[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2612962C1 - Method for producing of polyolefin succinimide - Google Patents

Method for producing of polyolefin succinimide Download PDF

Info

Publication number
RU2612962C1
RU2612962C1 RU2016106365A RU2016106365A RU2612962C1 RU 2612962 C1 RU2612962 C1 RU 2612962C1 RU 2016106365 A RU2016106365 A RU 2016106365A RU 2016106365 A RU2016106365 A RU 2016106365A RU 2612962 C1 RU2612962 C1 RU 2612962C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
synthesis
polyolefin
succinimide
temperature
producing
Prior art date
Application number
RU2016106365A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Михаил Фёдорович Кузьменко
Ришат Рифкатович Шириязданов
Артур Раисович Давлетшин
Станислав Геннадиевич Карчевский
Эльшад Гумерович Теляшев
Рустам Тимурбекович Тимербаев
Original Assignee
Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ") filed Critical Государственное унитарное предприятие "Институт нефтехимпереработки Республики Башкортостан" (ГУП "ИНХП РБ")
Priority to RU2016106365A priority Critical patent/RU2612962C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2612962C1 publication Critical patent/RU2612962C1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/12Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/14Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
    • C10M149/22Polyamines

Landscapes

  • Lubricants (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

FIELD: oil-and-gas industry.
SUBSTANCE: invention relates to basic organic and petrochemical synthesis, in particular to the method for producing of polyolefin succinimide used for prevention of formation of carbon deposits on parts of internal combustion engines. The method includes the step of alkenyl succinic anhydride synthesis in a reactor with a stirrer with preheating of reaction mixture components, polyolefin succinimide synthesis stage. At the stage of synthesis of polyolefin succinimide oligomers of unsaturated hydrocarbons C2-C4 with the molecular weight 260-1500 and polyethylene polyamine solution with hetero organic compound with the gross formula CxHyOnNm.
EFFECT: method simplifies the process, reduces power consumption and duration of the process, and minimizes the formation of homopolymers of maleic anhydride and polymers insoluble in oil and increases the yield of finished product.
3 cl, 2 tbl

Description

Изобретение относится к области основного органического и нефтехимического синтеза, в частности к способу получения полиолефинсукцинимида, используемого в качестве моющей и диспергирующей присадки в составе моторных масел для предотвращения образования углеродистых отложений на деталях двигателей внутреннего сгоранияThe invention relates to the field of basic organic and petrochemical synthesis, in particular to a method for producing polyolefin succinimide used as a washing and dispersing additive in engine oils to prevent the formation of carbon deposits on parts of internal combustion engines

Известен способ получения алкенилсукцинимида (пат. РФ №2296133, МПК: C08F 8/12, C08F 8/46, C08G 73/10, С10М 149/22, C10L 1/22, опуб. 07.03.2007 г.).A known method of producing alkenylsuccinimide (US Pat. RF No. 2296133, IPC: C08F 8/12, C08F 8/46, C08G 73/10, C10M 149/22, C10L 1/22, publ. 07.03.2007).

Способ включает первую стадию синтеза алкенилянтарного ангидрида в реакторе с перемешивающим устройством с этапом предварительного разогрева компонентов реакционной массы из малеинового ангидрида с олефином (низкомолекулярный поли-альфа-олефин) в присутствии инициатора - перекиси третичного бутила до температуры его разложения и этапом выдержки, вторую стадию смешения полученного алкенилянтарного ангидрида с разбавителем (индустриальное масло) и третью стадию синтеза сукцинимида с этапом предварительного смешения полиэтиленполиамина и индустриального масла в реакторе с перемешивающим устройством при взаимодействии компонентов реакционной массы из полученных растворов алкенилянтарного ангидрида и полиэтиленполиамина.The method includes the first stage of the synthesis of alkenyl succinic anhydride in a reactor with a stirrer with the step of preheating the components of the reaction mixture from maleic anhydride with olefin (low molecular weight poly-alpha-olefin) in the presence of an initiator - tertiary butyl peroxide to its decomposition temperature and the aging step, the second mixing stage of the obtained alkenyl succinic anhydride with a diluent (industrial oil) and the third stage of the synthesis of succinimide with the stage of preliminary mixing of polyethylene poly ming and industrial oil in a reactor with a stirrer in the interaction of the components of the reaction mixture of the solutions obtained alkenylsuccinic anhydride and polyethylene polyamine.

