[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2435757C2 - Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета - Google Patents

Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета Download PDF

Info

Publication number
RU2435757C2
RU2435757C2 RU2008116575/04A RU2008116575A RU2435757C2 RU 2435757 C2 RU2435757 C2 RU 2435757C2 RU 2008116575/04 A RU2008116575/04 A RU 2008116575/04A RU 2008116575 A RU2008116575 A RU 2008116575A RU 2435757 C2 RU2435757 C2 RU 2435757C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclopentyl
pyridin
sulfonyl
phenyl
propionamide
Prior art date
Application number
RU2008116575/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008116575A (ru
Inventor
Грегори Раймонд БЕБЕРНИТЦ (US)
Грегори Раймонд Бебернитц
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2008116575A publication Critical patent/RU2008116575A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2435757C2 publication Critical patent/RU2435757C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы ! ! в которой ! Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, a R1 и R2, R3, R4, R5 и R6 такие, как указано в п.1 формулы изобретения, или к его энантиомерам, или смеси его энантиомеров, или к его фармацевтически приемлемой соли. Также изобретение относится к способу активации активности глюкокиназы у млекопитающих, путем введения вышеописанного соединения, к способу лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы и нарушенной переносимости глюкозы, посредством введения соединения формулы I, к фармацевтической композиции, на основе данных соединений, а также к применению соединений формулы I, для приготовления фармацевтической композиции. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые являются активаторами активности глюкокиназы и таким образом их можно использовать в качестве терапевтических средств для предупреждения и лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения. 8 н. и 16 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088

Claims (24)

1. Соединение формулы
Figure 00000089

в которой Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
Figure 00000090
;
Figure 00000091
;
Figure 00000092
;
Figure 00000093
;
Figure 00000094
;
Figure 00000095
;
Figure 00000096
;
Figure 00000097
;
Figure 00000098
;
Figure 00000099
;
Figure 00000100
;
Figure 00000101
;
Figure 00000102
;
Figure 00000103
;
Figure 00000104
;
Figure 00000105
и
Figure 00000106
;
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород; галоген; цианогруппу; нитрогруппу; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; алкил, необязательно замещенный фенилом или одним или более галогеном; сульфонил; свободную или этерифицированную карбоксигруппу; карбамоил; аминогруппу, необязательно замещенную одним или более заместителем, независимо выбранным из алкила или алкоксиалкила; арил, необязательно замещенный диалкиламиногруппой; 6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом или 3-6-членным циклоалкилом; или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом; или
R2 отсутствует;
R3 обозначает С3-С6циклоалкил;
R4 обозначает водород, галоген или галогеналкил;
R5 обозначает водород, циклоалкил или алкил, необязательно замещенный алкоксигруппой;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, где
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, алкил или циклоалкил; или
R7 и R8 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3-7-членное кольцо;
m равно 0 или целому числу от 1 до 5;
W обозначает -NR10-, где
R10 обозначает водород, алкил или гетероциклил; или
R10 обозначает -С(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает водород; галоген; цианогруппу; нитрогруппу; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; алкил, необязательно замещенный фенилом или одним или более галогеном; сульфонил; свободную или этерифицированную карбоксигруппу; карбамоил; аминогруппу, необязательно замещенную одним или более заместителем, независимо выбранным из алкила или алкоксиалкила; арил, необязательно замещенный диалкиламиногруппой; 6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом или 3-6-членным циклоалкилом; или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом; или
R2 отсутствует;
R3 обозначает циклопентил;
R4 обозначает водород;
R5 обозначает водород или низший алкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, где
R7 и R8 независимо обозначают водород или низший алкил;
m равно 0 или целому числу от 1 до 5;
W обозначает -NR10-, где
R10 обозначает водород или низший алкил; или
R10 обозначает -С(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.2, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
Figure 00000090
;
Figure 00000091
;
Figure 00000092
;
Figure 00000093
;
Figure 00000094
;
Figure 00000095
;
Figure 00000096
;
Figure 00000097
;
Figure 00000098
;
Figure 00000099
;
Figure 00000100
;
Figure 00000101
;
Figure 00000102
;
Figure 00000103
;
Figure 00000104
;
Figure 00000105
и
Figure 00000106
;
R5 обозначает водород или низший алкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, где
R7 и R8 обозначают водород;
m равно целому числу от 2 до 5;
W обозначает -NR10-, где
R10 обозначает водород или низший алкил; или
R10 обозначает -С(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3 формулы
Figure 00000107

