[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2827556C9 - Method of rape plant pest control - Google Patents

Method of rape plant pest control Download PDF

Info

Publication number
RU2827556C9
RU2827556C9 RU2021110944A RU2021110944A RU2827556C9 RU 2827556 C9 RU2827556 C9 RU 2827556C9 RU 2021110944 A RU2021110944 A RU 2021110944A RU 2021110944 A RU2021110944 A RU 2021110944A RU 2827556 C9 RU2827556 C9 RU 2827556C9
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
plants
plant
pests
Prior art date
Application number
RU2021110944A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2827556C2 (en
RU2021110944A (en
Inventor
Хуачжан ХУАН
Анил Ч МЕНОН
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2021110944A publication Critical patent/RU2021110944A/en
Publication of RU2827556C2 publication Critical patent/RU2827556C2/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2827556C9 publication Critical patent/RU2827556C9/en

Links

Abstract

FIELD: biochemistry.
SUBSTANCE: invention relates to biochemistry, in particular to a method of controlling insect pests of rapeseed plants using said compound. Disclosed are a method of protecting rapeseed plants and use of said compound to protect rapeseed plants from pests.
EFFECT: invention makes it possible to effectively control rape plant pests.
10 cl, 4 tbl, 2 ex

Description

Изобретение относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса, и картофеля, который включает стадию приведения в контакт растения, его частей, материала для его размножения, вредителей, их пищевых ресурсов, места распространения или мест их массового размножения с одним или несколькими соединениями формулы IThe invention relates to a method for combating invertebrate pests of sugar cane, citrus, rapeseed, and potato plants, which includes the step of bringing into contact the plant, its parts, its propagation material, the pests, their food resources, the place of distribution or places of their mass reproduction with one or more compounds of formula I

или его таутомерами, энантиомерами, диастереомерами или солями.or its tautomers, enantiomers, diastereomers or salts.

Соединение формулы I является особенно пригодным для способов борьбы с беспозвоночными вредителями и/или их контроля.The compound of formula I is particularly suitable for methods of combating and/or controlling invertebrate pests.

Кроме того, было обнаружено, что смеси соединения формулы (I) с другими сельскохозяйственно активными ингредиентами, такими как инсектициды, фунгициды или нематоциды, особенно пригодны для способов борьбы с беспозвоночными вредителями и/или их контроля.In addition, it has been found that mixtures of the compound of formula (I) with other agriculturally active ingredients such as insecticides, fungicides or nematicides are particularly suitable for methods of combating and/or controlling invertebrate pests.

Соединение формулы (I) присутствует в двух энантиомерных формах I-R-1 и I-S-1, как продемонстрировано ниже.The compound of formula (I) is present in two enantiomeric forms I-R-1 and I-S-1, as shown below.

Соединение формулы (I) присутствует в мезоионных формах. Эти формы могут быть выражены в различных изоэлектронных формулах, каждая из которых имеет формальные положительные и отрицательные заряды на разных атомах (как продемонстрировано ниже). Данное изобретение охватывает все репрезентативные изоэлектронные структуры соединения формулы I.The compound of formula (I) is present in mesoionic forms. These forms can be expressed in various isoelectronic formulas, each of which has formal positive and negative charges on different atoms (as shown below). The present invention encompasses all representative isoelectronic structures of the compound of formula I.

Соединения формулы I-R-1 и I-S-1 также присутствуют в мезоионных формах, аналогичных соединению формулы I, как продемонстрировано выше.Compounds of formula I-R-1 and I-S-1 also exist in mesoionic forms similar to the compound of formula I, as demonstrated above.

Изобретение относится к способу, в котором используют само соединение формулы (I) и его стереоизомеры, соли, энантиомеры или N-оксиды, особенно его энантиомеры, и его смеси.The invention relates to a method in which the compound of formula (I) itself and its stereoisomers, salts, enantiomers or N-oxides, especially its enantiomers, and mixtures thereof are used.

Термин «нерацемическое соединение (I)» относится к соединению формулы (I), где его R- и S-энантиомеры не присутствуют в равных количествах.The term "non-racemic compound (I)" refers to a compound of formula (I) wherein its R- and S-enantiomers are not present in equal amounts.

Термин «рацемическое соединение формулы (I)» относится к соединению формулы (I), где его R- и S-энантиомеры присутствуют в равных количествах.The term "racemic compound of formula (I)" refers to a compound of formula (I) wherein its R- and S-enantiomers are present in equal amounts.

Термин «энантиомерный избыток» указывает на избыток энантиомера в смеси энантиомеров, и рассчитывается по следующей формуле:The term "enantiomeric excess" refers to the excess of an enantiomer in a mixture of enantiomers and is calculated using the following formula:

ее: энантиомерный избытокee: enantiomeric excess

m1: фракция энантиомера 1m 1 : fraction of enantiomer 1

m2: фракция энантиомера 2m 2 : fraction of enantiomer 2

В контексте данного описания и, если не указано иначе, термин «энантиомер» означает каждую отдельную оптически активную форму соединения согласно изобретению.In the context of this description and unless otherwise indicated, the term “enantiomer” means each individual optically active form of a compound of the invention.

Термин «с энантиомерным избытком», который используется в данной заявке относится к смеси энантиомеров, где энантиомер, в отношении которого применяют термин «энантиомерный избыток» присутствует в энантиомерных избытках по сравнению с другим энантиомером, предпочтительно в количестве по меньшей мере 60%, предпочтительно по меньшей мере 80%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, наиболее предпочтительно по меньшей мере 98% смеси энантиомеров. Например, термин "соединение формулы I с энантиомерным избытком соединения I-R-1" относится к соединению формулы I, где соединение I-R-1 присутствует в количестве энантиомерного избытка по сравнению с соединением I-S-1, предпочтительно в количестве по меньшей мере 60%, предпочтительно по меньшей мере 80%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, наиболее предпочтительно по меньшей мере 98%.The term "in enantiomeric excess" as used herein refers to a mixture of enantiomers wherein the enantiomer to which the term "enantiomeric excess" applies is present in enantiomeric excesses over the other enantiomer, preferably in an amount of at least 60%, preferably at least 80%, more preferably at least 95%, most preferably at least 98% of the mixture of enantiomers. For example, the term "a compound of formula I in enantiomeric excess of compound I-R-1" refers to a compound of formula I wherein compound I-R-1 is present in an amount of enantiomeric excess over compound I-S-1, preferably in an amount of at least 60%, preferably at least 80%, more preferably at least 95%, most preferably at least 98%.

Картофель является клубневой культурой, выращиваемой из многолетнего растения Solarium tuberosum. Клубни картофеля представляют собой специальные стебли растения картофеля, образующиеся непосредственно под поверхностью почвы. Его выращивают более чем в 125 странах и почти ежедневно употребляют более миллиарда человек. Выживание сотен миллионов людей в развивающихся странах зависит от картофеля. Картофель является четвертой по объему потребляемая продовольственная культура в мире после риса, пшеницы и кукурузы. Однако культура картофеля подвержена нападению беспозвоночных вредителей, таких как трипсы, цикадки, тля, клубневая моль и т.д. Из-за различных условий на урожайность и качество картофеля могут повлиять различные вредители, вызывая экономический ущерб.Potato is a tuber crop grown from the perennial plant Solarium tuberosum. Potato tubers are specialized stems of the potato plant that form just below the soil surface. It is grown in over 125 countries and consumed by over a billion people almost daily. Hundreds of millions of people in developing countries depend on potatoes for their survival. Potato is the fourth most consumed food crop in the world after rice, wheat, and maize. However, potato crops are susceptible to attack by invertebrate pests such as thrips, leafhoppers, aphids, tuber moths, etc. Due to varying conditions, potato yield and quality may be affected by various pests, causing economic losses.

Многие цитрусовые виды культивируются во всем мире. Из этих видов во всем мире широко выращивают сладкие апельсины (С.sinensis) и мандарины (С.reticulata) и, в более ограниченном объеме, грейпфруты (С.paradise), лимоны (С.limon) и лаймы (С.aurantifolia) и гибриды танжело (мандарин X грейпфрут) и тангоры (мандарин X сладкий апельсин) (Rajput и Haribabu, 1993). Как и большинство фруктов, цитрусовые являются низкокалорийной пищей, хорошим источником углеводов и клетчатки, с низким содержанием натрия и жиров, и является отличным источником витамина С. Цитрусовые фитохимические вещества обладают очень полезными свойствами, такими как антиоксидантные свойства, противораковые свойства и понижающие уровень холестерина свойства (Tian et al., 2001). Плодовые культуры широко выращивают и продают в виде свежих фруктов. Однако растения цитрусовых подвержены нападению членистоногих вредителей, таких как минеры, тля, псиллиды, мухи, долгоносики и т.д., что наносит ущерб урожаю, приводя к большим экономическим потерям.Many citrus species are cultivated throughout the world. Of these species, the most widely grown worldwide are sweet oranges (C. sinensis) and mandarins (C. reticulata) and, to a lesser extent, grapefruits (C. paradise), lemons (C. lemon) and limes (C. aurantifolia) and the hybrids tangelos (mandarin X grapefruit) and tangors (mandarin X sweet orange) (Rajput and Haribabu, 1993). Like most fruits, citrus fruits are low in calories, a good source of carbohydrates and fibre, low in sodium and fat, and an excellent source of vitamin C. Citrus phytochemicals have many beneficial properties such as antioxidant properties, anticancer properties, and cholesterol-lowering properties (Tian et al., 2001). The fruits are widely grown and marketed as fresh fruits. However, citrus plants are susceptible to attack by arthropod pests such as leaf miners, aphids, psyllids, flies, weevils, etc., which cause damage to the crop, resulting in great economic losses.

Культура рапс Brassica napus представляет собой зимнюю или весеннюю однолетнюю культуру семейства Brassica. Она также известна как рапс и масличный рапс. Канола является генетической вариацией рапса, выведенной канадскими селекционерами посредством традиционного бридинга. Рапс относится к горчице, капусте, брокколи, цветной капусте и репе. Рапс выращивают в первую очередь из-за его масла. Рапс также полезен как покровная культура и однолетняя кормовая культура. Он обеспечивает хороший почвенный покров зимой, предотвращая эрозию почвы, производит большое количество биомассы, подавляет рост сорняков и может улучшить почвенную обработку своей корневой системой. Рапс производится во всем мире, в частности в Китае, Канаде, Европе и Индии. В составе растительных масел очень важно рапсовое масло из-за высокого содержания в нем масла, составляющего около 40%. Масличный рапс находится на третьем месте с 15% мирового производства, что свидетельствует о высокой ценности семян как источника масла и кормов для животных. Увеличение мирового производства растительного масла в значительной степени зависит от увеличения производства пальмового масла, масличного рапса и сои (источник: FAO). Рапс подвержен нападению ряда насекомых-вредителей, наиболее важными из которых являются блошки, Phyllotreta sp. и Psylloides sp, рапсовые цветоеды, Meligethes sp, блошка капустная, скрытнохоботники семенные, Ceutorhynchus sp. и совка Берта, Mamestra sp. Чтобы обеспечить здоровый урожай, очень важно защитить культуры от вредных повреждений на ранних стадиях, такие как семядоли и настоящие листья. Обработка семян использовалась для борьбы с основными вредителями масличного рапса, такими как блошки, стеблевые блошки капусты, тля картофельная и т.д. Ущербом, наносимым рапсовыми цветоедами во время фазы цветения сельскохозяйственных культур, и наиболее уязвимой стадией являются зелено-желтые жуки. Из-за широко распространенной устойчивости к пиретроидам этих блошек и важности медоносных пчел как опылителей, существует постоянная потребность в эффективных, безопасных для пчел продуктах для борьбы с этими вредителями.Canola Brassica napus is a winter or spring annual crop of the Brassica family. It is also known as rapeseed and oilseed rape. Canola is a genetic variation of rapeseed developed by Canadian plant breeders through traditional breeding. Canola is related to mustard, cabbage, broccoli, cauliflower, and turnips. Canola is grown primarily for its oil. Canola is also useful as a cover crop and annual forage crop. It provides good soil cover in winter to prevent soil erosion, produces large amounts of biomass, suppresses weeds, and can improve soil cultivation with its root system. Canola is produced worldwide, particularly in China, Canada, Europe, and India. Canola oil is very important in the composition of vegetable oils due to its high oil content, which is about 40%. Oilseed rape ranks third with 15% of world production, reflecting the high value of the seed as a source of oil and animal feed. The increase in world vegetable oil production is largely dependent on increased production of palm oil, oilseed rape and soybean (source: FAO). Rapeseed is susceptible to attack by a number of insect pests, the most important of which are flea beetles, Phyllotreta sp. and Psylloides sp, rape blossom beetles, Meligethes sp, cabbage flea beetle, seed beetles, Ceutorhynchus sp. and Burt's armyworm, Mamestra sp. To ensure a healthy harvest, it is essential to protect the crop from pests in the early stages, such as cotyledons and true leaves. Seed treatments have been used to control the main pests of oilseed rape, such as flea beetles, cabbage stem flea beetles, potato aphids, etc. The damage caused by rape blossom beetles occurs during the flowering phase of crops, and the most vulnerable stage is the green-yellow beetle. Due to the widespread pyrethroid resistance of these flea beetles and the importance of honey bees as pollinators, there is a continuing need for effective, bee-safe products to control these pests.

Сахарный тростник является еще одной важной культурой с потенциалом производства сахара, этанола, биотоплива и кормов. Мировой спрос на сахар является основным двигателем сахарного тростника в сельском хозяйстве, при этом на сахарный тростник приходится 80% всего производимого сахара. Стебель является неотъемлемой частью растения сахарного тростника, после сбора урожая его раздрабливают и измельчают вальцами для извлечения сахара. Сахарный тростник в настоящее время выращивают в разных регионах мира. Основные страны выращивания сахарного тростника включают Бразилию, Индию, Китай, Таиланд, США и Мексику. Сахарный тростник может быть атакован множеством вредителей, примерами таких вредителей являются термиты, Odontotermes sp, побеговая моль, Chilo sp, Diatraea sp, долгоносики, Sphenophorus sp, корневищный мотылек, Migdolus sp, пенница, Mahanarva sp. В Бразилии сжигание буровой муки после сбора сахарного тростника запрещено из-за экологических проблем. Следовательно, пенница, Mahanarva sp, теперь стала важным вредителем сахарного тростника в Бразилии. Личинки питаются корнями и напрямую влияют на фотосинтез и другие метаболические процессы растений сахарного тростника, тем самым влияя на качество и количество урожая. В настоящее время доступно несколько вариантов борьбы с этим вредителем, однако существует постоянная потребность в поиске эффективного продукта для борьбы с вредителями сахарного тростника.Sugarcane is another important crop with potential to produce sugar, ethanol, biofuels and feed. Global demand for sugar is the main driver of sugarcane in agriculture, with sugarcane accounting for 80% of all sugar produced. The stalk is an integral part of the sugarcane plant, after harvesting it is crushed and ground by rollers to extract the sugar. Sugarcane is currently grown in different regions of the world. The main sugarcane growing countries include Brazil, India, China, Thailand, the United States and Mexico. Sugarcane can be attacked by a variety of pests, examples of such pests include termites, Odontotermes sp, shoot moth, Chilo sp, Diatraea sp, weevils, Sphenophorus sp, root borer, Migdolus sp, spittlebug, Mahanarva sp. In Brazil, burning of the frass after harvesting sugarcane is prohibited due to environmental concerns. Consequently, the spittlebug, Mahanarva sp, has now become an important pest of sugarcane in Brazil. The larvae feed on the roots and directly affect the photosynthesis and other metabolic processes of sugarcane plants, thereby affecting the quality and quantity of the crop. Several options are currently available to control this pest, but there is a constant need to find an effective product to control sugarcane pests.

Хотя известно много инсектицидов, вредители представляют значительную угрозу для выращивания культур сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, и, таким образом, существует потребность в поиске альтернативных инсектицидов, с помощью которых можно бороться с вредителями растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, предпочтительно более эффективного инсектицида.Although many insecticides are known, the pests pose a significant threat to the cultivation of sugarcane, citrus, rapeseed and potato crops, and thus there is a need to find alternative insecticides that can control sugarcane, citrus, rapeseed and potato plant pests, preferably a more effective insecticide.

Мезоионное соединение формулы I, проявляющее в целом пестицидную активность, было описано ранее. В WO 2014167084 описаны мезоионные соединения пиридиния, их получение и их использование в качестве средств для борьбы с вредителями.A mesoionic compound of formula I exhibiting generally pesticidal activity has been described previously. WO 2014167084 describes mesoionic pyridinium compounds, their preparation and their use as pest control agents.

Однако их удивительно прекрасная применимость в растениях/культурах сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, а также их необычная активность в отношении вредителей сельскохозяйственных культур сахарного тростника, цитрусовых, рапса или картофеля, особенно в сочетании с другими сельскохозяйственными активными ингредиентами, ранее не описывались.However, their surprisingly excellent applicability in sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants/crops, as well as their unusual activity against agricultural pests of sugar cane, citrus, rapeseed or potato crops, especially in combination with other agricultural active ingredients, have not been described previously.

Соединение формулы I согласно изобретению можно получить аналогично способам, описанным в WO 2014/167084. Получение соединений формулы (I), приведенных выше, может привести к их получению в виде изомерных смесей. При желании их можно разделить обычными для этой цели способами, такими как кристаллизация или хроматография, а также на оптически активном адсорбате, с получением чистых изомеров.The compound of formula I according to the invention can be prepared analogously to the methods described in WO 2014/167084. The preparation of the compounds of formula (I) given above can result in their preparation as isomeric mixtures. If desired, they can be separated by the usual methods for this purpose, such as crystallization or chromatography, as well as on an optically active adsorbate, to obtain pure isomers.

Агрономически приемлемые соли соединения I могут быть получены обычным способом, например реакцией с кислотой рассматриваемого аниона.Agronomically acceptable salts of compound I can be prepared in the usual way, for example by reaction with an acid of the anion in question.

Соединения формулы (I) можно получить по аналогии со способами, описанными Holyoke et al. в WO 2009/099929 (Схема 1) из соответственно замещенных соединений (III).Compounds of formula (I) can be prepared in analogy to the methods described by Holyoke et al. in WO 2009/099929 (Scheme 1) from appropriately substituted compounds (III).

Схема 1Scheme 1

Соединения (III) можно получить способами, описанными, например, Brian R. Dixon et al. в патенте US 6,353,006, например, 2-хлорэтанамины, подобные соединению (V), и аналогичными им способами с соответствующим образом замещенными реагентами.Compounds (III) can be prepared by methods described, for example, by Brian R. Dixon et al. in US Patent 6,353,006, for example 2-chloroethanamines similar to compound (V) and analogous methods with appropriately substituted reagents.

Схема 2Scheme 2

2-Хлорэтанамины соединения (V), в свою очередь, доступны, например, путем восстановления сульфинилиминов, как показано с помощью примеров в Denolf, Bram et al., Journal of Organic Chemistry, 72(9), 3211-3217; 2007.2-Chloroethaneamines of compound (V) are in turn accessible, for example, by reduction of sulfinyl imines, as shown by examples in Denolf, Bram et al., Journal of Organic Chemistry, 72(9), 3211-3217; 2007.

Схема 3Scheme 3

Соединения (VII) получают из α-галогенкетонов, которые хорошо известны специалистам в данной области.Compounds (VII) are obtained from α-haloketones, which are well known to those skilled in the art.

Соединение формулы I с энантиомерным избытком/энантиомерной чистотой I-R-1 может быть получено способом, который включает по меньшей мере следующие стадии:A compound of formula I with an enantiomeric excess/enantiomeric purity of I-R-1 can be prepared by a process that comprises at least the following steps:

(A) введение в реакцию соединения формулы III,(A) reacting a compound of formula III,

гдеWhere

W представляет собой галоген, О-n-толуолсульфонил, О-метансульфонил, или О-трифторметансульфонил;W is halogen, O-p-toluenesulfonyl, O-methanesulfonyl, or O-trifluoromethanesulfonyl;

с M2ORAC, где М2 выбран из лития, натрия, калия, алюминия, бария, цезия, кальция и магния; RAC представляет собой С(=O)-С14-алкил;with M 2 OR AC , where M 2 is selected from lithium, sodium, potassium, aluminum, barium, cesium, calcium and magnesium; R AC is C(=O)-C 1 -C 4 -alkyl;

с получением соединения формулы IV,to obtain a compound of formula IV,

где Het и RAC имеют значения, указанные в данной заявке;where Het and R AC have the meanings specified in this application;

(B) гидролиз соединения формулы IV, как определено в данной заявке, в присутствии кислоты или основания с получением соединения формулы V,(B) hydrolysis of a compound of formula IV, as defined in this application, in the presence of an acid or base to obtain a compound of formula V,

где Het имеет значения, указанное для соединения формулы IV;where Het has the meanings specified for the compound of formula IV;

(B) введение в реакцию соединения формулы V с X2SO2NH2, где X2 представляет собой галоген,(B) reacting a compound of formula V with X 2 SO 2 NH 2 , where X 2 is a halogen,

с получением соединения формулы VIto obtain a compound of formula VI

(C) гидрирование соединения формулы VI,(C) hydrogenation of the compound of formula VI,

в присутствии катализатора гидрирования MXLn,in the presence of hydrogenation catalyst MXLn,

гдеWhere

М представляет собой переходный металл из группы VIII - группы XII таблицы Менделеева;M is a transition metal from group VIII to group XII of the periodic table;

X представляет собой анион;X is an anion;

Ln представляет собой Ln1 или Ln2,Ln is Ln1 or Ln2,

гдеWhere

Ln1 представляет собой хиральный лиганд формулы Ln1Ln1 is a chiral ligand of formula Ln1

гдеWhere

С* представляет собой асимметричный атом углерода S или R-конфигурации;C* represents an asymmetric carbon atom of S or R configuration;

R10 представляет собой ОН или NH-SO2-R11; гдеR 10 is OH or NH-SO 2 -R 11 ; where

R11 представляет собой арил, незамещенный или замещенный галогеном, C110-алкилом, С14-алкокси, С36-циклоалкил, SO3H, или SO3Na, илиR 11 is aryl, unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, SO 3 H, or SO 3 Na, or

C110-перфторалкил, или R13R14N где R13 и R14 независимо представляют собой C110-алкил, незамещенный или замещенный С610-арилом, или R и R14 представляют собой С610 -циклоалкил;C 1 -C 10 -perfluoroalkyl, or R 13 R 14 N where R 13 and R 14 independently represent C 1 -C 10 -alkyl, unsubstituted or substituted with C 6 -C 10 -aryl, or R and R 14 represent C 6 -C 10 -cycloalkyl;

R12 независимо представляет собой арил или С610-циклоалкильное кольцо, где кольцо не замещено или замещено независимо друг от друга галогеном, С110-алкилом, С14алкокси, С36-циклоалкилом, SO3H, или SO3Na, или оба R12 присоединены друг к другу с образованием 3-6-членного карбоциклического кольца или 5-10-членного частично ненасыщенного карбоциклического кольца;R 12 is independently an aryl or a C 6 -C 10 cycloalkyl ring, wherein the ring is unsubstituted or substituted independently from each other by halogen, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, SO 3 H, or SO 3 Na, or both R 12 are attached to each other to form a 3-6-membered carbocyclic ring or a 5-10-membered partially unsaturated carbocyclic ring;

Ln2 представляет собой хиральный фосфорный лиганд;Ln2 is a chiral phosphorus ligand;

и источник водорода выбран из а) смеси N(R)3, где R представляет собой Н или С16-алкил, и НСООН, b) HCOONa, и с) смеси изопропилового спирта, и t-BuOK или f-BuONa или t-BuOLi;and the hydrogen source is selected from a) a mixture of N(R) 3 , where R is H or C1 - C6 -alkyl, and HCOOH, b) HCOONa, and c) a mixture of isopropyl alcohol, and t-BuOK or f-BuONa or t-BuOLi;

с получением соединения формулы VIIto obtain a compound of formula VII

гдеWhere

С* представляет собой асимметричный атом углерода S или R-конфигурации;C* represents an asymmetric carbon atom of S or R configuration;

(D) введение в реакцию соединения формулы VII,(D) introducing into the reaction a compound of formula VII,

гдеWhere

С* представляет собой асимметричный атом углерода S или R-конфигурации;C* represents an asymmetric carbon atom of S or R configuration;

с CH3NCS;with CH 3 NCS;

в присутствии основания,in the presence of a base,

с получением соединения формулы VIII,to obtain a compound of formula VIII,

(Е) введение в реакцию соединения формулы VIII, как описано в данной заявке, с соединением формулы IX(E) reacting a compound of formula VIII, as described in this application, with a compound of formula IX

гдеWhere

LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена, ORu или SRu; гдеLG is a leaving group selected from halogen, OR u or SR u ; where

Ru представляет собой галоген, C16-алкил или ар ил, который не замещен или замещен галогеном;R u represents halogen, C 1 -C 6 -alkyl or aryl, which is unsubstituted or substituted by halogen;

с получением соединения формулы I с энантиомерным избытком, как описано в данной заявке.to obtain a compound of formula I in enantiomeric excess as described in this application.

