобретение относитс к расслаиванию эмульсий нефти типа вода в масле,
Целью изобретени вл етс повышение глубины расслаивани .
Поставленна цель достигаетс использованием нового эффективного деэмульгатора, в качестве которого используетс продукт взаимодействи блоксополимера окиси пропилена и окиси этилена со средней мол.м. 1900-3800, содержащего 10-30 мас.% окиси этилена и 70-90 мас.% окиси пропилена, полученного присоединением к полипропиленгликолю окиси этилена в присутствии щелочного катализатора (компонент а), окси- этилированной или оксиэтилированной и оксипропилированной алкилфенолфор- мальдегидной смолы, полученной взаимодействием пара- и/или ортогшкил- фенола с атомами углерода в ал- кильной группе с формальдегидом, вз тых в мол рном соотношении 1S : (1-1,3),, в присутствии кислотного катализатора при 100-160 С с последующим зтоксилированием или этокси- лированием и пропоксилированием в присутствии щелочного катализатора при 100-160 С 2-32,6 мол ми эпок- сида на одну фенольную гидроксиль- ную группу (компонент б), а также формальдегида при массовом соотношении компонентов а к б, равном (9,8-40):1, и количестве формальдегида , 0,8-1,3-кратном стехио- метрическому, в расчете на общее количество гидроксильных групп и б при проведении процесса вза- имодействи в присутствии кислотного катализатора при 100-160 С (компонент в). Деэмульгатор добавл ют к эмульсии 10-100 мае.ч. на 1 млн. мае,ч. эмульсии.
Пример 1. Продукт блочной полимеризации (компонент а),
Полипропиленгликоль, имеющий среднюю мол.м. 2000, подвергают реакции обмена известным образом в присутствии щелочного катализатора с настолько большим количеством окиси этилена чтобы получить аддукт с содержанием окиси этилена 20 мас.% в окончательном продукте (гидроксильное число 46)
Алкилфенол-альдегидна смола (компонент б).
Ее получают конденсацией при 115- 160 С в присутствии каталитического
254922
количества додецилбекзолсульфокисло- ть И--нонилфенола с эквивалентным количеством раствора формал (35мас.%), освобож,цают реакционную смесь от во5 ды посредством отгонки с ксилолом и нейтрализуют.
Затем после добавлени каталитического количества щелочки полученную смолу подвергают реакции при
to 120-160 С с таким количеством окиси этилена, чтобы на 1 экв. смолЫ;, т.е. на одну гидроксильную группу в составе фенола, приходилось 5 моль окиси этилена. У 20%-ного по массе
15 ксилольного раствора гидроксильное число равно 24. Этот раствор представл ет компонент б.
Продукт, соответствующий деэкуль- гатору по изобретению.
20 280 г компонента а 79 г компонента б (что соответствует массово-
му соотношению а к б в пересчете на 100%-ные компоненты 181) и 280 г ди-Н--бутилфор мал помещают в колбу„
скабженную мешалкой и насадкой дл отгонки воды, совместно с г 35%-ного по массе водного раствора формалина (которьш содержит 11, г формальдегида - компонент в, что
соответствует стехиометрическому его количеству, счита на гидроксильные группы,.содержащиес в компонентах а и б). При перемешивании добавл ют 2,4 г концентрированной серной кислоты (соответствует 0,6 мас,% серной кислоты, счита на массовое количество ) и температуру реакции медленно повьшают до 160 С при одновременной отгонке воды. Приблизительно через 6 ч проведени реакции охлаждают приблизительно до 50 с и отгон ют ди-н-бутилформаль в вакууме, создаваемом водоструйным насосом (около 2000 Па), при повторном повьшении температуры в нижней части до 160 С. После охлаждени до 100 С нейтрализуют 10 г 30%-ного раствора метилата натри . Получают коричневый в зкий продукт, растворимый
в органических растворител х (например , в ксилоле).
