SU1210399A1

SU1210399A1 - Способ получени 3-алкокси-4-нитрозофенолов

Info

Publication number: SU1210399A1
Application number: SU843767486A
Authority: SU
Inventors: Е.Ю. Беляев; И.В. Климова; А.А. Федин; Я.И. Шпинель; Г.А. Гареев
Original assignee: Сибирский технологический институт
Priority date: 1984-07-05
Filing date: 1984-07-05
Publication date: 1987-09-23

Description

Изобретение относитс к синтетической органической химии,а именно ,к способу получени З-алкокси-4-нит- роэофенолов общей формулы

где R - алкил.

Эти соединени используют дан по-, лучени З-алкокси-4-аминофенолов, З-алкокси-4-нитрофенолов, 2-алкил- бензоксазолов.

Цель изобретени - увеличение выхода целевых продуктов.

Пример 1. К раствору нитро- зилсерной кислоты, пол5Д1енному растворением 1,38 г (0,02 моль) нитрита натри в 33 мл концентрированной серной кислоты добавл ют при (9 )С и интенсивном перемешивании в течение 15-20 мин 1,38 г (0,01 моль) димети10

15

П р и м е р 6. Аналогично примеру 1 из I,66 г (0,01 моль) дизтилового резорцина получают 1,29 г (77%) 3- этокси-4-нитрозофенола с т.пл, из спирта. Литературные данные; 70°С.

С 57,50, 57,60; 1,21, 8,34.

т.пл.

Найдено, %; Н 5,42, 5,50

N 8,

C.HgNOj

20

Вычислено, %: С 57,48; Н 5,39| 8,38.

П р и м е р 7. Аналогично примеру 1 из 1,94 г (0,01 моль) диизопропило вого эфира резорцина получают 1,26 г (75%) З-изопропилокси-4-нитрозофенола

N

лового эфира резорцина. После вьщерж- 25 - т.пл. 170°С из 50%-ного спирта. Литературные данные: .т.пл. 170-172 С. Найдено, %: С 59,72, 60-; Н 5,95, 6,12; N 7,84, 7,97.

ки в течение 10 мин реакционную массу выливают при перемешивании в смесь 300 г мелко наколотого льда, 3 г мочевины . Выпавшие кристаллы фильтруют, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод и перекристаллизо- вывают из воды. Получают 0,86 г (56%) З-метокси-4-нитрозофенола с т.пл. 166°С. Литературные данные: т.пл. 160-170°С. Найдено, %:

30

с 54,72, 54,81;

35

N 8

,97, 9,09.

С 54,90; Н 4,57;

Н 4,77, 4,63;

C-jH-jNO.

Вычислено, %; N 9,15.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 1,38 г (0,01 моль) диметилового эфира резорцина при (-15)С получают 0,85 г (55,5%) З-метокси-4-нитрозофе- нола.

N

,.

Вычислено, %: С 59,67; Н 6,07; N 7,73.

П р и м е р 8. Аналогично примеру 1 из 1,94 г (0,01 моль) дипропилово- го эфира резорцина получают 1,27 г (70%) З-пропилокси-4-нитрозофенола с т.пл. 172 С из 50%-ного спирта. Литературные данные: .т.пл. 170 175 С.

Найдено, %: С 59,55, 59,69; . Н ejO, 6,15;

40

C,H,,NO,

N 7,60, 7,69.

%: С 59,67; Н 6,07;

-3 .

Вычислено, N 7,73.

П р и м е р 9. Аналогично примеру 1 из 2,22 г (0,01 моль) дибутшювого эфира резорцина получают 1,70 г 45 (86,7%) З-бутилокси-4-нитрозофенола с т.пл. 155°С из 50%-ного спирта. Литературные данные: т.пл. 155-156 С.

1

П р и м е р 3. Аналогично примеру из 1,38 г (0,01 моль) диметилового

эфира резорцина при 0°С получают 0,84 г (55,5%) 3-метокси-4-нитрозофе нола.

П р и м е р 4. Аналогично примеру 1 из 1,38 г (0,01 моль) диметилового эфира резорцина и 1,05 г (0,015 моль)

П р и м е р 9. Аналогично прим 1 из 2,22 г (0,01 моль) дибутшюв эфира резорцина получают 1,70 г 45 (86,7%) З-бутилокси-4-нитрозофено с т.пл. 155°С из 50%-ного спирта Литературные данные: т.пл. 155-15

Найдено, %: С 61,47, 61,50; Н 7,20, 7,28; N 7,09, 7,17.

50

-Ю 14

Вычислено, %: С -61,22; Н 7,14; N7,14.

В таблице приведены выход соед нений, полученных по предлагаемом

нитрита натри в 33 мл концентриро- 55 известному (прототипу) способам.

5

ванной серной кислоты получают О,.84 г (54,9%) З-метокси-4-нитрозофенола.

П р и м е р 5. Аналогично примеру 1 из 1j38 (0,01 моль) диметилового эфира резорцина и 1,71 г (0,025 моль) нитрита натри в 33 мп концентрированной серной кислоты получают 0,83 г (54,2%) З-метокси-4-нитрозофенола.

С 57,50, 57,60; 1,21, 8,34.

т.пл.

Найдено, %; Н 5,42, 5,50

N 8,

C.HgNOj

Вычислено, %: С 57,48; Н 5,39| 8,38.

N

5 - т.пл. 170°С из 50%-ного спирта. Литературные данные: .т.пл. 170-172 С. Найдено, %: С 59,72, 60-; Н 5,95, 6,12; N 7,84, 7,97.

0

5

N

,.

Вычислено, %: С 59,67; Н 6,07; N 7,73.

Найдено, %: С 59,55, 59,69; . Н ejO, 6,15;

0

C,H,,NO,

N 7,60, 7,69.

%: С 59,67; Н 6,07;

-3 .

Вычислено, N 7,73.

П р и м е р 9. Аналогично примеру 1 из 2,22 г (0,01 моль) дибутшювого эфира резорцина получают 1,70 г 5 (86,7%) З-бутилокси-4-нитрозофенола с т.пл. 155°С из 50%-ного спирта. Литературные данные: т.пл. 155-156 С.

Найдено, %: С 61,47, 61,50; Н 7,20, 7,28; N 7,09, 7,17.

-Ю 14

Вычислено, %: С -61,22; Н 7,14; N7,14.

В таблице приведены выход соединений , полученных по предлагаемому и

З-Метокси-4нитрозофенол56

3-Этокси-А-нит- рофенол . 77

3-Изопропилок- си-4-нитрозофенол75

З-Пропилокси-4- -нитрозофенол 70

3-Бутилокси-4 -нитрозофенол 86,7

Редактор Л. Волкова

Составитель А. Андриевский

Техред И.Попович Корректор Е. Рошко

Заказ 4360 . Тира 371Подписное

ВНИЖШ Государственного комитетн СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4

12,5 10-15

27

20.5

34

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКОКСИ-4-НИТРОЗОФЕНОЛОВ нитрозированием алкиловых эфиров резорцина, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевых продуктов, в качестве исходных соединений используют диалкиловые эфиры резорцина, а нитрозирование проводят нитрозилсерной кислотой при 0 - (-15 )С.

GO СО СО