Однако, хотя известно, что мезоионные соединения и их комбинированное применение с другими инсектицидами продемонстрировали активность против определенных насекомых-вредителей, повреждающих урожай, ни один из этих документов не раскрывает приемлемую эффективность соединения формулы I или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1 или соединения IR-1, и некоторых из их выбранных смесей с другими пестицидно активными соединениями против типичных вредителей сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля; предпочтительно в отношении генетически модифицированных растений, предпочтительно путем пропитывания или внекорневым способом нанесения.However, although it is known that mesoionic compounds and their combined use with other insecticides have demonstrated activity against certain insect pests damaging crops, none of these documents disclose a suitable efficacy of a compound of formula I or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1 or compound IR-1, and some of their selected mixtures with other pesticidally active compounds against typical pests of sugar cane, citrus, rapeseed and potato; preferably with respect to genetically modified plants, preferably by drench or foliar application.

Кроме того, данное изобретение относится и включает следующие варианты осуществления:Furthermore, the present invention relates to and includes the following embodiments:

- способ контроля или борьбы с беспозвоночными вредителями растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, заражением, или- a method of controlling or combating invertebrate pests of sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, infestation, or

инфицированием беспозвоночными вредителями, где способ включает приведение в контакт указанного вредителя или его пищевых ресурсов, места распространения или места их массового размножения с соединением формулы (I) или соединением формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединением I-R-1, как указано выше и ниже в данной заявке, или композицией, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1;infestation with invertebrate pests, wherein the method comprises contacting said pest or its food supply, habitat or breeding ground with a compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, as defined above and below in this application, or a composition that comprises at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1;

- способ контроля или борьбы с беспозвоночными вредителями растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, заражением, или инфицированием беспозвоночными вредителями, где способ включает обработку или приведение в контакт растения, материала для размножения растений и растущих растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, или почвы, материала, поверхности, пространства, площади или воды, где хранятся растения и материал для размножения растений или растет растение (месторасположение растения), с пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I) или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединения I-R-1, как указано выше и ниже в данной заявке, или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1;- a method for controlling or combating invertebrate pests of sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, infestation or infection by invertebrate pests, wherein the method comprises treating or bringing into contact a plant, plant propagation material and growing sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, or the soil, material, surface, space, area or water where the plants and plant propagation material are stored or the plant grows (plant location), with a pesticidally effective amount of a compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, as defined above and below in this application, or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1;

- способ защиты растения сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля от беспозвоночных вредителей, который включает приведение в контакт растения сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, беспозвоночных вредителей, или их пищевых ресурсов, места распространения или места их массового размножения с пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I), или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1, как указано выше, или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I), или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1, как указано выше и ниже в данной заявке;- a method for protecting sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants from invertebrate pests, which comprises contacting the sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, invertebrate pests, or their food resources, habitat or mass reproduction site with a pesticidally effective amount of a compound of formula (I), or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1, as defined above, or a composition that contains at least one compound of formula (I), or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, as defined above and below in this application;

- способ защиты растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, их материала для размножения растений и/или растущих растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, который включает обработку или приведение в контакт растения, материала для размножения растений и растущих растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, или почвы, материала, поверхности, пространства, площади или воды, где хранятся растения и материал для размножения растений или где растет растение (месторасположение растения), с пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I) или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединения I-R-1, как указано выше и ниже в данной заявке, или композицией, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1;- a method for protecting sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, their plant propagation material and/or growing sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants from attack or infestation by invertebrate pests, which comprises treating or bringing into contact the plant, the plant propagation material and growing sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, or the soil, material, surface, space, area or water where the plants and plant propagation material are stored or where the plant grows (plant location), with a pesticidally effective amount of a compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, as defined above and below in this application, or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1;

- Применение соединения формулы (I), или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1, или соединения I-R-1, или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1, для защиты растущего растения сахарного тростника, цитрусовых, рапса, или картофеля, материала для размножения растений от нападения или заражения беспозвоночными вредителями растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля;- Use of a compound of formula (I), or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1, or a compound I-R-1, or a composition which contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, for protecting a growing sugar cane, citrus, rapeseed or potato plant, plant propagation material from attack or infestation by invertebrate pests of sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants;

- Применение соединений формулы (I), или нерацемических соединений формулы (I), или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединения I-R-1, или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1, для борьбы с беспозвоночными вредителями растения сахарного тростника, цитрусовых, рапса или картофеля.- The use of compounds of formula (I), or non-racemic compounds of formula (I), or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, for controlling invertebrate pests of sugar cane, citrus, rapeseed or potato plants.

Кроме того, данное изобретение относится к следующим вариантам осуществления данного изобретения и включает их:In addition, the present invention relates to and includes the following embodiments of the present invention:

- способ контроля или борьбы с беспозвоночными вредителями растений рапса, заражением, или инфицированием беспозвоночными вредителями, где способ включает приведение в контакт указанного вредителя или его пищевых ресурсов, места распространения или места их массового размножения с соединением формулы (I) или соединением формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединением I-R-1, как указано выше и ниже в данной заявке, или композицией, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1;- a method for controlling or combating invertebrate pests of rape plants, infestation, or infection by invertebrate pests, wherein the method comprises bringing said pest or its food resources, place of distribution, or place of their mass reproduction into contact with a compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, as specified above and below in this application, or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1;

- способ контроля или борьбы с беспозвоночными вредителями растений рапса, заражением, или инфицированием беспозвоночными вредителями, где способ включает обработку или приведение в контакт растений, материала для размножения растений и растущих растений рапса, или почвы, материала, поверхности, пространства, площади или воды, где хранятся растения и материал для размножения растений или растет растение (месторасположение растения), с пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I) или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединения I-R-1, как указано выше и ниже в данной заявке, или композицией, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1;- a method for controlling or combating invertebrate pests of rapeseed plants, infestation, or infection by invertebrate pests, wherein the method comprises treating or bringing into contact plants, plant propagation material and growing rapeseed plants, or the soil, material, surface, space, area or water where the plants and plant propagation material are stored or the plant grows (plant location), with a pesticidally effective amount of a compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, as defined above and below in this application, or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1;

- способ защиты растений рапса от беспозвоночных вредителей, который включает приведение в контакт беспозвоночных вредителей растений рапса, или их пищевых ресурсов, места распространения или места их массового размножения с пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I), или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1, как указано выше, или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1, как указано выше и ниже в данной заявке;- a method for protecting rapeseed plants from invertebrate pests, which comprises contacting invertebrate pests of rapeseed plants, or their food resources, habitat or place of mass reproduction, with a pesticidally effective amount of a compound of formula (I), or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1, as specified above, or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, as specified above and below in this application;

- способ защиты растений рапса, их материала для размножения растений и/или растущих растений рапса от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, который включает обработку или приведение в контакт растений, материала для размножения растений и растущих растений рапса, или почвы, материала, поверхности, пространства, площади или воды, где хранятся растения и материал для размножения растений или растет растение (месторасположение растения), с пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I) или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединения I-R-1, как указано выше и ниже в данной заявке, или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1;- a method for protecting rape plants, their plant propagation material and/or growing rape plants from attack or infestation by invertebrate pests, which comprises treating or bringing into contact the plants, plant propagation material and growing rape plants, or the soil, material, surface, space, area or water where the plants and plant propagation material are stored or the plant grows (plant location), with a pesticidally effective amount of a compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, as defined above and below in this application, or a composition which contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1;

- Применение соединений формулы (I), или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1, или соединения I-R-1, или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1, для защиты растущего растения рапса, материала для размножения растений от нападения или заражения беспозвоночными вредителями растений рапса;- The use of compounds of formula (I), or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1, or a compound I-R-1, or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, for protecting a growing rapeseed plant, plant propagation material from attack or infestation by invertebrate pests of rapeseed plants;

- Применение соединений формулы (I), или нерацемических соединений формулы (I), или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединения I-R-1, или композиции, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) или соединение формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединение I-R-1, для борьбы с беспозвоночными вредителями растений рапса.- The use of compounds of formula (I), or non-racemic compounds of formula (I), or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, or a composition that contains at least one compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, for controlling invertebrate pests of rape plants.

В одном варианте осуществления данного изобретения, соединение формулы I является нерацемическим;In one embodiment of the invention, the compound of formula I is non-racemic;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединение формулы I представляет собой соединение I-R-1;In another embodiment of the present invention, the compound of formula I is compound I-R-1;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1;In another embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 55% соединения I-R-1;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 55% of compound I-R-1;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 60% соединения I-R-1;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 60% of compound I-R-1;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 65% соединения I-R-1;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 65% of compound I-R-1;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 70% соединения I-R-1;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 70% of compound I-R-1;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 75% соединения I-R-1;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 75% of compound I-R-1;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 80% соединения I-R-1;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 80% of the compound I-R-1;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 85% соединения I-R-1;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 85% of compound I-R-1;

В предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 90% соединения I-R-1;In a preferred embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 90% of the compound I-R-1;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 95% соединения I-R-1;In another preferred embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 95% of compound I-R-1;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 98% соединения I-R-1;In another preferred embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 98% of compound I-R-1;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком по меньшей мере 99% соединения I-R-1;In another preferred embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of at least 99% of compound I-R-1;

В одном варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥55% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от≤45% до≥0%;In one embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥55% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤45% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥60% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤40% до ≥0%;In another embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥60% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤40% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥65% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤35% до ≥0%;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥65% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤35% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥70% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤30% до ≥0%;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥70% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤30% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥75% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤25% до ≥0%;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥75% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤25% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥80% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤20% до ≥0%;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥80% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤20% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥85% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤15% до ≥0%;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥85% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤15% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥90% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤10% до ≥0%;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥90% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤10% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥95% до ≤100% и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤5% до ≥0%;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥95% to ≤100% and compound I-S-1 is present in an amount of ≤5% to ≥0%;

В другом варианте осуществления данного изобретения, соединения формулы (I) относятся к соединению формулы (I) с энантиомерным избытком соединения I-R-1, где соединение I-R-1 присутствует в количестве от ≥98% до ≤100%, предпочтительно ≥99% до ≤100%, и соединение I-S-1 присутствует в количестве от ≤2% до ≥0%, предпочтительно ≤1% до ≥0%;In another embodiment of the invention, the compounds of formula (I) refer to a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of compound I-R-1, wherein compound I-R-1 is present in an amount of ≥98% to ≤100%, preferably ≥99% to ≤100%, and compound I-S-1 is present in an amount of ≤2% to ≥0%, preferably ≤1% to ≥0%;

Термины "соединение формулы I", "соединение/я I", "соединение формулы I-R-1 ", или "соединение формулы I с энантиомерным избытком соединения I-R-1", и термины "соединение(я) для способов согласно (данному) изобретению", "соединение(я) согласно (данному) изобретению", или где все соединения применяют в способах и применениях согласно данному изобретению, включают соединения, описанные в данной заявке, а также их известные стереоизомеры, соли, таутомеры или его N-оксиды (включая полиморфную кристаллическую форму, сокристалл или сольват соединения или его стереоизомер, соль, таутомер или N-оксид).The terms "compound of formula I", "compound/s I", "compound of formula I-R-1", or "compound of formula I with an enantiomeric excess of compound I-R-1", and the terms "compound(s) for the methods of the invention", "compound(s) according to the invention", or where all compounds are used in the methods and uses of the invention, include the compounds described herein as well as their known stereoisomers, salts, tautomers, or N-oxides thereof (including a polymorphic crystalline form, co-crystal, or solvate of the compound or a stereoisomer, salt, tautomer, or N-oxide thereof).

Соединения согласно изобретению могут быть аморфными или могут существовать в разных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь разные макроскопические свойства, такие как стабильность, или проявлять разные биологические свойства, такие как активность. Данное изобретение относится к аморфным и кристаллическим соединениям согласно изобретению, к смесям различных кристаллических состояний соответствующих соединений согласно изобретению, а также к их аморфным или кристаллическим солям.The compounds according to the invention may be amorphous or may exist in different crystalline states (polymorphs), which may have different macroscopic properties, such as stability, or exhibit different biological properties, such as activity. The present invention relates to amorphous and crystalline compounds according to the invention, to mixtures of different crystalline states of the corresponding compounds according to the invention, as well as to their amorphous or crystalline salts.

Соединения согласно изобретению могут быть аморфными или могут существовать в одном или нескольких разных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как стабильность, или проявлять различные биологические свойства, такие как активность. Данное изобретение относится к аморфным и кристаллическим соединениям согласно изобретению, смесям в разных кристаллических состояниях соответствующих соединений согласно изобретению, а также их аморфным или кристаллическим солям.The compounds according to the invention may be amorphous or may exist in one or more different crystalline states (polymorphs), which may have different macroscopic properties, such as stability, or exhibit different biological properties, such as activity. The present invention relates to amorphous and crystalline compounds according to the invention, mixtures in different crystalline states of the corresponding compounds according to the invention, as well as their amorphous or crystalline salts.

Соли соединений согласно изобретению предпочтительно представляют собой сельскохозяйственно и/или ветеринарно приемлемые соли, предпочтительно сельскохозяйственно приемлемые соли. Они могут быть образованы обычным способом, например, путем введения в реакцию соединения с кислотой рассматриваемого аниона, если соединения согласно изобретению имеют основную функциональность, или путем введения в реакцию кислотных соединений согласно изобретению с пригодным основанием.The salts of the compounds according to the invention are preferably agriculturally and/or veterinarily acceptable salts, preferably agriculturally acceptable salts. They can be formed in a conventional manner, for example by reacting the compound with an acid of the anion in question, if the compounds according to the invention have a basic functionality, or by reacting the acidic compounds according to the invention with a suitable base.

Сельскохозяйственно пригодные соли соединений согласно изобретению охватывают, в особенности, соли присоединения кислоты тех кислот, катионы и анионы которых, соответственно, не оказывают неблагоприятного воздействия на пестицидное действие соединений согласно изобретению.Agriculturally suitable salts of the compounds according to the invention include, in particular, acid addition salts of those acids whose cations and anions, respectively, do not adversely affect the pesticidal action of the compounds according to the invention.

Пригодные катионы представляют собой, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно Li, Na и K, щелочноземельных металлов, предпочтительно Са, Mg и Ва, и переходных металлов, предпочтительно Мn, Сu, Zn и Fe, а также аммония (NH4 +) и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов Н заменены на С14-алкил, С14-гидроксиалкил, С14-алкокси, С14-алкокси-С14-алкил, гидрокси-С14-алкокси-С14-алкил, фенил или бензил. Примеры замещенных ионов аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтил-аммоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С14-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С14-алкил)сульфоксония.Suitable cations are, in particular, ions of alkali metals, preferably Li, Na and K, alkaline earth metals, preferably Ca, Mg and Ba, and transition metals, preferably Mn, Cu, Zn and Fe, as well as ammonium ( NH4 + ) and substituted ammonium in which one to four H atoms are replaced by C1 - C4 -alkyl, C1 - C4 -hydroxyalkyl, C1 - C4 -alkoxy, C1 - C4 -alkoxy- C1 - C4- alkyl, hydroxy- C1 - C4- alkoxy- C1 - C4 -alkyl, phenyl or benzyl. Examples of substituted ammonium ions include methylammonium, isopropylammonium, dimethylammonium, diisopropylammonium, trimethylammonium, tetramethylammonium, tetraethylammonium, tetrabutylammonium, 2-hydroxyethylammonium, 2-(2-hydroxyethoxy)ethylammonium, bis(2-hydroxyethyl)ammonium, benzyltrimethylammonium and benzyltriethylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri(C 1 -C 4 -alkyl)sulfonium, and sulfoxonium ions, preferably tri(C 1 -C 4 -alkyl)sulfoxonium.

Анионы пригодных солей присоединения кислот, прежде всего, представляют собой хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы С14-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы путем введения в реакцию соединений согласно изобретению с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты или азотной кислоты.The anions of suitable acid addition salts are, in particular, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of C 1 -C 4 -alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reacting the compounds according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.

Термин "N-оксид" включает любое соединение согласно настоящему изобретению, которое содержит по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до N-оксидного фрагмента.The term "N-oxide" includes any compound of the present invention that contains at least one tertiary nitrogen atom that is oxidized to an N-oxide moiety.

Термин «генетически модифицированное растение» относится к растению, в котором генетический материал был изменен таким способом, который не происходит в естественных условиях в результате спаривания и/или естественной рекомбинации.The term "genetically modified plant" refers to a plant in which the genetic material has been altered in a way that does not occur naturally through mating and/or natural recombination.

Дополнительные предпочтительные варианты осуществления данного изобретения данного изобретения описаны ниже.Further preferred embodiments of the present invention are described below.

