[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2633578C2 - Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники - Google Patents

Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники Download PDF

Info

Publication number
RU2633578C2
RU2633578C2 RU2015135180A RU2015135180A RU2633578C2 RU 2633578 C2 RU2633578 C2 RU 2633578C2 RU 2015135180 A RU2015135180 A RU 2015135180A RU 2015135180 A RU2015135180 A RU 2015135180A RU 2633578 C2 RU2633578 C2 RU 2633578C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compounds
liquid crystal
formula
carbon atoms
compound
Prior art date
Application number
RU2015135180A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015135180A (ru
Inventor
Валерий Иванович Лапаник
Геннадий Михайлович Сосновский
Елена Александровна Шепелева
Геннадий Александрович Евтюшкин
Тимофей Викторович Камышев
Александр Николаевич ХРИПКОВ
Вонбин ХОНГ
Original Assignee
Самсунг Электроникс Ко., Лтд.
Слс-Институт Прикладных Физических Проблем Им. А.Н. Севченко (Слс-И)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Самсунг Электроникс Ко., Лтд., Слс-Институт Прикладных Физических Проблем Им. А.Н. Севченко (Слс-И) filed Critical Самсунг Электроникс Ко., Лтд.
Priority to RU2015135180A priority Critical patent/RU2633578C2/ru
Priority to US15/198,032 priority patent/US10023798B2/en
Publication of RU2015135180A publication Critical patent/RU2015135180A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2633578C2 publication Critical patent/RU2633578C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/124—Ph-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/125—Ph-Ph-Ph-Ph-Ph or more Ph rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/3045—Cy-Ph-C2H4-Ph-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
    • C09K2219/11—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the High Frequency technical field
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01Q—ANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q21/00—Antenna arrays or systems
    • H01Q21/06—Arrays of individually energised antenna units similarly polarised and spaced apart
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01Q—ANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q3/00—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system
    • H01Q3/26—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture
    • H01Q3/30—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array
    • H01Q3/34—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array by electrical means
    • H01Q3/36—Arrangements for changing or varying the orientation or the shape of the directional pattern of the waves radiated from an antenna or antenna system varying the relative phase or relative amplitude of energisation between two or more active radiating elements; varying the distribution of energy across a radiating aperture varying the relative phase between the radiating elements of an array by electrical means with variable phase-shifters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

