RU2780650C2

RU2780650C2 - Способ производства перфторалкадиенового соединения

Info

Publication number: RU2780650C2
Application number: RU2021100592A
Authority: RU
Inventors: Юусуке ЮТОУ; Кацуя НАКАИ; Ацуси МАРУО
Original assignee: Дайкин Индастриз, Лтд.
Priority date: 2018-06-15
Filing date: 2019-06-14
Publication date: 2022-09-28

Abstract

Изобретение относится к вариантам способа производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1), где n представляет собой целое число от 4 до 20. Согласно одному из вариантов способ включает реакционную стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (2), где n имеет значения, определенные выше, заместители X¹, X², X³ и X⁴ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и X³ и X⁴ не являются атомом фтора одновременно, в органическом растворителе в присутствии азотсодержащего соединения, йодсодержащего неорганического материала и цинка или цинкового сплава. При этом реакционная стадия включает первую стадию смешения раствора, содержащего йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением. Способ позволяет производить перфторалкадиеновые соединения с более высоким выходом при одновременном снижении количества трудноотделяемых примесей. 4 н., 9 з.п. ф-лы, 3 табл., 8 пр.

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

Description

Область техники

[0001]

Настоящее изобретение относится к способу производства перфторалкадиенового соединения.

Уровень техники

[0002]

Перфторалкадиеновые соединения полезны в качестве газов для сухого травления полупроводников, а также в качестве хладагентов, пенообразователей, теплопередающих сред и т.п., и имеют две двойные связи между атомами углерода. В частности, гексафторбутадиен, который имеет четыре атома углерода и двойную связь на каждом окончании, находит применение в различных областях.

[0003]

Существует известный способ производства перфторалкадиенового соединения, в котором дейодофторирование соединения, такого как ICF₂CF₂CF₂CF₂I, проводят с использованием органического соединения металла, такого как Mg, Zn, Cd или Li, в качестве реакционного агента при желаемой температуре в присутствии органического растворителя (см., например, ПД 1). Есть другой известный способ производства перфторалкадиенового соединения, в котором дейодофторирование соединения, такого как, ICF₂CF₂CF₂CF₂I, проводят в присутствии металлического цинка и азотсодержащего соединения (см., например, ПД 2).

Список цитирования

Патентная литература

[0004]

ПД 1: JPS62-26240A

ПД 2: JP2001-192345A

Сущность изобретения

Техническая задача

[0005]

Цель настоящего изобретения состоит в разработке способа производства перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном снижении количества трудноотделяемых примесей.

Решение задачи

[0006]

Настоящее изобретение включает представленный ниже объект изобретения.

Пункт 1.

Способ производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

где n представляет собой целое число от 4 до 20,

и этот способ включает реакционную стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (2):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

где n имеет значения, определенные выше, заместители X¹, X², X³ и X⁴ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и X³ и X⁴ не являются атомом фтора одновременно,

в органическом растворителе в присутствии азотсодержащего соединения, йодсодержащего неорганического материала и цинка или цинкового сплава.

Пункт 2.

Способ производства в соответствии с пунктом 1, в котором количество используемого йодсодержащего неорганического материала составляет 0,0005 моль или больше на моль цинка или цинкового сплава и равно растворимости или ниже чем растворимость в органическом растворителе.

Пункт 3.

Способ производства в соответствии с пунктом 1 или 2, в котором йодсодержащий неорганический материал представляет собой йод и/или йодид металла.

Пункт 4.

Способ производства в соответствии с любым из пунктов 1-3, в котором реакционная стадия включает первую стадию смешения для смешения раствора, содержащего йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением.

Пункт 5.

Способ производства в соответствии с пунктом 4, в котором на первой стадии смешения азотсодержащее соединение добавляют к раствору, содержащему цинк или цинковый сплав, при скорости добавления от 0,1 до 600 моль/час на моль цинка или цинкового сплава.

Пункт 6.

Способ производства в соответствии с пунктом 4 или 5, в котором реакционная стадия включает после первой стадии смешения вторую стадию смешения для смешения полученной смеси с соединением, представленным формулой (2).

Пункт 7.

Способ производства в соответствии с пунктом 6, в котором на второй стадии смешения соединение, представленное формулой (2), добавляют к смеси, полученной на первой стадии смешения, при скорости добавления от 0,05 до 30 моль/час на моль цинка или цинкового сплава.

Пункт 8.