В одном предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры выбраны из семейства Роасеае, например, сахарный тростник, из семейства Rutaceae, например, цитрусовые, семейства Brassicaceae, например, рапс, и семейства Solanaceae, например, картофель;In one preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are selected from the Poaceae family, such as sugar cane, the Rutaceae family, such as citrus, the Brassicaceae family, such as rapeseed, and the Solanaceae family, such as potato;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры выбраны из сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are selected from sugar cane, citrus, rapeseed and potato;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры выбраны из цитрусовых, рапса и картофеля;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are selected from citrus, rapeseed and potato;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры выбраны из сахарного тростника, рапса и картофеля;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are selected from sugar cane, rapeseed and potato;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры выбраны из сахарного тростника, цитрусовых и картофеля;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are selected from sugar cane, citrus fruits and potatoes;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры выбраны из сахарного тростника, цитрусовых и рапса;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are selected from sugar cane, citrus and rapeseed;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры представляют собой сахарный тростник;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are sugar cane;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры представляют собой цитрусовые; предпочтительно растения, выбранные из апельсинов, мандаринов, лимонов, грейпфрута, помело и лайма;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are citrus fruits; preferably plants selected from oranges, tangerines, lemons, grapefruit, pomelo and lime;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры представляют собой рапс;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are rapeseed;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растения/культуры представляют собой картофель;In another preferred embodiment of the present invention, the plants/crops are potatoes;

В контексте данного изобретения беспозвоночными вредителями являются животные-вредители, которые встречаются в сахарном тростнике, цитрусовых, рапсе и картофеле. Беспозвоночные вредители включают насекомых, клещей и нематод, особенно насекомых. Беспозвоночные-вредители, известные в растениях сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, включают следующие виды, но не ограничиваются ими:In the context of this invention, invertebrate pests are animal pests that occur in sugar cane, citrus, rapeseed and potato. Invertebrate pests include insects, mites and nematodes, especially insects. Invertebrate pests known in sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants include, but are not limited to, the following species:

Abacarus sacchari, Acigona steniellus, Aleurolobus barodensis, Cavelerius excavatus, Ceratovacuna lanigera, Chilo sp, такие как Chilo auricillus, Chilo infescatellus, Chilo partellus, Chilo saccharifagus indicus, Chilo terrenellus, Chilo tumidicostalis, Conoderus sp, Coptotermes heimi, Diaprepes abbreviatus, Diatraea sp, такие как Diatraea saccharalis, Elasmopalpus sp, такие как Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Emmalocera depresella, Fulmekiola serrata, Haplothrips sp, Hoplolaimus indicus, Leptodictya tabida, Mahanarva sp, такие как Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Melanaspis glomerata, Melanaspis glomerate, Melanotus communis, Meloidogyne javanica, Metamasius hemipterous, Migdolus sp, такие как Migdolus fryanus, Miscrotermes obesi, Myasmia trapezalis, Odontotermes sp, такие как Odontotermes assmuthi, О wallonensis, O. obesus, Oligonychus stickneyl, Schizotetranychus sp, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, P. vitiensis, Pipersia sacchari, Polyocha depressella, Pratylenchus spp, Pyrilla purpusilla, Rhabdoscelus obscurus, Rotylenchulus reniformis, Saccharosydne saccharivora, Schistocerca americana, Scirpophaga excerptalis, Sesamia grisescens, Sesamia inferens, Sipha flava, Sphenophorus sp, такие как Sphenophorus levis, Tomarus subtropicus, Trinervitermes bifomis, Tryporyza nivella, Agrotis ipsilon, Athalia rosae, Autographia californica, Brevicoryne brassicae, Ceutorhynchus sp, такие как Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Ceutorhynchus obstrictus, Ceutorhynchus pallidactylus, Ceutorhynchus picitarsis, Ceutorhynchus quadridens, Contarinia nasturtii, Dasineura brassicae, Delia brassicae, Dicestra trifoli, Entomoscelis americana, Lygus spp., Mamestra sp, такие как Mamestra configurata, Meligethes sp, такие как Meligethes aeneus, Meligethes viridescens, Phyllotreta spp, Phyllotreta cruciferae, Phyllotreta memorum, Phyllotreta undulata, Phyllotreta diademata,, Phyllotreta striolata, Phytomyza rufipes, Pieris sp., Plutella xylostella, Psylliodes sp, такие как Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Vanessa cardui, Aleurothrixus floccosus, Amorbia cuneana, Anacamptodes fragilaria, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aphis sp, такие как Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis nasturtii,Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Archips argyrospilam, Argyrotaenia (=citrana) franciscana, Brevipalpus sp, такие как Brevipalpus lewisi, Caliothrips fasciatus, Cantareus asperses, Ceroplastes floridensis, Chrysomphalus aonidum, Coccus hesperidum, Coccus pseudomagnoliarum, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaprepes abbreviates, Egira (Xylomyges) curialis, Empoasca sp, такие как Empoasca fabae, Empoasca devastans, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eriophyes sheldoni, Eutetranychus banksi, Forficula auricularia, Frankliniella spp, Heliothrips haemorrhoidalis, Homalodisca vitripennis, Icerya purchase, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes gloveri, Leptoglossus zonatus, Marmara gulosa, Melanoplus devastator, Microcentrum retinerve, Naupactus (Asynonychus) godmani, Oedaleonotus enigma, Orgyia vetusta, Ostrinia nubilalis, Panonychus sp, такие как Panonychus citri, Papilio zelicaon, Parabemisia myricae, Parlatoria pergandii, Phyllocnistis citrella, Phyllocoptruta oleivora, Pinnaspisas pidistrae, Planococcus citri, Platynota stultana, Polyphagotarsonemus latus, Pseudococcus spp, Pyroderces rileyi, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scirtothrips sp, Scudderia furcate, Siphoninus phillyreae, Spodoptera exigua, Tetranychus sp, такие как Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Toxoptera aurantii, Trichoplusia ni, Unaspis citri, COL: Elateridae, Amrasca biguttula biguttula, Acizzia solanicola, Agriotes sp, такие как Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallon solstitialis, Amrasca devastans, Aulacorthum circumflexum, Aulacorthum solani, Autographa californica, Bactericera sp, такие как Bactericera nigricornis, Bactericera cockerelli, Bemisia argentifolii, Circulifer tennelus, Diabrotica speciosa, Epitrix spp., Heliothis zea, Henosepilachna vigintioctomaculata, Heterodera spp., Holotrichia oblita, Leptinotarsa sp, такие как Leptinotarsa decemlineata, Limonius sp, такие как Limonius canus, Limonius californicus, Ctenicera pruinina, Liriomyza spp, Macrosiphum sp, такие как Macrosiphum euphorbiae, Macrosteles fascifrons, Meloidogyne hapla, Meloidogyne chitwoodi, M. incognita, Monomorium pharaonic, Myzus ascalonicus, Myzus ornatus, Pemphigus sp., Peridroma saucia, Phthorimaea spp, Phthorimaea operculella, Pratylenchus penetrans, P. neglectus, Paratrichodorus sp., Pseudoplusia includens, Rhopalosiphoninus latysiphon, Rhopalosiphum rufiabdominalis, Russelliana solanicola Tuthill, Smynthurodes betae, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera litura, Ceratitis capitata.Abacarus sacchari, Acigona steniellus, Aleurolobus barodensis, Cavelerius excavatus, Ceratovacuna lanigera, Chilo sp, such as Chilo auricillus, Chilo infescatellus, Chilo partellus, Chilo saccharifagus indicus, Chilo terrenellus, Chilo tumidicostalis, Conoderus sp, Coptotermes heimi, Diaprepes abbreviatus, Diatraea sp. , such as Diatraea saccharalis, Elasmopalpus sp, such as Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Emmalocera depresella, Fulmekiola serrata, Haplothrips sp, Hoplolaimus indicus, Leptodictya tabida, Mahanarva sp, such as Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Melanaspis glomerata, Melanaspis glomerate, Melanotus communis, Meloidogyne javanica, Metamasius hemipterous, Migdolus sp, such as Migdolus fryanus, Miscrotermes obesi, Myasmia trapezalis, Odontotermes sp, such as Odontotermes assmuthi, O wallonensis, O. obesus, Oligonychus stickneychus, sp Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, P. vitiensis, Pipersia sacchari, Polyocha depressella, Pratylenchus spp, Pyrilla purpusilla, Rhabdoscelus obscurus, Rotylenchulus reniformis, Saccharosydne saccharivora, Schistocerca americana, Scirpophaga excerptalis, Sesamia grisescens, Sesamia inferens, Sipha flava, Sphenophorus sp, such as Sphenophorus levis, Tomarus subtropicus, Trinervitermes bifomis, Tryporyza nivella, Agrotis ipsilon, Athalia rosae, Autographia californica, Brevicoryne brassicae, Ceutorhynchus sp, such as Ceutorhynchus assimilis, us napi, Ceutorhynchus obstrictus, Ceutorhynchus pallidactylus, Ceutorhynchus picitarsis, Ceutorhynchus quadridens, Contarinia nasturtii, Dasineura brassicae, Delia brassicae, Dicestra trifoli, Entomoscelis americana, Lygus spp., Mamestra sp, such as Mamestra configurata, Meligethes sp, such as Meligethes aeneus, Meligethes viridescens, Phyllotreta spp, Phyllotreta cruciferae, Phyllotreta memorum, Phyllotreta undulata, Phyllotreta diademata, Phyllotreta striolata, Phytomyza rufipes, Pieris sp., Plutella xylostella, Psylliodes sp, such as Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, nessa cardui, Aleurothrixus floccosus, Amorbia cuneana, Anacamptodes fragilaria, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aphis sp, such as Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis nasturtii, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Archips argyrospilam, Argyrotaenia (=citrana) franciscana, Brevipalpus sp, such as Brevipalpus lewisi, Caliothrips fasciatus, Cantareus asperses, Ceroplastes floridensis, Chrysomphalus aonidum, Coccus hesperidum, Coccus pseudomagnoliarum, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaprepes abbreviates, Egira (Xylomyges) curialis, Empoasca sp , such as Empoasca fabae , Empoasca devastans, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eriophyes sheldoni, Eutetranychus banksi, Forficula auricularia, Frankliniella spp, Heliothrips haemorrhoidalis, Homalodisca vitripennis, Icerya purchase, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes gloveri, Leptoglossus zonatus, Marmara gulosa, Melanoplus devastator, Microcentrum retinerve, Naupactus (Asynonychus) godmani, Oedalenotus enigma, Orgyia vetusta, Ostrinia nubilalis, Panonychus sp, such as Panonychus citri, Papilio zelicaon, Parabemisia myricae, Parlatoria pergandii, tis citrella, Phyllocoptruta oleivora, Pinnaspisas pidistrae, Planococcus citri, Platynota stultana, Polyphagotarsonemus latus, Pseudococcus spp, Pyroderces rileyi, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scirtothrips sp, Scudderia furcate, Siphoninus phillyreae, Spodoptera exigua, Tetranychus sp, such as Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Toxoptera aurantii, Trichoplusia ni, Unaspis citri, COL: Elateridae, Amrasca biguttula biguttula, Acizzia solanicola, Agriotes sp, such as Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallon solstitialis, Amrasca devas tans, Aulacorthum circumflexum, Aulacorthum solani, Autographa californica, Bactericera sp, such as Bactericera nigricornis, Bactericera cockerelli, Bemisia argentifolii, Circulifer tennelus, Diabrotica speciosa, Epitrix spp., Heliothis zea, Henosepilachna vigintioctomaculata, Heterodera spp., Holotrichia oblita, Leptinotarsa sp, такие как Leptinotarsa decemlineata, Limonius sp, такие как Limonius canus, Limonius californicus, Ctenicera pruinina, Liriomyza spp, Macrosiphum sp, такие как Macrosiphum euphorbiae, Macrosteles fascifrons, Meloidogyne hapla, Meloidogyne chitwoodi, M. incognita, Monomorium pharaonic, Myzus ascalonicus, Myzus ornatus, Pemphigus sp., Peridroma saucia, Phthorimaea spp, Phthorimaea operculella, Pratylenchus penetrans, P. neglectus, Paratrichodorus sp., Pseudoplusia includens, Rhopalosiphoninus latysiphon, Rhopalosiphum rufiabdominalis, Russelliana solanicola Tuthill, Smynthurodes betae, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera litura, Ceratitis capitata.

Предпочтительными вредителями являются: Abacarus sacchari, Acigona steniellus, Aleurolobus barodensis, Cavelerius excavatus, Ceratovacuna lanigera, Chilo sp, такие как Chilo auricillus, Chilo infescatellus, Chilo saccharifagus indicus, Chilo terrenellus, Chilo tumidicostalis, Conoderus sp, Coptotermes heimi, Diaprepes abbreviatus, Eldana saccharina, Emmalocera depresella, Fulmekiola serrata, Haplothrips sp, Hoplolaimus indicus, Leptodictya tabida, Mahanarva sp, такие как Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Melanaspis glomerata, Melanaspis glomerate, Melanotus communis, Meloidogyne javanica, Metamasius hemipterous, Migdolus sp, такие как Migdolus fryanus, Miscrotermes obesi, Myasmia trapezalis, Odontotermes sp, такие как Odontotermes assmuthi, О wallonensis, O. obesus, Oligonychus stickneyl, Schizotetranychus sp, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, P. vitiensis, Pipersia sacchari, Polyocha depressella, Pratylenchus spp, Pyrilla purpusilla, Rhabdoscelus obscurus, Rotylenchulus reniformis, Saccharosydne saccharivora, Schistocerca americana, Scirpophaga excerptalis, Sesamia grisescens, Sipha flava, Sphenophorus sp, такие как Sphenophorus levis, Tomarus subtropicus, Trinervitermes bifomis, Tryporyza nivella, Agrotis ipsilon, Athalia rosae, Autographia californica, Brevicoryne brassicae, Ceutorhynchus sp, такие как Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Ceutorhynchus obstrictus, Ceutorhynchus pallidactylus, Ceutorhynchus picitarsis, Ceutorhynchus quadridens, Contarinia nasturtii, Dasineura brassicae, Delia brassicae, Dicestra trifoli, Entomoscelis americana, Lygus spp., Mamestra sp, такие как Mamestra configurata, Meligethes sp, такие как Meligethes aeneus, Meligethes viridescens, Phyllotreta spp, Phyllotreta cruciferae, Phyllotreta memorum, Phyllotreta undulata, Phyllotreta diademata,, Phyllotreta striolata, Phytomyza rufipes, Pieris sp., Plutella xyloStella, Psylliodes sp, такие как Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Vanessa cardui, Aleurothrixus floccosus, Amorbia cuneana, Anacamptodes fragilaria, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aphis sp, такие как Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis nasturtii,Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Archips argyrospilam, Argyrotaenia (=citrana) franciscana, Brevipalpus sp, такие как Brevipalpus lewisi, Caliothrips fasciatus, Cantareus asperses, Ceroplastes floridensis, Chrysomphalus aonidum, Coccus hesperidum, Coccus pseudomagnoliarum, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaprepes abbreviates, Egira (Xylomyges) curialis, Empoasca sp, такие как Empoasca fabae, Empoasca devastans, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eriophyes sheldoni, Eutetranychus banksi, Forficula auricularia, Frankliniella spp, Heliothrips haemorrhoidalis, Homalodisca vitripennis, Icerya purchase, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes gloveri, Leptoglossus zonatus, Marmara gulosa, Melanoplus devastator, Microcentrum retinerve, Naupactus (Asynonychus) godmani, Oedaleonotus enigma, Orgyia vetusta, Ostrinia nubilalis, Panonychus sp, такие как Panonychus citri, Papilio zelicaon, Parabemisia myricae, Parlatoria pergandii, Phyllocnistis citrella, Phyllocoptruta oleivora, Pinnaspisas pidistrae, Planococcus citri, Platynota stultana, Polyphagotarsonemus latus, Pyroderces rileyi, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scirtothrips sp, Scudderia furcate, Siphoninus phillyreae, Spodoptera exigua, Tetranychus sp, такие как Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Toxoptera aurantii, Trichoplusia ni, Unaspis citri, COL: Elateridae, Amrasca biguttula biguttula, Acizzia solanicola, Agriotes sp, такие как Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallon solstitialis, Amrasca devastans, Aulacorthum circumflexum, Aulacorthum solani, Autographa californica, Bactericera sp, такие как Bactericera nigricornis, Bactericera cockerelli, Bemisia argentifolii, Circulifer tennelus, Diabrotica speciosa, Epitrix spp., Heliothis zea, Henosepilachna vigintioctomaculata, Heterodera spp., Holotrichia oblita, Leptinotarsa sp, такие как Leptinotarsa decemlineata, Limonius sp, такие как Limonius canus, Limonius californicus, Ctenicera pruinina, Liriomyza spp, Macrosiphum sp, такие как Macrosiphum euphorbiae, Meloidogyne hapla, Meloidogyne chitwoodi, M. incognita, Monomorium pharaonic, Myzus ascalonicus, Myzus ornatus, Pemphigus sp., Peridroma saucia, Phthorimaea spp, Phthorimaea operculella, Pratylenchus penetrans, P. neglectus, Paratrichodorus sp., Pseudoplusia includens, Rhopalosiphoninus latysiphon, Russelliana solanicola Tuthill, Smynthurodes betae, Spodoptera eridania, Spodoptera litura, и Ceratitis capitata.Preferred pests are: Abacarus sacchari, Acigona steniellus, Aleurolobus barodensis, Cavelerius excavatus, Ceratovacuna lanigera, Chilo sp such as Chilo auricillus, Chilo infescatellus, Chilo saccharifagus indicus, Chilo terrenellus, Chilo tumidicostalis, Conoderus sp, Coptotermes heimi, Diaprepes abbrevia tus, Eldana saccharina, Emmalocera depresella, Fulmekiola serrata, Haplothrips sp, Hoplolaimus indicus, Leptodictya tabida, Mahanarva sp, such as Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Melanaspis glomerata, Melanaspis glomerate, Melanotus communis, Meloidogyne javanica, Metamasius hemipterous, Migdolus sp, такие как Migdolus fryanus, Miscrotermes obesi, Myasmia trapezalis, Odontotermes sp, такие как Odontotermes assmuthi, О wallonensis, O. obesus, Oligonychus stickneyl, Schizotetranychus sp, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, P. vitiensis, Pipersia sacchari, Polyocha depressella, Pratylenchus spp, Pyrilla purpusilla, Rhabdoscelus obscurus, Rotylenchulus reniformis, Saccharosydne saccharivora, Schistocerca americana, Scirpophaga excerptalis, Sesamia grisescens, Sipha flava, Sphenophorus sp, such as Sphenophorus levis, Tomarus subtropicus, Trinervitermes bifomis, Tryporyza nivella, Agrotis ipsilon, Athalia rosae, Autographia californica, Brevicoryne brassicae, Ceutorhynchus sp, such as Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Ceutorhynchus obstrictus, Ceutorhynchus pallidactylus, Ceutorhynchus picitarsis, Ceutorhynchus quadridens, Contarinia nasturtii, Dasineura brassicae, Delia brassicae, Dicestra trifoli, Entomoscelis americana, Lygus spp., Mamestra sp, such as Mamestra configurata, Meligethes sp, such as Meligethes aeneus, Meligethes viridescens, Phyllotreta spp, Phyllotreta cruciferae, Phyllotreta memorum, Phyllotreta undulata, Phyllotreta diademata, Phyllotreta striolata, Phytomyza rufipes, Pieris sp., Plutella xyloStella, Psylliodes sp, such as Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Vanessa cardui, Aleurothrixus floccosus, Amorbia cuneana, Anacamptodes fragilaria, Aonidiella aurantii, citrina, Aphis sp, such such as Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis nasturtii, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Archips argyrospilam, Argyrotaenia (=citrana) franciscana, Brevipalpus sp, such as Brevipalpus lewisi, Caliothrips fasciatus, Cantareus asperses, Ceroplastes floridensis, Chrysomphalus aonidum, Coccus hesperidum, Coccus pseudomagnoliarum, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaprepes abbreviates, Egira (Xylomyges) curialis, Empoasca sp such as Empoasca fabae, Empoasca devastans, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, sheldoni, Eutetranychus banksi, Forficula auricularia, Frankliniella spp, Heliothrips haemorrhoidalis, Homalodisca vitripennis, Icerya purchase, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes gloveri, Leptoglossus zonatus, Marmara gulosa, Melanoplus devastator, Microcentrum retinerve, Naupactus (Asynonychus) godmani, Oedaleonotus enigma, Orgyia vetusta, Ostrinia nubilalis, Panonychus sp, such as Panonychus citri, Papilio zelicaon, Parabemisia myricae, Parlatoria pergandii, Phyllocnistis citrella, Phyllocoptruta oleivora, Pinnaspisas pidistrae, Planococcus citri, Platynota stultana, Sonemus latus, Pyroderces rileyi, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scirtothrips sp, Scudderia furcate, Siphoninus phillyreae, Spodoptera exigua, Tetranychus sp, such as Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Toxoptera aurantii, Trichoplusia ni, Unaspis citri, COL: Elateridae, Amrasca biguttula biguttula, Acizzia solanicola, Agriotes sp, such as Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallon solstitialis, Amrasca devastans, Aulacorthum circumflexum, Aulacorthum solani, Autographa californica, Bactericera sp, such as Bactericera nigricornis, Bactericera cockerelli, Bemisia argentifolii , Circulifer tennelus, Diabrotica speciosa, Epitrix spp., Heliothis zea, Henosepilachna vigintioctomaculata, Heterodera spp., Holotrichia oblita, Leptinotarsa sp, such as Leptinotarsa decemlineata, Limonius sp, such as Limonius canus, Limonius californicus, Ctenicera pruinina, Liriomyza spp, Macrosiphum sp, such as Macrosiphum euphorbiae, Meloidogyne hapla, Meloidogyne chitwoodi, M. incognita, Monomorium pharaonic, Myzus ascalonicus, Myzus ornatus, Pemphigus sp., Peridroma saucia, Phthorimaea spp, Phthorimaea operculella, Pratylenchus penetrans, P. neglectus, Paratrichodorus sp., Pseudoplusia includens, Rhopalosiphoninus latysiphon, Russelliana solanicola Tuthill, Smynthurodes betae, Spodoptera eridania, Spodoptera litura, and Ceratitis capitata.

В более предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, беспозвоночные вредители выбраны из Odontotermes sp, Chilo sp,, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp, Mahanarva sp, Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp и Mamestra sp., Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora и Ceratitis capitata, Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Macrosiphum sp, Aphis sp, и Phthorimaea sp.In a more preferred embodiment of the present invention, the invertebrate pest is selected from Odontotermes sp, Chilo sp, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp, Mahanarva sp, Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp and Mamestra sp., Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora and Ceratitis capitata, Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Macrosiphum sp, Aphis sp, and Phthorimaea sp.

Также в более предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, беспозвоночные вредители выбраны из Odontotermes sp, Chilo sp,, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp, Mahanarva sp, Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp и Mamestra sp., Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora и Ceratitis capitata, Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Aphis sp, и Phthorimaea sp.Also in a more preferred embodiment of the present invention, the invertebrate pests are selected from Odontotermes sp, Chilo sp, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp, Mahanarva sp, Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp and Mamestra sp., Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora and Ceratitis capitata, Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Aphis sp, and Phthorimaea sp.

В предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, вредители выбраны из Mahanarva fimbriolata, Meligethes aeneus, Phyllotreta striolata, Diaphorina citri, и Leptinotarsa decemlineata;In a preferred embodiment of the present invention, the pests are selected from Mahanarva fimbriolata, Meligethes aeneus, Phyllotreta striolata, Diaphorina citri, and Leptinotarsa decemlineata;

В одном из предпочтительных вариантов осуществления данного изобретения, растение представляет собой сахарный тростник, и беспозвоночные вредители выбраны из Abacarus sacchari, Acigona steniellus, Aleurolobus barodensis, Cavelerius excavatus, Ceratovacuna lanigera, Chilo auricillus, Chilo infescatellus, Chilo partellus, Chilo saccharifagus indicus, Chilo terrenellus, Chilo tumidicostalis, Conoderus sp, Coptotermes heimi, Diaprepes abbreviatus, Diatraea saccharalis, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Emmalocera depresella, Fulmekiola serrata, Haplothrips sp, Hoplolaimus indicus, Leptodictya tabida, Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Melanaspis glomerata, Melanaspis glomerate, Melanotus communis, Meloidogyne javanica, Metamasius hemipterous, Migdolus fryanus, Miserotermes obesi, Myasmia trapezalis, Odontotermes assmuthi, О wallonensis, O. obesus, Oligonychus stickneyl, Schizotetranychus sp, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, P. vitiensis, Pipersia sacchari, Polyocha depressella, Pratylenchus spp, Pyrilla purpusilla, Rhabdoscelus obscurus, Rotylenchulus reniformis, Saccharosydne saccharivora, Schistocerca americana, Scirpophaga excerptalis, Sesamia grisescens, Sesamia infer ens, Sipha flava, Sphenophorus levis, Tomarus subtropicus, Trinervitermes bifomis, и Tryporyza nivella; предпочтительно вредителем является Mahanarva fimbriolata;In one preferred embodiment of the invention, the plant is sugarcane and the invertebrate pest is selected from Abacarus sacchari, Acigona steniellus, Aleurolobus barodensis, Cavelerius excavatus, Ceratovacuna lanigera, Chilo auricillus, Chilo infescatellus, Chilo partellus, Chilo saccharifagus indicus, Chilo terrenellus, Chilo tumidicostalis, Conoderus sp, Coptotermes heimi, Diaprepes abbreviatus, Diatraea saccharalis, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Emmalocera depresella, Fulmekiola serrata, Haplothrips sp, Hoplolaimus indicus, Leptodictya tabida, Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Melanaspis glomerata, Melanaspis glomerate, Melanotus communis, Meloidogyne javanica, Metamasius hemipterous, Migdolus fryanus, Miserotermes obesi, Myasmia trapezalis, Odontotermes assmuthi, O wallonensis, O. obesus, Oligonychus stickneyl, Schizotetranychus sp, Perkinsiella saccharicida, vastatrix, P. vitiensis, Pipersia sacchari, Polyocha depressella, Pratylenchus spp, Pyrilla purpusilla, Rhabdoscelus obscurus, Rotylenchulus reniformis, Saccharosydne saccharivora, Schistocerca americana, Scirpophaga excerptalis, Sesamia grisescens, Sesamia inferens, Sipha flava, Sphenophorus levis, Tomarus subtropicus, Trinervitermes bifomis, and Tryporyza nivella; the preferred pest is Mahanarva fimbriolata;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой сахарный тростник, и беспозвоночные вредители выбраны из Abacarus sacchari, Acigona steniellus, Aleurolobus barodensis, Cavelerius excavatus, Ceratovacuna lanigera, Chilo auricillus, Chilo infescatellus, Chilo saccharifagus indicus, Chilo terrenellus, Chilo tumidicostalis, Conoderus sp, Coptotermes heimi, Diaprepes abbreviatus, Eldana saccharina, Emmalocera depresella, Fulmekiola serrata, Haplothrips sp, Hoplolaimus indicus, Leptodictya tabida, Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Melanaspis glomerata, Melanaspis glomerate, Melanotus communis, Meloidogyne javanica, Metamasius hemipterous, Migdolus fryanus, Miscrotermes obesi, Myasmia trapezalis, Odontotermes assmuthi, О wallonensis, O. obesus, Oligonychus stickneyl, Schizotetranychus sp, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, P. vitiensis, Pipersia sacchari, Polyocha depressella, Pratylenchus spp, Pyrilla purpusilla, Rhabdoscelus obscurus, Rotylenchulus reniformis, Saccharosydne saccharivora, Schistocerca americana, Scirpophaga excerptalis, Sesamia grisescens, Sipha flava, Sphenophorus levis, Tomarus subtropicus, Trinervitermes bifomis, и Tryporyza nivella; предпочтительно вредителем является Mahanarva fimbriolata;In another preferred embodiment of the invention, the plant is sugarcane and the invertebrate pest is selected from Abacarus sacchari, Acigona steniellus, Aleurolobus barodensis, Cavelerius excavatus, Ceratovacuna lanigera, Chilo auricillus, Chilo infescatellus, Chilo saccharifagus indicus, Chilo terrenellus, Chilo tumidicostalis, Conoderus sp, Coptotermes heimi, Diaprepes abbreviatus, Eldana saccharina, Emmalocera depresella, Fulmekiola serrata, Haplothrips sp, Hoplolaimus indicus, Leptodictya tabida, Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Melanaspis glomerata, Melanaspis glomerate, Melanotus communis, Meloidogyne javanica, Metamasius hemipterous, Migdolus fryanus, Miscrotermes obesi, Myasmia trapezalis, Odontotermes assmuthi, O wallonensis, O. obesus, Oligonychus stickneyl, Schizotetranychus sp, Perkinsiella saccharicida, Perkinsiella vastatrix, P. vitiensis, Pipersia sacchari, Polyocha depressella, chus spp, Pyrilla purpusilla, Rhabdoscelus obscurus, Rotylenchulus reniformis, Saccharosydne saccharivora, Schistocerca americana, Scirpophaga excerptalis, Sesamia grisescens, Sipha flava, Sphenophorus levis, Tomarus subtropicus, Trinervitermes bifomis, and Tryporyza nivella; The preferred pest is Mahanarva fimbriolata;

В более предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой сахарный тростник, и беспозвоночные вредители выбраны из Odontotermes sp, Chilo sp, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp и Mahanarva sp.; более предпочтительно вредителем является Mahanarva fimbriolata; В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой рапс, и беспозвоночные вредители выбраны изIn a more preferred embodiment of the invention, the plant is sugarcane and the invertebrate pest is selected from Odontotermes sp, Chilo sp, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp and Mahanarva sp.; more preferably the pest is Mahanarva fimbriolata; In another preferred embodiment of the invention, the plant is rapeseed and the invertebrate pest is selected from

Agrotis ipsilon, Athalia rosae, Autographia californica, Brevicoryne brassicae, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Ceutorhynchus obstrictus, Ceutorhynchus pallidactylus, Ceutorhynchus picitarsis, Ceutorhynchus quadridens, Contarinia nasturtii, Dasineura brassicae, Delia brassicae, Dicestra trifoli, Entomoscelis americana, Lygus spp., Mamestra configurata, Meligethes aeneus, Meligethes viridescens, Phyllotreta cruciferae, Phyllotreta memorum, Phyllotreta undulata, Phyllotreta diademata, Phyllotreta spp, Phyllotreta striolata, Phytomyza rufipes, Pier is sp., Plutella xylostella, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, и Vanessa cardui; предпочтительно вредителем является Meligethes aeneus или Phyllotreta striolata;Agrotis ipsilon, Athalia rosae, Autographia californica, Brevicoryne brassicae, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Ceutorhynchus obstrictus, Ceutorhynchus pallidactylus, Ceutorhynchus picitarsis, Ceutorhynchus quadridens, Contarinia nasturtii, Dasineura brassicae, Delia brassicae , Dicestra trifoli, Entomoscelis americana, Lygus spp., Mamestra configurata, Meligethes aeneus, Meligethes viridescens, Phyllotreta cruciferae, Phyllotreta memorum, Phyllotreta undulata, Phyllotreta diademata, Phyllotreta spp, Phyllotreta striolata, Phytomyza rufipes, Pier is sp., Plutella xylostella, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, and Vanessa cardui; the preferred pest is Meligethes aeneus or Phyllotreta striolata;

В более предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой рапс, и беспозвоночные вредители выбраны из Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp и Mamestra sp.; более предпочтительно вредителем является Meligethes aeneus или Phyllotreta striolata;In a more preferred embodiment of the present invention, the plant is rapeseed and the invertebrate pest is selected from Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp and Mamestra sp.; more preferably the pest is Meligethes aeneus or Phyllotreta striolata;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой цитрусовые, и беспозвоночные вредители выбраны из Aleurothrixus floccosus, Amorbia сипеапа, Anacamptodes fragilaria, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Archips argyrospilam, Argyrotaenia (=citrana) franciscana, Brevipalpus lewisi, Ceratitis capitata, Caliothrips fasciatus, Cantareus asperses, Ceroplastes floridensis, Chrysomphalus aonidum, Coccus hesperidum, Coccus pseudomagnoliarum, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaprepes abbreviates, Egira (Xylomyges) curialis, Empoasca fabae, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eriophyes sheldoni, Eutetranychus banksi, Forflcula auricularia, Frankliniella spp, Heliothrips haemorrhoidalis, Homalodisca vitripennis, leery a purchase, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes gloveri, Leptoglossus zonatus, Marmara gulosa, Melanoplus devastator, Microcentrum retinerve, Naupactus (Asynonychus) godmani, Oedaleonotus enigma, Orgyia vetusta, Ostrinia nubilalis, Panonychus citri, Papilio zelicaon, Parabemisia myricae, Parlatoria pergandii, Phyllocnistis citrella, Phyllocoptruta oleivora, Pinnaspisas pidistrae, Planococcus citri, Platynota stultana, Polyphagotarsonemus latus, Pseudococcus spp, Pyroderces rileyi, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scirtothrips sp, Scudderia furcate, Siphoninus phillyreae, Spodoptera exigua, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Tetranychus urticae, Toxoptera aurantii, Trichoplusia ni, и Unaspis citri; предпочтительно вредителем является Diaphorina citri;In another preferred embodiment of the invention, the plant is citrus and the invertebrate pest is selected from Aleurothrixus floccosus, Amorbia cuneana, Anacamptodes fragilaria, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Archips argyrospilam, Argyrotaenia (=citrana) franciscana, Brevipalpus lewisi, Ceratitis capitata, Caliothrips fasciatus, Cantareus asperses, Ceroplastes floridensis, Chrysomphalus aonidum, Coccus hesperidum, Coccus pseudomagnoliarum, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaprepes abbreviates, Egira (Xylomyges) curialis, Empoasca fabae, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eriophyes sheldoni, Eutetranychus banksi, Forflcula auricularia, Frankliniella spp, Heliothrips haemorrhoidalis, Homalodisca vitripennis, leery a purchase, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes gloveri, Leptoglossus zonatus, Marmara gulosa, Melanoplus devastator, Microcentrum retin erve, Naupactus (Asynonychus) godmani, Oedaleonotus enigma, Orgyia vetusta, Ostrinia nubilalis, Panonychus citri, Papilio zelicaon, Parabemisia myricae, Parlatoria pergandii, Phyllocnistis citrella, Phyllocoptruta oleivora, Pinnaspisas pidistrae, Planococcus citri, Platynota stultana, Polyphagotarsonemus latus, Pseudococcus spp, Pyroderces rileyi, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scirtothrips sp, Scudderia furcate, Siphoninus phillyreae, Spodoptera exigua, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Tetranychus urticae, a aurantii, Trichoplusia ni, and Unaspis citri; preferably the pest is Diaphorina citri;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой цитрусовые, и беспозвоночные вредители выбраныIn another preferred embodiment of the present invention, the plant is citrus and the invertebrate pest is selected

из Aleurothrixus floccosus, Amorbia сипеапа, Anacamptodes fragilaria, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Archips argyrospilam, Argyrotaenia (=citrana) franciscana, Brevipalpus lewisi, Ceratitis capitata, Caliothrips fasciatus, Cantareus asperses, Ceroplastes floridensis, Chrysomphalus aonidum, Coccus hesperidum, Coccus pseudomagnoliarum, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaprepes abbreviates, Egira (Xylomyges) curialis, Empoasca fabae, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eriophyes sheldoni, Eutetranychus banksi, Forficula auricularia, Frankliniella spp, Heliothrips haemorrhoidalis, Homalodisca vitripennis, leery a purchase, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes gloveri, Leptoglossus zonatus, Marmara gulosa, Melanoplus devastator, Microcentrum retinerve, Naupactus (Asynonychus) godmani, Oedaleonotus enigma, Orgyia vetusta, Ostrinia nubilalis, Panonychus citri, Papilio zelicaon, Parabemisia myricae, Parlatoria pergandii, Phyllocnistis citrella, Phyllocoptruta oleivora, Pinnaspisas pidistrae, Planococcus citri, Platynota stultana, Polyphagotarsonemus latus, Pyroderces rileyi, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scirtothrips sp, Scudderia furcate, Siphoninus phillyreae, Spodoptera exigua, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Tetranychus urticae, Toxoptera aurantii, Trichoplusia ni, и Unaspis citri; предпочтительно вредителем является Diaphorina citri;from Aleurothrixus floccosus, Amorbia cipeapa, Anacamptodes fragilaria, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Archips argyrospilam, Argyrotaenia (=citrana) franciscana, Brevipalpus lewisi, Ceratitis capitata, Caliothrips fasciatus, asperses, Ceroplastes floridensis, Chrysomphalus aonidum, Coccus hesperidum, Coccus pseudomagnoliarum, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaprepes abbreviates, Egira (Xylomyges) curialis, Empoasca fabae, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eriophyes sheldoni, Eutetranychus banksi, Forficula auricularia, Frankliniella spp, Heliothrips haemorrhoidalis, Homalodisca vitripennis, leery a purchase, Lepidosaphes beckii, Lepidosaphes gloveri, Leptoglossus zonatus, Marmara gulosa, Melanoplus devastator, Microcentrum retinerve, Naupactus (Asynonychus) godmani, enigma, Orgyia vetusta, Ostrinia nubilalis, Panonychus citri, Papilio zelicaon, Parabemisia myricae, Parlatoria pergandii, Phyllocnistis citrella, Phyllocoptruta oleivora, Pinnaspisas pidistrae, Planococcus citri, Platynota stultana, Polyphagotarsonemus latus, Pyroderces rileyi, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scirtothrips sp, Scudderia furcate, Siphoninus phillyreae, Spodoptera exigua, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Tetranychus urticae, Toxoptera aurantii, Trichoplusia ni, and Unaspis citri; preferably the pest is Diaphorina citri;

В более предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой цитрусовые, и беспозвоночные вредители выбраныIn a more preferred embodiment of the present invention, the plant is citrus and the invertebrate pest is selected

из Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora, и Ceratitis capitata; более предпочтительно вредителем является Diaphorina citri;from Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora, and Ceratitis capitata; more preferably the pest is Diaphorina citri;

В одном из вариантов осуществления данного изобретения, растение или семена представляет/представляют собой картофель, и вредители выбраны из COL: Elateridae, Amrasca biguttula biguttula, Acizzia solanicola, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Agrotis ipsilon, Amphimallon solstitialis, Amrasca devastans, Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Aphis spiraecola, Aulacorthum circumflexum, Aulacorthum solani, Autographa californica, Bactericera nigricornis, Bactericera cockerelli, Bemisia argentifolii, Circulifer tennelus, Diabrotica speciosa, Empoasca devastans, Empoasca fabae, Epitrix spp., Heliothis zea, Henosepilachna vigintioctomaculata, Heterodera spp., Holotrichia oblita, Leptinotarsa decemlineata, Limonius canus, Limonius californicus, Ctenicera pruinina, Liriomyza spp, Macrosiphum euphorbiae, Macrosteles fascifrons, Meloidogyne hapla, Meloidogyne chitwoodi, M. incognita, Monomorium pharaonic, Myzus ascalonicus, Myzus ornatus, Pemphigus sp., Peridroma saucia, Phthorimaea operculella, Phthorimaea spp, Pratylenchus penetrans, P. neglectus, Paratrichodorus sp., Pseudoplusia includens, Rhopalosiphoninus latysiphon, Rhopalosiphum ruflabdominalis, Russelliana solanicola Tuthill, Smynthurodes betae, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, и Spodoptera litura; предпочтительно вредителем является Leptinotarsa decemlineata;In one embodiment of the invention, the plant or seed is/are potato, and the pests are selected from COL: Elateridae, Amrasca biguttula biguttula, Acizzia solanicola, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Agrotis ipsilon, Amphimallon solstitialis, Amrasca devastans, Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Aphis spiraecola, Aulacorthum circumflexum, Aulacorthum solani, Autographa californica, Bactericera nigricornis, Bactericera cockerelli, Bemisia argentifolii, Circulifer tennelus, Diabrotica speciosa, Empoasca devastans, Empoasca fabae, Epitrix spp., Heliothis zea, Henosepilachna vigintioctomaculata, Heterodera spp., Holotrichia oblita, Leptinotarsa decemlineata, Limonius canus, Limonius californicus, Ctenicera pruinina, Liriomyza spp, Macrosiphum euphorbiae, Macrosteles fascifrons, Meloidogyne hapla, Meloidogyne chitwoodi, M. incognita, Monomorium pharaonic, Myzus as calonicus, Myzus ornatus, Pemphigus sp., Peridroma saucia, Phthorimaea operculella, Phthorimaea spp, Pratylenchus penetrans, P. neglectus, Paratricodorus sp., Pseudoplusia includens, Rhopalosiphoninus latysiphon, Rhopalosiphum ruflabdominalis, Russelliana solanicola Tuthill, Smynthurodes betae, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, and Spodoptera litura; the preferred pest is Leptinotarsa decemlineata;

В другом варианте осуществления данного изобретения, растение или семена представляет/представляют собой картофель, и вредители выбраны из COL: Elateridae, Amrasca biguttula biguttula, Acizzia solanicola, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Agrotis ipsilon, Amphimallon solstitialis, Amrasca devastans, Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Aphis spiraecola, Aulacorthum circumflexum, Aulacorthum solani, Autographa californica, Bactericera nigricornis, Bactericera cockerelli, Bemisia argentifolii, Circulifer tennelus, Diabrotica speciosa, Empoasca devastans, Empoasca fabae, Epitrix spp., Heliothis zea, Henosepilachna vigintioctomaculata, Heterodera spp., Holotrichia oblita, Leptinotarsa decemlineata, Limonius canus, Limonius californicus, Ctenicera pruinina, Liriomyza spp, Macrosiphum euphorbiae, Meloidogyne hapla, Meloidogyne chitwoodi, M. incognita, Monomorium pharaonic, Myzus ascalonicus, Myzus ornatus, Pemphigus sp., Peridroma saucia, Phthorimaea operculella, Phthorimaea spp, Pratylenchus penetrans, P. neglectus, Paratrichodorus sp., Pseudoplusia includens, Rhopalosiphoninus latysiphon, Russelliana solanicola Tuthill, Smynthurodes betae, Spodoptera eridania, и Spodoptera litura; предпочтительно вредителем является Leptinotarsa decemlineata;In another embodiment of the invention, the plant or seed is/are potato and the pests are selected from COL: Elateridae, Amrasca biguttula biguttula, Acizzia solanicola, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Agrotis ipsilon, Amphimallon solstitialis, Amrasca devastans, Aphis fabae, Aphis frangulae, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Aphis spiraecola, Aulacorthum circumflexum, Aulacorthum solani, Autographa californica, Bactericera nigricornis, Bactericera cockerelli, Bemisia argentifolii, Circulifer tennelus, Diabrotica speciosa, Empoasca devastans, Empoasca fabae, Epitrix spp., Heliothis zea, Henosepilachna vigintioctomaculata, Heterodera spp., Holotrichia oblita, Leptinotarsa decemlineata, Limonius canus, Limonius californicus, Ctenicera pruinina, Liriomyza spp, Macrosiphum euphorbiae, Meloidogyne hapla, Meloidogyne chitwoodi, M. incognita, Monomorium pharaonic, Myzus ascalonicus, Myzus orna tus, Pemphigus sp., Peridroma saucia, Phthorimaea operculella, Phthorimaea spp, Pratylenchus penetrans, P. neglectus, Paratrichodorus sp., Pseudoplusia includens, Rhopalosiphoninus latysiphon, Russelliana solanicola Tuthill, Smynthurodes betae, Spodoptera eridania, and Spodoptera litura; the preferred pest is Leptinotarsa decemlineata;

В более предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой картофель, и беспозвоночные вредители выбраны из Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Macrosiphum sp, Aphis sp, и Phthorimaea sp; более предпочтительно вредителем является Leptinotarsa decemlineata;In a more preferred embodiment of the present invention, the plant is potato and the invertebrate pest is selected from Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Macrosiphum sp, Aphis sp, and Phthorimaea sp; more preferably the pest is Leptinotarsa decemlineata;

Также в более предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой картофель, и беспозвоночные вредители выбраны из Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Aphis sp, и Phthorimaea sp; более предпочтительно вредителем является Leptinotarsa decemlineata;Also in a more preferred embodiment of the present invention, the plant is potato and the invertebrate pest is selected from Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Aphis sp, and Phthorimaea sp; more preferably the pest is Leptinotarsa decemlineata;

Также в более предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой картофель, рапс, сахарный тростник, или цитрусовые, и беспозвоночные вредители выбраны из Phyllotreta striolata, Leptinotarsa decimlineata, Mahanarva sp., Diaphorina sp., Meligethes aeneus, и Leptinotarsa decemlineata;Also in a more preferred embodiment of the present invention, the plant is potato, rapeseed, sugar cane, or citrus, and the invertebrate pest is selected from Phyllotreta striolata, Leptinotarsa decimlineata, Mahanarva sp., Diaphorina sp., Meligethes aeneus, and Leptinotarsa decemlineata;

Способами и применением согласно изобретению являются борьба с заражением вредителями растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, и материала для размножения растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, и/или его предотвращение.The methods and applications according to the invention are the control and/or prevention of pest infestation of sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants and propagation material of sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants.

В целом, вредители перечислены выше. Предпочтительно способы и применение согласно настоящему изобретению используют против вредителей, устойчивых к другим инсектицидам, например, пиретроидным инсектицидам. Ожидаемую чувствительность можно измерить с помощью, например, штамма, который ранее не подвергался воздействию инсектицидов.In general, the pests are listed above. Preferably, the methods and applications according to the present invention are used against pests that are resistant to other insecticides, such as pyrethroid insecticides. The expected sensitivity can be measured using, for example, a strain that has not been previously exposed to insecticides.

В одном варианте осуществления данного изобретения, способ включает нанесение на растения, культуры и/или материал для размножения растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, соединения согласно изобретению, где способом является борьба с заражением вредителями и/или его предотвращение.In one embodiment of the present invention, the method comprises applying to plants, crops and/or plant propagation material of sugar cane, citrus, rapeseed and potato, a compound according to the invention, wherein the method is to control and/or prevent pest infestation.

В другом варианте осуществления данного изобретения, способ включает нанесение на растения, культуры и/или материал для размножения растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, в частности, растения сахарного тростника, культуры сахарного тростника и/или материал для размножения растений сахарного тростника, соединения формулы I, где способом является борьба с заражением вредителями и/или его предотвращение.In another embodiment of the present invention, the method comprises applying to plants, crops and/or plant propagation material of sugarcane, citrus, rapeseed and potato, in particular sugarcane plants, sugarcane crops and/or plant propagation material of sugarcane, a compound of formula I, wherein the method is to control and/or prevent pest infestation.

В другом варианте осуществления данного изобретения, способ включает нанесение на растения, культуры и/или материал для размножения растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, в частности, растения цитрусовых, культуры цитрусовых и/или материал для размножения растений цитрусовых, соединения формулы I, где способом является борьба с заражением вредителями и/или его предотвращение.In another embodiment of the present invention, the method comprises applying to plants, crops and/or plant propagation material of sugar cane, citrus, rapeseed and potato, in particular citrus plants, citrus crops and/or plant propagation material of citrus, a compound of formula I, wherein the method is to control and/or prevent pest infestation.

В другом варианте осуществления данного изобретения, способ включает нанесение на растения, культуры и/или материал для размножения растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, в частности, растения рапса, культуры рапса и/или материал для размножения растений рапса, соединения формулы I, где способом является борьба с заражением вредителями и/или его предотвращение.In another embodiment of the present invention, the method comprises applying to plants, crops and/or plant propagation material of sugar cane, citrus, rapeseed and potato, in particular rapeseed plants, rapeseed crops and/or plant propagation material of rapeseed, a compound of formula I, wherein the method is to control and/or prevent pest infestation.

