[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU97113367A - DERIVATIVES OF NEURAMINIC ACID, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION IN MEDICINE - Google Patents

DERIVATIVES OF NEURAMINIC ACID, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION IN MEDICINE

Info

Publication number
RU97113367A
RU97113367A RU97113367/04A RU97113367A RU97113367A RU 97113367 A RU97113367 A RU 97113367A RU 97113367/04 A RU97113367/04 A RU 97113367/04A RU 97113367 A RU97113367 A RU 97113367A RU 97113367 A RU97113367 A RU 97113367A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
compound according
hydrogen atom
atom
Prior art date
Application number
RU97113367/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2124509C1 (en
Inventor
Хонда Такеси
Кобаяси Йосиюки
Масуда Такеси
Ямасита Макото
Араи Масами
Original Assignee
Санкио Компани Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санкио Компани Лимитед filed Critical Санкио Компани Лимитед
Application granted granted Critical
Publication of RU2124509C1 publication Critical patent/RU2124509C1/en
Publication of RU97113367A publication Critical patent/RU97113367A/en

Links

Claims (27)

1. Соединения формулы
Figure 00000001

где R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 углеродных атомов, или галоалкильную группу, имеющую от 1 до 4 углеродных атомов;
R2 и R3 являются одинаковыми или отличными друг от друга и, каждый, представляет атом водорода или алифатическую ацильную группу, имеющую от 2 до 25 углеродных атомов;
Х представляет гидрокси группу, атом галогена, алкокси группу, имеющую от 1 до 4 углеродных атомов, или группу формулы RaO-, где Ra представляет алифатическую ацильную группу, имеющую от 2 до 25 углеродных атомов;
Y представляет группу формулы RbRcN- или RbRcN-O-, где Rb и Rc являются одинаковыми или отличными друг от друга и, каждый представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 4 углеродных атомов;
Z представляет атом кислорода или атом серы;
при условии, что когда Y представляет амино группу и Z представляет атом кислорода, тогда Х представляет атом галогена или алкокси группу;
и их фармацевтически приемлемые соли и их сложные эфиры.
1. Compounds of the formula
Figure 00000001