в которой R1 обозначает водород; галоген; цианогруппу; трифторметил; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R5 обозначает водород или низший алкил;
R9 обозначает водород, С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил;
R10 обозначает водород или низший алкил; или
R10 обозначает -С(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо; или
R10 и R9 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
Figure 00000108
;
Figure 00000109
и
Figure 00000110
;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.2, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
Figure 00000090
;
Figure 00000091
;
Figure 00000092
;
Figure 00000093
;
Figure 00000094
;
Figure 00000095
;
Figure 00000096
;
Figure 00000097
;
Figure 00000098
;
Figure 00000099
;
Figure 00000100
;
Figure 00000101
;
Figure 00000102
;
Figure 00000103
;
Figure 00000104
;
Figure 00000105
и
Figure 00000106
;
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.6 формулы
Figure 00000111

в которой R1 обозначает водород; галоген; цианогруппу; трифторметил; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R14 обозначает водород, низший алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; или
R14 обозначает -C(O)R19, -C(O)OR19 или -C(O)NR20R21, где
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R21 обозначает водород или низший алкил; или
R21 и R20 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо;
R15, R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, низший алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклил;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.7, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
Figure 00000112
;
Figure 00000113
и
Figure 00000114
;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8, в котором R14 обозначает метил; или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.8, в котором R14, R15, R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород или метил; или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.6 формулы
Figure 00000115

в которой R1 обозначает водород; галоген; цианогруппу; трифторметил; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R22 обозначает водород, низший алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; или
R22 обозначает -C(O)R19, -C(O)OR19 или -C(O)NR20R21, где
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R21 обозначает водород или низший алкил; или
R21 и R20 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо;
R23, R24, R25 и R26 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, низший алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклил; или
R22 и R25 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомами азота и углерода, к которым он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
R25 и R26 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3-7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.11, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
Figure 00000112
;
Figure 00000113
и
Figure 00000114
;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Способ активации активности глюкокиназы у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в этом млекопитающему соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве.
14. Способ лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в этом млекопитающему соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве.
15. Способ лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения, который включает введение нуждающемуся в этом млекопитающему соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве.
16. Фармацевтическая композиция, обладающая активирующим действием в отношении глюкокиназы, включающая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в терапевтически эффективном количестве, в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемых носителей.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, предназначенная для лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения.
18. Фармацевтическая композиция по п.16, обладающая активирующим действием в отношении глюкокиназы, предназначенная для применения в качестве лекарственного средства.
19. Применение фармацевтической композиции по п.16 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы.
20. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы.
21. Применение по п.19 или 20, где патологическое состояние, связанное с активностью глюкокиназы, выбрано из нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения.
22. Соединение по п.1, обладающее активирующим действием в отношении глюкокиназы, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
23. Соединение формулы
Figure 00000089

