RU2750214C1 - Catalyst composition for oxidative demercaptanization of oil and oil products - Google Patents
Catalyst composition for oxidative demercaptanization of oil and oil products Download PDFInfo
- Publication number
- RU2750214C1 RU2750214C1 RU2020132583A RU2020132583A RU2750214C1 RU 2750214 C1 RU2750214 C1 RU 2750214C1 RU 2020132583 A RU2020132583 A RU 2020132583A RU 2020132583 A RU2020132583 A RU 2020132583A RU 2750214 C1 RU2750214 C1 RU 2750214C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cobalt
- oil
- ammonium salts
- salt
- phthalocyanine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/75—Cobalt
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
- C10G27/06—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen in the presence of alkaline solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
- C10G27/10—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen in the presence of metal-containing organic complexes, e.g. chelates, or cationic ion-exchange resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к разработке состава простейшей и эффективной каталитической композиции, предназначенной для окислительной очистки сжиженных газов, газоконденсатов, бензина, керосина, дизельного топлива, легких нефтей от меркаптановой серы и окислительного обезвреживания сульфидсодержащих водных технологических конденсатов, подтоварных вод и сернисто-щелочных стоков в газовой, нефтедобывающей, нефтеперерабатывающей, нефтехимической, целлюлозно-бумажной и других отраслях промышленности.The invention relates to the chemical industry, namely to the development of the composition of the simplest and most effective catalytic composition intended for the oxidative purification of liquefied gases, gas condensates, gasoline, kerosene, diesel fuel, light oils from mercaptan sulfur and oxidative neutralization of sulfide-containing water technological condensates, bottled water and sulfurous - alkaline effluents in gas, oil production, oil refining, petrochemical, pulp and paper and other industries.
Переработка нефти и газовых конденсатов в соответствующие нефтепродукты в настоящее время проводится только после очистки их от сероводорода и серосодержащих органических соединений. Наиболее прогрессивным способом такой очистки является каталитическое окисление этих нежелательных примесей кислородом воздуха в присутствии катализаторов. По способу проведения процесса очистки катализаторы делятся на гомогенные и гетерогенные. Предлагаемое изобретение относится к разработке рецептуры гомогенной каталитической композиции.The refining of oil and gas condensates into the corresponding oil products is currently carried out only after they have been purified from hydrogen sulfide and sulfur-containing organic compounds. The most progressive method of such purification is the catalytic oxidation of these undesirable impurities with atmospheric oxygen in the presence of catalysts. According to the method of the purification process, catalysts are divided into homogeneous and heterogeneous. The present invention relates to the development of a homogeneous catalyst composition formulation.
Анализ научно-технической и патентной литературы показал, что несмотря на обилие предлагаемых рецептур таких композиций, наиболее реальными для промышленного применения являются водные растворы солей сульфокислот галоген- и гидроксигалоген замещенных фталоцианинов кобальта CoPcHaln(OH)m(SO3Kat)l, где Рс - фталоцианин. Из них наиболее каталитически эффективными и в то же время промышленно доступными являются соли дисульфокислоты дихлорфталоцианина кобальта, в частности ее динатриевая соль CoPcCl2(SO3Na)2. Поскольку более эффективной в качестве катализатора является не натриевая, а аммониевая соль, в патенте (RU №2272065 С2, МПК C10G 27/04, опубл. 