RU2014129492A - Способ получения травопроста - Google Patents
Способ получения травопроста Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014129492A RU2014129492A RU2014129492A RU2014129492A RU2014129492A RU 2014129492 A RU2014129492 A RU 2014129492A RU 2014129492 A RU2014129492 A RU 2014129492A RU 2014129492 A RU2014129492 A RU 2014129492A RU 2014129492 A RU2014129492 A RU 2014129492A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- carried out
- compound
- iii
- crystallization
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 7
- -1 p-phenylbenzoyl protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims abstract 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N catecholborane Chemical compound C1=CC=C2O[B]OC2=C1 ZDQWVKDDJDIVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- MKPLKVHSHYCHOC-AHTXBMBWSA-N travoprost Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC\C=C/C[C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@@H]1\C=C\[C@@H](O)COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MKPLKVHSHYCHOC-AHTXBMBWSA-N 0.000 claims 1
- 229960002368 travoprost Drugs 0.000 claims 1
- VZWHHXZBHHKWAP-BNDUJDSKSA-N O[C@@H](COc1cccc(C(F)(F)F)c1)/C=C/C([C@@H](C1)[C@H](C2)OC1=O)[C@@H]2OC(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)=O Chemical compound O[C@@H](COc1cccc(C(F)(F)F)c1)/C=C/C([C@@H](C1)[C@H](C2)OC1=O)[C@@H]2OC(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)=O VZWHHXZBHHKWAP-BNDUJDSKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
- C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
- C07D307/937—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached in position 2, e.g. prostacyclins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
- C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения травопроста формулы (I):отличающийся тем, чтосоединение формулы (II):стереоселективно восстанавливают, полученное соединение формулы (III):при желании кристаллизуют, лактонную группу соединения формулы (III) восстанавливают, п-фенилбензоильную защитную группу полученного таким образом соединения формулы (IV):удаляют, полученный триол формулы (V):при желании после кристаллизации превращают по реакции Виттига в кислоту формулы (VI):которую затем этерифицируют.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что селективное восстановление соединения формулы (II) проводят восстановительным реагентом типа борана.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве восстановительного реагента типа борана используют катехолборан.4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что восстановление соединения формулы (II) проводят в присутствии хирального катализатора.5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют CBS-оксазаборолидин.6. Способ по пп. 2-5, отличающийся тем, что восстановление проводят в растворителях типа углеводорода или простого эфира.7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что восстановление проводят в толуоле, гексане, гептане, пентане, тетрагидрофуране, метилтетрагидрофуране, циклопентилметиловом эфире, диметоксиэтане, трет-бутилметиловом эфире, диизопропиловом эфире, диэтиловом эфире или в их смеси.8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что восстановление проводят в смеси толуол/тетрагидрофуран.9. Способ по пп. 2-5, отличающийся тем, что восстановление проводят при температуре от -10°С до -90°C.10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что восстановление проводят при температуре от -10°С до -20°C.11. Способ по пп. 2-5, отличающийся тем, что полученное соединение формулы (III) очищают с помощью к
Claims (38)
1. Способ получения травопроста формулы (I):
отличающийся тем, что
соединение формулы (II):
стереоселективно восстанавливают, полученное соединение формулы (III):
при желании кристаллизуют, лактонную группу соединения формулы (III) восстанавливают, п-фенилбензоильную защитную группу полученного таким образом соединения формулы (IV):
удаляют, полученный триол формулы (V):
при желании после кристаллизации превращают по реакции Виттига в кислоту формулы (VI):
которую затем этерифицируют.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что селективное восстановление соединения формулы (II) проводят восстановительным реагентом типа борана.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве восстановительного реагента типа борана используют катехолборан.
4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что восстановление соединения формулы (II) проводят в присутствии хирального катализатора.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют CBS-оксазаборолидин.