в которой Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
Figure 00000090
;
Figure 00000091
;
Figure 00000092
;
Figure 00000093
;
Figure 00000094
;
Figure 00000095
;
Figure 00000096
;
Figure 00000097
;
Figure 00000098
;
Figure 00000099
;
Figure 00000100
;
Figure 00000101
;
Figure 00000102
;
Figure 00000103
;
Figure 00000104
;
Figure 00000105
и
Figure 00000106
;
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород; галоген; цианогруппу; нитрогруппу; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; алкил, необязательно замещенный фенилом или одним или более галогеном; алкенил; алкинил; сульфонил; свободную или этерифицированную карбоксигруппу; карбамоил; аминогруппу, необязательно замещенную одним или более заместителем, независимо выбранным из алкила или алкоксиалкила; арил, необязательно замещенный диалкиламиногруппой; феноксигруппу; 6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом или 3-6-членным циклоалкилом; или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом;
R3 обозначает С3-С6циклоалкил;
R4 обозначает водород, галоген или галогеналкил;
R5 обозначает водород, циклоалкил или алкил, необязательно замещенный алкоксигруппой;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, где
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, алкил или циклоалкил; или
R7 и R8 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3-7-членное кольцо;
m равно 0 или целому числу от 1 до 5;
W обозначает -NR10-, где
R10 обозначает водород, алкил или гетероциклил; или
R10 обозначает -C(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, С1-С7алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо, которое необязательно может быть, замещенным или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
(R)-3-циклопентил-N-изохинолин-1-ил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(1-метил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-хинолин-2-илпропионамид;
трет-бутиловый эфир 2-[(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)пропиониламино]-6,7-дигидро-4Н-тиазоло[5,4-с]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-(4,5,6,7-тетрагидро-тиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-(5-метил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(1Н-индазол-3-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-бензотиазол-2-ил-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(6-бромбензотиазол-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(6-метансульфонилбензотиазол-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-фенокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
этиловый эфир 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновой кислоты;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
(2-метоксиэтил)амид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновой кислоты;
3-[(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}-бензотиазол-6-карбонил)амино]пропионовую кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(6-трифторметоксибензотиазол-2-ил)пропионамид;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)уксусную кислоту;
(R)-3-циклопентил-N-(5-фтортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-винилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-этилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-3-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-фенилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтокси)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
4-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)масляную кислоту;
(R)-3-циклопентил-N-{5-[(2-метоксиэтил)метиламино]тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил}-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
3-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)-2,2-диметилпропионовую кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиперидин-1-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(2-метоксиэтил)метиламид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-N-[5-((2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-[5-(2-метилпиридин-4-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-этинилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиримидин-5-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(2-метоксиэтил)амид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
диметиламид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-гидроксиэтокси)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-[5-(морфолин-4-карбонил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-изопропокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-бензилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-аминотиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтиламино)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентилпропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-циклопропилпиридин-4-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пирвдин-2-ил)-3-циклогексил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3,4-диметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3,4-диметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
метиловый эфир (R)-4-{4-[2-циклопентил-1-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновой кислоты;
(R)-4-{4-[2-циклопентил-1-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(2-метоксиэтилсульфамоил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-((R)-3-циклопентил-2-{4-[(2-метоксиэтил)метилсульфамоил]фенил}пропиониламино)бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(2-метоксиэтилсульфамоил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(3,3,4-триметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-2-(4-бутирилсульфамоилфенил)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[4-(2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)пиперазин-1-сульфонил]-фенил}пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-{4-[4-(изопропилкарбамоилметил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперидин-4-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперидин-3-карбоновую кислоту;
4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-4-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пирролидин-3-карбоновую кислоту;
4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
{2-[(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)пропиониламино]тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси}уксусную кислоту;
(R)-N-(5-карбамоилметокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)пропионамид;
3-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}пиперидин-1-ил)пропионовую кислоту;
(R)-1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперидин-2-карбоновую кислоту;
3-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-1-ил)пропионовую кислоту;
4-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-1-ил)-4-оксомасляную кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтиламино)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-винилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиперазин-1-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-3-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид.
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-трифторметилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-(тетрагидропиран-4-иламино)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(4-диметиламинофенил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид; и
4-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-ил)бензойную кислоту,
или его фармацевтически приемлемая соль.
RU2008116575/04A 2005-09-30 2006-09-28 Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета RU2435757C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72262805P 2005-09-30 2005-09-30
US60/722,628 2005-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008116575A RU2008116575A (ru) 2009-11-10
RU2435757C2 true RU2435757C2 (ru) 2011-12-10