Способ производства в соответствии с любым из пунктов 4-7, в котором на первой стадии смешения, когда раствор, содержащий йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, смешивают с азотсодержащим соединением, температура раствора составляет от 50 до 200°C.

Пункт 9.

Способ производства в соответствии с любым из пунктов 1-8, в котором азотсодержащее соединение представляет собой N, N-диметилформамид.

Пункт 10.

Способ производства в соответствии с любым из пунктов 1-9, в котором органический растворитель имеет температуру кипения, равную или ниже чем температура кипения азотсодержащего соединения.

Пункт 11.

Перфторалкадиеновая композиция, содержащая

- перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

где n представляет собой целое число от 4 до 20;

- соединение, представленное формулой (3):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (3)

где n имеет значения, определенные выше, и X³ означает атом галогена;

- соединение, представленное формулой (4A):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (4A),

где n имеет значения, определенные выше, X¹ и X² являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно,

и/или

- соединение, представленное формулой (4B):

CF₂H-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (4B),

где n имеет значения, определенные выше, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена;

и

- соединение, представленное формулой (5):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (5),

где n имеет значения, определенные выше, X¹, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно.

Пункт 12.

Перфторалкадиеновая композиция в соответствии с пунктом 11, в котором соединение, представленное формулой (1), присутствует в количестве от 80 до 99,8% мол. из расчета на общее количество перфторалкадиеновой композиции, принимаемой за 100% мол.

Пункт 13.

Перфторалкадиеновая композиция в соответствии с пунктом 11 или 12, в котором перфторалкадиеновое соединение представляет собой гексафторбутадиен.

Пункт 14.

Газ для травления, хладагент, теплопередающая среда, пенообразователь или смоляной мономер, причем каждый содержит перфторалкадиеновую композицию по любому из пунктов 11-13.

Положительные эффекты изобретения

[0007]

Настоящее изобретение предлагает перфторалкадиеновое соединение, получаемое с высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей.

Описание вариантов осуществления

[0008]

В настоящем описании термины «содержит», «состоит» и «включает» охватывают понятия «содержащий», «состоящий в основном из» и «состоящий из». В настоящем описании интервал числовых значений, обозначенный «от A до B», означает «A или больше» и «B или меньше».

[0009]

Способ производства перфторалкадиенового соединения в соответствии с настоящим изобретением означает способ производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

причем способ включает реакционную стадию взаимодействия соединения формулы (2):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

где n имеет значения, определенные выше, X¹, X², X³ и X⁴ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и X³ и X⁴ не являются атомом фтора одновременно,

[0010]

Настоящее изобретение позволяет производить целевое соединение с более высоким выходом, чем способы, раскрытые в ПД 1 и ПД 2, при меньшем производстве трудноотделяемых примесей, таких как 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутен, чем в способе, раскрытом в ПД 2.

[0011]

В формулах (1) и (2) n означает целое число от 4 до 20, более предпочтительно целое число от 4 до 10. За счет n в пределах таких интервалов способ в соответствии с настоящим изобретением может обеспечить перфторалкадиеновое соединение с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей.

[0012]

Говоря конкретнее, примеры производимых перфторалкадиеновых соединений, представленных формулой (1), включают гексафтор-бутадиен (CF₂=CF-CF=CF₂), октафторпентадиен (CF₂=CF-CF₂-CF=CF₂) и декафторгексадиен (CF₂=CF-CF₂-CF₂-CF=CF₂).

[0013]

В формуле (2) заместители X¹, X², X³ и X⁴ каждый представляют собой атом галогена, и примеры включают атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода. Заместители X¹, X², X³ и X⁴ могут быть одинаковыми или разными. Однако, когда оба заместителя X¹ и X² представляют собой атом фтора, или оба заместителя X³ и X⁴ представляют собой атом фтора, реакция не протекает, что приводит к невозможности получения перфторалкадиенового соединения. Следовательно, заместители X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно, и заместители X³ и X⁴ не являются атомом фтора одновременно. В частности, с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременно уменьшении также количества трудноотделяемых примесей заместитель X¹ предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. (в частности, атом хлора, атом брома и т.д.), заместитель X² предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома и т.д. (в частности, атом фтора, атом хлора и т.д.), заместитель X³ предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора и т.д. (в частности, атом фтора), и заместитель X⁴ предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. (в частности, атом брома, атом йода и т.д.).