6. Способ по пп. 2-5, отличающийся тем, что восстановление проводят в растворителях типа углеводорода или простого эфира.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что восстановление проводят в толуоле, гексане, гептане, пентане, тетрагидрофуране, метилтетрагидрофуране, циклопентилметиловом эфире, диметоксиэтане, трет-бутилметиловом эфире, диизопропиловом эфире, диэтиловом эфире или в их смеси.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что восстановление проводят в смеси толуол/тетрагидрофуран.
9. Способ по пп. 2-5, отличающийся тем, что восстановление проводят при температуре от -10°С до -90°C.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что восстановление проводят при температуре от -10°С до -20°C.
11. Способ по пп. 2-5, отличающийся тем, что полученное соединение формулы (III) очищают с помощью кристаллизации.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что кристаллизацию проводят в растворителях типа углеводорода, хлорированного углеводорода, простого эфира, сложного эфира, кетона, или спирта, или в их смеси.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что кристаллизацию проводят многократно в различных растворителях или в их смеси.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что кристаллизацию проводят в смеси гексан/ацетон и/или в метаноле.
15. Способ по п. 11, отличающийся тем, что кристаллизацию проводят при температуре от -20°С до -70°C таким образом, что вещество растворяют в спирте при кипячении с обратным холодильником, кристаллизуют путем постепенного охлаждения и затем отфильтровывают, промывают и сушат.
16. Способ по п. 1, отличающийся тем, что восстановление соединения формулы (III) проводят диизобутилалюминийгидридом.
17. Способ по п. 1, отличающийся тем, что п-фенилбензоильную защитную группу соединения формулы (IV) удаляют путем метанолиза в щелочной среде.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что защитную группу удаляют в присутствии карбоната калия.
19. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение формулы (V) очищают с помощью кристаллизации.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что кристаллизацию проводят в смеси полярных и аполярных растворителей.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что кристаллизацию проводят в смеси этилацетат/гексан.
22. Способ по пп. 20 и 21, отличающийся тем, что при надлежащем количестве повторений процедуры кристаллизации количество нежелательного изомера уменьшается до значения, меньшего пренебрежимо малого предельного значения (0,05%).
23. Способ по п. 1, отличающийся тем, что этерификацию соединения формулы (VI) проводят изопропилйодидом.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что этерификацию проводят в растворителях типа циклического третичного амида.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что в качестве растворителя типа циклического третичного амида используют N-метилпирролидон или 1,3-диметилимидазолидинон.
26. Способ по пп. 23-25, отличающийся тем, что этерификацию проводят при температуре в диапазоне от 20°С до 90°C.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что этерификацию проводят при температуре в диапазоне от 40°С до 50°C.
28. Способ по п. 1, отличающийся тем, что продукт формулы (I) очищают с помощью хроматографии.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что продукт очищают с помощью гравиметрической хроматографии на силикагеле.
30. Способ по п. 29, отличающийся тем, что хроматографическую очистку проводят с использованием в качестве элюентов растворителей типа углеводорода, хлорированного углеводорода, простого эфира, сложного эфира, спирта, кетона, или кислоты, или их смеси.
31. Соединение формулы (IV):
32. Применение соединения формулы (IV) по п. 31 для получения травопроста формулы (I).
33. Способ получения соединения формулы (IV), отличающийся тем, что соединение формулы (II):
стереоселективно восстанавливают и лактонную группу полученного соединения формулы (III):
восстанавливают.
34. Кристаллическое соединение формулы (III):
имеющее температуру плавления 129,5°С-134,5°C.
35. Применение кристаллического соединения формулы (III) по п. 34 для получения травопроста формулы (I).
36. Кристаллическое соединение формулы (V):
имеющее температуру плавления 85,4°С-86,6°C.
37. Кристаллическое соединение формулы (V) по п. 36, содержащее нежелательного изомера менее 0,05%.