20.03.2006 г.) предложено получать ее путем растворения динатриевой соли в воде и добавлением хлорида аммония и водного аммиака. Из-за проблем с реологией, таким образом можно получить лишь 1-2% водные растворы, которые в дальнейшем необходимо разбавлять 20-30% водным аммиаком до рабочих концентраций. Поскольку перевозить настолько разбавленные растворы совершенно нецелесообразно, предполагалось, что приготовление как концентрированного, так и разбавленного рабочего растворов аммониевой соли должно проводиться непосредственно на установке очистки нефтепродуктов. Это значительно осложнило бы работу установки и поэтому в настоящее время не применяется на реально действующих предприятиях. Значительно целесообразнее готовить концентрированный раствор катализатора на предприятии, выпускающем его действующее вещество, то есть дисульфокислоту дихлорфталоцианина кобальта, а на нефтеперерабатывающем предприятии только разбавлять его до действующей концентрации.Analysis of scientific, technical and patent literature showed that, despite the abundance of the proposed formulations of such compositions, the most realistic for industrial use are aqueous solutions of salts of sulfonic acids of halogen- and hydroxyhalogen substituted phthalocyanines of cobalt CoPcHal n (OH) m (SO 3 Kat) l , where Pc - phthalocyanine. Of these, the most catalytically effective and at the same time commercially available are salts of the disulfonic acid of dichlorophthalocyanine cobalt, in particular its disodium salt CoPcCl 2 (SO 3 Na) 2 . Since the more effective as a catalyst is not sodium, but ammonium salt, in the patent (RU No. 2272065 C2, IPC C10G 27/04, publ. 03/20/2006) it is proposed to obtain it by dissolving disodium salt in water and adding ammonium chloride and aqueous ammonia. Due to problems with rheology, only 1-2% aqueous solutions can be obtained in this way, which must be further diluted with 20-30% aqueous ammonia to working concentrations. Since it is completely impractical to transport such dilute solutions, it was assumed that the preparation of both concentrated and diluted working solutions of ammonium salt should be carried out directly at the oil refining unit. This would significantly complicate the operation of the installation and therefore is not currently used in real-life enterprises. It is much more expedient to prepare a concentrated catalyst solution at an enterprise producing its active ingredient, that is, disulfonic acid of cobalt dichlorophthalocyanine, and at an oil refinery only to dilute it to the current concentration.
Наиболее близким по технической сущности и получаемому эффекту является патент (RU №2458968 С1, МПК C10G 27/06, C10G 27/10, B01J 23/75, опубл. 20.08.2012 г.), в котором концентрированный раствор, содержащий около 15% соли дихлордисульфокислоты фталоцианина кобальта предложено получать нейтрализацией водной пасты дихлордисульфокилоты фталоцианина кобальта триэтаноламином или другими метилэтаноламинами с различными добавками. То есть в нем предлагается использовать не аммониевую, а более дорогую метилэтаноламмониевую соль. Получаемые таким образом растворы вполне можно готовить там же, где производится исходная дихлордисульфокислота и перевозить в соответствующей таре к месту их применения на нефтеперерабатывающем предприятии.The closest in technical essence and the obtained effect is the patent (RU No. 2458968 C1, IPC C10G 27/06, C10G 27/10, B01J 23/75, publ. 08/20/2012), in which a concentrated solution containing about 15% dichlorodisulfonic acid salts of cobalt phthalocyanine have been proposed to be obtained by neutralizing an aqueous paste of cobalt phthalocyanine dichlorodisulfonic acids with triethanolamine or other methylethanolamines with various additives. That is, it is proposed to use not ammonium, but more expensive methylethanolammonium salt. The solutions obtained in this way may well be prepared in the same place where the initial dichlorodisulfonic acid is produced and transported in an appropriate container to the place of their application at the refinery.
Очевидным недостатком предлагаемой каталитической композиции является ее более высокая стоимость по сравнению с композициями, содержащими дешевые аммониевые соли.The obvious disadvantage of the proposed catalyst composition is its higher cost compared to compositions containing cheap ammonium salts.
Попытки приготовления хотя бы 10% водного раствора диаммониевой соли дихлорфталоцианина кобальта неизменно приводили к получению тиксотропных систем, работа с которыми оказывалась практически невозможной.Attempts to prepare at least 10% aqueous solution of the diammonium salt of cobalt dichlorophthalocyanine invariably led to the production of thixotropic systems, with which it was practically impossible to work.
