RU2807014C1 - Salts of n-substituted 2-amino-4-pyrimidine-5-carboxylic acid as plant growth stimulants - Google Patents
Salts of n-substituted 2-amino-4-pyrimidine-5-carboxylic acid as plant growth stimulants Download PDFInfo
- Publication number
- RU2807014C1 RU2807014C1 RU2023108799A RU2023108799A RU2807014C1 RU 2807014 C1 RU2807014 C1 RU 2807014C1 RU 2023108799 A RU2023108799 A RU 2023108799A RU 2023108799 A RU2023108799 A RU 2023108799A RU 2807014 C1 RU2807014 C1 RU 2807014C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- amino
- methylpyrimidin
- ylcarboxylic acid
- salts
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к новым регуляторам роста растений, и может быть использовано для стимуляции роста и повышения урожайности сельскохозяйственных культур. Новые регуляторы роста растений представляют собой соли N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты.The invention relates to agriculture, in particular to new plant growth regulators, and can be used to stimulate the growth and increase the yield of agricultural crops. New plant growth regulators are salts of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid.
Культивирование растений сталкивается со множеством проблем, связанных с экстремальным колебанием температур, недостатком влаги, негативными климатическими условиями местности. В связи с этим требуются новые средства стимулирования роста и развития растений, что может быть достигнуто применением синтезированных химических соединений. (Васин А.В. Применение стимуляторов роста при выращивании кукурузы и ячменя / А.В. Васин, А.В. Дармин, В.В. Брежнев // Кормопроизводство. - 2009. - №2. - С. 17-18; Васин В.Г. Эффективность применения стимулятора роста при выращивании кукурузы на зерно / В.Г. Васин, А.В. Дармин, А.В. Васин // Известия самарской государственной сельскохозяйственной академии. - 2008. - №4. - С. 22-24; Острошенко В.В. Влияние предпосевной обработки семян стимуляторами роста на их посевные качества / В.В. Острошенко, Л.Ю. Острошенко // Вестник Красноярского государственного аграрного университета. - 2011. - №5. - С. 12.-15; Шишов А.Д. Определение ростостимулирующих концентраций новых регуляторов роста и индукторов устойчивости растений / А.Д. Шишов, Г.Л. Матевосян // Фундаментальные исследования. - 2005. - №9. - С. 46-47; 16; Синьков А.А. Влияние регуляторов роста на ограничение абиотических и биотических стрессов при выращивании озимой пшеницы на черноземе выщелоченном юга Нечерноземья: Автореф. Дис .канд. с.-х. наук / А.А. Синьков. - Саратов, 2011 - 21 с.; Влияние синтетического регулятора роста цитодеф и тяжелых металлов на окислительный статус растений огурца / Д.И. Башмаков и [др.] // Физиология растений. - 2012. - Т. 59, №1. - С. 67-73).Plant cultivation faces many problems associated with extreme temperature fluctuations, lack of moisture, and negative climatic conditions of the area. In this regard, new means of stimulating plant growth and development are required, which can be achieved by using synthesized chemical compounds. (Vasin A.V. The use of growth stimulants in growing corn and barley / A.V. Vasin, A.V. Darmin, V.V. Brezhnev // Feed production. - 2009. - No. 2. - P. 17-18; Vasin V.G. Efficiency of using a growth stimulator when growing corn for grain / V.G. Vasin, A.V. Darmin, A.V. Vasin // News of the Samara State Agricultural Academy. - 2008. - No. 4. - P. 22-24; Ostroshenko V.V. The influence of pre-sowing treatment of seeds with growth stimulants on their sowing qualities / V.V. Ostroshenko, L.Yu. Ostroshenko // Bulletin of the Krasnoyarsk State Agrarian University. - 2011. - No. 5. - P. 12 .-15; Shishov A.D. Determination of growth-stimulating concentrations of new growth regulators and inducers of plant resistance / A.D. Shishov, G.L. Matevosyan // Fundamental Research. - 2005. - No. 9. - P. 46-47; 16; Sinkov A.A. The influence of growth regulators on the limitation of abiotic and biotic stresses when growing winter wheat on leached chernozem in the south of the Non-Black Earth Region: Abstract of thesis. agricultural Sciences / A.A. Sinkov. - Saratov, 2011 - 21 p.; The influence of the synthetic growth regulator cytodef and heavy metals on the oxidative status of cucumber plants / D.I. Bashmakov et al. // Plant Physiology. - 2012. - T. 59, No. 1. - pp. 67-73).