Family

ID=37714273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008116575/04A RU2435757C2 (ru) 2005-09-30 2006-09-28 Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7795257B2 (ru)
EP (2) EP1934180B1 (ru)
JP (1) JP2009510110A (ru)
KR (1) KR20080049081A (ru)
CN (1) CN101273015A (ru)
AR (1) AR056548A1 (ru)
AU (1) AU2006297127B2 (ru)
BR (1) BRPI0616567A2 (ru)
CA (1) CA2623686A1 (ru)
ES (1) ES2400962T3 (ru)
GT (1) GT200600429A (ru)
PE (1) PE20070585A1 (ru)
RU (1) RU2435757C2 (ru)
TW (1) TW200745037A (ru)
WO (1) WO2007041365A2 (ru)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2498089A1 (en) 2002-10-03 2004-06-17 Novartis Ag Substituted (thiazol-2-yl) -amide or sulfonamide as glycokinase activators useful in the treatment of type 2 diabetes
PT1735322E (pt) * 2004-04-02 2012-01-12 Novartis Ag Derivados de sulfonamido-tiazolopiridina como activadores de glucoquinase úteis para o tratamento de diabetes de tipo 2
EP1737870A1 (en) 2004-04-02 2007-01-03 Novartis AG Thiazolopyridine derivates, pharmaceutical conditions containing them and methods of treating glucokinase mediated conditions
GT200600428A (es) * 2005-09-30 2007-05-21 Compuestos organicos
GT200600429A (es) 2005-09-30 2007-04-30 Compuestos organicos
WO2008012227A2 (en) 2006-07-24 2008-01-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrazoles as glucokinase activators
EP2061767B1 (de) 2006-08-08 2014-12-17 Sanofi Arylaminoaryl-alkyl-substituierte Imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung
AR063311A1 (es) 2006-10-18 2009-01-21 Novartis Ag Compuestos organicos
TW200831081A (en) * 2006-12-25 2008-08-01 Kyorin Seiyaku Kk Glucokinase activator
MX2009009525A (es) 2007-03-07 2009-09-16 Kyorin Seiyaku Kk Activador de glucocinasa.
WO2008119734A2 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
PE20090370A1 (es) 2007-06-05 2009-04-30 Takeda Pharmaceutical Derivados de heterociclo fusionado como inhibidores de quinasa
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US8324395B2 (en) 2007-08-23 2012-12-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound and use thereof
BRPI0818501A2 (pt) * 2007-10-08 2015-04-22 Advinus Therapeutics Private Ltd Derivados de acetamida como ativadores de glicoquinase, seu processo e aplicações medicinais
CN101417987B (zh) * 2007-10-24 2011-07-13 山东轩竹医药科技有限公司 具有磺酰胺甲酰哌嗪结构的dpp-iv抑制剂
CN101896483B (zh) 2007-12-20 2013-11-20 株式会社Lg生命科学 葡糖激酶激活剂和包含其作为活性成分的药物组合物
WO2009091014A1 (ja) 2008-01-18 2009-07-23 Astellas Pharma Inc. フェニルアセトアミド誘導体
US8258134B2 (en) 2008-04-16 2012-09-04 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridazinone glucokinase activators
US7741327B2 (en) 2008-04-16 2010-06-22 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidinone glucokinase activators
MX2010011778A (es) 2008-04-28 2010-11-30 Kyorin Seiyaku Kk Derivados de ciclopentil acrilamida.
EP2294053B1 (en) 2008-05-16 2016-01-06 Takeda California, Inc. Glucokinase activators
EP2310372B1 (en) 2008-07-09 2012-05-23 Sanofi Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