Задачей настоящего изобретения является разработка простой и эффективной каталитической композиции, содержащей достаточно высокую концентрацию наиболее дешевых аммониевых солей сульфокислот дихлорфталоцианина кобальта.The objective of the present invention is to develop a simple and effective catalyst composition containing a sufficiently high concentration of the cheapest ammonium salts of cobalt dichlorophthalocyanine sulfonic acids.
Предложена каталитическая композиция для окислительной демеркаптанизации нефти и нефтепродуктов, представляющая собой водный раствор смеси ди- и триаммониевой соли, соответственно ди- и трисульфодихлорфталоцианина кобальта - CoPcCl2(SO3NH4)2 и CoPcCl2(SO3NH4)3, где Рс - фталоцианин при следующем соотношении компонентов, мас.%:A catalytic composition for the oxidative demercaptanization of oil and oil products is proposed, which is an aqueous solution of a mixture of di- and tri-ammonium salts, respectively, of di- and trisulfodichlorophthalocyanine cobalt - CoPcCl 2 (SO 3 NH 4 ) 2 and CoPcCl 2 (SO 3 NH 4 ) 3 , where Pc - phthalocyanine with the following ratio of components, wt%:
Известно, что чем выше степень сульфирования исходного дихлорфталоцианина кобальта, тем с большим трудом и с меньшим выходом возможно выделение конечного продукта. Поэтому опытным путем было определено минимальное содержание трисульфокислоты в смеси продуктов сульфирования, при котором примерно 10% водный раствор смеси аммониевых солей сохраняет низкую вязкость и не структурируется при хранении. Найдено, что 10% водный раствор смеси аммониевых солей ди- и трисульфокислот дихлорфталоцианина кобальта представляет собой маловязкую композицию, имеющую высокую каталитическую активность и сохраняющую свои основные физико-химические свойства при хранении.It is known that the higher the degree of sulfonation of the starting cobalt dichlorophthalocyanine, the more difficult and with lower yield it is possible to isolate the final product. Therefore, experimentally, the minimum content of trisulfonic acid in a mixture of sulfonation products was determined, at which an approximately 10% aqueous solution of a mixture of ammonium salts retains a low viscosity and is not structured during storage. It was found that a 10% aqueous solution of a mixture of ammonium salts of di- and trisulfonic acids of dichlorophthalocyanine cobalt is a low-viscosity composition with high catalytic activity and retaining its basic physicochemical properties during storage.
Композиция приготавливается обычной нейтрализацией смеси сульфокислот дихлорфталоцианина кобальта до рН 7-8 и разбавлением водой до нужной концентрации Исходную смесь ди- и трисульфокислот дихлорфталоцианина получают сульфированием дихлорфталоцианина кобальта олеумом по методике, описанной в патенте (RU №2387684 С1, МПК С09В 47/24, опубл. 27.04.2010 г.), только условия сульфирования (температура и время выдержки) в зависимости от концентрации применяемого олеума подбираются такими, чтобы после выделения продукта сульфирования анализ его состава путем определения содержания сульфогрупп (обратное титрование его растворов в водной щелочи), а также определением содержания серы (согласно СТП 6-14-06-117-91) соответствовал содержанию трисульфокислоты в требуемых пределах.The composition is prepared by conventional neutralization of a mixture of cobalt dichloro-phthalocyanine sulfonic acids to pH 7-8 and dilution with water to the desired concentration. 04/27/2010), only the sulfonation conditions (temperature and holding time), depending on the concentration of the oleum used, are selected such that, after the sulfonation product is isolated, its composition is analyzed by determining the content of sulfo groups (reverse titration of its solutions in aqueous alkali), as well as determination of the sulfur content (according to STP 6-14-06-117-91) corresponded to the trisulfonic acid content within the required limits.
