RU2663160C2 - Безрастворный способ получения нанокомпозиционных связующих in situ - Google Patents
Безрастворный способ получения нанокомпозиционных связующих in situ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2663160C2 RU2663160C2 RU2016117098A RU2016117098A RU2663160C2 RU 2663160 C2 RU2663160 C2 RU 2663160C2 RU 2016117098 A RU2016117098 A RU 2016117098A RU 2016117098 A RU2016117098 A RU 2016117098A RU 2663160 C2 RU2663160 C2 RU 2663160C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- situ
- cyanate
- producing
- binders
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 title claims abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 12
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- -1 sulfonyl biscyanatophenyl isoindolinedione Chemical compound 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 9
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000002109 single walled nanotube Substances 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N Norphytane Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 3
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 3
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002990 reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
- C01B32/15—Nano-sized carbon materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
- B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
- B82B3/0009—Forming specific nanostructures
- B82B3/0038—Manufacturing processes for forming specific nanostructures not provided for in groups B82B3/0014 - B82B3/0033
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нанотехнологии и может быть использовано при изготовлении углепластиков для космического и авиационного аппаратостроения, а также для строительных конструкций. Способ получения нанокомпозиционных связующих без использования растворителей включает два этапа. На первом этапе при комнатной температуре одновременно измельчают мономер цианат-эфира, углеродные нанотрубки и диспергант на основе сульфонилбисцианатофенилизоиндолиндиона. На втором этапе in situ олигомеризуют указанный мономер и обрабатывают полученную смесь ультразвуком. Изобретение позволяет получить материалы с заданными свойствами, например электро- и теплопроводностью, а также улучшить их изотропность, повысить влагостойкость и долговечность. 2 ил., 4 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к технологии получения стабильных дисперсий углеродных наноматериалов в термореактивных олигомеризованных цианат-эфирах без использования растворителей для их последующего отверждения в виде пластика или армированного пластика. Более конкретно: изобретение относится технологии одновременной олигомеризации цианат-эфирного мономера и ультразвуковой диспергации углеродных нанотрубок и дисперганта на основе сульфонилбисцианатофенилизоиндолиндиона in situ.
Цианат-эфирные связующие имеют ряд ключевых преимуществ и особенностей, которые делают их исключительно важными в космическом аппаратостроении. Именно уникальная химическая структура скелета формирующейся пространственной трехмерной сетки макромолекулы полимера является ключевой основой для проявляемых важных физико-химических и термомеханических свойств, таких как: низкая диэлектрическая проницаемость, высокая термо- и трещиностойкость, сверхнизкая влагопоглощаемость. [Reghunadhan Nair С.P., Mathew D., Ninari К.N., Cyanate Ester Resins, Recent Developments, Advances in Polymer Science. Vol. 155, 2001. P. 84-87], [Hamerton I. Chemistry and technology of cyanate ester resins, Springer, 1994. Pp. 30-31, 116-117, 241-245]
Одностенные углеродные нанотрубки (УНТ) являются фактически скрученным в цилиндр листом графена. Их уникальная особенность строения и квантоворазмерные эффекты позволяют им обладать рядом уникальных свойств. Они обладают высокой теплопроводностью сравнимой с алмазом, сверх-низким коэффициентом линейного термического расширения, высоким модулем упругости и высокой прочностью. Высокие электропроводящие и теплопроводящие свойства УНТ хорошо известны. [Prabhakar R. Bandaru, Electrical Properties and Applications of Carbon Nanotube Structures. Journal of Nanoscience and Nanotechnology Vol. 7, 1-29, 2007].
Известен способ диспергирования наноразмерных объектов в связующих с использованием высококипящих растворителей (N-метилпирролидон (НМП), диметилформамид (ДМФА), диметилсульфоксид (ДМСО) [Kevin D. Ausman, Organic Solvent Dispersions of Single-Walled Carbon Nanotubes: Toward Solutions of Pristine Nanotubes, J. Phys. Chem. B, 2000, 104 (38), pp 8911-8915]. Этот метод предполагает огромные технологические трудности, а также экономические затраты. При работе с высоковязкими связующими полностью отогнать растворитель даже из тонких пленок не удается. Адсорбируясь на поверхности нанотрубок, растворитель ухудшает основные свойства нанокомпозита (диэлектрические, физико-механические, газовыделение и т.д.). В случае деталей космических аппаратов это приведет к десорбции растворителя и последующей усадке и короблению всей конструкции. Что в свою очередь может привести к ухудшению диэлектрических свойств изделия и потере качества сигнала. К тому же, работа с подобными растворителями вредна с точки зрения экологии.
