RU2375348C1

RU2375348C1 - Substituted anilide derivative of pyrazole-carbonic acid or its salt, its intermediate compound, agent for application in agriculture and gardening and its application

Info

Publication number: RU2375348C1
Application number: RU2008109214/04A
Authority: RU
Inventors: Такаси ФУРУЯ (JP); Такаси ФУРУЯ; Хидео КАННО (JP); Хидео КАННО; Козо МАТИЯ (JP); Козо МАТИЯ; Акиюки СУВА (JP); Акиюки Сува; Нориаки ЯСОКАВА (JP); Нориаки ЯСОКАВА; Синсуке ФУДЗИОКА (JP); Синсуке ФУДЗИОКА
Original assignee: Нихон Нохияку Ко.,Лтд.
Priority date: 2005-08-12
Filing date: 2006-08-11
Publication date: 2009-12-10
Also published as: RU2008109214A

Abstract

FIELD: agriculture.

SUBSTANCE: substituted pyrazole-carbonic anilide derivatives of formula (I)

are described, where R¹ represents H, alkyl, alkyl carbonyl, alkenyl carbonyl, phenyl alkyl, phenyl carbonyl; R² represents H, halogen, alkoxy; G represents alkyl, alkenyl; Z represents O; X represents H, halogen, alkyl; Y¹ represents alkyl, alkenyl; Y² represents halogen, C₁-C₆alkyl, m is equal to 1 or 2; and n is equal to 1, and their salts, acaricide for agriculture, such as pyrazole carbonic anilide derivatives of formula (I) and method for its application. Intermediate compound of formula (II)

is also described, as well as 1.3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carbonic acid.

EFFECT: improved use of new acaricides.

12 cl, 5 tbl, 20 ex

Description

Настоящее изобретение относится к замещенным пиразолкарбоксанилидным производным или к их солям, к их промежуточным соединениям и к агентам для сельского хозяйства, в частности к инсектицидам или акарицидам, содержащим указанные соединения в качестве активного ингредиента, и к способу их применения.The present invention relates to substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, their intermediates and agricultural agents, in particular insecticides or acaricides containing these compounds as an active ingredient, and a method for their use.

Обычно замещенные пиразолкарбоксамидные производные, сходные с настоящим изобретением, как известно, полезны в качестве инсектицидов, фунгицидов или акарицидов для сельского хозяйства (например, заявки на патент Японии JP-A-2003-48878, JP-A-2004-189738 и JP-A-2004-269515). В заявке на патент Японии JP-A-2003-48878 описаны замещенные пиразолкарбоксанилидные производные. Однако заместители в анилиновом остатке по большей части ограничиваются заместителями в положении 2, заместитель в положении 3 представляет собой только метильную группу, и соединение, описываемое в настоящем изобретении, где алкильная группа, имеющая 2 или более атомов углерода, введена в положении 3, не включено в список указанных соединений. Более того, форма с метильной группой в положении 3, конкретно описанная в ней, не показывает акарицидной активности. В заявке на патент Японии JP-A-2004-189738 описаны замещенные пиразолкарбоксанилидные производные. Однако заместители в анилиновом остатке ограничиваются алкоксигруппой, алкилтиогруппой и алкиламиногруппой, и соединение, описываемое в настоящем изобретении, где алкильная группа, имеющая 2 или более атомов углерода, непосредственно введена в положение 3, даже не включено в указанный список соединений. В заявке на патент Японии JP-A-2004-269515 описаны замещенные пиразолкарбоксамидные производные. Однако описано только амидное соединение с гетероциклиламином, и замещенные пиразолкарбоксанилидные производные настоящего изобретения не описаны.Typically substituted pyrazolecarboxamide derivatives similar to the present invention are known to be useful as insecticides, fungicides or acaricides for agriculture (e.g., Japanese Patent Applications JP-A-2003-48878, JP-A-2004-189738 and JP-A -2004-269515). Japanese Patent Application JP-A-2003-48878 describes substituted pyrazolecarboxanilide derivatives. However, the substituents in the aniline residue are mostly limited to the substituents at position 2, the substituent at position 3 is only a methyl group, and the compound described in the present invention, where the alkyl group having 2 or more carbon atoms is introduced at position 3, is not included to the list of specified compounds. Moreover, the form with a methyl group in position 3, specifically described therein, does not show acaricidal activity. Japanese Patent Application JP-A-2004-189738 describes substituted pyrazolecarboxanilide derivatives. However, the substituents in the aniline residue are limited to an alkoxy group, an alkylthio group and an alkylamino group, and the compound described in the present invention, where an alkyl group having 2 or more carbon atoms, is directly introduced at position 3, is not even included in this list of compounds. Japanese Patent Application JP-A-2004-269515 describes substituted pyrazolecarboxamide derivatives. However, only an amide compound with heterocyclylamine is described, and substituted pyrazolecarboxanilide derivatives of the present invention are not described.

При выращивании сельскохозяйственных и садовых растений вред, наносимый вредными насекомыми, по-прежнему остается серьезной проблемой, и разработка новых агентов для сельского хозяйства, в частности разработка инсектицидов и акарицидов, является желательной вследствие генерирования вредных насекомых, устойчивых к известным агентам и тому подобное. Поскольку являются востребованными различные сельскохозяйственные работы, экономящие труд, вследствие увеличения численности пожилых работников сельского хозяйства, требуется также создание агентов для сельского хозяйства со свойствами, пригодными для таких сельскохозяйственных работ с экономией труда, в частности инсектицидов и акарицидов.In growing agricultural and garden plants, the damage caused by harmful insects remains a serious problem, and the development of new agents for agriculture, in particular the development of insecticides and acaricides, is desirable due to the generation of harmful insects resistant to known agents and the like. Since various agricultural labor-saving agricultural products are in demand due to the increase in the number of elderly agricultural workers, it is also necessary to create agents for agriculture with properties suitable for such agricultural labor-saving work, in particular insecticides and acaricides.

Авторы настоящего изобретения продолжили широкие исследования по разработке новых агентов для сельского хозяйства, в частности инсектицидов и акарицидов, и обнаружили, что в широком диапазоне соединений, описанных в указанном выше предшествующем уровне, замещенные пиразолкарбоксанилидные производные, представленные формулой (I), где пиразольное кольцо выбрано как остаток гетероциклической карбоновой кислоты, и конкретный заместитель введен в анилиновый остаток в положении 3, демонстрируют превосходный контролирующий эффект в качестве акарицидов, как правило, не предсказуемый по содержанию, описанному в указанных выше ссылках на предшествующий уровень. Кроме того, авторы обнаружили, что промежуточные соединения указанного соединения, то есть замещенные анилиновые производные, представленные формулой (II), и 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновая кислота или ее соль являются новыми соединениями, неизвестными в ссылках на предшествующий уровень, и являются полезными в качестве промежуточных соединений для получения различных производных, обладающих физиологической активностью, таких как фармацевтические препараты, пестициды и тому подобное, и таким образом завершили настоящее изобретение.The authors of the present invention continued extensive research on the development of new agents for agriculture, in particular insecticides and acaricides, and found that in a wide range of compounds described in the above previous level, substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by formula (I), where the pyrazole ring is selected as a heterocyclic carboxylic acid residue, and a particular substituent introduced into the aniline residue at position 3, exhibit an excellent controlling effect as ve acaricides are generally not predictable from the content described in the above links to the previous level. In addition, the authors found that the intermediate compounds of this compound, that is, substituted aniline derivatives represented by the formula (II), and 1,3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid or its salt are new compounds unknown in the references to prior art, and are useful as intermediates for the preparation of various derivatives having physiological activity, such as pharmaceuticals, pesticides and the like, and thus have completed the present of gaining.

Соответственно, настоящее изобретение относится к замещенным пиразолкарбоксанилидным производным, представленным формулой (I):Accordingly, the present invention relates to substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by the formula (I):

(I)

(I)

где R¹ представляет собой 1a) атом водорода, 2a) C₁-C₈алкильную группу, 3a) галогенС₁-C₆алкильную группу, 4a) C₁-C₆алкилкарбонильную группу, 5a) where R ¹ represents 1a) a hydrogen atom, 2a) a C ₁ -C ₈ alkyl group, 3a) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 4a) a C ₁ -C ₆ alkyl carbonyl group, 5a)

галогенС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 6a) C₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 7a) галогенС₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 8a) C₁-C₆алкилкарбонилС₁-C₆алкильную группу, 9a) C₃-C₆циклоалкильную группу, 10a) галогенС₃-C₆циклоалкильную группу, 11a) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 12a) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 13a) C₂-C₆алкенильную группу, 14a) галогенС₂-C₆алкенильную группу, 15a) C₂-C₆алкинильную группу, 16a) галогенС₂-C₆алкинильную группу, 17a) C₁-C₁₀алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 18a) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 19a) C₂-C₆алкенилоксиС₁-C₆алкильную группу, 20a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 21a) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 22a) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 23a) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 24a) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 25a) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу 26a) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 27a) halogenC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 6a) C ₂ -C ₆ alkenylcarbonyl group, 7a) halogenC ₂ -C ₆ alkenylcarbonyl group, 8a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonylC ₁ -C ₆ alkyl group, 9a) C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, 10a) haloC ₃ -C ₆ cycloalkyl group, 11a) C ₃ -C ₆ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group, 12a) haloC ₃ -C ₆ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group, 13a) C ₂ -C ₆ alkenyl group, 14a) haloC ₂ -C ₆ alkenyl group, 15a) C ₂ -C ₆ alkynyl group, 16a) halogen C ₂ -C ₆ alkynyl group, 17a) C ₁ -C ₁₀ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 18a) haloC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 19a) C ₂ -C ₆ alkenyloxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 20a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 21a) C ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₆ alkyl group, 22a) halogenC ₁ -C ₆ alkiltioS ₁ -C ₆ alkyl group, 23a) C ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₆ alkyl group, 24a) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₆ alkyl group, 25a) C ₁ -C ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₆ alkyl group 26a) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl C ₁ -C ₆ alkyl group, 27a)

моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, 28a) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 29a) фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 30a) замещенную фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 31a) C₁-C₁₆алкоксикарбонильную группу, 32a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 34a) C₂-C₆алкенилоксикарбонильную группу, 35a) C₁-C₆алкилтиокарбонильную группу, 36a) моноС₁-C₆алкиламинокарбонильную группу, 37a) диС₁-C₆алкиламинокарбонильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 38a) C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкильную группу, 39a) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 40a) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 41a) цианоС₁-C₆алкильную группу, 42a) фенилС₁-C₆алкильную группу, 43a) замещенную фенилС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 44a) фенилкарбонильную группу, 45a) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) MONOS ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₆ alkyl group, 28a) diC ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₆ alkyl group wherein the alkyl groups are the same or different, 29a) phenylC ₁ -C ₆ alkoksiS ₁ -C ₆ alkyl group 30a) a substituted phenylC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group py, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino group , o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 31a) C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 32a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 33a) halogenC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 34a) C ₂ -C ₆ alkenyloxycarbonyl group, 35a) C ₁ -C ₆ alkylthiocarbonyl group, 36a) monoC ₁ -C ₆ alkylamines arbonyl group, 37a) diC ₁ -C ₆ alkylaminocarbonyl group, where the alkyl groups are the same or different, 38a) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl C ₁ -C ₆ alkyl group, 39a) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 40a) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 41a) cyanoC ₁ -C ₆ alkyl group, 42a) phenylC ₁ -C ₆ alkyl group, 43a) substituted phenylC ₁ -C ₆ alkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen atom, b) cyano group, c) nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl group nN, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups, where the alkyl groups are same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 44a) a phenylcarbonyl group, 45a) a substituted phenylcarbonyl group having on the ring one or more identical or various GOVERNMENTAL substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o)

диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 46a) гетероциклилкарбонильную группу, 47a) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 46a) a heterocyclylcarbonyl group, 47a) a substituted heterocyclylcarbonyl group having one or more identical or different substituents on the ring selected from a) halogen atom, b) cyano group, c) nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy group , h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) g logenS ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o)

диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 48a) феноксикарбонильную группу, 49a) замещенную феноксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 50a) феноксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 51a) замещенную феноксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 52a) фенилсульфонильную группу, 53a) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 54a) диС₁-C₆алкилфосфоногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 55a) диС₁-C₆алкилфосфонотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 56a) N-C₁-C₆алкил-N-C₁-C₆алкоксикарбониламинотиогруппу, 57a) N-C₁-C₆алкил-N-C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкиламинотиогруппу, 58a) диС₁-C₆алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59a) C₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 60a) галогенС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 61a) C₁-C₆алкилC₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 62a) галогенС₁-C₆алкилC₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 63a) фенилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 64a) замещенную фенилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 48a) a phenoxycarbonyl group, 49a) a substituted phenoxycarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen atom, b) cyano group, c) nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy group , h) C ₁ -C ₆ alkylthio groups, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio groups, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl groups, k) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 50a) a phenoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 51a) a substituted phenoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b ) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl GRU ppy, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups, where the alkyl groups are same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 52a) a phenylsulfonyl group, 53a) a substituted phenylsulfonyl group having on the ring one or more identical or pa personal substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C _C6 alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl Rupp, 54a) diC ₁ -C ₆ alkilfosfonogruppu, where the alkyl groups are the same or different, 55a) diC ₁ -C ₆ alkilfosfonotiogruppu, where the alkyl groups are the same or different, 56a) NC ₁ -C ₆ -alkyl-NC ₁ -C ₆ alkoxycarbonylaminothio group, 57a) NC ₁ -C ₆ alkyl-NC ₁ -C ₆ alkoxycarbonylC ₁ -C ₆ alkylaminothio group, 58a) diC ₁ -C ₆ alkylaminothio group, where the alkyl groups are the same or different, 59a) C ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 60a) halogenC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 61a) C ₁ -C ₆ alkyl C ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 62a) halogen C ₁ -C ₆ alkylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 63a) phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 64a) substituted phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) atom halogen, b) cyano groups, c) nitro groups, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl g uppy, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o)

диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 65a) фенилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 66a) замещенную фенилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 67a) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкилкарбонильную группу, 68a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 69a) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкилкарбонильную группу, 70a) феноксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 71a) замещенную феноксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 72a) C₁-C₆алкилкарбонилоксиС₁-C₆алкильную группу, 73a) C₁-C₆алкилкарбонилС₁-C₆алкилкарбонильную группу или 74a) C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкилкарбонильную группу;diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 65a) phenylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 66a) substituted phenylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group Flax, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 67a) a C ₃ -C ₆ cycloalkyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 68a) a C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 69a) a halogenC ₃ -C ₆ cycloalkyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 70a) a phenoxyC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 71a) a substituted phenoxyC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, and having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl groups, l) a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) a halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) a monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) a diC ₁ -C ₆ alkylamino group, where the alkyl groups are one or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 72a) a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 73a) a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group or 74a) C ₁ - A C ₆ alkoxycarbonyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group;

R² представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена, 3b) C₁-C₆алкильную группу, 4b) галогенС₁-C₆алкильную группу, 5b) цианогруппу, 6b) гидроксигруппу, 7b) C₁-C₆алкоксигруппу, 8b) галогенС₁-C₆алкоксигруппу, 9b) C₁-C₆алкоксиС₁-C₃алкоксигруппу, 10b) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₃алкоксигруппу, 11b) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₃алкоксигруппу, 12b) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₃алкоксигруппу, 13b) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₃алкоксигруппу, 14b) R ² represents 1b) a hydrogen atom, 2b) a halogen atom, 3b) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 4b) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 5b) a cyano group, 6b) a hydroxy group, 7b) a C ₁ -C ₆ alkoxy group 8b) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, 9b) C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₃ alkoxy group, 10b) halogen C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₃ alkoxy group, 11b) C ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₃ alkoxy group, 12b) halogenC ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₃ alkoxy group, 13b) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl C ₁ -C ₃ alkoxy group, 14b)

галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₃алкоксигруппу, 15b) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₃алкоксигруппу, 16b) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₃алкоксигруппу, 17b) моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₃алкоксигруппу, 18b) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₃алкоксигруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 19b) C₁-C₆алкилтиогруппу, 20b) галогенС₁-C₆алкилтиогруппу, 21b) C₁-C₆алкилсульфинильную группу, 22b) галогенС₁-C₆алкилсульфинильную группу, 23b) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 24b) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 25b) аминогруппу, 26b) моноС₁-C₆алкиламиногруппу, 27b) диС₁-C₆алкиламиногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 28b) феноксигруппу, 29b) замещенную феноксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 30b) фенилтиогруппу, 31b) замещенную фенилтиогруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 32b) фенилсульфинильную группу, 33b) замещенную фенилсульфинильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, j) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 34b) фенилсульфонильную группу, 35b) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 36b) фенилС₁-C₆алкоксигруппу или 37b) замещенную фенилС₁-C₆алкоксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы;haloC ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₃ alkoxy group, 15b) C ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₃ alkoxy group, 16b) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₃ alkoxy group, 17b) MONOS ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ - C ₃ alkoxy group, 18b) diC ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₃ alkoxy group wherein the alkyl groups are the same or different, 19b) C ₁ -C ₆ alkylthio group, 20b) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, 21b) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, 22b) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, 23b) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 24b) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 25b) amino group, 26b) monoC ₁ -C ₆ alkylamino uppu, 27b) diC ₁ -C ₆ alkylamino group, where the alkyl groups are the same or different, 28b) a phenoxy group, 29b) a substituted phenoxy group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) nitro groups, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio groups i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio groups, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group groups, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl groups, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl groups, 30b ) a phenylthio group, 31b) a substituted phenylthio group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogenC ₁ -C _C6 alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio Rupp, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino , o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 32b) a phenylsulfinyl group, 33b) a substituted phenylsulfinyl group having one or more identical or different substituents on the ring selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group nN, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 34b) a phenylsulfonyl group, 35b) a substituted phenylsulfonyl group having on the ring one if more identical or different substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy , g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different And p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 36b) phenylC ₁ -C ₆ alkoxy group, or 37b) a substituted phenylC ₁ -C ₆ alkoxy group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b ) cyano groups, c) nitro groups, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ - C ₆ alkylthio groups, i) halogen C ₁ -C ₆ alkylthio groups, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsu fonilnoy group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group;

G представляет собой 1c) C₂-C₁₀алкильную группу, 2c) галогенС₂-C₁₀алкильную группу, 3c) C₃-C₁₀алкенильную группу, 4c) галогенС₃-C₁₀алкенильную группу, 5c) C₃-C₁₀алкинильную группу, 6c) галогенС₃-C₁₀алкинильную группу, 7c) C₃-C₁₀циклоалкильную группу, 8c) замещенную C₃-C₁₀циклоалкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C₁-C₆алкильной группы и c) галогенС₁-C₆алкильной группы, 9c) C₃-C₁₀циклоалкенильную группу, 10c) замещенную C₃-C₁₀циклоалкенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C₁-C₆алкильной группы и c) галогенС₁-C₆алкильной группы, 11c) C₃-C₈циклоалкилC₁-C₆алкильную группу или 12c) галогенС₃-C₈циклоалкилC₁-C₆алкильную группу;G represents a 1c) C ₂ -C ₁₀ alkyl group, 2c) a halogen C ₂ -C ₁₀ alkyl group, 3c) a C ₃ -C ₁₀ alkenyl group, 4c) a halogen C ₃ -C ₁₀ alkenyl group, 5c) C ₃ -C ₁₀ alkynyl group, 6c) halogenC ₃ -C ₁₀ alkynyl group, 7c) C ₃ -C ₁₀ cycloalkyl group, 8c) substituted C ₃ -C ₁₀ cycloalkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) atom halogen, b) c ₁ -C ₆ alkyl group, and c) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, 9c) c ₃ -C ₁₀ cycloalkenyl group, 10c) a substituted c ₃ -C ₁₀ cycloalkenyl group having on the ring of yn or more identical or different substituents selected from a) halo, b) C ₁ -C ₆ alkyl group, and c) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, 11c) C ₃ -C ₈ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group or 12c) a haloC ₃ -C ₈ cycloalkyl C ₁ -C ₆ alkyl group;

Z представляет собой атом кислорода или атом серы;Z represents an oxygen atom or a sulfur atom;

X могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 1d) атом водорода, 2d) атом галогена, 3d) цианогруппу, 4d) нитрогруппу, 5d) C₁-C₆алкильную группу или 6d) галогенС₁-C₆алкильную группу;X can be the same or different and represent 1d) a hydrogen atom, 2d) a halogen atom, 3d) a cyano group, 4d) a nitro group, 5d) a C ₁ -C ₆ alkyl group or 6d) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group;

Y¹ представляет собой 1e) атом водорода, 2e) C₁-C₆алкильную группу, 3e) галогенС₁-C₆алкильную группу, 4e) C₂-C₆алкенильную группу, 5e) галогенС₂-C₆алкенильную группу, 6e) C₂-C₆алкинильную группу, 7e) галогенС₂-C₆алкинильную группу, 8e) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 9e) гидроксиС₁-C₆алкильную группу, 10e) C₁-C₆алкилкарбонилоксиС₁-C₆алкильную группу, 11e) C₃-C₆циклоалкильную группу, 12e) галогенС₃-C₆циклоалкильную группу, 13e) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 14e) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 15e) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 16e) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 17e) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 18e) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 19e) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 20e) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 21e) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 22e) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 23e) моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, 24e) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 25e) фенильную группу, 26e) замещенную фенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы;Y ¹ represents 1e) a hydrogen atom, 2e) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 3e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 4e) a C ₂ -C ₆ alkenyl group, 5e) a halogen C ₂ -C ₆ alkenyl group, 6e ) C ₂ -C ₆ alkynyl group, 7e) halogen C ₂ -C ₆ alkynyl group, 8e) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 9e) hydroxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 10e ) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 11e) C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, 12e) halogen C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, 13e) C ₃ -C ₆ cycloalkyl C ₁ -C ₆ alkyl group, 14e ) haloC ₃ -C ₆ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group, 15e) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl th group, 16e) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 17e) C ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₆ alkyl group, 18e) halogen C ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₆ alkyl group, 19e) C ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₆ alkyl group, 20e) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₆ alkyl group, 21e) C ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₆ alkyl group, 22e) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₆ alkyl group, 23e) MONOS ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₆ alkyl group, 24e) diC ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₆ alkyl group wherein the alkyl groups are the same or different, 25e) a phenyl group, 26e) a substituted phenyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are odes tical or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl;

Y² могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 1f) атом водорода, 2f) атом галогена, 3f) цианогруппу, 4f) нитрогруппу, 5f) гидроксильную группу, 6f) меркаптогруппу, 7f) аминогруппу, 8f) карбоксильную группу, 9f) C₁-C₆алкильную группу, 10f) галогенС₁-C₆алкильную группу, 11f) C₂-C₆алкенильную группу, 12f) галогенС₂-C₆алкенильную группу, 13f) C₂-C₆алкинильную группу, 14f) галогенС₂-C₆алкинильную группу, 15f) триС₁-C₆алкилсилилС₂-C₆алкинильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 16f) фенилС₂-C₆алкинильную группу, 17f) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 18f) гидроксиС₁-C₆алкильную группу, 19f) C₁-C₆алкилкарбонилоксиС₁-C₆алкильную группу, 20f) C₃-C₆циклоалкильную группу, 21f) галогенС₃-C₆циклоалкильную группу, 22f) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 23f) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 24f) C₁-C₆алкоксигруппу, 25f) галогенС₁-C₆алкоксигруппу, 26f) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксигруппу, 27f) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксигруппу, 28f) фенилС₁-C₆алкоксигруппу, 29f) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 30f) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 31f) C₁-C₆алкилтиогруппу, 32f) галогенС₁-C₆алкилтиогруппу, 33f) C₁-C₆алкилсульфинильную группу, 34f) галогенС₁-C₆алкилсульфинильную группу, 35f) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 36f) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 37f) С₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 38f) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 39f) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 40f) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 41f) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 42f) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 43f) моноС₁-C₆алкиламиногруппу, 44f) диС₁-C₆алкиламиногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 45f) фениламиногруппу, 46f) моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, 47f) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 48f) фенильную группу, 49f) замещенную фенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 50f) феноксигруппу, 51f) замещенную феноксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 52f) гетероциклическую группу или 53f) замещенную гетероциклическую группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы;Y ² can be the same or different and represent 1f) a hydrogen atom, 2f) a halogen atom, 3f) a cyano group, 4f) a nitro group, 5f) a hydroxyl group, 6f) a mercapto group, 7f) an amino group, 8f) a carboxyl group, 9f) C ₁ -C ₆ alkyl group, 10f) halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 11f) C ₂ -C ₆ alkenyl group, 12f) halogen C ₂ -C ₆ alkenyl group, 13f) C ₂ -C ₆ alkynyl group, 14f) halogen C ₂ -C ₆ alkynyl group, 15f) triC ₁ -C ₆ alkylsilyl C ₂ -C ₆ alkynyl group, where the alkyl groups are the same or different, 16f) phenylC ₂ -C ₆ alkynyl group, 17f) C ₁ -C ₆ a alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 18f) hydroxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 19f) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 20f) C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, 21f) haloC ₃ -C ₆ cycloalkyl group, 22f) C ₃ -C ₆ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group, 23f) haloC ₃ -C ₆ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group, 24f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, 25f) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, 26f) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxy group, 27f) halogenC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxy group, 28f) phenylC ₁ -C ₆ alkoxy group, 29f) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 30f) halogen C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 31f) C ₁ -C ₆ alkylthio group, 32f) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, 33f) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, 34f) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, 35f) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 36f) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group , 37f) C ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₆ alkyl group, 38f) halogen C ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₆ alkyl group, 39f) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl C ₁ -C ₆ alkyl group, 40f) halogen C ₁ alkilsulfinilS ₁ -C ₆ -C ₆ alkyl group, 41f) C ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₆ alkyl group, 42f) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₆ alkyl group, 43f) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino, 44f) diC ₁ -C ₆ alkyl inogruppu, where the alkyl groups are the same or different, 45f) a phenylamino group, 46f) MONOS ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₆ alkyl group, 47f) diC ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₆ alkyl group wherein the alkyl groups are the same or different, 48f) phenyl group, 49f) substituted phenyl group having one or more identical or different substituents on the ring selected from a) a halogen atom, b) cyano group, c) nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e a) halogen C ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ - C ₆ alkylthio groups, i) halogen C ₁ -C ₆ alkylthio groups, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ an alkylsulfonyl group, n) a monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) a diC ₁ -C ₆ alkylamino group where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 50f) a phenoxy group, 51f) a substituted phenoxy group having on the ring, one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio groups, i) halogen C ₁ -C ₆ alkylthio, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino , o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 52f) a heterocyclic group, or 53f) a substituted heterocyclic group have th on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same bubbled or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group;

m равно 1 или 2; иm is 1 or 2; and

n равно целому числу от 1 до 3,n is an integer from 1 to 3,

их солям и агентам для сельского хозяйства, содержащим соединение в качестве активного ингредиента, и к способам их применения.their salts and agricultural agents containing the compound as an active ingredient, and methods of their use.