where R 1 represents an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, or a haloalkyl group having from 1 to 4 carbon atoms;
R 2 and R 3 are the same or different from each other and each represents a hydrogen atom or an aliphatic acyl group having from 2 to 25 carbon atoms;
X represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, or a group of the formula R a O—, where R a represents an aliphatic acyl group having from 2 to 25 carbon atoms;
Y represents a group of the formula R b R c N— or R b R c NO—, where R b and R c are the same or different from each other and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms;
Z represents an oxygen atom or a sulfur atom;
with the proviso that when Y represents an amino group and Z represents an oxygen atom, then X represents a halogen atom or an alkoxy group;
and their pharmaceutically acceptable salts and their esters.
2. Соединение по п. 1, где R1 является метильной или галометильной группой.2. The compound of claim 1, wherein R 1 is a methyl or halomethyl group. 3. Соединение по п.1, где R1 является метильной группой или метильной группой, имеющей по крайней мере один фтор-заместитель.3. The compound according to claim 1, where R 1 is a methyl group or a methyl group having at least one fluoro substituent. 4. Соединение по п. 1, где R1 является метильной, фторметильной или дифторметильной группой.4. The compound according to claim 1, where R 1 is a methyl, fluoromethyl or difluoromethyl group. 5. Соединение по п.1, где R1 является метильной группой.5. The compound according to claim 1, where R 1 is a methyl group. 6. Соединение по п.1, где R1 является атомом водорода или алифатической карбоксильной ацильной группой, имеющей от 6 до 25 углеродных атомов.6. The compound according to claim 1, where R 1 is a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 6 to 25 carbon atoms. 7. Соединение по п.1, где R2 является атомом водорода или алифатической карбоксильной ацильной группой, имеющей от 8 до 16 углеродных атомов.7. The compound according to claim 1, where R 2 is a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 8 to 16 carbon atoms. 8. Соединение по п.1, где R2 является атомом водорода или алифатической карбоксильной ацильной группой, имеющей от 8 до 16 углеродных атомов, и R3 является атомом водорода.8. The compound according to claim 1, where R 2 is a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 8 to 16 carbon atoms, and R 3 is a hydrogen atom. 9. Соединение по п.1, где R2 является октаноильной, деканоильной, додеканоильной, миристоильной или пальмитоильной группой.9. The compound according to claim 1, where R 2 is an octanoyl, decanoyl, dodecanoyl, myristoyl or palmitoyl group. 10. Соединение по п.1, где R2 является октаноильной, деканоильной, додеканоильной, миристоильной или пальмитоильной группой и R3 является атомом водорода.10. The compound according to claim 1, where R 2 is octanoyl, decanoyl, dodecanoyl, myristoyl or palmitoyl group and R 3 is a hydrogen atom. 11. Соединение по п.1, где R3 является атомом водорода или алифатической карбоксильной ацильной группой, имеющей от 6 до 25 углеродных атомов.11. The compound according to claim 1, where R 3 is a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 6 to 25 carbon atoms. 12. Соединение по п.1, где R3 является атомом водорода или алифатической карбоксильной ацильной группой, имеющей от 8 до 16 углеродных атомов.12. The compound according to claim 1, where R 3 is a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 8 to 16 carbon atoms. 13. Соединение по п.1, где R3 является атомом водорода, или октаноильной, деканоильной, додеканоильной, миристоильной или пальмитоильной группой.13. The compound according to claim 1, where R 3 is a hydrogen atom, or an octanoyl, decanoyl, dodecanoyl, myristoyl or palmitoyl group. 14. Соединение по п. 1, где Х представляет атом галогена или алкокси группу, имеющую от 1 до 4 углеродных атомов. 14. The compound of claim 1, wherein X represents a halogen atom or an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms. 15. Соединение по п.1, где Х представляет атом фтора, метокси группу или этокси группу. 15. The compound according to claim 1, where X represents a fluorine atom, a methoxy group or an ethoxy group. 16. Соединение по п.1, где Y представляет амино группу или группу формулы RbRcN-O-, где Rb и Rc такие, как определены по п. 1.16. The compound according to claim 1, where Y represents an amino group or a group of the formula R b R c NO-, where R b and R c are as defined in claim 1. 17. Соединение по п. 1, где Y представляет амино группу или аминоокси группу. 17. The compound of claim 1, wherein Y represents an amino group or an aminooxy group. 18. Соединение по п.1, где Y представляет амино группу. 18. The compound according to claim 1, where Y represents an amino group. 19. Соединение по п.1, где Z представляет атом кислорода. 