Сравнение свойств предлагаемой композиции КС-ДХДСК с применяемыми в настоящее время промышленными каталитическими композициями ИВКАЗ (р) и MEROX WS (А.Г. Ахмадуллина, Л.Л. Кузнецов, А.В. Лисин и др. Сравнение активностей промышленных водорастворимых фталоцианиновых катализаторов в жидкофазной реакции окисления молекулярным кислородом изопропилмеркаптида и сульфида натрия. Нефть. Газ. Новации. №4, с. 50-53, 2020) показало, что скорости окисления и-пропилмеркаптида и сульфида натрия кислородом воздуха в присутствии одинаковых количеств исследуемых композиций несколько выше в случае КС-ДХДСФК, несмотря на то, что концентрация собственно действующего вещества катализатора в ней в ~1,5 раза меньше чем в ИВКАЗ (р) и в ~2,5 раза меньше чем в MEROX WS (табл.1).Comparison of the properties of the proposed composition KS-DCDSA with the currently used industrial catalytic compositions IVKAZ (p) and MEROX WS (A.G. Akhmadullina, L.L. Kuznetsov, A.V. Lisin et al. Comparison of the activities of industrial water-soluble phthalocyanine catalysts in liquid-phase reaction of oxidation of isopropyl mercaptide and sodium sulfide with molecular oxygen. Oil. Gas. Novations. No. 4, pp. 50-53, 2020) showed that the oxidation rates of i-propyl mercaptide and sodium sulfide with atmospheric oxygen in the presence of equal amounts of the studied compositions are slightly higher in the case of KS-DCDSPC, despite the fact that the concentration of the actual active substance of the catalyst in it is ~ 1.5 times less than in IVKAZ (p) and ~ 2.5 times less than in MEROX WS (Table 1).
Значительным преимуществом КС-ДХДСФК является, также, заметно более высокая устойчивость действующего вещества к окислению в щелочной среде, то есть в условиях ее применения для демеркаптанизации нефти и нефтепродуктов. Так, в одних и тех же условиях начальная скорость окисления катализатора в КС-ДХДСФК является наименьшей (табл.2). Известно, что кобальт является достаточно дорогим металлом, а сам он и его соединения токсичны, некоторые обладают к тому же канцерогенными и мутагенными свойствами. Определение содержания кобальта в сравниваемых композициях показало (табл.2), что КС-ДХДСФК является более экологичной по сравнению с применяемыми в настоящее время, поскольку содержание в ней кобальта является наименьшим.A significant advantage of KS-DCDSPC is also a noticeably higher resistance of the active substance to oxidation in an alkaline medium, that is, under the conditions of its use for demercaptanization of oil and oil products. Thus, under the same conditions, the initial rate of catalyst oxidation in KS-DCDSPC is the lowest (Table 2). It is known that cobalt is a rather expensive metal, and it and its compounds are toxic, some also have carcinogenic and mutagenic properties. Determination of the content of cobalt in the compared compositions showed (Table 2) that KS-DCDSPC is more environmentally friendly than those used at present, since the content of cobalt in it is the smallest.
Получение композиции КС-ДХДСФК иллюстрируется следующим примером.The preparation of the KS-DCDSPC composition is illustrated by the following example.
Пример. В стакан объемом 400 мл, снабженный пропеллерной мешалкой и термометром, помещают 250 мл воды и 30,0 г смеси ди- и трисульфокислоты дихлорфталоцианина кобальта, по данным титрования содержащей ~105% сульфокислот в пересчете на дисульфокислоту дихлорфталоцианина кобальта (соответствует ~15% трисульфокислоты). Полученную суспензию при перемешивании нагревают до 40-50°С и выдерживают 10-15 мин, после чего медленно, по каплям дозируют 20-25% водный аммиак до получения раствора с рН 7-8. Добавляют воду до получения 300 г раствора и после 5 мин перемешивания охлаждают до комнатной температуры.Example. In a 400 ml beaker equipped with a propeller stirrer and a thermometer, place 250 ml of water and 30.0 g of a mixture of di- and trisulfonic acid dichlorophthalocyanine cobalt, according to titration data containing ~ 105% sulfonic acids in terms of disulfonic acid dichlorophthalocyanine cobalt (corresponds to ~ 15% trisulfonic acid) ... The resulting suspension is heated to 40-50 ° C with stirring and kept for 10-15 minutes, after which 20-25% aqueous ammonia is slowly dosed dropwise until a solution with a pH of 7-8 is obtained. Water is added to obtain 300 g of a solution and after 5 minutes of stirring, it is cooled to room temperature.