В дополнение, настоящее изобретение также относится к замещенным анилиновым производным, представленным формулой (II), которые являются промежуточными соединениями:In addition, the present invention also relates to substituted aniline derivatives represented by formula (II), which are intermediates:

где R¹ представляет собой 1a) атом водорода, 2a) C₁-C₈алкильную группу, 3a) галогенС₁-C₆алкильную группу, 4a) C₁-C₆алкилкарбонильную группу, 5a) галогенС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 6a) C₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 7a) галогенС₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 8a) C₁-C₆алкилкарбонилС₁-C₆алкильную группу, 9a) C₃-C₆циклоалкильную группу, 10a) галогенС₃-C₆циклоалкильную группу, 11a) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 12a) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 13a) C₂-C₆алкенильную группу, 14a) галогенС₂-C₆алкенильную группу, 15a) C₂-C₆алкинильную группу, 16a) галогенС₂-C₆алкинильную группу, 17a) C₁-C₁₀алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 18a) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 19a) C₂-C₆алкенилоксиС₁-C₆алкильную группу, 20a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 21a) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 22a) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 23a) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 24a) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 25a) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 26a) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 27a) моноС₁-C₆алкилaмино C₁-C₆алкильную группу, 28a) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 29a) фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 30a) замещенную фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 31a) C₁-C₁₆алкоксикарбонильную группу, 32a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 34a) C₂-C₆алкенилоксикарбонильную группу, 35a) C₁-C₆алкилтиокарбонильную группу, 36a) моноС₁-C₆алкиламинокарбонильную группу, 37a) диС₁-C₆алкиламинокарбонильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 38a) C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкильную группу, 39a) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 40a) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 41a) цианоС₁-C₆алкильную группу, 42a) фенилС₁-C₆алкильную группу, 43a) замещенную фенилС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 44a) фенилкарбонильную группу, 45a) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 46a) гетероциклилкарбонильную группу, 47a) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 48a) феноксикарбонильную группу, 49a) замещенную феноксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 50a) феноксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 51a) замещенную феноксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 52a) фенилсульфонильную группу, 53a) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 54a) диС₁-C₆алкилфосфоногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 55a) диС₁-C₆алкилфосфонотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 56a) N-C₁-C₆алкил-N-C₁-C₆алкоксикарбониламинотиогруппу, 57a) N-C₁-C₆алкил-N-C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкиламинотиогруппу, 58a) диС₁-C₆алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59a) C₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 60a) галогенС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 61a) C₁-C₆алкилC₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 62a) галогенС₁-C₆алкилC₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 63a) фенилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 64a) замещенную фенилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 65a) фенилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 66a) замещенную фенилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, 1) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 67a) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкилкарбонильную группу, 68a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 69a) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкилкарбонильную группу, 70a) феноксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 71a) замещенную феноксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 72a) C₁-C₆алкилкарбонилоксиС₁-C₆алкильную группу, 73a) C₁-C₆алкилкарбонилС₁-C₆алкилкарбонильную группу или 74a) C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкилкарбонильную группу;wherein R ¹ is 1a) a hydrogen atom, 2a) C ₁ -C ₈ alkyl group, 3a) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, 4a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 5a) haloC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 6a) C ₂ -C ₆ alkenylcarbonyl group, 7a) halogen C ₂ -C ₆ alkenylcarbonyl group, 8a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl C ₁ -C ₆ alkyl group, 9a) C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, 10a) halogen C ₃ - C ₆ cycloalkyl group, 11a) C ₃ -C ₆ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group, 12a) haloC ₃ -C ₆ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group, 13a) C ₂ -C ₆ alkenyl group, 14a) haloC ₂ - C ₆ alkenyl group, 15a) C ₂ -C ₆ alkynyl group, 16a) haloC ₂ -C ₆ alkynyl group, 17a) C ₁ -C ₁₀ alkoksiS ₁ -C ₆ alkyl group, 18a) haloC ₁ -C ₆ alkoksiS ₁ -C ₆ alkyl group, 19a) C ₂ -C ₆ alkeniloksiS ₁ -C ₆ alkyl group, 20a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 21a) C ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₆ alkyl group, 22a) halogenC ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₆ alkyl group, 23a) C ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₆ alkyl group, 24a) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₆ alkyl group, 25a) C ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₆ alkyl group, 26a) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₆ alkyl group, 27a) MONOS alkilamino ₁ -C ₆ C ₁ -C ₆ and kilnuyu group, 28a) diC ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₆ alkyl group wherein the alkyl groups are the same or different, 29a) phenylC ₁ -C ₆ alkoksiS ₁ -C ₆ alkyl group, 30a) a substituted phenylC ₁ -C ₆ alkoksiS ₁ -C ₆ alkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogenC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl the second group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 31a) a C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 32a) a C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 33a) a halogenC ₁ - C ₆ alkoxycarbonyl group, 34a) C ₂ -C ₆ alkenyloxycarbonyl group, 35a) C ₁ -C ₆ alkylthiocarbonyl group, 36a) monoC ₁ -C ₆ alkylaminocarbonyl group, 37a) diC ₁ -C ₆ alkylaminocarbonyl group wherein the alkyl groups are the same or different, 38a) C ₁ -C ₆ alkoksikarbonilS ₁ -C ₆ alkyl group, 39a) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 40a) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 41a a) a cyanoC ₁ -C ₆ alkyl group, 42a) a phenylC ₁ -C ₆ alkyl group, 43a) a substituted phenylC ₁ -C ₆ alkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) cyano groups, c) nitro groups, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) g alogenS ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ - C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl groups, 44a) phenylcarbonyl group, 45a) substituted phenylcarbonyl group having one or more identical or different substituents on the ring, selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio groups, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio groups, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 46a) heterocyclylcarbonyl nuyu group, 47a) a substituted heterocyclylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ - C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group k) a halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, l) a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) a halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) a monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 48a) a phenoxycarbonyl group, 49a) a substituted phenoxycarbonyl group having one or more identical or different substituents on the ring, selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) a C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) a halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio groups, i) halogenC ₁ -C ₆ alkylthio groups, j) C ₁ -C ₆ alkylthio groups, k) halogen C ₁ - C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups, where the alkyl groups are the same or different and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 50a) a phenoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 51a) a substituted phenoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl c uppy, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups, where the alkyl groups are same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 52a) a phenylsulfonyl group, 53a) a substituted phenylsulfonyl group having on the ring one or more identical or p zlichnyh substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl groups, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl groups, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl groups, 54a) diC ₁ -C ₆ alkylphosphono group where the alkyl groups are the same or different; 55a) diC ₁ -C ₆ alkylphosphono group where the alkyl groups are the same or different; 56a) NC ₁ -C ₆ alkyl-NC ₁ -C ₆ alkoxycarbonylaminothio group, 57a) NC ₁ -C ₆ alkyl-NC ₁ -C ₆ alkoxycarbonylC ₁ -C ₆ alkylaminothio group, 58a) diC ₁ -C ₆ alkylaminothio group, where the alkyl groups are the same or different, 59a) C ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 60a) halogenC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 61a) C ₁ -C ₆ alkyl C ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 62a) halogen nC ₁ -C ₆ alkylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 63a) phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 64a) substituted phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) atom halogen, b) cyano groups, c) nitro groups, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl Rupp, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 65a ) phenylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 66a) substituted phenylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group having one or more identical or different substituents on the ring selected from a) a halogen atom, b) cyano group, c) nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C _{6 alkoxy,} Rupp, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group 1) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) a haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) a monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) a diC ₁ -C ₆ alkylamino group where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 67a) C ₃ tsikloalkilC ₆ -C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 68a) C ₁ -C ₆ alkoksiS ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 69a) haloC ₃ -C ₆ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 70a) fenoksiS ₁ -C ₆ alko sikarbonilnuyu group, 71a) a substituted fenoksiS ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 72a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 73a) C ₁ - A C ₆ alkylcarbonyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group or 74a) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group;

R² представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена, 3b) C₁-C₆алкильную группу, 4b) галогенС₁-C₆алкильную группу, 5b) цианогруппу, 6b) гидроксигруппу, 7b) C₁-C₆алкоксигруппу, 8b) галогенС₁-C₆алкоксигруппу, 9b) C₁-C₆алкоксиС₁-C₃алкоксигруппу, 10b) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₃алкоксигруппу, 11b) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₃алкоксигруппу, 12b) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₃алкоксигруппу, 13b) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₃алкоксигруппу, 14b) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₃алкоксигруппу, 15b) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₃алкоксигруппу, 16b) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₃алкоксигруппу, 17b) моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₃алкоксигруппу, 18b) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₃алкоксигруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 19b) C₁-C₆алкилтиогруппу, 20b) галогенС₁-C₆алкилтиогруппу, 21b) C₁-C₆алкилсульфинильную группу, 22b) галогенС₁-C₆алкилсульфинильную группу, 23b) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 24b) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 25b) аминогруппу, 26b) моноС₁-C₆алкиламиногруппу, 27b) диС₁-C₆алкиламиногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 28b) феноксигруппу, 29b) замещенную феноксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 30b) фенилтиогруппу, 31b) замещенную фенилтиогруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 32b) фенилсульфинильную группу, 33b) замещенную фенилсульфинильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 34b) фенилсульфонильную группу, 35b) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 36b) фенилС₁-C₆алкоксигруппу или 37b) замещенную фенилС₁-C₆алкоксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы;R ² represents 1b) a hydrogen atom, 2b) a halogen atom, 3b) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 4b) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 5b) a cyano group, 6b) a hydroxy group, 7b) a C ₁ -C ₆ alkoxy group 8b) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, 9b) C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₃ alkoxy group, 10b) halogen C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₃ alkoxy group, 11b) C ₁ -C ₆ alkylthioC ₁ -C ₃ alkoxy, 12b) haloC ₁ -C ₆ alkiltioS ₁ -C ₃ alkoxy group, 13b) C ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₃ alkoxy group, 14b) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfinilS ₁ -C ₃ alkoxy group, 15b) C ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₃ alkoxy group, 16b) haloC ₁ -C ₆ alkilsulfonilS ₁ -C ₃ alkoxy group, 17b) MONOS ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₃ alkoxy group, 18b) diC ₁ -C ₆ alkilaminoS ₁ -C ₃ alkoxy, wherein the alkyl groups are the same or different, 19b) C ₁ -C ₆ alkylthio group, 20b) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, 21b) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, 22b) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, 23b) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 24b) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, 25b) amino group, 26b) monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, 27b) diC ₁ -C ₆ alkylamino group where the alkyl groups are the same or different, 28b) phenoxy group, 29b) substituted phenoxy group PPU having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups yavlyayuts same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 30b) a phenylthio group, 31b) a substituted phenylthio group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) halogen ₁ -C ₆ alkylthio groups, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alk an ilsulfonyl group, n) a monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) a diC ₁ -C ₆ alkylamino group where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 32b) a phenylsulfinyl group, 33b) a substituted phenylsulfinyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkiltiogr uppy, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino group , o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 34b) a phenylsulfonyl group, 35b) a substituted phenylsulfonyl group having one or more identical or different substituents on the ring selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, , E) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 36b) a phenylC ₁ -C ₆ alkoxy group or 37b) a substituted phenylC ₁ -C ₆ alkoxy group having one yl on the ring and several identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, f) a C ₁ -C ₆ alkoxy group , g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl groups, m) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl groups, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups, where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group;

G представляет собой 1c) C₂-C₁₀алкильную группу, 2c) галогенС₂-C₁₀алкильную группу, 3c) C₃-C₁₀алкенильную группу, 4c) галогенС₃-C₁₀алкенильную группу, 5c) C₃-C₁₀алкинильную группу, 6c) галогенС₃-C₁₀алкинильную группу, 7c) C₃-C₁₀циклоалкильную группу, 8c) замещенную C₃-C₁₀циклоалкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C₁-C₆алкильной группы и c) галогенС₁-C₆алкильной группы, 9c) C₃-C₁₀циклоалкенильную группу, 10c) замещенную C₃-C₁₀циклоалкенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C₁-C₆алкильной группы и c) галогенС₁-C₆алкильной группы, 11e) C₃-C₈циклоалкилC₁-C₆алкильную группу или 12c) галогенС₃-C₈циклоалкилC₁-C₆алкильную группу;G represents a 1c) C ₂ -C ₁₀ alkyl group, 2c) a halogen C ₂ -C ₁₀ alkyl group, 3c) a C ₃ -C ₁₀ alkenyl group, 4c) a halogen C ₃ -C ₁₀ alkenyl group, 5c) C ₃ -C ₁₀ alkynyl group, 6c) halogenC ₃ -C ₁₀ alkynyl group, 7c) C ₃ -C ₁₀ cycloalkyl group, 8c) substituted C ₃ -C ₁₀ cycloalkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) atom halogen, b) c ₁ -C ₆ alkyl group, and c) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, 9c) c ₃ -C ₁₀ cycloalkenyl group, 10c) a substituted c ₃ -C ₁₀ cycloalkenyl group having on the ring of yn or more identical or different substituents selected from a) halo, b) C ₁ -C ₆ alkyl group, and c) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, 11e) C ₃ -C ₈ tsikloalkilC ₁ -C ₆ alkyl group or 12c) a haloC ₃ -C ₈ cycloalkyl C ₁ -C ₆ alkyl group;

n равно целому числу от 1 до 3,n is an integer from 1 to 3,

к их солям и к 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоте и к ее солям.to their salts and to 1,3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid and to its salts.

В определениях замещенного пиразолкарбоксанилидного производного формулы (I) и замещенного анилинового производного формулы (II) настоящего изобретения, "галоген", "C₁-C₆алкил", "C₁-C₆алкоксил", "C₂-C₆алкенил", "C₂-C₆алкинил" или "гетероциклическая группа" и тому подобное, каждый из заместителей имеет следующее значение.In the definitions of the substituted pyrazolecarboxanilide derivative of the formula (I) and the substituted aniline derivative of the formula (II) of the present invention, “halogen”, “C ₁ -C ₆ alkyl”, “C ₁ -C ₆ alkoxyl”, “C ₂ -C ₆ alkenyl” , “C ₂ -C ₆ alkynyl” or “heterocyclic group” and the like, each of the substituents has the following meaning.

"Галоген" или "атом галогена" означает атом хлора, атом брома, атом йода или атом фтора."Halogen" or "halogen atom" means a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.

"C₁-C₆алкил" представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-6 атомов углерода, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, 2-метилбутил, 1-этилпропил, н-гексил, 2-этилбутил и тому подобное."C ₁ -C ₆ alkyl" is a linear and branched chain alkyl having 1-6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl and the like.

"C₁-C₆алкил" представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-8 атомов углерода, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, 2-метилбутил, 1-этилпропил, н-гексил, 2-этилбутил, н-гептил, н-октил, 2-этилгексил и тому подобное."C ₁ -C ₆ alkyl" is a linear and branched chain alkyl having 1-8 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl and the like.

"C₂-C₁₀алкил" представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 2-10 атомов углерода, такой как этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, 2-метилбутил, н-гексил, 2-этилбутил, 1-этилпропил, н-гептил, н-октил, 2-этилгексил, н-нонил, н-децил и тому подобное.“C ₂ -C ₁₀ alkyl” is a linear and branched chain alkyl having 2-10 carbon atoms such as ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n- pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 2-methylbutyl, n-hexyl, 2-ethylbutyl, 1-ethylpropyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl and the like.

"C₃-C₆циклоалкил" представляет собой циклический алкил, имеющий 3-6 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и тому подобное.“C ₃ -C ₆ cycloalkyl” is a cyclic alkyl having 3-6 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.

"C₃-C₈циклоалкил" представляет собой циклический алкил, имеющий 3-8 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклооктил и тому подобное."C ₃ -C ₈ cycloalkyl" is a cyclic alkyl having 3-8 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like.

"C₃-C₁₀циклоалкил" представляет собой циклический алкил, имеющий 3-10 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклооктил, циклодецил и тому подобное."C ₃ -C ₁₀ cycloalkyl" is a cyclic alkyl having 3-10 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, cyclodecyl and the like.

"C₃-C₁₀циклоалкенил" представляет собой циклический алкенил, имеющий 3-10 атомов углерода, такой как циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил, циклооктенил, циклодеценил и тому подобное."C ₃ -C ₁₀ cycloalkenyl" is a cyclic alkenyl having 3-10 carbon atoms such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclooctenyl, cyclodecenyl and the like.

"C₁-C₃алкокси" представляет собой алкокси, где ее алкильный остаток представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-3 атома углерода, такую как метокси, этокси, пропокси, изопропокси и тому подобное.“C ₁ -C ₃ alkoxy” is alkoxy, where its alkyl residue is straight chain and branched chain alkyl having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy and the like.

"C₁-C₆алкокси" представляет собой алкокси, где алкильный остаток представляет собой указанный выше "C₁-C₆алкил", такой как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, н-пентилокси, изопентилокси, неопентилокси, трет-пентилокси, 2-метилбутокси, 1-этилпропокси, гексилокси, 2-этилбутокси и тому подобное."C ₁ -C ₆ alkoxy" is alkoxy, where the alkyl residue is the above "C ₁ -C ₆ alkyl" such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, tert-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy and the like.

"C₁-C₁₀алкокси" представляет собой алкокси, где алкильный остаток представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-10 атомов углерода, такой как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, н-пентилокси, изопентилокси, неопентилокси, трет-пентилокси, 2-метилбутокси, 1-этилпропокси, гексилокси, 2-этилбутокси, н-гептилокси, н-октилокси, 2-этилгексилокси, н-нонилокси, н-децилокси и тому подобное.“C ₁ -C ₁₀ alkoxy” is alkoxy, where the alkyl residue is straight chain and branched chain alkyl having 1-10 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec -butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, tert-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy, n-heptyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, n-nonyloxy, n decyloxy and the like.

"C₁-C₁₆алкокси" представляет собой алкокси, где алкильный остаток представляет собой алкил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 1-16 атомов углерода, такой как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, н-пентилокси, изопентилокси, неопентилокси, трет-пентилокси, 2-метилбутокси, 1-этилпропокси, гексилокси, 2-этилбутокси, н-гептилокси, н-октилокси, 2-этилгексилокси, н-нонилокси, н-децилокси, н-ундецилокси, н-додецилокси, н-тридецилокси, н-тетрадецилокси, н-пентадецилокси, н-гексадецилокси и тому подобное.“C ₁ -C ₁₆ alkoxy” is alkoxy, where the alkyl residue is straight chain and branched chain alkyl having 1-16 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec -butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, tert-pentyloxy, 2-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 2-ethylbutoxy, n-heptyloxy, n-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, n-nonyloxy, n -decyloxy, n-undecyloxy, n-dodecyloxy, n-tridecyloxy, n-tetradecyloxy, n-pentadecyloxy, n-hexadecyloxy and the like like these are.

"C₂-C₆алкенил" представляет собой алкенил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 2-6 атомов углерода, который имеет по меньшей мере одну двойную связь, такой как винил, 1-пропенил, аллил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 2-пентенил, 2-метил-1-пропенил, 2,4-пентадиенил, 3-гексенил и тому подобное."C ₂ -C ₆ alkenyl" is a linear and branched alkenyl having 2-6 carbon atoms, which has at least one double bond, such as vinyl, 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl , 3-butenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2,4-pentadienyl, 3-hexenyl and the like.

"C₃-C₁₀алкенил" представляет собой алкенил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 3-10 атомов углерода, который имеет по меньшей мере одну двойную связь, такой как 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 2-пентенил, 2,4-пентадиенил, 3-гексенил, 3-гептенил, 3-октенил, 3-ноненил, 3-деценил и тому подобное."C ₃ -C ₁₀ alkenyl" is a linear and branched alkenyl having 3-10 carbon atoms, which has at least one double bond, such as 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-pentenyl , 2,4-pentadienyl, 3-hexenyl, 3-heptenyl, 3-octenyl, 3-nonenyl, 3-decenyl and the like.

"C₂-C₆алкинил" представляет собой алкинил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 2-6 атомов углерода, который имеет по меньшей мере одну тройную связь, такой как этинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 2-пентинил, 3-гексинил и тому подобное."C ₂ -C ₆ alkynyl" is a linear and branched chain alkynyl having 2-6 carbon atoms, which has at least one triple bond, such as ethynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3 -butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl and the like.

"C₃-C₁₀алкинил" представляет собой алкинил с линейной и разветвленной цепью, имеющий 3-10 атомов углерода, который имеет по меньшей мере одну тройную связь, такой как 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 2-пентинил, 3-гексинил, 3-гептинил, 3-октинил, 3-нонинил, 3-децинил и тому подобное."C ₃ -C ₁₀ alkynyl" is a straight and branched chain alkynyl having 3-10 carbon atoms, which has at least one triple bond, such as 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 2-pentynyl 3-hexynyl, 3-heptinyl, 3-octynyl, 3-noninyl, 3-decynyl and the like.

Числа в "C₂-C₆", "C₃-C₁₀" и тому подобное, показывают диапазон числа атомов углерода, такой как 2-6 атомов углерода и 3-10 атомов углерода.The numbers in "C ₂ -C ₆ ", "C ₃ -C ₁₀ " and the like, indicate a range of carbon atoms such as 2-6 carbon atoms and 3-10 carbon atoms.

Кроме того, рассмотренные выше определения могут применяться к группам, к которым присоединены приведенные выше заместители. Например, "галогенС₁-C₆алкил" означает алкильную группу с линейной или разветвленной цепью, имеющую 1-6 атомов углерода, которая замещена одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена, такую как хлорметил, 2-хлорэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 3-хлорпропил, 2-хлор-1,1-диметилэтил, 1-бром-1-метилэтил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, перфторгексил и тому подобное.In addition, the above definitions may apply to groups to which the above substituents are attached. For example, "haloC ₁ -C ₆ alkyl" means a straight or branched chain alkyl group having 1-6 carbon atoms, which is substituted by one or more identical or different halogen atoms, such as chloromethyl, 2-chloroethyl, 2,2,2 trichloroethyl, 3-chloropropyl, 2-chloro-1,1-dimethylethyl, 1-bromo-1-methylethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluorohexyl and the like.

"Гетероциклическая группа" и "гетероциклил" представляют собой 5- или 6-членные гетероциклические группы, имеющие один или несколько гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота, включая, например, пиридильную группу, пиридин-N-оксидную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу, тетрагидрофурильную группу, тиенильную группу, тетрагидротиенильную группу, тетрагидропиранильную группу, тетрагидротиопиранильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, тиадиазолильную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу и пиразолильную группу.A “heterocyclic group” and “heterocyclyl” are 5- or 6-membered heterocyclic groups having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, including, for example, a pyridyl group, a pyridine N-oxide group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofuryl group, thienyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group and a pyrazolyl group.

Соль замещенного пиразолкарбоксанилидного производного, представленного формулой (I) настоящего изобретения, включает соль щелочного металла (лития, натрия, калия и тому подобное); соль щелочно-земельного металла (кальция, магния и тому подобное); соль аммония и соль органического амина (метиламина, триэтиламина, диэтаноламина, пиперидина, пиридина и тому подобное) или кислотно-аддитивную соль. Кислотно-аддитивная соль включает, например, карбоксилат, такой как ацетат, пропионат, оксалат, трифторацетат, бензоат и тому подобное; сульфонат, такой как метансульфонат, трифторметансульфонат, п-толуолсульфонат и тому подобное; соль неорганической кислоты, такую как гидрохлорид, сульфат, нитрат, карбонат и тому подобное.The salt of the substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by formula (I) of the present invention includes an alkali metal salt (lithium, sodium, potassium and the like); alkaline earth metal salt (calcium, magnesium and the like); an ammonium salt and a salt of an organic amine (methylamine, triethylamine, diethanolamine, piperidine, pyridine and the like) or an acid addition salt. An acid addition salt includes, for example, a carboxylate such as acetate, propionate, oxalate, trifluoroacetate, benzoate and the like; a sulfonate such as methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, p-toluenesulfonate and the like; an inorganic acid salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, carbonate and the like.

В замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I) настоящего изобретения, R¹ предпочтительно представляет собой 1a) атом водорода, 2a) C₁-C₆алкильную группу, 3a) галогенС₁-C₆алкильную группу, 4a) C₁-C₆алкилкарбонильную группу, 5a) галогенС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 6a) C₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 13a) C₂-C₆алкенильную группу, 17a) C₁-C₁₀алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 18a) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 19a) C₂-C₆алкенилоксиС₁-C₆алкильную группу, 20a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 29a) фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 30a) замещенную фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 31a) C₁-C₁₆алкоксикарбонильную группу, 32a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 34a) C₂-C₆алкенилоксикарбонильную группу, 35a) C₁-C₆алкилтиокарбонильную группу, 42a) фенилС₁-C₆алкильную группу, 43a) замещенную фенилС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 44a) фенилкарбонильную группу, 45a) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 46a) гетероциклилкарбонильную группу, 47a) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 48a) феноксикарбонильную группу, 49a) замещенную феноксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 50a) феноксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 51a) замещенную феноксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 52a) фенилсульфонильную группу, 53a) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 58a) диС₁-C₆алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59a) C₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 61a) C₁-C₆алкилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 63a) фенилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 64a) замещенную фенилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 65a) фенилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 66a) замещенную фенилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 68a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 73a) C₁-C₆алкилкарбонилС₁-C₆алкилкарбонильную группу или 74a) C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, и более предпочтительно, 1a) атом водорода, 4a) C₁-C₆алкилкарбонильную группу, 5a) галогенС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 17a) C₁-C₁₀алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 18a) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 31a) C₁-C₁₆алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС₁-C₆алкоксикарбонильную группу или 68a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу.In the substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by formula (I) of the present invention, R ^{1 is} preferably 1a) a hydrogen atom, 2a) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 3a) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 4a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 5a) halogenC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 6a) C ₂ -C ₆ alkenylcarbonyl group, 13a) C ₂ -C ₆ alkenyl group, 17a) C ₁ -C ₁₀ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 18a) haloC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 19a) C ₂ -C ₆ alkenyloxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 20a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 29a) shit lC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 30a) substituted phenylC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) cyano group , c) nitro groups, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl groups, s, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 31a) C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 32a ) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 33a) halogen C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 34a) C ₂ -C ₆ alkenyloxycarbonyl group, 35a) C ₁ -C ₆ alkylthiocarbonyl group, 42a) phenylC ₁ -C ₆ alkyl group, 43a) a substituted phenylC ₁ -C ₆ alkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom and, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl groups, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 44a) phenylcarbonyl group, 45a) substituted phenylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f ) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ - C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups, where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 46a) a heterocyclylcarbonyl group, 47a) a substituted heterocyclylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) a cyano group , c) nitro groups, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) halogen C ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ alkoxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl Rupp, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) MONOS ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p ) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 48a) phenoxycarbonyl group, 49a) substituted phenoxycarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, b) cyano group, c) nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl groups, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl groups, f) C ₁ -C ₆ alkoxy groups, g) halogen C ₁ -C ₆ al coxy groups, h) C ₁ -C ₆ alkylthio groups, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio groups, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) a haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) a monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) a diC ₁ -C ₆ alkylamino group where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 50a) phenoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 51a) a substituted fenoksiS ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents minutes, selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ an alkylsulfonyl group, m) a haloC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) a monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) a diC ₁ -C ₆ alkylamino group where the alkyl groups are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 52a) phenylsul fonilnuyu group, 53a) a substituted phenylsulfonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ - C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group , k) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups where the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 58a) diC ₁ -C ₆ alkylaminothio group, where the alkyl groups are the same or different, 59a) C ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 61a) C ₁ -C ₆ alkylC ₃ -C ₆ cycloalkyl carbonyl group, 63a) phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 64a) substituted phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group having one or more identical or different substituents on the ring, selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl noy group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j ) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) halogenC ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino group, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino group wherein the alkyl groups are the same or different, and p) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 65a) phenylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 66a) a substituted phenylC ₃ -C ₆ tsikloalkilkarb nilnuyu group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen, b) cyano, c) nitro, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group, f ) C ₁ -C ₆ alkoxy group, g) haloC ₁ -C ₆ alkoxy group, h) C ₁ -C ₆ alkylthio group, i) haloC ₁ -C ₆ alkylthio group, j) C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, k) haloC ₁ - C ₆ alkylsulfinyl group, l) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, m) halogen C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, n) monoC ₁ -C ₆ alkylamino groups, o) diC ₁ -C ₆ alkylamino groups, where alkyl groups pn are the same or different, and p) a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 68a) a C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 73a) a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group or 74a) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, and more preferably 1a) hydrogen atom, 4a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 5a) halogenC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 17a) C ₁ -C ₁₀ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 18a) haloC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 31a) C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 33a) halogen C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group or 68a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group.

R² предпочтительно представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена, 6b) гидроксигруппу, 7b) C₁-C₆алкоксигруппу или 8b) галогенС₁-C₆алкоксигруппу, и более предпочтительно, 1b) атом водорода или 7b) C₁-C₆алкоксигруппу.R ^{2 is} preferably 1b) a hydrogen atom, 2b) a halogen atom, 6b) a hydroxy group, 7b) a C ₁ -C ₆ alkoxy group or 8b) a halogen C ₁ -C ₆ alkoxy group, and more preferably 1b) a hydrogen atom or 7b) C ₁ -C ₆ alkoxy.

G предпочтительно представляет собой 1c) C₂-C₁₀алкильную группу, 3c) C₃-C₁₀алкенильную группу или 11e) C₃-C₈циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, и более предпочтительно, 1c) C₂-C₁₀алкильную группу.G is preferably 1c) C ₂ -C ₁₀ alkyl group, 3c) C ₃ -C ₁₀ alkenyl group or 11e) C ₃ -C ₈ cycloalkyl C ₁ -C ₆ alkyl group, and more preferably 1c) C ₂ -C ₁₀ an alkyl group.

X предпочтительно представляет собой 1d) атом водорода, 2d) атом галогена или 5d) C₁-C₆алкильную группу, и более предпочтительно, 1d) атом водорода.X preferably represents 1d) a hydrogen atom, 2d) a halogen atom or 5d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, and more preferably 1d) a hydrogen atom.

Z предпочтительно представляет собой атом кислорода.Z preferably represents an oxygen atom.

Y¹ предпочтительно представляет собой 2e) C₁-C₆алкильную группу, 3e) галогенС₁-C₆алкильную группу или 4e) C₂-C₆алкенильную группу, и более предпочтительно, 2e) C₁-C₆алкильную группу.Y ^{1 is} preferably a 2e) C ₁ -C ₆ alkyl group, 3e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group or 4e) a C ₂ -C ₆ alkenyl group, and more preferably a 2e) C ₁ -C ₆ alkyl group.

Y² предпочтительно представляет собой 1f) атом водорода, 2f) атом галогена, 9f) C₁-C₆алкильную группу, 10f) галогенС₁-C₆алкильную группу или 31f) C₁-C₆алкилтиогруппу, и более предпочтительно, 1f) атом водорода, 2f) атом галогена, 9f) C₁-C₆алкильную группу или 10) галогенС₁-C₆алкильную группу.Y ² preferably represents 1f) a hydrogen atom, 2f) a halogen atom, 9f) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 10f) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group or 31f) a C ₁ -C ₆ alkylthio group, and more preferably 1f) hydrogen atom; 2f) halogen atom; 9f) C ₁ -C ₆ alkyl group; or 10) halogen C ₁ -C ₆ alkyl group.

m предпочтительно равно 2.m is preferably 2.

В дополнение, соль замещенного анилинового производного, представленного формулой (II), предпочтительно представляет собой кислотно-аддитивную соль, включая, например, карбоксилат, такой как ацетат, пропионат, оксалат, трифторацетат, бензоат и тому подобное; сульфонат, такой как метансульфонат, трифторметансульфонат, п-толуолсульфонат и тому подобное; соль неорганической кислоты, такую как гидрохлорид, сульфат, нитрат, карбонат и тому подобное.In addition, the salt of the substituted aniline derivative represented by formula (II) is preferably an acid addition salt, including, for example, a carboxylate such as acetate, propionate, oxalate, trifluoroacetate, benzoate and the like; a sulfonate such as methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, p-toluenesulfonate and the like; an inorganic acid salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, carbonate and the like.

Соль 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты настоящего изобретения включает соль щелочного металла (лития, натрия, калия и тому подобное); соль щелочноземельного металла (кальция, магния и тому подобное); соль аммония и соль органического амина (метиламина, триэтиламина, диэтаноламина, пиперидина, пиридина и тому подобное).The 1,3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid salt of the present invention includes an alkali metal salt (lithium, sodium, potassium and the like); alkaline earth metal salt (calcium, magnesium and the like); an ammonium salt and a salt of an organic amine (methylamine, triethylamine, diethanolamine, piperidine, pyridine and the like).

Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или его промежуточное соединение, то есть замещенное анилиновое производное, представленное формулой (II), настоящего изобретения, может иметь один или несколько асимметричных центров в структурной формуле, и кроме того, могут присутствовать два или более оптических изомеров и диастереомеров. Как следствие, настоящее изобретение полностью охватывает каждый оптический изомер и смеси с любым их соотношением. В дополнение, замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), настоящего изобретения может иметь два типа геометрических изомеров, полученных из двойной связи C-C в структурной формуле. Настоящее изобретение охватывает все геометрические изомеры и смеси, содержащие их, при любом соотношении. Кроме того, настоящее изобретение охватывает их гидраты.A substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by formula (I) or an intermediate thereof, i.e. a substituted aniline derivative represented by formula (II) of the present invention, may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and in addition, two or more optical isomers and diastereomers. As a consequence, the present invention fully encompasses each optical isomer and mixture with any ratio. In addition, the substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by formula (I) of the present invention may have two types of geometric isomers derived from a C — C double bond in the structural formula. The present invention covers all geometric isomers and mixtures containing them, in any ratio. In addition, the present invention covers their hydrates.

Репрезентативные способы получения замещенного пиразолкарбоксанилидного производного, представленного формулой (I), и замещенного анилинового производного, представленного формулой (II), как его промежуточного соединения, иллюстрируется ниже, но настоящее изобретение не должно рассматриваться как ограничиваемое ими.Representative methods for preparing the substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by formula (I) and the substituted aniline derivative represented by formula (II) as an intermediate thereof are illustrated below, but the present invention should not be construed as being limited thereto.

Способ получения 1Production Method 1

(где G, R¹, X, n, Y¹, Y² и m являются такими, как определено выше, и R³ представляет собой атом водорода, C₁-C₆алкильную группу, галогенС₁-C₆алкильную группу, фенильную группу, замещенную фенильную группу или фенилС₁-C₄алкильную группу; W представляет собой -O-, -S- или -N(R⁴)-, где R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₆алкильную группу, галогенС₁-C₆алкильную группу, фенильную группу, замещенную фенильную группу или фенилС₁-C₄алкильную группу, и Q представляет собой атом галогена или C₁-C₆алкоксильную группу).(where G, R ¹ , X, n, Y ¹ , Y ² and m are as defined above, and R ³ represents a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, phenyl a group, a substituted phenyl group or a phenylC ₁ -C ₄ alkyl group; W represents —O—, —S— or —N (R ⁴ ) -, where R ⁴ represents a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halogen ₁ -C ₆ alkyl group, phenyl group, substituted phenyl group or phenylC ₁ -C ₄ alkyl group, and Q represents a halogen atom or a C ₁ -C ₆ alkoxyl group).

Среди замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I), замещенное пиразолкарбоксанилидное производное (I-1), где Z представляет собой O, и R² представляет собой атом водорода, атом фтора или WR³, где W и R³ являются такими, как определено выше, может быть получено путем взаимодействия анилинового производного, представленного формулами (II-1)-(II-3), с галоидангидридом пиразолкарбоновой кислоты или эфиром пиразолкарбоновой кислоты, представленной формулой (III), в присутствии или в отсутствие основания, в инертном растворителе, или путем взаимодействия анилинового производного, представленного формулами (II-1)-(II-3), с пиразолкарбоновой кислотой, представленной формулой (IV), в присутствии конденсирующего агента, в присутствии или в отсутствие основания, в инертном растворителе, и могут быть использованы любые обычные способы получения амидов.Among the substituted pyrazole carboxanilide derivatives represented by the formula (I), the substituted pyrazole carboxanilide derivative (I-1), where Z represents O and R ² represents a hydrogen atom, a fluorine atom or WR ³ where W and R ³ are as defined above can be obtained by reacting the aniline derivative represented by formulas (II-1) - (II-3) with pyrazolecarboxylic acid halide or pyrazolecarboxylic acid ester represented by formula (III), in the presence or absence of a base, in an inert solution Itel, or by reacting an aniline derivative represented by formulas (II-1) to (II-3), with a pyrazolecarboxylic acid represented by formula (IV), in the presence of a condensing agent, in the presence or absence of a base, in an inert solvent, and can any conventional amide production methods may be used.

Анилиновое производное, представленное формулой (II-2), может быть получено восстановлением анилинового производного, представленного формулой (II-1), в присутствии восстанавливающего агента, в инертном растворителе.The aniline derivative represented by the formula (II-2) can be prepared by reducing the aniline derivative represented by the formula (II-1) in the presence of a reducing agent in an inert solvent.

Анилиновое производное, представленное формулой (II-3), может быть получено путем взаимодействия анилинового производного, представленного формулой (II-1), со спиртовым производным, тиольным производным или аминовым производным, представленным формулой (V), в присутствии или в отсутствие основания, в инертном растворителе.An aniline derivative represented by the formula (II-3) can be obtained by reacting an aniline derivative represented by the formula (II-1) with an alcohol derivative, a thiol derivative or an amine derivative represented by the formula (V) in the presence or absence of a base, in an inert solvent.

Формула (II-1) → формула (II-2)Formula (II-1) → Formula (II-2)

Пример восстанавливающего агента, который может быть использован в настоящей реакции, включает гидриды металлов, такие как литийалюминийгидрид, борогидрид лития, борогидрид натрия, диизобутилалюминийгидрид, натрий-бис-(2-метоксиэтокси)алюминийгидрид и тому подобное, металл, такой как литий и тому подобное, или соли металлов и тому подобное. Количество восстанавливающего агента, который может быть использован, выбирают соответствующим образом в пределах от эквивалентного количества до избыточного количества по отношению к анилиновому производному, представленного формулой (II-1).An example of a reducing agent that can be used in the present reaction includes metal hydrides such as lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride, diisobutylaluminum hydride, sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride and the like, a metal such as lithium and the like , or metal salts and the like. The amount of reducing agent that can be used is suitably selected ranging from an equivalent amount to an excess in relation to the aniline derivative represented by the formula (II-1).

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции и может быть любым, пока он заметно не тормозит ход настоящей реакции, включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и тому подобное; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод и тому подобное; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбензол и тому подобное; простые эфиры с прямой цепью или циклические, такие как простой диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран и тому подобное, или диметилсульфоксид и тому подобное, и такие инертные растворители могут быть использованы по отдельности или в комбинации двух или нескольких видов.Examples of an inert solvent that can be used in the present reaction and can be any one until it noticeably inhibits the course of the present reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene and the like; straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and the like, or dimethyl sulfoxide and the like, and such inert solvents can be used individually or in combination of two or more kinds.

Температура реакции может находиться в пределах от комнатной температуры до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 50 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.The reaction temperature can range from room temperature to the boiling point of an inert solvent that can be used, and the reaction time can range from a few minutes to 50 hours, depending on the scale of the reaction and the reaction temperature.

После завершения реакции желаемое соединение может быть выделено из реакционной смеси обычными методами, и желаемое соединение может быть подвергнуто очистке с использованием перекристаллизации или колоночной хроматографии и тому подобное, если это необходимо. Желаемое соединение может быть использовано на последующей стадии реакции без выделения из реакционной смеси.After completion of the reaction, the desired compound can be isolated from the reaction mixture by conventional methods, and the desired compound can be purified using recrystallization or column chromatography and the like, if necessary. The desired compound can be used in the subsequent reaction step without isolation from the reaction mixture.

Формула (II-1) → формула (II-3)Formula (II-1) → Formula (II-3)

Пример основания, которое может быть использовано в настоящей реакции, включает гидриды металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и тому подобное; алкоголяты металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид калия и тому подобное; и металлоалкилы, такие как н-бутиллитий, втор-бутиллитий, трет-бутиллитий и тому подобное. Количество основания, которое может быть использовано, может быть выбрано соответствующим образом, в пределах от эквивалентного количества до избыточного количества по отношению к анилиновому производному, представленному формулой (II-1).An example of a base that can be used in the present reaction includes metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and the like; metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like; and metalalkyls such as n-butyllithium, sec-butyl lithium, tert-butyl lithium and the like. The amount of base that can be used can be appropriately selected, ranging from an equivalent amount to an excess in relation to the aniline derivative represented by the formula (II-1).

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции и может быть любым, пока он заметно не тормозит ход настоящей реакции, включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и тому подобное; спирты, такие как метанол, этанол и тому подобное; простые эфиры с прямой цепью или циклические, такие как простой диэтиловый эфир, 1,2-диметоксиэтан, диоксан, тетрагидрофуран и тому подобное, и такие инертные растворители могут быть использованы по отдельности или в комбинации двух или нескольких видов.Examples of an inert solvent that can be used in the present reaction and can be any one until it noticeably inhibits the course of the present reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like; alcohols such as methanol, ethanol and the like; straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran and the like, and such inert solvents can be used individually or in combination of two or more kinds.

Температура реакции может находиться в пределах от -70°C до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 50 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.The reaction temperature can range from −70 ° C. to the boiling point of an inert solvent that can be used, and the reaction time can range from a few minutes to 50 hours, depending on the scale of the reaction and the reaction temperature.

После завершения реакции, желаемое соединение может быть выделено из реакционной смеси обычными методами, и желаемое соединение может быть подвергнуто очистке с использованием перекристаллизации или колоночной хроматографии и тому подобное, если это необходимо. Желаемое соединение может быть использовано на последующей стадии реакции без выделения из реакционной смеси.After completion of the reaction, the desired compound can be isolated from the reaction mixture by conventional methods, and the desired compound can be purified using recrystallization or column chromatography and the like, if necessary. The desired compound can be used in the subsequent reaction step without isolation from the reaction mixture.

Формула (II-1), (II-2) или (II-3) → формула (I-1)Formula (II-1), (II-2) or (II-3) → Formula (I-1)

Примеры конденсирующего агента, который может быть использован в настоящей реакции, включают диэтилцианофосфат (DEPC), карбонилдиимидазол (CDI), 1,3-дициклогексилкарбодиимид (DCC), хлорформиаты, 2-хлор-1-метилпиридиниййодид и тому подобное.Examples of a condensing agent that can be used in the present reaction include diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chloroformates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide and the like.

В качестве основания, которое может быть использовано в настоящей реакции, включено неорганическое основание или органическое основание, и примеры неорганического основания включают гидроксиды щелочного металла, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия и тому подобное; гидриды щелочного металла, такие как гидрид натрия, гидрид калия и тому подобное; соли щелочного металла и спирта, такие как этоксид натрия, трет-бутоксид калия и тому подобное; карбонаты, такие как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия и тому подобное; и пример органических оснований включает триэтиламин, пиридин, DBU и тому подобное. Количество основания, которое может быть использовано, может быть выбрано в пределах от эквивалентного количества до избыточного количества по отношению к производному пиразолкарбоновой кислоты, представленному формулой (III) или (IV).As the base that can be used in the present reaction, an inorganic base or an organic base is included, and examples of the inorganic base include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like; alkali metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride and the like; alkali metal and alcohol salts such as sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like; carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate and the like; and an example of organic bases includes triethylamine, pyridine, DBU and the like. The amount of base that can be used can be selected from an equivalent amount to an excess in relation to the pyrazolecarboxylic acid derivative represented by the formula (III) or (IV).

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции и может быть любым, пока он заметно не тормозит хода настоящей реакции, включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и тому подобное; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод и тому подобное; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбензол и тому подобное; простые эфиры с прямой цепью или циклические, такие как простой диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран и тому подобное; сложные эфиры, такие как этилацетат и тому подобное; амиды, такие как диметилформамид, диметилацетамид и тому подобное; диметилсульфоксид; 1,3-диметил-2-имидазолидинон; ацетон, метилэтилкетон и тому подобное. Такие инертные растворители могут быть использованы по отдельности или в комбинации двух или нескольких видов.Examples of an inert solvent that can be used in the present reaction and can be any, as long as it does not significantly inhibit the progress of the present reaction, include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene and the like; straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and the like; esters such as ethyl acetate and the like; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and the like; dimethyl sulfoxide; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; acetone, methyl ethyl ketone and the like. Such inert solvents may be used individually or in combination of two or more kinds.

Поскольку настоящая реакция является эквимолярной реакцией, каждый реагент может быть использован в равном молярном количестве, однако любой из реагентов также может быть использован в избытке. Температура реакции может находиться в пределах от комнатной температуры до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 48 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.Since the present reaction is an equimolar reaction, each reagent can be used in equal molar amounts, however, any of the reagents can also be used in excess. The reaction temperature can range from room temperature to the boiling point of an inert solvent that can be used, and the reaction time can range from a few minutes to 48 hours, depending on the scale of the reaction and the reaction temperature.

После завершения реакции желаемое соединение может быть выделено из реакционной смеси обычными методами, и желаемое соединение может быть подвергнуто очистке с использованием перекристаллизации или колоночной хроматографии и тому подобное, если это необходимо.After completion of the reaction, the desired compound can be isolated from the reaction mixture by conventional methods, and the desired compound can be purified using recrystallization or column chromatography and the like, if necessary.

Анилиновое производное, представленное формулой (II-1), в качестве исходного вещества настоящей реакции, может быть получено в соответствии со способом получения, описанным в заявках на патент Японии JP-A-11-302233, JP-A-2001-122836 или JP-A-2006-8675.The aniline derivative represented by the formula (II-1), as a starting material of the present reaction, can be obtained in accordance with the production method described in Japanese patent applications JP-A-11-302233, JP-A-2001-122836 or JP -A-2006-8675.

Производное пиразолкарбоновой кислоты, представленное формулами (III) или (IV), может быть получено в соответствии с несколькими способами, описанными в известной литературе (например, Aust. J. Chem., 1983, 36, 135-147, Synthesis, 1986, 753-755, заявки на патент Японии JP-A-52-87168, JP-A-63-452 64, JP-A-1-106866 и тому подобное).The pyrazolecarboxylic acid derivative represented by formulas (III) or (IV) can be prepared according to several methods described in the known literature (e.g., Aust. J. Chem., 1983, 36, 135-147, Synthesis, 1986, 753 -755, Japanese Patent Applications JP-A-52-87168, JP-A-63-452 64, JP-A-1-106866 and the like).

Способ получения 2The method of obtaining 2

(где G, R¹, R², X, n, Y¹, Y² и m являются такими, как определено выше).(where G, R ¹ , R ² , X, n, Y ¹ , Y ² and m are as defined above).

Среди замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I), замещенное пиразолкарбоксанилидное производное (1-2), где Z представляет собой S, может быть получено путем взаимодействия анилидного производного, представленного (I-1), с реагентом Лоуссона в соответствии с известным способом (Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980)).Among the substituted pyrazole carboxanilide derivatives represented by the formula (I), the substituted pyrazole carboxanilide derivative (1-2), where Z is S, can be obtained by reacting the anilide derivative represented by (I-1) with the Lawson reagent in accordance with a known method ( Tetrahedron Lett., 21 (42), 4061 (1980)).

Способ получения 3The method of obtaining 3

(где G, R², X, n, Y¹, Y², m и Q являются такими, как определено выше, и R¹' является таким, как определено выше, за исключением атома водорода).(where G, R ² , X, n, Y ¹ , Y ² , m, and Q are as defined above, and R ¹ 'is as defined above, with the exception of the hydrogen atom).

Среди замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I), замещенное пиразолкарбоксанилидное производное (I-4), где R¹ является иным, чем атом водорода, может быть получено путем взаимодействия амидного производного, представленного формулой (I-3), с галогенидным производным или сложноэфирным производным, представленным формулой (VI), в присутствии или в отсутствие основания, в инертном растворителе.Among the substituted pyrazole carboxanilide derivatives represented by the formula (I), the substituted pyrazole carboxanilide derivative (I-4), where R ¹ is other than a hydrogen atom, can be obtained by reacting the amide derivative represented by the formula (I-3) with a halide derivative or the ester derivative represented by formula (VI), in the presence or absence of a base, in an inert solvent.

Примеры основания, которое может быть использовано в настоящей реакции, включают гидроксиды металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия и тому подобное; карбонаты, такие как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия и тому подобное; гидриды металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и тому подобное; алкоголяты металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, трет-бутоксид калия и тому подобное; алкилметаллы, такие как н-бутиллитий, втор-бутиллитий, трет-бутиллитий и тому подобное. Количество основания, которое может быть использовано, может быть выбрано соответствующим образом в пределах от эквивалентного количества до избыточного количества по отношению к амидному производному, представленному формулой (I-3).Examples of a base that can be used in the present reaction include metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like; carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate and the like; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and the like; metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide and the like; alkyl metals such as n-butyllithium, sec-butyl lithium, tert-butyl lithium and the like. The amount of base that can be used can be appropriately selected ranging from an equivalent amount to an excess in relation to the amide derivative represented by the formula (I-3).

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции и может быть любым, пока он заметно не тормозит ход настоящей реакции, включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и тому подобное; спирты, такие как метанол, этанол и тому подобное; простые эфиры с прямой цепью или циклические, такие как простой диэтиловый эфир, 1,2-диметоксиэтан, диоксан, тетрагидрофуран и тому подобное; амиды, такие как диметилформамид, диметилацетамид и тому подобное; диметилсульфоксид; 1,3-диметил-2-имидазолидинон и тому подобное. Такие инертные растворители могут быть использованы по отдельности или в комбинации двух или нескольких видов.Examples of an inert solvent that can be used in the present reaction and can be any one until it noticeably inhibits the course of the present reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like; alcohols such as methanol, ethanol and the like; straight chain or cyclic ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran and the like; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and the like; dimethyl sulfoxide; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like. Such inert solvents may be used individually or in combination of two or more kinds.

Способ получения 4The method of obtaining 4

(где G, R¹, R³, X, n, Y¹, Y² и m являются такими, как определено выше, и q равно 1 или 2).(where G, R ¹ , R ³ , X, n, Y ¹ , Y ² and m are as defined above, and q is 1 or 2).

Замещенные пиразолкарбоксанилидные производные, представленные формулой (I-6), могут быть получены путем взаимодействия сульфидного производного, представленного формулой (I-5), которое может быть получено по способу получения 1, с окисляющим агентом, в присутствии инертного растворителя.Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by the formula (I-6) can be prepared by reacting the sulfide derivative represented by the formula (I-5), which can be prepared by the production method 1, with an oxidizing agent, in the presence of an inert solvent.

Примеры инертного растворителя, который может быть использован в настоящей реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и тому подобное; ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол и тому подобное; галогенированные ароматические углеводороды, такие как фторбензол, хлорбензол, дихлорбензол и тому подобное; кислоты, такие как уксусная кислота и тому подобное; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и тому подобное.Examples of an inert solvent that can be used in the present reaction include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and the like; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and the like; halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene and the like; acids such as acetic acid and the like; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and the like.

Примеры окисляющего агента включают м-пероксихлорбензойную кислоту, перуксусную кислоту, метапериодат калия, гидроперсульфат калия (оксон), перекись водорода и тому подобное. Количество окисляющего агента, который может быть использован, может быть выбрано соответствующим образом в пределах от 0,5 до 3 эквивалентов по отношению к сульфидному производному, представленному формулой (I-5).Examples of the oxidizing agent include m-peroxychlorobenzoic acid, peracetic acid, potassium metaperiodate, potassium hydrosulfate (oxone), hydrogen peroxide and the like. The amount of oxidizing agent that can be used can be appropriately selected ranging from 0.5 to 3 equivalents with respect to the sulfide derivative represented by the formula (I-5).

Температура реакции может находиться в пределах от -50°C до температуры кипения инертного растворителя, который может быть использован, и время реакции может находиться в пределах от нескольких минут до 24 часов, в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции.The reaction temperature can range from −50 ° C. to the boiling point of an inert solvent that can be used, and the reaction time can range from a few minutes to 24 hours, depending on the scale of the reaction and the reaction temperature.

Конкретные соединения замещенных пиразолкарбоксанилидных производных, представленных формулой (I), проиллюстрированы в таблицах 1 и 2, конкретные соединения замещенных анилиновых производных, представленных формулой (II), проиллюстрированы в таблице 3, и замещенные производные пиразолкарбоновой кислоты, представленные формулой (IV), проиллюстрированы в таблице 4, однако настоящее изобретение не должно рассматриваться как ограничиваемое ими.Specific compounds of substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by formula (I) are illustrated in tables 1 and 2, specific compounds of substituted aniline derivatives represented by formula (II) are illustrated in table 3, and substituted pyrazolecarboxylic acid derivatives represented by formula (IV) are illustrated in table 4, however, the present invention should not be construed as limited by them.

В столбце "свойство" таблицы 1 и таблицы 2 показана температура плавления (°C) или коэффициент преломления (n_D(°C)) и для соединений, описанных как аморфные или пастообразные, их данные ¹H-ЯМР показаны в таблице 5. В таблицах, "n-" означает нормальный, и "i-" означает изо, "t-" означает третичный, "c-" означает цикло, "Me" означает метильную группу, "Et" означает этильную группу, "Pr" означает пропильную группу, "Bu" означает бутильную группу, "Pen" означает пентильную группу, "Hex" означает гексильную группу, "Ph" означает фенильную группу, "Bn" означает бензильную группу, "Ac" означает ацетильную группу и "Pyr" означает пиразинильную группу.The “property” column of table 1 and table 2 shows the melting point (° C) or refractive index (n _D (° C)) and for compounds described as amorphous or pasty, their ¹ H-NMR data are shown in table 5. B in the tables, “n-” means normal, and “i-” means iso, “t-” means tertiary, “c - ” means cyclo, “Me” means methyl group, “Et” means ethyl group, “Pr” means propyl group, “Bu” means a butyl group, “Pen” means a pentyl group, “Hex” means a hexyl group, “Ph” means a phenyl group, “Bn” means a benzyl group have, "Ac" represents an acetyl group and "Pyr" is a pyrazinyl group.

Таблица 1
Формула (I-4)

(Xn=H) Table 1
Formula (I-4)

(Xn = H) No.No. GG YY ^1one Y ² _m RR ^1one RR ²² СвойстваThe properties 1-1 Et Me 3,5-me ₂ H H 72-75 1-2 Et Me 3,5-me ₂ Ac H 1-3 Et Me 3,5-me ₂ H Ome 129-131 1-4 Et Me 3,5-me ₂ Ac Ome 1.5028 (25.4) 1-5 Et Me 3,5-me ₂ COEt Ome 1-6 Et Me 3,5-me ₂ CO-c-Pr Ome 118.8-121.6 1-7 Et Me 3,5-me ₂ CH ₂ OMe Ome 1-8 Et Me 3,5-me ₂ CH ₂ OEt Ome 1,4889 (24.2) 1-9 Et Me 3,5-me ₂ Coome Ome 1-10 Et Me 3,5-me ₂ Cool Ome 77.2-79.2 1-11 Et Me 3,5-me ₂ Cool-n-pr Ome 1-12 Et Me 3,5-me ₂ COO-i-Bu Ome 1.4895 (25.4) 1-13 Et Me 3,5-me ₂ H Oet 110-113 1-14 Et Me 3,5-me ₂ Ac Oet 1-15 Et Me 3,5-me ₂ COEt Oet 90-91 1-16 Et Me 3,5-me ₂ CO-c-Pr Oet 119-120 1-17 Et Me 3,5-me ₂ CH ₂ OMe Oet 1-18 Et Me 3,5-me ₂ CH ₂ OEt Oet 1-19 Et Me 3,5-me ₂ Coome Oet 1-20 Et Me 3,5-me ₂ Cool Oet 1-21 Et Me 3,5-me ₂ Cool-n-pr Oet 1-22 Et Me 3,5-me ₂ COO-i-Bu Oet 1-23 Et Me 3-CF ₃ -5-Me H H 1.4768 (21.8) 1-24 Et Me 3-CF ₃ -5-Me Ac H 132-134 1-25 Et Me 3-CF ₃ -5-Me H Ome 57-60 1-26 Et Me 3-CF ₃ -5-Me Ac Ome 1.4736 (24.6) 1-27 Et Me 3-CF ₃ -5-Me COEt Ome 134-135 1-28 Et Me 3-CF ₃ -5-Me CO-c-Pr Ome 1.4830 (26.2) 1-29 Et Me 3-CF ₃ -5-Me CH ₂ OMe Ome 1-30 Et Me 3-CF ₃ -5-Me CH ₂ OEt Ome 1-31 Et Me 3-CF ₃ -5-Me Coome Ome 128-130 1-32 Et Me 3-CF ₃ -5-Me Cool Ome 1.4697 (25.9) 1-33 Et Me 3-CF ₃ -5-Me Cool-n-pr Ome 1-34 Et Me 3-CF ₃ -5-Me COO-i-Bu Ome 1.4681 (26.2) 1-35 Et Me 3-CF ₃ -5-Me H Oet 142-145 1-36 Et Me 3-CF ₃ -5-Me Ac Oet 1.4720 (24.5) 1-37 Et Me 3-CF ₃ -5-Me COEt Oet 1.4710 (26.9) 1-38 Et Me 3-CF ₃ -5-Me co-c-Pr Oet 1-39 Et Me 3-CF ₃ -5-Me CH ₂ OMe Oet

1-401-40 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OEtCH ₂ OEt OEtOet 1-411-41 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOMeCoome OEtOet 1-421-42 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOEtCool OEtOet 1-431-43 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO-n-PrCool-n-pr OEtOet 1-441-44 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO-i-BuCOO-i-Bu OEtOet 1-451-45 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 167-168167-168 1-461-46 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc HH 1-471-47 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 184-185184-185 1-481-48 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1,4953(25,0)1.4953 (25.0) 1-491-49 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt OMeOme 1,4982(34,2)1.4982 (34.2) 1-501-50 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-PrCO-c-Pr OMeOme 1-511-51 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OMeCH ₂ OMe OMeOme 1,4979(22,1)1.4979 (22.1) 1-521-52 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 1,4942(22,7)1.4942 (22.7) 1-531-53 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOMeCoome OMeOme 1,4980(22,7)1.4980 (22.7) 1-541-54 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOEtCool OMeOme 1,4952(23,0)1.4952 (23.0) 1-551-55 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-n-PrCool-n-pr OMeOme 1-561-56 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 1,4933(23,2)1.4933 (23.2) 1-571-57 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 178-179178-179 1-581-58 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 1-591-59 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt OEtOet 1,4980(22,7)1.4980 (22.7) 1-601-60 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-PrCO-c-Pr OEtOet 1-611-61 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OMeCH ₂ OMe OEtOet 1-621-62 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OEtCH ₂ OEt OEtOet 1-631-63 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCMeCOCMe OEtOet 1-641-64 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOEtCool OEtOet 1-651-65 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-n-PrCool-n-pr OEtOet 1-661-66 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-i-BuCOO-i-Bu OEtOet 1-671-67 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 131-133131-133 1-681-68 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 1-691-69 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 124124 1-701-70 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1,4711(25,6)1.4711 (25.6) 1-711-71 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COEtCOEt OMeOme 1,4700(26,8)1.4700 (26.8) 1-721-72 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-c-PrCO-c-Pr OMeOme 1,4795(25,5)1.4795 (25.5) 1-731-73 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OMeCH ₂ OMe OMeOme 1-741-74 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 1,4658(26,9)1.4658 (26.9) 1-751-75 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOMeCoome OMeOme 126-128126-128 1-761-76 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOEtCool OMeOme 1,4671(26,9)1.4671 (26.9) 1-771-77 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO-n-PrCool-n-pr OMeOme 1-781-78 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 1,4645(26,9)1.4645 (26.9) 1-791-79 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-801-80 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-811-81 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COEtCOEt OEtOet 1-821-82 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-c-PrCO-c-Pr OEtOet 1-831-83 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OMeCH ₂ OMe OEtOet 1-841-84 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OEtCH ₂ OEt OEtOet 1-851-85 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOMeCoome OEtOet 1-861-86 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOEtCool OEtOet 1-871-87 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO-n-PrCool-n-pr OEtOet 1-881-88 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO-i-BuCOO-i-Bu OEtOet 1-891-89 n-Bun-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 150-151,5150-151.5 1-901-90 n-Bun-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc HH 1-911-91 n-Bun-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 196-197196-197 1-921-92 n-Bun-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1-931-93 n-Bun-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 1-941-94 n-Bun-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 1-951-95 n-Bun-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 83-8583-85