Также известен способ изготовления полимерных нанокомпозитов на реактопластичном связующем для космических, авиационных, строительных и других конструкций (стеклопластиков, углепластиков, органопластиков и др.) с применением УНТ, введеных в связующее с помощью ультразвукового воздействия. Данный способ описан в патенте RU 2497843 от 29.12.2011 и является наиболее близким.
Предлагаемый способ получения нанокомпозиционных связующих без применения растворителей позволяет использовать УНТ различных аллотропных конфигураций и связующие на основе цианат-эфиров для создания материалов с особыми свойствами: пластиков и армированных пластиков для космических, авиационных, строительных и других конструкций.
Например: диспергант на основе сульфонилбисцианатофенилизоиндолиндиона и мономер бисфенола А дицианата вместе с УНТ обрабатываются ультразвуком при повышенной температуре (150°С). УНТ диспергируются с помощью ультразвукового излучателя и дисперганта в расплаве олигомеризующегося мономера in situ, а не вмешиваются в олигомер с использованием растворителей. Одновременный рост тримеризационных цепей олигомера и диспергация УНТ позволяет получить стабильный нанокомпозиционный олигомер. Нанообъекты, диспергант и матрица создают единую структуру и однородную топологию, в результате которой УНТ не агрегируются и не осаждаются со временем.
Синтез π-π дисперганта для получения качественной дисперсии углеродных нанотрубок и последующей их связи с цианат-эфирной матрицей
На основании проведенных квантово-механических расчетов с помощью программы Materials Studio 8 величины адсорбции дисперганта к поверхности одностенной УНТ были выбраны для синтеза следующие дисперганты: полиимид бисфенола А диакрилат (ПИБАД, иностранный аналог) [Магу В. Chan-Park, Use of Polyimide-graft-Bisphenol A Diglyceryl Acrylate as a Reactive Noncovalent Dispersant of Single-Walled Carbon Nanotubes for Reinforcement of Cyanate Ester/Epoxy Composite, Chem. Mater. 2010, 22, 6542-6554] и сульфонилбисцианатофенилизоиндолиндион (СБЦФИИ, патентуемое вещество). Адгезия СБЦФИИ к одностенной углеродной нанотрубке (ОСУНТ) в результате расчетов оказалась выше, чем у ПИБАД (табл. 1). После этого были изучены характеристики нанокомпозитов и углепластиков, полученных на их основе. Схемы синтеза диспергентов указаны на фигуре 1 и 2.
Было замечено что диспергант на основе СБЦФИИ растворяется в мономере и олигомере бисфенола А дицианата полностью, в отличие от ПИБАД. Полученные дисперсии ОСУНТ обладают хорошей дисперсностью (благодаря высокой совместимости с матрицей) и не седементируются. ОСУНТ формируют топологию образующейся полимерной матрицы и связаны с ней благодаря цианатным группам адсорбированного дисперганта. А с помощью π-π взаимодействий осуществляется связь между имидными фрагментами дисперганта и поверхностью ОСУНТ. Возможно дополнительное увеличение адгезии дисперганта к наноматериалу, варьируя имидный фрагмент при его синтезе.
Пример №1
1-я стадия. Смешение порошков дисперганта СБЦФИИ (1% вес.), углеродных нанотрубок (одностенные углеродные нанотрубки с гидроксильными группами) (1% вес.) и мономера цианат-эфира (бисфенол А дицианат) (98% вес.) при комнатной температуре.
2-я стадия. Механическое измельчение порошков при комнатной температуре.
3-я стадия. Нагрев для получения расплава мономера при Т=80°С
(Скорость нагрева не более 5°С/мин).
4-я стадия. Ультразвуковое (УЗ) диспергирование.
5-ая стадия. Нагрев до 150°С.