19. The compound according to claim 1, where Z represents an oxygen atom. 20. Соединение по п.1, где R1 представляет метильную или галометильную группу; R2 представляет атом водорода или алифатическую карбоксильную ацильную группу, имеющую от 6 до 25 углеродных атомов; R3 представляет атом водорода или алифатическую карбоксильную ацильную группу, имеющую от 6 до 25 углеродных атомов; X представляет атом галогена или алкокси группу, имеющую от 1 до 4 углеродных атомов; Y представляет амино группу или группу формулы RbRcN-O-, где Rb и Rc такие, как определены выше; Z представляет атом кислорода.20. The compound according to claim 1, where R 1 represents a methyl or halomethyl group; R 2 represents a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 6 to 25 carbon atoms; R 3 represents a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 6 to 25 carbon atoms; X represents a halogen atom or an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms; Y represents an amino group or a group of the formula R b R c NO— wherein R b and R c are as defined above; Z represents an oxygen atom. 21. Соединение по п. 1, где R1 представляет метильную группу или метильную группу, имеющую, по крайней мере, один фтор-заместитель; R2 представляет атом водорода или алифатическую карбоксильную ацильную группу, имеющую от 8 до 16 углеродных атомов; R3 представляет атом водорода или алифатическую карбоксильную ацильную группу, имеющую от 8 до 16 углеродных атомов; Х представляет атом фтора, метокси группу или этокси группу; Y представляет амино группу или аминоокси группу; Z представляет атом кислорода.21. The compound of claim 1, wherein R 1 is a methyl group or a methyl group having at least one fluoro substituent; R 2 represents a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 8 to 16 carbon atoms; R 3 represents a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 8 to 16 carbon atoms; X represents a fluorine atom, a methoxy group or an ethoxy group; Y represents an amino group or an aminooxy group; Z represents an oxygen atom. 22. Соединение по п. 1, где R1 представляет метильную группу или метильную группу, имеющую по крайней мере один фтор-заместитель; R2 представляет атом водорода или алифатическую карбоксильную ацильную группу, имеющую от 8 до 16 углеродных атомов; R3 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора, метокси группу или этокси группу; Y представляет амино группу или аминоокси группу; Z представляет атом кислорода.22. The compound of claim 1, wherein R 1 is a methyl group or a methyl group having at least one fluoro substituent; R 2 represents a hydrogen atom or an aliphatic carboxyl acyl group having from 8 to 16 carbon atoms; R 3 represents a hydrogen atom; X represents a fluorine atom, a methoxy group or an ethoxy group; Y represents an amino group or an aminooxy group; Z represents an oxygen atom. 23. Соединение по п.1, где R1 представляет метильную, фторметильную или дифторметильную группу; R2 представляет октаноильную, деканоильную, додеканоильную, миристоильную или пальмитоильную группу; R3 представляет атом водорода, или октаноильную, деканоильную, додеканоильную, миристоильную или пальмитоильную группу; X представляет атом фтора, метокси группу или этокси группу; Y представляет амино группу; Z представляет атом кислорода.23. The compound according to claim 1, where R 1 represents a methyl, fluoromethyl or difluoromethyl group; R 2 represents an octanoyl, decanoyl, dodecanoyl, myristoyl or palmitoyl group; R 3 represents a hydrogen atom, or an octanoyl, decanoyl, dodecanoyl, myristoyl or palmitoyl group; X represents a fluorine atom, a methoxy group or an ethoxy group; Y represents an amino group; Z represents an oxygen atom. 24. Соединение по п.1, где R1 представляет метильную группу; R2 представляет октаноильную, деканоильную, додеканоильную, миристоильную или пальмитоильную группу; R3 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора, метокси группу или этокси группу; Y представляет амино группу; Z представляет атом кислорода.24. The compound according to claim 1, where R 1 represents a methyl group; R 2 represents an octanoyl, decanoyl, dodecanoyl, myristoyl or palmitoyl group; R 3 represents a hydrogen atom; X represents a fluorine atom, a methoxy group or an ethoxy group; Y represents an amino group; Z represents an oxygen atom. 25. Соединение по п.1, которое представляет собой:
5-ацетамидо-4-гуанидино-2, 3, 4, 5, 7-пентадезокси-7-фторо-
Figure 00000002
глицеро-
Figure 00000003
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-ацетамидо-4-гуанидино-9-O-додеканоил-2,3,4,5,7-пентадезокси-7-фторо-
Figure 00000004
глицеро-
Figure 00000005
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-ацетамидо-4-гуанидино-9-O-миристоил-2,3,4,5,7-пентадезокси-7-фторо-
Figure 00000006
глицеро-
Figure 00000007
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-aцeтaмидo-4-гуaнидинo-9-O-пaльмитoил-2,3,4,5,7-пентадезокси-7-фторо-
Figure 00000008
глицеро-
Figure 00000009