[0014]

Примеры соединений, представленных формулой (2), которые соответствуют таким требованиям, включают ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂I, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br и BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br. С точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей соединения, представленные формулой (2), которые соответствуют таким требованиям, предпочтительно включают ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂I, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂I, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br или им подобные, и более предпочтительно BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br или им подобные.

[0015]

Количество такого соединения, представленного формулой (2), предпочтительно составляет от 0,05 до 30 моль, более предпочтительно от 0,1 до 10 моль и еще более предпочтительно от 0,2 до 5 моль на моль цинка или цинкового сплава, описанных ниже, с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей.

[0016]

Азотсодержащее соединение может представлять собой любое соединение, которое содержит атом азота. Примеры азотсодержащих соединений включают амидные соединения (например, N, N-диметилформамид и N, N-диизопропилформамид), аминные соединения (например, триэтиламин), пиридиновые соединения (например, пиридин, метилпиридин и N-метил-2-пирролидон) и соединения хинолина (например, хинолин и метилхинолин). Такие азотсодержащие соединения могут быть использованы по отдельности или в комбинации из двух или более соединений. Из них с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей предпочтительны амидные соединения, а N, N-диметилформамид является более предпочтительным.

[0017]

Азотсодержащее соединение включает соединения, которые находятся в жидкой форме при комнатной температуре. Однако с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей предпочтительно использовать азотсодержащее соединение в качестве добавки (в небольшом количестве), а не в качестве растворителя. Количество используемого азотсодержащего соединения предпочтительно составляет от 0,25 до 4 моль и более предпочтительно от 0,5 до 2 моль на моль цинка или цинкового сплава, описанных ниже.

[0018]

Йодсодержащий неорганический материал может представлять собой любой неорганический материал, который содержит атом йода. Примеры йодсодержащих неорганических материалов включают йод и йодид металла, такой как типичный йодид металла (например, йодид натрия, йодид калия, йодид магния и йодид кальция), и йодид переходного металла (например, йодид цинка). Способ производства в соответствии с настоящим изобретением может давать галогенид цинка (смесь фторида цинка, хлорида цинка и йодида цинка) в виде примесей в продукте. Галогенид цинка, находящийся в продукте в качестве примесей, может быть использован в качестве йодсодержащего неорганического материала и может быть рециркулирован в способ производства в соответствии с настоящим изобретением. Такие йодсодержащие неорганические материалы могут быть использованы по отдельности или в комбинации из двух или более. В частности, с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей, йодсодержащий неорганический материал предпочтительно представляет собой йод, йодид переходного металла, галогенид цинка, находящийся в продукте в виде примесей при способе производства в соответствии с настоящим изобретением, или т.п., и более предпочтительно йод. Использование не содержащего йод материала, такого как фторид цинка или хлорид цинка, в качестве галогенсодержащего материала вместо йодсодержащего неорганического соединения, не обеспечивает эффект увеличения выхода перфторалкадиенового соединения.

[0019]

Количество йодсодержащего неорганического соединения предпочтительно составляет 0,0005 моль или больше на моль цинка или цинкового сплава и равно растворимости или меньше чем растворимость йодсодержащего неорганического соединения в органическом растворителе, и более предпочтительно от 0,001 до 0,1 моль на моль цинка или цинкового сплава с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей.

[0020]

Примеры элементов, находящих применение в цинковом сплаве в случае «цинка или цинкового сплава» включают свинец, кадмий и железо. Коммерчески доступный цинк может содержать примеси, такие как свинец, кадмий и железо. Настоящее изобретение включает цинковый сплав, который содержит такие примеси.

[0021]

Органический растворитель предпочтительно представляет собой неполярный органический растворитель особенно с точки зрения растворения соединения, представленного формулой (1), йодсодержащего неорганического материала и т.п. Органический растворитель предпочтительно имеет температуру кипения, равную или ниже чем температура кипения азотсодержащего соединения. Примеры таких органических растворителей включают ароматические углеводородные соединения, такие как гептан, гексан, бензол, толуол и ксилол; и простые эфирные соединения, такие как тетрагидрофуран и диэтиловый эфир.

[0022]

Количество используемого органического растворителя может представлять собой любое количество, которое является растворяющим количеством, и предпочтительно составляет от 0,01 до 10 моль и более предпочтительно от 0,1 до 5 моль на моль цинка или цинкового сплава.