1-961-96 n-Bun-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 1-971-97 n-Bun-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 1-981-98 n-Bun-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1-991-99 n-Bun-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-1001-100 n-Bun-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-1011-101 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me HH HH 141-144141-144 1-1021-102 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me EtEt OMeOme 1,4916(23,7)1.4916 (23.7) 1-1031-103 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me AcAc OMeOme 1,4961(26,4)1.4961 (26.4) 1-1041-104 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me COEtCOEt OMeOme 1,4973(26,2)1.4973 (26.2) 1-1051-105 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me CO-c-PrCO-c-Pr OMeOme 1,5014(25,5)1,5014 (25.5) 1-1061-106 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me CO(4-Me-Ph)CO (4-Me-Ph) OMeOme аморфныйamorphous 1-1071-107 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me CO(4-NO₂-Ph)CO (4-NO ₂ -Ph) OMeOme аморфныйamorphous 1-1081-108 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me COOMeCoome OMeOme 95,5-97,895.5-97.8 1-1091-109 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me COOEtCool OMeOme 84,6-86,284.6-86.2 1-1101-110 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me COO-n-PrCool-n-pr OMeOme 86,7-88,486.7-88.4 1-1111-111 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 91,8-94,091.8-94.0 1-1121-112 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me CH₂OMeCH ₂ OMe OMeOme 1,4919(24,0)1.4919 (24.0) 1-1131-113 i-Bui-bu MeMe 3-Me3-me CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 1,4920(24,4)1.4920 (24.4) 1-1141-114 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃ 3-CF ₃ HH HH 172-174172-174 1-1151-115 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃ 3-CF ₃ ACAC HH 1-1161-116 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃ 3-CF ₃ HH OMeOme аморфныйamorphous 1-1171-117 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃ 3-CF ₃ AcAc OMeOme 1-1181-118 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃ 3-CF ₃ HH OEtOet 1-1191-119 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃ 3-CF ₃ AcAc OEtOet 1-1201-120 i-Bui-bu EtEt 3-CF₃ 3-CF ₃ HH HH 175-176175-176 1-1211-121 i-Bui-bu MeMe 5-CF₃ 5-CF ₃ HH HH 155-156155-156 1-1221-122 i-Bui-bu MeMe 5-SMe5-SMe HH HH 107-110107-110 1-1231-123 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 148-151148-151 1-1241-124 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ SO₂(4-F-Ph)SO ₂ (4-F-Ph) HH аморфныйamorphous 1-1251-125 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ ACAC HH 1,5021(22,5)1.5021 (22.5) 1-1261-126 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt HH 143,1-148,8143.1-148.8 1-1271-127 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COPhCOPh HH 51,3-65,351.3-65.3 1-1281-128 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂CMe₃ COCH ₂ CMe ₃ HH 1,4859(22,0)1.4859 (22.0) 1-1291-129 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OEtCH ₂ OEt HH 1,4882(23,8)1,4882 (23.8) 1-1301-130 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O(CH₂)₇MeCH ₂ O (CH ₂ ) ₇ Me HH 1,4854(22,0)1.4854 (22.0) 1-1311-131 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O(CH₂)₂OMeCH ₂ O (CH ₂ ) ₂ OMe HH 1,4889(21,9)1,4889 (21.9) 1-1321-132 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OBnCH ₂ OBn HH 1,5212(21,9)1.5212 (21.9) 1-1331-133 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂ClCOOCH ₂ Cl HH 121,1-124,8121.1-124.8 1-1341-134 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂CCl₃ COOCH ₂ CCl ₃ HH 143,1-145,6143.1-145.6 1-1351-135 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO(CH₂)₂CH₂ClCOO (CH ₂ ) ₂ CH ₂ Cl HH 117,1-121,4117.1-121.4 1-1361-136 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-i-BuCOO-i-Bu HH 122,2-138,0122.2-138.0 1-1371-137 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-t-BuCool-t-bu HH 39,239.2 1-1381-138 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO(CH₂)₂OMeCOO (CH ₂ ) ₂ OMe HH 1,4750(23,5)1.4750 (23.5) 1-1391-139 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO(CH₂)₁₅MeCOO (CH ₂ ) ₁₅ Me HH 90,5-92,190.5-92.1 1-1401-140 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1,5016(23,3)1,5016 (23.3) 1-1411-141 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt OMeOme 1,4981(23,5)1.4981 (23.5) 1-1421-142 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 82,5-8382,5-83 1-1431-143 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COPhCOPh OMeOme 1,5219(23,7)1.5219 (23.7) 1-1441-144 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OMeCH ₂ OMe OMeOme 1,4944(23,1)1.4944 (23.1) 1-1451-145 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 1,4892(22,2)1.4992 (22.2) 1-1461-146 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O(CH₂)₂OMeCH ₂ O (CH ₂ ) ₂ OMe OMeOme 1,4885(25,1)1,4885 (25.1) 1-1471-147 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOMeCoome OMeOme 1,4926(23,2)1.4926 (23.2) 1-1481-148 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOEtCool OMeOme 1,4894(23,2)1,4894 (23.2) 1-1491-149 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂ClCOOCH ₂ Cl OMeOme 1,4941(21,5)1.4941 (21.5) 1-1501-150 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-n-PrCool-n-pr OMeOme 1,4928(22,2)1.4928 (22.2) 1-1511-151 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-i-PrCOO-i-Pr OMeOme 1,4884(23,0)1,4884 (23.0)

1-1521-152 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 1,4829(22,3)1.4829 (22.3) 1-1531-153 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂CMe₃ COOCH ₂ CMe ₃ OMeOme 1,4864(23,0)1.4864 (23.0) 1-1541-154 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO(CH₂)₂OMeCOO (CH ₂ ) ₂ OMe OMeOme 1,4959(23,0)1.4959 (23.0) 1-1551-155 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 189-190189-190 1-1561-156 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ EtEt OMeOme аморфныйamorphous 1-1571-157 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂CCl₃ CH ₂ CCl ₃ OMeOme 1,4939(22,2)1.4939 (22.2) 1-1581-158 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 1,4940(26,4)1.4940 (26.4) 1-1591-159 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt OEtOet 1,4921(26,5)1.4921 (26.5) 1-1601-160 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OEtOet пастообразныйpasty 1-1611-161 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COPhCOPh OEtOet 1-1621-162 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OMeCH ₂ OMe OEtOet 1-1631-163 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OEtCH ₂ OEt OEtOet 1-1641-164 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O(CH₂)₂OMeCH ₂ O (CH ₂ ) ₂ OMe OEtOet 1-1651-165 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOMeCoome OEtOet 1-1661-166 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOEtCool OEtOet 1-1671-167 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂ClCOOCH ₂ Cl OEtOet 1-1681-168 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-n-PrCool-n-pr OEtOet 1-1691-169 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-i-PrCOO-i-Pr OEtOet 1-1701-170 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-i-BuCOO-i-Bu OEtOet 1-1711-171 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂CMe₃ COOCH ₂ CMe ₃ OEtOet 1-1721-172 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO(CH₂)₂OMeCOO (CH ₂ ) ₂ OMe OEtOet 1-1731-173 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 165-166165-166 1-1741-174 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ EtEt OEtOet 1-1751-175 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂CCl₃ CH ₂ CCl ₃ OEtOet 1-1761-176 i-Bui-bu EtEt 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 127-128127-128 1-1771-177 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH FF 136,5-137,5136.5-137.5 1-1781-178 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ EtEt HH 1,4904(25,7)1.4904 (25.7) 1-1791-179 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f HH HH 169,5-171169.5-171 1-1801-180 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f HH OMeOme 135-137135-137 1-1811-181 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f EtEt OMeOme 1,4825(26,0)1.4825 (26.0) 1-1821-182 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f AcAc OMeOme 86,486.4 1-1831-183 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f COPhCOPh OMeOme 124,1-130,8124.1-130.8 1-1841-184 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f COOMeCoome OMeOme 64,5-80,564.5-80.5 1-1851-185 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 1,4789(23,7)1,4789 (23.7) 1-1861-186 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f COO(CH₂)₂OMeCOO (CH ₂ ) ₂ OMe OMeOme 1,4857(22,3)1,4857 (22.3) 1-1871-187 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 1,4804(23,8)1.4804 (23.8) 1-1881-188 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl HH HH 160-161160-161 1-1891-189 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl HH OMeOme 144-146144-146 1-1901-190 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl MeMe OMeOme 1,4919(25,6)1.4919 (25.6) 1-1911-191 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl EtEt OMeOme 1,4938(26,0)1.4938 (26.0) 1-1921-192 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CH₂OMeCH ₂ OMe OMeOme l.4961(26,0)l. 4961 (26.0) 1-1931-193 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 1,4932(25,6)1.4932 (25.6) 1-1941-194 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl COOMeCoome OMeOme 1,4883(25,6)1,4883 (25.6) 1-1951-195 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl COOEtCool OMeOme 1,4915(26,0)1.4915 (26.0) 1-1961-196 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 1,4850(25,6)1.4850 (25.6) 1-1971-197 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl COO(CH₂)₂OMeCOO (CH ₂ ) ₂ OMe OMeOme 1,4946(26,0)1.4946 (26.0) 1-1981-198 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl ACAC OMeOme 102,6-102,8102.6-102.8 1-1991-199 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl COEtCOEt OMeOme 101,8-104,2101.8-104.2 1-2001-200 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl COPhCOPh OMeOme 1,5210(26,0)1.5210 (26.0) 1-2011-201 i-Bui-bu EtEt 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl HH HH 104,5-106104.5-106 1-2021-202 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-I3-me-5-i HH HH 152-153152-153 1-2031-203 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ HH OMeOme 88-8988-89 1-2041-204 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ AcAc OMeOme 1,4710(25,7)1.4710 (25.7) 1-2051-205 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ COOMeCoome OMeOme 1,4672(25,7)1.4672 (25.7) 1-2061-206 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 1,4652(25,7)1.4652 (25.7) 1-2071-207 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 1,4869(23,4)1.4869 (23.4)

1-2081-208 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 152-152,5152-152.5 1-2091-209 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOMeCoome HH 148,5-150148.5-150 1-2101-210 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OEtCH ₂ OEt HH 1,4623(22,8)1.4623 (22.8) 1-2111-211 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 138-139138-139 1-2121-212 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOMeCoome OMeOme 1,4729(20,7)1.4729 (20.7) 1-2131-213 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOEtCool OMeOme 1,4695(20,7)1.4695 (20.7) 1-2141-214 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOCH₂CH=CH₂ COOCH ₂ CH = CH ₂ OMeOme 1,4742(24,5)1.4742 (24.5) 1-2151-215 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO(CH₂)₂MeCOO (CH ₂ ) ₂ Me OMeOme 1,4685(20,7)1.4685 (20.7) 1-2161-216 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO(CH₂)₃MeCOO (CH ₂ ) ₃ Me OMeOme 1,4689(24,5)1.4689 (24.5) 1-2171-217 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 1,4669(22,6)1.4669 (22.6) 1-2181-218 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOPhCoolph OMeOme 50-5550-55 1-2191-219 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COO(CH₂)₂OMeCOO (CH ₂ ) ₂ OMe OMeOme 1,4691(22,3)1,4691 (22.3) 1-2201-220 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COSMeCosme OMeOme 1,4870(24,9)1.4870 (24.9) 1-2211-221 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COSEtCoset OMeOme 1,4862(24,9)1.4862 (24.9) 1-2221-222 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OMeCH ₂ OMe OMeOme 1,4669(22,4)1.4669 (22.4) 1-2231-223 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 108-110108-110 1-2241-224 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1,4720(20,6)1.4720 (20.6) 1-2251-225 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-C-PrCO-C-Pr OMeOme 1,4735(24,8)1.4735 (24.8) 1-2261-226 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-2271-227 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-2281-228 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Cl3-CF ₃ -5-Cl HH HH 136-137136-137 1-2291-229 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Cl3-CF ₃ -5-Cl AcAc HH 1-2301-230 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Cl3-CF ₃ -5-Cl HH OMeOme 130-132130-132 1-2311-231 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Cl3-CF ₃ -5-Cl AcAc OMeOme 1-2321-232 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Cl3-CF ₃ -5-Cl HH OEtOet 1-2331-233 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Cl3-CF ₃ -5-Cl AcAc OEtOet 1-2341-234 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 128-130128-130 1-2351-235 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc HH 1-2361-236 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 1-2371-237 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1-2381-238 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 1-2391-239 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 1-2401-240 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 1-2411-241 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 1-2421-242 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 1-2431-243 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1-2441-244 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-2451-245 (CH₂)₄Me(CH ₂ ) ₄ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-2461-246 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 174-176174-176 1-2471-247 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc HH 1-2481-248 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 1-2491-249 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1-2501-250 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 1-2511-251 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 1-2521-252 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 1-2531-253 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 1-2541-254 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 1-2551-255 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1-2561-256 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-2571-257 CH₂CMe₃ CH ₂ CMe ₃ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-2581-258 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 67-7067-70 1-2591-259 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc HH 1-2601-260 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 158-160158-160 1-2611-261 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1-2621-262 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 1-2631-263 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet

1-2641-264 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 1-2651-265 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 1-2661-266 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 143-144143-144 1-2671-267 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1-2681-268 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-2691-269 CH₂CH(Me)EtCH ₂ CH (Me) Et MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-2701-270 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 67-7067-70 1-2711-271 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc HH 1-2721-272 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 1-2731-273 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1-2741-274 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 1-2751-275 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 1-2761-276 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 1-2771-277 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 1-2781-278 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 1-2791-279 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1-2801-280 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-2811-281 CH₂CHEt₂ CH ₂ CHEt ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-2821-282 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 152-153152-153 1-2831-283 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc HH 1-2841-284 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 166-167166-167 1-2851-285 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1,4925(21,8)1.4925 (21.8) 1-2861-286 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 1-2871-287 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 1-2881-288 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 1-2891-289 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 1-2901-290 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 138-140138-140 1-2911-291 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1-2921-292 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-2931-293 (CH₂)₂CHMe₂ (CH ₂ ) ₂ CHMe ₂ MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-2941-294 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH HH 1,5052(23,3)1.5052 (23.3) 1-2951-295 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc HH 1-2961-296 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 1-2971-297 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1-2981-298 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 1-2991-299 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 1-3001-300 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 1-3011-301 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 1-3021-302 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 1-3031-303 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1-3041-304 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 1-3051-305 (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 1-3061-306 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ HH HH 141-143141-143 1-3071-307 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ HH OMeOme 152-153152-153 1-3081-308 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ AсAc OMeOme 1,4688(25,6)1.4688 (25.6) 1-3091-309 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ AcAc HH 112-113112-113 1-3101-310 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂OMeCH ₂ OMe HH 1,4690(25,9)1.4690 (25.9) 1-3111-311 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-F3-me-5-f COOCH₂CH₂ClCOOCH ₂ CH ₂ Cl OMeOme 1,4966(24,7)1.4966 (24.7) 1-3121-312 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂CH₂ClCOOCH ₂ CH ₂ Cl OMeOme 1,5039(24,8)1.5039 (24.8) 1-3131-313 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂CMe₃ COCH ₂ CMe ₃ OMeOme 1,4914(24,8)1.4914 (24.8) 1-3141-314 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-PrCO-c-Pr OMeOme 1,5061(24,9)1.5061 (24.9) 1-3151-315 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COEtCOEt HH 171-173171-173 1-3161-316 i-Bui-bu ClCH₂CH₂ ClCH ₂ CH ₂ 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 170-171170-171 1-3171-317 i-Bui-bu ClCH₂CH₂ ClCH ₂ CH ₂ 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme 1,4955(24,8)1.4955 (24.8) 1-3181-318 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-n-PrCO-n-Pr OMeOme 1,4943(24,8)1.4943 (24.8) 1-3191-319 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-t-BuCO-t-Bu OMeOme 113-115113-115

1-3201-320 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(4-MeO-Ph)CO (4-MeO-Ph) OMeOme 1,5198(25,3)1.5198 (25.3) 1-3211-321 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(4-Me-Ph)CO (4-Me-Ph) OMeOme 1,5139(25,0)1.5139 (25.0) 1-3221-322 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(4-Cl-Ph)CO (4-Cl-Ph) OMeOme 51-6451-64 1-3231-323 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-CF₃ 3-Me-5-CF ₃ COEtCOEt OMeOme 1,4705(26,8)1.4705 (26.8) 1-3241-324 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(3-Cl-Ph)CO (3-Cl-Ph) OMeOme 1,5266(25,4)1.5266 (25.4) 1-3251-325 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(3-Me-Ph)CO (3-Me-Ph) OMeOme 1,5182(25,5)1.5182 (25.5) 1-3261-326 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(3-MeO-Ph)CO (3-MeO-Ph) OMeOme 1,5165(26,5)1.5165 (26.5) 1-3271-327 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(2-Me-Ph)CO (2-Me-Ph) OMeOme 88-12888-128 1-3281-328 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(2-Cl-Ph)CO (2-Cl-Ph) OMeOme 121-122121-122 1-3291-329 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(2-MeO-Ph)CO (2-MeO-Ph) OMeOme 57-8357-83 1-3301-330 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH=CH₂ COCH = CH ₂ OMeOme 1,5088(24,5)1.5088 (24.5) 1-3311-331 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCHClMeCOCHClMe OMeOme аморфныйamorphous 1-3321-332 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(3-Me-2-Pyr)CO (3-Me-2-Pyr) OMeOme 52-6452-64 1-3331-333 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ SNEt₂ SNEt ₂ OMeOme 1-3341-334 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-i-PrCO-i-Pr HH 161-163161-163 1-3351-335 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1,4680(26,4)1.4680 (26.4) 1-3361-336 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-t-PenCO-t-Pen OMeOme 95-9695-96 1-3371-337 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂OMeCOCH ₂ OMe OMeOme 1,4939(26,5)1.4939 (26.5) 1-3381-338 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(4-CF₃-Ph)CO (4-CF ₃ -Ph) OMeOme 5454 1-3391-339 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂PhCOCH ₂ Ph OMeOme 1-3401-340 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH=CMe₂ COCH = CMe ₂ OMeOme 1,5091(26,5)1.5091 (26.5) 1-3411-341 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH=CHMeCOCH = CHMe OMeOme 1,5082(26,5)1.5082 (26.5) 1-3421-342 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂CH₂COOEtCOCH ₂ CH ₂ COOEt OMeOme 100-101100-101 1-3431-343 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOCH₂CH=CH₂ COOCH ₂ CH = CH ₂ OMeOme 1,4728(27,0)1.4728 (27.0) 1-3441-344 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-t-BuCO-t-Bu OMeOme 1,4715(26,9)1.4715 (26.9) 1-3451-345 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-n-PrCO-n-Pr OMeOme 1,4660(26,8)1.4660 (26.8) 1-3461-346 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOCH₂CH₂OMeCOOCH ₂ CH ₂ OMe OMeOme 1,4695(26,2)1.4695 (26.2) 1-3471-347 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-t-BuCO-t-Bu OMeOme 1,4730(26,2)1.4730 (26.2) 1-3481-348 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCMe₂CH₂ClCOCMe ₂ CH ₂ Cl OMeOme 1,5062(26,7)1.5062 (26.7) 1-3491-349 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-PenCO-c-Pen OMeOme 1,5019(26,8)1,5019 (26.8) 1-3501-350 i-Bui-bu CH=CH₂ CH = CH ₂ 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 124-130124-130 1-3511-351 i-Bui-bu CH=CH₂ CH = CH ₂ 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1,5044(25,8)1.5044 (25.8) 1-3521-352 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(2,4-Cl₂-Ph)CO (2,4-Cl ₂ -Ph) OMeOme 1,5220(26,1)1.5220 (26.1) 1-3531-353 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(3,4-Cl₂-Ph)CO (3,4-Cl ₂ -Ph) OMeOme 5353 1-3541-354 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1,5075(25,1)1.5075 (25.1) 1-3551-355 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1,4741(25,8)1.4741 (25.8) 1-3561-356 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOCH₂CH=CH₂ COOCH ₂ CH = CH ₂ OMeOme 1,4781(25,9)1,4781 (25.9) 1-3571-357 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-t-BuCO-t-Bu OMeOme 1,4888(26,0)1,4888 (26.0) 1-3581-358 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(4-Cl-Ph)CO (4-Cl-Ph) OMeOme 4141 1-3591-359 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ n-Penn-pen OMeOme 1,4897(25,0)1,4897 (25.0) 1-3601-360 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂(4-F-Ph)CH ₂ (4-F-Ph) OMeOme 107,9107.9 1-3611-361 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-BuCO-c-Bu OMeOme 1,4939(32,1)1.4939 (32.1) 1-3621-362 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 100,3-103,4100.3-103.4 1-3631-363 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-s-BuCO-s-Bu OMeOme 1,5031(22,9)1.5031 (22.9) 1-3641-364 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-t-BuCO-t-Bu OMeOme 108108 1-3651-365 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCMe₂EtCOCMe ₂ Et OMeOme 1,4983(20,5)1.4983 (20.5) 1-3661-366 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂OMeCOCH ₂ OMe OMeOme 1,4958(21,6)1.4958 (21.6) 1-3671-367 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCHEt₂ COCHEt ₂ OMeOme 1,4991(21,8)1,4991 (21.8) 1-3681-368 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-PenCO-c-Pen OMeOme 1,4977(30,5)1.4977 (30.5) 1-3691-369 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-HexCO-c-Hex OMeOme 1,4934(25,2)1.4934 (25.2) 1-3701-370 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂OPhCOCH ₂ OPh OMeOme аморфныйamorphous 1-3711-371 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂-t-BuCOCH ₂ -t-Bu OMeOme 1,4962(32,1)1.4962 (32.1) 1-3721-372 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO(4-CF₃-Ph)CO (4-CF ₃ -Ph) OMeOme 1,5023(32,2)1.5023 (32.2) 1-3731-373 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂

Ome 1.4211 (32.0) 1-374 Et Me 3,5-me ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe Ome 1.4992 (31.0)

1-3751-375 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme 1,4855(30,2)1.4855 (30.2) 1-3761-376 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-i-BuCH ₂ Oi-Bu OMeOme 1,4849(33,2)1.4849 (33.2) 1-3771-377 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-n-PrCH ₂ On-Pr OMeOme 1,4982(23,1)1.4982 (23.1) 1-3781-378 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-n-BuCH ₂ On-Bu OMeOme 1,4940(23,2)1.4940 (23.2) 1-3791-379 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂CCl₃ COOCH ₂ CCl ₃ OMeOme 145,2-145,8145.2-145.8 1-3801-380 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-n-PenCOO-n-Pen OMeOme 1,4960(20,2)1.4960 (20.2) 1-3811-381 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COEtCOEt HH 127-128127-128 1-3821-382 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-c-BuCO-c-Bu OMeOme 1,4818(19,1)1.4818 (19.1) 1-3831-383 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-s-BuCO-s-Bu OMeOme 1,4701(24,4)1.4701 (24.4) 1-3841-384 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COCHEt₂ COCHEt ₂ OMeOme 1,4724(24,3)1.4724 (24.3) 1-3851-385 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂O-n-BuCH ₂ On-Bu OMeOme 1,4670(23,7)1.4670 (23.7) 1-3861-386 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂O-i-BuCH ₂ Oi-Bu OMeOme 1,4659(21,8)1.4659 (21.8) 1-3871-387 EtEt MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂O-n-PrCH ₂ On-Pr OMeOme 1,4672(21,8)1.4672 (21.8) 1-3881-388 EtEt MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl HH OMeOme 127,3-128,5127.3-128.5 1-3891-389 EtEt MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 134,1-135,4134.1-135.4 1-3901-390 EtEt MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CO-c-BuCO-c-Bu OMeOme 136,1-137,2136.1-137.2 1-3911-391 EtEt MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CO-t-BuCO-t-Bu OMeOme 108,6-110,4108.6-110.4 1-3921-392 EtEt MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 1,4931(32,1)1.4931 (32.1) 1-3931-393 EtEt MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme 1,4884(30,5)1,4884 (30.5) 1-3941-394 EtEt MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CH₂O-n-BuCH ₂ On-Bu OMeOme 1,4875(29,1)1.4875 (29.1) 1-3951-395 EtEt MeMe 3-Me3-me HH OMeOme 183,8-185,4183.8-185.4 1-3961-396 EtEt MeMe 3-Me3-me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 114,4-114,9114.4-114.9 1-3971-397 EtEt MeMe 3-Me3-me CO-c-PenCO-c-Pen OMeOme 1,4975(31,0)1.4975 (31.0) 1-3981-398 EtEt MeMe 3-Me3-me CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme 1,4902(23,4)1.4902 (23.4) 1-3991-399 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-n-PrCO-n-Pr OEtOet 1,4932(23,0)1.4932 (23.0) 1-4001-400 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OEtOet 80-8180-81 1-4011-401 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂CH=CH₂ COOCH ₂ CH = CH ₂ OMeOme 1,4841(23,7)1.4841 (23.7) 1-4021-402 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COOCH₂CHEt-n-BuCOOCH ₂ CHEt-n-Bu OMeOme 1,4894(23,8)1,4894 (23.8) 1-4031-403 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCH₂OMeCOCH ₂ OMe OMeOme пастообразныйpasty 1-4041-404 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ MeMe OMeOme 1,4983(22,0)1.4983 (22.0) 1-4051-405 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ EtEt OMeOme 1,4970(20,0)1.4970 (20.0) 1-4061-406 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂CH=CH₂ CH ₂ CH = CH ₂ OMeOme 1,5019(23,2)1.5019 (23.2) 1-4071-407 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ (CH₂)₇Me(CH ₂ ) ₇ Me OMeOme 1,4880(23,5)1.4880 (23.5) 1-4081-408 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOMeCoome HH 140-145140-145 1-4091-409 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOEtCool HH 129-130129-130 1-4101-410 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COEtCOEt HH 140-145140-145 1-4111-411 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-i-PrCO-i-Pr HH 135-137135-137 1-4121-412 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂O-n-PrCH ₂ On-Pr OMeOme 1,4673(21,8)1.4673 (21.8) 1-4131-413 n-Prn-Pr MeMe 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CH₂O-t-BuCH ₂ Ot-Bu OMeOme 1,4669(21,7)1.4669 (21.7) 1-4141-414 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ MeMe OMeOme пастообразныйpasty 1-4151-415 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ n-Prn-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-4161-416 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂CH=CH₂ CH ₂ CH = CH ₂ OMeOme 70-7170-71 1-4171-417 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂(4-NO₂-Ph)CH ₂ (4-NO ₂ -Ph) OMeOme пастообразныйpasty 1-4181-418 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂PhCH ₂ Ph OMeOme 90-9790-97 1-4191-419 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂(4-Me-Ph)CH ₂ (4-Me-Ph) OMeOme пастообразныйpasty 1-4201-420 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-n-PrCH ₂ On-Pr OMeOme 59-6559-65 1-4211-421 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-n-BuCH ₂ On-Bu OMeOme пастообразныйpasty 1-4221-422 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-4231-423 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-i-BuCH ₂ Oi-Bu OMeOme 80-8280-82 1-4241-424 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-t-BuCH ₂ Ot-Bu OMeOme пастообразныйpasty 1-4251-425 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-s-BuCH ₂ Os-Bu OMeOme пастообразныйpasty 1-4261-426 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OCH₂CF₃ CH ₂ OCH ₂ CF ₃ OMeOme пастообразныйpasty 1-4271-427 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂OCH₂CH=CH₂ CH ₂ OCH ₂ CH = CH ₂ OMeOme пастообразныйpasty 1-4281-428 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O(CH₂)₇MeCH ₂ O (CH ₂ ) ₇ Me OMeOme пастообразныйpasty 1-4291-429 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-BuCO-c-Bu OMeOme пастообразныйpasty 1-4301-430 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-s-BuCO-s-Bu OMeOme 106,1-107,8106.1-107.8

1-4311-431 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCHEt₂ COCHEt ₂ OMeOme 97,2-101,897.2-101.8 1-4321-432 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCMe₂BrCOCMe ₂ Br OMeOme 93-10693-106 1-4331-433 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-HexCO-c-Hex OMeOme 1,5035(24,7)1.5035 (24.7) 1-4341-434 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂(2,4,6-Cl₃-Ph)CH ₂ (2,4,6-Cl ₃ -Ph) OMeOme 64,2-66,764.2-66.7 1-4351-435 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂

Ome 1.4991 (20.5) 1-436 i-bu Me 3,5-me ₂ COCHMeOMe Ome 1.4977 (20.6) 1-437 i-bu Me 3,5-me ₂ COCMe ₂ OMe Ome 1.4906 (23.6) 1-438 i-bu Me 3,5-me ₂ Coolph Ome 135.3-136.1 1-439 i-bu Me 3-Me-5-CF ₃ COO-i-Bu Ome 1.4733 (21.2) 1-440 i-bu Me 3-Me-5-CF ₃ CO-t-Bu Ome 1.4745 (21.2) 1-441 i-bu Me 3-Me-5-CF ₃ CO-i-Pr Ome 1.4722 (32.1) 1-442 i-bu Me 3-Me-5-CF ₃ CO-c-Pr Ome 1.4780 (32.0) 1-443 i-bu Me 3-CF ₃ -5-Me COEt Ome 1.4727 (24.1) 1-444 i-bu Me 3-CF ₃ -5-Me CO-i-Pr Ome 1.4720 (24.2) 1-445 i-bu Me 3-CF ₃ -5-Me CH ₂ On-Pr Ome 1.4658 (22.7) 1-446 i-bu Me 3-CF ₃ -5-Me CH ₂ On-Bu Ome 1.4670 (22.5) 1-447 i-bu Me 3-CF ₃ -5-Me CH ₂ Oi-Bu Ome 1.4625 (21.9) 1-448 i-bu Me 3-me-5-f CO-t-Bu Ome amorphous 1-449 i-bu Me 3-Me-5-Cl CO-i-Pr Ome 124-124.4 1-450 i-bu Me 3-Me-5-Cl CO-t-Bu Ome 1.4860 (31.4) 1-451 i-bu Me 3-Me-5-Cl CO-c-Bu Ome 114-115.3 1-452 i-bu Me 3-Me-5-Cl COCH ₂ OMe Ome amorphous 1-453 i-bu Me 3-Me-5-Cl CO-c-Pen Ome 136.2-137 1-454 i-bu Me 3-Me-5-Cl CH ₂ On-Pr Ome 1,4887 (31.6) 1-455 i-bu Me 3-Me-5-Cl CH ₂ Oi-Bu Ome 60.7-64.7 1-456 i-bu Me 3-me CO-i-Pr Ome 67.3-68.2 1-457 i-bu Me 3-me CO-t-Bu Ome 124.1-125.5 1-458 i-bu Me 3-me CO-s-Bu Ome 1.4914 (32.0) 1-459 i-bu Me 3-me CO-c-Bu Ome 83-88.6 1-460 i-bu Me 3-me CO-c-Pen Ome 1.4990 (31.7) 1-461 i-bu Me 3-me COCHEt ₂ Ome 1.4905 (28.5) 1-462 i-bu Me 3-me CH ₂ Oi-Pr Ome 1.4817 (31.7) 1-463 i-bu H 3,5-me ₂ H Ome 82.8-90.5 1-464 i-bu Et 3,5-me ₂ H Ome 162-163 1-465 i-bu CH ₂ CF ₃ 3,5-me ₂ H Ome 176-177 1-466 i-bu Me 3,5-me ₂ CO-i-Pr F 1.4860 (22.7) 1-467 CH ₂ CHMeEt Me 3,5-me ₂ COEt Ome 1.4929 (20.1) 1-468 CH ₂ CHMeEt Me 3,5-me ₂ CO-i-Pr Ome 1.4910 (20.0) 1-469 n-bu Me 3,5-me ₂ COEt Ome 1.4895 (20.6) 1-470 n-bu Me 3,5-me ₂ CO-i-Pr Ome 1.4835 (18.9) 1-471 CH ₂ CH-c-Pen Me 3-CF ₃ -5-Me H H 200-201 1-472 CH ₂ CH ₂ CHMe ₂ Me 3,5-me ₂ COEt Ome 1.4960 (20.5) 1-473 CH ₂ CH ₂ CHMe ₂ Me 3,5-me ₂ CO-i-Pr Ome 1.4950 (21.6) 1-474 Et i-pr 3,5-me ₂ H Oet 173-174 1-475 Et i-pr 3,5-me ₂ Ac Oet 88-89 1-476 Et Me 3,5-me ₂ H O-n-pr 104-105 1-477 Et Me 3,5-me ₂ CO-n-Pr O-n-pr 1.4833 (33.0) 1-478 Et Me 3,5-me ₂ CO-i-Pr O-n-pr 1.4919 (33.0) 1-479 Et Me 3,5-me ₂ CO-t-Bu O-n-pr 1.4848 (32.0) 1-480 Et Me 3,5-me ₂ CH ₂ OEt O-n-pr 1.4729 (23.5)