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-ацетамидо-4-гуанидино-2, 3, 4, 5, 7-пентадезокси-7-метокси-
Figure 00000010
глицеро-
Figure 00000011
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-ацетамидо-4-гуанидино-9-O-миристоил-2,3,4,5,7-пентадезокси-7-метокси-
Figure 00000012
глицеро-
Figure 00000013
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-ацетамидо-4-гуанидино-2, 3, 4, 5, 7-пентадезокси-7-этокси-
Figure 00000014
глицеро-
Figure 00000015
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту,
5-ацетамидо-4-гуанидино-9-O-октаноил-2,3,4,5,7-пентадезокси-7-этокси-
Figure 00000016
глицеро-
Figure 00000017
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-ацетамидо-4-гуанидино-9-O-додеканоил-2,3,4,5,7-пентадезокси-7-этокси-
Figure 00000018
глицеро-
Figure 00000019
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-ацетамидо-4-гуанидино-9-O-миристоил-2,3,4,5,7-пентадезокси-7-этокси-
Figure 00000020
глицерo-
Figure 00000021
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту;
5-ацетамидо-4-гуанидино-9-O-пальмитоил-2,3,4,5,7-пентадезокси-7-этокси-
Figure 00000022
глицеро-
Figure 00000023
галакто-нон-2-енопиранозоевая кислоту,
и их фармацевтически приемлемые соли и их сложные эфиры.
25. The compound according to claim 1, which is:
5-acetamido-4-guanidino-2, 3, 4, 5, 7-pentadeoxy-7-fluoro-
Figure 00000002
glycerol
Figure 00000003
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-9-O-dodecanoyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-
Figure 00000004
glycerol
Figure 00000005
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-9-O-myristoyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-
Figure 00000006
glycerol
Figure 00000007
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-9-O-palmitoyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-fluoro-
Figure 00000008
glycerol
Figure 00000009
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-2, 3, 4, 5, 7-pentadeoxy-7-methoxy
Figure 00000010
glycerol
Figure 00000011
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-9-O-myristoyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-methoxy
Figure 00000012
glycerol
Figure 00000013
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-2, 3, 4, 5, 7-pentadeoxy-7-ethoxy-
Figure 00000014
glycerol
Figure 00000015
galacto-non-2-enopyranosoic acid,
5-acetamido-4-guanidino-9-O-octanoyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-ethoxy-
Figure 00000016
glycerol
Figure 00000017
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-9-O-dodecanoyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-ethoxy-
Figure 00000018
glycerol
Figure 00000019
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-9-O-myristoyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-ethoxy-
Figure 00000020
glycero-
Figure 00000021
galacto-non-2-enopyranosoic acid;
5-acetamido-4-guanidino-9-O-palmitoyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-7-ethoxy-
Figure 00000022
glycerol
Figure 00000023
galacto-non-2-enopyranosoic acid,
and their pharmaceutically acceptable salts and their esters.
26. Применение соединения формулы (1) или его фармацевтически приемлемой соли или его сложного эфира по любому одному из пп.1-25 для получения лекарственного средства для лечения или предотвращения инфекции у млекопитающего, вызванной сиалидазу-несущим вирусом. 26. The use of a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof according to any one of claims 1 to 25 for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of infection in a mammal caused by a sialidase-carrying virus. 27. Фармацевтическая композиция для лечения или предотвращения инфекций у млекопитающего, вызванных сиалидазу-несущими вирусами, отличающаяся тем, что включает сиалидазу-ингибирующее соединение в смеси с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, причем сиалидазу-ингибирующее соединение представляет собой по крайней мере одно соединение формулы (1) или его фармацевтически приемлемую соль или его сложный эфир по любому одному из пп. 1-25. 27. A pharmaceutical composition for treating or preventing infections in a mammal caused by sialidase-carrying viruses, characterized in that it comprises a sialidase-inhibiting compound mixed with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent, wherein the sialidase-inhibiting compound is at least one compound of the formula ( 1) or its pharmaceutically acceptable salt or its ester according to any one of paragraphs. 1-25.
RU97113367A 1996-07-22 1997-07-21 Neuraminic acid derivatives or their pharmaceutically acceptable salts, or their esters and a pharmaceutical composition exhibiting sialidase-inhibiting activity RU2124509C1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8-191862 1996-07-22
JP19186296 1996-07-22
JP8688897 1997-04-04
JP9-86888 1997-04-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2124509C1 RU2124509C1 (en) 1999-01-10
RU97113367A true RU97113367A (en) 1999-07-10

