RU2014127478A - Кристаллические формы[(s)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1н-индол-5-карбоновой кислоты - Google Patents
Кристаллические формы[(s)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1н-индол-5-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014127478A RU2014127478A RU2014127478A RU2014127478A RU2014127478A RU 2014127478 A RU2014127478 A RU 2014127478A RU 2014127478 A RU2014127478 A RU 2014127478A RU 2014127478 A RU2014127478 A RU 2014127478A RU 2014127478 A RU2014127478 A RU 2014127478A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylpyrimidin
- ylamino
- carbamoyl
- indole
- amide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты, которую выбирают из ряда, состоящего из полиморфа 1, полиморфа 2, полиморфа 3, гидрата 1 и гидрата 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты, и любой их смеси.2. Полиморф 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 1, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1 излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 14,9±0,2, 19,4±0,2, 19,7±0,2, 20,0±0,2, 22,3±0,2, 25,0±0,2.3. Полиморф 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 1, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1 излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 5,8±0,2, 6,7±0,2, 9,3±0,2, 11,2±0,2, 19,4±0,2, 22,1±0,2.4. Полиморф 3 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 1, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 15,2±0,2, 15,9±0,2, 17,3±0,2, 19,2±0,2, 22,2±0,2, 25,3±0,2.5. Гидрат 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 1, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1 излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 5,3±0,2, 13,5±0,2, 17,9±0,2, 19,5±0,2, 21,5±0,2, 24,9±0,2.6. Гидрат 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты, имеющий характеристические отражения в порошковой р
Claims (15)
1. Кристаллическая форма [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты, которую выбирают из ряда, состоящего из полиморфа 1, полиморфа 2, полиморфа 3, гидрата 1 и гидрата 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты, и любой их смеси.
2. Полиморф 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 1, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1 излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 14,9±0,2, 19,4±0,2, 19,7±0,2, 20,0±0,2, 22,3±0,2, 25,0±0,2.
3. Полиморф 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 1, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1 излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 5,8±0,2, 6,7±0,2, 9,3±0,2, 11,2±0,2, 19,4±0,2, 22,1±0,2.
4. Полиморф 3 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 1, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1
излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 15,2±0,2, 15,9±0,2, 17,3±0,2, 19,2±0,2, 22,2±0,2, 25,3±0,2.
5. Гидрат 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 1, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1 излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 5,3±0,2, 13,5±0,2, 17,9±0,2, 19,5±0,2, 21,5±0,2, 24,9±0,2.
6. Гидрат 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты, имеющий характеристические отражения в порошковой рентгенограмме с использованием CuK-альфа1 излучения в режиме отражения при углах 2 тета (в градусах), составляющие 2,9±0,2, 5,3±0,2, 8,3±0,2, 11,5±0,2, 17,1±0,2, 22,8±0,2.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, один из полиморфов 1, 2 и 3, и гидратов 1 и 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по любому из пп. 1-6, и один или более фармацевтически приемлемых эксципиентов.
8. Фармацевтическая композиция по п. 7, содержащая полиморф 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 2, и один или более фармацевтически приемлемых эксципиентов.
9. Полиморф 1, 2 и 3, или гидрат 1 и 2 [(S)-1-карбамоил-2-
(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по любому из пп. 1-6 для применения в качестве фармацевтического препарата.
10. Полиморф 1, 2 или 3, или гидрат 1 или 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по любому из пп. 1-6 для применения при лечении заболевания, течение которого включает повышенную активность IкB киназы.
11. Полиморф 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 2 для применения при лечении заболевания, течение которого включает повышенную активность IкB киназы по п. 10.
12. Способ получения полиморфа 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по любому из пп. 1 и 2, включающий нагревание полиморфа 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 3 в смеси ацетона и воды до температуры от 50 до 60°С, охлаждение смеси до температуры от 20 до 25°С, и выделение выпавшего осадка.
13. Способ получения полиморфа 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по любому из пп. 1 и 3, включающий нагревание гидрата 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-
ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 5 в смеси диизопропилового эфира и метанола до температуры от 60 до 70°С, охлаждение смеси до температуры от 20 до 25°С, и выделение выпавшего осадка.
14. Способ получения полиморфа 3 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по любому из пп. 1 и 4, включающий высушивание гидрата 1 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по п. 5 при температуре от 50 до 70°С и давлении от 20 до 50 мбар.