На стадии синтеза алкенилянтарного ангидрида перемешивание исходных компонентов ведут при температуре 70-90°С и затем - при температуре 160-170°С. Этим частично решается задача гомогенизации реакционной массы. Наряду с основным процессом идет побочный процесс образования гомополимеров малеинового ангидрида вследствие взаимодействия молекул малеинового ангидрида между собой. Это обуславливает необходимость проведения стадии фильтрации гомополимеров от алкенилянтарного ангидрида. Образование гомополимеров уменьшает выход целевого продукта.At the stage of synthesis of alkenyl succinic anhydride, the mixing of the starting components is carried out at a temperature of 70-90 ° C and then at a temperature of 160-170 ° C. This partially solves the problem of homogenizing the reaction mass. Along with the main process, there is a side process of the formation of maleic anhydride homopolymers due to the interaction of maleic anhydride molecules with each other. This necessitates a stage of filtration of homopolymers from alkenyl succinic anhydride. The formation of homopolymers reduces the yield of the target product.

После реакции алкенилянтарный ангидрид охлаждают до 60°С и подают на стадию смешения с разбавителем. Раствор полиэтиленполиамина в индустриальном масле получают при комнатной температуре. Растворы алкенилянтарного ангидрида и полиэтиленполиамина в масле имеют 50%-ную концентрацию.After the reaction, alkenyl succinic anhydride is cooled to 60 ° C and fed to the mixing step with a diluent. A solution of polyethylene polyamine in industrial oil is obtained at room temperature. Solutions of alkenyl succinic anhydride and polyethylene polyamine in oil have a 50% concentration.

Процесс охлаждения алкенилянтарного ангидрида и получение масляного раствора полиэтиленполиамина при комнатной температуре с последующим нагревом растворов аминирования приводит к значительным энергозатратам процесса.The process of cooling alkenyl succinic anhydride and obtaining an oily solution of polyethylene polyamine at room temperature, followed by heating of the amination solutions, leads to significant energy consumption of the process.

При большой концентрации полиэтиленполиамина в пределах 50% в масле и дозировке алкенилянтарного ангидрида с концентрацией 50% в масле происходит нежелательное явление - образование маслонерастворимых полимеров, что объясняется высокой концентрацией полиэтиленполиамина в масле. Образование маслонерастворимых полимеров увеличивает потерю сырьевых компонентов и создает низкий выход полиолефинсукцинимида.With a high concentration of polyethylene polyamine within 50% in oil and a dosage of alkenyl succinic anhydride with a concentration of 50% in oil, an undesirable phenomenon occurs - the formation of oil-insoluble polymers, which is explained by the high concentration of polyethylene polyamine in oil. The formation of oil-insoluble polymers increases the loss of raw materials and creates a low yield of polyolefin succinimide.

Известен также способ получения полиэтиленсукцинимида, принятый за прототип. (пат. РФ №2451032, МПК: C08F 8/32, C08F 8/46, C10L 1/224, С10М 149/22, C08G 73/10, опуб. 20.05.2012 г.).There is also known a method of producing polyethylene succinimide, adopted as a prototype. (RF Pat. No. 2451032, IPC: C08F 8/32, C08F 8/46, C10L 1/224, C10M 149/22, C08G 73/10, publ. 05.20.2012).

