[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU99103614A - GETTING SPATIALLY DISTURBED SIMPLE AMINE ETHERS - Google Patents

GETTING SPATIALLY DISTURBED SIMPLE AMINE ETHERS

Info

Publication number
RU99103614A
RU99103614A RU99103614/04A RU99103614A RU99103614A RU 99103614 A RU99103614 A RU 99103614A RU 99103614/04 A RU99103614/04 A RU 99103614/04A RU 99103614 A RU99103614 A RU 99103614A RU 99103614 A RU99103614 A RU 99103614A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
substituted
group
independently
Prior art date
Application number
RU99103614/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2224758C2 (en
Inventor
Зедда Алессандро
Ферри Жанлука
Сала Массимилиано
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикалс Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT98MI000366A external-priority patent/ITMI980366A1/en
Application filed by Циба Спешиалти Кемикалс Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикалс Холдинг Инк.
Publication of RU99103614A publication Critical patent/RU99103614A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2224758C2 publication Critical patent/RU2224758C2/en

Links

Claims (18)

1. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000001

в которой R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга С1-С8алкил или С1-С5гидроксиалкил, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой С5-С12циклоалкил, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой С5-С12циклоалкил,
R5, R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга Н, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С5-С12арил, С1-С4галоалкил, группа, убирающая электрон, или С6-С12арил, который замещен остатком, выбранным из С1-С4алкила, С1-С4алкокси, галогена, и R7 и R8 вместе могут также образовать химическую связь, и
R - органическая связующая группа, содержащая 2-500 атомов углерода и образующая вместе с атомами углерода, с которыми она непосредственно связана, и с атомом азота замещенную 5-, 6 или 7-членную структуру циклического кольца,
отличающийся тем, что соединение формулы II
Figure 00000002

в котором все остатки R, и R1- R9 с теми же значениями, что указаны для формулы I, подвергают окислению.1. The method of obtaining the compounds of formula I
Figure 00000001

in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of one another C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 5 hydroxyalkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 -C 12 cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 -C 12 cycloalkyl,
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another H, C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 5 -C 12 aryl, C 1 -C 4 haloalkyl, group, electron cleansing, or C 6 -C 12 aryl, which is substituted by a residue selected from C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, and R 7 and R 8 together can also form a chemical bond, and
R is an organic linking group containing 2-500 carbon atoms and forming together with the carbon atoms with which it is directly connected, and with the nitrogen atom, the substituted 5, 6 or 7-membered structure of the cyclic ring,
characterized in that the compound of formula II
Figure 00000002

in which all residues R and R 1 - R 9 with the same meanings as indicated for formula I, are subjected to oxidation. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию окисления проводят в присутствии растворителя и окислитель выбирают из кислорода, перекисей, нитратов, перманганатов, хлоратов. 2. The method according to p. 1, characterized in that the oxidation reaction is carried out in the presence of a solvent and the oxidizing agent is selected from oxygen, peroxides, nitrates, permanganates, chlorates. 3. Способ по п.1 для получения соединения формулы I окислением соединения формулы II, отличающийся тем, что R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга C1-C8алкил или C1-C5гидроксиалкил, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил; R5, R6, R7 , R8 и R9 независимо друг от друга H, C1-C8алкил, C3-C8алкенил, C5-C12арил, группа, убирающая электрон, C6-C12арил, замещенный C1-C4алкилом, C1-C4алкокси, галогеном; и R - C3-C500углерод, содержащий 1-200 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, фосфора, серы и галогена, и образующий вместе с двумя атомами углерода и атомом азота замещенную 6-членную структуру циклического кольца.3. The method according to claim 1 for preparing a compound of formula I by oxidizing a compound of formula II, characterized in that R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of one another are C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 5 hydroxyalkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached represent C 5 -C 12 cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 -C 12 cycloalkyl; R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another H, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 5 -C 12 aryl, electron-removing group, C 6 -C 12 aryl substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen; and R - C 3 -C 500 carbon containing 1–200 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur and halogen, and forming together with two carbon atoms and a nitrogen atom a substituted 6-membered structure of a cyclic ring. 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединениях формул I и II R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга предпочтительно метил или этил, R5 и R6 - независимо Н или метил, и R7 , R8 и R9 независимо C1-C4галоалкил, фенил, винил, нитро, CN, COOR10 или R7 и R8 вместе образуют химическую связь, и связующая группа R представляет собой C2-C500углеводород или C2-C500углеводород, содержащий 1-200 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, фосфора, серы, кремния и галогена.4. The method according to claim 1, characterized in that in compounds of the formulas I and II, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of each other preferably methyl or ethyl, R 5 and R 6 are independently H or methyl, and R 7 , R 8 and R 9 are independently C 1 -C 4 haloalkyl, phenyl, vinyl, nitro, CN, COOR 10 or R 7 and R 8 together form a chemical bond, and the linking group R is a C 2 -C 500 hydrocarbon or C 2 -C 500 hydrocarbon containing 1-200 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, silicon and halogen. 5. Способ получения соединения формулы V
Figure 00000003