В другом варианте осуществления данного изобретения, способ включает нанесение на растения, культуры и/или материал для размножения растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, в частности, растения картофеля, культуры картофеля и/или материал для размножения растений картофеля, соединения формулы I, где способом является борьба с заражением вредителями и/или его предотвращение.In another embodiment of the present invention, the method comprises applying to plants, crops and/or plant propagation material of sugar cane, citrus, rapeseed and potato, in particular potato plants, potato crops and/or plant propagation material of potato, a compound of formula I, wherein the method is to control and/or prevent pest infestation.

В другом варианте осуществления изобретение обеспечивает применение соединений согласно изобретению для борьбы с вредителями, которые устойчивы к одному или нескольким инсектицидам, предпочтительно пиретроидам, неоникотиноидам и органофосфатам, и более предпочтительно пиретроидным инсектицидам.In another embodiment, the invention provides the use of the compounds of the invention for controlling pests that are resistant to one or more insecticides, preferably pyrethroids, neonicotinoids and organophosphates, and more preferably pyrethroid insecticides.

Соединения, которые наносят в способах согласно изобретению, могут применяться в отношении растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, включая генетически модифицированные растения.The compounds applied in the methods of the invention can be used with respect to sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, including genetically modified plants.

Соединения, которые наносят в способах согласно изобретению, применяют в отношении растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, для борьбы с любым из следующих вредителей: Odontotermes sp, Chilo sp,, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp, Mahanarva sp, Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp и Mamestra sp., Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora и Ceratitis capitata, Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Macrosiphum sp, Aphis sp, и Phthorimaea sp.The compounds applied in the methods of the invention are used in relation to sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, to control any of the following pests: Odontotermes sp, Chilo sp, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp, Mahanarva sp, Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp and Mamestra sp., Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora and Ceratitis capitata, Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Macrosiphum sp, Aphis sp, and Phthorimaea sp.

Также соединения, которые наносят в способах согласно изобретению, применяют в отношении растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, для борьбы с любым из следующих вредителей: Odontotermes sp, Chilo sp,, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp, Mahanarva sp, Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp и Mamestra sp., Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora и Ceratitis capitata, Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Aphis sp, и Phthorimaea sp.Also, the compounds applied in the methods according to the invention are used in relation to sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, to control any of the following pests: Odontotermes sp, Chilo sp, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp, Mahanarva sp, Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp and Mamestra sp., Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora and Ceratitis capitata, Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Aphis sp, and Phthorimaea sp.

Соединения согласно изобретению предпочтительно применяют в отношении растений сахарного тростника, для борьбы с любым из следующих вредителей: Odontotermes sp, Chilo sp, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp и Mahanarva sp.; более предпочтительно вредителем является Mahanarva fimbriolata; и в частности Mahanarva sp являются предпочтительными целевыми вредителями.The compounds of the invention are preferably used on sugar cane plants to control any of the following pests: Odontotermes sp, Chilo sp, Diatraea sp, Sphenophorus sp, Migdolus sp and Mahanarva sp; more preferably the pest is Mahanarva fimbriolata; and in particular Mahanarva sp are preferred target pests.

Соединения согласно изобретению предпочтительно применяют в отношении растений рапса, предпочтительно канолы, для борьбы с любым из следующих вредителей: Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp и Mamestra sp.; и в частности Phyllotreta sp и Meligethes sp являются предпочтительными целевыми вредителями.The compounds according to the invention are preferably applied to rapeseed plants, preferably canola, to control any of the following pests: Phyllotreta sp, Psylliodes sp, Meligethes sp, Ceutorhynchus sp and Mamestra sp; and in particular Phyllotreta sp and Meligethes sp are preferred target pests.

Соединения согласно изобретению предпочтительно применяют в отношении цитрусовых, предпочтительно апельсинов, мандаринов, лимонов, грейпфрутов, помело и лайма, для борьбы с любым из следующих вредителей: Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora и Ceratitis capitata; более предпочтительно вредителем является Mahanarva fimbriolata; и в частности Diaphorina citri являются предпочтительными целевыми вредителями.The compounds according to the invention are preferably applied to citrus fruits, preferably oranges, mandarins, lemons, grapefruits, pomelo and lime, to control any of the following pests: Diaphorina citri, Tetranychus sp, Panonychus sp, Brevipalpus sp, Phyllocnistis citrella, Aonidiella aurantii, Phyllocoptruta oleivora and Ceratitis capitata; more preferably the pest is Mahanarva fimbriolata; and in particular Diaphorina citri is a preferred target pest.

Соединения согласно изобретению предпочтительно применяют в отношении растений картофеля, для борьбы с любым из следующих вредителей: Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Macrosiphum sp, Aphis sp, Phthorimaea sp; и в частности Leptinotarsa sp являются предпочтительными целевыми вредителями.The compounds according to the invention are preferably applied to potato plants, to control any of the following pests: Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Macrosiphum sp, Aphis sp, Phthorimaea sp; and in particular Leptinotarsa sp are preferred target pests.

Также соединения согласно изобретению предпочтительно применяют в отношении растений картофеля, для борьбы с любым из следующих вредителей: Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Aphis sp, Phthorimaea sp; и в частности Leptinotarsa sp являются предпочтительными целевыми вредителями.Also, the compounds according to the invention are preferably used in relation to potato plants, for controlling any of the following pests: Leptinotarsa sp, Limonius sp, Agriotes sp, Empoasca sp, pysllids, Bactericera sp, Myzus sp, Aphis sp, Phthorimaea sp; and in particular Leptinotarsa sp are preferred target pests.

В некоторых вариантах осуществления, изобретение относится к способам и применениям, где соединение формулы (I) применяют способом нанесения, который соответствует в каждом случае одной строке Таблицы Z.In some embodiments, the invention relates to methods and uses wherein the compound of formula (I) is applied by a method of application that corresponds in each case to one row of Table Z.

В некоторых вариантах осуществления, изобретение относится к способам и применениям, где соединение формулы (I) в качестве компонента I и по меньшей мере один компонент смеси, как описано ниже, применяют способом нанесения, который соответствует в каждом случае одной строке Таблицы Z.In some embodiments, the invention relates to methods and uses wherein a compound of formula (I) as component I and at least one component of a mixture as described below are applied in a method of application that corresponds in each case to one row of Table Z.

Данное изобретение также относится к смеси по меньшей мере одного соединения согласно настоящему изобретению с по меньшей мере одним компонентом смеси, как определено далее в настоящей заявке. Предпочтительными являются бинарные смеси одного соединения согласно настоящему изобретению в качестве компонента I с одним компонентом смеси, как определено далее в настоящей заявке в качестве компонента II. Предпочтительные массовые соотношения для таких бинарных смесей составляют от 5000:1 до 1:5000, предпочтительно от 1000:1 до 1:1000, более предпочтительно от 100:1 до 1:100, особенно предпочтительно от 10:1 до 1:10. В таких бинарных смесях компоненты I и II можно использовать в равных количествах или можно использовать избыток компонента I или избыток компонента II.The present invention also relates to a mixture of at least one compound according to the present invention with at least one component of the mixture as defined hereinafter. Preferred are binary mixtures of one compound according to the present invention as component I with one component of the mixture as defined hereinafter as component II. Preferred weight ratios for such binary mixtures are from 5000:1 to 1:5000, preferably from 1000:1 to 1:1000, more preferably from 100:1 to 1:100, particularly preferably from 10:1 to 1:10. In such binary mixtures, components I and II can be used in equal amounts, or an excess of component I or an excess of component II can be used.

Компоненты смеси могут быть выбраны из пестицидов, в частности инсектицидов, нематоцидов и акарицидов, фунгицидов, гербицидов, регуляторов роста растений, удобрений и тому подобного. Предпочтительные компоненты смеси представляют собой инсектициды, нематоциды и фунгициды.The components of the mixture can be selected from pesticides, in particular insecticides, nematicides and acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like. Preferred components of the mixture are insecticides, nematicides and fungicides.

Как указано выше, в одном варианте осуществления пестицидное соединение формулы (I) может быть комбинировано и использовано в смеси (композиции) с по меньшей мере другим активным соединением II, применяемым в сельском хозяйстве, таким как другой инсектицидный активный или фунгицидный активный агент. В другом варианте осуществления данного изобретения пестицидное соединение формулы (I) можно комбинировать и использовать в смеси с более чем одним другим активным соединением, применяемым в сельском хозяйстве. Таким образом, пестицидное соединение формулы (I) можно комбинировать и использовать в смеси с более чем одним другим инсектицидом и/или с более чем одним фунгицидом.As stated above, in one embodiment, the pesticidal compound of formula (I) can be combined and used in a mixture (composition) with at least another agriculturally applicable active compound II, such as another insecticidal active or fungicidal active agent. In another embodiment of the invention, the pesticidal compound of formula (I) can be combined and used in a mixture with more than one other agriculturally applicable active compound. Thus, the pesticidal compound of formula (I) can be combined and used in a mixture with more than one other insecticide and/or more than one fungicide.

Например, пестицидное соединение формулы (I) можно комбинировать и использовать в смеси с одним, двумя, тремя или четырьмя другими сельскохозяйственно активными соединениями/компонентами смеси, выбранными из пестицидов, в частности, инсектицидов, нематицидов и акарицидов, фунгицидов, гербицидов, регуляторов роста растений, удобренияй. Предпочтительными компонентами смеси являются инсектициды, нематоциды и фунгициды.For example, the pesticidal compound of formula (I) can be combined and used in a mixture with one, two, three or four other agriculturally active compounds/mixture components selected from pesticides, in particular insecticides, nematicides and acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers. Preferred mixture components are insecticides, nematicides and fungicides.

Пестициды/пестицидно активные соединения, вместе с которыми могут использоваться смеси согласно изобретению и с которыми могут быть получены потенциальные синергетические эффекты, такие пестициды, например, описаны в WO 2014/167084.Pesticides/pesticidally active compounds with which the mixtures according to the invention can be used and with which potential synergistic effects can be obtained, such pesticides are, for example, described in WO 2014/167084.

Специалист в данной области техники знаком с такими соединениями и знает, какие соединения активны против конкретного организма-мишени.A person skilled in the art is familiar with such compounds and knows which compounds are active against a particular target organism.

В дополнительном варианте осуществления изобретение относится к смесям, содержащим соединение формулы (I), как описано выше, в частности соединение I-R-1 и по меньшей мере одно соединение II, которое представляет собой метаальдегид, в частности гранулированный метаальдегид.In a further embodiment, the invention relates to mixtures comprising a compound of formula (I) as described above, in particular compound I-R-1, and at least one compound II which is a metaldehyde, in particular granular metaldehyde.

Данное изобретение относится к смеси по меньшей мере одного соединения I или нерацемического соединения формулы (I) или соединения формулы (I) с энантиомерным избытком соединения формулы I-R-1 или соединения I-R-1, согласно данному изобретению, как компонента I с по меньшей мере одним компонентом смеси II, как указано выше. В одном варианте осуществления данного изобретения, изобретение относится к бинарным смесям одного компонента I с одним компонентом смеси II как компонентом II, как указано выше.The present invention relates to a mixture of at least one compound I or a non-racemic compound of formula (I) or a compound of formula (I) with an enantiomeric excess of a compound of formula I-R-1 or a compound I-R-1, according to the present invention, as component I with at least one component of a mixture II, as defined above. In one embodiment of the present invention, the invention relates to binary mixtures of one component I with one component of a mixture II as component II, as defined above.

Предпочтительные массовые соотношения для таких бинарных смесей составляют от 10000:1 до 1:10000, предпочтительно от 7000:1 до 1:7000, также предпочтительно от 5000:1 до 1:5000, также предпочтительно от 1000:1 до 1:1000, более предпочтительно от 100:1 до 1:100, также более предпочтительно от 70:1 до 1:70, особенно предпочтительно от 25:1 до 1:25, также особенно предпочтительно от 10:1 до 1:10. В таких бинарных смесях компоненты I и II могут использоваться в равных количествах, или может использоваться избыток компонента I, или избыток компонента II.Preferred weight ratios for such binary mixtures are from 10,000:1 to 1:10,000, preferably from 7,000:1 to 1:7,000, also preferably from 5,000:1 to 1:5,000, also preferably from 1,000:1 to 1:1,000, more preferably from 100:1 to 1:100, also more preferably from 70:1 to 1:70, particularly preferably from 25:1 to 1:25, also particularly preferably from 10:1 to 1:10. In such binary mixtures, components I and II can be used in equal amounts, or an excess of component I or an excess of component II can be used.

В смесях данного изобретения ингредиенты могут использоваться последовательно или в комбинации друг с другом, при необходимости также добавляются только непосредственно перед использованием (баковая смесь). Например, растение(я) можно опрыскивать соединением II либо до, либо после обработки компонентом I.In the mixtures of the present invention, the ingredients can be used sequentially or in combination with each other, if necessary also added only immediately before use (tank mix). For example, the plant(s) can be sprayed with compound II either before or after treatment with component I.

Инсектицидные композиции для использования обычно содержат от 0,001 до 95 масс. %, предпочтительно от 0,1 до 45 масс. %, и более предпочтительно от 1 до 25 масс. % по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.Insecticidal compositions for use typically contain from 0.001 to 95% by weight, preferably from 0.1 to 45% by weight, and more preferably from 1 to 25% by weight of at least one repellent and/or insecticide.

Готовые к употреблению препараты содержат соединения, действующие против паразитов, предпочтительно эктопаразитов, в концентрациях 10 м.д. до 80 масс. %, предпочтительно от 0,1 до 65 масс. %, более предпочтительно от 1 до 50 масс. %, наиболее предпочтительно от 5 до 40 масс. %.The ready-to-use preparations contain compounds active against parasites, preferably ectoparasites, in concentrations of 10 ppm to 80 wt.%, preferably from 0.1 to 65 wt.%, more preferably from 1 to 50 wt.%, most preferably from 5 to 40 wt.%.

Препараты, которые разбавляют перед использованием, содержат соединения, действующие против эктопаразитов, в концентрациях от 0,5 до 90 масс. %, предпочтительно от 1 до 50 масс. %.The preparations, which are diluted before use, contain compounds active against ectoparasites in concentrations from 0.5 to 90% by weight, preferably from 1 to 50% by weight.

Соединения согласно изобретению могут применяться в способах данного изобретения в смесях с удобрениями (например, азот-, калий- или фосфорсодержащими удобрениями). Пригодные типы составов включают гранулы удобрения. Смеси предпочтительно содержат до 25 масс. % согласно изобретению.The compounds according to the invention can be used in the methods of the present invention in mixtures with fertilizers (e.g. nitrogen-, potassium- or phosphorus-containing fertilizers). Suitable types of formulations include fertilizer granules. The mixtures preferably contain up to 25 wt. % according to the invention.

Дополнительный компонент смеси может обеспечить композицию, имеющую более широкий спектр активности или повышенную стойкость на месторасположении; синергировать активность или комплементарную активность (например, увеличивая скорость действия или преодолевая репеллент) соединения согласно изобретению; или помочь преодолеть или предотвратить развитие устойчивости к отдельным компонентам. Конкретный дополнительный активный ингредиент будет зависеть от предполагаемого использования композиции.An additional component of the mixture may provide a composition having a broader spectrum of activity or increased persistence at a site; synergize the activity or complementary activity (e.g., increasing the rate of action or overcoming a repellent) of a compound of the invention; or help overcome or prevent the development of resistance to individual components. The specific additional active ingredient will depend on the intended use of the composition.

Соединения согласно изобретению можно смешивать с почвой, торфом или другой корневой средой для защиты растений от передающихся через семена, почвенных или внекорневой грибковых болезней.The compounds according to the invention can be mixed with soil, peat or other rooting medium to protect plants from seed-borne, soil-borne or foliar-borne fungal diseases.

Примеры подходящих синергистов для использования в композициях включают пиперонилбутоксид, сезамекс, сафроксан и додецилимидазол.Examples of suitable synergists for use in the compositions include piperonyl butoxide, sesamex, safroxane and dodecylimidazole.

Изобретение также относится к агрохимическим композициям, содержащим вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение согласно настоящему изобретению или их смесь.The invention also relates to agrochemical compositions containing an auxiliary substance and at least one compound according to the present invention or a mixture thereof.

Агрохимическая композиция содержит пестицидно эффективное количество соединения данного изобретения или их смесь. Термин "пестицидно эффективное количество" определен ниже.The agrochemical composition comprises a pesticidally effective amount of a compound of the present invention or a mixture thereof. The term "pesticidally effective amount" is defined below.

Соединения согласно настоящему изобретению или их смеси могут быть преобразованы в обычные типы агрохимических композиций, например, растворы, эмульсии, суспензии, порошки для опудривания, порошки, пасты, гранулы, прессованые изделия, капсулы и их смеси. Примеры для типов композиций представляют собой суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, EW, ЕО, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или порошки для опудривания (например, WP, SP, WS, DP, DS), прессованные изделия (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные препараты (например, LN), также как и гелевые составы для обработки материалов размножения растений, таких как семена (например, GF). Эти и дополнительные виды композиций определены в "Catalogue of pesticide formulation types и international coding system", Technical Mono-graph №. 2, 6-e изд. May 2008, CropLife International.The compounds according to the present invention or mixtures thereof can be converted into conventional types of agrochemical compositions, for example solutions, emulsions, suspensions, dusting powders, powders, pastes, granules, compacts, capsules and mixtures thereof. Examples for the types of compositions are suspensions (e.g. SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (e.g. EC), emulsions (e.g. EW, EO, ES, ME), capsules (e.g. CS, ZC), pastes, lozenges, wettable powders or dusting powders (e.g. WP, SP, WS, DP, DS), compacts (e.g. BR, TB, DT), granules (e.g. WG, SG, GR, FG, GG, MG), insecticidal preparations (e.g. LN), as well as gel formulations for treating plant propagation materials such as seeds (e.g. GF). These and additional formulation types are defined in the "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Mono-graph No. 2, 6th ed. May 2008, CropLife International.

Композиции получают известным способом, как описано в Mollet и Grube-mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; или Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.The compositions are prepared in a known manner as described in Mollet and Grube-mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; or Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.

Примерами пригодных вспомогательных веществ являются растворители, жидкие носители, твердые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, эмульгирующие вещества, смачивающие вещества, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, адгезивные средства, загустители, увлажняющие вещества, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания, компатибилизаторы, бактерициды, антифризы, антипенные средства, красители, вещества для повышения клейкости и связующие вещества.Examples of suitable auxiliary substances are solvents, liquid carriers, solid carriers or fillers, surface-active agents, dispersing agents, emulsifying agents, wetting agents, adjuvants, solubilizers, penetration enhancers, protective colloids, adhesives, thickeners, wetting agents, repellents, attractants, feeding stimulants, compatibilizers, bactericides, antifreezes, antifoams, dyes, tackifiers and binders.

Пригодными растворителями и жидкими носителями являются вода и органические растворители, такие как фракции нефти с температурой кипения от средней до высокой, например, керосин, соляровое масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например, циклогексанон; сложные эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.Suitable solvents and liquid carriers are water and organic solvents, such as medium to high boiling fractions of petroleum, such as kerosene, diesel oil; oils of vegetable or animal origin; aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, such as toluene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes; alcohols, such as ethanol, propanol, butanol, benzyl alcohol, cyclohexanol; glycols; DMSO; ketones, such as cyclohexanone; esters, such as lactates, carbonates, fatty acid esters, gamma-butyrolactone; fatty acids; phosphonates; amines; amides, such as N-methylpyrrolidone, fatty acid dimethylamides; and mixtures thereof.

Пригодными твердыми носителями или наполнителями являются минеральные земли, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомовая земля, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахаридные порошки, например, целлюлоза, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например, зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы, и их смеси.Suitable solid carriers or fillers are mineral earths, such as silicates, silica gels, talc, kaolins, limestone, lime, chalk, clays, dolomite, diatomaceous earth, bentonite, calcium sulfate, magnesium sulfate, magnesium oxide; polysaccharide powders, such as cellulose, starch; fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea; products of plant origin, such as grain flour, bark flour, wood flour, nutshell flour, and mixtures thereof.

Пригодными поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блок-полимеры, полиэлектролиты, и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут применяться в качестве эмульгирующего вещества, диспергирующего вещества, солюбилизатора, смачивающего вещества, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида, или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в McCutcheon's, Том.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (изд.International, или изд. North American.).Suitable surfactants are surface-active compounds such as anionic, cationic, nonionic, and amphoteric surfactants, block polymers, polyelectrolytes, and mixtures thereof. Such surfactants may be used as an emulsifying agent, dispersing agent, solubilizer, wetting agent, penetration enhancer, protective colloid, or adjuvant. Examples of surfactants are listed in McCutcheon's, Vol. 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International or North American ed.).

Пригодными анионными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочноземельных металлов или аммониевые соли-сульфонаты, сульфаты, фосфаты, карбоксилаты, и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефин сульфонаты, лигнин сульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил-и тридецилбензолов, сульфонаты нафталенов и алкилнафталенов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов, или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные эфиры фосфорной кислоты. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты, и карбоксилированные этоксилаты спирта или алкилфенола.Suitable anionic surfactants are alkali, alkaline earth metal or ammonium salts of sulfonates, sulfates, phosphates, carboxylates, and mixtures thereof. Examples of sulfonates are alkyl aryl sulfonates, diphenyl sulfonates, alpha-olefin sulfonates, lignin sulfonates, fatty acid and oil sulfonates, ethoxylated alkyl phenol sulfonates, alkoxylated aryl phenol sulfonates, condensed naphthalene sulfonates, dodecyl and tridecyl benzene sulfonates, naphthalene and alkyl naphthalene sulfonates, sulfosuccinates or sulfosuccinamates. Examples of sulfates are sulfates of fatty acids and oils, ethoxylated alkyl phenols, alcohols, ethoxylated alcohols, or fatty acid esters. Examples of phosphates are phosphoric acid esters. Examples of carboxylates are alkyl carboxylates, and carboxylated alcohol or alkylphenol ethoxylates.

Пригодными неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, N-замещенные амиды жирных кислот, аминоксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахаров, полимерные поверхностно-активные вещества, и их смеси. Примерами алкоксилатов являются такие соединения, как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы 1-50 эквивалентами. Для алкоксилирования может применяться этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид. Примерами N-замещенных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахаров являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов, или винилацетата.Suitable nonionic surfactants are alkoxylates, N-substituted fatty acid amides, amine oxides, esters, sugar surfactants, polymeric surfactants, and mixtures thereof. Examples of alkoxylates are compounds such as alcohols, alkylphenols, amines, amides, arylphenols, fatty acids or fatty acid esters that have been alkoxylated with 1 to 50 equivalents. Ethylene oxide and/or propylene oxide, preferably ethylene oxide, can be used for the alkoxylation. Examples of N-substituted fatty acid amides are fatty acid glucamides or fatty acid alkanolamides. Examples of esters are fatty acid esters, glycerol esters or monoglycerides. Examples of sugar-based surfactants are sorbitans, ethoxylated sorbitans, sucrose glucose esters, or alkyl polyglucosides. Examples of polymeric surfactants are homo- or copolymers of vinylpyrrolidone, vinyl alcohols, or vinyl acetate.