US8697874B2 (en) 2008-12-01 2014-04-15 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound and use thereof
JO3101B1 (ar) 2008-12-02 2017-09-20 Takeda Pharmaceuticals Co مشتقات بنزوثيازول كعوامل مضادة للسرطان
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
US8765747B2 (en) * 2009-06-12 2014-07-01 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Fused 2-aminothiazole compounds
CA2771278A1 (en) 2009-08-26 2011-03-03 Sanofi Novel crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
US8222416B2 (en) 2009-12-14 2012-07-17 Hoffmann-La Roche Inc. Azaindole glucokinase activators
EP2937345B1 (en) 2009-12-29 2018-03-21 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type ii raf kinase inhibitors
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8178689B2 (en) 2010-06-17 2012-05-15 Hoffman-La Roche Inc. Tricyclic compounds
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
US20130197229A1 (en) 2010-10-13 2013-08-01 Christopher Matthews Method of making azaindazole derivatives
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
EP2683704B1 (de) 2011-03-08 2014-12-17 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120055A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CA2856291C (en) 2011-11-17 2020-08-11 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of c-jun-n-terminal kinase (jnk)
WO2013138753A1 (en) 2012-03-16 2013-09-19 Fox Chase Chemical Diversity Center, Inc. Prodrugs of riluzole and their method of use
EP2909194A1 (en) 2012-10-18 2015-08-26 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
US10000483B2 (en) 2012-10-19 2018-06-19 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bone marrow on X chromosome kinase (BMX) inhibitors and uses thereof
USRE48175E1 (en) 2012-10-19 2020-08-25 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged small molecules as inducers of protein degradation
JP6491202B2 (ja) 2013-10-18 2019-03-27 デイナ ファーバー キャンサー インスティチュート，インコーポレイテッド サイクリン依存性キナーゼ７（ｃｄｋ７）の多環阻害剤
WO2015058126A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Syros Pharmaceuticals, Inc. Heteroaromatic compounds useful for the treatment of prolferative diseases
EP2878339A1 (en) 2013-12-02 2015-06-03 Siena Biotech S.p.A. SIP3 antagonists
US9862688B2 (en) 2014-04-23 2018-01-09 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged janus kinase inhibitors and uses thereof
WO2015164614A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Janus kinase inhibitors and uses thereof
US10870651B2 (en) 2014-12-23 2020-12-22 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7)
WO2016160617A2 (en) 2015-03-27 2016-10-06 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
EP3307728A4 (en) 2015-06-12 2019-07-17 Dana Farber Cancer Institute, Inc. ASSOCIATION THERAPY USING TRANSCRIPTION INHIBITORS AND KINASE INHIBITORS
KR101604212B1 (ko) * 2015-07-17 2016-03-17 울산대학교 산학협력단 Ｎａｄ를 함유하는 비만 또는 내당능장애의 예방 및 치료용 조성물
CA2996978A1 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
GB202108544D0 (en) * 2021-06-15 2021-07-28 Z Factor Ltd Compounds and their use for the treatment of alpha1-antitrypsin deficiency