Пример 2. 540 г компонента по примеру 1 и 30 г п -нонилфенол- формальдегидной смолы, этоксилиро- ванной окисью этилена, в количестве 5 моль, аналогичной компоненту б в примере 1 в форме 90%-ного по массе раствора в ксилоле, имеющей гид3
роксильное число 107 (массовое отношение а к б составл ет 20:1) смешивают с 20 г .35%-ного водного раствора формалина (20 г соответствуют 1,1-кратному количеству формал дегида по отношению к гидроксильным группам, присутствующим в а и б После добавлени 3,3 г концентрированной серной кислоты (что соответствует 0,6 мае.% серкой кислоты от- носительно ) перемешиваю
3ч при 100 С, затем подогревают до 140 С и по достижении этой температ ры создают вакуум посредством водоструйного насоса. После 6-часового периода конденсации при 140 С охлаждают и нейтрализуют раствором мети- лата натри , как указано в примере Получают коричневый в зкий продукт, растворимый в органических раствори тел х.
Пример 3. 150 г компонента а по примеру 1 и 8,5 мае.ч. ti - н нилфенолформальдегидной смолы, эток сированной окисью этилена в количес ве 5 моль ( по массе в ксилоле , гидроксильное число 107) по примеру 2 в качестве компонента б, перемешивают в колбе, снабженной мешалкой, совместно с 2,5 г парафор мальдегида, что соответствует 1,1- кратному стехиометрическому количесву формальдегида (компонент в) по отношению к гидроксильным группам в а и б, массовое соотношение а к б составл ет 19,6: 1. После добавлени 0,88 г (0,55 мас.%) кон- центрированиой серной кислоты реакционную смесь медленно подогревают при перемешивании до 140 С и допол- нительно перемешивают 1 ч при этой температуре. Создают вакуум водоструйным насосом и вьщерживают еще
4ч при 140 С. После такого периода конденсации смесь охлаждают и нейт- рализуют раствором метилата натри , как указано в примере 1. Получают темнокоричневый в зкий продукт, расворимый в органических растворител
Пример4. 150 г компонента а по примеру 1 и 1.7 г и -нонилфенол формальдегида, этоксилированного окисью этилена в количестве 5 моль (90%-ный по массе в ксилоле, гидроксильное число 107) по примеру 2 в качестве.компонента б (соответствует массовому отношению а к б в пересчете на 100%-ные компоненты
9,8:1), перемешивают в колбе, снабженной мешалкой, совместно с 7,2 г 35%-ного по массе водного раствора формалина (соответствует 1,1-кратному стехиометрическому количеству формальдегида относительно гидро- ксильных групп а и б). После добавлени 0,8 г (0,6 мас.%) концентрированной серной кислоты перемешивают 2 ч при 100 С, после чего подогревают до 140 С и вьщерживают при этой температуре 1,5 ч. Создают вакуум водоструйным насосом и нагревают еще 6 ч при 140 С. После охлаждени и нейтрализации раствором метилата натри получают темнокоричневый в зкий продукт, растворимый в органических растворител х.
П р и м е р 5. 250 г компонента а по примеру 1 и 9,8 гп- трет -бутилфе- нолформальдегидной ч|р5|рлы, полученной конденсацией п -трет -бутилфенола и формальдегида аналонично смоле по примеру 1, но при температу- ре 100-145 С с последующим этоксили- рованием при 130-160 С окисью этилена в количестве 2 моль, аналогично получению компонента б по примеру 1, в качестве компонента б (в виде 65%-ного по массе раствора в ксилоле ) при массовом соотношении а к б, равном 40:1, смешивают совместно в колбе, снабженной мешалкой, с 10,8 г 35%-ного по массе водного раствора формалина (10,8 г соответствует 1,1-кратному стехиометрическому количеству формальдегида, счита на Г1адроксильные группы, присутствующие в ). При перемешивании прибавл ют По капл м 1,5 г (0,6 мас.% концентрированной серной кислоты, затем, после 2-часового перемешивани смеси при 100 С, выдерживают 1 ч при 140 С. После создани вакуума водоструйным насосом реакционную смесь перемешиваю еще 3 ч при 140 С, После охлаждени нейтрализуют раствором метилата натри . Продукт реакции представл ет красновато-коричневую в зкую массу, растворимую в органических растворител х.