Изобретение относится к жидкокристаллическим (ЖК) средам для устройств высокочастотной техники, таких как фазовращатели, антенны, перестраиваемые фильтры, коммутационные устройства, например, работающие в микроволновом диапазоне. ЖК среда содержит по меньшей мере одно мезогенное соединение I и II; или содержит по меньшей мере одно мезогенное соединение II и III; или по меньшей мере одно мезогенное соединение I, II и III. Структурные формулы мезогенных соединений I, II, III указаны в формуле и описании. Описываются также способ получения указанной ЖК среды, использование ее в микроволновой антенной решетке и в качестве компонента высокочастотной техники, такого как фазовращатель. Изобретение обеспечивает ЖК среды с высоким коэффициентом оптической анизотропии (Δn), положительной диэлектрической анизотропией (Δε) и широким температурным диапазоном нематических фаз. 4 н. и 10 з.п. ф-лы, 1 табл., 19 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к жидкокристаллическим композициям для высокочастотной техники, в особенности, для высокочастотных устройств, в частности, антенн, перестраиваемых фильтров и коммутационных устройств, работающих в микроволновом диапазоне. Работа этих компонентов основана на изменении диэлектрических свойств жидкокристаллической среды под действием приложенного напряжения.
Помимо этого, настоящее изобретение относится к новым мезогенным соединениям, новым жидкокристаллическим композициям и новым высокочастотным устройствам.
ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Жидкокристаллические материалы уже достаточно долго используются в жидкокристаллических дисплеях для отображения информации.
Жидкокристаллические материалы для высокочастотной техники раскрыты в различных патентных документах, в частности, в US 2014/0021409 A1, DE 10 2004 029 429, US 2013/0292608 A1, US 2012/0182200 A1, US 2012/0205583 A1, US 2012/0292608 A1, US 2012/0273724 A1, US 2013/0221274 A1 и US 2014/0008575 A1.
В этих патентных документах раскрыты различные соединения бис-толана, известные также как трифенилдиацетилены.
Например, US 2012/0182200 A1 раскрывает различные жидкокристаллические соединения бис-толана, которые содержат в качестве заместителя в боковой цепи нефторированную алкильную группу, нефторированную алкокси группу или нефторированную алкенилокси группу и имеют следующую формулу:
Figure 00000001
Однако эти соединения подвержены серьезному недостатку. А именно, стабильность среды низка, в частности, при облучении УФ и при высокой температуре.
US 2014/0021409 A1 раскрывает различные жидкокристаллические соединения бис-толана, которые содержат в боковой цепи разные типы заместителей и разные полярные группы (CN, NCS, SF5, CF3, OCF3, F, Cl) и описываются следующей формулой:
Figure 00000002
Однако эти соединения подвержены серьезному недостатку. А именно, стабильность среды низка, в частности, при облучении УФ и при высокой температуре.
Hsu, C.S., Shyu, K.F., Chuang, Y.Y. и Wu (см. S.-T., Liq. Cryst., 27(2), (2000), стр. 283-287) предлагают использовать жидкокристаллические соединения бис-толана, содержащие боковую метильную группу, в жидкокристаллических фазовых решетках с оптическим возбуждением. Однако эти соединения подвержены серьезному недостатку. А именно, стабильность среды низка, в частности, при облучении УФ и при высокой температуре.
Herman, J., Dziaduszek, J., Dabrowski, R., Kedzierski, J., Kowiorski, K., Sai Dasari, V., Dhara, S., Kula, P., Liq. Cryst., 40(09), (2013), стр. 1174-1182, сообщают о новых кватерфенильных и фенилэтинилтолановых жидких кристаллах с алкил-замещенными боковыми цепями и терминальной изотиоцианатной группой, которые предлагается использовать в качестве материалов с высоким коэффициентом двойного лучепреломления в различных приложениях, в частности, в высокочастотных устройствах. Однако эти соединения подвержены серьезным недостаткам. Большинство из них приводит, помимо прочих недостатков, к невыгодно высоким потерям и/или неадекватным фазовым сдвигам или неадекватному качеству материала.
В патенте США №7183447 раскрыты различные мезогенные кватерфенильные соединения с фторированными боковыми цепями. Однако эти соединения подвержены серьезным недостаткам. Большинство из них приводит, помимо прочих недостатков, к невыгодно высоким потерям и/или неадекватным фазовым сдвигам или неадекватному качеству материала.
В патенте США №7211302 раскрыты, помимо прочего, жидкокристаллические среды, которые наряду с полярными терфенильными соединениями также содержат небольшое количество различных мезогенных кватерфенильных соединений со фторированными боковыми цепями, имеющих следующую формулу:
Figure 00000003
,
с целью улучшения стабильности этих сред, в частности, при облучении УФ. Однако эти соединения подвержены серьезным недостаткам. Большинство из них приводит, помимо прочих недостатков, к невыгодно высоким потерям и/или неадекватным фазовым сдвигам или неадекватному качеству материала.
Однако в последнее время в компонентах для микроволновой техники также предлагается использовать жидкокристаллические среды, такие как, например, в DE 102004029429 A.
Жидкокристаллические среды, которые содержат, например, соединения формулы:
Figure 00000004
,
предлагается использовать в компонентах, предназначенных для высокочастотной техники (см., например, A.Lapanik, “Single compounds and mixtures for microwave applications. Dielectric, microwave studies on selected systems”, dissertation, Technical University of Darmstadt, 2009, (Д17).