Пригодные катионные поверхностно-активные вещества представляют собой четвертичные поверхностно-активные вещества, например, соединения четвертичного аммония с одной или двумя гидрофобными группами, или солями длинноцепочечных первичных аминов. Пригодные амфотерные поверхностно-активные вещества представляют собой алкилбетаины и имидазолины. Пригодные блок-полимеры представляют собой блок-полимеры типа А-В или типа А-В-А, которые содержат блоки полиэтилен оксида и полипропилен оксида, или типа А-В-С, которые содержат алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Пригодные полиэлектролиты представляют собой поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются щелочные соли полиакриловой кислоты или гребнеобразные полимеры поликислот. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтиленамины.Suitable cationic surfactants are quaternary surfactants, such as quaternary ammonium compounds with one or two hydrophobic groups, or salts of long-chain primary amines. Suitable amphoteric surfactants are alkyl betaines and imidazolines. Suitable block polymers are block polymers of the A-B or A-B-A type, which contain blocks of polyethylene oxide and polypropylene oxide, or of the A-B-C type, which contain an alkanol, polyethylene oxide, and polypropylene oxide. Suitable polyelectrolytes are polyacids or polybases. Examples of polyacids are alkali salts of polyacrylic acid or comb polymers of polyacids. Examples of polybases are polyvinylamines or polyethyleneamines.

Пригодные адъюванты представляют собой соединения, которые имеют несущественную пестицидную активность или вовсе не имеют пестицидной активности, и которые улучшают биологическую эффективность соединений согласно настоящему изобретению в отношении цели. Примеры представляют собой поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные вещества. Дополнительные примеры перечислены в Knowles, Adjuvants и additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, глава 5.Suitable adjuvants are compounds which have little or no pesticidal activity and which improve the biological effectiveness of the compounds of the present invention for the target. Examples are surfactants, mineral or vegetable oils and other auxiliary substances. Further examples are listed in Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, Chapter 5.

Пригодные загустители представляют собой полисахариды (например, ксантановая смола, карбоксиметилцеллюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или не модифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.Suitable thickeners include polysaccharides (e.g. xanthan gum, carboxymethyl cellulose), inorganic clays (organically modified or unmodified), polycarboxylates and silicates.

Пригодные бактерициды представляют собой производные бронопола и изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.Suitable bactericides are bronopol and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones.

Пригодные антифризы представляют собой этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевину и глицерин.Suitable antifreezes include ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerin.

Пригодные антипенные средства представляют собой силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот.Suitable antifoaming agents include silicones, long-chain alcohols and fatty acid salts.

Пригодные красители (например, красный, синий, или зеленый) представляют собой пигменты низкой растворимости в воде и водо-растворимые красящие вещества. Примеры представляют собой неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализарин-, азо- и фталоцианиновые красители).Suitable dyes (e.g. red, blue, or green) are pigments of low water solubility and water-soluble coloring agents. Examples are inorganic dyes (e.g. iron oxide, titanium oxide, iron hexacyanoferrate) and organic dyes (e.g. alizarin, azo, and phthalocyanine dyes).

Пригодные вещества для повышения клейкости или связующие вещества представляют собой поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски, и простые эфиры целлюлозы.Suitable tackifiers or binders include polyvinylpyrrolidones, polyvinyl acetates, polyvinyl alcohols, polyacrylates, biological or synthetic waxes, and cellulose ethers.

Примеры типов композиций и их получение представляют собой:Examples of composition types and their production are:

i) Растворимые в воде концентраты (SL, LS)i) Water-soluble concentrates (SL, LS)

10-60% масс. соединения I согласно изобретению и 5-15% масс. смачивающего средства (например, алкоксилатов спирта) растворяют в воде и/или в водорастворимом растворителе (например, спирты) до 100% масс. Активное вещество растворяется при разбавлении водой.10-60% by weight of compound I according to the invention and 5-15% by weight of a wetting agent (e.g. alcohol alkoxylates) are dissolved in water and/or in a water-soluble solvent (e.g. alcohols) to 100% by weight. The active substance dissolves upon dilution with water.

ii) Диспергируемые концентраты (DC)ii) Dispersible concentrates (DC)

5-25% масс. соединения I согласно изобретению и 1-10% масс. диспергатора (например, поливинилпирролидона) растворяют в органическом растворителе (например, циклогексаноне) до 100% масс. При разведении водой образуется дисперсия.5-25% by weight of compound I according to the invention and 1-10% by weight of a dispersant (for example, polyvinylpyrrolidone) are dissolved in an organic solvent (for example, cyclohexanone) to 100% by weight. When diluted with water, a dispersion is formed.

iii) Эмульгируемые концентраты (ЕС)iii) Emulsifiable concentrates (EC)

15-70% масс. соединения I согласно изобретению и 5-10% масс. эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в водо-нерастворимом органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде) до 100% масс. При разведении водой образуется эмульсия.15-70% by weight of compound I according to the invention and 5-10% by weight of emulsifiers (for example, calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate) are dissolved in a water-insoluble organic solvent (for example, an aromatic hydrocarbon) to 100% by weight. When diluted with water, an emulsion is formed.

iv) Эмульсии (EW, ЕО, ES)iv) Emulsions (EW, EO, ES)

5-40% масс. соединения I согласно изобретению и 1-10% масс. эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в 20-40% масс. водо-нерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода). Эту смесь вводят в воду до 100% масс. с помощью эмульгирующего устройства и доводят до гомогенной эмульсии. При разведении водой образуется эмульсия.5-40% by weight of compound I according to the invention and 1-10% by weight of emulsifiers (for example, calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate) are dissolved in 20-40% by weight of a water-insoluble organic solvent (for example, an aromatic hydrocarbon). This mixture is introduced into water to 100% by weight using an emulsifying device and brought to a homogeneous emulsion. When diluted with water, an emulsion is formed.

v) Суспензии (SC, OD, FS)v) Suspensions (SC, OD, FS)

В шаровой мельнице с мешалкой, 20-60% масс. соединения I согласно изобретению измельчают с добавлением 2-10% масс. диспергаторов и смачивающих средств (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта), 0,1-2% масс. загустителя (например, ксантановой камеди) и воды до 100% масс. для получения тонкой суспензии активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активных веществ. Для FS типа композиции добавляют до 40% масс. связующего (например, поливинилового спирта).In a ball mill with a stirrer, 20-60% by weight of compound I according to the invention is ground with the addition of 2-10% by weight of dispersants and wetting agents (e.g. sodium lignosulfonate and alcohol ethoxylate), 0.1-2% by weight of a thickener (e.g. xanthan gum) and water up to 100% by weight to obtain a fine suspension of the active substance. When diluted with water, a stable suspension of the active substances is formed. For the FS type of composition, up to 40% by weight of a binder (e.g. polyvinyl alcohol) is added.

vi) Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG) 50-80% масс. соединения I согласно изобретению тонко измельчают сvi) Water-dispersible granules and water-soluble granules (WG, SG) 50-80% by weight of compound I according to the invention is finely ground with

добавлением диспергаторов и смачивающих средств (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта) до 100% масс и получают в виде водо-диспергируемых или водорастворимых гранул с помощью технического оборудования (например, с помощью экструзии, распылительной башни, псевдоожиженного слоя). При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активных веществ.by adding dispersants and wetting agents (e.g. sodium lignosulfonate and alcohol ethoxylate) up to 100% by weight and are obtained in the form of water-dispersible or water-soluble granules using technical equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed). When diluted with water, a stable dispersion or solution of the active substances is formed.

vii) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS)vii) Water-dispersible powders and water-soluble powders (WP, SP, WS)

50-80% масс. соединения I согласно изобретению перемалывают в роторно-статорной мельнице с добавлением 1-5% масс. диспергаторов (например, лигносульфоната натрия), 1-3% масс. смачивающих средств (например, этоксилата спирта) и твердого носителя, например, силикагеля, до 100% масс. При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активных веществ.50-80% by weight of compound I according to the invention is ground in a rotor-stator mill with the addition of 1-5% by weight of dispersants (e.g. sodium lignosulfonate), 1-3% by weight of wetting agents (e.g. alcohol ethoxylate) and a solid carrier, e.g. silica gel, up to 100% by weight. When diluted with water, a stable dispersion or solution of the active substances is formed.

viii) Гель (GW, GF)viii) Gel (GW, GF)

В шаровой мельнице с мешалкой, 5-25% масс. соединения I согласно изобретению измельчают с добавлением 3-10% масс. диспергаторов (например, лигносульфоната натрия), 1-5% масс. загустителя (например, карбоксиметилцеллюлозы) и воды до 100% масс. с получением тонкой суспензии активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активного вещества.In a ball mill with a stirrer, 5-25% by weight of compound I according to the invention is ground with the addition of 3-10% by weight of dispersants (e.g. sodium lignosulfonate), 1-5% by weight of a thickener (e.g. carboxymethylcellulose) and water to 100% by weight to obtain a fine suspension of the active substance. When diluted with water, a stable suspension of the active substance is formed.

ix) Микроэмульсия (ME)ix) Microemulsion (ME)

5-20% масс. соединения I согласно изобретению добавляют к 5-30% масс. органической смеси растворителя (например, диметиламида жирных кислот и циклогексанона), 10-25% масс. смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилата спирта и этоксилата арилфенола), и воды до 100%. Эту смесь перемешивают в течение 1 часа со спонтанным получением термодинамически стабильной микроэмульсии.5-20% by weight of compound I according to the invention is added to 5-30% by weight of an organic mixture of solvent (e.g. fatty acid dimethylamide and cyclohexanone), 10-25% by weight of a mixture of surfactants (e.g. alcohol ethoxylate and arylphenol ethoxylate), and water to 100%. This mixture is stirred for 1 hour with spontaneous formation of a thermodynamically stable microemulsion.

x) Микрокапсулы (CS)x) Microcapsules (CS)

Масляную фазу, содержащую 5-50% масс. соединения I согласно изобретению, 0-40% масс. водо-нерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода), 2-15% масс. акриловых мономеров (например, метилметакрилата, метакриловой кислоты и ди- или триакрилата) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Радикальная полимеризация приводит к образованию микрокапсул поли(мет)акрилата. Альтернативно, масляную фазу, содержащую 5-50% масс. соединения I согласно изобретению, 0-40% масс. водо-нерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода), и изоцианатный мономер (например, например, дифенилметен-4,4'-диизоцианат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров составляет 1-10% масс. % Масс. относится к общей CS композиции.An oil phase comprising 5-50% by weight of compound I according to the invention, 0-40% by weight of a water-insoluble organic solvent (e.g. an aromatic hydrocarbon), 2-15% by weight of acrylic monomers (e.g. methyl methacrylate, methacrylic acid and di- or triacrylate) is dispersed in an aqueous solution of a protective colloid (e.g. polyvinyl alcohol). Radical polymerization results in the formation of poly(meth)acrylate microcapsules. Alternatively, an oil phase comprising 5-50% by weight of compound I according to the invention, 0-40% by weight of a water-insoluble organic solvent (e.g. an aromatic hydrocarbon), and an isocyanate monomer (e.g. diphenylmethene-4,4'-diisocyanate) is dispersed in an aqueous solution of a protective colloid (e.g. polyvinyl alcohol). Addition of polyamine (e.g. hexamethylenediamine) results in formation of polyurea microcapsules. The amount of monomers is 1-10% by weight. The % by weight refers to the total CS composition.

xi) Пылеподобные порошки (DP, DS)xi) Dust-like powders (DP, DS)

1-10% масс. соединения I согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с твердым носителем, например, тонкоизмельченным каолином, до 100% масс.1-10% by weight of compound I according to the invention is finely ground and thoroughly mixed with a solid carrier, for example, finely ground kaolin, to 100% by weight.

xii) Гранулы (GR, FG)xii) Granules (GR, FG)

0.5-30% масс. соединения I согласно изобретению тонко измельчают и сочетают с твердым носителем (например, силикатом) до 100% масс. Гранулирования достигают с помощью экструзии, сушки распылением или псевдоожиженного слоя.0.5-30% by weight of compound I according to the invention is finely ground and combined with a solid carrier (e.g. silicate) to 100% by weight. Granulation is achieved by extrusion, spray drying or fluidized bed.

xiii) Жидкости с ультранизким объемом (UL)xiii) Ultra-low volume (UL) liquids

1-50% масс. соединения I согласно изобретению растворяют в органическом растворителе, например, ароматическом углеводороде, до 100% масс.1-50% by weight of compound I according to the invention is dissolved in an organic solvent, for example, an aromatic hydrocarbon, up to 100% by weight.

Типы композиций от i) до xi) могут необязательно содержать дополнительные вспомогательные вещества, как, например, 0.1-1% масс. бактерицидов, 5-15% масс. антифризов, 0.1-1% масс. антипенных средств 0.1-1% масс. красителей.Composition types i) to xi) may optionally contain additional auxiliary substances, such as 0.1-1% by weight of bactericides, 5-15% by weight of antifreezes, 0.1-1% by weight of antifoaming agents, 0.1-1% by weight of dyes.

Агрохимические композиции обычно содержат между 0.01 и 95%, предпочтительно между 0.1 и 90%, и наиболее предпочтительно между 0.5 и 75%, по массе активного вещества. Активные вещества используют с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (в соответствии со спектром ЯМР).Agrochemical compositions generally contain between 0.01 and 95%, preferably between 0.1 and 90%, and most preferably between 0.5 and 75%, by weight of active substance. The active substances are used with a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).

Различные типы масел, смачивающих средств, адъювантов, удобрений, или микроэлементов, и другие пестициды (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, антидоты) могут быть добавлены к активным веществам или в композиции, которые их содержат, в качестве премикса или, при необходимости, вещества не немедленного использования (баковая смесь). Эти средства могут быть смешаны с композициями согласно данному изобретению в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.Various types of oils, wetting agents, adjuvants, fertilizers or microelements, and other pesticides (e.g. herbicides, insecticides, fungicides, growth regulators, safeners) can be added to the active substances or to the compositions that contain them, as a premix or, if necessary, a substance not for immediate use (tank mix). These agents can be mixed with the compositions according to the invention in a weight ratio of 1:100 to 100:1, preferably 1:10 to 10:1.

Пользователь применяет композицию согласно данному изобретению, как правило, из устройства подготовки вещества перед применением, ранцевого опрыскивателя, резервуара опрыскивателя, распылительной установки, или системы орошения. Как правило, агрохимическая композиция разбавляется водой, буфером, и/или другими вспомогательными веществами до нужной концентрации для применения и таким образом получают готовые к использованию растворы для опрыскивания или агрохимические композиции согласно данному изобретению. Как правило, на гектар сельскохозяйственной пригодной площади применяют от 20 до 2000 литров, предпочтительно от 50 до 400 литров готового к использованию раствора для опрыскивания.The user applies the composition according to the invention, as a rule, from a device for preparing the substance before application, a knapsack sprayer, a spray tank, a spraying unit, or an irrigation system. As a rule, the agrochemical composition is diluted with water, a buffer, and/or other auxiliary substances to the desired concentration for application, and thus ready-to-use spray solutions or agrochemical compositions according to the invention are obtained. As a rule, from 20 to 2000 liters, preferably from 50 to 400 liters of ready-to-use spray solution are applied per hectare of agriculturally suitable area.

Согласно одному варианту осуществления, отдельные компоненты композиции согласно изобретению, такие как части набора или части двух- или трехкомпонентной смеси могут быть смешаны самим пользователем в резервуаре опрыскивателя и, в случае необходимости, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества.According to one embodiment, the individual components of the composition according to the invention, such as parts of a kit or parts of a two- or three-component mixture, can be mixed by the user himself in the sprayer tank and, if necessary, additional excipients can be added.

В дополнительном варианте осуществления, либо отдельные компоненты композиции согласно данному изобретению либо частично предварительно смешанные компоненты, например компоненты, содержащие соединения согласно настоящему изобретению и/или компоненты смеси, как определено выше, могут быть смешаны пользователем в резервуаре опрыскивателя, и, в случае необходимости, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества и добавки.In a further embodiment, either the individual components of the composition according to the invention or partially pre-mixed components, for example components containing the compounds according to the invention and/or components of the mixture as defined above, can be mixed by the user in the sprayer tank and, if necessary, additional auxiliaries and additives can be added.

В дополнительном варианте осуществления, либо отдельные компоненты композиции согласно данному изобретению либо частично предварительно смешанные компоненты, например компоненты, содержащие соединения согласно настоящему изобретению и/или компоненты смеси, как определено выше, могут быть применены совместно (например, в случае резервуарной смеси) или последовательно.In a further embodiment, either the individual components of the composition according to the invention or the partially pre-mixed components, for example components containing the compounds according to the invention and/or the components of the mixture as defined above, may be applied together (for example in the case of a tank mix) or sequentially.

Соединения согласно настоящему изобретению пригодны для применения для защиты сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена или почва или вода, в которых растения растут, от нападения или заражения беспозвоночными вредителями. Следовательно, данное изобретение также относится к способу защиты растений, который включает приведение в контакт сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена или почва или вода, в которых растут растения, для защиты от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, с пестицидно эффективным количеством соединения согласно настоящему изобретению.The compounds according to the present invention are suitable for use in protecting agricultural crops, plants, plant propagation materials such as seeds or soil or water in which the plants grow, from attack or infestation by invertebrate pests. Therefore, the present invention also relates to a method for protecting plants, which comprises contacting agricultural crops, plants, plant propagation materials such as seeds or soil or water in which the plants grow, for protection against attack or infestation by invertebrate pests, with a pesticidally effective amount of a compound according to the present invention.

Соединения согласно настоящему изобретению также пригодны для применения для контроля беспозвоночных вредителей или борьбы с ними. Следовательно, данное изобретение также относится к способу контроля беспозвоночных вредителей или борьбы с ними, который включает приведение в контакт беспозвоночных вредителей, их места распространения, мест массового размножения или пищевых ресурсов или сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена, или почвы, или площади, материала или окружающей среды, в которой беспозвоночные вредители растут или могут расти, с пестицидно эффективным количеством соединения согласно настоящему изобретению.The compounds of the present invention are also suitable for use in controlling or combating invertebrate pests. Therefore, the present invention also relates to a method for controlling or combating invertebrate pests, which comprises contacting invertebrate pests, their habitat, breeding grounds or food resources or crops, plants, plant propagation materials such as seeds, or soils, or an area, material or environment in which the invertebrate pests grow or may grow, with a pesticidally effective amount of a compound of the present invention.

Соединения согласно настоящему изобретению эффективны как при контакте, так и при проглатывании. Кроме того, соединения согласно настоящему изобретению могут быть применены на любых и всех стадиях развития, таких как яйца, личинки, куколки, и взрослые особи.The compounds of the present invention are effective both by contact and by ingestion. In addition, the compounds of the present invention can be applied to any and all stages of development, such as eggs, larvae, pupae, and adults.

Соединения согласно настоящему изобретению могут применяться как таковые или в виде композиций, содержащих их, как определено выше. Кроме того, соединения согласно настоящему изобретению могут применяться вместе с компонентом смеси, как определено выше, или в виде композиций, содержащих указанные смеси, как определено выше. Компоненты указанной смеси можно применять одновременно, совместно или по отдельности или последовательно, что означает сразу один за другим, тем самым создавая смесь "in situ" на желаемом месте, например, растении, причем последовательность применения, в случае отдельного применения, как правило, не оказывает никакого влияния на результат контрольных значений.The compounds according to the present invention can be used as such or in the form of compositions containing them as defined above. Furthermore, the compounds according to the present invention can be used together with a component of a mixture as defined above or in the form of compositions containing said mixtures as defined above. The components of said mixture can be applied simultaneously, together or separately or sequentially, which means immediately one after the other, thereby creating a mixture "in situ" at the desired location, for example a plant, whereby the sequence of application, in the case of individual application, generally does not have any influence on the result of the control values.

Применение может быть осуществлено как до, так и после заражения вредителями сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почвы или площади, материала или окружающей среды.Application can be made either before or after pest infestation of crops, plants, plant propagation materials such as seeds, soil or areas, material or the environment.

Подходящие способы применения включают, среди прочего, обработку почвы, обработку семян, внесение в борозды и нанесение на листву. Способы обработки почвы включают пропитывание почвы, капельное орошение (нанесение капель на почву), окунание корней, клубней или луковиц или впрыскивание в почву. Методики обработки семян включают протравливание семян, покрытие семян, опудривание семян, замачивание семян и пеллетирование семян. Нанесение в борозды обычно включает стадии создания борозды на обрабатываемой земле, засева борозды семенами, внесения пестицидно активного соединения в борозду и закрытия борозды. Нанесение на листву относится к нанесению пестицидно активного соединения на листву растений, например, с помощью оборудования для распыления. При нанесении на листву может быть полезным модифицировать поведение вредителей с помощью использования феромонов в комбинации с соединениями согласно настоящему изобретению. Пригодные феромоны для конкретных культур и вредителей известны специалисту в данной области и общедоступны из баз данных феромонов и химических сигнальных веществ, таких как http://www.pherobase.com.Suitable application methods include, but are not limited to, soil treatment, seed treatment, in-furrow application, and foliar application. Soil treatment methods include soil drench, drip irrigation (applying drops to the soil), root, tuber, or bulb dipping, or soil injection. Seed treatment techniques include seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, and seed pelleting. In-furrow application typically involves the steps of creating a furrow in the land to be treated, seeding the furrow, applying the pesticidally active compound to the furrow, and closing the furrow. Foliar application refers to applying the pesticidally active compound to the foliage of plants, such as with spray equipment. In foliar application, it may be useful to modify the behavior of pests by using pheromones in combination with the compounds of the present invention. Suitable pheromones for specific crops and pests are known to those skilled in the art and are publicly available from pheromone and chemical signaling databases such as http://www.pherobase.com.

