RU2117008C1 - 6-methyl-3,4-dioxo-1-(4-methoxybenzylidene)-furo-[3,4-c]-pyri- -dine showing stimulating activity for agriculture crop seeds germination - Google Patents
6-methyl-3,4-dioxo-1-(4-methoxybenzylidene)-furo-[3,4-c]-pyri- -dine showing stimulating activity for agriculture crop seeds germination Download PDFInfo
- Publication number
- RU2117008C1 RU2117008C1 RU97113153/04A RU97113153A RU2117008C1 RU 2117008 C1 RU2117008 C1 RU 2117008C1 RU 97113153/04 A RU97113153/04 A RU 97113153/04A RU 97113153 A RU97113153 A RU 97113153A RU 2117008 C1 RU2117008 C1 RU 2117008C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- furo
- dioxo
- methyl
- germination
- methoxybenzylidene
- Prior art date
Links
- CEXDJQKWOMPEPL-ZDLGFXPLSA-N CC(C1)=CC(/C(/OC2=C)=C/c3ccc(C=O)cc3)=C2C1=C Chemical compound CC(C1)=CC(/C(/OC2=C)=C/c3ccc(C=O)cc3)=C2C1=C CEXDJQKWOMPEPL-ZDLGFXPLSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым биологически активным химическим соединениям и может быть использовано в сельском хозяйстве. The invention relates to new biologically active chemical compounds and can be used in agriculture.
Известно применение гиббереллина в качестве активатора прорастания семян - аналог по свойствам. (Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений. М.: Госхимиздат, 1962. с. 201). Однако аналог по свойствам малоэффективен. Гиббереллин является дорогостоящим соединением и вызывает нерациональную трату пластических веществ (Калинин Ф.Л., Мережинский Ю.Г. Регуляторы роста растений. Киев: Изд-во АН УССР. 1965, с. 407). It is known to use gibberellin as an activator of seed germination - an analogue in properties. (Melnikov N.N., Baskakov Yu.A. Chemistry of herbicides and plant growth regulators. M: Goskhimizdat, 1962. p. 201). However, an analogue in properties is ineffective. Gibberellin is an expensive compound and causes an irrational waste of plastic substances (Kalinin F.L., Merezhinsky Yu.G. Plant growth regulators. Kiev: Publishing House of the Ukrainian Academy of Sciences. 1965, p. 407).
Из известных соединений, предлагаемых для использования в качестве стимулятора роста растений, наиболее близким по структуре к заявляемому техническому решению является пиридолактон: 6-метил-3,4-диоксо-1H-фуро[3,4-c] пиридин (II) - (прототип),
(А. с. N 1565453, 1990. Средство для предпосевной обработки стратифицированных семян яблони), который не оказывает ростоускоряющего действия на семена сельскохозяйственных культур.Of the known compounds proposed for use as a plant growth stimulator, pyridolactone is the closest in structure to the claimed technical solution: 6-methyl-3,4-dioxo-1H-furo [3,4-c] pyridine (II) - ( prototype),
(A. p. N 1565453, 1990. Means for presowing treatment of stratified apple seeds), which does not have a growth-accelerating effect on seeds of agricultural crops.
Настоящим изобретением решается задача расширения ассортимента экономически эффективных стимуляторов роста растений, в частности сельскохозяйственных культур, и обеспечения экологической чистоты. The present invention solves the problem of expanding the range of cost-effective plant growth stimulants, in particular crops, and ensuring environmental cleanliness.
Технический результат достигается синтезом 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c] пиридина (I), который получают конденсацией соединения II (пиридолактона) с анисовым альдегидом в присутствии пиперидина. The technical result is achieved by the synthesis of 6-methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) -furo [3,4-c] pyridine (I), which is obtained by condensation of compound II (pyridolactone) with anisic aldehyde in the presence of piperidine.