Пример №2 (иностранный аналог для сравнения)
1-я стадия. Смешение порошков дисперганта ПИБАД (1% вес.), углеродных нанотрубок (одностенные углеродные нанотрубки с гидроксильными группами) (1% вес.) и мономера цианат-эфира (бисфенол А дицианат) (98% вес.).
2-я стадия. Механическое измельчение порошков.
3-я стадия. Нагрев для получения расплава мономера при Т=80°С (Скорость нагрева не более 5°С/мин)
4-я стадия. УЗ диспергирование.
5-я стадия. Нагрев до 150°С.
Получение пленок модифицированного цианат-эфирного связующего для производства препрега.
При откатке пленок для производства препрега на основе высокомодульного волокна и нанокомпозиционных связующих, содержащих ОСУНТ, диспергированных с использованием различных диспергантов, оказалось, что диспергант на основе ПИБАД растворяется в связующем не полностью, из-за чего возникли проблемы при откатке пленок и в результате, скорее всего, охрупчивание композита. СБЦФИИ растворился в связующем полностью.
*ДМА - динамический механический анализ.
*УНТ = углеродные нанотрубки с карбоксильными функциональными группами, степень чистоты 98%, производство Наношел, Индия)
Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать безрастворным способом нанокомпозиционные связующие in situ.
Низкая теплопроводность цианат-эфирных связующих при всех их плюсах не позволяет обеспечить эффективный теплосъем с углепластика: использование нанокомпозиционных связующих позволяет полностью решить эту проблему, не увеличивая при этому массу конструкции.
Нанокомпозиционные углепластики, пленки и покрытия, приготовленные по безрастворной технологии, открывают возможности для создания материалов специального назначения с заданными свойствами готового изделия: электропроводностью, теплопроводностью, диэлектрическими и частотными характеристиками.
Диспергированные по патентуемому способу наноматериалы могут быть использованы для создания нанокомпозиционных углепластиков с улучшенной изотропностью, влагостойкостью, физико-механическими свойствами, повышенной долговечностью в эксплуатации при сверхнизких и высоких температурах и повышенной размеростабильностью.
Claims (1)
- Способ получения нанокомпозиционных связующих без использования растворителей, включающий в себя два этапа, при этом на первом этапе одновременно измельчают мономер цианат-эфира, углеродные нанотрубки и диспергант на основе сульфонилбисцианатофенилизоиндолиндиона при комнатной температуре; на втором этапе олигомеризуют и обрабатывают ультразвуком цианат-эфирный мономер, углеродные нанотрубки и диспергант на основе сульфонилбисцианатофенилизоиндолиндиона in situ.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016117098A RU2663160C2 (ru) | 2016-04-29 | 2016-04-29 | Безрастворный способ получения нанокомпозиционных связующих in situ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016117098A RU2663160C2 (ru) | 2016-04-29 | 2016-04-29 | Безрастворный способ получения нанокомпозиционных связующих in situ |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016117098A RU2016117098A (ru) | 2017-11-01 |
| RU2016117098A3 RU2016117098A3 (ru) | 2018-03-20 |
| RU2663160C2 true RU2663160C2 (ru) | 2018-08-01 |
Family
ID=60264180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016117098A RU2663160C2 (ru) | 2016-04-29 | 2016-04-29 | Безрастворный способ получения нанокомпозиционных связующих in situ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2663160C2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3725772A1 (en) * | 2019-04-16 | 2020-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compounds and materials for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
| US11500292B2 (en) | 2019-04-16 | 2022-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2278028C1 (ru) * | 2005-04-11 | 2006-06-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Препрег и изделие, выполненное из него |
| US20080039573A1 (en) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Dow Global Technologies, Inc. | Polymers of macrocyclic oligomers containing highly expanded graphite |
| US20090148637A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-06-11 | Florida State University Research Foundation | Fabrication of fire retardant materials with nanoadditives |
| US20120010337A1 (en) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | Xerox Corporation | Method For Treating A Carbon Allotrope |
| RU2497843C2 (ru) * | 2011-12-29 | 2013-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана" (МГТУ имени Н.Э. Баумана) | Способ изготовления высокопрочного полимерного нанокомпозита |
-
2016