Пример6.150г компонента а по примеру 1 и 8,4 г и-нонилфе- нолформальдегидной смолы, полученной из п-нонилфенола и формальдегида конденсацией при 100-145 С, как в примере 1, которую подвергают реакции
с 22,6 моль окиси пропилена, затем с 10 моль окиси этилена, как в примере 1, но при 100-160°С (96%-ный в ксилоле, гидроксильное число 53,8) в качестве компонента б (соответствует массовому отношению а к б в пересчете на 100%-ные компоненты 18,6:1), перемешивают с 6,2 г 35%-но- го по массе водного раствора формали- на в колбе, снабженной мешалкой (6,2 г соответствуют 1,1-кратному стехиометрическому количеству формальдегида относительно гидроксиль- ных групп у ). После добавле- ни 0,8 г (0,5 мас.%) концентрированной серной кислоты провод т конденсацию 2 ч при , затем ч при 140 С, После этого создают вакуум посредством водоструйного насоса и дополнительно выдерживают 10 ч при . Вслед за нейтрализацией раствором метилата натри получают темный в зкий продукт, растворимый в ор
ганических растворител х,
Пример. Полипропиленгли- коль со средней мол. м. 1700 подвергают реакции обмена известным образом в присутствии щелочного катализатора с настолько большим количест- вом окиси этилена, чтобы получить аддукт с содержанием окиси этилена 27 мас.% в целевом продукте. Этот продукт представл ет компонент а. Провод т реакцию 230 г и-нонилфенола в присутствии ката1литического количества гидрата окиси натри с 43 г 91%-ного по массе параформальдегкда (что составл ет количество, в 1,3 раза превышающее стехиометрическое) при 120-160°С. Параформальдегид добавл ют отдельными порци ми. К кон- Цу образующуюс в ходе реакции воду удал ют отгонкой с ксилолом, причем нагревают до температуры не выше 160°С.
Полученную смолу без дополните.т1ь ного подщелачивани подвергают реакции известным образом при 00-160 С с настолько большими количествами окиси этилена и окиси пропилена, чтобы дл проведени реакции приходг-: лось последовательно 6,7 моль окиси этилена и 6,0 моль окиси пропилена на фенольную гидроксильную группу. Получаюпдайс 90%-ньш ксилольньй раствор блочного полимера, образованного смолой и окисью этилена (окисью
5 C 5 Ci
5
0 5 0 5
0 5
пропилена) имеет гидроксильное 4Hv ло 66,4 и представл ет компонент б. Далее 150 г компонента а и 8,5 г компонента б (что соответствует массовому соотношению 100%-ных компонентов а к б 20:1) смешивают с 6,5 г 35%-ного по массе водного раствора формалина (6,5 г соответствуют 1,07-кратному стехиометрическому количеству, счита на имеющиес гид роксильные группы) . После добавлени 0,9 г (0,6 мас.%) концентриро- - ванной серной кислоты перемешивают 2 ч при 100 С, затем нагревают до 140 С и создают вакуум водоструйным насосом., После конденсации в течение 6 ч при 140 С в вакууме смесь охлаждают и нейтрализуют раствором этила- та натри . Полученный продукт представл ет коричневую в зкую раство- .римую в ксилоле жидкость.
Примерь 8-10. Получают соединени , аналогичные описанным выше . В табл. I представлены характеристики компонентов а и б и услови получени соединений.
Следукнцие примеры иллюстрируют расслаинание нефт ньгх эмульсий типа вода в масле путем добавлени в качестве деэмульгатора продуктов, полученных по примерам 1-10.
П р и м е р 11. Сыра нефть из Приальпийского района.
Влагосодержание 50,50 мас.%.
Засоленность 0,49 мас.%.
Температура деэмульгировани 50 С.
Результаты представлены в табл.2.
Пример 12. Эмульси сырой нефти из месторождени в районе Южной Германии.