Однако эти композиции подвержены серьезным недостаткам. Большинство из них приводит, помимо прочих недостатков, к невыгодно высоким потерям и/или неадекватным фазовым сдвигам или неадекватному качеству материала. Стабильность среды низка, в частности, при облучении УФ.
Таким образом, имеется необходимость в новых жидкокристаллических средах, обладающих улучшенными свойствами. В частности, необходимо снизить потери в микроволновом и/или миллиметровом волновом диапазоне и улучшить добротность материала.
Таким образом, имеется насущная потребность в жидкокристаллических средах, которые имели бы подходящие свойства для соответствующих практических приложений.
НАСТОЯЩЕЕ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Было установлено, что существует возможность получения жидкокристаллических сред с достаточно высоким показателем Δε, подходящим диапазоном существования нематической фазы, и Δn, которые не обладают недостатками, присущими прежним материалам, или обладают указанными недостатками в значительно меньшей степени.
Также было установлено что в случае использования отдельных жидкокристаллических сред можно получить компоненты для высокочастотной техники, которые не обладают недостатками, присущими прежним материалам, или обладают указанными недостатками в значительно меньшей степени.
Такая улучшенная жидкокристаллическая среда в соответствии с настоящим изобретением содержит:
по меньшей мере одно соединение формулы I и
по меньшей мере одно соединение формулы II
или
по меньшей мере одно соединение формулы I и
по меньшей мере одно соединение формулы III,
или
по меньшей мере одно соединение формулы II и
по меньшей мере одно соединение формулы III,
или
по меньшей мере одно соединение формулы I и
по меньшей мере одно соединение формулы II и
по меньшей мере одно соединение формулы III,
Figure 00000005
,
в которой
R11 независимо друг от друга обозначает H, алкил или алкокси, содержащие от 1 до 17 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, или алкенильную группу, алкенокси группу или алкоксиалкильную группу, содержащие от 2 до 15 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно алкильную группу или алкенильную группу,
с
Figure 00000006
независимо друг от друга обозначают
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
в которой
R21 независимо друг от друга обозначает H, алкил или алкокси, содержащие от 1 до 17 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, или алкенильную группу, алкенокси или алкоксиалкильную группу, содержащие от 2 до 15 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно алкильную группу или алкенильную группу,
Х21 независимо друг от друга обозначает –NCS или -OSO2CF3,
с
Figure 00000011
по
Figure 00000012
независимо друг от друга обозначают
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
,
в которой
X31 независимо друг от друга обозначает –NCS или -OSO2CF3,
R31 независимо друг от друга обозначает H, алкил или алкокси, содержащие от 1 до 17 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, или алкенильную группу, алкенокси или алкоксиалкильную группу, содержащие от 2 до 15 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно алкильную группу или алкенильную группу,
с
Figure 00000011
по
Figure 00000017
независимо друг от друга обозначают
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения жидкокристаллическая среда содержит одно или более соединений формулы I и одно или более соединений формулы II.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения жидкокристаллическая среда содержит одно или более соединений формулы I и одно или более соединений формулы III.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения жидкокристаллическая среда содержит одно или более соединений формулы II и одно или более соединений формулы III.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения жидкокристаллическая среда содержит одно или более соединений формулы I, одно или более соединений формулы II и одно или более соединений формулы III.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения общая концентрация соединений формулы I в жидкокристаллической среде составляет в диапазоне от 10% до 60% по массе.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения общая концентрация соединений формулы II в жидкокристаллической среде составляет в диапазоне от 2% до 40% по массе.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения общая концентрация соединений формулы III в жидкокристаллической среде составляет в диапазоне от 1% до 30% по массе.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения жидкокристаллическая среда предпочтительно содержит одно или более соединений формул I, II и/или III с общей концентрацией от 10% до 100% по массе, более предпочтительно от 30% до 95% по массе, еще более предпочтительно от 40% до 90% по массе, а наиболее предпочтительно от 50% до 90% по массе среды в целом.
Жидкокристаллические соединения формул I, II и III по настоящему изобретению позволяют создавать новые жидкокристаллические композиции с высоким коэффициентом оптической анизотропии (Δn), положительной диэлектрической анизотропией (Δε) и широким температурным диапазоном нематической фазы.
Диэлектрическая анизотропия в микроволновом диапазоне определяется следующим образом:
Figure 00000021
Перестраиваемость (τ) определяется следующим образом:
Figure 00000022
Добротность материала (η) определяется следующим образом:
Figure 00000023
, где
максимальные диэлектрические потери составляют:
Figure 00000024