15. Способ очистки [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты, в котором выделяют, по меньшей мере, один из полиморфа 2, полиморфа 3, гидрата 1 и гидрата 2 [(S)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты по любому из пп. 1 и 3-6, или смесь любых из них.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11306618 | 2011-12-06 | ||
| EP11306618.7 | 2011-12-06 | ||
| PCT/EP2012/074339 WO2013083553A1 (en) | 2011-12-06 | 2012-12-04 | Crystalline forms of 2-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1h-indole-5-carboxylic acid [(s)-1-carbamoyl-2-(phenyl-pyrimidin-2-yl-amino)-ethyl]-amide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014127478A true RU2014127478A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2631320C2 RU2631320C2 (ru) | 2017-09-21 |
Family
ID=47278314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014127478A RU2631320C2 (ru) | 2011-12-06 | 2012-12-04 | Кристаллические формы [(s)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1н-индол-5-карбоновой кислоты |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9067918B2 (ru) |
| EP (1) | EP2787998B1 (ru) |
| JP (1) | JP6078551B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140103968A (ru) |
| CN (1) | CN104105483B (ru) |
| AR (1) | AR089078A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012347393B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014013723A8 (ru) |
| CA (1) | CA2856607C (ru) |
| CY (1) | CY1118615T1 (ru) |
| DK (1) | DK2787998T3 (ru) |
| ES (1) | ES2612217T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20170092T1 (ru) |
| HU (1) | HUE031525T2 (ru) |
| IL (1) | IL232693B (ru) |
| LT (1) | LT2787998T (ru) |
| MX (1) | MX351994B (ru) |
| PL (1) | PL2787998T3 (ru) |
| PT (1) | PT2787998T (ru) |
| RU (1) | RU2631320C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201402461RA (ru) |
| SI (1) | SI2787998T1 (ru) |
| UY (1) | UY34497A (ru) |
| WO (1) | WO2013083553A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3184095A1 (en) | 2013-05-23 | 2017-06-28 | IP Gesellschaft für Management mbH | Administration units comprising polymorph 1 of 2-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl]-1h-indole-5-carboxylic acid [(s)-1-carbamoyl-2-(phenyl-pyrimidin-2-yl-amino)-ethyl]-amide |
| WO2016001197A1 (en) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | Sanofi | 2-(2-methylamino-pyrimidin-4-yl)-1h-indole-5-carboxylic acid [(s)-1-carbamoyl-2-(phenyl-pyrimidin-2-yl-amino)-ethyl]-amide for use in the treatment of pain associated to osteoarthritis |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10237723A1 (de) * | 2002-08-17 | 2004-07-08 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Verwendung von IKappaB-Kinase Inhibitoren in der Schmerztherapie |
| US7462638B2 (en) | 2002-08-17 | 2008-12-09 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Use of IκB-kinase inhibitors in pain therapy |
| DE10237722A1 (de) * | 2002-08-17 | 2004-08-19 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Indol- oder Benzimidazolderivate zur Modulation der IKappaB-Kinase |
| WO2006076318A1 (en) * | 2005-01-12 | 2006-07-20 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Monopotassium salt of an ikb kinase inhibitor |
| DE102005025225A1 (de) | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-1H-indol-5-carbonsäure-derivaten |
| EP2406249A1 (en) * | 2009-03-10 | 2012-01-18 | Glaxo Group Limited | Indole derivatives as ikk2 inhibitors |
| CA2807979A1 (en) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | Sanofi | Process for the preparation of enantiomeric forms of 2,3-diaminopropionic acid derivatives |
| AU2011307346A1 (en) * | 2010-09-30 | 2013-02-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Solid state forms of a potent HCV inhibitor |
-
2012
- 2012-12-04 SG SG11201402461RA patent/SG11201402461RA/en unknown
- 2012-12-04 CN CN201280068949.4A patent/CN104105483B/zh active Active
- 2012-12-04 HU HUE12794728A patent/HUE031525T2/en unknown
- 2012-12-04 BR BR112014013723A patent/BR112014013723A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-04 KR KR1020147016860A patent/KR20140103968A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-04 CA CA2856607A patent/CA2856607C/en active Active
- 2012-12-04 DK DK12794728.1T patent/DK2787998T3/en active
- 2012-12-04 PT PT127947281T patent/PT2787998T/pt unknown
- 2012-12-04 SI SI201230840A patent/SI2787998T1/sl unknown