[0023]

Способ производства в соответствии с настоящим изобретением включает взаимодействие соединения, представленного формулой (2), в органическом растворителе в присутствии азотсодержащего соединения, йодсодержащего неорганического материала и цинка или цинкового сплава. Порядок добавления каждого компонента не ограничен. Компоненты могут быть добавлены одновременно или последовательно. В частности, с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей предпочтительно смешивать раствор, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением (в частности, добавлять азотсодержащее соединение к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель).

[0024]

Предпочтительно корректировать количество каждого компонента в растворе, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, так чтобы количество каждого компонента попадало в пределы интервалов, описанных выше. Когда соединение, представленное формулой (2), смешивают на последней стадии (в частности, при добавлении), предпочтительно корректировать количество каждого компонента с учетом смешиваемого количества соединения, представленного формулой (2) (в частности, добавляемого количества).

[0025]

Когда раствор, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, смешивают с азотсодержащим соединением (при добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель), предпочтительно, чтобы при смешении раствора, содержащего йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением температура раствора составляла предпочтительно от 50 до 200°C, более предпочтительно от 100 до 150°C. В частности, предпочтительно, чтобы при добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, температура раствора составляла предпочтительно от 50 до 200°C и более предпочтительно от 100 до 150°C. Когда азотсодержащее соединение добавляют к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, при одновременно кипячении раствора с обратным холодильником растворитель вследствие того, что его температура кипения ниже, чем реакционная температура, испаряется при реакционной температуре; испаренный растворитель, следовательно, может быть охлажден и возвращен в реактор. При добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, при одновременном кипячении раствора с обратным холодильником наиболее предпочтительно нагревать раствор до температуры кипения с обратным холодильником.

[0026]

После нагревания (в частности, нагревания при температуре кипения с обратным холодильником) раствор, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, смешивают с азотсодержащим соединением. Например, когда азотсодержащее соединение добавляют к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, азотсодержащее соединение добавляют при скорости добавления (скорости добавления по каплям) предпочтительно от 0,1 до 600 моль/час и более предпочтительно от 0,33 до 60 моль/час на моль цинка или цинкового сплава с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1), с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей. Время добавления предпочтительно представляет собой такой период времени, за который реакция протекает достаточно эффективно, и особенно предпочтительно корректировать временной период так, чтобы общее количество добавленного азотсодержащего соединения попадало в пределы интервалов, описанных выше. Говоря точнее, время добавления предпочтительно составляет от 0,002 до 10 час и более предпочтительно от 0,02 до 3 час.

[0027]

В способе производства в соответствии с настоящим изобретением, описанном выше, при смешении раствора, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением (в частности, при добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель), соединение, представленное формулой (2), которое является субстратом, может находиться в растворе, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель (ниже «предварительное добавление субстрата»); или после смешения раствора, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением (в частности, при добавлении азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель), полученный таким образом раствор может быть смешан с соединением, представленным формулой (2) (субстрат) (в частности, соединение, представленное формулой (2) (субстрат) может быть добавлено к полученному таким образом раствору) (ниже «последующее добавление субстрата»). Из них последующее добавление субстрата особенно предпочтительно, так как обеспечение возможности цинку или цинковому сплаву заранее реагировать с азотсодержащим соединением, предупреждает или уменьшает взаимодействие соединения, представленного формулой (2), с азотсодержащим соединением, что снижает образование трудноотделяемых примесей, увеличивая в результате выход перфторалкадиенового соединения.

[0028]

При использовании предварительного добавления субстрата, предпочтительно корректировать количество соединения, представленного формулой (2), присутствующего в растворе, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, так, чтобы количество каждого компонента попадало в пределы интервалов, описанных выше.

[0029]

При использовании последующего добавления субстрата после добавления азотсодержащего соединения к раствору, который содержит йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, соединение, представленное формулой (2) (субстрат), добавляют к полученному таким образом раствору при скорости добавления (скорость добавления по каплям) предпочтительно от 0,05 до 30 моль/час и более предпочтительно от 0,17 до 6 моль/час на моль цинка или цинкового сплава с точки зрения получения перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1), с более высоким выходом при одновременном уменьшении также количества трудноотделяемых примесей. Время добавления предпочтительно представляет собой такой период времени, при котором реакция протекает в достаточной степени, и предпочтительно корректировать временной период так, чтобы общее количество добавленного соединения, представленного формулой (2), попадало в пределы интервалов, описанных выше. Более конкретно, время добавления предпочтительно составляет от 0,02 до 10 час и более предпочтительно от 0,08 до 3 час.