Добротность материала (η) предпочтительной жидкокристаллической среды составляет 6 или более, предпочтительно 8-20 или более, в частности 25 или более, более конкретно 30, в частности 40 или более.
Жидкокристаллические соединения формул I, II, III по настоящему изобретению позволяют создавать новые жидкокристаллические композиции с высокой добротностью материала (η) благодаря тому, что эти соединения имеют удлиненную жесткую структуру с объемными протяженными полярными группами без образующих мостиковые связи фрагментов.
Таким образом, настоящее изобретение предлагает компонент для высокочастотной техники, который содержит жидкокристаллическую среду по настоящему изобретению. Предпочтительно, компонент по настоящему изобретению является подходящим для работы в микроволновом диапазоне. Компонент по настоящему изобретению предпочтительно представляет собой фазовращатель.
Настоящее изобретение также предлагает микроволновую антенную решетку, содержащую один или более компонентов по настоящему изобретению.
Помимо этого, настоящее изобретение также предлагает способ получения жидкокристаллической среды по настоящему изобретению, в которой одно или более соединений формулы I смешивают с одним или более соединениями, выбранными из соединений формулы II и/или формулы III, и необязательно с одним или более дополнительными соединениями и/или с одной или более добавками.
ПРИМЕРЫ
Приведенные ниже примеры иллюстрируют настоящее изобретение, никоим образом не ограничивая его. Однако, исходя из физических свойств, специалисту в данной области ясно, какие свойства можно получить и в каких пределах их можно модифицировать. В частности, сочетание различных свойств, которое может быть предпочтительно достигнуто, является, таким образом, в достаточной степени определенным для специалиста в данной области.
Более подробно настоящее изобретение описано в примерах 1-19, а данные представлены в таблице 1. Однако эти примеры не ограничивают объем настоящего изобретения. В этих примерах все количественные величины, измеренные в “%”, представляют собой массовые доли рассматриваемого вещества, т.е. отношение массы этого вещества к массе смеси. Концентрация, указанная здесь в “%”, представляет собой отношение массы растворенного вещества или рассматриваемого вещества к 100 г раствора или смеси.
Пример 1. 4-Трифторметилсульфонил-3'-метил-4'-пентил-p-терфенил:
Figure 00000025
Чередование фаз: 38°C, I; Δn=0,298; Δε=7,6.
Пример 1-1. 6-(4-Метоксифенил)-3-(4-пентилфенил)циклогекс-2-енон.
Смесь, состоящую из 28,4 г (0,1 моль) гидрохлорида 1-диметиламинопропаноил-4-пентилбензола (соль Манниха получали из соответствующего кетона), 16,4 г (0,1 моль) 4-метоксифенилацетона и 16,8 г (0,3 моль) гидроксида калия в 200 мл диоксана кипятили с обратным холодильником в течение 6 ч при перемешивании. После охлаждения до комнатной температуры осторожно добавляли 500 мл 5%-го раствора серной кислоты, и полученный продукт дважды экстрагировали метиленхлоридом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали через короткую колонку с силикагелем. Осадок, полученный после испарения растворителя, перекристаллизовали из изопропилового спирта. Выход составил 62%.
Пример 1-2. 4-Метокси-3'-метил-4''-пентил-p-терфенил.
Раствор 6-(4-метоксифенил)-3-(4-пентилфенил)циклогекс-2-енона (11,5 г, 0,033 моль) в 80 мл ТГФ обрабатывали при перемешивании эфирным раствором иодида метилмагния, полученным из 1,6 г (0,066 моль) магния. Реакционную смесь перемешивали в течение трех часов при 35°C и затем выдерживали в течение ночи. После обычной обработки кислотой получали эфирный раствор соответствующего диена. Затем эфир отгоняли и заменяли толуолом. Через диеновый раствор, используя обратный холодильник, пропускали воздух в течение пяти часов для окисления диена до соответствующего ароматического соединения (контроль с помощью газовой хроматографии (ГХ)). После охлаждения до комнатной температуры раствор фильтровали через силикагель, а толуол отгоняли при пониженном давлении. Полученный продукт кристаллизовали из ацетона, выход составил 82%.
Пример 1-3. 4-Гидрокси-3'-метил-4''-пентил-p-терфенил.
1,0 M раствор трибромида бора в метиленхлориде (2,7 мл) медленно при перемешивании добавляли к раствору 9,0 г (0,026 моль) 4-метокси-3'-метил-4''-пентил-p-терфенила в 100 мл сухого метиленхлорида при -25-30°C. Реакционную смесь выдерживали при комнатной температуре в течение ночи, а затем выливали ее в 100 мл 10% хлороводородной кислоты. Органический слой отделяли, промывали водой и сушили над безводным сульфатом магния. После удаления растворителя получали продукт, степень чистоты которого была достаточной для дальнейших преобразований.
Пример 1-4. 4-Трифторметилсульфонил-3'-метил-4'-пентил-p-терфенил.
4-Гидрокси-3'-метил-4''-пентил-p-терфенил (примерно 9,0 г) растворяли в 50 мл сухого пиридина, и при перемешивании при -10°C добавляли трифторметансульфоновый ангидрид (5,0 мл, 0,03 моль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи, а затем обрабатывали холодной 10%-ой хлороводородной кислотой для удаления пиридина. Конечный продукт дважды экстрагировали метиленхлоридом. Раствор промывали водой и сушили над безводным сульфатом магния. После удаления растворителя полученный продукт растворяли в смеси гексан-этилацетат (5:1 об.) и очищали на колонке с силикагелем. Конечный продукт кристаллизовали из ацетона. Выход составил 86%.
Пример 2. 4-Изотиоционат-3,3-дифтор-2''-хлор-4'''-пентил-p-кватерфенил:
Figure 00000026
Чередование фаз: C 742°C, N 256,4°C, I; Δn=0,456; Δε=7,2.
Пример 2-1. 6-(4-Бромфенил)-3-(4-пентилфенил)циклогекс-2-енон.