Применение соединений согласно изобретению предпочтительно осуществляют в отношении культур сахарного тростника, цитрусовых, рапса или картофеля. Применение можно осуществлять перед заражением или при наличии вредителя. Нанесение соединений согласно изобретению можно осуществлять в соответствии с любым из обычных способов применения, например внекорневым способом, путем пропитывания, внесением в почву, в борозды и т.д.The application of the compounds according to the invention is preferably carried out with respect to sugar cane, citrus, rapeseed or potato crops. The application can be carried out before infestation or in the presence of the pest. The application of the compounds according to the invention can be carried out according to any of the usual application methods, for example foliar application, by impregnation, soil application, furrow application, etc.

Борьба с вредителями может осуществляться путем внекорневого нанесения или путем пропитывания, что является предпочтительным режимом нанесения согласно изобретению.Pest control can be achieved by foliar application or by drenching, which is the preferred application mode according to the invention.

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, способом нанесения является пропитывание или внекорневой способ;In another preferred embodiment of the present invention, the method of application is impregnation or foliar application;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, способом нанесения является пропитывание;In another preferred embodiment of the present invention, the method of application is impregnation;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, способом нанесения является внекорневой способ;In another preferred embodiment of the present invention, the method of application is foliar;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, соединения согласно изобретению применяют в отношении культур сахарного тростника, цитрусовых, рапса, или картофеля путем внесения в почву или путем пропитывания;In another preferred embodiment of the present invention, the compounds according to the invention are applied to sugar cane, citrus, rapeseed, or potato crops by application to the soil or by drenching;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой сахарный тростник, и способом нанесения является пропитывание;In another preferred embodiment of the present invention, the plant is sugar cane and the application method is impregnation;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой рапс, и способом нанесения является внекорневой способ;In another preferred embodiment of the present invention, the plant is rapeseed and the application method is foliar;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляют собой цитрусовые, и способом нанесения является пропитывание или внекорневой способ;In another preferred embodiment of the present invention, the plant is citrus and the method of application is by drench or foliar application;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляют собой цитрусовые, и способом нанесения является пропитывание;In another preferred embodiment of the present invention, the plant is citrus and the method of application is impregnation;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляют собой цитрусовые, и способом нанесения является внекорневой способ;In another preferred embodiment of the present invention, the plant is citrus and the method of application is foliar;

В другом предпочтительном варианте осуществления данного изобретения, растение представляет собой картофель и способом нанесения является внекорневой способ;In another preferred embodiment of the present invention, the plant is potato and the method of application is foliar;

Используемый в данной заявке термин "введение в контакт" включает как прямой контакт (нанесение соединений или композиций непосредственно на животных-вредителей или растение, как правило, на листву, стебли или корни растения) и непрямой контакт (нанесение соединений/композиций на месторасположение, т.е. место распространения, место массового размножения, растение, семена, почву, площадь, материал или окружающую среду, в которых растет или может расти вредитель, на животных-вредителей или растения).As used in this application, the term "bringing into contact" includes both direct contact (application of compounds or compositions directly to the pest animal or plant, typically to the foliage, stems or roots of the plant) and indirect contact (application of compounds/compositions to the location, i.e., breeding ground, breeding site, plant, seed, soil, area, material or environment in which the pest is growing or may grow, to the pest animal or plant).

Термин "животное-вредитель " включает членистоногих, брюхоногих и нематод. Предпочтительными животными-вредителями согласно изобретению являются членистоногие, предпочтительно насекомые и паукообразные, в частности насекомые. Насекомые, которые имеют особое значение для сельскохозяйственных культур, обычно упоминаются как насекомые-вредители сельскохозяйственных культур.The term "pest animal" includes arthropods, gastropods and nematodes. Preferred pest animals according to the invention are arthropods, preferably insects and arachnids, in particular insects. Insects that are of particular importance to agricultural crops are usually referred to as crop-damaging insects.

Соединения согласно изобретению или содержащие их пестицидные композиции могут быть использованы для защиты растущих растений и культур от нападения или заражения животными-вредителями, особенно вредителями растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса или картофеля, путем приведения в контакт растения/культуры с пестицидно эффективным количеством соединений согласно изобретению. Термин «культура» относится как к выращиваемой, так и к собранной культуре.The compounds of the invention or pesticidal compositions containing them can be used to protect growing plants and crops from attack or infestation by animal pests, especially pests of sugar cane, citrus, rapeseed or potato plants, by contacting the plant/crop with a pesticidally effective amount of the compounds of the invention. The term "crop" refers to both the cultivated and the harvested crop.

Соединения согласно изобретению могут применяться в комбинации с аттрактантом. Аттрактант - это химическое вещество, которое заставляет насекомых мигрировать к месту применения. Для борьбы с щитниками может быть выгодно применять соединение согласно изобретению с аттрактантом, особенно когда нанесение является внекорневым. Вредители часто находятся недалеко от земли, и применение аттрактанта может стимулировать миграцию растения к активному ингредиенту.The compounds according to the invention can be used in combination with an attractant. An attractant is a chemical substance that causes insects to migrate to the place of application. For the control of stink bugs, it can be advantageous to apply a compound according to the invention with an attractant, especially when the application is foliar. The pests are often close to the ground, and the application of an attractant can stimulate the plant to migrate to the active ingredient.

Подходящие аттрактанты включают глюкозу, сахарозу, соль, глутамат, лимонную кислоту, соевое масло, арахисовое масло и соевое молоко. Особый интерес представляют глутамат и лимонная кислота, предпочтительной является лимонная кислота.Suitable attractants include glucose, sucrose, salt, glutamate, citric acid, soybean oil, peanut oil, and soy milk. Of particular interest are glutamate and citric acid, with citric acid being preferred.

Аттрактант может быть предварительно смешан с соединением согласно изобретению перед применением, например в виде готовой смеси или баковой смеси, или путем одновременного или последовательного нанесения на растения. Подходящие нормы аттрактантов составляют, например, 0,02 кг/га - 3 кг/га.The attractant can be pre-mixed with the compound according to the invention before use, for example as a ready-mix or tank mix, or by simultaneous or sequential application to the plants. Suitable rates of attractants are, for example, 0.02 kg/ha to 3 kg/ha.

Соединения согласно изобретению предпочтительно применяют для борьбы с вредителями растений сахарного тростника, цитрусовых, рапса или картофеля, при норме внесения 1-500 г/га, предпочтительно 10-100 г/га.The compounds according to the invention are preferably used to control pests of sugar cane, citrus, rapeseed or potato plants, at an application rate of 1-500 g/ha, preferably 10-100 g/ha.

Термин "сельскохозяйственная культура" относится как к растущим, так и к собранным сельскохозяйственным культурам.The term "crop" refers to both growing and harvested agricultural crops.

Термин "растение" включает зерновые, например, такие как твердые сорта пшеницы и другая пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес, рис или кукуруза (кормовая кукуруза и сахарная кукуруза/сладкая и полевая кукуруза); свекла, например, сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, такие как семечковые, косточковые и мягкие фрукты, например, яблоки, груши, сливы, персики, нектарины, миндаль, вишня, папайя, клубника, малина, ежевика или крыжовник; бобовые растения, таких как бобы, чечевица, горох, люцерна или соевые бобы; масличные растения, такие как рапс (рапс масличный), репа масличная, горчица, оливки, подсолнечник, кокос, какао-бобы, клещевина обыкновенная, масличные пальмы, земляные орехи или соя; тыквенные, такие как тыквы крупноплодные, тыквы, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощи, такие как баклажаны, шпинат, салат (например, салат айсберг), цикорий, капуста, спаржа, капуста, морковь, лук, чеснок, лук-порей, томаты, картофель, тыквенные или сладкий перец; лавровые растения, такие как авокадо, корица или камфора; энергетические растения и сырьевые растения, такие как кукуруза, рапс, соя, сахарный тростник или масличные пальмы; табак; орехи, например, грецкие орехи; фисташки; кофе; чай; бананы; виноград (столовый виноград и виноград для вина); хмель; сладкий лист (также называется стевия); растения из натурального каучука или декоративные и лесные растения, такие как цветы (например, гвоздика, петунии, герань/пеларгония, фиалка трехцветная и бальзамин), кустарники, широколиственные деревья (например, тополя) или вечнозеленые растения, например, хвойные; эвкалипт; дерн; трава для газонов; трава, такая как трава для кормления животных или трава для декоративных целей. Предпочтительные растения включают картофель, сахарную свеклу, табак, пшеницу, рожь, ячмень, овес, рис, кукурузу, хлопчатник, сою, рапс, бобовые, подсолнухи, кофе или сахарный тростник; фрукты; виноград; декоративные растения; или овощи, такие как огурцы, томаты, бобы или тыквы крупноплодные.The term "plant" includes cereals such as, for example, durum wheat and other wheat, rye, barley, triticale, oats, rice or corn (fodder corn and sweet corn/sweet and field corn); beets such as sugar beets or fodder beets; fruits such as pome fruits, stone fruits and soft fruits such as apples, pears, plums, peaches, nectarines, almonds, cherries, papayas, strawberries, raspberries, blackberries or gooseberries; leguminous plants such as beans, lentils, peas, alfalfa or soya beans; oil plants such as rapeseed (oilseed rape), turnips, mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa beans, castor oil plants, oil palms, groundnuts or soya beans; Cucurbits such as pumpkins, gourds, cucumbers or melons; Fiber plants such as cotton, flax, hemp or jute; Citrus fruits such as oranges, lemons, grapefruit or tangerines; Vegetables such as eggplant, spinach, lettuce (e.g. iceberg lettuce), chicory, cabbage, asparagus, kale, carrots, onions, garlic, leeks, tomatoes, potatoes, squash or bell peppers; Bay plants such as avocado, cinnamon or camphor; Energy plants and raw material plants such as corn, rapeseed, soybeans, sugar cane or oil palms; Tobacco; Nuts such as walnuts; Pistachios; Coffee; Tea; Bananas; Grapes (table grapes and wine grapes); Hops; Sweet leaf (also called stevia); natural rubber plants or ornamental and forestry plants such as flowers (e.g. carnations, petunias, geraniums/pelargoniums, wild pansies and impatiens), shrubs, broad-leaved trees (e.g. poplars) or evergreens such as conifers; eucalyptus; turf; lawn grass; grass such as animal feed grass or grass for ornamental purposes. Preferred plants include potatoes, sugar beets, tobacco, wheat, rye, barley, oats, rice, corn, cotton, soybeans, rapeseed, legumes, sunflowers, coffee or sugar cane; fruits; vines; ornamental plants; or vegetables such as cucumbers, tomatoes, beans or squash.

Термин "растение" следует понимать как тот, который включает генетически модифицированные растения, которые были модифицированы или методом бридинга, или с помощью мутагенеза или генной инженерии, или их комбинацией.The term "plant" shall be understood as including genetically modified plants that have been modified either by breeding, mutagenesis or genetic engineering, or a combination thereof.

Растения, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии и имеющие особое коммерческое значение, включают такие как, например, люцерна, рапс (например, рапс масличный), фасоль, гвоздика, цикорий, хлопчатник, баклажан, эвкалипт, лен, чечевица, кукуруза, дыня, папайя, петуния, слива, тополь, картофель, рис, соя, тыква крупноплодная, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечник, сладкий перец, табак, томаты и зерновые (например, пшеница), в частности маис, соя, хлопчатник, пшеница и рис. В растениях, которые были модифицированы мутагенезом или генной инженерией, один или несколько генов были мутагенезированы или интегрированы в генетический материал растения. Один или несколько мутагенизированных или интегрированных генов предпочтительно выбирают из pat, epsps, cry1Ab, bar, cry1Fa2, cry1Ac, cry34Ab1, cry35AB1, cry3A, cryF, cry1F, mcry3a, cry2Ab2, cry3Bb1, cry1A. 105, dfr, барназы, vip3Aa20, барстара, als, bxn, bp40, asnl, и ppo5. Мутагенез или интеграция одного или нескольких генов выполняется для улучшения некоторых свойств растения. Такие свойства, также известные как признаки, включают толерантность к абиотическому стрессу, изменение роста/урожайности, устойчивость к болезням, толерантность к гербицидам, устойчивость к насекомым, модифицированное качество продукта и контроль опыления. Из этих свойств особую ценность представляет толерантность к гербициду, например, толерантность к имидазолинону, толерантность к глифосату или толерантность к глюфосинату. Нескольким растениям была придана толерантность к гербицидам с помощью мутагенеза, например, масличному рапсу Clearfield® толерантность к имидазолинонам, например, имазамоксу. Альтернативно, способы генной инженерии использовались для придания растениям, таким как соя, хлопчатник, кукуруза, свекла и масличный рапс, толерантности к гербицидам, таким как глифосат и глюфосинат, некоторые из которых коммерчески доступны под торговыми названиями RoundupReady® (глифосат) и LibertyLink® (глюфосинат). Кроме того, важна устойчивость к насекомым, в частности, устойчивость к насекомым, которые относятся к отряду lepidopteran и устойчивость к насекомым, которые относятся к отряду coleopteran. Устойчивость к насекомым обычно достигается путем модификации растений путем интеграции генов cry и/или vip, которые были выделены из Bacillus thuringiensis (Bt), и кодирующих соответствующие Bt токсины. Генетически модифицированные растения с устойчивостью к насекомым коммерчески доступны под торговыми названиями, включая WideStrike®, Bollgard®, Agrisure®, Herculex®, YieldGard®, Genuity®, и Intacta®. Растения могут быть модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии или относительно одного свойства (единичные признаки), или относительно комбинации свойств (пакетированные признаки). Пакетированные признаки, например, комбинация толерантности к гербицидам и устойчивости к насекомым, приобретают все большее значение. В целом, все соответствующие модифицированные растения в сочетании с единичными или пакетированными признаками, а также подробная информация о мутагенизированных или интегрированных генах и соответствующих событиях доступна на веб-сайтах организаций "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) и "Center for Environmental Risk Assessment (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase).Plants that have been modified by mutagenesis or genetic engineering and are of particular commercial importance include, for example, alfalfa, rapeseed (e.g. oilseed rape), beans, cloves, chicory, cotton, eggplant, eucalyptus, flax, lentils, corn, melon, papaya, petunia, plum, poplar, potato, rice, soybean, pumpkin, sugar beet, sugar cane, sunflower, sweet pepper, tobacco, tomato and cereals (e.g. wheat), in particular maize, soybean, cotton, wheat and rice. In plants that have been modified by mutagenesis or genetic engineering, one or more genes have been mutagenized or integrated into the genetic material of the plant. The one or more mutagenized or integrated genes are preferably selected from pat, epsps, cry1Ab, bar, cry1Fa2, cry1Ac, cry34Ab1, cry35AB1, cry3A, cryF, cry1F, mcry3a, cry2Ab2, cry3Bb1, cry1A. 105, dfr, barnase, vip3Aa20, barstara, als, bxn, bp40, asnl, and ppo5. Mutagenesis or integration of one or more genes is performed to improve certain plant properties. Such properties, also known as traits, include abiotic stress tolerance, growth/yield modification, disease resistance, herbicide tolerance, insect resistance, modified product quality, and pollination control. Of these traits, herbicide tolerance, such as imidazolinone tolerance, glyphosate tolerance or glufosinate tolerance, is of particular value. Several plants have been made tolerant to herbicides by mutagenesis, such as Clearfield® oilseed rape, which has been made tolerant to imidazolinones, such as imazamox. Alternatively, genetic engineering techniques have been used to make plants such as soybean, cotton, corn, sugar beet and oilseed rape tolerant to herbicides such as glyphosate and glufosinate, some of which are commercially available under the trade names RoundupReady® (glyphosate) and LibertyLink® (glufosinate). Insect resistance is also important, particularly resistance to lepidopteran insects and resistance to coleopteran insects. Insect resistance is typically achieved by modifying plants with the cry and/or vip genes that have been isolated from Bacillus thuringiensis (Bt) and encoding the corresponding Bt toxins. Genetically modified plants with insect resistance are commercially available under trade names including WideStrike®, Bollgard®, Agrisure®, Herculex®, YieldGard®, Genuity®, and Intacta®. Plants can be modified by mutagenesis or genetic engineering for either a single trait (single traits) or a combination of traits (stacked traits). Stacked traits, such as combinations of herbicide tolerance and insect resistance, are becoming increasingly important. In general, all relevant modified plants in combination with single or stacked traits, as well as detailed information on mutagenized or integrated genes and the corresponding events, are available on the websites of the International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA) (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) and the Center for Environmental Risk Assessment (CERA) (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase).

Соединения согласно изобретению являются пригодными для использования на любых растениях сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля, включая те, которые были генетически модифицированы для обеспечения устойчивости к активным ингредиентам, таким как гербициды, или для получения биологически активных соединений, с помощью которых борются с заражением растений вредителями.The compounds according to the invention are suitable for use on any sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants, including those that have been genetically modified to provide resistance to active ingredients such as herbicides, or to produce biologically active compounds that combat plant pest infestations.

В дополнительном предпочтительном варианте осуществления данного изобретения обрабатывают трансгенные растения сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля и сорта этих растений, полученные с помощью способов генной инженерии, при необходимости в комбинации с традиционными способами (Генетически Модифицированные Организмы) и их части. В частности, согласно изобретению обрабатывают растения культурных сортов, которые в каждом случае являются коммерчески доступнми или применимыми. Под культурными сортами растений понимают растения, обладающие новыми свойствами («признаками»), которые были получены путем обычного бридинга, мутагенеза или методов рекомбинантной ДНК.In a further preferred embodiment of the present invention, transgenic sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants and varieties of these plants obtained by genetic engineering methods, optionally in combination with traditional methods (Genetically Modified Organisms) and parts thereof are treated. In particular, according to the invention, plants of cultivars are treated, which in each case are commercially available or applicable. Cultivated plant varieties are understood to mean plants with new properties ("traits") that have been obtained by conventional breeding, mutagenesis or recombinant DNA methods.

Это могут быть сорта, био- или генотипы. В зависимости от вида растения или сорта растения, их местоположения и условий роста (почва, климат, вегетационный период, подкорм) обработка согласно изобретению также может привести к супераддитивным «синергетическим» эффектам.These may be varieties, bio- or genotypes. Depending on the plant species or plant variety, their location and growth conditions (soil, climate, vegetation period, fertilizing), the treatment according to the invention may also lead to superadditive "synergistic" effects.

Таким образом, например, уменьшенные нормы применения и/или расширение спектра активности и/или увеличение активности веществ и композиций, которые могут быть использованы согласно изобретению, лучший рост растений, повышенная устойчивость к высоким или низким температурам, повышенная устойчивость к засухе, воде или содержанию соли в почве, повышение цветения, более легкий сбор урожая, ускоренное созревание, более высокий выход урожая, более высокое качество и/или более высокая питательная ценность собранных продуктов, лучшая стабильность при хранении и/или способность к переработке собранных продуктов являются возможными, что превышает ожидаемое действие.Thus, for example, reduced application rates and/or an expansion of the spectrum of activity and/or an increase in the activity of the substances and compositions that can be used according to the invention, better plant growth, increased resistance to high or low temperatures, increased resistance to drought, water or salt content in the soil, increased flowering, easier harvesting, accelerated ripening, higher yield, higher quality and/or higher nutritional value of the harvested products, better storage stability and/or the ability to process the harvested products are possible, which exceeds the expected effect.

Предпочтительные трансгенные растения сахарного тростника, цитрусовых, рапса и картофеля или сорта этих растений (полученные посредством генной инженерии), подлежащие обработке согласно изобретению, включают все растения, которые в результате генетической модификации получили генетический материал, который придает особенно выгодные, полезные свойства этим растениям.Preferred transgenic sugar cane, citrus, rapeseed and potato plants or varieties of these plants (obtained by genetic engineering) to be treated according to the invention include all plants which, as a result of genetic modification, have received genetic material that imparts particularly advantageous, useful properties to these plants.

Примерами таких признаков являются лучший рост растений, повышенная устойчивость к высоким или низким температурам, повышенная устойчивость к засухе, воде или содержанию солей в почве, повышенное качество цветения, более легкий сбор урожая, ускоренное созревание, более высокий выход урожая, более высокое качество и/или более высокое пищевая ценность собранного урожая, лучшая стабильность при хранении и/или способность к переработке собранного урожая.Examples of such traits include improved plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought, water or soil salts, improved flowering quality, easier harvesting, faster ripening, higher yield, higher quality and/or higher nutritional value of the harvested crop, better storage stability and/or processing ability of the harvested crop.

Дополнительные и особенно отмеченные примеры таких признаков представляют собой лучшую защиту растений от животных-вредителей и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений к определенным гербицидно активным соединениям.Additional and particularly noted examples of such traits are improved plant protection against animal and microbial pests such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and/or viruses, as well as increased plant tolerance to certain herbicidally active compounds.

Неожиданно было обнаружено, что пестицидная активность соединений согласно настоящему изобретению может быть усилена инсектицидным признаком модифицированного растения. Кроме того, было обнаружено, что соединения согласно настоящему изобретению пригодны для предотвращения устойчивости насекомых к инсектицидным признакам или для контроля вредителей, которые уже стали устойчивыми к инсектицидным признакам модифицированного растения. Кроме того, соединения согласно настоящему изобретению пригодны для контроля вредителей, против которых инсектицидный признак не эффективен, так что можно успешно использовать дополнительную инсектицидную активность.It has been unexpectedly found that the pesticidal activity of the compounds according to the present invention can be enhanced by an insecticidal trait of a modified plant. In addition, it has been found that the compounds according to the present invention are suitable for preventing insect resistance to insecticidal traits or for controlling pests that have already become resistant to insecticidal traits of a modified plant. In addition, the compounds according to the present invention are suitable for controlling pests against which the insecticidal trait is not effective, so that additional insecticidal activity can be advantageously used.

Термин "материал для размножения растений" относится ко всем генеративным частям растения, таким как семена и вегетативный растительный материал, такой как черенки и клубни (например, картофель), которые можно использовать для размножения растения. Это включает семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, побеги, ростки и другие части растений. Также могут быть включены саженцы и молодые растения, которые подлежат пересадке после прорастания или после появления из почвы. Эти материалы для размножения растений можно обрабатывать профилактически соединением для защиты растений или во время, или перед посадкой или пересадкой.The term "plant propagation material" refers to all generative parts of a plant, such as seeds and vegetative plant material such as cuttings and tubers (e.g. potatoes), that can be used to propagate the plant. This includes seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots, sprouts and other plant parts. Also included may be seedlings and young plants that are to be transplanted after germination or after emerging from the soil. These plant propagation materials may be treated preventatively with a plant protection compound either during or before planting or transplanting.