В патенте RU 2485083 С1 описаны близкие по структуре к предлагаемым соединениям производные пиримидин-5-илкарбоновых кислот общей формулы (А)Patent RU 2485083 C1 describes derivatives of pyrimidin-5-ylcarboxylic acids of general formula (A) that are similar in structure to the proposed compounds.
где R1+R2=пиперидин, пирролидин, морфолин, N-Alk(Ar)пиперазин, или R1=Alk, Ar; R2=Alk, Ar или R1=H, R2=H, Alk, Ar, Het; R3=Alk, в частности метил, Ar и др., R4=H. В частности описаны соединения, где R1+R2=пиперидин или R1=водород, R2=фенил, 2-бензил, 2-фенилэтил, 4-метилфенил, бензоксазол-2-ил, бензтиазол-2-ил, 4-метилхиназол-2-ил; R3- метил R4- водород. Соединения обладают рострегулирующей активностью по отношению к бархатцам отклоненным (Tagetes patula L). Известные соединения формулы (А) получены согласно схеме where R 1 +R 2 =piperidine, pyrrolidine, morpholine, N-Alk(Ar)piperazine, or R 1 =Alk, Ar; R 2 =Alk, Ar or R 1 =H, R 2 =H, Alk, Ar, Het; R 3 =Alk, in particular methyl, Ar, etc., R 4 =H. In particular, compounds are described where R 1 +R 2 =piperidine or R 1 =hydrogen, R 2 =phenyl, 2-benzyl, 2-phenylethyl, 4-methylphenyl, benzoxazol-2-yl, benzthiazol-2-yl, 4- methylquinazol-2-yl; R 3 - methyl R 4 - hydrogen. The compounds have growth-regulating activity against marigold (Tagetes patula L). Known compounds of formula (A) were prepared according to the scheme
В патенте RU 2788114 С1 описывается применение соединения соответствующего общей формуле (А), где R1=водород, R2=бензил, R3- метил, R4-BOflopofl, в качестве стимуляторов роста сахарной свеклы; в патенте RU 2490893 С1 описывается способ использования соединений соответствующих формуле (А) где R1= водород, R2= бензил, 2-фенилэтил, R3- метил, для стимулирования роста БАРХАТЦА ОТКЛОНЕННОГО; в патенте RU 2663068 С1 описывается способ стимуляции роста видов растений РОДА RHODODENDRON L С, с использованием соединений формулы (А), где R1= водород, R2= бензил или R1 и R2 вместе с атомом азота означает пиперидин, R3- метил; в патенте RU 2656393 С1 описывается способ применения соединений формулы (А), где R1=водород, R2= бензил или R1 и R2 вместе с атомом азота означает = пиперидин, морфолин, для стимулирования роста растений РОДА RHODODENDRON; в патенте RU 2659828 С1 описывается способ использования соединений формулы (А), где R1 и R2 вместе с атомом азота означает пиперидин, морфолин, R3- метил в качестве регуляторов роста однолетника сальвии блестящей; в патенте RU 2678119 С1 описывается применение соединений формулы (А), где R1= водород, R2= бензил или R1 и R2 вместе с атомом азота означает пиперидин, морфолин, R3- метил, для стимулирования роста томата обыкновенного (Solarium lycopersicum L).Patent RU 2788114 C1 describes the use of a compound corresponding to the general formula (A), where R 1 =hydrogen, R 2 =benzyl, R3-methyl, R 4 -BOflopofl, as sugar beet growth stimulants; patent RU 2490893 C1 describes a method of using compounds corresponding to formula (A) where R 1 = hydrogen, R 2 = benzyl, 2-phenylethyl, R 3 - methyl, to stimulate the growth of TARIGUE; patent RU 2663068 C1 describes a method for stimulating the growth of plant species of the GENUS RHODODENDRON L C, using compounds of formula (A), where R 1 = hydrogen, R 2 = benzyl or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom means piperidine, R3-methyl ; patent RU 2656393 C1 describes a method of using compounds of formula (A), where R 1 = hydrogen, R 2 = benzyl or R 1 and R 2 together with a nitrogen atom = piperidine, morpholine, to stimulate the growth of plants of the GENUS RHODODENDRON; patent RU 2659828 C1 describes a method of using compounds of formula (A), where R 1 and R 2 together with the nitrogen atom mean piperidine, morpholine, R3-methyl as growth regulators of the annual Salvia lucidum; patent RU 2678119 C1 describes the use of compounds of formula (A), where R 1 = hydrogen, R 2 = benzyl or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom means piperidine, morpholine, R 3 - methyl, to stimulate the growth of common tomato (Solarium lycopersicum L).