[0030]

Условия реакции, отличные от описанных выше условий, не ограничены. Например, реакционная атмосфера предпочтительно представляет собой атмосферу инертного газа (например, атмосферу азота или атмосферу аргона), а время реакции (время пребывания при наиболее высокой достигнутой температуре) может представлять собой такой период времени, при котором реакция протекает в достаточной степени. По окончании реакции очистку проводят обычными способами с получением перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1).

[0031]

Способ производства в соответствии с настоящим изобретением, описанный выше, отличается повышенным выходом перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1), при этом также дополнительно снижается количество трудноотделяемых примесей, и способ может эффективно давать перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), при одновременном уменьшении работы по выделению трудноотделяемых примесей. Трудноотделяемые примеси представляют собой, например, 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутен (CF₃CF=CHCF₃), когда получаемым перфторалкадиеновым соединением, представленным формулой (1), является гексафторбутадиен.

[0032]

Полученное таким образом перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), может быть эффективно использовано для разных целей, включая газы для травления для формирования современных микроструктур, таких как полупроводники и жидкие кристаллы, хладагенты, теплопроводящие среды, пенообразователи, и смоляные мономеры.

[0033]

Как описано выше, настоящее изобретение предлагает перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1). Кроме того, настоящее изобретение также предлагает перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), в виде перфторалкадиеновой композиции, причем

перфторалкадиеновая композиция содержит:

- перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1),

- соединение, представленное формулой (3):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (3),

где n имеет значения, определенные выше, X³ означает атом галогена;

- соединение, представленное формулой (4A):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (4A),

и/или

- соединение, представленное формулой (4B):

CF₂H-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (4B),

и

- соединение, представленное формулой (5):

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂H (5),

где n имеет значения, определенные выше, и X¹, X² и X³ являются одинаковыми или разными и означают атом галогена, при условии, что X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно.

[0034]

В формуле (3) заместитель X³ означает атом галогена, и примеры атомов галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода. Как и в формуле (2), X³ предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора). Примеры соединений, представленных формулой (3), которые соответствуют этим требованиям, включают CF₂=CF-CF₂-CF₂H, CF₂=CF-CF₂-CF₂-CF₂H и CF₂=CF-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H.

[0035]

В формуле (4A) заместители X¹ и X² означают атом галогена, и примеры атомов галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода и т.д.; и X¹ и X² могут быть одинаковыми или разными, при условии, что, как и в формуле (2), X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно. Как и в формуле (2), X¹ предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. (особенно предпочтительно атом хлора, атом брома и т.д.), и X² предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора, атом хлора и т.д.). Примеры соединений, представленных формулой (4A), описанной выше, включают ClCF₂-CFCl-CF=CF₂, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF=CF₂, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF=CF₂, ICF₂-CF₂-CF=CF₂, ICF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂ и BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂; по той же причине, что и для формулы (2), соединение, представленное формулой (4A), предпочтительно представляет собой ClCF₂-CFCl-CF=CF₂, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF=CF₂, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂ или т.п., и более предпочтительно BrCF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF=CF₂ или т.п.

[0036]

В формуле (4B) заместители X² и X³ представляют собой атом галогена, и примеры атомов галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. Заместители X² и X³ могут быть одинаковыми или разными. Как и в формуле (2), X² предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома и т.д., (особенно предпочтительно атом фтора, атом хлора и т.д.), и X³ предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора). Примеры соединений, представленных формулой (4B), которые соответствуют этим требованиям, включают HCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H, HCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H и HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H; по той же причине, что и для формулы (2), соединение, представленное формулой (4B) предпочтительно представляет собой HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H или т.п.