Влагосодержание 51,50 мас.%.
Засоленность 0,76 мас.%.
Температура деэмульгировани 50 С.
Результаты представлены в табл. 3.
Пример 13. Обрабатывали эмульсию сырой нефти, представл ющую сырую нефть из Предальпийской области, с влагосодержанием 50 и засоленностью 0,25 мас.%.
Результаты представлены в табл. 4.
Пример 14, Эмульси сырой нефти из Саудовской Аравии,
Влагосодержание 17,5 мае.%.
Засоленность 12,2 мас.%.
Температура деэмульгировани 70 С.
Результаты даны в табл. 5. «
Пример 15, Эмульси сырой нефти из СССР, тип Раевска .
Влагосодержание 66 мас.%.
Засоленность 18 мас.%.
Температура деэмульгирсвани 40 С.
Результаты даны в табл. 6.
Пример 16. Эмульси сырой нефти, представл юща сырую нефть месторождени Предальпийской области.
Влагосодержание 50 мас.%.
Засоленность 0,50 мас.%.
Температура деэмульгировани 50 С.
Результаты даны в табл. 7.
Пример 17. Обрабатьшали эмуль
сию неочищенной нефти из области Воралпен .
Блоксополимер (компонент а): средн мол, м.
Окись этилена, мас.%
о
Оксиалкилированна алкилфенолформаль- дегидна смола (компонент б): алкильна группа алкилф нола
Количество формальдегида на 1 моль алкилфенола, моль
Температура конденсации алкилфенола
и формальдегида в присутствии кислотн
катализатора, с
Количество эпоксида на фенольную гидро- 20 окиси 2 окиси 2 окиси
ксильную группу, моль
Температура оксиалкилировани , С
б и в
массовое соотношение а к б
Продукт конденсации а, б и в
„
Количество формальдегида от стехиометрии 1,0
Q
Температура взаимодействи , С100-16
Влагосодержание 50 мас.%,
Засоленность 0,82 мас.%.
Температура расслаивани 30 С.
Результаты даны в табл. 8.
Пример 18. Обрабатывали эмульсию нефти из Нидерзахсена.
Влагосодержание 44 мас.%.
Засоленность 9,7 мас.%.
Температура расслаивани 30 С,
Результаты даны в табл. 9.
Пример 19. Обрабатывали эмульсию сырой нефти из области Во- ралпан с содержанием воды 50 мас.Х и соли 0,5 мас.%.
Температура расслаивани .
Результаты расслаивани представны в табл. 10.
Таблица 1
3800 15
3200 30
1900 10
(1-НОНШ1 о- и П -До- - Трет-бутил децил
1
t
1,3
100-145 100-160
100-145
этилена этилена этилена
10 окиси пропилена
130-160 100-160
130-160
10:1
К}) ДеэмульЕАТор на основе смолы по 50 патенту США № 2499368 (2) по примеру 1 50
32 76
78 78 80 85
40 98 100 100 100 100
де- и 30 С
50 50
30 30
20
4
О 1 О
Таблица L
78 78 80 85
0,6
0,1
О
О
36 3840
94 9496
013
18 2022
34 80 96
18,2 0,3
30 . 0,5
О
О О
6276 78 80
3680 90 96
О000
2260 62 64
2056 84 92
1,6
0,4
12,8 0,6
О
О о
о
(1)Деэмульгатор на основе сьюлы, обеспеченной сшитыми молекул рными структурами, по патенту ФРГ
№ 1642825
(2) Сшитьй де- эмульгатор по патенту ФРГ
№ 2445873
(3)По примеру 2
ТаблицаЗ
52
64 68 82 88 2,8
Температура деэмульг ровани
(1)Смесь 150 мас.% блочного сополимера а и 8,5 мае.ч. оксиэтилата смолы по примеру 3, мину обработку форм |Л5Ином
(2)По примеру 3 Контрольный опыт
Температура деэ fyлl гиpoвaни
25°С
1010
0112 .10 16 22 30 44
8 40 68 76 80 86 88 88 90 000 00000 О
(1)Деэмульгатор на основе смолы, обеспеченной (сши тьвчи молекул рными структурами, по п-атенту ФРГ
№ 1642825
(2) Сшитый де- эмульгатор по патенту ФРГ
2445873
Т a б л и ц a 4
Таблица5
10
18
34 36 36
30
52
68
74 80
4,0
на основе смолы, обеспеченной сшитыми молеку- кул рными структурами , по патенПолимер , полученный блочной сопо- лимеризацией по
Таблицаб
Таблица
(1) Сшитый де- эмульгатор по патенту ФРГ
(1) Сшитьй де- эмульгатор по патенту ФРГ
№ 2445873 50
(2)По примеру 9 50
(3)Контрольный
опыт (1)15
(2)15 (3)
010 24 34 70 72 10,0
110 44 78 90 94 0,5
Таблица
Таблица9