Однако у известных производных пиримидин-5-илкарбоновых кислот недостаточно высокие показатели по всхожести семян, урожайности и высоте растений, а также имеется существенный недостаток, связанный с очень плохой растворимостью в воде, что затрудняет дозирование и применение этих препаратов.However, the known derivatives of pyrimidin-5-ylcarboxylic acids do not have high enough indicators for seed germination, yield and plant height, and also have a significant drawback associated with very poor solubility in water, which complicates the dosing and use of these drugs.
В патенте US 3040047 В1 (пример 17, колонки 6,7). описывается способ получения натриевой соли 2-(4,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-4-метилпиримидинкарбоновой кислоты (1:1). Способ заключается в добавлении раствора гидроксида натрия и этилового спирта к 2-(4,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-4-метил-5-карбэтоксипиримидину. Смесь кипятят и затем концентрируют для выделения кристаллической натриевой соли. Известную соль используют как промежуточный продукт для получения соответствующей кислоты. Соли настоящего изобретения не содержат группы 4,5-диметил-1Н-пиразол-1-ила в положении 2 пиримидинового кольца и имеют другое назначение - для стимулирования роста растений.In US patent 3040047 B1 (example 17, columns 6,7). describes a method for preparing the sodium salt of 2-(4,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylpyrimidinecarboxylic acid (1:1). The method involves adding a solution of sodium hydroxide and ethyl alcohol to 2-(4,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-methyl-5-carbethoxypyrimidine. The mixture is boiled and then concentrated to isolate the crystalline sodium salt. A known salt is used as an intermediate to obtain the corresponding acid. The salts of the present invention do not contain a 4,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl group at position 2 of the pyrimidine ring and have another purpose - to stimulate plant growth.
Задачей настоящего изобретения является улучшение физико-химических свойств стимуляторов роста растений, в частности повышение растворимости, и показателей по всхожести семян, высоте растений, увеличению массы и урожайности при обработке стимулятором роста при предпосевной обработке семян и на любой стадии развития растений.The objective of the present invention is to improve the physico-chemical properties of plant growth stimulants, in particular to increase solubility, and indicators of seed germination, plant height, increase in weight and yield when treated with a growth stimulant during pre-sowing seed treatment and at any stage of plant development.
Поставленная задача решается применением новых стимуляторов роста растений - солей N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты общей формулы (I):This problem is solved by using new plant growth stimulants - salts of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid of general formula (I):
где Х+ выбирается из катионов Na, K, Li, H3N+СН2СН2ОН;where X + is selected from the cations Na, K, Li, H 3 N + CH 2 CH 2 OH;
R= водород, R1= фенил, который может быть замещен метилом, этилом; фенил-(С1-С4)алкил- или R+R1 вместе с атомом азота означают пиперидин, морфолин, пиперазин, N-метилпиперазин.R=hydrogen, R 1 =phenyl, which may be substituted by methyl, ethyl; phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl or R+R 1 together with a nitrogen atom means piperidine, morpholine, piperazine, N-methylpiperazine.
Предлагаемые соли, их получение и их применение для стимулирования роста растений ранее не были известны.The proposed salts, their preparation and their use for stimulating plant growth were not previously known.