[0037]

В формуле (5) заместители X¹, X² и X3 представляют собой атом галогена, и примеры атомов галогена включают атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. Заместители X¹, X² и X³ могут быть одинаковыми или разными, при условии, что, как и в формуле (2), X¹ и X² не являются атомом фтора одновременно. Как и в формуле (2), X¹ предпочтительно представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода и т.д. (особенно предпочтительно атом хлора, атом брома и т.д.), X² предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора, атом хлора и т.д.), и X³ предпочтительно представляет собой атом фтора, атом хлора и т.д. (особенно предпочтительно атом фтора). В частности, когда X³ означает атом фтора, это соединение, представленное формулой (5), присутствует в большом количестве в жидкой фазе, и едва ли присутствует в газовой фазе; следовательно, это соединение не обнаруживают при анализе только газовой фазы в сборном цилиндре. Более конкретно, перфторалкадиеновая композиция в соответствии с настоящим изобретением содержит примеси, присутствующие как в газовой фазе, так и жидкой фазе в сборном цилиндре. Примеры соединений, представленных формулой (5), которые соответствуют этим требованиям, включают ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂H, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H и BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H. По той же причине, что и для формулы (2), соединением, представленным формулой (5), предпочтительно является ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂H, ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H или т.п., и более предпочтительно BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H, BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂-CF₂H или т.п.

[0038]

В перфторалкадиеновой композиции в соответствии с настоящим изобретением перфторалкадиеновое соединение, представленное формулой (1), предпочтительно присутствует в количестве от 80 до 99,8% мол. (особенно предпочтительно от 85 до 99% мол.), соединение, представленное формулой (3), предпочтительно присутствует в количестве от 0,1 до 12% мол. (особенно предпочтительно от 0,5 до 10% мол.), соединение, представленное формулой (4A), и/или соединение, представленное формулой (4B), предпочтительно присутствуют в суммарном количестве от 0,01 до 0,6% мол. (особенно предпочтительно от 0,02 до 0,5% мол.), и соединение, представленное формулой (5), предпочтительно присутствует в количестве от 0,05 до 1% мол. (особенно предпочтительно от 0,1 до 0,5% мол.), все из расчета на общее количество перфторалкадиеновой композиции в соответствии с настоящим изобретением, принимаемой за 100% мол. В перфторалкадиеновой композиции в соответствии с настоящим изобретением компоненты, отличные от описанных выше компонентов (другие компоненты), предпочтительно присутствуют в количестве от 0 до 5% мол. (особенно предпочтительно от 0,01 до 4% мол.). Так как другие компоненты могут включать трудноотделимые примеси (например, 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутен (CF₃CF=CHCF₃), когда гексафторбутадиен является получаемым перфторалкадиеновым соединением, представленным формулой (1)), предпочтительно, чтобы количество других компонентов было насколько это возможно низким.

[0039]

Как и при применении отдельно перфторалкадиенового соединения, как описано выше, перфторалкадиеновая композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть эффективно использована для различных целей, включая газ для травления для формирования современных микроструктур, таких как полупроводники и жидкие кристаллы, хладагенты, теплопроводящие среды, пенообразователи и смоляные мономеры.

Примеры

[0040]

Признаки настоящего изобретения объяснены со ссылкой на примеры, показанные ниже. Настоящее изобретение этими примерами не ограничено.

[0041]

Пример 1: ClCF ₂ -CFCl-CF ₂ -CF ₂ I; ZnI ₂ 0,18% мол.

Колбу в форме баклажана, оборудованную конденсатором, к которому присоединена ловушка, охлаждают до -78°C и в колбу в форме баклажана добавляют 200 г (0,53 моль) ксилола, 34,93 г (0,53 моль) цинка и 0,30 г (0,001 моль, 0,18% мол. относительно цинка) ZnI₂. Смесь затем нагревают при перемешивании до тех пор, пока внутренняя температура не достигнет 140°C. После того, как внутренняя температура станет постоянной, добавляют по каплям N, N-диметилформамид (ДМФА (DMF)) при кипячении с обратным холодильником при скорости добавления по каплям 0,52 моль/час (1,04 моль/час на моль цинка) в течение 1 час и нагревание с кипячением с обратным холодильником продолжают в течение 0,5 час. Затем исходный материал (ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I) добавляют по каплям при скорости добавления по каплям 0,24 моль/час (0,48 моль/час на моль цинка) в течение 1 час при кипячении с обратным холодильником и нагревание с кипячением с обратным холодильником продолжают с перемешиванием в течение 3 час для протекания реакции. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 88% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 8,2% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,051% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,32% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 3,4% мол. в сумме.

[0042]

Пример 2: ClCF ₂ -CFCl-CF ₂ -CF ₂ I; ZnI ₂ 0,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что количество ZnI₂ меняют до 0,95 г (0,003 моль; 0,56% мол. относительно цинка). По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 91% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 6,8% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,042% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,18% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 2,0% мол. в сумме.