Составитель Н.Кириллова Редактор М.Циткина Техред М.Моргеитал Корректор Г.Решетник
Заказ 1972/63 Тираж 482Подписиое
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 11Э035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна , 4
Таблица 10
Claims (1)
- СПОСОБ РАССЛАИВАНИЯ ЭМУЛЬСИЙ НЕФТИ ТИПА ВОДА В МАСЛЕ путем добавления 10-100 мас.ч. на 1 млн. мас.ч. эмульсии деэмульгатора, о тл ич а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения глубины расслаивания, в качестве деэмульгатора используют продукт, полученный взаимодействием блоксополимера окиси пропилена и окиси этилена со средней мол.м. 1900-3800, содержащего 10-30 мас.% окиси этилена и 70-90 мас.% окиси пропилена, полученного присоединением к полипропиленгликолю окиси этилена в присутствии щелочного катализатора (компонент а), оксиэтилированной или оксиэтилированной и оксипропилированной алкилфенолформальдегидной смолы, полученной взаимодействием пара- и/или ортоалкилфенола с 412 атомами углерода в алкильной группе с формальдегидом, · взятых в молярномι соотношении 1:(1-1,3), в присутствии кислотного катализатора при 100160°С с последующим этоксилированием или этоксилированием и пропоксилированием в присутствии щелочного катализатора при 100-160°С 2-32,6 молями эпоксида на одну фенольную гидроксильную группу (компонент б) , а также формальдегида при массовом соотношении компонентов а к б, равном (9,8-40):1, и количестве формальдегида, 0,8-1,3кратнйм стехиометрическому, в расчете на общее количество гидроксильных групп в а и б при проведении процесса взаимодействия в присутствии кислотного катализатора при 100-160 С (компонент в).. SU 12254921225492 2 количества додецилбензолсульфокислоты Н--нонилфенола с эквивалентным количеством раствора формаля (35мас.%), освобождают реакционную смесь от во5 ды посредством отгонки с ксилолом и нейтрализуют.Затем после добавления каталитического количества щелочки полученную смолу подвергают реакции при Ю 120-160°С с таким количеством окиси этилена, чтобы на 1 экв. смолы, т.е. на одну гидроксильную группу в составе фенола, приходилось 5 моль окиси этилена. У 20%-ного по массе15 ксилольного раствора гидроксильное число равно 24. Этот раствор представляет компонент б.Продукт, соответствующий деэмульгатору по изобретению.20 280 г компонента а, 79 г компонента б (что соответствует массовому соотношению а” к б в пересчете на 100%-ные компоненты 18:1) и 280 г ди-Н-бутилформаля помещают в колбу,25 снабженную мешалкой и насадкой для отгонки воды, совместно с 11,1 г 35%-ного по массе водного раствора формалина (который содержит 11.' г формальдегида - компонент в, что30 соответствует стехиометрическому его количеству, считая на гидроксильные группы,.содержащиеся в компонентах а и б). При перемешивании добавляют 2,4 г концентрированной серной , кислоты (соответствует 0,6 мас.% серной кислоты, считая на массовое количество ”а+б+в) и температуру реакции медленно повышают до 160 С при одновременной отгонке воды. Приблизительно через 6 ч проведения реакции охлаждают приблизительно до 50°С и отгоняют ди-н-бутилформаль в вакууме, создаваемом водоструйным насосом (около 2000 Па), при повторном повышении температуры в нижней части до 160 С. После охлаждения до 100 С нейтрализуют 10 г 30%-ного раствора метилата натрия . Получают коричневый вязкий продукт, растворимый ί;θ в органических растворителях (например, в ксилоле).Пример 2. 540 г компонента а по примеру 1 и 30 г η -нонилфенолформальдегидной смолы, этоксилиро— 55 ванной окисью этилена, в количестве 5 моль, аналогичной компоненту б в примере 1 в форме 90%-ного по массе раствора в ксилоле, имеющей гид~ ί