в которой значения R, R1, R2, R3 и R4, R5, R6 и R9 - те же, что указаны для формулы I, R7 и R8 - Н, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С5-С12арил, С1-С4галоалкил, галоген, группа, убирающая электрон, или С6-С12арил, замещенный остатком, выбранным из С1-С4алкила, С1-С4алкокси, галогена, и оба R20 и R21 - либо водород, либо галоген, отличающийся тем, что соединение формулы II, как описано в п.1, окисляют и полученное промежуточное соединение формулы 1 подвергают гидрированию и/или галогенированию.5. The method of obtaining the compounds of formula V
Figure 00000003

in which the values of R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , R 5 , R 6 and R 9 are the same as indicated for formula I, R 7 and R 8 - H, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 5 -C 12 aryl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, a group that removes an electron, or C 6 -C 12 aryl, substituted by a residue selected from C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, and both R 20 and R 21 are either hydrogen or halogen, characterized in that the compound of formula II, as described in claim 1, is oxidized and the resulting intermediate compound of formula 1 is subjected to hydrogenation and / or halogenation. 6. Соединение, включающее А) органический полимер чувствительный к окислительному, температурному и/или фотохимически активному разрушению, и В) по меньшей мере одно соединение формул IIIа, IVa или Va
Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

в которых R' и R каждая - органическая связующая группа формулы
Е2 - -СО- или -(СН2)p-, где р - 0,1 или 2,
Е1 - атом углерода, несущий два остатка R24 и R25, или >N-R25, или кислород, и R24 и R25 - водород или органический остаток, отличающийся тем, что связующая группа R в общем содержит 2-500 атомов углерода,
R1, R2, R3 и R4 - независимо друг от друга C1-C8алкил или C1-C5гидроксиалкил, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил,
R5, R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга Н, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C5-C12арил, C1-C4галоалкил, группа, убирающая электрон, или C6-C12арил, который замещен остатком, выбранным из C1-C4 алкила, C1-C4алкокси, галогена,
R20 и R21 - галоген, и
R22 и R23 - водород или вместе образуют химическую связь.6. A compound comprising A) an organic polymer sensitive to oxidative, temperature and / or photochemically active degradation, and B) at least one compound of the formulas IIIa, IVa or Va
Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

in which R 'and R each is an organic linking group of the formula
E 2 - -CO- or - (CH 2 ) p -, where p is 0.1 or 2,
E 1 is a carbon atom carrying two residues R 24 and R 25 , or> NR 25 , or oxygen, and R 24 and R 25 is hydrogen or an organic residue, characterized in that the linking group R generally contains 2-500 carbon atoms ,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 - independently of each other C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 5 hydroxyalkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 —C 12 cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 -C 12 cycloalkyl,
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another H, C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 5 -C 12 aryl, C 1 -C 4 haloalkyl, group, cleaning electron, or C 6 -C 12 aryl, which is substituted by a residue selected from C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen,
R 20 and R 21 - halogen, and
R 22 and R 23 are hydrogen or together form a chemical bond. 7. Композиция по п. 6, включающая в покрытие в качестве органического полимера термопластичный органический полимер или связующее вещество. 7. The composition according to p. 6, comprising in the coating as an organic polymer thermoplastic organic polymer or a binder. 8. Композиция по п.6, включающая стабилизатор компонента В в количестве 0,1 - 10 вес.% от веса стабилизируемого материала. 8. The composition according to claim 6, comprising the stabilizer of component B in an amount of 0.1 - 10 wt.% Based on the weight of the material to be stabilized. 9. Композиция по п.6, включающая другой компонент, выбранный из растворителей, пигментов, красителей, пластификаторов, антиокислителей, стабилизаторов, тиксотропных агентов, разравнивающих агентов, других светостабилизаторов, пассиваторов металлов, фосфитов и фосфинитов. 9. The composition according to claim 6, comprising another component selected from solvents, pigments, dyes, plasticizers, antioxidants, stabilizers, thixotropic agents, leveling agents, other light stabilizers, passivators of metals, phosphites and phosphinites. 10. Композиция по п.9, включающая дополнительный компонент УФА, выбранный из 2-гидроксифенил-бензотриазолов, 2-гидроксифенил-s-триазинов, бензофенонов. 10. The composition according to claim 9, including an additional component of UVA selected from 2-hydroxyphenyl-benzotriazoles, 2-hydroxyphenyl-s-triazines, benzophenones. 11. Соединение формулы 1а
Figure 00000007

в которых индекс n составляет 1-15,
R5, R6, R7, R8 и R9 - независимо друг от друга C1-C8алкил, C3-C8 алкенил, C5-C12арил, группа, убирающая электрон, C6-C12арил, замещенный C1-C4алкилом, C1-C4алкокси, галогеном,
R12 - C2-C12алкилен, C4-C12алкенилен, C5-C7циклоалкилен, C5-C7 циклоалкиленди(C1-C4алкилен), C1-C4алкиленди(C5-C7циклоалкилен), фениленди(C1-C4алкилен) или C4-C12алкилен, прерванный 1,4-пиперазиндиилом, -О- или >N-X1 с X1, являющимся C1-C12ацилом или (C1-C12алкокси)карбонилом или имеющим одно из определений R14, данных ниже, за исключением водорода, или R12 - группа формулы (1b') или (1с');
Figure 00000008

Figure 00000009

при этом m - 2 или 3,
X2 - C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 C1-C4алкилами, фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 C1-C4алкилами или C1-C4алкокси, C7-C9фенилалкил, незамещенный или замещенный на фениле 1, 2 или 3 C1-C4-алкилами, и радикалы Х3 - независимо один от другого C2-C12алкилен, радикалы А - независимо один от другого -ОR13, -N(R14)(R15) или группа формулы (1d');
Figure 00000010