Заявляемое соединение является новым производным пиридолактона (I зарегистрировано во ВНИИ по БИСХ N 9080889 от 17.02.89 г.). The claimed compound is a new derivative of pyridolactone (I registered in the All-Russian Research Institute for BISH N 9080889 from 02.17.89).
Сопоставительный анализ заявляемого технического решения с прототипом позволяет сделать вывод, что заявляемый регулятор роста растений отличается от известного прототипа наличием 4-метоксибензилиденового фрагмента в молекулярной структуре.
A comparative analysis of the proposed technical solution with the prototype allows us to conclude that the claimed plant growth regulator differs from the known prototype by the presence of a 4-methoxybenzylidene fragment in the molecular structure.
Таким образом, заявляемое техническое решение соответствует критерию патентоспособности "новизна". Thus, the claimed technical solution meets the patentability criterion of "novelty."
Нашими исследованиями выявлена биологическая активность нового химического соединения, стимулирующего прорастание семян сельскохозяйственных культур, в частности риса, подсолнечника. Это позволяет сделать вывод о соответствии заявляемого технического решения критерию патентоспособности "изобретательский уровень". Our studies have revealed the biological activity of a new chemical compound that stimulates the germination of seeds of agricultural crops, in particular rice and sunflower. This allows us to conclude that the claimed technical solution meets the patentability criterion of "inventive step".
Соответствие заявляемого технического решения критерию патентоспособности "промышленная применимость" не вызывает сомнения, так как оно может быть использовано в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста растений. The compliance of the claimed technical solution with the patentability criterion of "industrial applicability" is not in doubt, since it can be used in agriculture as a plant growth stimulator.
Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами. The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден) фуро[3,4-с]пиридина - соединение (I). Example 1. Obtaining 6-methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) furo [3,4-c] pyridine - compound (I).
К 0,33 г (0,002 моль) соединения II в 15 мл этилового спирта при нагревании до 60oC прибавляли 1-2 капли пиперидина, 3,5 мл (0,003 моль) анисового альдегида в 5 мл этилового спирта и кипятили 5 ч при перемешивании. Реакционную смесь охлаждали, отфильтровывали желтые кристаллы, промывали небольшим количеством спирта. Фильтрат упаривали. Остаток растирали в горячей воде, отфильтровывали, промывали несколько раз горячей водой. Кристаллы идентифицировали как соединение I. Общий выход продукта 0,45 г (80%).To 0.33 g (0.002 mol) of compound II in 15 ml of ethyl alcohol, 1-2 drops of piperidine, 3.5 ml (0.003 mol) of anisaldehyde in 5 ml of ethyl alcohol were added to 15 ml of ethanol when heated to 60 ° C and boiled for 5 hours with stirring . The reaction mixture was cooled, yellow crystals were filtered off, washed with a small amount of alcohol. The filtrate was evaporated. The residue was triturated in hot water, filtered, washed several times with hot water. The crystals were identified as compound I. Total product yield 0.45 g (80%).
Соединение I - кристаллическое вещество желтого цвета, устойчивое на воздухе при хранении. При температуре 318-320oC разлагается без плавления.Compound I is a crystalline substance of yellow color, stable in air during storage. At a temperature of 318-320 o C decomposes without melting.
λmax (lg ε ): 247 (4,44); 3,79 (4,43).λ max (log ε): 247 (4.44); 3.79 (4.43).
ПМР (60 мГц), CF3COOH, δ , м.д.: 7.45 (2H, д, H'2); 6.63 (2H, д, H'2); 6.50 (1H, с, Ho1); 6.45 (1H, с, =CH); 3.53 (3H, с, OCH3); 2.18 (3H, с, CH3). ИК-спектр, ν , см-1: 1800 (С=O лактона), 1675 (С=O амида), 1650, 1620, 1600, 1575 (C=C, C=N), 1280 (=COC=O); 1200, 1180, 1135, 1060, 1040 (COC).NMR (60 MHz), CF 3 COOH, δ, ppm: 7.45 (2H, d, H ′ 2 ); 6.63 (2H, d, H '2); 6.50 (1H, s, H o1 ); 6.45 (1H, s, = CH); 3.53 (3H, s, OCH 3 ); 2.18 (3H, s, CH 3 ). IR spectrum, ν, cm -1 : 1800 (С = O lactone), 1675 (С = O amide), 1650, 1620, 1600, 1575 (C = C, C = N), 1280 (= COC = O) ; 1200, 1180, 1135, 1060, 1040 (COC).