Соединение получали согласно процедуре, описанной в примере 1-1, из гидрохлорида 1-диметиламинопропаноил-4-пентилбензола (соль Манниха) и 4-бромфенилацетона. Выход составил 59%; Т.пл. 122-123°C.
Пример 2-2. 4-Бром-3'-хлор-4''-пентил-p-терфенил.
Пентахлорид фосфора (31,3 г, 0,15 моль) медленно при перемешивании прибавляли к раствору 6-(4-бромфенил)-3-(4-пентилфенил)циклогекс-2-енона (39,7 г, 0,1 моль) в 500 мл толуола. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 5-6 часов и затем выливали в смесь 5%-го раствора гидроксида натрия со льдом. Органический слой отделяли и промывали водой, разбавляли хлороводородной кислотой и снова водой. Полученный раствор фильтровали через короткую колонку с силикагелем. После удаления растворителя полученный осадок растворяли в гексане и очищали фильтрованием через колонку с силикагелем. После удаления растворителя продукт перекристаллизовали из смеси изопропиловый спирт-гексан. Выход составил 42%; Cr 73 N 81 Iso.
Пример 2-3. 3'-Хлор-4''-пентил-p-терфенил-4-борная кислота.
4-Бром-3'-хлор-4''-пентил-p-терфенил (8,27 г, 0,02 моль) растворяли в 100 мл сухого тетрагидрофурана (ТГФ), и полученный раствор охлаждали до -78°C. При перемешивании добавляли 14 мл 1,5 М н-бутиллития в гексане, и реакционную смесь выдерживали в течение 2 часов при -78°С. Затем при той же температуре добавляли триметилборат (0,2 моль) в 10 мл ТГФ, после чего реакционную смесь перемешивали в течение 3 часов при комнатной температуре. В результате гидролиза 10%-ой хлороводородной кислотой (2 мл) в течение 2 часов получали смесь, из которой полностью отгоняли органический растворитель. После добавления гексана смесь охлаждали в холодильнике, и выпавший осадок отфильтровывали и несколько раз промывали гексаном на фильтре. После высушивания получали конечный продукт, который можно было сразу использовать в реакции кросс-сочетания или преобразовать в более подходящий циклический сложный эфир путем взаимодействия с 1,3-пропандиолом.
Пример 2-4. 4-Изотиоционат-3,3-дифтор-2''-хлор-4'''-пентил-p-кватерфенил.
Смесь, состоящую из 3'-хлор-4''-пентил-p-терфенил-4-борной кислоты (из примера 2-3) (3,78 г, 0,01 моль), 4-иод-2,6-дифторанилина (2,55 г, 0,01 моль), карбоната калия (5,52 г, 0,04 моль), 50 мл ацетона и 20 мл воды кипятили с обратным холодильником при перемешивании в атмосфере аргона, и добавляли 50 мг ацетата палладия. Затем реакционную смесь кипятили с обратным холодильником в течение 2 часов. Тонкослойная хроматография (ТСХ) показала полное исчезновение начального материала. Ацетон отгоняли, и добавляли 59 мл хлороформа. Реакционную смесь подкисляли хлороводородной кислотой до значения рН<7, и при комнатной температуре при перемешивании добавляли 0,01 моль тиофосгена. Полученную смесь перемешивали в течение ночи. После фильтрации органический слой отделяли, промывали водой и сушили над безводным сульфатом магния. Раствор фильтровали через короткую колонку с силикагелем, и растворитель отгоняли. Осадок кристаллизовали из ацетона и сушили на воздухе. Затем полученный материал растворяли в 100 мл горячего гексана и фильтровали через колонку с силикагелем. После удаления растворителя конечный продукт дважды кристаллизовали из ацетона.
Пример 3. 4-Изотиоционат-3,3-дифтор-2''-метил-4'''-пентил-p-кватерфенил:
Figure 00000027
Чередование фаз: C 82,3°C, N 222,4°C, I; Δn=0,458; Δε=7,3.
Пример 3-1. 6-(4-Бромфенил)-3-(4-пентилфенил)циклогекс-2-енон.
Соединение получали согласно процедуре, описанной в примере 1-1, из гидрохлорида 1-диметиламинопропаноил-4-пентилбензола (соль Манниха) и 4-бромфенилацетона.
Пример 3-2. 4-Бром-3'-метил-4''-пентил-p-терфенил.
Соединение получали метилированием 6-(4-бромфенил)-3-(4-пентилфенил)циклогекс-2-енона иодидом метилмагния согласно процедуре, описанной в примере 1-2. Выход составил 67%, Т.пл. 82-83°C.
Пример 3-3. 3'-Метил-4''-пентил-p-терфенил-4-борная кислота.
Соединение было получено из 4-бром-3'-метил-4''-пентил-p-терфенила согласно процедуре, описанной в примере 2-3.
Пример 3-4. 4-Изотиоционат-3,3-дифтор-2''-метил-4'''-пентил-p-кватерфенил.
Соединение было получено реакцией кросс-сочетания между 3'-метил-4''-пентил-p-терфенил-4-борной кислотой и 4-йод-2,6-дифторанилином, с последующей реакцией с тиофосгеном согласно процедуре, описанной в примере 2-4.
Пример 4. 2',3'-Дифтор-3'''-метил-4,4''''-дипентил-p-квинквифенил:
Figure 00000028
Чередование фаз: C 134,2°C, N 286,4°C, I; Δn=0,443; Δε=-0,8.
Пример 4-1. 3-(4-Бромфенил)-6-(4-пентилфенил)циклогекс-2-енон.
Соединение получали согласно процедуре, описанной в примере 1-1, из гидрохлорида 1-диметиламинопропаноил-4-бромбензола (соль Манниха получали из 4-бромацетофенона) и 4-пентилфенилацетона. Выход составил 65%, Т.пл. 83-84°C.
Пример 4-2. 4-Бром-2'-метил-4''-пентил-p-терфенил.
Соединение получали метилированием 3-(4-бромфенил)-6-(4-пентилфенил)циклогекс-2-енона йодидом метилмагния согласно процедуре, описанной в примере 1-2. Выход составил 71%.
Пример 4-3. 2'-Метил-4''-пентил-p-терфенил-4-борная кислота.
Указанное соединение было получено из 4-бром-2'-метил-4''-пентил-p-терфенила согласно процедуре, описанной в примере 2-3.
Пример 4-4. 2',3'-Дифтор-3'''-метил-4,4''''-дипентил-p-квинквифенил.