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6706406B1 (en) * 1996-11-13 2004-03-16 Fern Investments Limited Composite steel structural plastic sandwich plate systems
RU2242469C2 (ru) * 1999-03-29 2004-12-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Активаторы глюкокиназы
US6320050B1 (en) * 1999-03-29 2001-11-20 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
PT1169312E (pt) * 1999-03-29 2005-01-31 Hoffmann La Roche Activadores de glicocinase
US6610846B1 (en) * 1999-03-29 2003-08-26 Hoffman-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
US6353111B1 (en) 1999-12-15 2002-03-05 Hoffmann-La Roche Inc. Trans olefinic glucokinase activators
BR0110573A (pt) 2000-05-03 2003-04-01 Hoffmann La Roche Composto, composição farmacêutica que compreende esse composto, processo para a preparação de uma composição farmacêutica, utilização do composto e processo para o tratamento profilático ou terapêutico e para a preparação do composto
ES2248309T3 (es) * 2000-05-03 2006-03-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Activadores de glucoquinasa conteniendo hidantoina.
DE60134470D1 (de) 2000-05-08 2008-07-31 Hoffmann La Roche Para-amin substituierte phenylamid glukokinase activatoren
DE60106599T2 (de) 2000-05-08 2006-02-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituierte phenylacetamide und ihre verwendung als glukokinase aktivatoren
US6489485B2 (en) * 2000-05-08 2002-12-03 Hoffmann-La Roche Inc. Para-amine substituted phenylamide glucokinase activators
BR0112658A (pt) * 2000-07-20 2003-06-24 Hoffmann La Roche Ativadores de benzeno-acetamida-glucoquinase substituìdos por alfa-acil e alfa heteroátomos
US6369232B1 (en) 2000-08-15 2002-04-09 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrazolyl-phenyl acetamide glucokinase activators
FR2816509B1 (fr) * 2000-11-15 2004-02-06 Sod Conseils Rech Applic Association d'inhibiteurs de calpaine et de piegeurs des formes reactives de l'oxygene
US6433188B1 (en) * 2000-12-06 2002-08-13 Wendy Lea Corbett Fused heteroaromatic glucokinase activators
AU2190202A (en) * 2000-12-06 2002-06-18 Hoffmann La Roche Fused heteroaromatic glucokinase activators
US6482951B2 (en) * 2000-12-13 2002-11-19 Hoffmann-La Roche Inc. Isoindolin-1-one glucokinase activators
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
US6911545B2 (en) 2001-12-19 2005-06-28 Hoffman-La Roche Inc. Crystals of glucokinase and methods of growing them
IL162620A0 (en) 2001-12-21 2005-11-20 Novo Nordisk As Amide derivatives as gk activators
JP4419571B2 (ja) 2002-03-26 2010-02-24 萬有製薬株式会社 新規アミノベンズアミド誘導体
ES2276097T3 (es) 2002-04-26 2007-06-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Fenilacetamidas sustituidas y su empleo0 como activadores de glucoquinasa.
EP1518925A4 (en) 2002-05-16 2006-01-04 Banyu Pharma Co Ltd GLUCOKINASE PROTEIN CRYSTAL AND METHOD FOR THE DRUG CONSTRUCTION USING THE CRYSTAL
PL215132B1 (pl) 2002-06-27 2013-10-31 Novo Nordisk As Pochodna arylokarbonylowa jako srodek terapeutyczny, jej zastosowanie i kompozycja farmaceutyczna ja zawierajaca
SI1549638T1 (sl) * 2002-10-03 2008-02-29 Hoffmann La Roche Indol-3-karboksiamidi kot aktivatorji glukokinaze(gk)
CA2498089A1 (en) * 2002-10-03 2004-06-17 Novartis Ag Substituted (thiazol-2-yl) -amide or sulfonamide as glycokinase activators useful in the treatment of type 2 diabetes
MY141521A (en) 2002-12-12 2010-05-14 Hoffmann La Roche 5-substituted-six-membered heteroaromatic glucokinase activators
WO2004063194A1 (en) 2003-01-06 2004-07-29 Eli Lilly And Company Heteroaryl compounds
EP1585739B1 (en) 2003-01-06 2011-04-20 Eli Lilly And Company Substituted arylcyclopropylacetamides as glucokinase activators
US7262196B2 (en) * 2003-02-11 2007-08-28 Prosidion Limited Tri(cyclo) substituted amide glucokinase activator compounds
PL378117A1 (pl) * 2003-02-11 2006-03-06 Prosidion Limited Tricyklopodstawione związki amidowe
ATE517887T1 (de) 2003-02-13 2011-08-15 Msd Kk Neue 2-pyridincarbonsäureamidderivate
JP4432901B2 (ja) 2003-02-26 2010-03-17 萬有製薬株式会社 ヘテロアリールカルバモイルベンゼン誘導体
PT1735322E (pt) * 2004-04-02 2012-01-12 Novartis Ag Derivados de sulfonamido-tiazolopiridina como activadores de glucoquinase úteis para o tratamento de diabetes de tipo 2
EP1737870A1 (en) * 2004-04-02 2007-01-03 Novartis AG Thiazolopyridine derivates, pharmaceutical conditions containing them and methods of treating glucokinase mediated conditions
JP2007533722A (ja) 2004-04-21 2007-11-22 プロシディオン・リミテッド トリ（シクロ）置換アミド化合物
BRPI0514147A (pt) 2004-08-12 2008-05-27 Prosidion Ltd composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, métodos de tratamento profilático ou terapêutico de uma condição onde a ativação de gk é desejável, de tratamento profilático ou terapêutico da hiperglicemia ou diabete e de prevenção da diabete em um ser humano que demosntra hiperglicemia pré-diabética ou toleráncia à glicose prejudicada, e, processo para a preparação do composto
KR101066882B1 (ko) 2004-12-03 2011-09-26 트랜스테크 파르마, 인크. 헤테로방향족 글루코키나제 활성화제
GT200600428A (es) * 2005-09-30 2007-05-21 Compuestos organicos
GT200600429A (es) 2005-09-30 2007-04-30 Compuestos organicos