38. Применение кристаллического соединения формулы (V) по п. 36 для получения травопроста формулы (I).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU1100701A HU231203B1 (hu) | 2011-12-21 | 2011-12-21 | Új eljárás travoprost előállítására |
| HUP1100701 | 2011-12-21 | ||
| PCT/HU2012/000132 WO2013093528A1 (en) | 2011-12-21 | 2012-12-10 | Process for the preparation of travoprost |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014129492A true RU2014129492A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2631316C2 RU2631316C2 (ru) | 2017-09-21 |
Family
ID=89990547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014129492A RU2631316C2 (ru) | 2011-12-21 | 2012-12-10 | Способ получения травопроста |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9212125B2 (ru) |
| EP (1) | EP2802562B1 (ru) |
| JP (1) | JP6174040B2 (ru) |
| KR (1) | KR102027889B1 (ru) |
| CN (1) | CN103998423B (ru) |
| BR (1) | BR112014014060A2 (ru) |
| CA (1) | CA2859923C (ru) |
| ES (1) | ES2721662T3 (ru) |
| HK (1) | HK1198584A1 (ru) |
| HU (1) | HU231203B1 (ru) |
| IL (1) | IL232625B (ru) |
| IN (1) | IN2014CN03482A (ru) |
| MX (1) | MX2014007684A (ru) |
| PL (1) | PL2802562T3 (ru) |
| RU (1) | RU2631316C2 (ru) |
| TR (1) | TR201905687T4 (ru) |
| TW (1) | TWI640500B (ru) |
| WO (1) | WO2013093528A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201404440B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102277188B1 (ko) * | 2011-06-02 | 2021-07-15 | 키노인 제트알티. | 프로스타글란딘 아미드의 신규한 제조 방법 |
| US9115109B2 (en) * | 2013-08-15 | 2015-08-25 | Chirogate International Inc. | Processes and intermediates for the preparations of isomer free prostaglandins |
| HU231214B1 (hu) * | 2014-03-13 | 2021-11-29 | CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Zrt. | Új eljárás nagytisztaságú prosztaglandinok előállítására |
| WO2017062770A1 (en) | 2015-10-08 | 2017-04-13 | Silverberg Noah | Punctal plug and bioadhesives |
| EP3950672A4 (en) * | 2019-03-27 | 2023-01-11 | Kyowa Pharma Chemical Co., Ltd. | PROCESS FOR PRODUCTION OF PROSTAGLANDIN |
| KR20220151622A (ko) | 2020-02-06 | 2022-11-15 | 오큘라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 | 안질환 치료를 위한 조성물 및 방법 |
| CN116583500A (zh) * | 2020-12-23 | 2023-08-11 | 协和医药化工股份有限公司 | 几何异构体的分离方法 |
| CN114671906B (zh) * | 2020-12-24 | 2024-03-15 | 武汉武药制药有限公司 | 制备曲伏前列素中间体的方法 |
| CN115806517A (zh) * | 2022-12-21 | 2023-03-17 | 上海彩迩文生化科技有限公司 | 一种高纯度地诺前列腺素的制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2328131C3 (de) * | 1973-05-30 | 1986-11-13 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neues Verfahren zur Herstellung von Prostaglandin-F↓2↓↓α↓ und seinen Analogen |
| HU184948B (en) * | 1981-04-14 | 1984-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 5-substituted 4-oxo-pgi down 1 derivatives |
| HU190007B (en) | 1982-05-06 | 1986-08-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu | Process for producing new aromatic prostacylin analogues |