Растениями могут быть томат-обыкновенный (Solarium lycopersicum L), сахарная свекла, однолетник сальвии блестящей, бархатцы отклоненные, виды растений рода Rhododendron L. и др.Plants can be common tomato (Solarium lycopersicum L), sugar beet, annual Salvia brilliantis, rejected marigold, species of plants of the genus Rhododendron L., etc.
Соли N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислот формулы (I) представляют собой хорошо растворимые в воде вещества, растворы которых можно использовать для предпосевной обработки семян и внесения в почву на разных стадиях развития растений.Salts of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acids of formula (I) are highly water-soluble substances, solutions of which can be used for pre-sowing treatment of seeds and application to the soil at different stages of plant development.
Соли N-замещенной 2-амино-4-пиримидин-5-карбоновой кислоты формулы (I) удобны и эффективны при использовании в качестве стимуляторов роста растений.The N-substituted 2-amino-4-pyrimidine-5-carboxylic acid salts of formula (I) are convenient and effective when used as plant growth promoters.
В качестве солей N-замещенной 2-амино-4-пиримидин-5-карбоновой кислоты формулы (I) могут быть использованы например, соли 2-(2-фенилэтил)амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты, 4-метил-2-(морфолин-1-ил)пиримидин-5-илкарбоновой кислоты, 4-метил-2-(N-метилпиперазин-1-ил)пиримидин-5-илкарбоновой кислоты. 4-метил-2-(4-метилфенил)пиримидин-5-илкарбоновой кислоты, 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты, 4-метил-2-(пиперидин-1-ил)пиримидин-5-илкарбоновой кислоты и др.As salts of N-substituted 2-amino-4-pyrimidin-5-carboxylic acid of formula (I), for example, salts of 2-(2-phenylethyl)amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid, 4-methyl- 2-(morpholin-1-yl)pyrimidin-5-ylcarboxylic acid, 4-methyl-2-(N-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-5-ylcarboxylic acid. 4-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrimidin-5-ylcarboxylic acid, 2-benzylamino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid, 4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-ylcarboxylic acid and etc.
Предпочтительные соли N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты выбраны из группы: натриевая соль 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты, этаноламиновая соль 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты, калиевая соль 4-метил-2-(пиперидин-1-ил)пиримидин-5-илкарбоновой кислоты.Preferred N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid salts are selected from the group: 2-benzylamino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid sodium salt, 2-benzylamino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid ethanolamine salt , potassium salt of 4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-ylcarboxylic acid.
При исследовании проводилась сравнительная оценка действия солей N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты и соответствующей N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты на такие морфометрические показатели, как всхожесть семян, урожайность и высота растений на примере томата обыкновенного.The study carried out a comparative assessment of the effect of salts of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid and the corresponding N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid on such morphometric indicators as seed germination, yield and plant height using the example of the common tomato.
Для исследований выбран томат обыкновенный сорта «Новичок» (Solarium lycopersicum L). В качестве материала использовали семена фирмы «Аэлита» (г. Москва), качество которых соответствует ГОСТ Р 52171-2003.The common tomato variety “Novichok” (Solarium lycopersicum L) was chosen for research. The material used was seeds from the Aelita company (Moscow), the quality of which complies with GOST R 52171-2003.
Технический результат достигается тем, что при посадке замоченных в водопроводной воде семян томата, производили однократный полив грунта водными суспензиями 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты, 4-метил-2-(пиперидин-1-ил)пиримидин-5-илкарбоновой кислоты, водными растворами натриевой соли 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты, этаноламиновой соли 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты и калиевой соли 4-метил-2-(пиперидин-1-ил)пиримидин-5-илкарбоновой кислоты. Норма расхода препарата составляла 0,002 мг/м2. Для контроля использовали семена томата замоченные в водопроводной воде и коммерческом регуляторе роста Эпин-экстра (производство ННПП «НЭСТ М», РФ), в концентрации согласно инструкции к применению - 0,05%). Эксперимент проводили в трех повторениях для каждого исследуемого вещества и контроля, используя по 200 семян.The technical result is achieved by the fact that when planting tomato seeds soaked in tap water, the soil was watered once with aqueous suspensions of 2-benzylamino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid, 4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5 -ylcarboxylic acid, aqueous solutions of sodium salt of 2-benzylamino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid, ethanolamine salt of 2-benzylamino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid and potassium salt of 4-methyl-2-(piperidin-1-yl )pyrimidin-5-ylcarboxylic acid. The consumption rate of the drug was 0.002 mg/ m2 . For control, we used tomato seeds soaked in tap water and a commercial growth regulator Epin-extra (produced by NNPP NEST M, Russian Federation), in a concentration according to the instructions for use - 0.05%). The experiment was carried out in triplicate for each test substance and control, using 200 seeds.