Найдено, %: C 67,52; H 4,22; N 4,56. C16H13NO4
Вычислено, %: C 67,84; H 4,59; N 4,95.Found,%: C 67.52; H 4.22; N, 4.56. C 16 H 13 NO 4
Calculated,%: C 67.84; H 4.59; N, 4.95.
Способ получения соединения I прост в исполнении и не требует специального оборудования. The method of obtaining compound I is simple in execution and does not require special equipment.
Заявляемое соединение относится к малотоксичным для теплокровных, ЛД50 > 2000 мг/кг.The claimed compound relates to low toxicity for warm-blooded, LD 50 > 2000 mg / kg
Пример 2. Изучение рострегулирующих свойств 6-метил-3,4-диоксо-1- (4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-с]пиридина на рисе. Example 2. The study of the growth-regulating properties of 6-methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) -furo [3,4-c] pyridine in rice.
Действие 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-с]пиридина на прорастание семян риса сорта "Спальчик" изучали в лабораторных условиях в соответствии с ГОСТ N 12038-84. Препарат I, его аналог по свойствам - гиббереллин и прототип (II) применяли путем предпосевного замачивания семян с использованием водных 0,1; 0,05; 0,01; 0,005 и 0,001%-ных растворов заявляемого соединения и прототипа. В качестве контроля использовали семена, обработанные водой, гиббереллин - в виде водного 0,001%-го раствора. Семена проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге при температуре 28oC. На каждую повторность использовали по 50 шт семян. Повторность опыта - 4-кратная.The effect of 6-methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) -furo [3,4-c] pyridine on the germination of rice seeds of the "Spalchik" variety was studied in laboratory conditions in accordance with GOST N 12038-84. The drug I, its analogue in properties - gibberellin and prototype (II) was used by pre-sowing soaking of seeds using water 0.1; 0.05; 0.01; 0.005 and 0.001% solutions of the claimed compound and prototype. As a control, seeds treated with water were used; gibberellin was used as an aqueous 0.001% solution. Seeds were germinated in Petri dishes on wet filter paper at a temperature of 28 o C. For each replicate used 50 pcs of seeds. The repetition of the experiment is 4 times.
В ходе проращивания определяли энергию прорастания на 3-й день, всхожесть на 7-й день, длину корня и высоту проростка 7-ми дневного, их сырые массы. During germination, germination energy was determined on the 3rd day, germination on the 7th day, root length and height of the 7-day-old seedling, and their wet masses.
Результаты исследования приведены в табл. 1. The results of the study are given in table. one.
Анализ данных, приведенных в табл. 1, показал, что оптимально-активирующая рост доза 6-метил-3,4-диоксо-1-(4- метоксибензилиден)-фуро[3,4-c]пиридина формулы I составляет 0,001%. В этой дозе энергия прорастания увеличивается на 10% относительно контроля и гиббереллина, всхожесть - на 11% относительно контроля и 9% относительно гиббереллина. Под действием препарата наблюдается активация роста и развития проростков; так, длина стебля относительно контроля увеличивается на 31,8%, корня - 18%, относительно гиббереллина - соответственно на 16% и 15%. Сырая масса проростка и корня увеличивается на 21% и 9% по сравнению с контролем. Прототип не оказывает влияние на энергию прорастания, рост и развитие проростков, а всхожесть увеличивает на 6%. Analysis of the data given in table. 1, showed that the optimally-activating growth dose of 6-methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) -furo [3,4-c] pyridine of formula I is 0.001%. In this dose, the germination energy increases by 10% relative to control and gibberellin, germination - by 11% relative to control and 9% relative to gibberellin. Under the influence of the drug, activation of the growth and development of seedlings is observed; thus, the stem length relative to the control increases by 31.8%, the root - 18%, relative to gibberellin - respectively by 16% and 15%. The wet weight of the seedling and root increases by 21% and 9% compared with the control. The prototype does not affect the energy of germination, growth and development of seedlings, and germination increases by 6%.