Полученный раствор обладает достаточно низкой вязкостью и неизменностью основных физико-химических свойств при хранении. Определение каталитической эффективности композиции в процессе окисления и-пропилмеркаптида и сульфида натрия кислородом воздуха, а также устойчивости ее действующего вещества к окислению в щелочной среде показало, что по этим показателям она несколько превосходит промышленно применяемые в настоящее время композиции ИВКАЗ и Merox, к тому же является более дешевой, простой в приготовлении и с точки зрения экологии выгодно отличается от них заметно меньшим содержанием кобальта.The resulting solution has a fairly low viscosity and invariability of basic physical and chemical properties during storage. Determination of the catalytic efficiency of the composition in the process of oxidation of i-propylmercaptide and sodium sulfide with atmospheric oxygen, as well as the stability of its active substance to oxidation in an alkaline medium, showed that in these indicators it is somewhat superior to the currently commercially used IVKAZ and Merox compositions; cheaper, easier to prepare and from the point of view of ecology compares favorably with them with a noticeably lower content of cobalt.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020132583A RU2750214C1 (en) | 2020-10-01 | 2020-10-01 | Catalyst composition for oxidative demercaptanization of oil and oil products |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020132583A RU2750214C1 (en) | 2020-10-01 | 2020-10-01 | Catalyst composition for oxidative demercaptanization of oil and oil products |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2750214C1 true RU2750214C1 (en) | 2021-06-24 |
Family
ID=76504742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020132583A RU2750214C1 (en) | 2020-10-01 | 2020-10-01 | Catalyst composition for oxidative demercaptanization of oil and oil products |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2750214C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2774647C1 (en) * | 2021-09-20 | 2022-06-21 | Закрытое акционерное общество "ТИОЛ" | Stable, ready to use catalytic composition for cleaning oil and gas condensate from hydrogen sulfide and light mercaptans |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU823418A1 (en) * | 1978-11-22 | 1981-04-23 | Всесоюзный Научно-Исследовательскийинститут Углеводородного Сырья | Method of purifying hydrocarbon raw materials from mercaptans |
| SU1395645A1 (en) * | 1986-07-01 | 1988-05-15 | Ивановский Химико-Технологический Институт | Method of producing disodium salt of disulfonic acid by sulfonating cobalt phthalocyanine |
| US4923596A (en) * | 1989-05-22 | 1990-05-08 | Uop | Use of quaternary ammonium compounds in a liquid/liquid process for sweetening a sour hydrocarbon fraction |
| EP0394571B1 (en) * | 1988-02-05 | 1993-09-01 | Uop | Use of a novel catalytic composite for sweetening of sour petroleum distillate |
| RU2087521C1 (en) * | 1994-08-08 | 1997-08-20 | Всероссийский научно-исследовательский институт углеводородного сырья | Method of removing low-molecular mercaptans from petroleum and gas condensate |
| RU2224006C1 (en) * | 2002-07-22 | 2004-02-20 | Государственное унитарное предприятие Всероссийский научно-исследовательский институт углеводородного сырья | Method of purifying hydrocarbons to remove mercaptans, hydrogen sulfide, carbon oxysulfide, and carbon sulfide |
-
2020
- 2020-10-01 RU RU2020132583A patent/RU2750214C1/en active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU823418A1 (en) * | 1978-11-22 | 1981-04-23 | Всесоюзный Научно-Исследовательскийинститут Углеводородного Сырья | Method of purifying hydrocarbon raw materials from mercaptans |
