RU2225403C2 - Сульфонамидозамещенные бензопирановые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents
Сульфонамидозамещенные бензопирановые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2225403C2 RU2225403C2 RU98119955/04A RU98119955A RU2225403C2 RU 2225403 C2 RU2225403 C2 RU 2225403C2 RU 98119955/04 A RU98119955/04 A RU 98119955/04A RU 98119955 A RU98119955 A RU 98119955A RU 2225403 C2 RU2225403 C2 RU 2225403C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- physiologically acceptable
- acceptable salts
- group
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым сульфонамидозамещенным бензопирановым производным формулы I
где R(5) находится в одном из положений 5, 6, 7 и 8 и R(1) и R(2) независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, R(3) означает R(10)-CnH2n, R(10) означает атом водорода или метил, n означает целое число, равное 0-10, R(4) означает R(13)- СrН2r, причем одна СН2 -группа может быть заменена на -СО-O- или -O-СО- группу, R(13) означает метил или трифторметил, r означает целое число, равное 0-12, R(5) означает -Y-CsH2s-R(18), Y означает -О-, s означает целое число, равное 1-8, R(18) означает водород, трифторметил или фенил, R(6) означает -OR(10d) или -OCOR(10d) группу, R(10d) означает водород или алкил с 1-3 атомами углерода, В означает водород или R(6) и В вместе образуют связь; а также к их физиологически приемлемым солям. Изобретение также относится к способу получения соединений формулы I и к фармацевтической композиции, обладающей K+ - каналблокирующим действием, на основе этих соединений. Технический результат - получение новых соединений и лекарственных средств на их основе в целях профилактики и лечения сердечно-сосудистых заболеваний, в особенности аритмий, лечения язв желудочно-кишечного тракта и лечения заболеваний, протекающих с поносом. 3 с. и 17 з.п. ф-лы, 2 табл.
где R(5) находится в одном из положений 5, 6, 7 и 8 и R(1) и R(2) независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, R(3) означает R(10)-CnH2n, R(10) означает атом водорода или метил, n означает целое число, равное 0-10, R(4) означает R(13)- СrН2r, причем одна СН2 -группа может быть заменена на -СО-O- или -O-СО- группу, R(13) означает метил или трифторметил, r означает целое число, равное 0-12, R(5) означает -Y-CsH2s-R(18), Y означает -О-, s означает целое число, равное 1-8, R(18) означает водород, трифторметил или фенил, R(6) означает -OR(10d) или -OCOR(10d) группу, R(10d) означает водород или алкил с 1-3 атомами углерода, В означает водород или R(6) и В вместе образуют связь; а также к их физиологически приемлемым солям. Изобретение также относится к способу получения соединений формулы I и к фармацевтической композиции, обладающей K+ - каналблокирующим действием, на основе этих соединений. Технический результат - получение новых соединений и лекарственных средств на их основе в целях профилактики и лечения сердечно-сосудистых заболеваний, в особенности аритмий, лечения язв желудочно-кишечного тракта и лечения заболеваний, протекающих с поносом. 3 с. и 17 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)/
Claims (20)
1. Сульфонамидозамещенные бензопирановые производные общей формулы I
где R(5) находится в одном из положений 5, 6, 7 и 8;
R(1) и R(2) независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
R(3) означает R(10)-CnH2n, R(10) означает атом водорода или метил, n означает целое число, равное 0-10;
R(4) означает R(13)-Cr-H2r, причем одна CH2-группа может быть заменена на -СО-О- или -O-СО- группу, R(13) означает метил или трифторметил, r означает целое число, равное 0-12;
R(5) означает -Y-CsH2s-R(18), Y означает -О-, s означает целое число, равное 1-8, R(18) означает водород, трифторметил или фенил;
R(6) означает -OR(10d) или -OCOR(10d) группу,
R(10d) означает водород или алкил с 1-3 атомами углерода;
В означает водород или R(6) и В вместе образуют связь,
а также их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения формулы (I) по п.1, где R(1) и R(2) независимо друг от друга, означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, R(3) означает R(10)-CnH2n, R(10) означает метил, n означает целое число, равное 0-6, R(4) означает R(13)-СrН2r, причем одна СН2-группа может быть заменена на -СО-O- или -O-СО-группу, R(13) означает метил или трифторметил, r означает целое число, равное 0-12, R(5) означает -Y-CsH2s-R(18), Y означает -О-, s означает целое число, равное 1-8, R(18) означает водород, трифторметил или фенил, R(6) означает -OR(10d) или -OCOR(10d) группу, R(10d) означает водород или алкил с 1-3 атомами углерода, В означает водород или R(6) и В вместе образуют связь; а также их физиологически приемлемые соли.
3. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, где R(5) находится в положении 6, представляющие собой соединения формулы (Iа)
где остатки R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6) и В имеют указанные в п.2 значения,
а также их физиологически приемлемые соли.
4. Соединения формулы (Ia) по любому из пп.1-3, где R(1) и R(2) независимо друг от друга, означают водород или алкил с 1-3 атомами углерода, R(3) означает R(10)-CnH2n, R(10) означает метил, n означает целое число, равное 0, 1 или 2, R(4) означает R(13)-СrН2r, причем одна СН2-группа может быть заменена на -СО-O- или -O-СО-группу, R(13) означает метил или трифторметил, r означает целое число, равное 0-8, R(5) означает -Y-CsH2s-R(18), Y означает -О-, s означает целое число, равное 1-6, R(18) означает водород, трифторметил или фенил, R(6) означает гидроксил, В означает водород, или R(6) и В вместе образуют связь, а также их физиологически приемлемые соли.
5. Соединения формулы (Iа) по любому из пп.1-4, где R(1) и R(2) означают метил, R(3) означает метил или этил, R(4) означает R(13)-СrН2r, причем одна СН2-группа может быть заменена на -СО-O- или -O-СО-группу, R(13) означает метил или трифторметил, r означает целое число, равное 0-8, R(5) означает -Y-CsH2s-R(18), Y означает -О-, s означает целое число, равное 1-6, R(18) означает водород, трифторметил или фенил, R(6) и В вместе образуют связь, а также их физиологически приемлемые соли.
6. Соединения формулы (Iа) по любому из пп.1-4, где R(1) и R(2) означают метил, R(3) означает метил или этил, R (4) означает R(13)-CrH2r, причем одна СН2-группа может быть заменена на -СО-O- или -O-СО- группу, R(13) означает метил или трифторметил, r означает целое число, равное 0-8, R(5) означает -Y-CsH2s-R(18), Y означает -О-, s означает целое число, равное 1-6, R(18) означает водород, трифторметил или фенил, R(6) означает гидроксил, В означает водород,
а также их физиологически приемлемые соли.
7. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что а) соединение формулы (II)
где R(1), R(2) и R(5) имеют указанные в пп.1-6 значения,
вводят во взаимодействие с сульфонамидом формулы (III)
в которой R(3) и R(4) имеют указанные в пп.1-6 значения;
М означает водород или эквивалент металла или триалкилсилильный остаток,
с получением хроманола формулы (Ib)
или б) соединение формулы (Ib) путем реакции алкилирования, или соответственно, ацилирования вводят во взаимодействие с алкилирующим средством формулы R(10d)-L или ацилирующим средством формулы R(10d)-COL, или соответственно, ангидридом формулы (R(10d)-CO)2О, где R(10d) имеет указанные в пп.1-4 значения и L означает нуклеофугную удаляемую группу, с получением соединения формулы (1с), где R(6) означает OR(10d) или OCOR(10d)
или в) соединение формулы (1с), где R(1), R(2), R(3), R(4) и R(5) имеют указанные в пп.1-6 значения;
R(6) означает ОСОСН3,
путем реакции элиминирования превращают в соединение формулы (Id)
где R(1), R(2), R(3), R(4) и R(5) имеют указанные в пп.1-6 значения.
8. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства с блокирующим К+-канал действием.
9. Фармацевтическая композиция, обладающая блокирующим К+-канал действием и содержащая эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или его физиологически приемлемой соли в качестве биологически активного вещества вместе с фармацевтически приемлемыми носителями и добавками и, в случае необходимости, еще с одним или несколькими другими фармакологически активными веществами.
10. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства с блокирующим К+-канал действием для лечения и профилактики опосредуемых К+-каналом заболеваний.
11. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для ингибирования выделения кислоты желудочного сока.
12. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики язв желудка или кишечной области.
13. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики рефлюкс-эзофагита.
14. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики заболеваний, протекающих с поносом.
15. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики всех типов аритмий, включая предсердные, желудочковые и наджелудочковые аритмии.
16. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений сердечного ритма, которые можно устранять за счет удлинения потенциала действия.
17. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики предсердной фибрилляции или предсердного трепетания.
18. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики повторно возвращающихся аритмий или для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца вследствие мерцания желудочков.
19. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения сердечной недостаточности, в частности застойной сердечной недостаточности.
20. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 и/или их физиологически приемлемые соли, применяемые для получения лекарственного средства для ингибирования стимулированного выделения кислоты желудочного сока, для лечения или профилактики язв желудка или кишечной области, рефлюкс-эзофагита, заболеваний, протекающих с поносом, для лечения или профилактики аритмий, включая предсердные, желудочковые и наджелудочковые аритмии, предсердной фибрилляции и предсердного трепетания и повторно возвращающихся аритмий, или для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца вследствие мерцания желудочков.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19748469.7 | 1997-11-03 | ||
| DE19748469A DE19748469A1 (de) | 1997-11-03 | 1997-11-03 | Sulfonamid-substituierte Benzopyranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98119955A RU98119955A (ru) | 2000-09-10 |
| RU2225403C2 true RU2225403C2 (ru) | 2004-03-10 |
Family
ID=7847428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98119955/04A RU2225403C2 (ru) | 1997-11-03 | 1998-11-02 | Сульфонамидозамещенные бензопирановые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6008245A (ru) |
| EP (1) | EP0913396B1 (ru) |
| JP (1) | JP4430749B2 (ru) |
| KR (1) | KR19990044961A (ru) |
| CN (1) | CN1218050A (ru) |
| AR (1) | AR015997A1 (ru) |
| AT (1) | ATE250051T1 (ru) |
| AU (1) | AU740814B2 (ru) |
| BR (1) | BR9805088A (ru) |
| CA (1) | CA2252733A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ293913B6 (ru) |
| DE (2) | DE19748469A1 (ru) |
| DK (1) | DK0913396T3 (ru) |
| ES (1) | ES2203867T3 (ru) |
| HR (1) | HRP980576B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9802518A3 (ru) |
| ID (1) | ID21209A (ru) |
| IL (1) | IL126855A (ru) |
| MY (1) | MY118262A (ru) |
| NO (1) | NO985023L (ru) |
| NZ (1) | NZ332575A (ru) |
| PL (1) | PL329437A1 (ru) |
| PT (1) | PT913396E (ru) |
| RU (1) | RU2225403C2 (ru) |
| SI (1) | SI0913396T1 (ru) |
| SK (1) | SK284859B6 (ru) |
| TR (1) | TR199802200A3 (ru) |
| TW (1) | TW593307B (ru) |
| ZA (1) | ZA989982B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5408940A (en) * | 1992-06-25 | 1995-04-25 | Winchell; Paul W. | Adjustable height work surface wtih rack and pinion arrangements |
| DE19858253A1 (de) * | 1998-12-17 | 2000-06-21 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Inhibitoren des KQt1-Kanals zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krankheiten, die durch Helminthen und Ektoparasiten hervorgerufen werden |
| KR100545780B1 (ko) * | 2003-05-28 | 2006-01-24 | 동부한농화학 주식회사 | 벤즈이미다졸 유도체로 치환된 벤조피란 유도체 또는약학적으로 허용되는 그의 염, 이의 제조 방법 및 이를포함하는 약학적 조성물 |
| KR100512486B1 (ko) * | 2003-05-28 | 2005-09-06 | 동부한농화학 주식회사 | 싸이옥소벤즈옥사졸 유도체로 치환된 벤조피란 유도체또는 약학적으로 허용되는 염, 이의 제조방법 및 이를포함하는 약학적 조성물 |
| KR20070121024A (ko) * | 2005-04-12 | 2007-12-26 | 솔베이 파머슈티컬스 게엠베하 | 아미노알킬-아미도메틸-치환2-(4-술포닐아미노)-3-하이드록시-3,4-디하이드로-2ｈ-크로멘-6-일 유도체 및 포타슘 채널 차단제로서의 이들의 사용 |
| WO2012012473A1 (en) | 2010-07-19 | 2012-01-26 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Use of delta tocopherol for the treatment of lysosomal storage disorders |
| CN107954848A (zh) | 2012-11-16 | 2018-04-24 | 美国健康及人类服务部 | 作为溶酶体贮积症的修复剂的生育酚和生育醌衍生物 |
| US9573921B2 (en) * | 2013-09-30 | 2017-02-21 | Polfarmex S.A. | Substituted N, N-dimethylaminoalkyl ethers of isoflavanone oximes as H1-receptor antagonists |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3737195A1 (de) * | 1987-11-03 | 1989-05-18 | Bayer Ag | Chromanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| GB8808069D0 (en) * | 1988-04-07 | 1988-05-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzopyran derivatives & processes for preparation thereof |
| US5104890A (en) * | 1989-03-28 | 1992-04-14 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof |
| AR007115A1 (es) * | 1996-05-15 | 1999-10-13 | Hoechst Ag | Cromanos sustituidos con sulfonamida, procedimiento para su preparacion, su empleo para la preparacion de medicamento o agente de diagnostico, asi como medicamento que los contiene |
| DE19706675A1 (de) * | 1997-02-20 | 1998-08-27 | Hoechst Ag | Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19742509A1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| DE19742508A1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
-
1997
- 1997-11-03 DE DE19748469A patent/DE19748469A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-10-28 PT PT98120379T patent/PT913396E/pt unknown
- 1998-10-28 AT AT98120379T patent/ATE250051T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-10-28 DE DE59809628T patent/DE59809628D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-28 SI SI9830559T patent/SI0913396T1/xx unknown