R13, R14 и R15, одинаковые или разные - водород, C1-C18алкил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 C1-C4алкилами, C3-C8алкенил, фенил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 C1-C4алкилами или C1-C4алкокси, C7-C9фенилалкил, незамещенный или замещенный на фениле 1, 2 или 3 C1-C4алкилами, тетграгидрофурфурил или C2-C4алкил, замещенный во 2, 3 или 4 позиции -ОН, C1-C8алкокси, ди(C1-C4алкил)амино или группой формулы (1е');
Figure 00000011

при этом Y представляет собой -О-, -СН2-, -СН2СН2- или >N-СН3, или - N(R14)(R15) дополнительно группа формулы (1е'), Х- -O- или >N-R16,
R16 - водород, C1-C18алкил, C3-C18алкенил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 C1-C4алкилами, C7-C9фенилалкил, незамещенный или замещенный на фениле 1, 2 или 3 C1-C4алкилами, тетрагидрофурфурил, группа формулы (1f),
Figure 00000012

или C2-C4алкил, замещенный во 2, 3 или 4 позиции -ОН, C1-C8алкокси, ди(C1-C4алкил)амино или группой формулы (1е'),
R11 имеет одно из определений, данных для R16; и радикалы В независимо один от другого имеют одно из определений, данных для А.11. The compound of formula 1A
Figure 00000007

in which the index n is 1-15,
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 - independently of one another C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 5 -C 12 aryl, a group that removes the electron, C 6 -C 12 aryl substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen,
R 12 - C 2 -C 12 alkylene, C 4 -C 12 alkenylene, C 5 -C 7 cycloalkylene, C 5 -C 7 cycloalkylenedia (C 1 -C 4 alkylene), C 1 -C 4 alkylende (C 5 -C 7 cycloalkylene), phenylende (C 1 -C 4 alkylene) or C 4 -C 12 alkylene interrupted by 1,4-piperazinediyl, -O- or> NX 1 with X 1 being C 1 -C 12 acyl or (C 1 -C 12 alkoxy) carbonyl or having one of the definitions of R 14 given below, with the exception of hydrogen, or R 12 is a group of the formula (1b ') or (1c');
Figure 00000008

Figure 00000009

with m - 2 or 3,
X 2 - C 1 -C 18 alkyl, C 5 -C 12 cycloalkyl, unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl, phenyl, unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy, C 7 -C 9 phenylalkyl, unsubstituted or substituted on phenyl with 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl, and radicals X 3 - independently of each other C 2 -C 12 alkylene, radicals A - independently of one another —OR 13 , —N (R 14 ) (R 15 ) or a group of the formula (1d ′);
Figure 00000010

R 13 , R 14 and R 15 , identical or different - hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, C 5 -C 12 cycloalkyl, unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl , phenyl, unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy, C 7 -C 9 phenylalkyl, unsubstituted or substituted with phenyl 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl, tetgrahydrofurfuryl or C 2 -C 4 alkyl substituted at 2, 3 or 4 positions with —OH, C 1 -C 8 alkoxy, di (C 1 -C 4 alkyl) amino or a group of the formula (1e ′);
Figure 00000011

wherein Y is —O—, —CH 2 -, —CH 2 CH 2 - or> N — CH 3 , or —N (R 14 ) (R 15 ) additionally a group of the formula (1e ′), X — O - or> NR 16 ,
R 16 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, C 5 -C 12 cycloalkyl, unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl, C 7 -C 9 phenylalkyl, unsubstituted or substituted on phenyl 1, 2 or 3 C 1 -C 4 by alkyl, tetrahydrofurfuryl, a group of the formula (1f),
Figure 00000012

or C 2 -C 4 alkyl substituted at 2, 3 or 4 positions with —OH, C 1 -C 8 alkoxy, di (C 1 -C 4 alkyl) amino or a group of the formula (1e ′),
R 11 has one of the definitions given for R 16 ; and radicals B, independently of one another, have one of the definitions given for A. 12. Соединения формул IIIс, IVa и Va,
Figure 00000013
(IIIc)
Figure 00000014
(IVa)
Figure 00000015
(Va)
в которых R - органическая связующая группа формулы
Figure 00000016
(VI);
E2- -СО- или -(СН2)p-, где р - 0, 1 или 2,
Е1 - атом углерода, несущий два остатка R24 и R25, или >N-R25, или кислород, и R24 и R25 - водород или органический остаток, отличающийся тем, что связующая группа R в общем содержит 2-500 атомов углерода и образует вместе с атомами углерода, к которым она непосредственно присоединена, и атомом азота замещенную 5-, 6 или 7-членную структуру циклического кольца,
R1, R2, R3 и R4 - независимо друг от друга C1-C8алкил или C1-C5гидроксиалкил, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил,
R5, R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга Н, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C5-C12арил, C1-C4галоалкил, группа, убирающая электрон, или C6-C12арил, который замещен остатком, выбранным из C1-C4алкила, C1-C4алкокси, галогена,
R20 и R21 - галоген; и
R22 и R23 - водород или вместе образуют химическую связь, с оговоркой, что R в формуле IIIс не является связующей группой
Figure 00000017