1-4811-481 EtEt MeMe 3-I-5-Me3-i-5-me HH HH 134-135134-135 1-4821-482 EtEt MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCHMeCOEtCOCHMeCOEt OEtOet 1-4831-483 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-n-PrCO-n-Pr OMeOme 1,4959(31,2)1.4959 (31.2) 1-4841-484 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-s-BuCO-s-Bu OMeOme 1,4960(32,3)1.4960 (32.3) 1-4851-485 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-PenCO-c-Pen OMeOme 1,4880(29,0)1.4880 (29.0) 1-4861-486 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-n-PrCH ₂ On-Pr OMeOme 1,4869(28,0)1.4869 (28.0) 1-4871-487 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme 1,4819(29,3)1.4819 (29.3) 1-4881-488 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl HH OMeOme 135,4-139,0135.4-139.0 1-4891-489 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 128,1-128,2128.1-128.2 1-4901-490 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CO-s-BuCO-s-Bu OMeOme 99,2-99,799.2-99.7 1-4911-491 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CO-c-PrCO-c-Pr OMeOme 123,0-123,9123.0-123.9 1-4921-492 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CO-c-PenCO-c-Pen OMeOme 141,7-142,1141.7-142.1 1-4931-493 n-Prn-Pr MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 1,4954(20,7)1.4954 (20.7) 1-4941-494 n-Prn-Pr MeMe 3-I-5-Me3-i-5-me HH HH 183-185183-185 1-4951-495 n-Prn-Pr MeMe 3-Me3-me HH OMeOme 146,8-147,0146.8-147.0 1-4961-496 n-Prn-Pr MeMe 3-Me3-me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 61,6-62,961.6-62.9 1-4971-497 n-Prn-Pr MeMe 3-Me3-me CO-s-BuCO-s-Bu OMeOme 1,4960(22,2)1.4960 (22.2) 1-4981-498 n-Prn-Pr MeMe 3-Me3-me CO-c-PenCO-c-Pen OMeOme 1,4991(22,1).1.4991 (22.1). 1-4991-499 n-Prn-Pr MeMe 3-Me3-me CH₂O-n-PrCH ₂ On-Pr OMeOme 1,4864(22,8)1.4864 (22.8) 1-5001-500 n-Prn-Pr MeMe 3-Me3-me CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme 1,4863(22,4)1.4863 (22.4) 1-5011-501 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-n-PrCO-n-Pr OEtOet 1,4892(22,7)1,4892 (22.7) 1-5021-502 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OEtOet 1,4910(22,8)1.4910 (22.8) 1-5031-503 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH O-n-PrO-n-pr 158-159,5158-159.5 1-5041-504 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt O-n-PrO-n-pr 1,4975(20,5)1.4975 (20.5) 1-5051-505 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-n-PrCO-n-Pr O-n-PrO-n-pr 1,4940(20,5)1.4940 (20.5) 1-5061-506 n-Prn-Pr MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr O-n-PrO-n-pr 1,4960(20,6)1.4960 (20.6) 1-5071-507 i-Bui-bu CH₂CF₃ CH ₂ CF ₃ 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt OMeOme 137-138137-138 1-5081-508 i-Bui-bu CH₂CF₃ CH ₂ CF ₃ 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1-5091-509 i-Bui-bu i-Pri-pr 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 166-167166-167 1-5101-510 i-Bui-bu i-Pri-pr 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 107-108107-108 1-5111-511 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl HH FF 143,2-144,7143.2-144.7 1-5121-512 i-Bui-bu MeMe 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl CO-i-PrCO-i-Pr FF 1,4888(23,0)1,4888 (23.0) 1-5131-513 i-Bui-bu MeMe 3-Cl-5-Me3-Cl-5-Me HH OMeOme 153-161153-161 1-5141-514 i-Bui-bu MeMe 3-Cl-5-Me3-Cl-5-Me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5151-515 i-Bui-bu MeMe 3-Cl-5-Me3-Cl-5-Me CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5161-516 i-Bui-bu MeMe 3-Cl-5-Me3-Cl-5-Me COOMeCoome OMeOme аморфныйamorphous 1-5171-517 i-Bui-bu MeMe 3-Br-5-Me3-br-5-me HH OMeOme 172-174172-174 1-5181-518 i-Bui-bu MeMe 3-Br-5-Me3-br-5-me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5191-519 i-Bui-bu MeMe 3-Br-5-Me3-br-5-me CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5201-520 i-Bui-bu MeMe 3-I-5-Me3-i-5-me HH HH 178-183178-183 1-5211-521 i-Bui-bu MeMe 3-Br-5-Me3-br-5-me COOMeCoome OMeOme пастообразныйpasty 1-5221-522 i-Bui-bu MeMe 3-I-5-Me3-i-5-me HH OMeOme аморфныйamorphous 1-5231-523 i-Bui-bu MeMe 3-I-5-Me3-i-5-me COOMeCoome OMeOme пастообразныйpasty 1-5241-524 i-Bui-bu MeMe 3-I-5-Me3-i-5-me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5251-525 i-Bui-bu MeMe 3-I-5-Me3-i-5-me CH₂OEtCH ₂ OEt OMeOme 100-103100-103 1-5261-526 i-Bui-bu MeMe 3-I-5-Me3-i-5-me CH₂O-i-PrCH ₂ Oi-Pr OMeOme 100-102100-102 1-5271-527 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CH₂CH=CMe₂ CH ₂ CH = CMe ₂ OMeOme 81-8381-83 1-5281-528 CH=CMe₂ CH = CMe ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 1-5291-529 i-Bui-bu MeMe 5-CF₃ 5-CF ₃ HH OMeOme 170170 1-5301-530 i-Bui-bu MeMe 5-CF₃ 5-CF ₃ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1,4680(22,8)1.4680 (22.8) 1-5311-531 i-Bui-bu EtEt 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1,4913(23,0)1.4913 (23.0) 1-5321-532 CH=CMe₂ CH = CMe ₂ MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme

1-5331-533 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-n-PrCO-n-Pr OEtOet 1,4870(22,5)1.4870 (22.5) 1-5341-534 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH O-n-PrO-n-pr 138-139138-139 1-5351-535 i-Bui-bu MeMe 3-I3-I HH OMeOme 210-218210-218 1-5361-536 i-Bui-bu MeMe 3-Br3-br HH OMeOme 203203 1-5371-537 i-Bui-bu MeMe 3-Cl3-cl HH OMeOme 174-182174-182 1-5381-538 i-Bui-bu MeMe 3,5-Cl₂ 3,5-Cl ₂ HH OMeOme 132132 1-5391-539 i-Bui-bu MeMe 3-13-1 CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5401-540 i-Bui-bu MeMe 3-Br3-br CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5411-541 i-Bui-bu MeMe 3-Cl3-cl CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5421-542 i-Bui-bu MeMe 3-CF₃ 3-CF ₃ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme пастообразныйpasty 1-5431-543 i-Bui-bu MeMe 3,5-Cl₂ 3,5-Cl ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 113-114113-114 1-5441-544 i-Bui-bu MeMe 3,5-Me₂ 3,5-me ₂

F amorphous 1-545 i-bu Me 3,5-me ₂

F amorphous 1-546 i-bu Me 3,5-me ₂

Ome 150.4-151.2 1-547 i-bu Me 3,5-me ₂ CH ₂ OAc Ome 94-95 1-548 i-bu Me 3,5-me ₂ CH ₂ OC (= O) Et Ome 99 1-549 i-bu Me 3,5-me ₂ CH ₂ OC (O) -i-Pr Ome 112 1-550 i-bu Me 3,5-me ₂ Cosme Ome 1-551 i-bu Me 3,5-me ₂ Coset Ome

Таблица 2
Формула (I-4)

(Y ¹ =Me) table 2
Formula (I-4)

(Y ¹ = Me) No.No. GG XnXn Y ² _m RR ^1one RR ²² СвойстваThe properties 2-1 Et 6-me 3,5-me ₂ H H 2-2 Et 6-me 3,5-me ₂ Ac H 2-3 Et 6-me 3,5-me ₂ H Ome 2-4 Et 6-me 3,5-me ₂ Ac Ome 2-5 Et 6-me 3,5-me ₂ H Oet 2-6 Et 6-me 3,5-me ₂ Ac Oet 2-7 Et 6-me 3-CF ₃ -5-Me H H 2-8 Et 6-me 3-CF ₃ -5-Me Ac H 2-9 Et 6-me 3-CF ₃ -5-Me H Ome 2-10 Et 6-me 3-CF ₃ -5-Me Ac Ome 2-11 Et 6-me 3-CF ₃ -5-Me H Oet 2-12 Et 6-me 3-CF ₃ -5-Me Ac Oet 2-13 n-Pr 6-me 3,5-me ₂ H H 128-131 2-14 n-Pr 6-me 3,5-me ₂ Ac H 2-15 n-Pr 6-me 3,5-me ₂ H Ome 132-134 2-16 n-Pr 6-me 3,5-me ₂ Ac Ome 1.4905 (25.9)

2-172-17 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OEtOet 154-155154-155 2-182-18 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OEtOet 2-192-19 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH HH 2-202-20 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc HH 2-212-21 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 104-106104-106 2-222-22 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OMeOme 1,4751(26,7)1.4751 (26.7) 2-232-23 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OEtOet 152-153152-153 2-242-24 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me AcAc OEtOet 2-252-25 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-Me-5-Cl3-Me-5-Cl HH OMeOme 127-128,5127-128.5 2-262-26 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COEtCOEt OMeOme 151-152151-152 2-272-27 i-Bui-bu 6-Cl6-cl 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 106-109106-109 2-282-28 i-Bui-bu 6-Cl6-cl 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ AcAc OMeOme аморфныйamorphous 2-292-29 EtEt 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-c-PrCO-c-Pr OMeOme 138-140138-140 2-302-30 EtEt 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt OMeOme 132-134132-134 2-312-31 EtEt 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-n-PrCO-n-Pr OMeOme 1,4960(26,6)1.4960 (26.6) 2-322-32 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me COOMeCoome OMeOme 165-166165-166 2-332-33 i-Bui-bu 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OMeOme 126-127126-127 2-342-34 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1,4955(33,5)1.4955 (33.5) 2-352-35 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-t-BuCO-t-Bu OMeOme 128,5-130,2128.5-130.2 2-362-36 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COCHEt₂ COCHEt ₂ OMeOme 1,4918(32,6)1.4918 (32.6) 2-372-37 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COO-i-BuCOO-i-Bu OMeOme 1,4870(30,1)1.4870 (30.1) 2-382-38 i-Bui-bu 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ COEtCOEt OMeOme аморфныйamorphous 2-392-39 EtEt 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 1,4952(32,0)1.4952 (32.0) 2-402-40 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-Me3-me HH OMeOme аморфныйamorphous 2-412-41 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-Me3-me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme пастообразныйpasty 2-422-42 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OEtOet 111-112111-112 2-432-43 i-Bui-bu 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 38-4238-42 2-442-44 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me CO-i-PrCO-i-Pr OMeOme 155155 2-452-45 i-Bui-bu 6-Me6-me 3-CF₃-5-Me3-CF ₃ -5-Me HH OMeOme 68-7068-70 2-462-46 n-Prn-Pr 6-Me6-me 3,5-Me₂ 3,5-me ₂ HH OHOH 192-195192-195

Таблица 3
Формула (II)

(R ¹ =H) Table 3
Formula (II)

(R ¹ = H) NoNo GG XnXn RR ²² ^1one H-ЯМР[CDClH-NMR [CDCl ₃₃ /TMS, δ значение (м.д.)]/ TMS, δ value (ppm)] 3-1 n-Pr 6-me F 7.09 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), 3.76 (br s, 2H), 2.63 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.58 (m, 2H), 0.96 (t, 3H) 3-2 n-Pr 6-me H 7.18 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), 4.45-4.20 (br., 2H), 4.27 (m, 1H), 2.50 (dd, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.57 (m, 2H), 0.98 (t, 3H) 3-3 n-Pr 6-me Ome 7.10 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.72 (br s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.61 (m, 2H), 1.00 (t, 3H) 3-4 Et 6-me F 7.09 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 3.78 (br s, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.19 (td, 3H) 3-5 Et 6-me Ome 7.10 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.75 (br s, 2H), 3.41 (s, 3H), 2.91 (dd, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.22 (t, 3H) 3-6 Et H O-n-pr 7.22 (d, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.52 (dd, 1H), 3.80 (br., 2H), 3.46 (t, 2H), 2.92 ( dd, 2H), 1.69 (dd, 2H), 1.21 (t, 3H), 0.94 (t, 3H) 3-7 n-Pr H O-n-pr 7.22 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.51 (dd, 1H), 3.78 (br., 2H), 3.47 (t, 2H), 2.85 ( m, 2H), 1.70 (dd, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.00 (t, 3H), 0.94 (t, 3H) 3-8 i-bu H O-n-pr 7.24 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.53 (dd, 1H), 3.79 (br s, 2H), 3.47 (t, 2H), 2.81 (d, 2H), 2.10 (m, 1H), 1.70 (m, 2H), 0.95 (t, 3H), 0.91 (d, 6H)

Таблица 4
Формула (IV)

Table 4
Formula (IV)

NoNo YY ^1one YY ²² mm Температура плавления (°C)Melting point (° C) 4-1 Me 3-Me-5-CF ₃ 124-125.5

Таблица 5Table 5 No.No. ^1one H-ЯМР[CDClH-NMR [CDCl ₃₃ /ТMS, δ значение (м.д.)]/ TMS, δ value (ppm)] 1-1061-106 7,61 (д, 2H), 7,52 (д, 1H), 7,17 (м, 4H), 7,11 (м, 1H), 3,69 (с, 3H), 3,47(с, 3H), 2,86(д, 2H), 2,39 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,96 (м, 1H), 0,73 (д, 6H)7.61 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.17 (m, 4H), 7.11 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.47 (s , 3H), 2.86 (d, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.96 (m, 1H), 0.73 (d, 6H) 1-1071-107 8,27 (д, 2H), 7,83 (д, 2H), 7,59 (д, 1H), 7,22 (д, 1H), 7,17 (м, 1H), 6,97 (с, 1H), 3,66 (с, 3H), 3,51 (с, 3H), 2,91 (д, 2H), 2,36(с, 3H), 1,97 (м, 1H), 0,77 (д, 6H)8.27 (d, 2H), 7.83 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.97 (s , 1H), 3.66 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 2.91 (d, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.97 (m, 1H), 0 77 (d, 6H) 1-1161-116 8,04 (с, 1H), 7,73 (ушир., 1H), 7,72 (д, 1H), 7,50 (д, 1H), 7,43 (дд, 1H), 4,01 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 2,93 (д, 2H), 2,21 (м, 1H), 0,94 (д, 6H)8.04 (s, 1H), 7.73 (broad, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.43 (dd, 1H), 4.01 ( s, 3H), 3.47 (s, 3H), 2.93 (d, 2H), 2.21 (m, 1H), 0.94 (d, 6H) 1-1241-124 7,80 (дд, 2H), 7,49 (д, 1H), 7,13 (дд, 2H), 7,02 (дд, 1H), 6,89 (д, 1H), 4,40-4,31 (м, 1H), 3,57 (с, 3H), 2,42 (д, 2H), 2,28 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,70-1,59 (м, 1H), 0,78 (д, 6H)7.80 (dd, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.13 (dd, 2H), 7.02 (dd, 1H), 6.89 (d, 1H), 4.40-4 31 (m, 1H), 3.57 (s, 3H), 2.42 (d, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.70-1, 59 (m, 1H), 0.78 (d, 6H) 1-1561-156 7,41 (д, 1H), 7,01(дд, 1H), 6,96 (д, 1H), 3,98 (дд, 2H), 3,56 (с, 3H), 3,44(с, 3H), 2,79(д, 2H), 2,06 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,86 (м, 1H), 1,25 (дд, 3H), 0,74 (д, 6H)7.41 (d, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.96 (d, 1H), 3.98 (dd, 2H), 3.56 (s, 3H), 3.44 (s , 3H), 2.79 (d, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.86 (m, 1H), 1.25 (dd, 3H), 0 74 (d, 6H) 1-1601-160 7,47 (д, 1H), 7,16-7,05 (м, 2H), 3,67 (с, 3H), 3,60 (дд, 2H), 3,04 (м, 1H), 2,88 (д, 2H), 2,37 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,97 (м, 1H), 1,31 (т, 3H), 1,26 (д, 6H), 0,77 (д, 6H)7.47 (d, 1H), 7.16-7.05 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.60 (dd, 2H), 3.04 (m, 1H), 2 88 (d, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.97 (m, 1H), 1.31 (t, 3H), 1.26 (d, 6H), 0.77 (d, 6H) 1-3311-331 7,48 (д, 1H), 7,10 (д, 1H), 7,08 (с, 1H), 5,11 (кв, 1H), 3,64 (с, 3H), 3,45 (с, 3H), 2,96 (дд, 1H), 2,74 (дд, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,92 (м, 1H), 1,77 (д, 3H), 0,84 (д, 3H), 0,65 (д, 3H)7.48 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 5.11 (q, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.45 (s , 3H), 2.96 (dd, 1H), 2.74 (dd, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.92 (m, 1H), 1 77 (d, 3H), 0.84 (d, 3H), 0.65 (d, 3H) 1-3701-370 7,41 (д, 1H), 7,28 (м, 2H), 7,08 (д, 1H), 6,98 (м, 2H), 6,84 (м, 2H), 4,98 (с, 2H), 3,63 (с, 3H), 3,40 (с, 3H), 2,96 (кв, 2H), 2,18 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,26 (т, 3H)7.41 (d, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 6.98 (m, 2H), 6.84 (m, 2H), 4.98 (s , 2H), 3.63 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 2.96 (q, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1 , 26 (t, 3H) 1-4031-403 7,43 (д, 1H), 7,14 (д, 1H), 7,18 (м, 1H), 4,32 (с, 2H), 3,66 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,39 (с, 3H), 2,92 (м, 2H), 2,31 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,51 (м, 2H), 0,94 (т, 3H)7.43 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.18 (m, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.43 (s , 3H), 3.39 (s, 3H), 2.92 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.51 (m, 2H), 0 94 (t, 3H) 1-4141-414 7,41 (д, 1H), 7,01 (м, 2H), 3,58 (с, 3H), 3,48 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,79 (д, 2H), 2,06 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,85 (м, 1H), 0,76 (д, 6H)7.41 (d, 1H), 7.01 (m, 2H), 3.58 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2.79 (d , 2H), 2.06 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.85 (m, 1H), 0.76 (d, 6H) 1-4151-415 7,39 (д, 1H), 7,00 (дд, 1H), 6,97 (д, 1H), 3,88 (м, 2H), 3,56 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,78 (д, 2H), 2,05 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,84 (м, 1H), 1,66 (м, 2H), 0,95 (т, 3H), 0,75 (д, 6H)7.39 (d, 1H), 7.00 (dd, 1H), 6.97 (d, 1H), 3.88 (m, 2H), 3.56 (s, 3H), 3.44 (s , 3H), 2.78 (d, 2H), 2.05 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.84 (m, 1H), 1.66 (m, 2H), 0 95 (t, 3H); 0.75 (d, 6H) 1-4171-417 8,18 (д, 2H), 7,50 (д, 2H), 7,38 (д, 1H), 6,95 (дд, 1H), 6,88 (д, 1H), 5,22 (с, 2H), 3,58 (с, 3H), 3,41 (с, 3H), 2,73 (д, 2H), 2,08 (с, 3H), 1,99 (с, 3H), 1,73 (м, 1H), 0,70 (д, 6H)8.18 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.38 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.88 (d, 1H), 5.22 (s , 2H), 3.58 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 2.73 (d, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1 73 (m, 1H), 0.70 (d, 6H) 1-4191-419 7,33 (д, 1H), 7,23 (д, 2H), 6,93 (дд, 1H), 6,89 (д, 1H), 6,83 (д, 2H), 5,06 (с, 2H), 3,79 (с, 3H), 3,56 (с, 3H), 3,40 (с, 3H), 2,73 (д, 2H), 2,05 (с, 3H), 2,01 (с, 3H), 1,74 (м, 1H), 0,70 (д, 6H)7.33 (d, 1H), 7.23 (d, 2H), 6.93 (dd, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.83 (d, 2H), 5.06 (s , 2H), 3.79 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 2.73 (d, 2H), 2.05 (s, 3H), 2 01 (s, 3H), 1.74 (m, 1H), 0.70 (d, 6H) 1-4211-421 7,40 (д, 1H), 7,16 (м, 2H), 5,30 (с, 2H), 3,61 (т, 2H), 3,59 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,09 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,87 (м, 1H), 1,59 (м, 2H), 1,37 (м, 2H), 0,91 (т, 3H), 0,76 (д, 6H)7.40 (d, 1H), 7.16 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 3.61 (t, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.43 (s , 3H), 2.80 (d, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.87 (m, 1H), 1.59 (m, 2H), 1 37 (m, 2H), 0.91 (t, 3H), 0.76 (d, 6H) 1-4221-422 7,39 (д, 1H), 7,18 (м, 2H), 5,31 (с, 2H), 3,91 (м, 1H), 3,59 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,08 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,87 (м, 1H), 1,22 (д, 6H), 0,77 (д, 6H)7.39 (d, 1H), 7.18 (m, 2H), 5.31 (s, 2H), 3.91 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.43 (s , 3H), 2.80 (d, 2H), 2.08 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.87 (m, 1H), 1.22 (d, 6H), 0 77 (d, 6H) 1-4241-424 7,39 (д, 1H), 7,23 (м, 2H), 5,23 (с, 2H), 3,58 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,07 (с, 6H), 1,89 (м, 1H), 1,26 (с, 9H), 0,78 (д, 6H)7.39 (d, 1H), 7.23 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 3.58 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 2.80 (d , 2H), 2.07 (s, 6H), 1.89 (m, 1H), 1.26 (s , 9H), 0.78 (d, 6H) 1-4251-425 7,39 (д, 1H), 7,17 (м, 2H), 5,43 (д, 1H), 5,22 (д, 1H), 3,68 (м, 1H), 3,59 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,08 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,87 (м, 1H), 1,46-1,63 (м, 2H), 1,20 (д, 3H), 0,89 (т, 3H), 0,77 (дд, 6H)7.39 (d, 1H), 7.17 (m, 2H), 5.43 (d, 1H), 5.22 (d, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.59 (s , 3H), 3.43 (s, 3H), 2.80 (d, 2H), 2.08 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.87 (m, 1H), 1 , 46-1.63 (m, 2H), 1.20 (d, 3H), 0.89 (t, 3H), 0.77 (dd, 6H) 1-4261-426 7,42 (д, 1H), 7,10 (м, 2H), 5,43 (с, H), 4,14 (кв, 2H), 3,58 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,05(с, 3H), 2,01 (с, 3H), 1,85 (м, 1H), 0,76 (д, 6H)7.42 (d, 1H), 7.10 (m, 2H), 5.43 (s, H), 4.14 (q, 2H), 3.58 (s, 3H), 3.44 (s , 3H), 2.80 (d, 2H), 2.05 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1.85 (m, 1H), 0.76 (d, 6H) 1-4271-427 7,40 (д, 1H), 7,17 (дд, 1H), 7,13 (д, 1H), 5,87-5,98 (м, 1H), 5,32 (с, 2H), 5,29 (дд, 1H), 5,20 (дд, 1H), 4,16 (д, 2H), 3,59 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,09 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,87 (м, 1H), 0,76 (д, 6H)7.40 (d, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.13 (d, 1H), 5.87-5.98 (m, 1H), 5.32 (s, 2H), 5 , 29 (dd, 1H), 5.20 (dd, 1H), 4.16 (d, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2.80 (d, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.87 (m, 1H), 0.76 (d, 6H) 1-4281-428 7,39 (д, 1H), 7,15 (м, 2H), 5,30 (с, 2H), 3,60 (т, 2H), 3,59 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 2,80 (д, 2H), 2,09 (с, 3H), 2,04 (с, 3H), 1,88 (м, 1H), 1,60 (м, 2H), 1,27 (м, 10H), 0,88 (т, 3H), 0,77 (д, 6H)7.39 (d, 1H), 7.15 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 3.60 (t, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.43 (s , 3H), 2.80 (d, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.88 (m, 1H), 1.60 (m, 2H), 1 , 27 (m, 10H), 0.88 (t, 3H), 0.77 (d, 6H) 1-4291-429 7,49 (д, 1H), 7,12 (д, 1H), 7,08 (дд, 1H), 3,68 (с, 3H), 3,46 (м, 1H), 3,46 (с, 3H), 2,88 (д, 2H), 2,40 (м, 2H), 2,35 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,84-2,11 (м, 5H), 0,80 (д, 6H)7.49 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.08 (dd, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.46 (m, 1H), 3.46 (s , 3H), 2.88 (d, 2H), 2.40 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.84-2.11 (m, 5H), 0.80 (d, 6H) 1-4481-448 7,49 (д, 1H), 7,06 (д, 1H), 6,98 (м, 1H), 3,64 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 2,86 (д, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,95 (м, 1H), 1,38 (с, 9H), 0,76 (д, 6H)7.49 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 6.98 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 2.86 (d , 2H), 2.39 (s, 3H), 1.95 (m, 1H), 1.38 (s, 9H), 0.76 (d, 6H) 1-4521-452 7,49 (д, 1H), 7,18 (д, 1H), 7,13 (м, 1H), 4,31 (с, 2H), 3,71 (с, 3H), 3,46 (с, 3H), 3,42(с, 3H), 2,88 (д, 2H), 2,32 (с, 3H), 2,03 (м, 1H), 0,79 (д, 6H)7.49 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.13 (m, 1H), 4.31 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.46 (s , 3H), 3.42 (s, 3H), 2.88 (d, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.03 (m, 1H), 0.79 (d, 6H) 1-5141-514 7,53 (д, 1H), 7,27 (д, 1H), 7,16 (дд, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,48 (с, 3H), 2,92 (д, 2H), 2,88 (м, 1H), 2,43 (с, 3H), 2,07 (м, 1H), 1,21 (д, 6H), 0,84 (д, 6H)7.53 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.16 (dd, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 2.92 (d , 2H), 2.88 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.07 (m, 1H), 1.21 (d, 6H), 0.84 (d, 6H) 1-5151-515 7,41 (д, 1H), 7,21 (с, 1H), 7,19 (д, 1H), 5,28 (с, 2H), 3,92 (м, 1H), 3,63 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,82 (д, 2H), 2,19 (с, 3H), 1,94 (м, 1H), 1,21 (д, 6H), 0,79 (д, 6H)7.41 (d, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.19 (d, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.92 (m, 1H), 3.63 (s , 3H), 3.44 (s, 3H), 2.82 (d, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.94 (m, 1H), 1.21 (d, 6H), 0 79 (d, 6H) 1-5161-516 7,55 (д, 1H), 7,32 (д, 1H), 7,16 (дд, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 2,94 (д, 2H), 2,47 (с, 3H), 2,14 (м, 1H), 0,92 (д, 6H)7.55 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.16 (dd, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 3.49 (s , 3H), 2.94 (d, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.14 (m, 1H), 0.92 (d, 6H) 1-5181-518 7,53 (д, 1H), 7,28 (д, 1H), 7,18 (дд, 1H) 3,74 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 2,92 (м, 1H), 2,91 (д, 2H), 2,42 (с, 3H), 2,07 (м, 1H), 1,23 (д, 6H), 0,84 (д, 6H)7.53 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.18 (dd, 1H) 3.74 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 2.92 (m, 1H), 2.91 (d, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.07 (m, 1H), 1.23 (d, 6H), 0.84 (d, 6H) 1-5191-519 7,42 (д, 1H), 7,22 (д, 1H), 7,21 (с, 1H), 5,28 (с, 2H), 3,94 (м, 1H), 3,63 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,82 (д, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,95 (м, 1H), 1,21 (д, 6H), 0,79 (д, 6H)7.42 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.21 (s, 1H), 5.28 (s , 2H), 3.94 (m, 1H), 3.63 (s , 3H), 3.44 (s, 3H), 2.82 (d, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.95 (m, 1H), 1.21 (d, 6H), 0 79 (d, 6H) 1-5211-521 7,56 (д, 1H), 7,35 (д, 1H), 7,19 (дд, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 2,94 (д, 2H), 2,47 (с, 3H), 2,14 (м, 1H), 0,92 (д, 6H)7.56 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.19 (dd, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 3.50 (s , 3H), 2.94 (d, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.14 (m, 1H), 0.92 (d, 6H) 1-5221-522 8,17 (ушир., 1H), 7,78 (д, 1H), 7,47-7,53 (м, 2H), 3,84 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 2,93 (д, 2H), 2,62 (с, 3H), 2,24 (м, 1H), 0,95 (д, 6H)8.17 (br. 1H), 7.78 (d, 1H), 7.47-7.53 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 2.93 (d, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.24 (m, 1H), 0.95 (d, 6H) 1-5231-523 7,57 (д, 1H), 7,39 (д, 1H), 7,22 (дд, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 2,95 (д, 2H), 2,46 (с, 3H), 2,15 (м, 1H), 0,92 (д, 6H)7.57 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 3.50 (s , 3H), 2.95 (d, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.15 (m, 1H), 0.92 (d, 6H) 1-5241-524 7,51 (д, 1H), 7,27 (д, 1H), 7,20 (дд, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,46 (с, 3H), 2,99 (м, 1H), 2,90 (д, 2H), 2,37 (с, 3H), 2,07 (м, 1H), 1,26 (д, 6H), 0,82 (д, 6H)7.51 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.20 (dd, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 2.99 (m , 1H), 2.90 (d, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.07 (m, 1H), 1.26 (d, 6H), 0.82 (d, 6H) 1-5391-539 7,55 (д, 1H), 7,16 (д, 1H), 7,11 (дд, 1H), 6,87 (с, 1H), 3,73 (с, 3H), 3,48 (с, 3H), 3,31 (м, 1H), 2,89 (д, 2H), 2,04 (м, 1H), 1,27 (д, 6H), 0,79 (д, 6H)7.55 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.11 (dd, 1H), 6.87 (s, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.48 (s , 3H), 3.31 (m, 1H), 2.89 (d, 2H), 2.04 (m, 1H), 1.27 (d, 6H), 0.79 (d, 6H) 1-5401-540 7,55 (д, 1H), 7,20 (д, 1H), 7,12 (дд, 1H), 7,05 (с, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 3,22 (м, 1H), 2,90 (д, 2H), 2,05 (м, 1H), 1,26 (д, 6H), 0,81 (д, 6H)7.55 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.05 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.49 (s , 3H), 3.22 (m, 1H), 2.90 (d, 2H), 2.05 (m, 1H), 1.26 (d, 6H), 0.81 (d, 6H) 1-5411-541 7,56 (д, 1H), 7,21 (д, 1H), 7,15 (с, 1H), 7,12 (дд, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 3,17 (м, 1H), 2,91 (д, 2H), 2,05 (м, 1H), 1,25 (д, 6H), 0,82 (д, 6H)7.56 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.12 (dd, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.49 (s , 3H), 3.17 (m, 1H), 2.91 (d, 2H), 2.05 (m, 1H), 1.25 (d, 6H), 0.82 (d, 6H) 1-5421-542 7,57 (д, 1H), 7,17 (д, 1H), 7,09 (дд, 1H), 7,06 (с, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,49 (с, 3H), 3,26 (м, 1H), 2,90 (д, 2H), 2,03 (м, 1H), 1,24 (д, 6H), 0,78 (д, 6H)7.57 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.09 (dd, 1H), 7.06 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.49 (s , 3H), 3.26 (m, 1H), 2.90 (d, 2H), 2.03 (m, 1H), 1.24 (d, 6H), 0.78 (d, 6H) 1-5441-544 7,51 (д, 1H), 7,16 (м, 1H), 6,97 (д, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,65 (с, 3H), 2,63 (т, 2H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,10 (с, 3H), 2,00 (с, 3H), 1,67 (м, 1H), 0,81 (д, 6H)7.51 (d, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.97 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 2.63 (t , 2H), 2.27 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.67 (m, 1H), 0 81 (d, 6H) 1-5451-545 7,47 (д, 1H), 7,34(д, 1H), 7,11 (м, 1H), 6,94(д, 1H), 6,86 (д, 1H), 3,67(с, 3H), 2,60(т, 2H), 2,51(с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,73 (м, 1H), 0,75 (д, 6H)7.47 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.11 (m, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 3.67 (s , 3H), 2.60 (t, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.73 (m, 1H), 0 75 (d, 6H) 2-282-28 7,62 (с, 1H), 7,25 (с, 1H), 3,71 (с, 3H), 3,50 (с, 3H), 2,88 (д, 2H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,02 (м, 1H), 0,85 (д, 6H)7.62 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 2.88 (d, 2H), 2.38 (s , 3H), 2.32 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.02 (m, 1H), 0.85 (d, 6H) 2-382-38 7,41 (с, 1H), 7,12 (с, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,48 (с, 3H), 2,88 (д, 2H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,40-2,30 (м, 2H), 2,04 (м, 1H), 1,4 (т, 3H), 0,85 (д, 6H)7.41 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 2.88 (d, 2H), 2.38 (s , 3H), 2.30 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.40-2.30 (m, 2H), 2.04 (m, 1H), 1.4 (t, 3H), 0.85 (d, 6H) 2-402-40 8,26 (с, 1H), 7,82 (с, 1H), 7,27 (ушир., 2H), 3,90 (с, 3H), 3,45 (с, 3H), 2,95 (м, 2H), 2,57 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 1,71 (м, 2H), 1,02 (т, 3H)8.26 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.27 (broad, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 2.95 ( m, 2H), 2.57 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.02 (t, 3H) 2-412-41 7,37 (с, 1H), 7,10 (с, 1H), 6,30 (с, 1H), 3,59 (с, 3H), 3,47 (с, 3H), 3,43 (м, 1H), 2,92 (ушир., 2H), 2,48 (с, 3H), 2,17 (с, 3H), 1,55 (ушир. 2H), 1,28 (д, 6H), 0,94 (t, 3H)7.37 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 3.43 (m , 1H), 2.92 (br., 2H), 2.48 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.55 (br. 2H), 1.28 (d, 6H), 0.94 (t, 3H)