- 1998-10-28 EP EP98120379A patent/EP0913396B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-28 ES ES98120379T patent/ES2203867T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-28 NO NO985023A patent/NO985023L/no not_active Application Discontinuation
- 1998-10-28 DK DK98120379T patent/DK0913396T3/da active
- 1998-10-30 TR TR1998/02200A patent/TR199802200A3/tr unknown
- 1998-10-30 AU AU90437/98A patent/AU740814B2/en not_active Ceased
- 1998-10-30 NZ NZ332575A patent/NZ332575A/xx unknown
- 1998-10-30 SK SK1494-98A patent/SK284859B6/sk unknown
- 1998-10-30 PL PL98329437A patent/PL329437A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-10-30 AR ARP980105473A patent/AR015997A1/es unknown
- 1998-10-30 TW TW087118010A patent/TW593307B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-10-30 ID IDP981433A patent/ID21209A/id unknown
- 1998-11-02 US US09/184,110 patent/US6008245A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-02 ZA ZA989982A patent/ZA989982B/xx unknown
- 1998-11-02 RU RU98119955/04A patent/RU2225403C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-11-02 IL IL12685598A patent/IL126855A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-11-02 JP JP31194798A patent/JP4430749B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-02 CZ CZ19983508A patent/CZ293913B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-11-02 HU HU9802518A patent/HUP9802518A3/hu unknown
- 1998-11-02 MY MYPI98004981A patent/MY118262A/en unknown
- 1998-11-02 HR HR980576A patent/HRP980576B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-11-03 CA CA002252733A patent/CA2252733A1/en not_active Abandoned
- 1998-11-03 BR BR9805088A patent/BR9805088A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-11-03 KR KR1019980046904A patent/KR19990044961A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-11-03 CN CN98123865A patent/CN1218050A/zh active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20040014806A1 (en) | Methods and compositions for lowering levels of blood lipids | |
| RU2003103606A (ru) | Фармацевтическое средство, содержащее ингибитор rho-киназы | |
| RU2225403C2 (ru) | Сульфонамидозамещенные бензопирановые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| EP0022118A1 (fr) | Nouveaux dérivés de sulfonyl-aniline, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| CA1085400A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives phenoxy | |
| US4448788A (en) | 11-Deoxoglycyrrhetinic acid hydrogen maleate, process for its production, and its use as a medicine | |
| RU2223264C2 (ru) | Сульфонамидзамещенные аннелированные семичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| KR100665313B1 (ko) | 항산화 및 항바이러스 활성을 가지는 화합물 및 이를포함하는 감국 추출물 | |
| RU98119955A (ru) | Сульфонамидзамещенные бензопирановые производные, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2223951C2 (ru) | Сульфонамидзамещенные анеллированные пятичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| EP0412901B1 (fr) | Utilisation de trifluorométhyl-phényltétrahydropyridines pour la préparation de médicaments destinés à combattre les troubles de la motricité intestinale | |
| CH655924A5 (fr) | Derives de l'acide 4-phenyl 4-oxo 2-butenoique, leurs sels, leur preparation, medicaments et compositions les renfermant. | |
| US6156793A (en) | Prophylactic/therapeutic agents for atherosclerosis | |
| FI97884C (fi) | Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten 3,4-dihydroksi-2,5-dihydrofuranonien valmistamiseksi | |
| CH631713A5 (fr) | Derives de chromones a activite medicamenteuse et leur preparation. | |
| FI90075C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt aktivt 1,3,5-tritianderivat substituerat i position 2 | |
| MEP41508A (en) | Cinnamoylaminoalkyl-substituted benzenesulfonamide derivatives | |
| US3798221A (en) | Compounds of propanolol and barbituric acids for the treatment of cardiovascular ailments | |
| KR880001652A (ko) | 이소퀴놀린 유도체 및 이의 제조 방법 | |
| JPH1121238A (ja) | 動脈硬化症の予防・治療剤 | |
| BE651900A (ru) | ||
| AU621430B2 (en) | Aroyloxy alkanols as anti-retrovirus agents | |
| BR102021020066A2 (pt) | Processo de produção de compostos à base de dímeros do eugenol ou neolignanas modificados por reação de metátese cruzada para aprimoramento da atividade tripanocida, produto obtido e aplicação | |
| JP3886598B2 (ja) | 発癌抑制剤 | |
| FI66597B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en antiarrytmisk 4-hydroxi-3-metoxi-n-(2-(2-(1-metyl-2-piperidinyl)-etyl)fenyl)bensamidoch farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter daerav |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20061103 |