| CS239696B1 (cs) * | 1984-05-03 | 1986-01-16 | Jiri Hajek | Způsob dělení 15S-a 15R-isomerů 4-/4-/substituovaných X-fenoxy/-3-hydroxy-1butenyí/hexahydro-5-hydroxy- -2H-cyklopenta[b]furan-2-onů |
| HU212570B (en) * | 1991-06-24 | 1996-08-29 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 13,14-dihydro-15(r)-17-phenyl-18,19,20-trinor-pgf2alfa-isopropylester |
| US5510383A (en) | 1993-08-03 | 1996-04-23 | Alcon Laboratories, Inc. | Use of cloprostenol, fluprostenol and their salts and esters to treat glaucoma and ocular hypertension |
| US7166730B2 (en) * | 2000-01-27 | 2007-01-23 | Fine Tech Laboratories, Ltd | Process for the preparation of prostaglandin derivatives |
| GB0112699D0 (en) * | 2001-05-24 | 2001-07-18 | Resolution Chemicals Ltd | Process for the preparation of prostglandins and analogues thereof |
| GB0329379D0 (en) * | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Johnson Matthey Plc | Prostaglandin synthesis |
| DK1704141T3 (en) * | 2004-01-05 | 2016-05-02 | Nicox Sa | Prostaglandin nitrooxyderivatives |
| EP2143712A1 (en) | 2008-07-10 | 2010-01-13 | Sandoz AG | Improved Process for the Production of Prostaglandins and Prostaglandin Analogs |
| IT1393112B1 (it) * | 2009-02-27 | 2012-04-11 | Sifavitor S R L | Procedimento per la preparazione di derivati di prostaglandine |
| CA2777290C (en) * | 2009-10-16 | 2016-06-28 | Cayman Chemical Company, Incorporated | Process for the preparation of f-series prostaglandins |
| US20120209011A1 (en) | 2009-11-05 | 2012-08-16 | Chandrashekar Aswathanarayanappa | novel process for the preparation of prostaglandins and intermediates thereof |
| EP2495235B1 (en) | 2011-03-04 | 2015-08-05 | Newchem S.p.A. | Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof |
| KR102277188B1 (ko) | 2011-06-02 | 2021-07-15 | 키노인 제트알티. | 프로스타글란딘 아미드의 신규한 제조 방법 |
-
2011
- 2011-12-21 HU HU1100701A patent/HU231203B1/hu unknown
-
2012
- 2012-12-10 TR TR2019/05687T patent/TR201905687T4/tr unknown
- 2012-12-10 US US14/367,317 patent/US9212125B2/en active Active
- 2012-12-10 ES ES12816098T patent/ES2721662T3/es active Active
- 2012-12-10 KR KR1020147020311A patent/KR102027889B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-10 WO PCT/HU2012/000132 patent/WO2013093528A1/en active Application Filing
- 2012-12-10 RU RU2014129492A patent/RU2631316C2/ru active
- 2012-12-10 MX MX2014007684A patent/MX2014007684A/es unknown
- 2012-12-10 JP JP2014548213A patent/JP6174040B2/ja active Active
- 2012-12-10 IN IN3482CHN2014 patent/IN2014CN03482A/en unknown
- 2012-12-10 BR BR112014014060A patent/BR112014014060A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-10 CN CN201280063528.2A patent/CN103998423B/zh active Active
- 2012-12-10 PL PL12816098T patent/PL2802562T3/pl unknown
- 2012-12-10 EP EP12816098.3A patent/EP2802562B1/en active Active
- 2012-12-10 CA CA2859923A patent/CA2859923C/en active Active