Инсектициды или акарициды для сельского хозяйства, содержащие замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или соль настоящего изобретения в качестве активного ингредиента, являются полезными для борьбы с различными вредными насекомыми, такими как вредные насекомые для сельского хозяйства, вредные насекомые для сохраняемого зерна, вредные санитарные насекомые, нематоды и тому подобное, которые приносят вред необрушенному рису, фруктовым деревьям, растениям другим сельскохозяйственным культурам, цветам и декоративным растениям, и тому подобное. Они имеют заметное инсектицидное воздействие, например, на LEPIDOPTERA, включая листовертку фруктовых деревьев (Adoxophes orana fasciata), малую чайную листовертку (Adoxophyes sp.), плодожорку маньчжурскую яблонную (Grapholita inopinata), листовертку восточную персиковую (Grapholita molesta), плодожорку соевую (Leguminivora glycinivorella), листовертку тутовую (Olethreutes mori), листовертку чайную (Caloptilia thevivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), яблонную минирующую моль (Phy Honor yet er ringonie11a), горностаевую моль (Spulerrina astaurota), репницу (Piers rapae crucivora), гусеницу листовертки-почкоеда табачного (Heliothis sp.), плодожорку яблонную (Laspey resia pomonella), моль капустную (Plutella xylostella), побеговую моль бурую (Argyresthia conjugella), побеговую моль персиковую (Carposina niponensis), рисовую пьявицу (Chilo_ suppressalis), рисовую листовертку (Cnaphalocrocis medinalis), огневку шоколадную (Ephestia elutella), тутовую огневку (Glyphodes pyloalis), стеблевую рисовую огневку (Scirpophaga incertulas), толстоголовку рисовую (Parnara guttata), рисовую совку (Pseudaletia separata), огневку розовую (Sesamia inferens), совку литуру (Spodoptera litura), совку малую (Spodoptera exigua) и тому подобное;Agricultural insecticides or acaricides containing a substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by formula (I) or a salt of the present invention as an active ingredient are useful for controlling various harmful insects, such as harmful insects for agriculture, harmful insects for stored grain, harmful sanitary insects, nematodes and the like, which harm undamaged rice, fruit trees, plants and other crops, colors m and ornamental plants, and the like. They have a marked insecticidal effect, for example, on LEPIDOPTERA, including leafroller fruit trees (Adoxophes orana fasciata), small tea tortrix (Adoxophyes sp.), Codling Manchurian codling (Grapholita inopinata), Tortrix eastern peach (Grapholita molesta), codling soybean (Leguminivora glycinivorella ), mulberry leaflet ( Olethreutes mori ), tea leaflet ( Caloptilia thevivora ), Caloptilia sp. ( Caloptilia zachrysa ), apple miner moth ( Phy Honor yet er ringonie11a) , ermine moth ( Spulerrina astaur ota), female reprose ( Piers rapae crucivora ), caterpillar caterpillar leaf tobacco ( Heliothis sp. ), Codling moth apple tree resiaomonella Las ( diamondback moth (Plutella xylostella), sprout mol brown (Argyresthia conjugella), sprout mol peach (Carposina niponensis), rice pyavitsu (Chilo_ suppressalis), rice leafroller (Cnaphalocrocis medinalis), moth chocolate (Ephestia elutella), mulberry moth (Glyphodes pyloalis) , rice stem borer (Scirpophaga incertulas), rice tolstogolovku (Parnara guttata), rice moth (Pseudaletia separata), Ognyov from pink (Sesamia inferens), Litur moth (Spodoptera litura), small scoop (Spodoptera exigua), and the like;

HEMIPTERA, включая цикадку шеститочечную (Macrosteles fascifrons), весеннюю рисовую цикадку (Nephotettix cincticepts), бурую рисовую цикадку (Nilaparvata lugens), белоспинную рисовую цикадку (Sogatella furcifera), восточную листоблошку (Diaphorina citri), белокрылку полосатую (Aleurolibus taonabae), табачную белокрылку (Bemisia tabaci), белокрылку тепличную (Trialeurodes vaporariorum), тлю горчичную листовую (Lipaphis erysimi), зеленую персиковую тлю (Myzus persicae), ложнощитовку восковую (Ceroplastes ceriferus), пульвинарию цитрусовую (Pulvinaria aurantii), щитовку японскую камфорную (Pseudaonidia duplex), щитовку калифорнийскую (Corastockaspis perniciosa), восточную цитрусовую щитовку (Unaspis yanonensis) и тому подобное;HEMIPTERA, including leafhoppers six-point (Macrosteles fascifrons), the spring rice leafhopper (Nephotettix cincticepts), brown rice planthopper (Nilaparvata lugens), white-backed rice planthopper (Sogatella furcifera), eastern psylla (Diaphorina citri), whitefly striped (Aleurolibus taonabae), silverleaf whitefly ( Bemisia tabaci ), hothouse whitefly ( Trialeurodes vaporariorum ), leaf aphid mustard ( Lipaphis erysimi ), green peach aphid ( Myzus persicae ), wax pseudoscutum ( Ceroplastes ceriferus ), citrus pulvinaidae ( Pulvinidaiauurantii ) Scorpion California ( Corastockaspis perniciosa ), East black citrus scabies ( Unaspis yanonensis ) and the like;

TYLENCHIDA, включая хрущика блестяще-рыжего (Anomala rufocuprea), японского жука (Popillia japonica), точильщика табачного малого (Lasioderma serricorne), древогрыза темно-бурого (Lyctus brunneus), коровку крапчатую (Epilachna vigintiotopunctata), китайскую зерновку (Callosobruchus chinensis), овощного долгоносика (Listroderes costirostris), кукурузного долгоносика (Sitophilus zeamais), долгоносика-цветоеда хлопкового (Anthonomus grandis), долгоносика рисового водяного (Lissorhoptrus oryzophilus), листоеда тыквенного (Aulacophora femoralis), листоеда рисового (Ouleraa oryzae), жука-блошку полосатую (Phyllotreta striolata), большого соснового лубоеда (Tomicus piniperda), колорадского жука (Leptinotarsa decemlineata), зерновку бобовую мексиканскую (Epilachna varivestis), кукурузных жуков (Diabrotica sp.) и тому подобное;TYLENCHIDA, including the brilliant-red chipper ( Anomala rufocuprea ), the Japanese beetle ( Popillia japonica ), the small tobacco grinder ( Lasioderma serricorne ), the dark-brown wood rodent ( Lyctus brunneus ), the speckled ladybird ( Epilachna vatachusinobensobensopens chunopotopius callobinopunopotopius vegetable weevil ( Listroderes costirostris ), corn weevil ( Sitophilus zeamais ), cotton weevil ( Anthonomus grandis ), water weevil ( Lissorhoptrus oryzophilus ), pumpkin leaf beetle ( Aulacophora femoralis ), and leafy beetle ( Oryx biaxa ) Phyllotreta striolata), a large pine beetle (Tomicus piniperda), oloradskogo beetle (Leptinotarsa decemlineata), Mexican bean beetle (Epilachna varivestis), corn beetles (Diabrotica sp.), and the like;

DIPTERA, включая муху дынную (Dacus(Zeugodacus) cucurbitae), муху восточную фруктовую (Dacus(Bactrocera) dorsalis), рисовую минирующую моль (Agnomyza oryzae), муху луковую (Delia antiqua), муху ростковую (Delia platura), галлицы (Asphondylia sp.) и тому подобное;DIPTERA, including fly melon (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), fly oriental fruit (Dacus (Bactrocera) dorsalis), rice Minira mol (Agnomyza oryzae), fly onion (Delia antiqua), fly sprout (Delia platura), gall midge (Asphondylia sp . ) and the like;

TYLENCHIDA, включая корневые нематодыe (Pratylenchus sp.), цистообразующие картофельные нематоды (Globodera rostochiensis), корневые галловые нематоды (Meloidogyne sp.), цитрусовые нематоды (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), хризантемную нематоду (Aphelenchoides ritzemabosi) и тому подобное; иTYLENCHIDA, including root nematodes ( Pratylenchus sp. ), Cyst-forming potato nematodes ( Globodera rostochiensis ), root gall nematodes ( Meloidogyne sp. ), Citrus nematodes ( Tylenchulus semipenetrans) , Aphelenchus sp. ( Aphelenchus avenae ), a chrysanthemum nematode ( Aphelenchoides ritzemabosi ) and the like; and

ACARINA, включая красного цитрусового клеща (Panonychus citri), красного плодового клеща (Panonychus ulna), красного паутинного клеща (Tetranychus cinnabarinus), клеща Канзавы (Tetranychus Kanzawai Kishida), клещика паутинного двупятнистого (Tetranychus urticae Koch), красного чайного галлового клеща (Acaphylla theae), красного цитрусового галлового клеща (Aculops pelekassi), ложного красного клещика (Calacarus carinatus), грушевого галлового клеща (Epitrimerus pyri) и тому подобное.ACARINA, including citrus red mite (Panonychus citri), red mite (Panonychus ulna), red spider mite (Tetranychus cinnabarinus), tick Kanzavy (Tetranychus Kanzawai Kishida), spotted spider mite (Tetranychus urticae Koch), red tea gallic mite (Acaphylla theae ), red citrus gall mite ( Aculops pelekassi ), false red mite ( Calacarus carinatus ), pear gall mite ( Epitrimerus pyri ) and the like.

Замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или его соли, настоящего изобретения предпочтительно используется в качестве инсектицидов или акарицидов для сельского хозяйства. Однако соединение демонстрирует превосходное контролирующее воздействие против различных вредных насекомых, таких как вредные насекомые для леса и древесины, вредные насекомые для животноводства, санитарные вредные насекомые и тому подобное, и могут быть использованы в качестве агентов для борьбы с вредителями в различных широких областях. Примеры вредных насекомых включают: Tabanidae, такие как Tabanus rufidens Bigot; Muscidae, такие как муха комнатная (Musca domestica uicina MACQUART); Gasterophilidae, такие как желудочные оводы (Gasterophilus intestinalis); Hypodermatidae, такие как овод бычий (Hypoderma bovis L.); Phoridae, такие как Megaselia spiracularis; Culicidae, такие как бледный кулекс (Culex pipiens pallens), Anopheles sinensis, тигровый комар (Aedes albopictus) и Aedes japonicus; Pulicidae, такие как блоха кошачья (Ctenocephalides felis), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человечья (Pulex irritans); Ixodidae, такие как Ixodes ovatus Neumann; Lymantriidae, такие как Euproctis similes; Rhynchophoridae, такие как рисовый долгоносик (Sitophilus zeamais); Vespidae, такие как Vespa simillima xanthoptera Cameron; Blattellidae, такие как рыжие тараканы (Blattela germanica); Blattidae, такие как таракан американский (Periplaneta americana) и Periplaneta japonica; Pthiridae, такие как вши (Phthirus pubis); Termitidae, такие как японские термиты (Reticulitermes speratus) и домашние термиты (Coptotermes formosanus); и Ixodidae, такие как Ixodes persulcatus; и Macronyssidae, такие как тропические крысиные клещи (Ornithonyssus bacoti).The substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by the formula (I) or a salt thereof of the present invention is preferably used as insecticides or acaricides for agriculture. However, the compound exhibits excellent control against various pests, such as pests for forest and wood, pests for livestock, sanitary pests and the like, and can be used as pest control agents in various broad areas. Examples of harmful insects include: Tabanidae, such as Tabanus rufidens Bigot ; Muscidae, such as housefly ( Musca domestica uicina MACQUART ); Gasterophilidae such as gastric gadfly ( Gasterophilus intestinalis ); Hypodermatidae such as bovine gadfly ( Hypoderma bovis L. ); Phoridae such as Megaselia spiracularis ; Culicidae such as the pale coulex ( Culex pipiens pallens ), Anopheles sinensis , tiger mosquito ( Aedes albopictus ) and Aedes japonicus ; Pulicidae such as cat flea ( Ctenocephalides felis ), dog flea ( Ctenocephalides canis ), human flea ( Pulex irritans ); Ixodidae such as Ixodes ovatus Neumann ; Lymantriidae such as Euproctis similes ; Rhynchophoridae such as rice weevil ( Sitophilus zeamais ); Vespidae such as Vespa simillima xanthoptera Cameron ; Blattellidae such as ginger cockroaches ( Blattela germanica ); Blattidae such as American cockroach ( Periplaneta americana ) and Periplaneta japonica ; Pthiridae such as lice ( Phthirus pubis ); Termitidae such as Japanese termites ( Reticulitermes speratus ) and home termites ( Coptotermes formosanus ); and Ixodidae such as Ixodes persulcatus ; and Macronyssidae, such as tropical rat mites ( Ornithonyssus bacoti ).

Агенты для сельского хозяйства, в частности инсектициды или акарициды для сельского хозяйства, содержащие замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или его соль настоящего изобретения в качестве активного ингредиента, обладают заметным контролирующим воздействием на приведенных выше вредных насекомых, которые приносят вред сельскохозяйственным растениям на рисовых чеках, суходольным сельскохозяйственным растениям, фруктовым деревьям, растениям и другим сельскохозяйственным культурам, цветам и декоративным растениям и тому подобное. По этой причине, желаемое воздействие инсектицидов для сельского хозяйства настоящего изобретения может быть продемонстрировано путем нанесения агентов на рисовые чеки, на поле, фруктовые деревья, растения, другие сельскохозяйственные культуры, семена цветов и декоративных растений, воду в рисовых чеках, черенки и листья или на почву, в то время года, когда ожидается появление вредных насекомых, перед их появлением или во время, когда подтверждается их появление.Agricultural agents, in particular agricultural insecticides or acaricides, containing the substituted pyrazole carboxanilide derivative represented by formula (I) or a salt thereof of the present invention as an active ingredient have a significant controlling effect on the above harmful insects that are harmful to agricultural plants on rice checks, upland crops, fruit trees, plants and other crops, flowers and to corporate plants and the like. For this reason, the desired agricultural effects of the insecticides of the present invention can be demonstrated by applying agents to rice fields, fields, fruit trees, plants, other crops, flower seeds and ornamental plants, water in rice fields, cuttings and leaves, or soil, at the time of the year when the appearance of harmful insects is expected, before their appearance or at the time when their appearance is confirmed.

Растения, для которых может использоваться агент для сельского хозяйства настоящего изобретения, не являются конкретно ограниченными и включают, например, растения, показанные ниже.Plants for which the agricultural agent of the present invention can be used are not particularly limited and include, for example, the plants shown below.

Зерновые культуры (например, рис (Oryza sativa), ячмень (Hordeum vulgare), пшеницу (Triticum aestivuro L.), рожь (Secale cereale), овес (Avena), маис (Zea mays L.), гаолян и тому подобное); бобовые (соевые бобы, фасоль лучистую, конские бобы, фасоль, арахис и тому подобное); фруктовые деревья и плоды (яблоки, плоды цитрусовых, груши, виноград, персики, сливы, вишни, грецкий орех, миндаль, банан, клубнику и тому подобное); овощи (капусту, томаты, шпинат, брокколи, салат-латук, лук, лук-батун, зеленый перец и тому подобное); корнеплоды (морковь, картофель, потаты, редис, корень лотоса, репу и тому подобное); технические сельскохозяйственные культуры (хлопок, лен (Linum usitatissimum), бумажную шелковицу(Broussonetia kasinoki SIEB), эджвортию бумагоносную (Edgeworthia papyrifera), рапс (Brassica napus L.), свеклу (Beta vulgaris), хмель, сахарный тростник (Saccharum officinarum), сахарную свеклу (Beta vulgaris var. saccharifera), оливки, каучук, кофе, табак, чай и тому подобное); тыквенные (тыкву, огурец, арбуз, дыню и тому подобное); траву (садовую траву, сорго, тимофеевку луговую, клевер, люцерну и тому подобное); траву (зойсию японскую, жестковолосистые травы и тому подобное); растения для пряностей (лаванду (Lavandula officinalis CHAIX), розмарин, тимьян, петрушку, перец, имбирь и тому подобное); и цветы (хризантемы, розы, орхидеи и тому подобное).Cereals (e.g. rice ( Oryza sativa ), barley ( Hordeum vulgare ), wheat ( Triticum aestivuro L.), rye ( Secale cereale ), oats ( Avena ), maize ( Zea mays L. ), kaolin and the like); legumes (soybeans, radiant beans, horse beans, beans, peanuts, and the like); fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherries, walnuts, almonds, bananas, strawberries and the like); vegetables (cabbage, tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, onion, green pepper and the like); root vegetables (carrots, potatoes, potato, radishes, lotus root, turnips and the like); industrial crops (cotton, flax ( Linum usitatissimum ), paper mulberry ( Broussonetia kasinoki SIEB), edgeworthy paper-bearing ( Edgeworthia papyrifera ), rapeseed ( Brassica napus L. ), beets ( Beta vulgaris ), hops, sugarcane ( officinumum ) sugar beets ( Beta vulgaris var. saccharifera ), olives, rubber, coffee, tobacco, tea and the like); pumpkin (pumpkin, cucumber, watermelon, melon and the like); grass (garden grass, sorghum, timothy meadow, clover, alfalfa and the like); grass (zoisia Japanese, stiff-haired grass and the like); plants for spices (lavender ( Lavandula officinalis CHAIX), rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger and the like); and flowers (chrysanthemums, roses, orchids and the like).

Недавно стали развиваться генномодифицированные рекомбинантные сельскохозяйственные культуры (растения, стойкие к гербицидам, растения, стойкие к вредным насекомым, у которых инкорпорирован ген генерирования инсектицидного токсина, стойкие к заболеваниям растения, у которых инкорпорирован ген продуцирования индуктора стойкости к заболеваниям, растения с улучшенным вкусом, растения с улучшенными свойствами консервирования, растения с улучшенной урожайностью и тому подобное), технология с использованием половых феромонов насекомых (химикалии, разрушающие феромоны листоверток, капустной совки и тому подобное), IPM (встроенного контроля вредителей) с использованием природных врагов насекомых, и композиции пестицидов настоящего изобретения могут быть использованы в комбинации или в системе вместе с такими технологиями.Recently, genetically modified recombinant crops have begun to develop (herbicide-resistant plants, plants resistant to harmful insects, in which the gene for generating insecticidal toxin is incorporated, disease-resistant plants in which the gene for producing the disease resistance inducer is incorporated, plants with improved taste, plants with improved conservation properties, plants with improved yields and the like), technology using insect sex pheromones (chemicals destroying pheromones of leafworms, cabbage scoops and the like), IPM (integrated pest control) using natural insect enemies, and the pesticides compositions of the present invention can be used in combination or in a system with such technologies.

Агент для сельского хозяйства настоящего изобретения, как правило, приготавливается в удобных для использования формах, в соответствии с обычным способом приготовления агрохимикалиев.The agricultural agent of the present invention is generally prepared in convenient forms for use in accordance with the conventional method for preparing agrochemicals.

То есть, замещенное пиразолкарбоксанилидное производное, представленное формулой (I), или соль настоящего изобретения и, необязательно, вспомогательное вещество смешивают с подходящим для использования инертным носителем в соответствующей пропорции и приготавливаются в форме соответствующего препарата, такого как суспензия, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат, смачиваемый порошок, диспергируемые в воде гранулы, гранулы, мелкодисперсный порошок, таблетки, упаковка или тому подобное, путем растворения, диспергирования, суспендирования, смешивания, импрегнации, адсорбции или прилипания.That is, the substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by formula (I) or a salt of the present invention and, optionally, an auxiliary substance is mixed with a suitable inert carrier in an appropriate proportion and prepared in the form of an appropriate preparation, such as a suspension, emulsifiable concentrate, soluble concentrate, wettable powder, water dispersible granules, granules, fine powder, tablets, packaging or the like, by dissolving, dispersing, su sintering, mixing, impregnating, adsorbing or adhering.

Инертный носитель, используемый в настоящем изобретении, может быть либо твердым, либо жидким. В качестве материала, используемого в качестве твердого носителя, могут быть приведены соевая мука, зерновая мука, древесная мука, мука из коры, опилки, порошкообразные табачные черенки, измельченные в порошок скорлупки грецких орехов, отруби, порошкообразная целлюлоза, жмых, смолы, такие как порошкообразные синтетические полимеры и тому подобное, глины (например, каолин, бентонит и кислотная глина), тальки (например, тальк и пирофиллит), порошки или хлопья окиси кремния (например, диатомовая земля, кремниевый песок, слюда и белый углерод [синтетическая высокодисперсная кремниевая кислота, называемая также мелкодисперсной гидратированной окисью кремния или гидратированной кремниевой кислотой, некоторые коммерчески доступные продукты содержат силикат кальция в качестве главного компонента]), неорганические или минеральные порошки, такие как активированный уголь, порошкообразная сера, пемза, кальцинированная диатомовая земля, измельченный кирпич, зола, песок, карбонат кальция, фосфат кальция и тому подобное, пластиковые носители, такие как полиэтилен, полипропилен, поли(винилиденхлорид) и тому подобное, химические удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и хлорид аммония) и компост. Такие носители могут быть использованы по отдельности или в виде смеси двух или более их видов.The inert carrier used in the present invention may be either solid or liquid. As the material used as a solid carrier, soy flour, grain flour, wood flour, bark flour, sawdust, powdered tobacco cuttings, powdered walnut shells, bran, powdered cellulose, bagasse, resins such as powdered synthetic polymers and the like, clays (eg, kaolin, bentonite and acid clay), talc (eg, talc and pyrophyllite), silica powders or flakes (eg, diatomaceous earth, silicon sand, mica and white carbon [si fine synthetic silicic acid, also called finely divided hydrated silica or hydrated silicic acid, some commercially available products contain calcium silicate as the main component]), inorganic or mineral powders such as activated carbon, powdered sulfur, pumice, calcined diatomaceous earth, crushed brick, ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and the like, plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, poly (in nilidene chloride) and the like, chemical fertilizers (e.g., ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea and ammonium chloride) and compost. Such carriers may be used individually or as a mixture of two or more kinds thereof.

Материал, используемый в качестве жидкого носителя, выбирают из материалов, которые сами растворяют или которые, даже без такого растворения, способны к диспергированию активного ингредиента с помощью адъюванта. Ниже представлены конкретные примеры жидкого носителя, который может быть использован по отдельности или в виде смеси двух или нескольких видов: вода, спирты (например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол и этиленгликоль), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и циклогексанон), простые эфиры (например, простой этиловый эфир, диоксан, целлосолв, простой дипропиловый эфир и тетрагидрофуран), алифатические углеводороды (например, керосин и минеральные масла), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, растворитель нафта и алкилнафталины), галогенированные углеводороды (например, дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод и хлорбензол), сложные эфиры (например, этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат и диоктилфталат), амиды (например, диметилформамид, диэтилформамид и диметилацетамид), нитрилы (например, ацетонитрил) и диметилсульфоксид.The material used as the liquid carrier is selected from materials which themselves dissolve or which, even without such dissolution, are capable of dispersing the active ingredient with an adjuvant. The following are specific examples of a liquid carrier that can be used individually or as a mixture of two or more types: water, alcohols (e.g. methanol, ethanol, isopropanol, butanol and ethylene glycol), ketones (e.g. acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone and cyclohexanone), ethers (e.g. ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether and tetrahydrofuran), aliphatic hydrocarbons (e.g. kerosene and mineral oils), aromatic hydrocarbons (e.g. benz ol, toluene, xylene, naphtha and alkylnaphthalene solvents) , halogenated hydrocarbons (e.g. dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride and chlorobenzene), esters (e.g. ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate and dioctyl phthalate), amides (e.g. dimethyl dimethyl formamide ), nitriles (e.g. acetonitrile) and dimethyl sulfoxide.