[0043]

Пример 3: ClCF ₂ -CFCl-CF ₂ -CF ₂ I; ZnI ₂ 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что количество ZnI₂меняют до 2,70 г (0,53 моль; 1,6% мол. относительно цинка). По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 93% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 5,6% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,082% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,27% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 1,0% мол. в сумме.

[0044]

Пример 4: ClCF ₂ -CFCl-CF ₂ -CF ₂ I; I ₂ 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что 2,20 г (0,009 моль; 1,6% мол. относительно цинка) I₂ используют вместо 0,30 г (0,001 моль; 0,18% мол. относительно цинка) ZnI₂. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 96% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 2,6% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,031% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,17% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 1,2% мол. в сумме.

[0045]

Пример 5: ClCF ₂ -CFCl-CF ₂ -CF ₂ I; NaI 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что 1,27 г (0,0085 моль; 1,6% мол. относительно цинка) NaI используют вместо 0,30 г (0,001 моль; 0,18% мол. относительно цинка) ZnI₂. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 91% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 6,1% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,053% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,32% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 2,5% мол. в сумме.

[0046]

Пример 6: ClCF ₂ -CFCl-CF ₂ -CF ₂ I; NaI 3,2% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что 2,54 г (0,017 моль; 3,2% мол. относительно цинка) NaI используют вместо 0,30 г (0,001 моль; 0,18% мол. относительно цинка) ZnI₂. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 94% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 5,1% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,044% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 0,12% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 0,72% мол. в сумме.

[0047]

Справочный пример 1: ClCF ₂ -CFCl-CF ₂ -CF ₂ I; Без использования йодсодержащего неорганического материала

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что ZnI₂ не используют. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 78% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 14% мол., ClCF₂-CFCl-CF=CF₂ 0,66% мол., ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H 1,5% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 5,9% мол. в сумме.

[0048]

Пример 7: ICF ₂ -CF ₂ -CF ₂ -CF ₂ I; ZnI ₂ 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что в качестве субстрата используют ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I вместо ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, и что количество ZnI₂ меняют до 2,70 г (0,53 моль; 1,6% мол. относительно цинка). По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 87% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 5,4% мол., HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,2% мол., ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,1% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 3,3% мол. в сумме.

[0049]

Справочный пример 2: ICF ₂ -CF ₂ -CF ₂ -CF ₂ I; Без использования йодсодержащего неорганического материала

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что в качестве субстрата используют ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I вместо ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, и что ZnI₂ не используют. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 63% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 25% мол., HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,2% мол., ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,1% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 7,7% мол. в сумме.

[0050]

Пример 8: BrCF ₂ -CF ₂ -CF ₂ -CF ₂ Br; ZnI ₂ 1,6% мол.

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что в качестве субстрата используют BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br вместо ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 96% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 3,0% мол., HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 0,51% мол., BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 0,28% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 0,21% мол. в сумме.

[0051]

Справочный пример 3: BrCF ₂ -CF ₂ -CF ₂ -CF ₂ Br; Без использования йодсодержащего неорганического материала

Повторяют методику примера 1, за исключением того, что в качестве субстрата используют BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br вместо ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I, и что ZnI₂ не используют. По окончании реакции газовую фазу и жидкую фазу в сборном цилиндре и реакционную смесь анализируют с помощью газового хроматографа. Конверсию и селективность рассчитывают с учетом отдельных результатов анализа. Конверсия равна 100% мол., а селективность по каждому компоненту следующая: CF₂=CFCF=CF₂ 76% мол., CF₂=CF-CF₂-CF₂H 13% мол., HCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 1,9% мол., BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H 2,1% мол. и другие побочные продукты (например, CF₃CF=CHCF₃) 7,0% мол. в сумме.

[0052]

Таблицы 1-3 иллюстрируют полученные результаты.