Активация роста и развития корня позволяет проросткам лучше закрепляться в почве, что существенно при выращивании риса. Таким образом, заявляемое соединение 1 активирует все ростовые процессы риса и обработка семян заявляемым соединением позволит получить качественный посевной материал. Activation of the growth and development of the root allows the seedlings to better fix themselves in the soil, which is essential when growing rice. Thus, the claimed compound 1 activates all growth processes of rice and seed treatment by the claimed compound will allow to obtain high-quality seed.
Пример 3. Действие 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метокси-бензилиден)- фуро[3,4-с]пиридина на прорастание семян подсолнечника. Example 3. The effect of 6-methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) - furo [3,4-c] pyridine on the germination of sunflower seeds.
Действие препарата изучали в лабораторных условиях в соответствии с ГОСТ N 12038-86. Препарат I и прототип II применяли путем обработки семян подсолнечника с использованием водных растворов концентраций 0,05; 0,01; 0,005; 0,001; 0,0005%, гиббереллин - аналог по свойствам - с массовой долей 0,001%. Инкрустирование проводили из расчета 10 л раствора на 1 тонну семян. Семена закладывали в рулоны влажной фильтровальной бумаги. В ходе проращивания определяли энергию прорастания на 3-й день, всхожесть на 5-й день, длину корня и стебля, сырую массу 5-дневных проростков. Результаты исследований приведены в табл. 2. The effect of the drug was studied in laboratory conditions in accordance with GOST N 12038-86. The drug I and prototype II were used by treating sunflower seeds using aqueous solutions of concentrations of 0.05; 0.01; 0.005; 0.001; 0.0005%, gibberellin - an analogue in properties - with a mass fraction of 0.001%. Inlaid was carried out at the rate of 10 l of solution per 1 ton of seeds. Seeds were laid in rolls of wet filter paper. During germination, germination energy was determined on the 3rd day, germination on the 5th day, the length of the root and stem, and the wet weight of 5-day-old seedlings. The research results are given in table. 2.
Соединение I в оптимальной стимулирующей дозе 0,001% повышает всхожесть семян подсолнечника сорта "Первенец" на 9%, длину стебля и главного зародышевого корня соответственно на 10 и 18%, массы стебля и корня - на 14 и 21% против контроля. Гиббереллин и прототип существенного влияния на всхожесть семян не оказывают, прототип оказывает небольшое влияние на длину и массу корня, увеличивая их соответственно на 7 и 13%. Однако аналог и прототип почти в 2 раза уступают по всем показателям заявляемому соединению I. Compound I in the optimal stimulating dose of 0.001% increases the germination capacity of the sunflower seeds of the Pervenets variety by 9%, the length of the stem and main germinal root by 10 and 18%, respectively, the mass of the stem and root by 14 and 21% against the control. Gibberellin and the prototype have no significant effect on seed germination, the prototype has a small effect on the length and weight of the root, increasing them by 7 and 13%, respectively. However, the analogue and prototype are almost 2 times inferior in all respects to the claimed compound I.
Таким образом, 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)- фуро[3,4-с] пиридин в дозе 0,001% более эффективен, чем его аналог и прототип и существенно улучшает посевные качества семян подсолнечника. Это может позволить снизить норму высева семян подсолнечника на гектар, что обуславливает экономическую целесообразность его применения. Thus, 6-methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) - furo [3,4-c] pyridine at a dose of 0.001% is more effective than its analogue and prototype and significantly improves the sowing quality of sunflower seeds. This can reduce the sowing rate of sunflower seeds per hectare, which determines the economic feasibility of its use.