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813142955 DE3142955A1 (de) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | "neue grenzflaechenaktive verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung" |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1225492A3 true SU1225492A3 (ru) | 1986-04-15 |
Family
ID=6145143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823506054A SU1225492A3 (ru) | 1981-10-29 | 1982-10-27 | Способ расслаивани эмульсий нефти типа "вода в масле |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4431565A (ru) |
| EP (1) | EP0078975B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5887112A (ru) |
| AT (1) | ATE17127T1 (ru) |
| BR (1) | BR8206267A (ru) |
| CA (1) | CA1198449A (ru) |
| DE (2) | DE3142955A1 (ru) |
| NO (1) | NO156902C (ru) |
| SU (1) | SU1225492A3 (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5936123A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規なノボラツク型置換フエノ−ル樹脂のグリシジルエ−テル、その製造法およびこれを主成分とする封止剤 |
| DE3617178A1 (de) * | 1986-05-22 | 1987-11-26 | Basf Ag | Polyether, erhaeltlich durch umsetzung von alkylolierten bis-(4-hydroxyphenyl)-methanen mit polyalkylenoxiden und deren verwendung als erdoelemulsionsspalter |
| DE3724716C1 (de) * | 1987-07-25 | 1988-06-01 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan- und/oder Polyisocyanurat-Hartschaeumen |
| DE3809067A1 (de) * | 1988-03-18 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Verfahren zum trennen von erdoelemulsionen vom typ wasser-in-oel |
| DE4023834A1 (de) * | 1990-07-27 | 1992-01-30 | Huels Chemische Werke Ag | Demulgatoren zur spaltung von erdoelemulsionen |
| AU643324B2 (en) * | 1990-10-09 | 1993-11-11 | Bp Chemicals Limited | Phenolic resin alkoxylates |
| US5276126A (en) * | 1991-11-04 | 1994-01-04 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected novolak resin planarization layer for lithographic applications |
| EP0549968A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-07-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Grenzflächenaktive Verbindungen auf Basis modifizierter Novolakoxalklylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4142579A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Basf Ag | Erdoelemulsionsspalter auf der basis eines alkoxylats und verfahren zur herstellung dieses alkoxylats |
| US5354505A (en) * | 1992-04-06 | 1994-10-11 | Corpoven, S.A. | Composition for the conditioning of gas containing entrained asphaltenes |
| DE4317045A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-11-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Entwässerung angereicherter Öl-in-Wasser-Emulsion unter Verwendung von Polyester-Verbindungen |
| GB2283977B (en) * | 1993-10-30 | 1998-01-28 | Kodak Ltd | Polymers and a process for preparing them |
| ATE223953T1 (de) * | 1997-01-07 | 2002-09-15 | Clariant Gmbh | Verbesserung der fliessfähigkeit von mineralölen und mineralöldestillaten unter verwendung von alkylphenol-aldehydharzen |
| DE19739271A1 (de) * | 1997-09-08 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | Additiv zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten |
| DE19916946C1 (de) | 1999-04-15 | 2000-07-27 | Clariant Gmbh | Aromatische Aldehydharze und ihre Verwendung als Emulsionsspalter |
| DE19916945C1 (de) | 1999-04-15 | 2000-10-05 | Clariant Gmbh | Aromatische Aldehydharze und ihre Verwendung als Emulsionsspalter |