- 2012-12-20 TW TW101148584A patent/TWI640500B/zh active
-
2014
- 2014-05-14 IL IL232625A patent/IL232625B/en active IP Right Grant
- 2014-06-17 ZA ZA2014/04440A patent/ZA201404440B/en unknown
- 2014-12-01 HK HK14112063.1A patent/HK1198584A1/xx unknown
-
2015
- 2015-10-30 US US14/928,629 patent/US20160137621A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20140107541A (ko) | 2014-09-04 |
| KR102027889B1 (ko) | 2019-10-04 |
| TW201336816A (zh) | 2013-09-16 |
| IL232625A0 (en) | 2014-06-30 |
| CA2859923C (en) | 2020-11-24 |
| PL2802562T3 (pl) | 2019-08-30 |
| JP6174040B2 (ja) | 2017-08-02 |
| ES2721662T3 (es) | 2019-08-02 |
| ZA201404440B (en) | 2015-12-23 |
| EP2802562A1 (en) | 2014-11-19 |
| BR112014014060A2 (pt) | 2017-06-13 |
| US9212125B2 (en) | 2015-12-15 |
| MX2014007684A (es) | 2014-07-28 |
| CA2859923A1 (en) | 2013-06-27 |
| TWI640500B (zh) | 2018-11-11 |
| WO2013093528A1 (en) | 2013-06-27 |
| EP2802562B1 (en) | 2019-01-23 |
| US20160137621A1 (en) | 2016-05-19 |
| RU2631316C2 (ru) | 2017-09-21 |
| US20140343299A1 (en) | 2014-11-20 |
| HK1198584A1 (en) | 2015-04-30 |
| HU231203B1 (hu) | 2021-10-28 |
| CN103998423A (zh) | 2014-08-20 |
| CN103998423B (zh) | 2018-04-27 |
| IL232625B (en) | 2019-03-31 |
| TR201905687T4 (tr) | 2019-05-21 |
| IN2014CN03482A (ru) | 2015-07-03 |
| HUP1100701A2 (en) | 2013-07-29 |
| JP2015506343A (ja) | 2015-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014129492A (ru) | Способ получения травопроста | |
| JP2015506343A5 (ru) | ||
| KR101634818B1 (ko) | 프로스타글란딘 유사체 및 이의 중간체의 제조방법 | |
| TWI632131B (zh) | 用於製備前列腺素醯胺之新穎方法 | |
| JP2014527026A5 (ru) | ||
| US4443617A (en) | Process for the preparation of derivatives of 6,6-dimethyl-4-hydroxy-3-oxabicyclo-[3,1,0]-hexan-2-one | |
| EP2891647B1 (en) | Method for producing (r)-1,1,3-trimethyl-4-aminoindane | |
| HU185330B (en) | Process for preparing /+/-4-substituted-2-indazoles | |
| JPS5810561A (ja) | Ｐｇｆ型化合物の製法 | |
| SU602112A3 (ru) | Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов | |
| CA1128059A (fr) | PROCEDE DE PREPARATION D'UN ETHER D'ALCOOL .alpha.-CYANE OPTIQUEMENT ACTIF | |
| KR102069205B1 (ko) | 라타노프로스틴 부노드의 제조 방법 및 그를 위한 중간체 | |
| CN114057790B (zh) | 一种高全反式异构体含量的维生素a三苯基膦盐的制备方法 | |
| CN112159336B (zh) | 一种高纯度的芳炔取代的腈类化合物的制备方法 | |
| CN107074750B (zh) | 一种拆分西酞普兰中间体5-氰二醇的方法 | |
| AU2009294316B2 (en) | Expeditious synthesis of gibberllin A5 and esters thereof | |
| SE453080B (sv) | Forfarande for framstellning av en 1:1-blandning av 1r cis s- och 1s cis r-isomererna av vissa cyklopropankarboxylsyraester-derivat | |
| CA1095032A (en) | Mono-deuterated, 15-hydroxyprostaglandins | |
| KR20200098906A (ko) | 신규한 라타노프로스트 중간체 및 이를 이용한 고순도 라타노프로스트의 제조 방법 | |
| JPWO2002044136A1 (ja) | Ｎ保護−β−アミノアルコールの製造法およびＮ保護−β−アミノエポキシドの製造法 | |
| JPS588039A (ja) | シクロペンタノン誘導体 | |
| JPS6028835B2 (ja) | 製造方法 | |
| JPH06228054A (ja) | ２−アリール−２−ジフルオロメチルマロン酸ジエステル及びその製造法 | |
| KR20060125218A (ko) | 광학활성 벤족사진 유도체의 제조방법 |