Способ получения полиэтиленсукцинимида включает первую стадию синтеза алкенилянтарного ангидрида в реакторе с перемешивающим устройством с этапом предварительного разогрева компонентов реакционной массы из малеинового ангидрида с низкомолекулярным поли-альфа-олефином в присутствии инициатора - перекиси третичного бутила до температуры его разложения, этапом выдержки и перемешивания. Далее идет вторая стадия получения смеси алкенилянтарного ангидрида с разбавителем - индустриальным маслом в отдельном реакторе с перемешивающим устройством и третья стадия синтеза целевого продукта, включающая смешения полиэтиленполиамина с индустриальным маслом в реакторе, добавление раствора алкенилянтарного ангидрида в индустриальном масле в полученную смесь с последующим вакуумированием и фильтрацией готового продукта.The method for producing polyethylene succinimide includes the first step in the synthesis of alkenyl succinic anhydride in a reactor with a stirrer with the step of preheating the components of the reaction mixture from maleic anhydride with a low molecular weight poly-alpha-olefin in the presence of a tertiary butyl peroxide initiator to its decomposition temperature, holding and stirring stage. Next is the second stage of obtaining a mixture of alkenyl succinic anhydride with a diluent — industrial oil in a separate reactor with a mixing device and the third stage of synthesis of the target product, including mixing polyethylene polyamine with industrial oil in the reactor, adding a solution of alkenyl succinic anhydride in industrial oil to the resulting mixture, followed by vacuum and filtration finished product.

При синтезе алкенилянтарного ангидрида осуществляется этап предварительного разогрева в течение 20-50 мин с последующим введением инициатора - перекиси третичного бутила с увеличением температуры до 130°С, а этап выдержки ведется при температуре 165-175°С в течение 50-60 минут в реакторе с пропеллерной мешалкой со скоростью 350 об/мин. Далее полученный алкенилянтарный ангидрид переводят в дополнительный реактор с перемешивающим устройством для получения смеси алкенилянтарного ангидрида с индустриальным маслом в весовых соотношениях 1:(0,72-0,79). Концентрация алкенилянтарного ангидрида в масле составляет 54-58%. Смешение полиэтиленполиамина с индустриальным маслом ведется при температуре 100-106°С в весовых соотношениях 1:(1,94-2,60). Концентрация полиэтиленполиамина в масле составляет 28-34%.In the synthesis of alkenyl succinic anhydride, a preheating step is carried out for 20-50 minutes, followed by the introduction of an initiator - tertiary butyl peroxide with an increase in temperature to 130 ° C, and the holding step is carried out at a temperature of 165-175 ° C for 50-60 minutes in a reactor with propeller stirrer at a speed of 350 rpm Next, the obtained alkenyl succinic anhydride is transferred to an additional reactor with a mixing device to obtain a mixture of alkenyl succinic anhydride with industrial oil in a weight ratio of 1: (0.72-0.79). The concentration of alkenyl succinic anhydride in oil is 54-58%. The mixture of polyethylene polyamine with industrial oil is carried out at a temperature of 100-106 ° C in weight ratios of 1: (1.94-2.60). The concentration of polyethylene polyamine in oil is 28-34%.

Смешение полученных растворов алкенилянтарного ангидрида и полиэтиленполиамина в индустриальном масле осуществляют при температуре 90-110°С. Далее процесс получения полиэтиленсукцинимида проводят при температуре до 150°С под вакуумом с последующей фильтрацией полученного продукта.The mixture of the obtained solutions of alkenyl succinic anhydride and polyethylene polyamine in industrial oil is carried out at a temperature of 90-110 ° C. Next, the process for producing polyethylene succinimide is carried out at a temperature of up to 150 ° C under vacuum, followed by filtration of the resulting product.

Известный способ частично решает задачу сокращения образования гомополимеров малеинового ангидрида при использовании в реакторе получения алкенилянтарного ангидрида пропеллерной мешалки и уменьшения маслонерастворимых полимеров при получении полиэтиленсукцинимида за счет применения дополнительного промежуточного реактора и дифференцированного использования индустриального масла как разбавителя.The known method partially solves the problem of reducing the formation of homopolymers of maleic anhydride when using a propeller mixer in the production of alkenyl succinic anhydride and reducing oil-insoluble polymers in the production of polyethylene succinimide due to the use of an additional intermediate reactor and differentiated use of industrial oil as a diluent.

Однако дополнительное введение в производственный процесс реакционного узла для приготовления смеси алкенилянтарного ангидрида в разбавителе - индустриальном масле приводит к усложнению технологического процесса (дополнительное оборудование, увеличение энергозатрат, значительная продолжительность процесса), при этом не исключается в процессе получения полиэтиленсукцинимида образование маслонерастворимых полимеров.However, the additional introduction into the production process of the reaction unit for the preparation of a mixture of alkenyl succinic anhydride in a diluent - industrial oil leads to a complication of the process (additional equipment, increased energy consumption, a significant process time), while the formation of oil-insoluble polymers is not excluded in the process of obtaining polyethylene succinimide.