| WO2001039887A2 (en) | 1999-12-02 | 2001-06-07 | The Associated Cement Companies Limited | Process for making macro porous ceramic spheres and products made therefrom |
| DE10057044B4 (de) * | 2000-11-17 | 2004-05-06 | Clariant Gmbh | Harze aus Alkylphenolen und Glyoxalsäurederivaten, und ihre Verwendung als Emulsionsspalter |
| DE10106145A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-22 | Clariant Gmbh | Verwendung von neuen Alkyl- und Arylalkoxylaten als Emulgatoren in der Emulsionspolymerisation |
| DE10106144C2 (de) * | 2001-02-10 | 2003-02-20 | Clariant Gmbh | Verwendung von Cardanol-Aldehydharzen als Asphalten-Dispergatoren in Rohölen |
| DE10107880B4 (de) * | 2001-02-20 | 2007-12-06 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Alkoxylierte Polyglycerine und ihre Verwendung als Emulsionsspalter |
| US6736211B2 (en) | 2002-07-22 | 2004-05-18 | Oil Chem Technologies | Method of using alkylsulfonated phenol/aldehyde resins as adsorption reducing agents for chemical flooding |
| DE102006038852A1 (de) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenglykolethern unter Verwendung von alkoxylierten Oligo- oder Polyethyleniminen als Demulgatoren |
| DE102006038851A1 (de) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenglykolethern unter Verwendung von alkoxylierten Alkylphenol-Aldehydharzen als Demulgatoren |
| DE102006038849A1 (de) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenglykolethern unter Verwendung von Blockpolymeren als Demulgatoren |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2499368A (en) * | 1947-03-07 | 1950-03-07 | Petrolite Corp | Chemical manufacture |
| US2695891A (en) * | 1952-09-19 | 1954-11-30 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions |
| US2885367A (en) * | 1954-12-30 | 1959-05-05 | Sinclair Refining Co | Process for breaking petroleum emulsions employing certain oxyalkylated phenol-aldehyde resins |
| US3036130A (en) * | 1957-09-10 | 1962-05-22 | Wyandotte Chemicals Corp | Mixtures of novel conjugated polyoxyethylene-polyoxypropylene compounds |
| DE2536121A1 (de) * | 1974-08-19 | 1976-03-04 | Basf Wyandotte Corp | Oberflaechenaktive block-polyoxyalkylencopolymere |
| NL178329C (nl) * | 1974-09-26 | 1986-03-03 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het bereiden van veretherde fenolaldehyde-condensatie-produkten en een werkwijze voor het daarmede breken van ruwe-olie-emulsies. |
| US4183821A (en) * | 1978-05-26 | 1980-01-15 | Basf Wyandotte Corporation | Heteric/block polyoxyalkylene compounds as crude oil demulsifiers |
-
1981
- 1981-10-29 DE DE19813142955 patent/DE3142955A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-25 US US06/436,329 patent/US4431565A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-26 EP EP82109877A patent/EP0078975B1/de not_active Expired
- 1982-10-26 AT AT82109877T patent/ATE17127T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-26 DE DE8282109877T patent/DE3268182D1/de not_active Expired
- 1982-10-27 SU SU823506054A patent/SU1225492A3/ru active
- 1982-10-27 BR BR8206267A patent/BR8206267A/pt unknown
- 1982-10-28 CA CA000414426A patent/CA1198449A/en not_active Expired
- 1982-10-28 NO NO823594A patent/NO156902C/no unknown