Обобщая данные таблиц 1 и 2 по действию заявляемого соединения I в оптимальной концентрации 0,001% на рост и развитие сельскохозяйственных культур, в частности риса и подсолнечника, следует отметить увеличение энергии прорастания и всхожести семян риса и подсолнечника относительно контроля соответственно на 10 и 11, 7 и 9%. Заявляемое соединение увеличивает проростки и соответственно сырые массы. Длина стебля риса и подсолнечника увеличивается на 10% и 31,8% соответственно, а корня на 18% относительно контроля. По сравнению с гиббереллином отмечена соответствующая разница 16% и 6%, 15% и 12%. Аналоги по свойствам и структуре существенного влияния на энергию и всхожесть риса и подсолнечника не оказывают. Summarizing the data of tables 1 and 2 on the action of the claimed compound I in an optimal concentration of 0.001% on the growth and development of crops, in particular rice and sunflower, it should be noted the increase in the germination energy and germination of rice and sunflower seeds relative to control by 10 and 11, 7 and 9%. The inventive compound increases seedlings and, accordingly, wet masses. The length of the stem of rice and sunflower increases by 10% and 31.8%, respectively, and the root by 18% relative to the control. Compared with gibberellin, a corresponding difference of 16% and 6%, 15% and 12% was noted. Analogues in properties and structure do not significantly affect the energy and germination of rice and sunflower.
Тот факт, что заявляемое соединение является производным пиридолактона, получаемого при переработке отхода производства витамина B6 дает возможность утилизации отхода и делает производство экологически чистым. Это обусловливает экономическую эффективность производства 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)- фуро[3,4-с] пиридина и его доступность. Низкие токсичность и доза применения (0,1 г/т семян) обеспечивают экологическую безопасность заявляемого соединения.The fact that the claimed compound is a derivative of pyridolactone obtained from the processing of waste from the production of vitamin B 6 makes it possible to utilize the waste and makes the production environmentally friendly. This determines the economic efficiency of the production of 6-methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) - furo [3,4-c] pyridine and its availability. Low toxicity and dose (0.1 g / t of seeds) ensure the environmental safety of the claimed compound.
Claims (1)
проявляющий стимулирующую активность прорастания семян сельскохозяйственных культур.6-Methyl-3,4-dioxo-1- (4-methoxybenzylidene) furo [3,4-c] pyridine of the formula
showing stimulating activity of seed germination of crops.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97113153/04A RU2117008C1 (en) | 1997-07-31 | 1997-07-31 | 6-methyl-3,4-dioxo-1-(4-methoxybenzylidene)-furo-[3,4-c]-pyri- -dine showing stimulating activity for agriculture crop seeds germination |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97113153/04A RU2117008C1 (en) | 1997-07-31 | 1997-07-31 | 6-methyl-3,4-dioxo-1-(4-methoxybenzylidene)-furo-[3,4-c]-pyri- -dine showing stimulating activity for agriculture crop seeds germination |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2117008C1 true RU2117008C1 (en) | 1998-08-10 |
| RU97113153A RU97113153A (en) | 1999-01-20 |
Family
ID=20195873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97113153/04A RU2117008C1 (en) | 1997-07-31 | 1997-07-31 | 6-methyl-3,4-dioxo-1-(4-methoxybenzylidene)-furo-[3,4-c]-pyri- -dine showing stimulating activity for agriculture crop seeds germination |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2117008C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2491816C1 (en) * | 2012-01-30 | 2013-09-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Potassium 2-butylsulphanyl-4-hydroxymethyl-6-methylnicotinate, having growth-regulating activity on rice seedlings |