Задачей изобретения является упрощение технологического процесса, снижение его продолжительности и энергозатрат, а также исключение образования гомополимеров малеинового ангидрида и маслонерастворимых полимеров.The objective of the invention is to simplify the process, reducing its duration and energy consumption, as well as eliminating the formation of homopolymers of maleic anhydride and oil-insoluble polymers.

Это достигается в способе получения полиолефинсукцинимида, включающем стадию синтеза алкенилянтарного ангидрида в реакторе с перемешивающим устройством с предварительным разогревом компонентов реакционной массы из малеинового ангидрида и олефина в присутствии инициатора - перекиси третичного бутила до температуры его разложения с последующей выдержкой и стадию синтеза полиолефинсукцинимида со смешением алкенилянтарного ангидрида, полученного на первой стадии, с полиэтиленполиамином и разбавителем и последующим вакуумированием и фильтрацией, в котором согласно изобретению на стадии синтеза алкенилянтарного ангидрида в качестве олефина используют олигомеры непредельных углеводородов С2 и С4 с молекулярной массой 260-1500 при температуре реакции 100-240°С с последующем охлаждением алкенилянтарного ангидрида в том же реакторе, а на стадии синтеза полиолефинсукцинимида сначала полиэтиленполиамин смешивают с гетероорганическим соединением с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1, в весовом соотношении (1-9):1 в реакторе с перемешивающим устройством, затем добавляют разбавитель в весовом соотношении (3,3-5,9):1 к вышеупомянутой смеси, а затем - алкенилянтарный ангидрид в эквимолярном соотношении к вышеупомянутой смеси полиэтиленполиамина и гетероорганического соединения с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1, при температуре 100-230°С.This is achieved in a method for producing polyolefin succinimide, comprising the step of synthesizing alkenyl succinic anhydride in a reactor with a stirrer and preheating the components of the reaction mixture from maleic anhydride and olefin in the presence of tertiary butyl peroxide initiator to its decomposition temperature, followed by aging and the step of synthesizing an alolene trisulfide succinate mixture. obtained in the first stage, with polyethylene polyamine and a diluent and subsequent evacuation and filtration, in which according to the invention, at the stage of synthesis of alkenyl succinic anhydride, oligomers of unsaturated hydrocarbons C 2 and C 4 with a molecular weight of 260-1500 at a reaction temperature of 100-240 ° C are used, followed by cooling of alkenyl succinic anhydride in the same reactor, and stages of the synthesis of polyolefin succinimide first polyethylene polyamine is mixed with a hetero-organic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1, in a weight ratio of (1-9): 1 in the reactor with a stirrer, then add yayut diluent in a weight ratio of (3,3-5,9): 1 to the above mixture, and then - alkenyl succinic anhydride in an equimolar ratio to the above mixture and polyethylenepolyamine hetero compound with gross formula C x H y O n N m , where x ≥2, у≥7, and n and m≥1, at a temperature of 100-230 ° С.

Целесообразно после смешения полиэтиленполиамина с гетероорганическим соединением с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1, выдержать полученную смесь в течение 10 мин при температуре 50-60°С, а при добавлении разбавителя в смесь полиэтиленполиамина и гетероорганического соединения с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, y≥7, а n и m≥1, провести перемешивание в течение 30 мин при температуре 50-60°С.It is advisable, after mixing polyethylene polyamine with a hetero-organic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1, to withstand the resulting mixture for 10 minutes at a temperature of 50-60 ° C and when adding a diluent to the mixture of polyethylene polyamine and a heteroorganic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1, stir for 30 minutes at a temperature of 50- 60 ° C.

В качестве разбавителя целесообразно использовать индустриальное масло.It is advisable to use industrial oil as a diluent.