Термин "семена" охватывает семена и вегетативные побеги растения всех видов, включая, но не ограничиваясь ими, настоящие семена, части семенного клубня, корневые побеги, клубнелуковицы, луковицы, плоды, клубни, зерна, черенки, срезанные побеги и т.п., и означает, в предпочтительном варианте, настоящие семена.The term "seed" includes seeds and vegetative shoots of a plant of all kinds, including, but not limited to, true seeds, parts of a seed tuber, rootstocks, corms, bulbs, fruits, tubers, grains, cuttings, cuttings, etc., and means, in a preferred embodiment, true seeds.

В общем, "пестицидно эффективное количество" означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения наблюдаемого эффекта на рост, в том числе эффекты некроза, смерти, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или иным образом уменьшение возникновения и деятельности организма-мишени. Пестицидно эффективное количество может изменяться для различных соединений/композиций, используемых в изобретении. Пестицидно эффективное количество композиций также будет варьироваться в зависимости от преобладающих условий, таких как желаемый пестицидный эффект и продолжительность, погода, целевые виды, месторасположение, способ применения и т.п.In general, "pesticidally effective amount" means the amount of active ingredient necessary to achieve the observed effect on growth, including effects of necrosis, death, developmental arrest, prevention and removal, destruction or otherwise reducing the occurrence and activity of the target organism. The pesticidally effective amount may vary for different compounds/compositions used in the invention. The pesticidally effective amount of the compositions will also vary depending on the prevailing conditions, such as the desired pesticidal effect and duration, weather, target species, location, method of application, etc.

В случае обработки почвы, нанесения в борозды или нанесения на среду обитания или гнездо насекомых, количество активного ингредиента составляет от 0.0001 до 500 г на 100 м2, предпочтительно от 0.001 до 20 г на 100 м2.In case of soil treatment, furrow application or application to the habitat or nest of insects, the amount of the active ingredient is from 0.0001 to 500 g per 100 m2 , preferably from 0.001 to 20 g per 100 m2 .

Для применения при обработке растений сельскохозяйственных культур, например, при нанесении на листья, норма расхода активных ингредиентов данного изобретения может составлять от 0.0001 г до 4000 г на гектар, например, от 1 г до 2 кг на гектар или от 1 г до 750 г на гектар, желательно от 1 г до 100 г на гектар, более желательно от 10 г до 50 г на гектар, например, от 10 до 20 г на гектар, от 20 до 30 г на гектар, от 30 до 40 г на гектар, или от 40 до 50 г на гектар.For use in the treatment of agricultural crop plants, for example by foliar application, the application rate of the active ingredients of the present invention may be from 0.0001 g to 4000 g per hectare, such as from 1 g to 2 kg per hectare or from 1 g to 750 g per hectare, desirably from 1 g to 100 g per hectare, more desirably from 10 g to 50 g per hectare, such as from 10 to 20 g per hectare, from 20 to 30 g per hectare, from 30 to 40 g per hectare, or from 40 to 50 g per hectare.

Соединения данного изобретения также пригодны для использования при обработке семян с целью защиты семян от насекомых-вредителей, в частности от почвенных насекомых-вредителей, и появившихся корней и побегов саженцев против почвенных вредителей и листовых насекомых. Следовательно, данное изобретение также относится к способу защиты семян от насекомых, в частности от почвенных насекомых, и корней и побегов саженцев от насекомых, в частности от почвенных и листовых насекомых, причем указанный способ включает обработку семян перед посевом и/или после проращивания соединением данного изобретения. Предпочтительна защита корней и побегов саженцев. Более предпочтительной является защита побегов саженцев от колющих и сосущих насекомых, грызущих насекомых и нематод.The compounds of the present invention are also suitable for use in seed treatment for protecting seeds from insect pests, in particular from soil insect pests, and emerging roots and shoots of seedlings against soil pests and foliar insects. Therefore, the present invention also relates to a method for protecting seeds from insects, in particular from soil insects, and roots and shoots of seedlings from insects, in particular from soil and foliar insects, wherein said method comprises treating seeds before sowing and/or after germination with a compound of the present invention. Preferably, the roots and shoots of seedlings are protected. More preferable is the protection of seedling shoots from piercing and sucking insects, gnawing insects and nematodes.

Термин "обработка семян" включает все соответствующие методики обработки семян, известные в данной области, такие как протравливание семян, покрытие семян, опудривания семян, замачивания семян и пеллетирования семян, и способы нанесения в борозды. Предпочтительно, применение активного соединения путем обработки семян осуществляют путем распыления или путем опудривания семян перед посевом растений и перед прорастанием растений.The term "seed treatment" includes all relevant seed treatment techniques known in the art, such as seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking and seed pelleting, and in-furrow application methods. Preferably, the application of the active compound by seed treatment is carried out by spraying or by dusting the seeds before sowing the plants and before germination of the plants.

Данное изобретение также включает семена, содержащие активное соединение или покрытые активным соединением. Термин "покрытый и/или содержащий" обычно означает, что активный ингредиент в основном находится на поверхности продукта для размножения при нанесении, хотя большая или меньшая часть ингредиента может проникать в продукт размножения, в зависимости от способа применения. Когда указанный продукт размножения сажают (пересаживают), он может поглощать активный ингредиент.The invention also includes seeds containing the active compound or coated with the active compound. The term "coated and/or containing" generally means that the active ingredient is mainly on the surface of the propagation product when applied, although a greater or lesser portion of the ingredient may penetrate into the propagation product, depending on the method of application. When said propagation product is planted (transplanted), it may absorb the active ingredient.

Кроме того, активное соединение также можно использовать для обработки семян растений, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии, и которые, например, толерантны к действию гербицидов или фунгицидов или инсектицидов. Такие модифицированные растения подробно описаны выше.In addition, the active compound can also be used to treat seeds of plants that have been modified by mutagenesis or genetic engineering and which are, for example, tolerant to the action of herbicides or fungicides or insecticides. Such modified plants are described in detail above.

Концентрации активного вещества в готовых к использованию составах, которые можно получить после от двух до десятикратного разведения, предпочтительно составляют от 0.01 до 60 масс. %, более предпочтительно от 0.1 до 40 масс. %.The concentrations of the active substance in ready-to-use compositions, which can be obtained after two- to ten-fold dilution, are preferably from 0.01 to 60 mass %, more preferably from 0.1 to 40 mass %.

В предпочтительном варианте для обработки семян используется FS состав. Как правило, FS состав может содержать 1-800 г/л активного ингредиента, 1-200 г/л поверхностно-активного вещества, 0 - 200 г/л антифриза, 0 - 400 г/л связующего, 0 - 200 г/л пигмента и до 1 литра растворителя, предпочтительно воды.In a preferred embodiment, an FS formulation is used for seed treatment. Typically, an FS formulation may contain 1-800 g/l active ingredient, 1-200 g/l surfactant, 0-200 g/l antifreeze, 0-400 g/l binder, 0-200 g/l pigment and up to 1 liter of solvent, preferably water.

Особенно предпочтительные FS составы соединений данного изобретения для обработки семян обычно содержат от 0.1 до 80 масс. % (1 - 800 г/л) активного ингредиента, от 0.1 до 20 масс. % (1 - 200 г/л) по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, например, 0.05 - 5 масс. % смачивающего вещества и от 0.5 до 15 масс. % диспергирующего средства, до 20 масс. %, например, от 5 до 20% антифриза, от 0 до 15 масс. %, например, 1-15 масс. % пигмента и/или красящего вещества, от 0 до 40 масс. %, например, 1-40 масс. % связующего (вещества для повышения клейкости/адгезивного вещества), необязательно до 5 масс. %, например, от 0.1 до 5 масс. % загустителя, необязательно от 0.1 до 2% антипенного средства, и, необязательно, консерванта, такого как биоцид, антиоксидант или т.п., например, в количестве от 0.01 до 1 масс. % и наполнителя/носителя до 100 масс. %.Particularly preferred FS formulations of the compounds of the invention for seed treatment typically comprise from 0.1 to 80 wt. % (1 to 800 g/l) of active ingredient, from 0.1 to 20 wt. % (1 to 200 g/l) of at least one surfactant, such as 0.05 to 5 wt. % of a wetting agent and from 0.5 to 15 wt. % of a dispersing agent, up to 20 wt. %, such as 5 to 20% of an antifreeze, from 0 to 15 wt. %, such as 1 to 15 wt. % of a pigment and/or colorant, from 0 to 40 wt. %, such as 1 to 40 wt. % of a binder (tackifier/adhesive agent), optionally up to 5 wt. %, such as 0.1 to 5 wt. % thickener, optionally from 0.1 to 2% antifoaming agent, and optionally a preservative such as a biocide, antioxidant or the like, for example in an amount of from 0.01 to 1 wt. % and a filler/carrier up to 100 wt. %.

Примеры:Examples:

Данное изобретение более подробно проиллюстрировано следующим примером, не ограничиваясь им.The present invention is illustrated in more detail by the following example, without being limited thereto.

Соединение формулы (I) получали способом, аналогичным способу, раскрытому в WO 2014/167084.The compound of formula (I) was prepared in a manner similar to the method disclosed in WO 2014/167084.

Соединение формулы I-R-1 получали способом, описанным в данной заявке в описании.The compound of formula I-R-1 was prepared by the method described in the description of this application.

Аналитические данные соединения I (рацемическое) и I-R-1 представлены в таблице ниже.The analytical data of compound I (racemic) and I-R-1 are presented in the table below.

Исследуемое соединение I-R-1, которое используют в приведенных ниже биологических примерах, содержит ≥95% энантиомерный избыток, если не указано иначе.The test compound I-R-1 used in the biological examples below contains ≥95% enantiomeric excess unless otherwise stated.

1. Канола - Блошка полосатая, Phyllotreta striolata:1. Canola - Striped Flea Beetle, Phyllotreta striolata:

Внекорневая обработка растений канолы: Перед нанесением у основания каждого растения помещали строительную бумагу для улавливания раствора для опрыскивания и, таким образом, предотвращая контакт блошек с зараженной почвой и горшками (позволяя обрабатывать только растения). Проростки канолы обрабатывали на стадии первых настоящих листков в камере опрыскивания при 300 л/га с помощью штанги для полива (ТХ-6) с тремя насадками. Растениям давали высохнуть, бумагу удаляли и растения переносили в теплицу для хранения на ночь. При заражении три растения (повторения) в перерасчете на обработку помещали в ведро. Двадцать взрослых особей блошек (смешанного пола) аспирировали во флакон и помещали в центр ведра. Контейнер закрывали и помещали в Percival при 25°С и относительной влажности 50%. Оценка смертности производилась на 6 день после обработки.Foliar application of canola plants: Prior to application, construction paper was placed at the base of each plant to catch the spray solution and thus prevent flea beetles from coming into contact with the infested soil and pots (allowing only plants to be treated). Canola seedlings were treated at the first true leaf stage in a spray chamber at 300 L/ha using a spray boom (TX-6) with three nozzles. The plants were allowed to dry, the paper was removed, and the plants were transferred to a greenhouse for overnight storage. When infested, three plants (replicates) per treatment were placed in a bucket. Twenty adult flea beetles (mixed sex) were aspirated into a vial and placed in the center of the bucket. The container was capped and placed in Percival at 25°C and 50% relative humidity. Mortality was assessed on day 6 post-treatment.

Заключение: экспериментальные данные (Таблица 1) позволяют предположить, что соединение I-R-1 продемонстрировало хорошую борьбу с блошками.Conclusion: The experimental data (Table 1) suggest that compound I-R-1 demonstrated good flea beetle control.

2. Масличный рапс - Рапсовый цветоед, Meligethes aeneus:2. Oilseed rape - Rape blossom weevil, Meligethes aeneus:

Внекорневое нанесение: Тестовые образцы состояли из пластикового стакана с отверстием в дне и стеклянного флакона под этим отверстием, который содержал воду для орошения. Соцветия масличного рапса погружали в растворы для обработки и после высыхания помещали в пластиковые стаканы. Каждый стакан был запечатан перфорированной прозрачной крышкой. В каждый стакан добавляли десять взрослых особей рапсового цветоеда, собранных в полевых условиях. Каждую обработку повторяли трижды. Выживаемость рапсовых цветоедов оценивали через 3 дня после нанесения. Значения, за которыми следует одна и та же буква в пределах каждой даты оценивания, существенно не отличаются (α=0,05) с использованием LSD.Foliar application: The test units consisted of a plastic cup with a hole in the bottom and a glass bottle underneath the hole containing irrigation water. Oilseed rape inflorescences were immersed in the treatment solutions and, after drying, placed in the plastic cups. Each cup was sealed with a perforated transparent lid. Ten adult rape blossom beetles collected in the field were added to each cup. Each treatment was repeated three times. The survival of the rape blossom beetles was assessed 3 days after application. Values followed by the same letter within each assessment date are not significantly different (α=0.05) using LSD.

Заключение: соединение I-R-1 показало хорошую эффективность против взрослых особей рапсового цветоеда.Conclusion: Compound I-R-1 showed good efficacy against adult rape blossom beetles.

Claims (26)

1. Способ борьбы с насекомыми-вредителями растений рапса, заражением или инфицированием насекомыми-вредителями, который включает стадию приведения в контакт растения, его частей, материала для его размножения, месторасположения растений, вредителей, их пищевых ресурсов, места распространения или мест их массового размножения с пестицидно эффективным количеством соединения формулы I-R-11. A method for controlling insect pests of rapeseed plants, infestation or infection by insect pests, which includes the step of bringing into contact the plant, its parts, its propagation material, the location of the plants, the pests, their food resources, the place of distribution or places of their mass reproduction with a pesticidally effective amount of a compound of formula I-R-1 или его солей.or its salts. 2. Способ борьбы с насекомыми-вредителями растений рапса, который включает стадию приведения в контакт растения, его частей, материала для его размножения, вредителей, их пищевых ресурсов, места распространения или мест их массового размножения с композицией, которая содержит соединение формулы I-R-12. A method for combating insect pests of rapeseed plants, which includes the step of bringing into contact the plant, its parts, its propagation material, the pests, their food resources, the place of distribution or places of their mass reproduction with a composition that contains a compound of formula I-R-1 или его соли и один или несколько других компонентов смеси, выбранных из пестицидно активных соединений, в массовых соотношениях от 10000:1 до 1:10000.or its salts and one or more other components of the mixture selected from pesticidally active compounds, in mass ratios from 10,000:1 to 1:10,000. 3. Способ защиты растений рапса, материала для размножения растений, от нападения или заражения насекомыми-вредителями, который включает стадию приведения в контакт растения, его частей, материала для размножения, месторасположения растений, вредителей, их пищевых ресурсов, места распространения или мест их массового размножения с пестицидно эффективным количеством соединения формулы I-R-13. A method for protecting rape plants, plant propagation material, from attack or infestation by insect pests, which includes the step of bringing into contact the plant, its parts, propagation material, the location of the plants, pests, their food resources, the place of distribution or places of their mass reproduction with a pesticidally effective amount of a compound of formula I-R-1 или его солей или композиции, которая содержит соединение формулы I-R-1 или его соли и один или несколько других компонентов смеси, выбранных из пестицидно активных соединений, в массовых соотношениях от 10000:1 до 1:10000.or its salts or a composition that contains a compound of formula I-R-1 or its salts and one or more other components of the mixture selected from pesticidally active compounds, in weight ratios from 10,000:1 to 1:10,000. 4. Способ по любому из пп. 1-3, где соединение формулы I-R-14. The method according to any one of paragraphs 1-3, wherein the compound of formula I-R-1 или его соли, или композицию, которая содержит соединение формулы I-R-1 или его соли и один или несколько других компонентов смеси, выбранных из пестицидно активных соединений, в массовых соотношениях от 10000:1 до 1:10000, наносят внекорневым способом или путем пропитывания.or its salts, or a composition that contains a compound of formula I-R-1 or its salts and one or more other components of the mixture selected from pesticidally active compounds, in weight ratios from 10,000:1 to 1:10,000, is applied foliarly or by impregnation. 5. Способ по любому из пп. 1-3, где соединение формулы I-R-15. The method according to any one of paragraphs 1-3, wherein the compound of formula I-R-1 или его соли, или композицию, которая содержит соединение формулы I-R-1 или его соли и один или несколько других компонентов смеси, выбранных из пестицидно активных соединений, в массовых соотношениях от 10000:1 до 1:10000, наносят внекорневым способом.or its salts, or a composition that contains a compound of formula I-R-1 or its salts and one or more other components of the mixture selected from pesticidally active compounds, in weight ratios from 10,000:1 to 1:10,000, is applied foliarly. 6. Способ по любому из пп. 1-3, где соединение формулы I-R-16. The method according to any one of paragraphs 1-3, wherein the compound of formula I-R-1 или его соли, или композицию, которая содержит соединение формулы I-R-1 или его соли и один или несколько других компонентов смеси, выбранных из пестицидно активных соединений, в массовых соотношениях от 10000:1 до 1:10000, наносят путем пропитывания.or its salts, or a composition that contains a compound of formula I-R-1 or its salts and one or more other components of the mixture selected from pesticidally active compounds, in weight ratios from 10,000:1 to 1:10,000, is applied by impregnation. 7. Применение соединения формулы I-R-17. Use of a compound of formula I-R-1 или его соли, или композиции, которая содержит соединение формулы I-R-1 или его соли и один или несколько других компонентов смеси, выбранных из пестицидно активных соединений, в массовых соотношениях от 10000:1 до 1:10000, для борьбы с насекомыми-вредителями растений рапса.or a salt thereof, or a composition that contains a compound of formula I-R-1 or a salt thereof and one or more other components of the mixture selected from pesticidally active compounds, in weight ratios from 10,000:1 to 1:10,000, for controlling insect pests of rapeseed plants. 8. Применение соединения формулы I-R-1 8. Use of a compound of formula I-R-1 или его соли, или композиции, которая содержит соединение формулы I-R-1 или его соли и один или несколько других компонентов смеси, выбранных из пестицидно активных соединений, в массовых соотношениях от 10000:1 до 1:10000, для защиты растущих растений рапса, материала для размножения растений от нападения или заражения насекомыми-вредителями растений рапса.or a salt thereof, or a composition that contains a compound of formula I-R-1 or a salt thereof and one or more other components of the mixture selected from pesticidally active compounds, in weight ratios from 10,000:1 to 1:10,000, for protecting growing rapeseed plants, plant propagation material from attack or infestation by insect pests of rapeseed plants. 9. Способ по любому из пп. 1-6, или применение по п. 7 или 8, где насекомые вредители выбраны из Agrotis ipsilon, Athalia rosae, Autographia californica, Brevicoryne brassicae, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Ceutorhynchus obstrictus, Ceutorhynchus pallidactylus, Ceutorhynchus picitarsis, Ceutorhynchus quadridens, Contarinia nasturtii, Dasineura brassicae, Delia brassicae, Dicestra trifolii, Entomoscelis americana, Lygus spp., Mamestra configurata, Meligethes aeneus, Meligethes viridescens, Phyllotreta cruciferae, Phyllotreta memorum, Phyllotreta undulata, Phyllotreta diademata, Phyllotreta spp, Phyllotreta striolata, Phytomyza rufipes, Pieris sp., Plutella xylostella, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, и Vanessa cardui.9. The method according to any of paragraphs. 1-6, или применение по п. 7 или 8, где насекомые вредители выбраны из Agrotis ipsilon, Athalia rosae, Autographia californica, Brevicoryne brassicae, Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Ceutorhynchus obstrictus, Ceutorhynchus pallidactylus, Ceutorhynchus picitarsis, Ceutorhynchus quadridens, Contarinia nasturtii, Dasineura brassicae, Delia brassicae, Dicestra trifolii, Entomoscelis americana, Lygus spp., Mamestra configurata, Meligethes aeneus, Meligethes viridescens, Phyllotreta cruciferae, Phyllotreta memorum, Phyllotreta undulata, Phyllotreta diademata, Phyllotreta spp, Phyllotreta striolata, Phytomyza rufipes, Pieris sp., Plutella xylostella, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, and Vanessa cardui. 10. Способ по любому из пп. 1-6, или применение по п. 7 или 8, где растение представляет собой генетически модифицированное растение.10. The method according to any one of claims 1 to 6, or the use according to claim 7 or 8, wherein the plant is a genetically modified plant.
RU2021110944A 2018-09-28 2019-09-19 Method of rape plant pest control RU2827556C9 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18197449.4 2018-09-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2021110944A RU2021110944A (en) 2022-10-28
RU2827556C2 RU2827556C2 (en) 2024-09-30
RU2827556C9 true RU2827556C9 (en) 2024-10-11

Family

ID=

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2333643C2 (en) * 2006-08-24 2008-09-20 ФГОУ ВПО "Мичуринский государственный аграрный университет" Method of control of leaf-spoiling pests
WO2014167084A1 (en) * 2013-04-11 2014-10-16 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2016055431A1 (en) * 2014-10-06 2016-04-14 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2018177970A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Process for preparing chiral 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium compounds

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2333643C2 (en) * 2006-08-24 2008-09-20 ФГОУ ВПО "Мичуринский государственный аграрный университет" Method of control of leaf-spoiling pests
WO2014167084A1 (en) * 2013-04-11 2014-10-16 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2016055431A1 (en) * 2014-10-06 2016-04-14 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2018177970A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Process for preparing chiral 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA022116B1 (en) Pesticidal mixtures containing isoxazoline derivatives and insecticide
WO2017140614A1 (en) Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants
EA030728B1 (en) Pesticidal mixtures including spiroheterocyclic pyrrolidine diones
WO2016165642A1 (en) Synergistic insecticidal composition comprising neonicotinoid, pyrethroid and avermectin insecticides
WO2015192717A1 (en) Synergistic insecticidal composition comprising neonicotinoid insecticides and pyrethroid insecticides
CA3029778A1 (en) Pesticidally active mixtures
US10165778B2 (en) Method for controlling pests in soybean
CN107249331B (en) Synergistic insecticidal composition
JP7444863B2 (en) Methods for controlling pests of citrus plants
CN113272296A (en) Crystalline forms of 1- (1, 2-dimethylpropyl) -N-ethyl-5-methyl-N-pyridazin-4-yl-pyrazole-4-carboxamide
RU2827556C9 (en) Method of rape plant pest control
RU2827556C2 (en) Method of rape plant pest control
TWI714636B (en) A synergistic insecticidal composition
RU2809600C2 (en) Method of combating pests of potato plants
WO2019134840A1 (en) Control of pests of soybean plants with mesoionic compounds
CN111669972A (en) Novel agrochemical formulations