-
1997
- 1997-07-31 RU RU97113153/04A patent/RU2117008C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Мельников И.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений. - М.: Госхимиздат, 1962, с. 201. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2491816C1 (en) * | 2012-01-30 | 2013-09-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" | Potassium 2-butylsulphanyl-4-hydroxymethyl-6-methylnicotinate, having growth-regulating activity on rice seedlings |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110734417B (en) | 2-butenolide acetamide compound and preparation method and application thereof | |
| CA3066604C (en) | Compositions comprising oxaloacetic acid derivatives for regulating plant growth, methods for treating plants therewith, and active ingredient thereof | |
| RU2117008C1 (en) | 6-methyl-3,4-dioxo-1-(4-methoxybenzylidene)-furo-[3,4-c]-pyri- -dine showing stimulating activity for agriculture crop seeds germination | |
| RU2404582C1 (en) | N-furfuryl-2-(4,5,6-trimethyl-3-cyano-2-pyridyl-sulphanyl)acetamide as regulator of sugar beet growth | |
| RU2558139C1 (en) | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds | |
| RU2378817C1 (en) | Method for stimulation of growth and development of oil bearing crops | |
| RU2788530C1 (en) | Application of 6-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile as an agent for activating wheat seed germination | |
| CN111484466B (en) | Piperazine amide derivative and preparation method thereof, root parasitic weed seed germination promoter and method for preventing and treating root parasitic weeds | |
| RU2196772C1 (en) | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity | |
| JPH09241239A (en) | Esters of 4-chloroindole-3-acetic acid | |
| RU2156242C1 (en) | 3,5-disubstituted 2,4-triazinones-6 having growth- regulating activity | |
| RU2822764C1 (en) | Method to increase sorghum yield | |
| RU2239636C1 (en) | Ethyl-3-amino-9h-benzo[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carboxylate eliciting growth-regulating and antistress activity | |
| RU2409580C1 (en) | 6-sulphophenyl-4-oxo-3-oxa-6-azabicyclo[3,1,0]hexane, exhibting growth-stimulating activity on winter wheat seeds | |
| RU2084452C1 (en) | 2-METHYL-4,4-DI-(β-PHENYLETHYL)-1,2-DIHYDRO-4H-3,1-BENZOXAZ- -INIUM HYDROCHLORIDE SHOWING CAPABILITY TO ACTIVATE SEED GERMINATION AND ENHANCE CEREAL CROPS PRODUCTIVITY AND A METHOD OF ITS SYNTHESIS | |
| RU2495569C1 (en) | Method of increasing rice yield | |
| RU2354105C2 (en) | Method of preplanting treatment of sunflower seeds | |
| RU2338748C1 (en) | 3-AMINO-4,5,6-TRIMETHYL-2-(BENZIMIDAZOLYL-2(TIENO[2,3-b]PYRIDINE AS SUGAR BEET GROWTH REGULATOR | |
| RU2195447C1 (en) | 1-(4-nitrophenyl)-4-n-x-aminopyrrolidones-2 showing growth-regulating and antistressing activity and method of their synthesis | |
| RU2195457C1 (en) | Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4h-3,1-benz-oxazines eliciting growth-regulating and antistressing activity | |
| RU2405769C1 (en) | N-butyl-3-butyltosylamino-4-hydroxybutanamide, activating winter wheat seed germination and increasing restance of seedlings to water stress | |
| RU2186768C1 (en) | (+)-cis-[2s,5r-1,5-dimethyl-2-(1-hydroxy-3-propyl)]- -pyrrolidinium (+)-hydrotartrate tetrahydrate eliciting morphogenetic and growth-regulating activity | |
| RU2307504C1 (en) | APPLICATION OF N1-[2-HYDROXY(PHENYL)-4-METOXYMETHYL-6-METHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-3-YL]PENTAMIDE AS AGENT FOR ACTIVATION OF WHEAT SEEDS GROWING OUT | |
| Tucaliuc | Pyridazine izomers with biological activity | |
| RU2239634C1 (en) | 3-amino-9h-benzo-[d]-pyrrolo-[1,2-a]-imidazol-2-carboxamide eliciting growth-regulating and antistress activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060801 |