Использование в синтезе полиолефинсукцинимида в качестве олефина олигомеров непредельных углеводородов С2 и С4 с молекулярной массой 260-1500 и раствора полиэтиленполиамина с гетероорганическим соединением с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1, позволяет исключить дифференцированное добавление разбавителя, что упрощает технологический процесс и позволяет полностью исключить образование гомополимеров малеинового ангидрида и маслонерастворимых полимеров, тем самым значительно повысить качество и увеличить выход целевого продукта - полиолефинсукцинимида.Use in the synthesis of polyolefin succinimide as an olefin of oligomers of unsaturated hydrocarbons C 2 and C 4 with a molecular weight of 260-1500 and a solution of polyethylene polyamine with a hetero-organic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1, eliminates the differential addition of diluent, which simplifies the process and completely eliminates the formation of homopolymers of maleic anhydride and oil-insoluble polymers, thereby significantly improving the quality and increasing the yield of the target odukta - poliolefinsuktsinimida.

Предлагаемый способ осуществляют следующим образом.The proposed method is as follows.

I стадия - синтез алкенилянтарного ангидридаStage I - synthesis of alkenyl succinic anhydride

В реактор, снабженный перемешивающим устройством, датчиком температуры и конденсатором, загружают олигомеры непредельных углеводородов С2 и С4 с молекулярной массой 280-1500 и малеиновый ангидрид в мольном соотношении 1:1, а также инициатор реакции - перекись третичного бутила в количестве 0,8-1,2% от веса исходных продуктов. На предварительном этапе реакционную смесь разогревают при перемешивании в течение 30 мин до температуры разложения инициатора - перекиси третичного бутила, которая согласно ТУ 6-05-2026-86 составляет 110°С, далее регулируют температуру реакции от 100-130°С до 210-240°C. Реакционную массу выдерживают при перемешивании в течение 40 мин. Окончание реакции определяют анализом на остаточное содержание свободного малеинового ангидрида в реакционной массе. Полученный полупродукт - алкенилянтарный ангидрид охлаждают до температуры 100-120°С в этом же реакторе.Oligomers of unsaturated hydrocarbons C 2 and C 4 with a molecular weight of 280-1500 and maleic anhydride in a molar ratio of 1: 1, as well as the reaction initiator, tertiary butyl peroxide in an amount of 0.8, are loaded into a reactor equipped with a mixing device, a temperature sensor and a condenser. -1.2% of the weight of the starting products. At the preliminary stage, the reaction mixture is heated with stirring for 30 minutes to the decomposition temperature of the initiator - tertiary butyl peroxide, which is 110 ° C according to TU 6-05-2026-86, then the reaction temperature is regulated from 100-130 ° C to 210-240 ° C. The reaction mass is kept under stirring for 40 minutes. The end of the reaction is determined by analysis of the residual content of free maleic anhydride in the reaction mass. The resulting intermediate - alkenyl succinic anhydride is cooled to a temperature of 100-120 ° C in the same reactor.

II стадия - синтез полиолефинсукцинимидаII stage - the synthesis of polyolefin succinimide

В реактор с перемешивающим устройством загружают полиэтиленполиамин и гетероорганическое соединение с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1, в весовом соотношении (1-9):1 и при температуре 50-60°С выдерживают в течение 10 мин. В полученную смесь добавляют индустриальное масло в весовом соотношении к вышеуказанной смеси как (3,3-5,9):1 и перемешивают в течение 30 мин при 50-60°С. Далее дозируют в полученную реакционную массу алкенилянтарный ангидрид в мольном соотношении к смеси полиэтиленполиамина и гетероорганического соединения с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1, как 1:1. Затем поднимают температуру от 100°С до 230°С, подключают вакуум (15-20 мм рт.ст.) и отгоняют воду и свободные амины в течение 60 мин. Конец реакции имидизации определяют по остаточной влаге и свободному амину. Смесь охлаждают до 60-70°С и фильтруют через фильтрующую центрифугу. Полученный полиолефинсукцинимид испытывают на соответствие ТУ 38.101146-77.Polyethylene polyamine and a hetero-organic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x 2 2, y 7 7, and n and m в 1, in a weight ratio of (1-9): 1 and at a temperature of 50-60 ° C incubated for 10 minutes Industrial oil is added to the resulting mixture in a weight ratio to the above mixture as (3.3-5.9): 1 and stirred for 30 minutes at 50-60 ° C. Next, alkenyl succinic anhydride is dosed into the resulting reaction mass in a molar ratio to a mixture of polyethylene polyamine and a heteroorganic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1, as 1: 1 . Then the temperature is raised from 100 ° C to 230 ° C, a vacuum is connected (15-20 mm Hg) and water and free amines are distilled off for 60 minutes. The end of the imidization reaction is determined by the residual moisture and free amine. The mixture is cooled to 60-70 ° C and filtered through a filter centrifuge. The obtained polyolefin succinimide is tested according to TU 38.101146-77.