в которой R24 и R25 вместе =O или в которой R24 - водород и R25 - водород, ОН или алканоилокси, замещенный фенокси или алкилфенокси.12. Compounds of formulas IIIc, IVa and Va,
Figure 00000013
(IIIc)
Figure 00000014
(IVa)
Figure 00000015
(Va)
in which R is an organic linking group of the formula
Figure 00000016
(Vi);
E 2 - -CO- or - (CH 2 ) p -, where p is 0, 1 or 2,
E 1 is a carbon atom carrying two residues R 24 and R 25 , or> NR 25 , or oxygen, and R 24 and R 25 is hydrogen or an organic residue, characterized in that the linking group R generally contains 2-500 carbon atoms and forms together with the carbon atoms to which it is directly attached, and the nitrogen atom substituted 5-, 6 or 7-membered structure of the cyclic ring,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 - independently of each other C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 5 hydroxyalkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 —C 12 cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 -C 12 cycloalkyl,
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 independently of one another H, C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 5 -C 12 aryl, C 1 -C 4 haloalkyl, group, cleaning electron, or C 6 -C 12 aryl, which is substituted by a residue selected from C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen,
R 20 and R 21 - halogen; and
R 22 and R 23 are hydrogen or together form a chemical bond, with the proviso that R in formula IIIc is not a linking group
Figure 00000017

in which R 24 and R 25 together = O or in which R 24 is hydrogen and R 25 is hydrogen, OH or alkanoyloxy, substituted phenoxy or alkylphenoxy. 13. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R - двухвалентный C7-C500 углеводород или C2-C500углеводород, содержащий 1-200 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, фосфора, серы, кремния и галогена, и соответствует структуре
Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

где р - 0,1 или 2,
R1, R2, R3 и R4 - независимо друг от друга C1-C8алкил или C1-C5 гидроксиалкил, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил,
R5 и R6 независимо Н или метил, и R7, R8 и R9 независимо друг от друга C1-C4галоалкил, фенил, винил, нитро, CN, COOR10, где R10 C1-C12алкил, C5-C12циклоалкил или фенил,
R24 и R25 - независимо водород или органический остаток, как указано, и
R26 - водород или органический остаток, образующий вместе с остальной структурой формулы (VIb) C2-C500углеводород, содержащий 1-200 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода, фосфора, серы, кремния и галогена.13. The compound according to claim 12, wherein R is a bivalent C 7 -C 500 hydrocarbon or C 2 -C 500 hydrocarbon containing 1-200 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, silicon and halogen, and corresponds to the structure
Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

where p is 0.1 or 2,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 - independently of each other C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 5 hydroxyalkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 —C 12 cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 -C 12 cycloalkyl,
R 5 and R 6 are independently H or methyl, and R 7 , R 8 and R 9 are independently of each other C 1 -C 4 haloalkyl, phenyl, vinyl, nitro, CN, COOR 10 , where R 10 C 1 -C 12 alkyl C 5 -C 12 cycloalkyl or phenyl,
R 24 and R 25 are independently hydrogen or an organic residue, as indicated, and
R 26 is hydrogen or an organic residue, forming together with the rest of the structure of formula (VIb) a C 2 -C 500 hydrocarbon containing 1-200 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, silicon and halogen. 14. Соединение, по п. 12, соответствующее формулам (1а), (1b) или (2а) или содержащее по меньшей мере одну группу формулы (3) или (4)
Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

Figure 00000024

Figure 00000025

в которой n1 число от 1 до 4, G и G1 независимо друг от друга водород или метил,
G11 - н-пропокси, O-СН=С=СН2, O-СН=СН-СН3 или галогенированный н-пропокси, главным образом, н-пропокси или бромированный н-пропокси,
G12, если n1-1, - C1-C18алкил, который не прерывается или прерывается одним или несколькими атомами кислорода, цианоэтил, бензоил, глицидил, моновалентный радикал алифатической, циклоалифатической, ненасыщенной или ароматической карбоновой кислоты, карбаминовой кислоты или фосфоросодержащей кислоты или моновалентный силиловый радикал, предпочтительно, радикал алифатической карбоновой кислоты с 2-18 атомами углерода, циклоалифатической карбоновой кислоты с 7-15 атомами углерода, или α,β-ненасыщенной карбоновой кислоты с 3-5 атомами углерода, где каждую карбоновую кислоту можно заместить в алифатической, циклоалифатической или ароматической части 1-3 -COOZ12 группами, в которых Z12 - Н, C1-C20алкил, C3-C12алкенил, C5-C7циклоалкил, фенил или бензил.14. The compound according to claim 12, corresponding to the formulas (1a), (1b) or (2a) or containing at least one group of the formula (3) or (4)
Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