Смесь, состоящую из 2'-метил-4''-пентил-p-терфенил-4-борной кислоты (3,58 г, 0,01 моль), 4-йод-2,3-дифтор-4'-пентилбифенила (его получали реакцией кросс-сочетания между 4-метоксифенилборной кислотой и 1-йод-2,3-дифторбензолом с последующим литированием н-бутиллитием и йодированием йодом) (3,86 г, 0,01 моль), безводного карбоната калия (5,52 г, 0,04 моль), 250 мл ацетона и 20 мл воды, перемешивали в атмосфере аргона в течение 0,5 ч, затем добавляли 0,05 г ацетата палладия, и реакционную смесь перемешивали при кипячении до полного исчезновения исходного материала. Затем реакционную смесь выдерживали в холодильнике в течение ночи и фильтровали. Выпавший осадок экстрагировали несколько раз горячим этилацетатом, и полученный раствор фильтровали через короткую колонку с силикагелем. Растворитель отгоняли при пониженном давлении, и конечный продукт очищали на хроматографической колонке, заполненной силикагелем, при 60°C. В качестве элюента использовали циклогексан. Полученное бесцветное твердое вещество кристаллизовали из смеси ацетон-петролейный эфир. Выход составил 55%.
Пример 5. 2',2'-Дифтор-3'''-метил-4,4''''-дипентил-p-квинквифенил:
Figure 00000029
Чередование фаз: C 114,2°C, N 277,4°C, I; Δn=0,444; Δε=+0,8.
Соединение получали реакцией кросс-сочетания между 2'-метил-4''-пентил-p-терфенил-4-борной кислотой (из примера 4-3) и 4-йод-3,3-дифтор-4'-пентилбифенилом (он получен реакцией кросс-сочетания между 4-метоксифенилборной кислотой и 1-йод-2,3-дифторбензолом с последующим литированием n-бутиллитием и йодированием йодом) согласно процедуре, описанной в примере 4-4. Выход составил 62%.
Пример 6
Подучали смесь A-1 жидких кристаллов (ЖК) следующего состава на основе хорошо известных соединений:
Figure 00000030
Температуры фазовых переходов: Cr 12,3°C, N 128,1°C, I.
Пример 7
Получали ЖК смесь B-1 следующего состава:
Figure 00000031
Температуры фазовых переходов: Cr -2,3°C, N 98,2°C, I.
Пример 8
Получали ЖК смесь B-2 следующего состава:
Figure 00000032
Figure 00000033
Температуры фазовых переходов: Cr +3°C, N 128,6°C, I.
Пример 9
Получали ЖК смесь B-3 следующего состава:
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Температуры фазовых переходов: Cr +12,3°C, N 136,4°C, I.
Пример 10
Получали ЖК смесь B-4 следующего состава:
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Температуры фазовых переходов: Cr -5,3°C, N 96,4°C, I.
Пример 11
Получали ЖК смесь B-5 следующего состава:
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Температуры фазовых переходов: Cr +5,7°C, N 116,4°C, I.
Пример 12
Получали ЖК смесь B-6 следующего состава:
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Температуры фазовых переходов: Cr +7,8°C, N 124,7°C, I.
Пример 13
Получали ЖК смесь B-7 следующего состава:
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Температуры фазовых переходов: Cr +7,0°C, N 131,0°C, I.
Пример 14
Получали ЖК смесь B-8 следующего состава:
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Температуры фазовых переходов: Cr 0°C, N 97,0°C, I.
Пример 15
Получали ЖК смесь B-9 следующего состава:
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Температуры фазовых переходов: Cr +2,3°C, N 108,0°C, I.
Пример 16
Получали ЖК смесь B-10 следующего состава:
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Температуры фазовых переходов: Cr 0°C, N 112,7°C, I.
Пример 17
Получали ЖК смесь B-11 следующего состава:
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Температуры фазовых переходов: Cr +7,6°C, N 122,7°C, I.
Пример 18
Получали ЖК смесь B-12 следующего состава:
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Температуры фазовых переходов: Cr +15,5°C, N 148,7°C, I.
Пример 19
Получали ЖК смесь B-13 следующего состава:
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Температуры фазовых переходов: Cr +4,3°C, N 121,3°C, I.
Таблица 1
Параметры смесей жидких кристаллов (СЖК)
Образец ε┴ ε|| Дельта Перестраиваемость tgδ┴ tgδ||
A-1 2,54 3,25 0,71 0,22 0,009 0,003
B-1 2,55 3,34 0,79 0,24 0,11 0,001
B-2 2,55 3,37 0,82 0,24 0,011 0,005
B-3 2,51 3,29 0,78 0,24 0,006 0,002
B-4 2,72 3,52 0,80 0,23 0,009 0,004
B-5 2,44 3,24 0,77 0,22 0,010 0,005
B-6 2,51 3,33 0,79 0,23 0,009 0,005
B-7 2,51 3,32 0,78 0,22 0,010 0,006
B-8 2,37 3,49 1,12 0,32 0,006 0,004
B-9 2,395 3,645 1,25 0,34 0,006 0,003
B-10 2,46 3,73 1,27 0,34 0,005 0,002
B-11 2,385 3,545 1,16 0,33 0,003 0,001
B-12 2,4 3,74 1,34 0,36 0,002 0,001
B-13 2,52 3,50 0,98 0,27 0,004 0,001
В отличие от смеси A-1, полученной на основе хорошо известных соединений, смеси B-1-B-13 очень хорошо подходят для применений в микроволновом диапазоне, в частности для фазовращателей.
Мезогенные соединения, особенно меси B-1-B-13 с максимальным диэлектрической анизотропией, очень хорошо подходят для высокочастотных устройств, в которых используется эффект изменения диэлектрической проницаемости.
Можно привести следующие примеры таких устройств: перестраиваемые микрополосковые фазовращатели (в которых изменение диэлектрических параметров подложки изменяет фазу передаваемой волны на конце линии), перестраиваемые антенны (в которых изменение диэлектрических свойств используемого материала изменяет его электрический размер, что может использоваться для изменения направления луча антенны, переключения частот, переключения поляризации), перестраиваемые фазированные антенные решетки (с той же целью, что и для элементов антенны, а также может использоваться точечное изменение диэлектрической проницаемости в случае, когда необходимо сформировать луч), РЧ переключатели и коммутаторы (которые основаны на эффекте сдвига рабочей резонансной частоты, что позволяет направлять сигнал из одного канала устройства в другие).
Все это свидетельствует о том, что ЖК очень хорошо подходят для применения в антеннах и антенных элементах различного назначения.