В таблицах 1 и 2 приведены конкретные примеры осуществления изобретения, где:Tables 1 and 2 give specific examples of carrying out the invention, where:

- ММ1 - молекулярная масса олигомеров непредельных углеводородов С2 и С4;- MM 1 is the molecular weight of the oligomers of unsaturated hydrocarbons C 2 and C 4 ;

- ММ2 - молекулярная масса гетероорганического соединения с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1;- MM 2 is the molecular weight of the heteroorganic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1;

-m1 - вес в кг олигомеров непредельных углеводородов С2 и С4;-m 1 - weight in kg of oligomers of unsaturated hydrocarbons C 2 and C 4 ;

- m2 - вес в кг малеинового ангидрида;- m 2 - weight in kg of maleic anhydride;

- m3 - вес в кг полиэтиленполиамина;- m 3 - weight in kg of polyethylene polyamine;

- m4 - вес в кг гетероорганического соединения с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1;- m 4 is the weight in kg of the heteroorganic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1;

- m5 - вес в кг разбавителя - индустриального масла;- m 5 - weight in kg of diluent - industrial oil;

- m6 - вес в кг смеси полиэтиленполиамина и гетероорганического соединения с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1;- m 6 is the weight in kg of a mixture of polyethylene polyamine and a heteroorganic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1;

- М - выход целевого продукта - полиолефинсукцинимида.- M is the yield of the target product polyolefin succinimide.

Из приведенных данных в таблицах видно, что использование в синтезе полиолефинсукцинимида в качестве олефина олигомеров непредельных углеводородов С2 и С4 с молекулярной массой 260-1500 и раствора полиэтиленполиамина с гетероорганическим соединением с брутто-формулой CxHyOnNm, где х≥2, у≥7, а n и m≥1, исключает образование гомополимеров малеинового ангидрида и маслонерастворимых полимеров и тем самым позволяет значительно повысить качество и увеличить выход целевого продукта - полиолефинсукцинимида.From the above data in the tables it is seen that the use in the synthesis of polyolefin succinimide as an olefin of oligomers of unsaturated hydrocarbons C 2 and C 4 with a molecular weight of 260-1500 and a solution of polyethylene polyamine with a hetero-organic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x ≥2, y≥7, and n and m≥1, eliminates the formation of homopolymers of maleic anhydride and oil-insoluble polymers and thereby can significantly improve the quality and increase the yield of the target product - polyolefin succinimide.

Предлагаемое изобретение по сравнению с прототипом позволяет упростить технологический процесс за счет исключения стадии смешения алкенилянтарного ангидрида с разбавителем и, как следствие, сократить энергозатраты и уменьшить продолжительность процесса. Также предлагаемая технология получения полиолефинсукцинимида позволяет предотвратить образование гомополимеров малеинового ангидрида и маслонерастворимых полимеров и увеличить выход готового продукта.The present invention, in comparison with the prototype, allows to simplify the process by eliminating the stage of mixing alkenyl succinic anhydride with a diluent and, as a result, reduce energy consumption and reduce the duration of the process. Also, the proposed technology for producing polyolefin succinimide prevents the formation of homopolymers of maleic anhydride and oil-insoluble polymers and increase the yield of the finished product.