Figure 00000024

Figure 00000025

in which n 1 is a number from 1 to 4, G and G 1 independently of each other are hydrogen or methyl,
G 11 - n-propoxy, O-CH = C = CH 2 , O-CH = CH-CH 3 or halogenated n-propoxy, mainly n-propoxy or brominated n-propoxy,
G 12 , if n 1 -1, - C 1 -C 18 alkyl, which is not interrupted or interrupted by one or more oxygen atoms, cyanoethyl, benzoyl, glycidyl, monovalent radical of aliphatic, cycloaliphatic, unsaturated or aromatic carboxylic acid, carbamic acid or phosphorus-containing acid or monovalent silyl radical, preferably, the radical of aliphatic carboxylic acid with 2-18 carbon atoms, cycloaliphatic carboxylic acid with 7-15 carbon atoms, or α, β-unsaturated carboxylic acid with 3-5 carbon atoms, where each carboxylic acid can be substituted in the aliphatic, cycloaliphatic or aromatic part of 1-3 -COOZ 12 groups, in which Z 12 - H, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 12 alkenyl, C 5 -C 7 cycloalkyl, phenyl or benzyl. G12, если n1-2, представляет собой C2-C12алкилен, C4-C12алкенилен, ксилилен, двухвалентный радикал алифатической, циклоалифатической, аралифатической или ароматической дикарбоновой кислоты, дикарбаминовой кислоты или фосфоросодержащей кислоты или двухвалентный силиловый радикал, предпочтительно радикал алифатической дикарбоновой кислоты с 2-36 атомами углерода или циклоалифатической или ароматической дикарбоновой кислоты с 8-14 атомами углерода или алифатической, циклоалифатической или ароматической дикарбаминовой кислоты с 8-14 атомами углерода, при этом каждая дикарбоновая кислота может быть замещена в алифатической, циклоалифатической или ароматической части одной или двумя -COOZ12 группами,
G12, если n1-3, - трехвалентный радикал алифатической, циклоалифатической или ароматической трикарбоновой кислоты, которая может замещаться в алифатической, циклоалифатической или ароматической части -COOZ12, ароматической трикарбаминовой кислоты или фосфоросодержащей кислоты, или трехвалентный силиловый радикал,
и G12, если n1-4, - тетравалентный радикал алифатической, циклоалифатической или ароматической тетракарбоновой кислоты,
R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга C1-C8алкил или C1-C5гидроксиалкил, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой C5-C12циклоалкил, или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, C5-C12циклоалкил,
G - водород или метил,
G1 и G2 независимо друг от друга водород, метил или вместе - заместитель =O; и
G3 - прямая связь или метилен, открытые связи формул (3) и (4) соединены с атомом углерода, азота или кислорода органического остатка, как указано выше,
G13 - водород, C1-C12алкил, C2-C5гидроксиалкил, C5-C7циклоалкил, C7-C8аралкил, C1-C18алканоил, C3-C5алкеноил, бензоил или группа формулы (1b-1)
Figure 00000026

n2 - число 1, 2 или 3, и
G14, если n2-1, - водород, C1-C18алкил, C3-C8алкенил, C5-C7циклоалкил, C1-C4алкил, который замещается группой гидроксила, циано, алкоксикарбонила или карбамида, глицидил, группа формулы -CH2-CH(OH)-Z или формулы -CONH-Z, в которой Z - водород, метил или фенил,
G14, если n2-2, представляет собой C2-C12алкилен, C6-C12арилен, ксилилен, -СН2-СН(ОН)-СН2 группу или -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-группу, в которой D - C2-C10алкилен, C6-C15арилен, C6-C12циклоалкилен, или при условии, что G13 - не алканоил, алкеноил или бензоил, G14 может быть 1-оксо-C2-C12алкиленом, двухвалентным радикалом алифатической, циклоалифатической или ароматической дикарбоновой кислоты или дикарбаминовой кислоты или группой -СО-,
G14, если n2-3, является группой
Figure 00000027

или если n2-1, G13 и G14 вместе могут быть двухвалентным радикалом алифатической, циклоалифатической или ароматической 1,2- или 1,3-дикарбоновой кислоты.G 12 , if n 1 -2, represents a C 2 -C 12 alkylene, C 4 -C 12 alkenylene, xylylene, aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic dicarboxylic acid, divarbamic acid or phosphorus-containing acid or divalent silyl radical, preferably radical of aliphatic dicarboxylic acid with 2-36 carbon atoms or cycloaliphatic or aromatic dicarboxylic acid with 8-14 carbon atoms or aliphatic, cycloaliphatic or aromatic dicarbamic acid with 8-14 atoms carbon, where each dicarboxylic acid may be substituted in the aliphatic, cycloaliphatic or aromatic moiety by one or two -COOZ 12 groups,
G 12 , if n is 1 -3, is a trivalent radical of an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic tricarboxylic acid, which can be substituted in the aliphatic, cycloaliphatic or aromatic part of —COOZ 12 , an aromatic tricarbamic acid or phosphorus-containing acid, or a trivalent silyl radical,
and G 12, if n 1 -4, - tetravalent radical of an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic tetracarboxylic acid
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently of each other C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 5 hydroxyalkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached, represent C 5 - C 12 cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached, C 5 -C 12 cycloalkyl,
G is hydrogen or methyl,
G 1 and G 2 independently of each other are hydrogen, methyl or together - a substituent = O; and
G 3 - a direct bond or methylene, open bonds of formulas (3) and (4) are connected to the carbon, nitrogen or oxygen atom of the organic residue, as indicated above,
G 13 is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 5 hydroxyalkyl, C 5 -C 7 cycloalkyl, C 7 -C 8 aralkyl, C 1 -C 18 alkanoyl, C 3 -C 5 alkenoyl, benzoyl or group Formula (1b-1)
Figure 00000026