- 1982-10-28 JP JP57188277A patent/JPS5887112A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 2499368, кл. 252-331, 1950. Патент DE № 1642825, кл. 12 d 1/02, 1972. Патент DE ff 2445873, кл. С 08 G 8/36, 1976. . (54)(57) СПОСОБ РАССЛАИВАНИЯ ЭМУЛЬ- :СИП НЕФТИ ТИПА ВОДА В МАСЛЕ путем добавлени 10-100 мае.ч. на 1 млн. мае.ч. эмульсии деэмульгатора, о т- л а ю щ и и с тем, что, с целью повышени глубины расслаивани , в качестве деэмульгатсра используют продукт, полученный взаимодействием блоксополимера окиси пропилена и окиси этилена со средней мол.м. 1900-3800, содержащего 10-30 мас.% окиси этилена и 70-90 мас.% окиси пропилена, полученного присоединением к полипропиленгликолю окиси этилена в присутствии щелочного катализатора (компонент а), оксиэтилирован- ной или оксиэтилированной и оксипро- пилированной алкилфенолформальдегид- ной смолы, полученной взаимодействием пара- и/или ортоалкилфенола с 4- 12 атомами углерода в алкильной группе с формальдегидом, вз тых в мол рном I соотношении 1:(1-1,3), в присутствии кислотного катализатора при 100- 160°С с последующим этоксил * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO823594L (no) | 1983-05-02 |
| CA1198449A (en) | 1985-12-24 |
| EP0078975A1 (de) | 1983-05-18 |
| NO156902B (no) | 1987-09-07 |
| BR8206267A (pt) | 1983-09-20 |
| JPS5887112A (ja) | 1983-05-24 |
| DE3268182D1 (en) | 1986-02-06 |
| NO156902C (no) | 1987-12-16 |
| JPH0251457B2 (ru) | 1990-11-07 |
| EP0078975B1 (de) | 1985-12-27 |
| DE3142955A1 (de) | 1983-05-11 |
| ATE17127T1 (de) | 1986-01-15 |
| US4431565A (en) | 1984-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1225492A3 (ru) | Способ расслаивани эмульсий нефти типа "вода в масле | |
| EP2107077B1 (de) | Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| US3448079A (en) | Phenolic resins containing cyanic ester groups | |
| US4032514A (en) | Oxyalkylated cyclic phenol-aldehyde resins and uses therefor | |
| US4117031A (en) | Crude oil demulsifiers | |
| US4420413A (en) | Oxyalkylated addition products from ethylene oxide-propylene oxide block polymers and bis-glycidyl ethers and their use | |
| US4419265A (en) | Addition products from ethylene oxide-propylene oxide block polymers and bis-glycidyl ethers, a process for their preparation and their use | |
| US5039450A (en) | Process for the separation of crude oil emulsions of the water-in-oil type | |
| US6465528B1 (en) | Aromatic aldehyde resins and their use as emulsion breakers | |
| CN102471308B (zh) | 烷氧基化的硫代杯芳烃及其作为原油破乳剂的用途 | |
| US4098717A (en) | Process of demulsification employing oxyalkylated cyclic phenol-aldehyde resins | |
| CA1282897C (en) | Polyethers obtainable by reacting alkylolated bis-(4- hydroxyphenyl)-methanes with polyalkylene oxides, and their use as oil demulsifiers | |
| SU1209034A3 (ru) | Способ получени этерифицированных фенолформальдегидных композиционных поликонденсатов | |
| JPH11171954A (ja) | ナフトール樹脂の製造方法 | |
| US4705834A (en) | Crosslinked oxyalkylated polyalkylenepolyamines | |
| US20070282079A1 (en) | Alkoxylations in ketone solvents | |
| GB1572275A (en) | Acid agent process for producing the same and its use as a curing agent | |
| US6703428B1 (en) | Aromatic aldehyde resins and their use as emulsion breakers | |
| US4745175A (en) | Condensation products of thioalkylene oxides of polythio-alkylene oxides with polyalkylene oxides, their preparation and their use as breakers for water-in-oil emulsions | |
| US20100121111A1 (en) | Alkoxylations of High Melting Point Substrates in Ketone Solvents | |
| DE691622C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
| US2880195A (en) | Process for the preparation of nitrogenous condensation products of phenols and aldehydes | |
| US2911388A (en) | Process for the preparation of hardenable condensation products | |
| SU288713A1 (ru) | Способ разрушения нефтеводяной эмульсии | |
| JP3165678B2 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 |