Ниже представлены конкретные примеры адъюванта, который используется в зависимости от предназначения или по отдельности, или в комбинации двух или нескольких видов, или, в некоторых случаях, может не использоваться вообще.The following are specific examples of an adjuvant that is used depending on the purpose or individually, or in a combination of two or more types, or, in some cases, may not be used at all.

Для эмульгирования, диспергирования, растворения и/или смачивания соединения в качестве активного ингредиента используется поверхностно-активное вещество. В качестве поверхностно-активного вещества могут быть приведены простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры, простые полиоксиэтиленалкилариловые эфиры, сложные полиоксиэтиленовые эфиры высших жирных кислот, полиоксиэтиленрезонаты, полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат, полиоксиэтиленсорбитан моноолеат, алкиларилсульфонат, продукты конденсации нафталинсульфоновых кислот, лигнинсульфонаты и сложные сульфатные эфиры высших спиртов.A surfactant is used as an active ingredient to emulsify, disperse, dissolve and / or wet the compound. Surfactants may include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene esters of higher fatty acids, polyoxyethylene resonates, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, sulfonate sulfonate and naphthalene sulfinate

Кроме того, для стабилизации дисперсии соединения в качестве активного ингредиента, чтобы сделать его липким и/или связать его, также могут быть использованы адъюванты, приведенные ниже, а именно могут быть использованы такие адъюванты как казеин, желатин, крахмал, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, аравийская камедь, поли(виниловые спирты), терпентин, масло из высевок, бентонит и лигнинсульфонаты.In addition, to stabilize the dispersion of the compound as an active ingredient, to make it sticky and / or to bind it, the adjuvants below can also be used, namely, adjuvants such as casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, Arabian can be used gum, poly (vinyl alcohols), turpentine, seed oil, bentonite and ligninsulfonates.

Для улучшения сыпучести твердого продукта могут быть использованы следующие адъюванты, а именно, такие как воски, стеараты, алкилфосфаты и тому подобное.The following adjuvants can be used to improve the flowability of a solid product, namely, waxes, stearates, alkyl phosphates and the like.

Адъюванты, такие как продукты конденсации нафталинсульфоновых кислот и поликонденсаты фосфатов, могут быть использованы в качестве активатора пластификации для диспергируемых продуктов.Adjuvants, such as naphthalene sulfonic acid condensation products and phosphate polycondensates, can be used as a plasticization activator for dispersible products.

Адъюванты, такие как силиконовые масла, также могут быть использованы в качестве противовспенивающего агента.Adjuvants, such as silicone oils, can also be used as an anti-foaming agent.

Адъюванты, такие как 1,2-бензизотиазолин-3-он, п-хлор-м-ксиленол, бутил-п-гидроксибензоат, также могут быть добавлены в качестве консерванта.Adjuvants such as 1,2-benzisothiazolin-3-one, p-chloro-m-xylene, butyl-p-hydroxybenzoate may also be added as a preservative.

Кроме того, если это необходимо, могут быть добавлены также функциональные распределяющие агенты, усилители активности, такие как ингибитор метаболического разложения, подобный пиперонилбутоксиду, агенты антифризы, такие как пропиленгликоль, антиоксиданты, такие как BHT, поглотители ультрафиолета и другие добавки.In addition, if necessary, functional distribution agents, activity enhancers such as a metabolic decomposition inhibitor like piperonyl butoxide, antifreeze agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other additives can also be added.

Содержание соединения в качестве активного ингредиента может изменяться при необходимости, и соединение в качестве активного ингредиента может быть использовано в пропорции, выбранной соответствующим образом, в пределах от 0,01 до 90 частей массовых на 100 частей агентов для сельского хозяйства. Например, в мелкодисперсных порошках или гранулах подходящее для использования содержание соединения в качестве активного ингредиента составляет от 0,01 до 50 мас.%. В эмульгируемом концентрате или смачиваемых порошках оно также составляет от 0,01 до 50 мас.%.The content of the compound as the active ingredient can be changed as necessary, and the compound as the active ingredient can be used in a proportion selected appropriately in the range from 0.01 to 90 parts by mass per 100 parts of agricultural agents. For example, in finely divided powders or granules, the content of the compound suitable for use as an active ingredient is from 0.01 to 50% by weight. In emulsifiable concentrate or wettable powders, it also ranges from 0.01 to 50 wt.%.

Агент для сельского хозяйства настоящего изобретения используется для борьбы с разнообразными вредными насекомыми следующим образом: его применяют к сельскохозяйственной культуре, на которой, как ожидается, появятся вредные насекомые, или к такому месту, где появление и рост вредных насекомых является нежелательным, как таковой или после соответствующего разбавления водой или суспендирования в воде или тому подобном, в количестве, эффективном для борьбы с вредными насекомыми.The agricultural agent of the present invention is used to control a variety of harmful insects as follows: it is applied to a crop where harmful insects are expected to appear, or to a place where the appearance and growth of harmful insects is undesirable, as such or after appropriate dilution with water or suspension in water or the like, in an amount effective to control harmful insects.

Применяемая дозировка агента для сельского хозяйства настоящего изобретения изменяется в зависимости от различных факторов, таких как цель, вредные насекомые, с которыми должны бороться, состояния роста растения, тенденция к появлению вредных насекомых, погода, условия окружающей среды, форма препарата, способ нанесения, место нанесения и время нанесения. Она может выбираться соответствующим образом в пределах от 0,001 г до 10 кг, предпочтительно от 0,01 г до 1 кг (в терминах соединения в качестве активного ингредиента) на 10 аров, в зависимости от целей.The applied dosage of the agricultural agent of the present invention varies depending on various factors, such as the target, the harmful insects to be controlled, plant growth conditions, the tendency for harmful insects to appear, weather, environmental conditions, the form of the preparation, method of application, location application and application time. It can be appropriately selected in the range from 0.001 g to 10 kg, preferably from 0.01 g to 1 kg (in terms of the compound as an active ingredient) per 10 ares, depending on the purpose.

Агент для сельского хозяйства настоящего изобретения может использоваться в смеси с другими инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгицидами, биотическими пестицидами для сельского хозяйства или подобным, для расширения как спектра контролируемых видов вредных насекомых, так и периода времени, когда возможно эффективное нанесение, или для уменьшения дозировки. Кроме того, инсектицид для сельского хозяйства настоящего изобретения может использоваться в смеси с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями или подобным, в зависимости от ситуаций с применением.The agricultural agent of the present invention can be used in a mixture with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, biotic pesticides for agriculture or the like, to expand both the range of controlled species of harmful insects and the time period when effective application is possible, or to reduce dosage. In addition, the agricultural insecticide of the present invention can be used in admixture with herbicides, plant growth regulators, fertilizers or the like, depending on the application.

В качестве других инсектицидов, акарицидов и нематоцидов для сельского хозяйства, которые используют для указанной выше цели, могут быть приведены такие инсектициды, акарициды и нематоциды для сельского хозяйства, как этион, трихлорфон, метамидофос, ацефат, дихлорвос, мевинфос, монокротофос, малатион, диметоат, формотион, мекарбам, вамидотион, тиометон, дисульфотон, оксидепрофос, налед, метилпаратион, фенитротион, цианофос, пропафос, фентион, протиофос, профенофос, изофенфос, темефос, фентоат, диметилвинфос, хлорфенвинфос, тетрахлорвинфос, фоксим, изоксатион, пираклофос, метидатион, хлорпирифос, хлорпирифосметил, пиридафентион, диазинон, пиримифосметил, фосалон, фосмет, диоксабензофос, хиналфос, тербуфос, этопрофос, кадусафос, месульфенфос, спиродиклофен, метафлумизон, флубендиамид, DPS (NK-0795), фосфокарб, фенамифос, изоамидофос, фостиазат, исазофос, этопрофос, фентион, фостиетан, дихлофентион, тионазин, сульпрофос, фенсульфотион, диамидафос, пиретрин, аллетрин, праллетрин, ресметрин, перметрин, тефлутрин, бифентрин, фенпропатрин, циперметрин, α-циперметрин, цигалотрин, λ- цигалотрин, дельтаметрин, акринатрин, фенвалерат, эсфенвалерат, циклопротрин, этофенпрокс, галфенпрокс, силафлуофен, флуцитринат, флувалинат, меторнил, оксамил, тиодикарб, алдикарб, аланикарб, картап, метолкарб, ксиликарб, пропоксур, феноксикарб, фенобукарб, этиофенкарб, фенотиокарб, бифеназат, BPMC, карббарил, принтикарб, карбофуран, карбосульфан, фуратиокарб, бенфуракарб, альдоксикарб, диафентиоурон, дифлубензурон, тефлубензурон, гексафлумурон, новалурон, луфенурон, флуфеноксурон, хлорфлуазурон, фенбутатин оксид, гидроксид трициклогексилолова, олеат натрия, олеат калия, метопрен, гидропрен, бинапакрил, амитраз, дикофол, керзен, хлорбензилат, бромпропилат, тетрадифон, бенсультап, бензоксимат, тебуфенозид, метоксифенозид, пиридалил, хромафенозид, пропаргит, ацехинозил, эндосульфан, диофенолан, хлорфенапил, фенпироксимат, тольфенпирад, фипронил, тебуфенпирад, триазамат, этоксазол, гекситиахокс, никотин сульфат, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд, имидаклоприд, тиаметоксам, клотианидин, динотефуран, флуазинам, пирипроксифен, гидраметилнон, пиримидифен, пиридабен, циромазин, TPIC (трипропил изоцианурат), пиметрозин, клофентезин, бупрофедин, тиоциклам, фензахин, хинометионат, индоксакарб, комплексы полинактина, милбемектин, абамектин, емамектин-бензоат, спинозад, BT (Bacillus thuringiensis), азадирактин, ротенон, гидроксипропил крахмал, левамизол гидрохлорид, метам-натрий, морантель татрат, дазомет, трихламид, пастеуриа пенетранс, Monacrosporium-phymatophagum и тому подобное.Other agricultural insecticides, acaricides and nematicides that are used for the above purpose may include agricultural insecticides, acaricides and nematicides, such as ethion, trichlorfon, metamidofos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimet , formotion, mekarbam, vamidothion, thiometon, disulfotone, oxydeprofos, ice, methyl parathion, phenytrotion, cyanophos, propaphos, fenthion, prothiophos, profenofos, isofenfos, temefos, fentoate, dimethylvinfos, chlorfenvinphos, tetrachlor foxime, isoxathion, pyraclofos, methidation, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, pyridafenthion, diazinon, pyrimifosmethyl, fosalon, fosmet, dioxabenzofos, hinalfos, terbufos, etoprofos, cadusafenfenfenfenfodenfesfendefenfs, spulfofenfenfenfendefenfsfedfenfenfsfenfenfendefenfsfeffedfenfsfenfenfoffenfenfoffenfendefenffsfenfenfenfoffenfenfenfoffenfenfenfoffenfenfenfenfoffenfenfenfenfofenfendefenfenfenfenfenfenfoffenfenfendefenfo , isoamidophos, fostiazate, isazofos, etoprofos, fenthion, fostietan, dichlorofenthion, thionazine, sulprofos, fensulfotion, diamidafos, pyrethrin, allethrin, pralletrin, resmetrin, permethrin, teflutrin, bifentrin, cipherrin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin, cyprin are on rin, deltamethrin, acrinatrin, phenvalerate, esfenvalerate, cycloprotrin, etofenprox, galfenprox, silafluofen, flucytrinate, fluvalinate, metornyl, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanicarb, kartap, metholcarbox phenobarbobarboxybenzene, phenol carboxylic acid, phenol carboxylic acid, BPMC, carbbaryl, printicarb, carbofuran, carbosulfan, furatiocarb, benfuracarb, aldoxycarb, diafentiouron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novaluron, lufenuron, flufenoxuron, chloroflozen, hydroxyfluene, hydroxyflucene leat sodium oleate, potassium, methoprene, hydroprene, binapacryl, amitraz, dicofol, kerzen, chlorobenzilate, brompropilat, tetradifon, bensultap, benzoximate, tebufenozide, methoxyfenozide, pyridalyl, chromafenozide, propargite, atsehinozil, endosulfan, diofenolan, hlorfenapil, fenpyroximate, tolfenpirad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, ethoxazole, hexithiachox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamipride, thiacloprid, imidacloprid, thiamethoxam, clotianidin, dinotefuran, fluazinam, pyriproxyphene, hydramethyldiniphenone, pyrimopyridinone, pyrimopyridinone, pyrimopyridinone, pyrimopyridinone, pyrimopyridinone ropil isocyanurate), pymethrosine, clofentesin, buprofedin, thiocyclam, phenzachine, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complexes, milbemectin, abamectin, emamectin-benzoate, spinosad, BT ( Bacillus thuringiensis ), azolemerol, azadromel, Morantel Tatrate, Dazomet, Trichlamide, Pasteuria Penetrans, Monacrosporium-phymatophagum and the like.

В качестве фунгицидов для сельского хозяйства, используемых для такой же цели, как указано выше, могут быть приведены такие фунгициды для сельского хозяйства, как сера, сернистая известь, основной сульфат меди, ипробенфос, эдифенфос, толклофос-метил, тирам, полкарбамат, зинеб, манеб, манкозеб, пропинеб, тиофанат, тиофанатметил, беномил, иминоктадин ацетат, иминокутадин альбецилат, мепронил, флутоланил, пенцикурон, фураметпил, тифузамид, металаксил, оксадиксил, капропамид, дихлофлунамид, флусульфамид, хлорталонил, крезоксим-метил, феноксанил, химексазол, этридиазол, фторимид, процимидон, винклозолин, ипродион, триадимефон, битертанол, трифлумизол, ипконазол, флуконазол, пропиконазол, дифеноконазол, миклобутанил, тетраконазол, гексаконазол, тебуконазол, тиадинил, имибенконазол, проклораз, пефуразоат, ципроконазол, изопротиолан, фенаримол, пириметанил, меранипирим, пирифенокс, флуазинам, трифорин, дикломезин, азоксистробин, тиадиазин, каптан, пробеназол, ацибензолар-S-метил, фталид, трициклазол, пирохилон, хинометионат, оксолиновая кислота, дитианон, касугамицин, валидомицин, полиоксин, бластицидин, стрептомицин и тому подобное.As agricultural fungicides used for the same purpose as described above, agricultural fungicides such as sulfur, sulphide, basic copper sulfate, iprobenfos, edifenfos, tolclofos-methyl, thiram, polkarbamat, zineb, maneb, mancozeb, propineb, thiofanate, thiofanatmethyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminocutadine albecylate, mepronil, flutolanil, pencicuron, furametpil, tifuzamide, metalaxyl, oxadixyl, capropamide, dichloroflomiloflanilamonamide, xylofloflomilonamide, xylofloflomilonamide, xylofloflomilonamide, xylofloflomilonamide, xylofloflomilonamide, xylofloflomilonamide, xlofloflomilonamide, xylofloflomilonamide, xlofloflomilonamide, xylofloflomonilamonamide, xlofloflomilonamide, xylofloflomonilamonamide, xlofloflomilonamide, xylofloflomilonamide, xylofloflomilonamide, , chimexazole, ethridiazole, fluorimide, procymidone, vinclozolin, iprodione, triadimefon, bitertanol, triflumisole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, diphenoconazole, miclobutanil, proclofenolazolefenolazolefenolazolefenolazolefenofenolone , meranipyrim, pyrifenox, fluazinam, triforin, diclomesin, azoxystrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzolar-S-methyl, phthalide, tricyclazole, pyrochilone, quinomethionate, oxolinic acid, dithianone, kasugamycin, casugamycin, kasugamycin, casugamycin, lyoxin, blasticidin, streptomycin and the like.

Подобным образом, в качестве гербицидов, могут быть приведены такие гербициды, как глифосат, сульфосат, глифосинат, биалафос, бутамифос, эспрокарб, просулкарб, бентиокарб, пирибутикарб, асулам, линурон, димрон, изоурон, бенсульфурон метил, циклосульфамурон, циносульфурон, пиразосульфурон этил, азимсульфурон, имазосульфурон, тенилхлор, алахлор, претилахлор, кломепроп, этобензанид, мефенацет, пендиметалин, бифенокс, ацифлурфен, лактфен, цигалофор-бутил, иоксинил, бромбутид, аллоксидим, сетоксидим, напропамид, инданофан, пиразолат, бензофенап, пирафлуфен-этил, имазапил, сульфентразон, кафенстрол, бентоксазон, оксадиазон, паракуат, дикуат, пириминобак, симазин, атразин, диметаметрин, триазифлам, бенфлесат, флутиацет-метил, хизалофор-этил, бентазон, пероксид кальция и тому подобное.Similarly, herbicides may include herbicides such as glyphosate, sulfosate, glyphosinate, bialafos, butamiphos, esprocarb, prosulcarb, bentiocarb, pyributicarb, asulam, linuron, dimron, isouuron, benzulfulfuron methyl, ethylene cyclosuron sulfonuron, cyclosuramon, pyrosinosuron azimsulfuron, imazosulfuron, tenylchloro, alachlor, pretilachlor, clomeprop, ethobenzanide, mefenacet, pendimethalin, biphenox, aciflurfen, lactfen, cygalofor-butyl, ioxinyl, bromobutide, alloxide, benzofenophenol, indioxide, naproindime piraflufen-ethyl, imazapil, sulfentrazone, kafenstrol, bentoxazone, oxadiazone, paracoat, dikuat, pyriminobac, simazin, atrazine, dimetamethrin, triaziflam, benflesate, flutiacet-methyl, chisalofer-ethyl, bentazone, etc.

Относительно биотических пестицидов, такое же воздействие, как указано выше, может ожидаться при использовании агента для сельского хозяйства настоящего изобретения в смеси, например, с вирусными препаратами, приготовленными из вируса ядерного полиэдроза (NPV), вируса гранулеза (GV), вируса цитоплазматического полиэдроза (CPV), вируса энтомопокс (EPV) и тому подобное; с микробными пестицидами, используемыми в качестве инсектицидов или нематицидов, такими как Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steirxernema kushidai, Pasteuria penetrans и тому подобное; микробными пестицидами, используемыми в качестве фунгицидов, такими как Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, непатогенная Erwinia carotovora, Bacillus subtilis и тому подобное; и биотическими пестицидами, используемыми в качестве гербицидов, такими как Xanthomonas campestris и тому подобное.Regarding biotic pesticides, the same effect as described above can be expected when using the agricultural agent of the present invention in a mixture, for example, with viral preparations prepared from nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus ( CPV), Entomopox virus (EPV) and the like; with microbial pesticides used as insecticides or nematicides, such as Monacrosporium phymatophagum , Steinernema carpocapsae , Steirxernema kushidai , Pasteuria penetrans and the like; microbial pesticides used as fungicides, such as Trichoderma lignorum , Agrobacterium radiobactor , non-pathogenic Erwinia carotovora , Bacillus subtilis and the like; and biotic pesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris and the like.

В дополнение, агент для сельского хозяйства настоящего изобретения может использоваться в сочетании с биотическими пестицидами, включая природных врагов, таких как осы-паразиты (Encarsia formosa), осы-паразиты (Aphidius colemani), галлообразующие насекомые (Aphidoletes aphidimyza), осы-паразиты (Diglyphus isaea), клещи-паразиты (Dacnusa sibirica), хищные клещики (Phytoseiulus persimilis), хищные клещики (Amblyseius cucumeris), хищные клопы (Orius sauteri) и тому подобное; микробными пестицидами, такими как Beauveria brongniartii, и тому подобное; и феромонами, такими как (Z)-10-тетрадеценилацетат, (E,Z)-4,10-тетрадекадиенилацетат, (Z)-8-додеценилацетат, (Z)-11-тетрадеценилацетат, (Z)-13-икозен-10-он и тому подобное.In addition, the agricultural agent of the present invention can be used in combination with biotic pesticides, including natural enemies such as parasitic wasps ( Encarsia formosa ), parasitic wasps ( Aphidius colemani ), gall-forming insects ( Aphidoletes aphidimyza ), parasitic wasps ( Diglyphus isaea ), parasite mites ( Dacnusa sibirica ), predatory mites ( Phytoseiulus persimilis ), predatory mites ( Amblyseius cucumeris ), predatory bugs ( Orius sauteri ) and the like; microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, and the like; and pheromones, such as (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadienyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10 -on and the like.

ПримерыExamples

Замещенные пиразолкарбоксанилидные производные, представленные формулой (I), и замещенное анилиновое производное, представленное формулой (II), и замещенная пиразолкарбоновая кислота, представленная формулой (IV), которые являются промежуточными соединениями настоящего изобретения, описаны далее со ссылками на примеры, которые не должны рассматриваться в качестве ограничивающих.The substituted pyrazolecarboxanilide derivatives represented by the formula (I) and the substituted aniline derivative represented by the formula (II) and the substituted pyrazolecarboxylic acid represented by the formula (IV), which are intermediates of the present invention, are described below with reference to examples which should not be considered as limiting.

Пример 1Example 1

Получение 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновой кислоты (соединение № 4-1)Obtaining 1,3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid (compound No. 4-1)

4-Йод-1,3-диметил-5-трифторметилпиразол (8,7 г, 30 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (87 мл) и медленно добавляют раствор (1,6М, 28 мл) н-бутиллития в гексане в атмосфере аргона при охлаждении смесью сухой лед/ацетон (не выше -60°C). После перемешивания при -70°C в течение 30 мин смесь постепенно нагревают до комнатной температуры, продувая ее диоксидом углерода. Реакционную смесь выливают в воду, органический слой удаляют и водный слой подкисляют хлористоводородной кислотой. Водный слой экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученные неочищенные кристаллы промывают гексаном, с получением желаемого соединения (4,67 г) в виде кристаллов.4-Iodo-1,3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole (8.7 g, 30 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (87 ml) and a solution (1.6 M, 28 ml) of n-butyllithium in hexane under argon atmosphere was slowly added. cooling with a mixture of dry ice / acetone (not higher than -60 ° C). After stirring at -70 ° C for 30 minutes, the mixture was gradually warmed to room temperature, blowing it with carbon dioxide. The reaction mixture was poured into water, the organic layer was removed and the aqueous layer was acidified with hydrochloric acid. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting crude crystals were washed with hexane to give the desired compound (4.67 g) as crystals.

Выход 74%.Yield 74%.

Свойство: температура плавления 124-125,5°C.Property: Melting point 124-125.5 ° C.

Пример 2Example 2

Получение N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,5-диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-211)Preparation of N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxamide (compound No. 1 -211)

1,5-Диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбоновую кислоту (2,09 г, 10 ммоль) растворяют в тионилхлориде и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 3 час. Смесь концентрируют при пониженном давлении с получением 1,5-диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбонилхлорида. Полученный карбонилхлорид добавляют к раствору 3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилина (3,29 г, 10 ммоль) и триэтиламина (3,03 г, 30 ммоль) в тетрагидрофуране (30 мл) и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 2 час. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом, промывают водой и сушат над сульфатом магния. После концентрирования при пониженном давлении полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:1), с получением желаемого соединения (3,64 г) в виде кристаллов.1,5-Dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid (2.09 g, 10 mmol) was dissolved in thionyl chloride and the mixture was heated under reflux for 3 hours. The mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carbonyl chloride. The resulting carbonyl chloride was added to a solution of 3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (3.29 g, 10 mmol) and triethylamine (3.03 g, 30 mmol) in tetrahydrofuran (30 ml) and the mixture is heated at the boil under reflux for 2 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and dried over magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain the desired compound (3.64 g) as crystals.

Выход 70%.Yield 70%.

Свойство: температура плавления 138-139°C.Property: Melting point 138-139 ° C.

Пример 3Example 3

Получение N-метоксиметил-N-{3-изобутил-4-[1-Inэтокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,5-диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-222)Preparation of N-methoxymethyl-N- {3-isobutyl-4- [1-Inethoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxamide (compound No. 1-222)

Гидрид натрия (32 мг, 60%, 0,8 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,5-диметил-3-трифторметилпиразол-4-карбоксамида (250 мг, 0,48 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор простого хлорметилметилового эфира (64 мг, 0,8 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение 5 час. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=2:1) с получением желаемого соединения (238 мг).Sodium hydride (32 mg, 60%, 0.8 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (10 ml) and a solution of N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxamide (250 mg, 0.48 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml). After stirring at room temperature for 30 minutes, a solution of chloromethyl methyl ether (64 mg, 0.8 mmol) in tetrahydrofuran (2 ml) was added and the mixture was stirred for 5 hours. The reaction mixture was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain the desired compound (238 mg).

Выход: 88%.Yield: 88%.

Свойство: n_D1,4669 (22,4°C).Property: n _D 1.4669 (22.4 ° C).

Пример 4Example 4

Получение 2-метил-5-н-пропил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]анилина (соединение № 3-1)Preparation of 2-methyl-5-n-propyl-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (compound No. 3-1)

5-н-Пропил-2-метиланилин (14,9 г, 0,1 моль) разбавляют смешанным растворителем (300 мл) простой трет-бутилметиловый эфир-вода (1:1) и последовательно добавляют гептафторизопропилйодид (29,6 г, 0,1 моль), гидросульфат тетрабутиламмония (3,4 г, 0,01 моль), бикарбонат натрия (8,4 г, 0,1 моль) и дитионит натрия (17 г, 0,1 моль). Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляют гексаном, промывают дважды 3 н хлористоводородной кислотой и промывают водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным раствором соли. Органический слой сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=5:1) с получением желаемого соединения (28,5 г).5-n-Propyl-2-methylaniline (14.9 g, 0.1 mol) was diluted with a mixed solvent (300 ml) tert-butyl methyl ether-water (1: 1) and heptafluoroisopropyl iodide (29.6 g, 0 , 1 mol), tetrabutylammonium hydrosulfate (3.4 g, 0.01 mol), sodium bicarbonate (8.4 g, 0.1 mol) and sodium dithionite (17 g, 0.1 mol). The mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was diluted with hexane, washed twice with 3 N hydrochloric acid, and washed with aqueous sodium bicarbonate and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (hexane: ethyl acetate = 5: 1) to obtain the desired compound (28.5 g).

Выход: 90%.Yield: 90%.

Свойство: ¹H-ЯМР [CDCl₃/TMS, значение δ (м.д.)] 7,09 (с, 1H), 6,54 (с, 1H), 3,76 (ушир.с, 2H), 2,63 (м, 2H), 2,13 (м, 3H), 1,58 (м, 2H), 0,96 (т, 3H).Property: ¹ H-NMR [CDCl ₃ / TMS, δ (ppm)] 7.09 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), 3.76 (br s, 2H), 2.63 (m, 2H), 2.13 (m, 3H), 1.58 (m, 2H), 0.96 (t, 3H).

Пример 5Example 5

Получение 4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропиланилина (соединение № 3-3)Preparation of 4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] -2-methyl-5-n-propylaniline (compound No. 3-3)

2-Метил-5-н-пропил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]анилин (1,6 г, 5 ммоль) растворяют в 28% растворе (9,6 г) метоксида натрия в метаноле и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 3 час. После того как ей дают возможность охладиться, реакционную смесь выливают в воду со льдом и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=5:1) с получением желаемого соединения (1,31 г).2-Methyl-5-n-propyl-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (1.6 g, 5 mmol) was dissolved in a 28% solution (9.6 g ) sodium methoxide in methanol and the mixture is heated at the boil under reflux for 3 hours. After being allowed to cool, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 5: 1) to obtain the desired compound (1.31 g).

Выход: 79%.Yield: 79%.

Свойство: ¹H-ЯМР [CDCl₃/TMS, значение δ (м.д.)] 7,10 (с, 1H), 6,66 (с, 1H), 3,72 (ушир.с, 2H), 3,42 (с, 3H), 2,84 (м, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,61 (м, 2H), 1,00 (т, 3H).Property: ¹ H-NMR [CDCl ₃ / TMS, δ (ppm)] 7.10 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.72 (br s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.61 (m, 2H), 1.00 (t, 3H).

Пример 6Example 6

Получение 2-метил-5-н-пропил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилина (соединение № 3-2)Preparation of 2-methyl-5-n-propyl-4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (compound No. 3-2)

2-Метил-5-н-пропил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]анилин (1,6 г, 5 ммоль) растворяют в диметилсульфоксиде (20 мл), добавляют небольшими порциями борогидрид натрия (378 мг, 10 ммоль) и смесь перемешивают при 60°C в течение 5 час. Добавляют лед небольшими порциями к реакционной смеси и затем добавляют уксусную кислоту по каплям. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом, органический слой промывают 4 раза водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении, с получением желаемого соединения (1,47 г).2-Methyl-5-n-propyl-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (1.6 g, 5 mmol) was dissolved in dimethyl sulfoxide (20 ml), added small portions of sodium borohydride (378 mg, 10 mmol) and the mixture is stirred at 60 ° C for 5 hours. Ice is added in small portions to the reaction mixture, and then acetic acid is added dropwise. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, the organic layer was washed 4 times with water, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the desired compound (1.47 g).

Выход: 99%.Yield: 99%.

Свойство: ¹H-ЯМР [CDCl₃/TMS, значение δ (м.д.)] 7,18 (с, 1H), 6,54 (с, 1H), 4,45-4,20 (ушир., 2H), 4,27 (м, 1H), 2,50 (дд, 2H), 2,14 (с, 3H), 1,57 (м, 2H), 0,98 (т, 3H).Property: ¹ H-NMR [CDCl ₃ / TMS, δ (ppm)] 7.18 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), 4.45-4.20 (broad, 2H), 4.27 (m, 1H), 2.50 (dd, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.57 (m, 2H), 0.98 (t, 3H).