Claims (48)

1. Жидкокристаллическая среда, содержащая:
по меньшей мере одно соединение формулы I и
по меньшей мере одно соединение формулы II
или
по меньшей мере одно соединение формулы I и
по меньшей мере одно соединение формулы III,
или
по меньшей мере одно соединение формулы II и
по меньшей мере одно соединение формулы III,
или
по меньшей мере одно соединение формулы I и
по меньшей мере одно соединение формулы II и
по меньшей мере одно соединение формулы III,
Figure 00000081
в которой
R11 независимо друг от друга обозначает Н, алкильную группу или алкоксильную группу, содержащие от 1 до 17 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, или алкенильную группу, алкенокси или алкоксиалкильную группу, содержащие от 2 до 15 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно алкильную группу или алкенильную группу,
с
Figure 00000082
по
Figure 00000083
независимо друг от друга обозначают
Figure 00000084
Figure 00000085
в которой
R21 независимо друг от друга обозначает Н, алкильную группу или алкоксильную группу, содержащие от 1 до 17 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, или алкенильную группу, алкенокси или алкоксиалкильную группу, содержащие от 2 до 15 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно алкильную группу или алкенильную группу,
X21 независимо друг от друга обозначает -NCS или -OSO2CF3,
с
Figure 00000086
по
Figure 00000087
независимо друг от друга обозначают
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
в которой
X31 независимо друг от друга обозначает -NCS или -OSO2CF3,
R31 независимо друг от друга обозначают Н, алкильную группу или алкоксильную группу, содержащие от 1 до 17 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, или алкенильную группу, алкенокси или алкоксиалкильную группу, содержащие от 2 до 15 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно алкильную группу или алкенильную группу,
с
Figure 00000091
по
Figure 00000092
независимо друг от друга обозначают
Figure 00000093
Figure 00000094
.
2. Жидкокристаллическая среда по п. 1, причем упомянутая среда содержит одно или более соединений формулы I.
3. Жидкокристаллическая среда по п. 1, причем упомянутая среда содержит одно или более соединений формулы II.
4. Жидкокристаллическая среда по п. 1, причем упомянутая среда содержит одно или более соединений формулы III.
5. Жидкокристаллическая среда по п. 2, причем общая концентрация соединений формулы I в среде составляет в диапазоне от 10% до 60% по массе.
6. Жидкокристаллическая среда по п. 3, причем общая концентрация соединений формулы II в среде составляет в диапазоне от 2% до 40% по массе.
7. Жидкокристаллическая среда по п. 4, причем общая концентрация соединений формулы III в среде составляет в диапазоне от 1% до 30% по массе.
8. Жидкокристаллическая среда по п. 1, причем общая концентрация соединений формул I, II и/или III в среде составляет в диапазоне от 10% до 100% по массе.
9. Жидкокристаллическая среда по п. 8, причем общая концентрация соединений формул I, II и/или III в среде составляет в диапазоне от 30% до 95% по массе.
10. Компонент для высокочастотной техники, причем упомянутый компонент содержит жидкокристаллическую среду по п. 1.
11. Компонент по п. 10, причем упомянутый компонент характеризуется значением диэлектрической анизотропии в диапазоне 0,78-1,34.
12. Компонент по п. 10, причем упомянутый компонент представляет собой фазовращатель.
13. Микроволновая антенная решетка, которая содержит один или более компонентов по п. 10.
14. Способ получения жидкокристаллической среды по п. 1, в котором одно или более соединений формулы I смешивают с одним или более соединениями, выбранными из соединений формул II и/или III, и необязательно с одним или более соединениями с одним или более бензольными, циклогексановыми или циклогексеновыми кольцами и/или с одной или более добавками.
RU2015135180A 2015-08-19 2015-08-19 Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники RU2633578C2 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015135180A RU2633578C2 (ru) 2015-08-19 2015-08-19 Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники
US15/198,032 US10023798B2 (en) 2015-08-19 2016-06-30 Liquid crystal compositions comprising mesogenic compounds, and devices for high-frequency thechnology