n 2 is the number 1, 2 or 3, and
G 14 , if n 2 -1, is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 5 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkyl, which is replaced by a hydroxyl, cyano, alkoxycarbonyl or carbamide group glycidyl, a group of the formula —CH 2 —CH (OH) -Z or the formula —CONH — Z, in which Z is hydrogen, methyl or phenyl,
G 14 , if n 2 -2, represents a C 2 -C 12 alkylene, a C 6 -C 12 arylene, xylylene, -CH 2 -CH (OH) -CH 2 group or -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -ODO-group in which D is C 2 -C 10 alkylene, C 6 -C 15 arylene, C 6 -C 12 cycloalkylene, or with the proviso that G 13 is not alkanoyl, alkanoyl or benzoyl, G 14 can be 1-oxo-C 2 -C 12 alkylene, a divalent radical of an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic dicarboxylic acid or dicarbamic acid or a group -CO-,
G 14 , if n 2 -3, is a group
Figure 00000027

or if n 2 -1, G 13 and G 14 together can be a divalent radical of aliphatic, cycloaliphatic or aromatic 1,2- or 1,3-dicarboxylic acid. 15. Соединение по п. 12 формулы IIIb
Figure 00000028

в которой радикалы А независимо один от другого -OR13, -N(R14)(R15) или группа формулы (IIId),
Figure 00000029

Х- -O- или >N-R16,
R16 - водород, C1-C18алкил, C3-C18алкенил, C5-C12циклоалкил, незамещенный или замещенный 1, 2 или 3 C1-C4алкилами, C7-C9фенилалкил, незамещенный или замещенный на фениле 1, 2 или 3 C1-C4алкилами, тетрагидрофурфурил, группа формулы (IIIf),
Figure 00000030

или C2-C4алкил, замещенный во 2, 3 или 4 позиции -ОН, C1-C8алкокси, ди(C1-C4алкил)амино или группой формулы (1е'),
R11 имеет одно из значений, указанных для R16; и
радикалы В независимо один от другого имеют одно из определений, данных для А; и
где формула (1е') и все другие символы те же, что указаны в п.11 для формулы 1а.15. The compound according to claim 12 of formula IIIb
Figure 00000028

in which the radicals And independently of one another -OR 13 , -N (R 14 ) (R 15 ) or a group of the formula (IIId),
Figure 00000029

X- -O- or> NR 16 ,
R 16 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, C 5 -C 12 cycloalkyl, unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl, C 7 -C 9 phenylalkyl, unsubstituted or substituted on phenyl 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyls, tetrahydrofurfuryl, a group of formula (IIIf),
Figure 00000030

or C 2 -C 4 alkyl substituted at 2, 3 or 4 positions with —OH, C 1 -C 8 alkoxy, di (C 1 -C 4 alkyl) amino or a group of the formula (1e ′),
R 11 has one of the meanings given for R 16 ; and
the radicals B independently of one another have one of the definitions given for A; and
where the formula (1е ') and all other symbols are the same as indicated in paragraph 11 for formula 1a. 16. Применение соединения формулы 1а по п.11 и/или IIIс, IVa, Va по п.12 в качестве стабилизатора для органического материала против разрушения светом, кислородом и/или температурой. 16. The use of the compound of formula 1a according to claim 11 and / or IIIc, IVa, Va according to claim 12 as a stabilizer for organic material against destruction by light, oxygen and / or temperature. 17. Способ стабилизации органического материала против разрушения светом, кислородом и/или температурой нанесением стабилизатора на указанный материал или введением его в этот материал, отличающийся тем, что стабилизатором является соединение формулы 1а по п.11 и/или формул IIIс, IVa, Va по п.12. 17. A method of stabilizing an organic material against destruction by light, oxygen and / or temperature by applying a stabilizer to the specified material or introducing it into this material, characterized in that the stabilizer is a compound of formula 1a according to claim 11 and / or formulas IIIc, IVa, Va according to p.12. 18. Применение соединения формулы IIIс или Va по п.12 в качестве антипирена для органического полимера. 18. The use of the compounds of formula IIIc or Va indicated in paragraph 12 as a flame retardant for an organic polymer.
RU99103614/04A 1998-02-25 1999-02-24 Preparing steric hindered amine ethers RU2224758C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI98A000366 1998-02-25
IT98MI000366A ITMI980366A1 (en) 1998-02-25 1998-02-25 PREPARATION OF STERICALLY PREVENTED AMINE ETHERS
US10471898A 1998-06-25 1998-06-25
US09/104,718 1998-06-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99103614A true RU99103614A (en) 2000-12-20
RU2224758C2 RU2224758C2 (en) 2004-02-27

Family

ID=26331570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99103614/04A RU2224758C2 (en) 1998-02-25 1999-02-24 Preparing steric hindered amine ethers

Country Status (17)