Family

ID=26427962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97113367A RU2124509C1 (en) 1996-07-22 1997-07-21 Neuraminic acid derivatives or their pharmaceutically acceptable salts, or their esters and a pharmaceutical composition exhibiting sialidase-inhibiting activity

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0823428B1 (en)
KR (1) KR100506578B1 (en)
CN (1) CN1127494C (en)
AT (1) ATE211468T1 (en)
AU (1) AU700926B2 (en)
CA (1) CA2210492C (en)
CZ (1) CZ291960B6 (en)
DE (1) DE69709795T2 (en)
DK (1) DK0823428T3 (en)
ES (1) ES2167682T3 (en)
HK (1) HK1007879A1 (en)
HU (1) HU223494B1 (en)
ID (1) ID17474A (en)
IL (1) IL121305A (en)
MX (1) MX9705559A (en)
NO (1) NO317704B1 (en)
NZ (1) NZ328353A (en)
PT (1) PT823428E (en)
RU (1) RU2124509C1 (en)
TW (1) TW418200B (en)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6451766B1 (en) 1996-07-22 2002-09-17 Sankyo Company, Limited Neuraminic acid derivatives, their preparation and their medical use
US6340702B1 (en) 1996-07-22 2002-01-22 Sankyo Company, Limited Neuraminic acid derivatives, their preparation and their medical use
US6518305B1 (en) 1998-04-23 2003-02-11 Abbott Laboratories Five-membered carbocyclic and heterocyclic inhibitors of neuraminidases
US6455571B1 (en) 1998-04-23 2002-09-24 Abbott Laboratories Inhibitors of neuraminidases
US6593314B1 (en) 1999-10-19 2003-07-15 Abbott Laboratories Neuraminidase inhibitors
TWI291462B (en) * 2000-04-25 2007-12-21 Daiichi Sankyo Co Ltd Hydrate crystal of neuraminic acid compound
FR2809104B1 (en) * 2000-05-19 2002-08-02 Univ Paris Curie PROCESS FOR THE TREATMENT OF PLANT MATERIAL, COMPOSITIONS COMPRISING D-DERIVATIVES OF THE N-ACYLGLUCOSAMINE TYPE, USE OF SUCH COMPOUNDS AS BIO-PROTECTIVE AGENTS, AND TREATED PLANT MATERIAL.
WO2001087876A1 (en) * 2000-05-19 2001-11-22 Sankyo Company, Limited Sialic acid derivatives
AUPR001000A0 (en) 2000-09-08 2000-10-05 Biota Scientific Management Pty Ltd Novel chemical compounds and their use
WO2002076980A1 (en) * 2001-03-27 2002-10-03 Sankyo Company, Limited Sialic acid derivatives
WO2002092555A1 (en) * 2001-05-11 2002-11-21 Sankyo Company, Limited Sialic acid derivatives
DK2123271T3 (en) * 2007-03-07 2012-01-23 Daiichi Sankyo Co Ltd Medication for the treatment of influenza
TWI546306B (en) * 2007-04-11 2016-08-21 第一三共股份有限公司 Method for manufacturing neuraminic acid derivatives
KR100930963B1 (en) * 2008-02-26 2009-12-11 한국기계연구원 Expansion valve for air conditioner using stacked piezoelectric pilot valve
JP2012510456A (en) * 2008-11-28 2012-05-10 シプラ・リミテッド Process for producing zanamivir and intermediate for use in the process
TWI491416B (en) 2008-12-24 2015-07-11 Daiichi Sankyo Co Ltd A dry powder pharmaceutical composition for inhalation
BRPI1010981A2 (en) 2009-05-15 2018-12-04 Redx Pharma Ltd "redox drug derivatives"
CN102532080A (en) * 2010-12-29 2012-07-04 中国科学院上海药物研究所 Novel sialic acid derivant, preparation method thereof, drug composite comprising the same and application thereof
CA2859296C (en) * 2011-12-16 2016-10-11 Daiichi Sankyo Company, Limited Method for manufacturing neuraminic acid derivatives