| SU1395645A1 (en) * | 1986-07-01 | 1988-05-15 | Ивановский Химико-Технологический Институт | Method of producing disodium salt of disulfonic acid by sulfonating cobalt phthalocyanine |
| EP0394571B1 (en) * | 1988-02-05 | 1993-09-01 | Uop | Use of a novel catalytic composite for sweetening of sour petroleum distillate |
| US4923596A (en) * | 1989-05-22 | 1990-05-08 | Uop | Use of quaternary ammonium compounds in a liquid/liquid process for sweetening a sour hydrocarbon fraction |
| RU2087521C1 (en) * | 1994-08-08 | 1997-08-20 | Всероссийский научно-исследовательский институт углеводородного сырья | Method of removing low-molecular mercaptans from petroleum and gas condensate |
| RU2224006C1 (en) * | 2002-07-22 | 2004-02-20 | Государственное унитарное предприятие Всероссийский научно-исследовательский институт углеводородного сырья | Method of purifying hydrocarbons to remove mercaptans, hydrogen sulfide, carbon oxysulfide, and carbon sulfide |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2774647C1 (en) * | 2021-09-20 | 2022-06-21 | Закрытое акционерное общество "ТИОЛ" | Stable, ready to use catalytic composition for cleaning oil and gas condensate from hydrogen sulfide and light mercaptans |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8679203B2 (en) | Method of scavenging mercaptans from hydrocarbons | |
| RU2750214C1 (en) | Catalyst composition for oxidative demercaptanization of oil and oil products | |
| US20080230445A1 (en) | Method of scavenging mercaptans from hydrocarbons | |
| US4207173A (en) | Sweetening of hydrocarbon distillates utilizing a tetra-alkyl guanidine with phthalocyanine catalyst | |
| US20040186316A1 (en) | Process for production of alkanesulfonic acid | |
| US10800691B2 (en) | Removal of sulfides in spent caustic stream over active solid phase catalysts | |
| RU2398735C1 (en) | Method of cleaning gas streams from hydrogen sulphide | |
| RU2230095C1 (en) | Method of removing hydrogen sulfide from crude oil | |
| RU2603635C1 (en) | Method for demercaptanisation of hydrocarbon material | |
| US4933481A (en) | Synthesis of organic polysulphides | |
| RU2087520C1 (en) | Method of demercaptanization of petroleum, petroleum derivatives, and gas condensate | |
| RU2241018C1 (en) | Composition for neutralization of hydrogen sulfide and light mercaptans in oil media | |
| US20190233739A1 (en) | Use of compositions having a content of condensation product of 1-aminopropan-2-ol and formaldehyde in the removal of sulphur compounds from process streams | |
| RU2290427C1 (en) | Neutralizing agent of sulfurous compounds in petroleum, petroleum field media, petroleum pool waters and drilling fluids | |
| NO130366B (en) | ||
| RU2241732C1 (en) | Method of purification of hydrocarbonaceous raw material from mercaptans | |
| US4885268A (en) | Catalyst composition and method | |
| US2315820A (en) | Process for sweetening sour hydrocarbon oil | |
| RU2698793C1 (en) | Method of purifying liquefied hydrocarbon gases from molecular sulphur, sulphur compounds and carbon dioxide | |
| RU2252949C1 (en) | Method of petroleum refining from hydrogen sulfide | |
| US20060179709A1 (en) | Additive for liquid or liquified hydrocarbon fueled direct fired burners, open flames and related processes | |
| RU2202595C2 (en) | Method of purifying petroleum and gas condensate to remove hydrogen sulfide and mercaptans | |
| RU2541523C2 (en) | Oil and gas condensate treatment method | |
| RU2167187C1 (en) | Method of cleaning oil, gas-condensate and petroleum products from hydrogen sulfide | |
| RU2696098C1 (en) | Catalytic oxidative composition for desulphurisation of crude oil |