Country Link
JP (2) JP4798815B2 (en)
KR (1) KR100561146B1 (en)
CN (2) CN1202085C (en)
AR (1) AR015238A1 (en)
BE (1) BE1014990A5 (en)
BR (1) BR9900807B1 (en)
CA (2) CA2643170C (en)
CZ (1) CZ302752B6 (en)
DE (2) DE19964603B4 (en)
ES (1) ES2159462B1 (en)
FR (1) FR2777004B1 (en)
GB (1) GB2334717B (en)
ID (1) ID23225A (en)
MY (1) MY123467A (en)
NL (1) NL1011394C2 (en)
RU (1) RU2224758C2 (en)
SG (1) SG74700A1 (en)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH693416A5 (en) 1998-03-09 2003-07-31 Ciba Sc Holding Ag 1-Alkoxypolyalkylpiperidinderivate and their use as polymerization regulators.
JP2004083913A (en) * 2000-04-06 2004-03-18 Mitsubishi Rayon Co Ltd Flame retardant polypropylene film
JP3540759B2 (en) * 2000-04-06 2004-07-07 三菱レイヨン株式会社 Flame retardant polypropylene fiber and method for producing the same
TW572896B (en) * 2000-05-26 2004-01-21 Ciba Sc Holding Ag Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides
EP1038912A3 (en) * 2000-06-22 2000-12-27 Ciba SC Holding AG High molecular weight hindered hydrocarbyloxyamine stabilizers
TWI273115B (en) * 2000-12-12 2007-02-11 Ciba Sc Holding Ag Improved weatherability of flame retardant polyolefin
TW200407307A (en) * 2001-11-26 2004-05-16 Ciba Sc Holding Ag Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides
AU2003227594A1 (en) * 2002-04-17 2003-10-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Flame retardant polymer compositions containing hydroxylamine esters
JP4167522B2 (en) * 2002-05-31 2008-10-15 サンテーラ株式会社 Olefin resin composition and laminated film comprising the same
CN101010369B (en) * 2004-08-31 2010-12-22 西巴特殊化学品控股有限公司 Stabilization of organic materials
JP4960874B2 (en) * 2004-11-02 2012-06-27 チバ ホールディング インコーポレーテッド Method for synthesizing N-alkoxyamine
JP5649822B2 (en) * 2006-11-23 2015-01-07 チバ ホールディング インコーポレーテッドＣｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ． Method for producing N-allyl sterically hindered tertiary amine
CN101990555A (en) * 2007-12-21 2011-03-23 巴斯夫欧洲公司 Nano structured uv absorbers
JP5734293B2 (en) * 2009-08-18 2015-06-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Photoelectric module having stabilized polymer encapsulant
DK2475655T3 (en) * 2009-09-10 2018-01-15 Basf Se STERICALLY HINDED AMIN STABILIZER
EP2630137B1 (en) * 2010-10-20 2015-04-01 Basf Se Sterically hindered amine light stabilizers with mixed functionalization
EP2514800B2 (en) * 2011-04-21 2018-03-07 Merck Patent GmbH Compounds and liquid crystalline medium
ES2896477T3 (en) * 2016-10-14 2022-02-24 Basf Se Stabilizing composition
WO2018177846A1 (en) * 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Light stabilizer mixture
CN109503554B (en) * 2018-12-13 2020-10-30 天津利安隆新材料股份有限公司 Preparation method of polymerization type hindered amine light stabilizer HA-88
WO2020182587A1 (en) * 2019-03-08 2020-09-17 Basf Se Sterically hindered amine stabilizer mixtures
CN112126060B (en) * 2019-06-25 2022-05-31 北京天罡助剂有限责任公司 Polymeric high-molecular steric hindrance amine and preparation method thereof
CN113354813B (en) * 2021-06-02 2023-07-04 宿迁联盛科技股份有限公司 Preparation method of low-alkalinity hindered amine light stabilizer NOR371
WO2023194065A1 (en) 2022-04-04 2023-10-12 Zedda Innovation Consulting Process for the preparation of sterically hindered nitroxyl ethers