Figure 00000001
Figure 00000001

Figure 00000002
Figure 00000002

Claims (4)

1. Способ получения полиолефинсукцинимида, включающий стадию синтеза алкенилянтарного ангидрида в реакторе с перемешивающим устройством с предварительным разогревом компонентов реакционной массы из малеинового ангидрида и олефина в присутствии инициатора - перекиси третичного бутила до температуры его разложения с последующей выдержкой и стадию синтеза полиолефинсукцинимида со смешением алкенилянтарного ангидрида, полученного на первой стадии, с полиэтиленполиамином и разбавителем и последующим вакуумированием и фильтрацией, отличающийся тем, что на стадии синтеза алкенилянтарного ангидрида в качестве олефина используют олигомеры непредельных углеводородов С2 и С4 с молекулярной массой 260-1500 при температуре реакции 100-240°С, причем охлаждение алкенилянтарного ангидрида проводят в том же реакторе, а на стадии синтеза полиолефинсукцинимида сначала полиэтиленполиамин смешивают с гетероорганическим соединением с брутто-формулой CxHyOnNm, где x≥2, y≥7, а n и m≥1, в весовом соотношении (1-9):1 в реакторе с перемешивающим устройством, затем добавляют разбавитель в весовом соотношении (3,3-5,9):1 к вышеупомянутой смеси, а затем - алкенилянтарный ангидрид в эквимолярном соотношении к вышеупомянутой смеси полиэтиленполиамина и гетероорганического соединения с брутто-формулой CxHyOnNm, где x≥2, y≥7, а n и m≥1, при температуре 100-230°С.1. A method of producing a polyolefin succinimide, comprising the step of synthesizing alkenyl succinic anhydride in a reactor with a stirrer and preheating the components of the reaction mixture from maleic anhydride and olefin in the presence of an initiator - tertiary butyl peroxide to its decomposition temperature, followed by exposure and the step of synthesizing the polyolefin succinimide amide with mixed obtained in the first stage, with polyethylene polyamine and a diluent and subsequent evacuation and filtration, from ichayuschiysya fact that alkenylsuccinic anhydride synthesis step is used as the olefin oligomers of unsaturated hydrocarbons, and C 2 to C 4 with a molecular weight of 260-1500 at a reaction temperature of 100-240 ° C, with cooling alkenylsuccinic anhydride is carried out in the same reactor and at the synthesis stage polyolefin succinimide is first mixed with a hetero-organic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1, in a weight ratio of (1-9): 1 in a stirred reactor device, then add diluent in weight ratio (3.3-5.9): 1 to the aforementioned mixture, and then alkenyl succinic anhydride in an equimolar ratio to the aforementioned mixture of polyethylene polyamine and a hetero-organic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y ≥7, and n and m≥1, at a temperature of 100-230 ° C. 2. Способ получения полиолефинсукцинимида по п. 1, отличающийся тем, что после смешения полиэтиленполиамина с гетероорганическим соединением с брутто-формулой CxHyOnNm, где x≥2, y≥7, а n и m≥1, выдерживают вышеупомянутую смесь в течение 10 мин при температуре 50-60°С.2. A method for producing a polyolefin succinimide according to claim 1, characterized in that after mixing polyethylene polyamine with a hetero-organic compound with the gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥1, can withstand the above mixture for 10 min at a temperature of 50-60 ° C. 3. Способ получения полиолефинсукцинимида по п. 1, отличающийся тем, что при добавлении разбавителя к смеси полиэтиленполиамина и гетероорганического соединения с брутто-формулой CxHyOnNm, где x≥2, y≥7, а n и m≥1, проводят перемешивание в течение 30 мин при температуре 50-60°С.3. The method of producing polyolefin succinimide according to claim 1, characterized in that when adding a diluent to a mixture of polyethylene polyamine and a heteroorganic compound with a gross formula C x H y O n N m , where x≥2, y≥7, and n and m≥ 1, stirring is carried out for 30 minutes at a temperature of 50-60 ° C. 4. Способ получения полиолефинсукцинимида по п. 1, отличающийся тем, что в качестве разбавителя используют индустриальное масло.4. A method of producing a polyolefin succinimide according to claim 1, characterized in that industrial oil is used as a diluent.
RU2016106365A 2016-02-24 2016-02-24 Method for producing of polyolefin succinimide RU2612962C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016106365A RU2612962C1 (en) 2016-02-24 2016-02-24 Method for producing of polyolefin succinimide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016106365A RU2612962C1 (en) 2016-02-24 2016-02-24 Method for producing of polyolefin succinimide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2612962C1 true RU2612962C1 (en) 2017-03-14