Проращивание семян производили при температуре 23°С. Посадку проростков производили на 15 день после начала проращивания. Всхожесть рассчитывали в процентах отношения количества проростков к числу использованных семян.Seed germination was carried out at a temperature of 23°C. The seedlings were planted on the 15th day after the start of germination. Germination was calculated as a percentage of the ratio of the number of seedlings to the number of seeds used.
Последующий эксперимент проводили согласно Б.А. Доспехову (Методика полевого опыта (с основами статистической обработки результатов исследований). 5-е изд. доп. и перераб. - учеб. пособ. для ВУЗа / Б.А. Доспехов. - М.: Агропромиздат, 1985. - 351 с.) методом расщепленных делянок в трехкратной повторности. Высоту сеянцев измеряли в мм на 50 день от начала эксперимента, пересаживая рассаду в открытый грунт по схеме: 5 растений на 1 м2. Урожайность и средний вес плодов определяли при сборе урожая на 130 день эксперимента, подсчитывая массу и количество плодов с 1 м2.The subsequent experiment was carried out according to B.A. Dospehov (Methodology of field experience (with the basics of statistical processing of research results). 5th ed. additional and revised - textbook for university / B.A. Dospehov. - M.: Agropromizdat, 1985. - 351 p. ) by split plot method in triplicate. The height of the seedlings was measured in mm on the 50th day from the start of the experiment, transplanting the seedlings into open ground according to the scheme: 5 plants per 1 m2 . The yield and average weight of fruits were determined at harvest on the 130th day of the experiment, calculating the weight and number of fruits per 1 m2 .
Обработку и группировку данных проводили по методу изложенному в работе А.П. Кулаичева (Методы и средства комплексного анализа данных / А.П. Кулаичев. - М.: ФОРУМ: ИНФА-М, 2006. - 512 с.). Статистическую обработку результатов проводили с использованием пакета программ "Stadia".Data processing and grouping were carried out according to the method outlined in the work of A.P. Kulaicheva (Methods and means of complex data analysis / A.P. Kulaichev. - M.: FORUM: INFA-M, 2006. - 512 p.). Statistical processing of the results was carried out using the Stadia software package.
Сравнение средних значений осуществляли с использованием t-критерия Стьюдента. Всхожесть семян в контрольном и опытных вариантах сравнивали по согласию частот с использованием Z - статистики. Рассчитывали увеличение всхожести и высоты проростков томата обыкновенного в опыте относительно контроля в процентах.Comparison of means was performed using Student's t test. Seed germination in the control and experimental variants was compared by frequency agreement using Z - statistics. The increase in germination and height of tomato seedlings in the experiment relative to the control was calculated as a percentage.
Результаты влияния семенной обработки соединениями ряда пиримидин-карбоновых кислот на всхожесть семян, высоту сеянцев, урожайность и среднюю массу плода томата обыкновенного сорта «Новичок» в сравнении с контролем и коммерческим препаратом представлены в таблице 1.The results of the effect of seed treatment with compounds of a number of pyrimidine-carboxylic acids on seed germination, seedling height, yield and average fruit weight of the ordinary tomato variety “Novichok” in comparison with the control and a commercial preparation are presented in Table 1.