CN104418876B (en) * 2013-09-09 2019-05-17 中国科学院上海有机化学研究所 The intermediate and its synthetic method of zanamivir and La Na meter Wei
CN114843564B (en) * 2022-03-28 2023-08-25 电子科技大学 Cathode-anode co-doped solid oxide battery oxygen electrode material and preparation method thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SK282950B6 (en) * 1990-04-24 2003-01-09 Biota Scientific Management Pty Ltd Alpha-D-neuraminic acid derivatives, their preparation method, use and pharmaceutical preparations based on them
CA2081068C (en) * 1991-10-23 2005-11-29 Laurence Mark Von Itzstein Antiviral 4-substituted-2-deoxy-2,3-didehydro-derivatives of .alpha.-d-neuraminic acid
GB9325841D0 (en) * 1993-12-17 1994-02-23 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB9400206D0 (en) * 1994-01-07 1994-03-02 Glaxo Group Ltd Chemical compound
AUPM354694A0 (en) * 1994-01-27 1994-02-17 Biota Scientific Management Pty Ltd Chemical compounds
GB9516276D0 (en) * 1995-08-08 1995-10-11 Biota Scient Management Chemical compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97113367A (en) DERIVATIVES OF NEURAMINIC ACID, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION IN MEDICINE
KR900701815A (en) Pyrimidine derivatives
RU2008100587A (en) APPLICATION OF SANGLIFERIN FOR TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS
CA2632626C (en) Ester prodrugs of 2'-fluoro-2'-alkyl-2'-deoxycytidines and their use in the treatment of hcv infection
CA2465117A1 (en) Lipoxins and their stable analogs in the treatment of asthma and inflammatory airway diseases
JP2006501181A5 (en)
NO991700L (en) Benzimidazole-2-carbamates for the treatment of viral infections and cancer
KR890013035A (en) Indolocarbazole derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them
HUP0300121A2 (en) Macrocyclic peptides active against the hepatitis c virus, process for preparation and pharmaceutical compositions containing them
JP2002539181A5 (en)
RU2007101653A (en) Derivatives of 1-azabicyclo [3.3.1] NONANOV
RU2003134629A (en) CEPHEMA COMPOUNDS
RU2002101622A (en) Naphthoquinone derivatives and their use for the treatment and control of tuberculosis
RU2003102894A (en) KUMARINY DERIVATIVES WITH SUPPRESSIVE CONTACTIVITY
CA2414787A1 (en) Coumarin derivatives with comt inhibiting activity
CA2566541A1 (en) 3-.beta.-d-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidine nucleosides and uses thereof
DE2964903D1 (en) 2-lower alkyl-7-substituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU99105348A (en) NEURAMINE ACID DERIVATIVES
RU2006103803A (en) COMPOUND, HAVING ACTION AGAINST HCV, AND METHOD FOR PRODUCING IT
KR950703941A (en) Nitrogen monoxide synthase inhibitor (NITROGEN MONOXIDE SYNTHESIS INHIBITOR)
HUP9903632A2 (en) Neuraminic acid compounds, medicaments containing the same and method for producing the same medicaments
KR920000715A (en) New N-benzyl-N1-phenyl-and-phenalkyl-thioureas
RU2001104880A (en) PIPERAZINE DERIVATIVES WITH ANTI-DIABETIC ACTIVITY, METHODS FOR PRODUCING THERE AND CONTAINING THEIR COMPOSITIONS
CA2297198A1 (en) Macrocyclic lactones, compositions, and methods of use
JP4731320B2 (en) Anti-coronavirus agent