Family

ID=58458157

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016106365A RU2612962C1 (en) 2016-02-24 2016-02-24 Method for producing of polyolefin succinimide

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2612962C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2684412C1 (en) * 2017-11-02 2019-04-09 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Depressor-dispersant additive for diesel fuel, method of its obtaining and method of obtaining depressant and dispersant components of depressor-dispersant additive

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2296134C2 (en) * 2004-12-21 2007-03-27 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Method for production of alkenylsuccinic acid imides
RU2296771C2 (en) * 2004-12-21 2007-04-10 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Method of preparing alkenylsuccinylamides
EP1475393B1 (en) * 2003-05-09 2011-05-25 Chevron Oronite Company LLC Improved process for preparing polyalkenylsuccinimides
RU2451032C1 (en) * 2011-03-03 2012-05-20 Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" Method of producing polyethylene succinimide

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1475393B1 (en) * 2003-05-09 2011-05-25 Chevron Oronite Company LLC Improved process for preparing polyalkenylsuccinimides
RU2296134C2 (en) * 2004-12-21 2007-03-27 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Method for production of alkenylsuccinic acid imides
RU2296771C2 (en) * 2004-12-21 2007-04-10 Открытое Акционерное Общество "Каустик" Method of preparing alkenylsuccinylamides
RU2451032C1 (en) * 2011-03-03 2012-05-20 Общество с ограниченной ответственностью "Компамин" Method of producing polyethylene succinimide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2684412C1 (en) * 2017-11-02 2019-04-09 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Depressor-dispersant additive for diesel fuel, method of its obtaining and method of obtaining depressant and dispersant components of depressor-dispersant additive

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69410696T2 (en) Polyimide with polsiloxane side chain
DE69611011T2 (en) Process for the preparation of compositions which are used as intermediate products for the production of lubricating oil and power or. Fuel additives are suitable
DE102007031516B4 (en) Alkyl acrylate copolymer dispersants and their use and process for their preparation
DE102008005055A1 (en) Process for the preparation of polyalkenyl succinic anhydrides
Liu et al. Direct azidation of isotactic polypropylene and synthesis of ‘grafted to’derivatives thereof using azide–alkyne cycloaddition chemistry
DE19519042A1 (en) Production of polyalkenylsuccinic acid derivatives and their use as fuel and lubricant additives
RU2612962C1 (en) Method for producing of polyolefin succinimide
JP4856361B2 (en) Improved process for the preparation of polyalkenyl succinimides
JPS6079012A (en) Production of water-soluble dicarboxylic acid imide compound
Nouali et al. Efficient multicomponent synthesis of 2-aminopyridines catalysed by basic mesoporous materials
DE69316277T2 (en) Process for the preparation of polysuccinimides from maleic acid
RU2451032C1 (en) Method of producing polyethylene succinimide
DE60019754T2 (en) DISPERSANT OF OLEFIN POLYMER WITH HIGH POLYDISPERSITY
RU2670452C1 (en) Method for obtaining alkenyl cyanoethyl succinimides of 1,2-disubstituted imidazoline
RU2670453C1 (en) Method for producing alkenyl phthalamide succinimides
US5235067A (en) Continuous process for alkenyl succinimides
Korčušková et al. Novel approaches for functionalization of polypropylene by maleimides
RU2296771C2 (en) Method of preparing alkenylsuccinylamides
DE69115542T2 (en) Lubricating oil additives, their manufacture and their use
RU2296134C2 (en) Method for production of alkenylsuccinic acid imides
JPS59230092A (en) Lubricating oil composition
RU2725885C1 (en) Method of producing alkenylphthalamido- and amidophthalideno succinimides based on ethylenediamine and triethylene tetramine
RU2296133C2 (en) Method for production of alkenylsuccineimides
RU2737716C1 (en) Method of producing alkenylphthalamido succinimides based on triethylene tetramine
RU2717958C2 (en) Method of producing alkenyl phthalidamidosuccinimides based on diethylenetriamine

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20190531

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200225