Всхожесть семян томата под воздействием коммерческого препарата Эпин увеличилась незначительно (2.7%). Всхожесть семян обработанных N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислотой увеличилась на 3.6-4.4%, всхожесть семян после обработки солями N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты соответствующих общей формуле (I) повысилась на 5.6-6.9%.The germination of tomato seeds under the influence of the commercial preparation Epin increased slightly (2.7%). The germination of seeds treated with N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid increased by 3.6-4.4%, the germination of seeds after treatment with salts of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid corresponding to the general formula (I ) increased by 5.6-6.9%.
Высота сеянцев томата обыкновенного при посевной обработке N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислотой относительно контроля повысилась на 37.5-44.3%. Прирост этого показателя при применении солей N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты составил 56.8-61.4%. Высота сеянцев в случае применения коммерческого препарата Эпин относительно контроля повысилась менее значительно (6.8%).The height of common tomato seedlings when sowed with N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid increased by 37.5-44.3% relative to the control. The increase in this indicator when using salts of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid was 56.8-61.4%. The height of seedlings in the case of using the commercial drug Epin compared to the control increased less significantly (6.8%).
Максимальное увеличение урожайности наблюдалось в опыте с применением солей N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты формулы (I) настоящего изобретения и составило 44-50% прироста относительно контроля. Действие N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты и Эпина привело к приросту в 32.1-36.9% и 10.7% соответственно.The maximum increase in yield was observed in the experiment using salts of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid of formula (I) of the present invention and amounted to 44-50% increase relative to the control. The action of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid and Epin led to an increase of 32.1-36.9% and 10.7%, respectively.
Аналогичная зависимость наблюдается и для значений средней массы плодов. Так, под воздействием Эпина средняя масса плода увеличилась на 3.5%, применение N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты привело к увеличению этого показателя на 5.1-5.6%, а увеличение средней массы плода при обработки солями N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты соответствующих общей формуле (I) составило 9.5-12.2%.A similar dependence is observed for the average fruit weight. Thus, under the influence of Epin, the average weight of the fetus increased by 3.5%, the use of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid led to an increase in this indicator by 5.1-5.6%, and an increase in the average weight of the fetus when treated with N- substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid corresponding to the general formula (I) amounted to 9.5-12.2%.
Общая методика получения соединений формулы (I):General procedure for preparing compounds of formula (I):
Метиловый или этиловый эфир соответствующей N-замещенной 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с раствором соответствующего гидроксида Na, K, Li, или 2-гидроксиэтиламмония в эквимолярном соотношении в среде метилового или этилового спирта при нагревании, с последующим выделением полученной соли. Ниже приводятся физико-химические характеристики предпочтительных соединений, полученных согласно приведенной методике.The methyl or ethyl ester of the corresponding N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid is reacted with a solution of the corresponding Na, K, Li, or 2-hydroxyethylammonium hydroxide in an equimolar ratio in methyl or ethyl alcohol with heating, followed by releasing the resulting salt. Below are the physicochemical characteristics of the preferred compounds obtained according to the above procedure.
Пример 1. 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты натриевая соль.Example 1. 2-benzylamino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid sodium salt.
Т.пл. >300°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.; J, Гц: 2.58 (3Н, с, СН3); 4.52 (2Н, д, CH2N, J=12.0); 7.16-7.28 (1Н, м, СН-фенил.); 7.29-7.32 (4Н, м, 4СН-фенил); 7.63 (1Н, д, NH, J=12.0); 8.65 (1Н, с, СН-пирим.). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 40.5, 44.4, 120.7, 125.8, 127.5, 128.5, 135.6, 141.2, 155.0, 161.7, 170.1.T.pl. >300°C. 1H NMR spectrum, δ, ppm; J, Hz: 2.58 (3H, s, CH 3 ); 4.52 (2H, d, CH 2 N, J=12.0); 7.16-7.28 (1H, m, CH-phenyl); 7.29-7.32 (4H, m, 4CH-phenyl); 7.63 (1H, d, NH, J=12.0); 8.65 (1H, s, CH-pyrim.). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 40.5, 44.4, 120.7, 125.8, 127.5, 128.5, 135.6, 141.2, 155.0, 161.7, 170.1.
Пример 2. 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновой кислоты этаноламиновая соль.Example 2. 2-benzylamino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acid ethanolamine salt.