Пример 7Example 7

Получение N-{4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропилфенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 2-15)Preparation of N- {4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] -2-methyl-5-n-propylphenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide ( compound No. 2-15)

1,3,5-Триметилпиразол-4-карбонилхлорид (172 мг, 1 ммоль), 4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропиланилин (329 мг, 1 ммоль) и триэтиламин (303 мг, 3 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (10 мл) и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 3 час. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом и промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:2), с получением желаемого соединения (360 мг).1,3,5-Trimethylpyrazole-4-carbonyl chloride (172 mg, 1 mmol), 4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] -2-methyl-5-n- propylaniline (329 mg, 1 mmol) and triethylamine (303 mg, 3 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (10 ml) and the mixture was heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 2) to obtain the desired compound (360 mg).

Выход: 77%.Yield: 77%.

Свойство: температура плавления 132-134°C.Property: Melting point 132-134 ° C.

Пример 8Example 8

Получение N-ацетил-N-{4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропилфенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 2-16)Preparation of N-acetyl-N- {4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] -2-methyl-5-n-propylphenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole- 4-carboxamide (compound No. 2-16)

Гидрид натрия (32 мг, 60%, 0,8 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропилфенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (250 мг, 0,53 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор уксусного ангидрида (80 мг, 0,78 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение одного дня. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и смесь экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением желаемого соединения (139 мг).Sodium hydride (32 mg, 60%, 0.8 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (10 ml) and a solution of N- {4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl was added dropwise. ] -2-methyl-5-n-propylphenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (250 mg, 0.53 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml). After stirring at room temperature for 30 minutes, a solution of acetic anhydride (80 mg, 0.78 mmol) in tetrahydrofuran (2 ml) was added and the mixture was stirred for one day. The reaction mixture was poured into dilute hydrochloric acid and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain the desired compound (139 mg).

Выход: 52%.Yield: 52%.

Свойство: n_D1,4905 (25,9°C).Property: n _D 1.4905 (25.9 ° C).

Пример 9Example 9

Получение N-{2-метил-5-н-пропил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил-2-метил-5-н-пропилфенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 2-13)Preparation of N- {2-methyl-5-n-propyl-4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl-2-methyl-5-n-propylphenyl} -1,3,5 -trimethylpyrazole-4-carboxamide (compound No. 2-13)

По методике примера 7, за исключением того, что 2-метил-5-н-пропил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилин используют вместо 4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-метил-5-н-пропиланилина, реакцию осуществляют в течение 3 час с получением желаемого соединения.According to the method of example 7, except that 2-methyl-5-n-propyl-4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline is used instead of 4- [1-methoxy-2, 2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] -2-methyl-5-n-propylaniline, the reaction is carried out for 3 hours to obtain the desired compound.

Выход: 66%.Yield: 66%.

Свойство: температура плавления 128-131°C.Property: Melting point 128-131 ° C.

Пример 10Example 10

Получение N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-155)Preparation of N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (compound No. 1-155 )

1,3,5-триметилпиразол-4-карбонилхлорид (3,93 г, 22,8 ммоль), 3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилин (5,0 г, 15,2 ммоль) и триэтиламин (3,07 г, 30,4 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (100 мл) и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 5 час. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом и промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученные неочищенные кристаллы промывают простым эфиром с получением желаемого соединения (5,62 г).1,3,5-trimethylpyrazole-4-carbonyl chloride (3.93 g, 22.8 mmol), 3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (5.0 g, 15.2 mmol) and triethylamine (3.07 g, 30.4 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (100 ml) and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting crude crystals were washed with ether to give the desired compound (5.62 g).

Выход: 80%.Yield: 80%.

Свойство: температура плавления 189-190°C.Property: Melting point 189-190 ° C.

Пример 11Example 11

Получение N-этоксиметил-N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-145)Preparation of N-ethoxymethyl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (compound No. 1-145)

Гидрид натрия (29 мг, 60%, 0,73 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (260 мг, 0,48 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор простого хлорметилэтилового эфира (70 мг, 0,73 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение одного дня. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и смесь экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением желаемого соединения (200 мг).Sodium hydride (29 mg, 60%, 0.73 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (10 ml) and a solution of N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (260 mg, 0.48 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml). After stirring at room temperature for 30 minutes, a solution of chloromethylethyl ether (70 mg, 0.73 mmol) in tetrahydrofuran (2 ml) was added and the mixture was stirred for one day. The reaction mixture was poured into dilute hydrochloric acid and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain the desired compound (200 mg).

Выход: 69%.Yield: 69%.

Свойство: n_D1,4892 (22,4°C).Property: n _D 1.4892 (22.4 ° C).

Пример 12Example 12

Получение N-изобутилоксикарбонил-N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-152)Preparation of N-isobutyloxycarbonyl-N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (compound No. 1-152)

Гидрид натрия (29 мг, 60%, 0,73 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{3-изобутил-4-[1-метокси-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (260 мг, 0,48 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор изобутилхлоркарбоната (100 мг, 0,73 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение одного дня. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:1) с получением желаемого соединения (280 мг).Sodium hydride (29 mg, 60%, 0.73 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (10 ml) and a solution of N- {3-isobutyl-4- [1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (260 mg, 0.48 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml). After stirring at room temperature for 30 minutes, a solution of isobutylchlorocarbonate (100 mg, 0.73 mmol) in tetrahydrofuran (2 ml) was added and the mixture was stirred for one day. The reaction mixture was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain the desired compound (280 mg).

Выход: 91%.Yield: 91%.

Свойство: n_D1,4829 (22,3°C).Property: n _D 1.4829 (22.3 ° C).

Пример 13Example 13

Получение N-{3-изобутил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-123)Preparation of N- {3-isobutyl-4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (compound No. 1-123)

1,3,5-Триметилпиразол-4-карбонилхлорид (2,09 г, 10,0 ммоль), 3-изобутил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]анилин (2,0 г, 6,69 ммоль) и триэтиламин (1,35 г, 13,4 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (60 мл) и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 5 час. Реакционную смесь разбавляют этилацетатом и промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением желаемого соединения (2,41 г).1,3,5-Trimethylpyrazole-4-carbonyl chloride (2.09 g, 10.0 mmol), 3-isobutyl-4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] aniline (2.0 g, 6.69 mmol) and triethylamine (1.35 g, 13.4 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (60 ml) and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain the desired compound (2.41 g).

Выход: 77%.Yield: 77%.

Свойство: температура плавления 148-151°C.Property: Melting point 148-151 ° C.

Пример 14Example 14

Получение N-ацетил-N-{3-изобутил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (соединение № 1-125)Preparation of N-acetyl-N- {3-isobutyl-4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (compound No. 1-125 )

Гидрид натрия (38 мг, 60%, 0,96 ммоль) суспендируют в тетрагидрофуране (10 мл) и добавляют по каплям раствор N-{3-изобутил-4-[2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1,3,5-триметилпиразол-4-карбоксамида (300 мг, 0,64 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин добавляют раствор ацетилхлорида (75 мг, 0,96 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) и смесь перемешивают в течение одного дня. Реакционную смесь выливают в разбавленную хлористоводородную кислоту и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением желаемого соединения (90 мг).Sodium hydride (38 mg, 60%, 0.96 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (10 ml) and a solution of N- {3-isobutyl-4- [2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl was added dropwise. ] phenyl} -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxamide (300 mg, 0.64 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml). After stirring at room temperature for 30 minutes, a solution of acetyl chloride (75 mg, 0.96 mmol) in tetrahydrofuran (2 ml) was added and the mixture was stirred for one day. The reaction mixture was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain the desired compound (90 mg).

Выход: 28%.Yield: 28%.

Свойство: n_D1,5021 (22,5°C).Property: n _D 1.5021 (22.5 ° C).

Сравнительный пример получения 1Comparative example of obtaining 1

4-йод-1,3-диметил-5-трифторметилпиразол4-iodine-1,3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole

Йод (30 г) растворяют в 60% серной кислоте (дымящая, 80 г) и медленно добавляют 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол (13,12 г, 80 ммоль) при охлаждении на льду. Смесь перемешивают при 0°C в течение 2 час. Реакционную смесь выливают в воду со льдом и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водным тиосульфатом натрия и насыщенным раствором соли, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученные неочищенные кристаллы промывают гексаном с получением желаемого соединения (20 г) в виде кристаллов.Iodine (30 g) was dissolved in 60% sulfuric acid (fuming, 80 g) and 1,3-dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole (13.12 g, 80 mmol) was slowly added while cooling on ice. The mixture was stirred at 0 ° C for 2 hours. The reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with aqueous sodium thiosulfate and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting crude crystals were washed with hexane to give the desired compound (20 g) as crystals.

Выход 86%.Yield 86%.

Свойство: ¹H-ЯМР [CDCl₃/TMS, значение δ (м.д.)] 3,98 (с, 3H), 2,26 (с, 3H).Property: ¹ H-NMR [CDCl ₃ / TMS, δ (ppm)] 3.98 (s, 3H), 2.26 (s, 3H).

Конкретные примеры приготовления и пример исследования настоящего изобретения описаны ниже, но они не должны рассматриваться как ограничивающие объем настоящего изобретения.Specific preparation examples and a study example of the present invention are described below, but they should not be construed as limiting the scope of the present invention.

Как использовано в примерах, термины "часть" и "части" являются частями по массе.As used in the examples, the terms “part” and “parts” are parts by weight.

Пример приготовления 1Preparation Example 1

Каждое соединение из перечисленных в табл.1
или табл.2Each compound listed in Table 1
or table 2 10 ч10 h КсилолXylene 70 ч70 h N-метилпирролидонN-methylpyrrolidone 10 ч10 h Смесь простого полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и
алкилбензолсульфоната кальция Mixture of polyoxyethylenenonylphenyl ether and
calcium alkylbenzenesulfonate 10 ч10 h

Эмульгируемый концентрат приготавливают путем однородного перемешивания указанных выше ингредиентов для растворения.An emulsifiable concentrate is prepared by uniformly mixing the above ingredients to dissolve.

Пример приготовления 2Preparation Example 2

Каждое соединение из перечисленных в табл.1
или табл.2Each compound listed in Table 1
or table 2 3 ч3 h Порошок глиныClay powder 82 ч82 h Порошок диатомовой земли Diatomaceous earth powder 15 ч15 h

Мелкодисперсный порошок приготавливают путем однородного перемешивания и измельчения указанных выше ингредиентов.Fine powder is prepared by uniformly mixing and grinding the above ingredients.

Пример приготовления 3Preparation Example 3

Каждое соединение из перечисленных в табл.1
или табл.2Each compound listed in Table 1
or table 2 5 ч5 h Смешанный порошок бентонита и глиныMixed bentonite and clay powder 90 ч90 h Кальций лигнинсульфонатCalcium ligninsulfonate 5 ч5 h

Гранулы приготавливают путем однородного смешивания указанных выше ингредиентов и замешивания полученной смеси вместе с соответствующим количеством воды с последующим гранулированием и сушкой.Granules are prepared by uniformly mixing the above ingredients and kneading the resulting mixture together with an appropriate amount of water, followed by granulation and drying.

Пример приготовления 4Preparation Example 4

Каждое соединение из перечисленных в табл.1
или табл.2Each compound listed in Table 1
or table 2 20 ч20 h Смесь каолина и синтетической высокодисперсной кремниевой кислоты A mixture of kaolin and synthetic finely divided silicic acid 75 ч75 h Смесь простого нонилфенилового эфира полиоксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальция A mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 частей5 pieces

Смачиваемый порошок приготавливают путем однородного смешивания и измельчения указанных выше ингредиентов.Wettable powder is prepared by uniformly mixing and grinding the above ingredients.

Пример исследования 1:Study Example 1:

Акарицидное действие на клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae)Acaricidal action on a two-spotted spider mite ( Tetranychus urticae )

Диск листа фасоли обыкновенной диаметром 2 см помещают на влажную фильтровальную бумагу. Десять взрослых самцов клещика паутинного двупятнистого инокулируют на каждый диск листа и опыляют 50 мл исследуемого раствора, полученного путем разбавления препарата, содержащего каждое из соединений, перечисленных в табл.1 или табл.2, в качестве активного ингредиента, для установления каждой из концентраций при 500 ч./млн, 50 ч./млн и 5 ч./млн. Через два дня после обработки считают выживших клещей. Скорректированную смертность вычисляют с помощью следующего уравнения, и акарицидную активность оценивают в соответствии с критерием, показанным ниже. Эксперимент осуществляют двукратно при условиях, при 25°C.A disc of a bean leaf with an ordinary diameter of 2 cm is placed on wet filter paper. Ten adult male two-spotted spider mites are inoculated onto each leaf disc and pollinated with 50 ml of the test solution obtained by diluting the preparation containing each of the compounds listed in Table 1 or Table 2 as the active ingredient to establish each concentration at 500 ppm, 50 ppm and 5 ppm Two days after treatment, surviving ticks are considered. The adjusted mortality is calculated using the following equation, and acaricidal activity is evaluated in accordance with the criteria shown below. The experiment is carried out twice under conditions at 25 ° C.

Скорректированная смертность (%)Adjusted Mortality (%) == Количество выживших клещей в необработанной группеThe number of surviving ticks in the untreated group - - Количество выживших клещей в обработанной группеThe number of surviving ticks in the treated group × 100× 100 Количество выживших клещей в необработанной группеThe number of surviving ticks in the untreated group

Критерий:Criterion:

A --- Скорректированная смертность 100%A --- Adjusted mortality 100%

B --- Скорректированная смертность 99-90%B --- Adjusted mortality 99-90%

C --- Скорректированная смертность 89-80%C --- Adjusted mortality 89-80%

D --- Скорректированная смертность 79-50%D --- Adjusted mortality 79-50%

В качестве сравнительных соединений используют соединения №№ 1-163 и 1-164, описанные в заявке на патент Японии JP-A-2003-48878.As comparative compounds use compounds No. 1-163 and 1-164 described in Japanese patent application JP-A-2003-48878.

В результате приведенного выше исследования соединения №№ 1-1, 1-3, 1-4, 1-6, 1-8, 1-10, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, (1-25)-(1-28), 1-31, (1-34)-(1-37), 1-45, (1-47)-(1-49), (1-51)-(1-54), 1-56, 1-57, 1-59, 1-67, (1-69)-(1-72), (1-74)-(1-76), 1-89, (1-101)-(1-114), (1-120)-(1-160), (1-176)-(1-225), 1-228, 1-234, 1-246, 1-258, 1-260, 1-266, 1-270, 1-282, 1-285, 1-294, (1-306)-(1-325), (1-327)-(1-332), (1-335)-(1-337), (1-339)-(1-342), (1-344)-(1-358), (1-361)-(1-373), (1-375)-(1-380), (1-382)-(1-384), (1-386)-(1-389), (1-391)-(1-394), 1-396, (1-399)-(1-406), (1-412)-(1-416), (1-420)-(1-423), (1-425)-(1-427), (1-429)-(1-433), (1-435)-(1-439), (1-441)-(1-445), 1-448, (1-450)-(1-452), (1-454)-(1-463), (1-467)-(1-470), 1-473, 1-477, 1-478, (1-482)-(1-487), (1-489)-(1-493), (1-496)-(1-502), 1-510, 1-514, 1-515, 1-518, 1-519, (1-523)-(1-527), 1-531, (1-539)-(1-541), (1-546)-(1-549), 2-13, (2-15)-(2-17), (2-21)-(2-23), 2-25, 2-34, (2-36)-(2-39), (2-41)-(2-43) и 2-45 настоящего изобретения показывают активность A при любой концентрации, 500 ч./млн, 50 ч./млн и 5 ч./млн, и соединения №№ 1-23, 1-32, 1-78, 1-173, 1-284, 1-326, 1-334, 1-338, 1-343, 1-385, (1-397)-(1-398), 1-408, 1-410, 1-417, 1-440, 1-447, 1-449, 1-464, 1-472, 1-475, 1-476, 1-479, 1-480, (1-504)-(1-506), 1-509, 1-521, 1-529, 1-530, 1-533, 1-542, (2-26)-(2-33), 2-40 и 2-46 показывают активность A при любой концентрации, 500 ч./млн и 50 ч./млн. В противоположность этому, оба контрольные соединения не показывают акарицидной активности даже при концентрации 500 ч./млн.As a result of the above study, compounds No. 1-1, 1-3, 1-4, 1-6, 1-8, 1-10, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, (1 -25) - (1-28), 1-31, (1-34) - (1-37), 1-45, (1-47) - (1-49), (1-51) - (1 -54), 1-56, 1-57, 1-59, 1-67, (1-69) - (1-72), (1-74) - (1-76), 1-89, (1 -101) - (1-114), (1-120) - (1-160), (1-176) - (1-225), 1-228, 1-234, 1-246, 1-258, 1-260, 1-266, 1-270, 1-282, 1-285, 1-294, (1-306) - (1-325), (1-327) - (1-332), (1 -335) - (1-337), (1-339) - (1-342), (1-344) - (1-358), (1-361) - (1-373), (1-375 ) - (1-380), (1-382) - (1-384), (1-386) - (1-389), (1-391) - (1-394), 1-396, (1 -399) - (1-406), (1-412) - (1-416), (1-420) - (1-423), (1-425) - (1-427), (1-429 ) - (1-433), (1-435) - (1-439), (1-441) - (1-445), 1-448, (1-450) - (1-452), (1 -454) - (1-463), (1-467) - (1-470), 1-473, 1-477, 1-478, (1-482) - (1-487), (1-489 ) - (1-493), (1-496) - (1-502), 1-510, 1-514, 1-515, 1-518, 1-519, (1-523) - (1-527 ), 1-531, (1-539) - (1-541), (1-546) - (1-549), 2-13, (2-15) - (2-17), (2-21 ) - (2-23), 2-25, 2-34, (2-36) - (2-39), (2-41) - (2-43) and 2-45 of the present invention show activity A at any concentration, 500 ppm, 50 ppm and 5 ppm, and compounds No. 1-23, 1-32, 1-78, 1-173, 1-284, 1-326, 1-334, 1-338, 1-343, 1-385, (1-397) - (1-398), 1- 408, 1-410, 1-417, 1-440, 1-447, 1-449, 1-464, 1-472, 1-475, 1-476, 1-479, 1-480, (1-504 ) - (1-506), 1-509, 1-521, 1-529, 1-530, 1-533, 1-542, (2-26) - (2-33), 2-40 and 2- 46 show activity A at any concentration, 500 ppm and 50 ppm. In contrast, both control compounds did not show acaricidal activity even at a concentration of 500 ppm.

В соответствии с настоящим изобретением, могут быть получены агенты для сельского хозяйства, в частности, инсектициды и акарициды, обладающие превосходными свойствами по сравнению с обычными технологиями.In accordance with the present invention, agricultural agents, in particular insecticides and acaricides, can be obtained that have superior properties compared to conventional technologies.

Настоящая заявка основывается на заявках на патент №№ 234405/2005, 322531/2005 и 114937/2006, поданных в Японии, содержание которых включено в данное описание посредством ссылок.This application is based on patent applications No. 234405/2005, 322531/2005 and 114937/2006, filed in Japan, the contents of which are incorporated into this description by reference.

Хотя настоящее изобретение показано и описано со ссылками на его предпочтительные варианты осуществления, специалистам в данной области будет понятно, что могут быть произведены различные изменения в форме и в деталях без отклонения от объема настоящего изобретения, охваченного прилагаемой формулой изобретения.Although the present invention has been shown and described with reference to its preferred embodiments, those skilled in the art will understand that various changes in form and detail can be made without departing from the scope of the present invention covered by the appended claims.

Все патенты, патентные публикации и другие публикации, идентифицированные или приведенные в данном описании, включены посредством ссылок во всей их полноте.All patents, patent publications, and other publications identified or cited herein are incorporated by reference in their entireties.

Claims

1. The substituted pyrazolecarboxanilide derivative represented by formula (I):

where R ¹ represents 1a) a hydrogen atom, 2a) a C ₁ -C ₈ alkyl group. 3a) halogenC ₁ -C ₆ alkyl group, 4a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 5a) halogen C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 6a) C ₂ -C ₆ alkenylcarbonyl group, 13a) C ₂ -C ₆ alkenyl group, 17a) C ₁ -C ₁₀ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 18a) halogen C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 19a) C ₂ -C ₆ alkenyloxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 20a) C ₁ - C ₆ alkoxyC ₁ -C _b alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 29a) phenylC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 31a) C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 32a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ _C6 alkoxycarbonyl group, 33a) haloC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl g uppu, 34a) a C ₂ -C ₆ alkenyloxycarbonyl group, 35a) C ₁ -C ₆ alkylthiocarbonyl group, 42a) phenylC ₁ -C ₆ alkyl group, 43a) a substituted phenylC ₁ -C ₆ alkyl group having on the ring one or more identical or various substituents selected from a) a halogen atom, c) a nitro group and d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 44a) a phenylcarbonyl group, 45a) a substituted phenylcarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a ) a halogen atom, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ A -C ₆ alkyl group and f) a C ₁ -C ₆ alkoxy group, 47a) a substituted heterocyclylcarbonyl group selected from a pyrazinecarbonyl group, a pyrazolecarbonyl group, a thiophenecarbonyl group and a thiazolecarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from d) C ₁ -C ₆ alkyl group, 48a) phenoxycarbonyl group, 50a) phenoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 53a) substituted phenylsulfonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) halogen atom, 58a) diC ₁ -C ₆ alkylaminothio group, where the alkyl groups are the same or different, 59a) C ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 61a) C ₁ -C ₆ alkylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 63a) phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 65a) phenylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 68a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 72a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 73a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group or 74a) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group;
R ² represents 1b) a hydrogen atom, 2b) a halogen atom or 7b) a C ₁ -C ₆ alkoxy group;
G represents 1 c) a C ₂ -C ₁₀ alkyl group, 3c) a ₃ -C ₁₀ alkenyl group or 11 c) a ₃ -C ₈ cycloalkyl C ₁ -C ₆ alkyl group;
Z represents an oxygen atom;
X may be the same or different and represent Id) a hydrogen atom, 2d) a halogen atom or 5d) a C ₁ -C ₆ alkyl group;
Y ¹ represents a 2e) C ₁ -C ₆ alkyl group, 3e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group or 4e) a C ₂ -C ₆ alkenyl group;
Y ² may be the same or different and represent 2f) a halogen atom,
9f) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 10f) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group or 31f) a C ₁ -C ₆ alkylthio group;
m is 1 or 2; and
n is 1,
or its salt.

2. The substituted pyrazolecarboxanilide derivative according to claim 1, where R ¹ represents 1a) a hydrogen atom, 2a) a C ₁ -C ₈ alkyl group, 3a) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 4a) a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 5a) halogenC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 6a) C ₂ -C ₆ alkenylcarbonyl group, 13a) C ₂ -C ₆ alkenyl group, 17a) C ₁ -C ₁₀ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 18a) halogenC ₁ - C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 19a) C ₂ -C ₆ alkenyloxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 20a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 29a) phenylC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 31a) C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 32a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 33a) halogen C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 34a) C ₂ -C ₆ alkenyloxycarbonyl group, 35a) C ₁ -C ₆ alkylthiocarbonyl group, 42a) phenylC ₁ -C ₆ alkyl group, 43a) substituted phenylC ₁ -C ₆ alkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, c) nitro group and d) C ₁ _C6 alkyl group, 44a) a phenylcarbonyl group, 45a) a substituted phenylcarbonyl group having on the ring one or NESCO ko identical or different substituents selected from a) a halogen atom, c) a nitro group, d) C ₁ -C ₆ alkyl group, e) haloC ₁ -C ₆ alkyl group and f) C ₁ -C ₆ alkoxy group, 47a) a substituted heterocyclylcarbonyl a group selected from a pyrazinecarbonyl group, a pyrazolecarbonyl group, a thiophenecarbonyl group and a thiazolecarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 48a) a phenoxycarbonyl group, 50a) phenoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 53a) of -substituted phenylsulfonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, 58a) diC ₁ -C ₆ alkilaminotiogruppu, where the alkyl groups are the same or different, 59a) a C ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 61 a) C ₁ -C ₆ alkylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 63a) phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 65a) phenylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 68a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 73a) a C ₁ -C ₆ alkilkarbonilS ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, or 74a) a C ₁ -C _{6 alkoxy,} karbonilS ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, or a salt thereof.

3. The substituted pyrazolecarboxanilide derivative according to claim 1 or 2, wherein R ² is 1b) a hydrogen atom, 2b) a halogen atom or 7b) a C ₁ -C ₆ alkoxy group.

4. The substituted pyrazolecarboxanilide derivative according to claim 1 or 2, where G is 1 s) C ₂ -C ₁₀ alkyl group, 3c) C ₃ -C ₁₀ alkenyl group or 11 s) C ₃ -C ₈ cycloalkyl C ₁ -C ₆ an alkyl group, or a salt thereof.

5. The substituted pyrazolecarboxanilide derivative according to claim 1 or 2, wherein X represents 1d) a hydrogen atom, 2d) a halogen atom or 5d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, or a salt thereof.

6. The substituted pyrazolecarboxanilide derivative according to claim 1 or 2, where Z represents an oxygen atom;
Y ¹ represents a 2e) C ₁ -C ₆ alkyl group, 3e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group or 4e) a C ₂ -C ₆ alkenyl group;
Y ² may be the same or different and represent 2f) a halogen atom,
9f) a C ₁ -C ₆ alkyl group; 10f) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group; or 31f) a C ₁ -C ₆ alkylthio group, or a salt thereof.

7. The substituted pyrazolecarboxanilide derivative according to claim 1, where R ¹ represents 1a) a hydrogen atom, 4a) a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 5a) a halogen C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 17a) a ₁ -C ₁₀ alkoxyC ₁ - C ₆ alkyl group, 18a) haloC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 31a) C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 33a) halogen C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group or 68a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ - A C ₆ alkylcarbonyl group;
R ² represents 1b) a hydrogen atom or 7b) a C ₁ -C ₆ alkoxy group;
G represents 1c) a C ₂ -C ₁₀ alkyl group;
Z represents an oxygen atom;
X represents 1d) a hydrogen atom;
Y ¹ represents a 2e) C ₁ -C ₆ alkyl group;
Y ² may be the same or different and represent 2f) a halogen atom,
9f) a C ₁ -C ₆ alkyl group; or 10f) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group or a salt thereof.

8. Acaricide for agriculture, containing the substituted pyrazolecarboxanilide derivative according to claims 1-7 or its salt as an active ingredient.

9. A method of using acaricide for agriculture, which comprises treating a target plant or soil with an effective amount of acaricide for agriculture of claim 8 for controlling pests on useful plants.

10. The substituted aniline derivative represented by the formula (II):

R ¹ represents 1a) a hydrogen atom, 2a) a C ₁ -C ₈ alkyl group, 3a) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 4a) a C ₁ -C ₆ alkyl carbonyl group, 5a) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl carbonyl group, 6a ) C ₂ -C ₆ alkenylcarbonyl group, 13a) C ₂ -C ₆ alkenyl group, 17a) C ₁ -C ₁₀ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 18a) halogen C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 19a ) C ₂ -C ₆ alkenyloxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 20a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl group, 29a) phenylC ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 31a) C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 32a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ al hydroxycarbonyl group, 33a) halogenC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 34a) C ₂ -C ₆ alkenyloxycarbonyl group, 35a) C ₁ -C ₆ alkylthiocarbonyl group, 42a) phenylC ₁ -C ₆ alkyl group, 43a) substituted phenylC ₁ -C ₆ an alkyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen atom, c) a nitro group and d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 44a) a phenylcarbonyl group, 45 a) a substituted phenylcarbonyl group having ring one or more identical or different substituents selected from a) a halogen volumes, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, and f) a C ₁ -C ₆ alkoxy group, 47a) a substituted heterocyclyl carbonyl group selected from a pyrazinecarbonyl group, a pyrazolecarbonyl group, a thiophenecarbonyl group and a thiazolecarbonyl group having on the ring one or more identical or different substituents selected from d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 48a) a phenoxycarbonyl group, 50a) a phenoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 53a) a substituted phenylsulfonyl group, having one on the ring or several identical or different substituents selected from a) a halogen atom, 58a) diC ₁ -C ₆ alkylaminothio group, where the alkyl groups are the same or different, 59a) C ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 61a) C ₁ -C ₆ alkylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 63a) phenylC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 65a) phenylC ₃ -C ₆ cycloalkylcarbonyl group, 68a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 72a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 73a) C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group or 74a) C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl A C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group;
R ² represents 1b) a hydrogen atom, 2b) a halogen atom or 7b) a C ₁ -C ₆ alkoxy group;
G represents a 1c) C ₂ -C ₁₀ alkyl group, 3c) a ₃ -C ₁₀ alkenyl group, or 11c) a ₃ -C ₈ cycloalkyl CgCalkyl group;
X may be the same or different and represent 1d) a hydrogen atom, 2d) a halogen atom or 5d) a C ₁ -C ₆ alkyl group;
n is 1,
or its salt.

11. The substituted aniline derivative of claim 10, where R ¹ represents 1a) a hydrogen atom, 2a) a C ₁ -C ₆ alkyl group, 3a) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, 4a) a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 5a) halogenC ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, 17a) C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 18a) halogen C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl group, 31a) C ₁ -C ₁₆ alkoxycarbonyl group, 33a) halogenC ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, 44a) phenylcarbonyl group or 45a) substituted phenylcarbonyl group having one or more identical or different substituents on the ring oil selected from a) a halogen atom, b) a cyano group, c) a nitro group, d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, e) a halogen C ₁ -C ₆ alkyl group, and f) a C ₁ -C ₆ alkoxy group;
R ² represents 1b) a hydrogen atom, 2b) a halogen atom or 7b) a C ₁ -C ₆ alkoxy group;
G represents 1c) a C ₂ -C ₁₀ alkyl group; and
X represents 1d) a hydrogen atom or 5d) a C ₁ -C ₆ alkyl group, or a salt thereof.

12. 1,3-Dimethyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid or a salt thereof.