[0053]

Таблица 1: Субстрат ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂I

	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	Селективность (%)
	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	CF₂=CFCF=CF₂	CF₂=CF-CF₂-CF₂H	ClCF₂-CFCl-CF=CF₂	ClCF₂-CFCl-CF₂-CF₂H	Другие	Всего
Пример 1	ZnI ₂ (0,18)	100	87,7	8,2	0,05	0,32	3,73	100
Пример 2	ZnI ₂ (0,6)	100	90,6	6,8	0,04	0,18	2,38	100
Пример 3	ZnI ₂ (1,6)	100	93	5,6	0,08	0,27	1,05	100
Пример 4	I ₂ (1,6)	100	96	2,6	0,03	0,17	1,2	100
Пример 5	NaI (1,6)	100	91	6,1	0,05	0,32	2,53	100
Пример 6	NaI (3,2)	100	94	5,1	0,04	0,12	0,74	100
Справочный пример 1	Нет	100	78,25	13,66	0,66	1,5	5,93	100

[0054]

Таблица 2: Субстрат ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂I

	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	Селективность (%)
	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	CF₂=CFCF=CF₂	CF₂=CF-CF₂-CF₂H	НCF₂-CF₂-CF₂=CF₂Н	ICF₂-CF₂-CF₂-CF₂H	Другие	Всего
Пример 7	ZnI ₂ (1,6)	100	87	5	2	2	4	100
Справочный пример 2	Нет	100	63	25	2	2	8	100

[0055]

Таблица 3: Субстрат BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂Br

	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	Селективность (%)
	Йодсодержащий неорганический материал (% мол.)	Конверсия (%)	CF₂=CFCF=CF₂	CF₂=CF-CF₂-CF₂H	НCF₂-CF₂-CF₂=CF₂Н	BrCF₂-CF₂-CF₂-CF₂H	Другие	Всего
Пример 8	ZnI ₂ (1,6)	100	96	3	0,5	0,3	0,2	100
Справочный пример 3	Нет	100	76	13	2	2	7	100

Claims

1. Способ производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

в органическом растворителе в присутствии азотсодержащего соединения, йодсодержащего неорганического материала и цинка или цинкового сплава,

причем реакционная стадия включает первую стадию смешения раствора, содержащего йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением.

2. Способ производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

причем количество используемого йодсодержащего неорганического материала составляет 0,006 моль или больше на моль цинка или цинкового сплава и равно его растворимости или меньше чем его растворимость в органическом растворителе.

3. Способ производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

в органическом растворителе в присутствии добавки, содержащей азотсодержащее соединение, йодсодержащего неорганического материала и цинка или цинкового сплава.

4. Способ производства перфторалкадиенового соединения, представленного формулой (1):

CF₂=CF-(CF₂)_n-4-CF=CF₂ (1),

CF₂X¹-CFX²-(CF₂)_n-4-CFX³-CF₂X⁴ (2),

где n имеет значения, определенные выше, заместители X¹, X², X³ и X⁴ являются одинаковыми или разными, X¹ представляет собой атом хлора и X², Х³ и Х⁴ представляют собой атом галогена, при условии, что X³ и X⁴ не являются атомом фтора одновременно,

5. Способ производства по пп. 1, 3 или 4, в котором количество используемого йодсодержащего неорганического материала составляет 0,0005 моль или больше на моль цинка или цинкового сплава и равно его растворимости или меньше чем его растворимость в органическом растворителе.

6. Способ производства по любому из пп. 1-5, в котором йодсодержащий неорганический материал представляет собой йод и/или йодид металла.

7. Способ производства по любому из пп. 2-6, в котором реакционная стадия включает первую стадию смешения для смешения раствора, содержащего йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, с азотсодержащим соединением.

8. Способ производства по п. 1 или 7, в котором на первой стадии смешения азотсодержащее соединение добавляют к раствору, содержащему цинк или цинковый сплав, при скорости добавления от 0,1 до 600 моль/час на моль цинка или цинкового сплава.

9. Способ производства по пп. 1, 7 или 8, в котором реакционная стадия включает, после первой стадии смешения, вторую стадию смешения для смешения полученной смеси с соединением, представленным формулой (2).

10. Способ производства по п. 9, в котором на второй стадии смешения соединение, представленное формулой (2), добавляют к смеси, полученной на первой стадии смешения, при скорости добавления от 0,05 до 30 моль/час на моль цинка или цинкового сплава.

11. Способ производства по любому из пп. 1 и 7-10, в котором на первой стадии смешения, когда раствор, содержащий йодсодержащий неорганический материал, цинк или цинковый сплав и органический растворитель, смешивают с азотсодержащим соединением, температура раствора составляет от 50 до 200°C.

12. Способ производства по любому из пп. 1-11, в котором азотсодержащее соединение представляет собой N,N-диметилформамид.

13. Способ производства по любому из пп. 1-12, в котором органический растворитель имеет температуру кипения, равную или ниже чем температура кипения азотсодержащего соединения.