Аморфное вещество. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.; J, Гц: 2.49-2.56 (3.9Н, м, СН3+DMSO); 2.81 (2Н, т, CH2NH3, J=6.0); 3.54-3.57 (3.5Н, м, CH2OH+H2O); 4.52 (2Н, д, CH2N, J=12.0); 5.19 (1Н, уш.с, NH3); 7.18-7.22 (1Н, м, СН-фенил.); 7.25-7.30 (4Н, м, 4СН-фенил); 7.71 (1Н, уш.с, NH); 8.58 (1Н, с, СН-пирим.). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 40.5, 42.5, 44.3, 59.5, 119.9, 126.9, 127.5, 128.6, 140.9, 158.7, 161.9, 165.5, 170.1.Amorphous substance. 1H NMR spectrum, δ, ppm; J, Hz: 2.49-2.56 (3.9H, m, CH 3 +DMSO); 2.81 (2H, t, CH 2 NH 3 , J=6.0); 3.54-3.57 (3.5H, m, CH 2 OH+H 2 O); 4.52 (2H, d, CH 2 N, J=12.0); 5.19 (1Н, br.s, NH 3 ); 7.18-7.22 (1H, m, CH-phenyl); 7.25-7.30 (4H, m, 4CH-phenyl); 7.71 (1H, br.s, NH); 8.58 (1H, s, CH-pyrim.). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 40.5, 42.5, 44.3, 59.5, 119.9, 126.9, 127.5, 128.6, 140.9, 158.7, 161.9, 165.5, 170.1.
Пример 3. 4-метил-2-(пиперидин-1-ил)пиримидин-5-илкарбоновой кислоты калиевая соль.Example 3. 4-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-5-ylcarboxylic acid potassium salt.
Т.пл. >300°С. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.; J, Гц: 1.43-1.51 (4Н, м, 4СН-пипер.); 1.57-1.62 (2Н, м, 2СН-пипер.); 2.56 (3Н, с, СН3); 3.70-3.73 (4Н, м, 2СН2-пипер.); 8.60 (1Н, с, СН-пирим.). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 24.8, 24.9, 25.8, 40.5, 40.6, 121.9, 160.3, 160.5, 167.0, 169.1.T.pl. >300°C. 1H NMR spectrum, δ, ppm; J, Hz: 1.43-1.51 (4H, m, 4CH-piper); 1.57-1.62 (2H, m, 2CH-piper.); 2.56 (3H, s, CH 3 ); 3.70-3.73 (4H, m, 2CH 2 -piper); 8.60 (1H, s, CH-pyrim.). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 24.8, 24.9, 25.8, 40.5, 40.6, 121.9, 160.3, 160.5, 167.0, 169.1.
Использование хорошо растворимых в воде солей настоящего изобретения в качестве стимуляторов роста растений, позволяет существенно упростить их применение и повысить эффективность действия производных N-замещенных 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновых кислот в нуждах растениеводства.The use of highly water-soluble salts of the present invention as plant growth stimulants can significantly simplify their use and increase the efficiency of derivatives of N-substituted 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acids for the needs of crop production.