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009510110A (ja) 2009-03-12
CN101273015A (zh) 2008-09-24
PE20070585A1 (es) 2007-07-24
US7795257B2 (en) 2010-09-14
EP2554540A3 (en) 2013-05-22
AU2006297127A1 (en) 2007-04-12
EP1934180A2 (en) 2008-06-25
KR20080049081A (ko) 2008-06-03
BRPI0616567A2 (pt) 2011-06-21
US20080318948A1 (en) 2008-12-25
AU2006297127B2 (en) 2011-09-29
EP1934180B1 (en) 2012-12-05
AR056548A1 (es) 2007-10-10
WO2007041365A3 (en) 2007-06-21
EP2554540A2 (en) 2013-02-06
RU2008116575A (ru) 2009-11-10
GT200600429A (es) 2007-04-30
WO2007041365B1 (en) 2007-08-16
ES2400962T3 (es) 2013-04-15
TW200745037A (en) 2007-12-16
WO2007041365A2 (en) 2007-04-12
CA2623686A1 (en) 2007-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
RU2419624C2 (ru) Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
RU2015143430A (ru) Новые соединения и фармацевтические композиции, их содержащие, для лечения воспалительных расстройств
JP6505023B2 (ja) Ｃｎｓおよび他の障害を治療するための、ｐｄｅ４アイソザイムの阻害薬としてのアザベンゾイミダゾール化合物
JP2010534647A5 (ru)
RU2012122653A (ru) Соединения имидазо[1,2-а] пиридина, их синтез и способы применения
JP2016534124A5 (ru)
RU2005121667A (ru) 5-замещенные пиразиновые или пиридиновые активаторы глюкокиназы
RU2013142012A (ru) 1,4 тиазепины/сульфоны в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
CA2440374A1 (en) A pharmaceutical composition for the treatment of depression comprising the ep1 antagonist as active ingredient
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
AR072900A1 (es) Agentes terapeuticos derivados de pirazolo[3,4-d]pirimidina
CN113645964B (zh) 用于胎记治疗的芳基苯胺和杂芳基苯胺化合物
JP2009510162A5 (ru)
RU2008129723A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
JP2008530242A5 (ru)
EP4233865A2 (en) Aryl-aniline and heteroaryl-aniline compounds for treatment of skin cancers
JP2010513393A5 (ru)
RU2007106037A (ru) Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
JP2006516626A5 (ru)
RU2006138426A (ru) Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой
RU2009127852A (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
EA019037B1 (ru) 5-[5-[2-[3,5-бис(трифторметил)фенил-2-метилпропаноилметиламино]-4-(4-фтор-2-метилфенил)]-2-пиридинил]-2-алкилпролинамиды в качестве антагонистов рецептора nk1
CA3080818A1 (en) Methods of treating elevated plasma cholesterol
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120929