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015135180A RU2633578C2 (ru) 2015-08-19 2015-08-19 Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015135180A RU2015135180A (ru) 2017-02-28
RU2633578C2 true RU2633578C2 (ru) 2017-10-13

Family

ID=58157045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015135180A RU2633578C2 (ru) 2015-08-19 2015-08-19 Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники

Country Status (2)

Country Link
US (1) US10023798B2 (ru)
RU (1) RU2633578C2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3312257B1 (en) * 2016-10-18 2019-11-20 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
EP3543313B1 (en) * 2018-03-23 2020-10-07 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN109749755B (zh) * 2018-12-20 2022-03-15 西安近代化学研究所 一种提高液晶材料环境适应性的液晶化合物及组合物
JP2022174353A (ja) * 2019-10-30 2022-11-24 Dic株式会社 液晶組成物、液晶素子及びアンテナ
CN110776396B (zh) * 2019-10-31 2022-09-09 武汉轻工大学 侧乙基四联苯类液晶化合物及其制备方法、液晶组合物以及微波器件
CN110760311B (zh) * 2019-10-31 2021-06-29 武汉轻工大学 一种侧甲基多联苯类液晶化合物和液晶组合物及其应用
CN110776927B (zh) * 2019-10-31 2021-09-17 武汉轻工大学 异硫氰基含氟四联苯类液晶化合物及其制备方法、液晶组合物及应用
CN110746981B (zh) * 2019-10-31 2021-06-29 武汉轻工大学 一种液晶组合物及其应用
CN113528154B (zh) * 2020-04-14 2023-08-11 西安近代化学研究所 一种具有极低介电损耗的液晶组合物及其高频组件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2332944A2 (de) * 2002-03-15 2011-06-15 Merck Patent GmbH Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen
US8012369B2 (en) * 2007-02-19 2011-09-06 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
RU2511009C2 (ru) * 2012-05-30 2014-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Получение нового класса жидкокристаллических соединений, содержащих четырехатомный фторсодержащий фрагмент мостикого типа
EP2824161A1 (en) * 2012-10-12 2015-01-14 DIC Corporation Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element obtained using same
US20150053891A1 (en) * 2012-12-27 2015-02-26 Dic Corporation Fluorobiphenyl-containing composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004029429B4 (de) 2003-07-11 2019-04-04 Merck Patent Gmbh Bauelemente für die Hochfrequenztechnik
WO2005123878A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
EP2480628B1 (de) 2009-09-25 2013-07-03 Merck Patent GmbH Verbindungen für ein flüssigkristallines medium und dieses enthaltende hochfrequenzbauteile
US9790426B2 (en) 2009-09-25 2017-10-17 Merck Patent Gmbh Components for high-frequency technology, and liquid-crystalline media
JP5830021B2 (ja) 2009-10-24 2015-12-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体のための化合物および高周波構成要素のための使用
WO2011066905A1 (de) * 2009-12-03 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Bauteile für die hochfrequenztechnik, flüssigkristalline medien und verbindungen
JP5047314B2 (ja) 2010-01-15 2012-10-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE102011112950A1 (de) 2010-10-13 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für ein flüssigkristallines Medium und deren Verwendung für Hochfrquenzbauteile
DE102011119900A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Medien, Bauteile für die Hochfrequenztechnik und mesogene Verbindungen
US9765259B2 (en) 2011-03-24 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Mesogenic compounds, liquid-crystalline media and components for high-frequency technology
DE102012003867A1 (de) 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Mesogene Verbindungen, flüssigkristalline Medien und Bauteile für die Hochfrequenztechnik

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2332944A2 (de) * 2002-03-15 2011-06-15 Merck Patent GmbH Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen
US8012369B2 (en) * 2007-02-19 2011-09-06 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
RU2511009C2 (ru) * 2012-05-30 2014-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Получение нового класса жидкокристаллических соединений, содержащих четырехатомный фторсодержащий фрагмент мостикого типа
EP2824161A1 (en) * 2012-10-12 2015-01-14 DIC Corporation Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element obtained using same
US20150053891A1 (en) * 2012-12-27 2015-02-26 Dic Corporation Fluorobiphenyl-containing composition

Also Published As

Publication number Publication date
US10023798B2 (en) 2018-07-17
RU2015135180A (ru) 2017-02-28
US20170051202A1 (en) 2017-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2633578C2 (ru) Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники
CN102639674B (zh) 用于高频技术的器件、液晶介质和化合物
KR101939544B1 (ko) 액정 매질, 고주파 기술용 컴포넌트 및 메소제닉 화합물
TWI545181B (zh) 液晶原化合物、液晶介質及用於高頻技術之組件
KR101770004B1 (ko) 액정 매질용 화합물, 및 이를 포함하는 고주파 부품
JP6158169B2 (ja) 液晶媒体用化合物および高周波数部品用のそれらの使用
TWI490315B (zh) 用於液晶介質之化合物及於高頻構件之用途
KR101787747B1 (ko) 액정 화합물
KR101930568B1 (ko) 액정 매질용 화합물, 및 고주파 부품에서의 이의 용도
TWI534250B (zh) 液晶原化合物、液晶介質及用於高頻技術之組件
US4110243A (en) Alkylphenyl 3-cyano or fluoro-4-alkyloxybenzoates and mesomorphic mixtures thereof
KR100391861B1 (ko) 광가교결합성광학활성화합물
TW201247849A (en) Mesogenic compounds, liquid-crystalline media and components for high-frequency technology
US4212762A (en) Liquid crystal materials having a formula containing a diphenylethane nucleus
KR101800036B1 (ko) 액정 매질용 화합물, 및 고주파 부품을 위한 그의 용도
TW201245421A (en) Compounds for a liquid-crystalline medium, and the use thereof for high-frequency components
CN104662124B (zh) 具有c‑c三键的化合物及其在液晶混合物中的用途
TW201226537A (en) Compounds for a liquid-crystalline medium, and the use thereof for high-frequency components
TWI722147B (zh) 氰基嘧啶衍生物
CN118206999B (zh) 含异硫氰基的苯并噻吩或呋喃系列液晶单体化合物及应用
CN117624076A (zh) 用于液晶的杂环化合物
PL129389B1 (en) Process for preparing novel,liquid-crystal esters of alkylcyclohexylbenzenocarboxylic acids

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190820