Показатели по всхожести семян, высоте сеянцев, урожайности и средней массы плода томата обыкновенного сорта «Новичок» после обработки солями 2-амино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновых кислот и сравнительные данные полученные при обработке аналогами приведены в таблице.Indicators for seed germination, seedling height, yield and average fruit weight of the ordinary tomato variety “Novichok” after treatment with salts of 2-amino-4-methylpyrimidin-5-ylcarboxylic acids and comparative data obtained when treated with analogues are given in the table.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/RU2024/050076 WO2024210773A1 (en) | 2023-04-07 | 2024-04-06 | Salts of n-substituted 2-amino-4-methylpyrimidine-5-yl-carboxylic acids as growth stimulators for plants and fungi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2807014C1 true RU2807014C1 (en) | 2023-11-08 |
Family
ID=
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU638317A1 (en) * | 1977-07-01 | 1978-12-25 | Азербайджанский политехнический институт им.Ч.Ильдрыма | Plant growth stimulant |
| RU2184450C1 (en) * | 2001-03-06 | 2002-07-10 | Костяновский Рэмир Григорьевич | Preparation to regulate plant growth |
| WO2009003953A2 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Basf Se | Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress |
| RU2485083C1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-06-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Method of producing substituted pyrimidin-5-yl carboxylic acids |
| RU2678119C1 (en) * | 2017-11-27 | 2019-01-23 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Method for stimulating growth and yield of tomatoes with use of compounds of pyrimidine-carboxylic acid range |
| WO2019175025A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulator compounds |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU638317A1 (en) * | 1977-07-01 | 1978-12-25 | Азербайджанский политехнический институт им.Ч.Ильдрыма | Plant growth stimulant |
| RU2184450C1 (en) * | 2001-03-06 | 2002-07-10 | Костяновский Рэмир Григорьевич | Preparation to regulate plant growth |
| WO2009003953A2 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Basf Se | Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress |
| RU2485083C1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-06-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Method of producing substituted pyrimidin-5-yl carboxylic acids |
| RU2678119C1 (en) * | 2017-11-27 | 2019-01-23 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Method for stimulating growth and yield of tomatoes with use of compounds of pyrimidine-carboxylic acid range |
| WO2019175025A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulator compounds |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Richard J. Bastin et al., ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, Salt selection and Optimisation Procedures for Pharmaceutical New Chemical Entities 2000, vol.4, p.427-435. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104350836A (en) | New application of melatonin to improving saline-alkaline stress resistance of plant seeds | |
| RU2374254C1 (en) | Stimulator for presowing and outer-root seed treatment | |
| US10781224B2 (en) | Bis(oxymethyl)phosphinic acid and biogenic metal salts thereof as regulators of plant growth and development | |
| RU2807014C1 (en) | Salts of n-substituted 2-amino-4-pyrimidine-5-carboxylic acid as plant growth stimulants | |
| RU2558139C1 (en) | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds | |
| WO2024210773A1 (en) | Salts of n-substituted 2-amino-4-methylpyrimidine-5-yl-carboxylic acids as growth stimulators for plants and fungi | |
| RU2422451C2 (en) | Spring wheat growth stimulant | |
| RU2409580C1 (en) | 6-sulphophenyl-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3,1,0]hexane, exhibting growth-stimulating activity on winter wheat seeds | |
| RU2186768C1 (en) | (+)-cis-[2s,5r-1,5-dimethyl-2-(1-hydroxy-3-propyl)]- -pyrrolidinium (+)-hydrotartrate tetrahydrate eliciting morphogenetic and growth-regulating activity | |
| RU2179806C1 (en) | Stimulant for spring wheat growth | |
| RU2747582C1 (en) | Method for stimulating sunflower growth and development | |
| RU2798883C1 (en) | Application of 6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline as a growth and germination stimulator of sugar beet seeds | |
| RU2219771C2 (en) | Agent for presowing treatment of cucumber seeds | |
| RU2744942C1 (en) | Method for improving growth and development of agricultural plants | |
| SU1052204A1 (en) | Growth stimulant of meadow grass cabbage, goosefoot and potato families | |
| RU2331999C2 (en) | Method of preplant treatment of solanaceous crops | |
| RU2394427C1 (en) | Stress-protectors-phyto-controllers for plant growing | |
| RU2678119C1 (en) | Method for stimulating growth and yield of tomatoes with use of compounds of pyrimidine-carboxylic acid range | |
| RU2719515C2 (en) | N, n'-tetramethyl methylene diamine oxalic-effective water-soluble agent with growth-stimulating and fungicidal activity | |
| RU2789350C1 (en) | Stimulator for pre-sowing seed treatment | |
| RU2652837C1 (en) | Stimulator for pre-sowing seeds treatment | |
| RU2307506C2 (en) | Plant growth and development stimulator | |
| SU936861A1 (en) | Plant growth regulator | |
| SU719581A1 (en) | 1-(n-nitrophenyl)-2-amino-1,3-propandiol nitrate exhibiting plant growth control activity | |
| RU2683535C1 (en) | Tomatoes yield increasing method |