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1215462B (en) * 1987-05-07 1990-02-14 Ciba Geigy Spa PIPERIDIN COMPOUNDS USABLE AS LIGHT, HEAT AND OXIDATION STABILIZERS FOR SYNTHETIC POLYMERS.
US4824884A (en) * 1987-08-12 1989-04-25 Pennwalt Corporation Cyclic anhydride derivatives of hydrazide functionalized hindered amine light stabilizers
US5124378A (en) * 1987-09-21 1992-06-23 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of ambient cured coatings
ES2065924T5 (en) * 1987-09-21 2002-12-16 Ciba Sc Holding Ag STABILIZERS BASED ON N-SUBSTITUTED BLOCKED AMIDAS.
US5204473A (en) * 1987-09-21 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation O-substituted N-hydroxy hindered amine stabilizers
US5096950A (en) * 1988-10-19 1992-03-17 Ciba-Geigy Corporation Polyolefin compositions stabilized with NOR-substituted hindered amines
US4921962A (en) * 1988-10-19 1990-05-01 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing N-hydrocarbyloxy derivatives of sterically hindered amines
US5004770A (en) * 1988-10-19 1991-04-02 Ciba-Geigy Corporation Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines
US4978699A (en) * 1988-10-24 1990-12-18 Atochem North America, Inc. Light stabilizing flame retardants
WO1990009408A1 (en) * 1989-02-13 1990-08-23 Atochem North America, Inc. Reactive hindered amine light stabilizers
DE69012617T2 (en) * 1989-03-21 1995-01-26 Ciba Geigy Ag Azo compounds with a sterically hindered amino group of low basicity.
EP0389428A3 (en) * 1989-03-21 1991-10-09 Ciba-Geigy Ag N,n-bis(l-hydroxycarbyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-yl) amino triazines and stabilized compositions
DE69012615T2 (en) * 1989-03-21 1995-01-26 Ciba Geigy Ag Ethylenically unsaturated compounds containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine parts and polymers, copolymers and stabilized compositions.
EP0389419B1 (en) * 1989-03-21 1996-05-01 Ciba-Geigy Ag Non-migrating 1-hydrocarbyloxy hindered amine compounds as polymer stabilizers
IT1246170B (en) * 1990-07-24 1994-11-16 Ciba Geigy Spa POLYPROPYLENE STABILIZING COMPOSITION INCLUDING TRIAZINIC COMPOUNDS CONTAINING PIPERIDINIC GROUPS AND METALLIC COMPOUNDS
US5216156A (en) * 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
IT1263993B (en) * 1993-04-05 1996-09-06 Ciba Geigy Spa PIPERIDIN-TRIAZIN COMPOUNDS SUITABLE FOR USE AS STABILIZERS FOR ORGANIC MATERIALS
TW270131B (en) * 1993-07-13 1996-02-11 Ciba Geigy
IT1264946B1 (en) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa DERIVATIVES OF 2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-PIPERIDINOL USEFUL AS LIGHT AND OXIDATION STABILIZERS FOR ORGANIC MATERIALS.
US5393812A (en) * 1993-08-31 1995-02-28 Hercules Incorporated Flame retardant, light stable composition
US5380828A (en) * 1993-10-05 1995-01-10 Ciba-Geigy Corporation Azodicarboxylic acid derivatives containing hindered amine moieties as polymer stabilizers
JP2000501062A (en) * 1995-10-12 2000-02-02 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド Thermostable sterically hindered amines as stabilizers
US6046304A (en) * 1995-12-04 2000-04-04 Ciba Specialty Chemicals Corporation Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
EP0782994B1 (en) * 1995-12-04 2003-02-05 Ciba SC Holding AG Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
EP0792911A3 (en) * 1996-02-27 1998-01-14 Fmc Corporation Flame resistant polyolefin compositions
JPH09292682A (en) * 1996-04-23 1997-11-11 Fuji Photo Film Co Ltd Silver halide color photographic sensitive material
DE69834601T2 (en) * 1997-02-03 2007-05-03 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara SILVER-HALOGENIDE-CONTAINING COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL, PHENIDONE COMPOUNDS FOR ITS PRODUCTION AND METHOD FOR PRODUCING THESE PHENIDONE COMPOUNDS
ITMI980366A1 (en) * 1998-02-25 1999-08-25 Ciba Spec Chem Spa PREPARATION OF STERICALLY PREVENTED AMINE ETHERS

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99103614A (en) GETTING SPATIALLY DISTURBED SIMPLE AMINE ETHERS
RU2224758C2 (en) Preparing steric hindered amine ethers
KR890005196A (en) N-substituted steric amine stabilizers
DE69904318D1 (en) BIPHENYL-OXO-ACETIC ACIDS SUITABLE FOR TREATING INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA
HU9203016D0 (en) New taxane compounds substituted with alkoxy and pharmaceutical preparatives containing these compounds
DE69331888D1 (en) Bicyclic pyridine derivatives, processes for their preparation, intermediates, their use as medicaments and pharmaceutical compositions containing them
KR890005197A (en) N-Aoxy Hindered Amine Stabilizer
KR920018064A (en) Asymmetric Aryl Phosphites and Compositions Containing the Same
DE59207226D1 (en) Pharmacologically active hydrazine derivatives and process for their preparation
NO953452L (en) New taxoids, their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds
KR970074845A (en) Mixture of polyalkylpiperidin-4-yl dicarboxylic acid esters as stabilizers for organics
KR910004589A (en) 3-phenylbenzofuran-2-one
ATE11293T1 (en) PROCESS FOR PHOTOPOLYMERIZATION OF VINYL COMPOUNDS AND PHOTOPOLYMERIZABLE MATERIAL.
ATE14880T1 (en) CEPHALOSPORIN COMPOUNDS AND THEIR PRODUCTION.
KR970070051A (en) Polytriazine derivatives having polyalkylpiperidinyloxy or polyalkylpiperidinylamino groups
RU2005128345A (en) GIVEN DAMAGED AMINE LIGHT STABILIZERS
ATE224347T1 (en) METHOD FOR OXIDATION OF SUBSTRATES CONTAINING METHYL, METHYLENE OR METHINE GROUPS
KR970702848A (en) Arylpiperidine and arylpiperazine derivatives and drugs containing the same
DE69324854D1 (en) Pyridazinone derivatives and process for their preparation
ATE113958T1 (en) ORGANIC ESTERS OF ALCOHOLIC DERIVATIVES OF 19-NOR-STEROIDS AND SALTS THEREOF, PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE AND INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF, THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS THEREOF.
ATE10273T1 (en) AMINOPROPANOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS FUNGICIDES.
ATE382608T1 (en) THIOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS LIGHT PROTECTION AGENTS FOR POLYMERS
IL74324A0 (en) New 3-phenyl-2-propeneamine derivatives,their preparation and compositions containing them
ATE146776T1 (en) PHENETHYL ALCOHOL DERIVATIVES AND RECORDING MATERIALS CONTAINING SAME
DE69625856D1 (en) Substituted benzothiazine derivative