- 2012-12-04 MX MX2014006838A patent/MX351994B/es active IP Right Grant
- 2012-12-04 LT LTEP12794728.1T patent/LT2787998T/lt unknown
- 2012-12-04 AR ARP120104550A patent/AR089078A1/es unknown
- 2012-12-04 JP JP2014545202A patent/JP6078551B2/ja active Active
- 2012-12-04 AU AU2012347393A patent/AU2012347393B2/en active Active
- 2012-12-04 PL PL12794728T patent/PL2787998T3/pl unknown
- 2012-12-04 RU RU2014127478A patent/RU2631320C2/ru active
- 2012-12-04 US US14/363,146 patent/US9067918B2/en active Active
- 2012-12-04 EP EP12794728.1A patent/EP2787998B1/en active Active
- 2012-12-04 ES ES12794728.1T patent/ES2612217T3/es active Active
- 2012-12-04 WO PCT/EP2012/074339 patent/WO2013083553A1/en active Application Filing
- 2012-12-06 UY UY0001034497A patent/UY34497A/es not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-05-19 IL IL232693A patent/IL232693B/en active IP Right Grant
-
2017
- 2017-01-19 HR HRP20170092TT patent/HRP20170092T1/hr unknown
- 2017-02-08 CY CY20171100178T patent/CY1118615T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140336211A1 (en) | 2014-11-13 |
| US9067918B2 (en) | 2015-06-30 |
| IL232693A0 (en) | 2014-07-31 |
| RU2631320C2 (ru) | 2017-09-21 |
| MX351994B (es) | 2017-11-06 |
| BR112014013723A2 (pt) | 2017-06-13 |
| ES2612217T3 (es) | 2017-05-12 |
| IL232693B (en) | 2018-07-31 |
| AU2012347393A1 (en) | 2014-06-19 |
| AR089078A1 (es) | 2014-07-30 |
| MX2014006838A (es) | 2014-11-25 |
| CN104105483B (zh) | 2017-03-22 |
| PL2787998T3 (pl) | 2017-04-28 |
| CN104105483A (zh) | 2014-10-15 |
| KR20140103968A (ko) | 2014-08-27 |
| SG11201402461RA (en) | 2014-08-28 |
| WO2013083553A1 (en) | 2013-06-13 |
| BR112014013723A8 (pt) | 2017-06-13 |
| CY1118615T1 (el) | 2017-07-12 |
| EP2787998A1 (en) | 2014-10-15 |
| DK2787998T3 (en) | 2017-02-06 |
| CA2856607A1 (en) | 2013-06-13 |
| SI2787998T1 (sl) | 2017-02-28 |
| HRP20170092T1 (hr) | 2017-03-24 |
| JP6078551B2 (ja) | 2017-02-08 |
| PT2787998T (pt) | 2017-01-03 |
| CA2856607C (en) | 2020-03-10 |
| LT2787998T (lt) | 2017-02-10 |
| EP2787998B1 (en) | 2016-11-09 |
| HUE031525T2 (en) | 2017-07-28 |
| UY34497A (es) | 2013-07-31 |
| JP2015500255A (ja) | 2015-01-05 |
| AU2012347393B2 (en) | 2017-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2614612T3 (es) | Derivados de quinazolinona útiles como antagonistas de vanilloides | |
| ES2613716T3 (es) | Formas cristalinas de un derivado de purina | |
| RU2016136823A (ru) | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина | |
| RU2014151565A (ru) | Способ получения n-[5-(3,5-дифторбензил)-1н-индазол-3-ил]-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(тетрагидропиран-4-иламино)бензамида | |
| RU2014110399A (ru) | Кристаллические формы вгс протеазного ингибитора | |
| JP2011527333A5 (ru) | ||
| RU2015143643A (ru) | Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения | |
| RU2009133262A (ru) | Нападизилатная соль антагониста мускаринового мз-рецептора | |
| CN105085517A (zh) | 一种结晶型帕博西尼游离碱水合物及其制备方法 | |
| ES2836100T3 (es) | Forma cristalina de bisulfato de inhibidor de JAK y método de preparación de la misma | |
| CA2826387A1 (en) | Method of inhibiting hamartoma tumor cells | |
| JP2013538849A5 (ru) | ||
| EA200900707A1 (ru) | Новый способ синтеза 7,8-диметокси-1,3-дигидро-2h-3-бензазепин-2-она, и его применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой | |
| NZ596820A (en) | Trans-4-[[(5s)-5-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl] (2-methyl-2h-tetrazol-5-yl)amino]-2,3,4,5-tetrahydro-7,9-dimethyl-1h-1-benzazepin-1-yl]methyl]-cyclohexanecarboxylic acid | |
| RU2016141650A (ru) | Амидные соединения | |
| TWI706949B (zh) | (３-胺基-環氧丙-３-基甲基)-[２-(５,５-二氧-５,６,７,９-四氫-５入*６*-硫-８-氮雜-苯并環庚烯-８-基)-６-甲基-喹唑啉-４-基]-胺之新穎晶形 | |
| RU2014104993A (ru) | Кристаллическая форма натриевой соли 4-трет-бутил-n-{4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил}-бензолсульфонамид | |
| RU2014127478A (ru) | Кристаллические формы[(s)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1н-индол-5-карбоновой кислоты | |
| JP2018516946A5 (ru) | ||
| AU2015342444A1 (en) | Crystalline form of JAK kinase inhibitor bisulfate and a preparation method thereof | |
| JP2016510767A5 (ru) | ||
| HRP20161186T1 (hr) | Soli heterociklamidno supstituiranih imidazola sa sulfonskim kiselinama | |
| RU2018122825A (ru) | Кристаллические формы соединения тиенопиримидина | |
| CN105622577A (zh) | 一种色瑞替尼的新晶型及其制备方法 | |
| RU2012136921A (ru) | Твердые формы, содержащие производные циклопропиламида |