- 2016-04-29 RU RU2016117098A patent/RU2663160C2/ru active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2278028C1 (ru) * | 2005-04-11 | 2006-06-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Препрег и изделие, выполненное из него |
| US20080039573A1 (en) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Dow Global Technologies, Inc. | Polymers of macrocyclic oligomers containing highly expanded graphite |
| US20090148637A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-06-11 | Florida State University Research Foundation | Fabrication of fire retardant materials with nanoadditives |
| US20120010337A1 (en) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | Xerox Corporation | Method For Treating A Carbon Allotrope |
| RU2497843C2 (ru) * | 2011-12-29 | 2013-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана" (МГТУ имени Н.Э. Баумана) | Способ изготовления высокопрочного полимерного нанокомпозита |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3725772A1 (en) * | 2019-04-16 | 2020-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compounds and materials for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
| US11500292B2 (en) | 2019-04-16 | 2022-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
| US11692066B2 (en) | 2019-04-16 | 2023-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016117098A (ru) | 2017-11-01 |
| RU2016117098A3 (ru) | 2018-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | Effect of graphene oxide-carbon nanotube hybrid filler on the mechanical property and thermal response speed of shape memory epoxy composites | |
| Song et al. | Vertically aligned silicon carbide nanowires/reduced graphene oxide networks for enhancing the thermal conductivity of silicone rubber composites | |
| Gu et al. | Synergistic improvement of thermal conductivities of polyphenylene sulfide composites filled with boron nitride hybrid fillers | |
| Wu et al. | Polyimide-based composites reinforced by carbon nanotube-grafted carbon fiber for improved thermal conductivity and mechanical property | |
| Gu et al. | Polyimide-based foams: fabrication and multifunctional applications | |
| Han et al. | Effect of graphene oxide addition on the interlaminar shear property of carbon fiber-reinforced epoxy composites | |
| Pang et al. | Exfoliated graphene leads to exceptional mechanical properties of polymer composite films | |
| Lin et al. | Wood annual ring structured elastomer composites with high thermal conduction enhancement efficiency | |
| Jin et al. | Preparation and characterization of high performance of graphene/nylon nanocomposites | |
| Njuguna et al. | Epoxy‐based fibre reinforced nanocomposites | |
| Miller et al. | Characterization of epoxy functionalized graphite nanoparticles and the physical properties of epoxy matrix nanocomposites | |
| Xu et al. | Graphene oxide: a versatile agent for polyimide foams with improved foaming capability and enhanced flexibility | |
| Lu et al. | Epoxy nanocomposites filled with thermotropic liquid crystalline epoxy grafted graphene oxide | |
| Lai et al. | Effects of multi-walled carbon nanotube/graphene oxide-based sizing on interfacial and tribological properties of continuous carbon fiber/poly (ether ether ketone) composites | |
| Ye et al. | Fluorinated graphene reinforced polyimide films with the improved thermal and mechanical properties | |
| Zotti et al. | Polymer nanocomposites based on Graphite Nanoplatelets and amphiphilic graphene platelets | |
| Lei et al. | Epoxy toughening with graphite fluoride: Toward high toughness and strength | |
| Li et al. | Largely improved dimensional stability of short carbon fiber reinforced polyethersulfone composites by graphene oxide coating at a low content | |
| Bhanuprakash et al. | Mode I and Mode II interlaminar fracture behavior of E‐glass fiber reinforced epoxy composites modified with reduced exfoliated graphite oxide | |
| Yang et al. | Significant improvement of thermal oxidative mechanical properties in phthalonitrile GFRP composites by introducing microsilica as complementary reinforcement | |
| Jiang et al. | Plasma functionalization of bucky paper and its composite with phenylethynyl-terminated polyimide | |
| Song et al. | Highly thermally conductive SiO2-coated NFC/BNNS hybrid films with water resistance | |
| Song et al. | Alkylated and restored graphene oxide nanoribbon-reinforced isotactic-polypropylene nanocomposites | |
| Ogbonna et al. | A review on recent advances on the mechanical and conductivity properties of epoxy nanocomposites for industrial applications | |
| Bian et al. | HDPE composites strengthened–toughened synergistically by l‐aspartic acid functionalized graphene/carbon nanotubes hybrid nanomaterials |