RU2013114730A - Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды - Google Patents
Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013114730A RU2013114730A RU2013114730/04A RU2013114730A RU2013114730A RU 2013114730 A RU2013114730 A RU 2013114730A RU 2013114730/04 A RU2013114730/04 A RU 2013114730/04A RU 2013114730 A RU2013114730 A RU 2013114730A RU 2013114730 A RU2013114730 A RU 2013114730A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- thio
- tetra
- dithiin
- alkyl
- Prior art date
Links
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 title 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims abstract 17
- RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N dithiine Chemical compound S1SC=CC=C1 RIYVKHUVXPAOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- -1 trifluoromethyl-substituted phenyl Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims 5
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- KVBAKSQRUXXHCK-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dichloro-5-hydroxy-2H-pyrrol-2-one Chemical class ClC1=C(Cl)C(=O)NC1=O KVBAKSQRUXXHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical class NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I)в которой Xозначает О или S,Xозначает О или S,Xозначает О или S,Rи Rявляются одинаковыми или различными и каждый означает водород, необязательно моно- или поли-галоген-, -OR-, -COF-замещенный C-C-алкил, необязательно моно- или поли-галоген-, -С-С-алкил- или -C-C-галоалкил-замещенный С-С-пиклоалкил, в каждом случае необязательно моно- или поли-галоген-, -С-С-алкил-, -С-С-галоалкил-, -COR- или -сульфониламино-замещенный арил или арил-(С-С-алкил),Rозначает водород, С-С-алкил, С-С-алкилкарбонил или необязательно моно- или поли-галоген-, -С-С-алкил- или -С-С-галоалкил-замещенный арил,Rозначает гидроксил, С-С-алкил или С-С-алкокси, и их агрохимически действующие соли.2. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I) по п.1, в которойRи Rявляются одинаковыми или различными и каждый означает водород, необязательно моно- или поли-фтор-, -хлор-, -бром-, -OR-, -COR-замещенный C-С-алкил, необязательно моно- или поли-хлор-, -метил- или -трифторметил-замещенный С-С-циклоалкил, в каждом случае необязательно моно- или поли-фтор-, -хлор-, -бром-, -метил-, -трифторметил-, -COR-, -сульфониламино-замещенный фенил или фенил-(С-С-алкил),Rозначает водород, метил, этил, метилкарбонил, этилкарбонил или необязательно моно- или поли-фтор-, -хлор-, -метил-, -этил-, -n-пропил-, -изопропил- или -трифторметил-замещенный фенил,Rозначает гидроксил, метил, этил, метокси или этокси.3. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I) по п.1, в которой Rи Rкаждый означает метил.4. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I-а)в которой Rи Rкаждый принимает значения, указанные в п.1, 2 или 3.5. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I-b)в которой Rи Rкаждый принимает значения, указанные в п.1, 2 или 3.6. Дитии�
Claims (11)
1. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I)
в которой X1 означает О или S,
X2 означает О или S,
X3 означает О или S,
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый означает водород, необязательно моно- или поли-галоген-, -OR3-, -COF4-замещенный C1-C8-алкил, необязательно моно- или поли-галоген-, -С1-С4-алкил- или -C1-C4-галоалкил-замещенный С3-С7-пиклоалкил, в каждом случае необязательно моно- или поли-галоген-, -С1-С4-алкил-, -С1-С4-галоалкил-, -COR4- или -сульфониламино-замещенный арил или арил-(С1-С4-алкил),
R3 означает водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкилкарбонил или необязательно моно- или поли-галоген-, -С1-С4-алкил- или -С1-С4-галоалкил-замещенный арил,
R4 означает гидроксил, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси, и их агрохимически действующие соли.
2. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I) по п.1, в которой
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый означает водород, необязательно моно- или поли-фтор-, -хлор-, -бром-, -OR3-, -COR4-замещенный C1-С6-алкил, необязательно моно- или поли-хлор-, -метил- или -трифторметил-замещенный С3-С7-циклоалкил, в каждом случае необязательно моно- или поли-фтор-, -хлор-, -бром-, -метил-, -трифторметил-, -COR4-, -сульфониламино-замещенный фенил или фенил-(С1-С4-алкил),
R3 означает водород, метил, этил, метилкарбонил, этилкарбонил или необязательно моно- или поли-фтор-, -хлор-, -метил-, -этил-, -n-пропил-, -изопропил- или -трифторметил-замещенный фенил,
R4 означает гидроксил, метил, этил, метокси или этокси.
3. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I) по п.1, в которой R1 и R2 каждый означает метил.
4. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I-а)
в которой R1 и R2 каждый принимает значения, указанные в п.1, 2 или 3.
5. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I-b)
в которой R1 и R2 каждый принимает значения, указанные в п.1, 2 или 3.
6. Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I-а)
в которой R1 и R2 каждый принимает значения, указанные в п.1, 2 или 3.
7. Способ борьбы с фитопатогенными вредными грибами, отличающийся тем, что дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I) по п.1, 2, 3, 4, 5 или 6 наносят на фитопатогенные вредные грибы и/или их место распространения.
8. Композиция для борьбы с фитопатогенными вредными грибами, которая содержит по меньшей мере один дитиин-тетра(тио)карбоксимид формулы (I) по п.1, 2, 3, 4, 5 или 6, а также наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
9. Применение дитиин-тетра(тио)карбоксимидов формулы (I) по п.1, 2, 3, 4, 5 или 6 для борьбы с фитопатогенными вредными грибами.
10. Способ получения композиций для борьбы с фитопатогенными вредными грибами, отличающийся тем, что дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I) по п.1, 2, 3, 4, 5 или 6 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
11. Способ получения дитиин-тетра(тио)карбоксимидов формулы (I) по п.1, 2, 3, 4, 5 или 6, отличающийся тем, что
А) на первой стадии моноамиды янтарной кислоты формулы (VI)
в которой R означает R1 или R2, каждый из которых определен в п.п.1, 2 или 3, взаимодействуют с избытком тионилхлорида, необязательно в присутствии растворителя,
затем избыток тионилхлорида удаляется и таким образом полученную смесь продуктов, на второй стадии, преобразуют в смесь органического растворителя и воды, необязательно в присутствии катализатора межфазного переноса, и в заключение дитиин-тетра(тио)карбоксимиды формулы (I) выделяют хроматографическими способами, или
В) дихлормалеимиды формулы (VII)
в которой R2 и Х3 каждый принимает значения, указанные в п.1, 2 или 3, взаимодействуют с дихлормалеимидами формулы (VIII)
в которой R1, X1 и X2 каждый принимает значения, указанные в п.1, 2 или 3, и с неорганическим тиосульфатом в растворителе или смеси растворителей.
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10175181 | 2010-09-03 | ||
| EP10175181.6 | 2010-09-03 | ||
| US38116310P | 2010-09-09 | 2010-09-09 | |
| US61/381,163 | 2010-09-09 | ||
| EP11158802 | 2011-03-18 | ||
| EP11158802.6 | 2011-03-18 | ||
| US201161454753P | 2011-03-21 | 2011-03-21 | |
| US61/454,753 | 2011-03-21 | ||
| PCT/EP2011/064831 WO2012028587A1 (de) | 2010-09-03 | 2011-08-29 | Dithiin-tetra (thio) carboximide zur bekämpfung phytopathogener pilze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013114730A true RU2013114730A (ru) | 2014-10-10 |
Family
ID=45772190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013114730/04A RU2013114730A (ru) | 2010-09-03 | 2011-08-29 | Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8524916B2 (ru) |
| EP (1) | EP2611813B1 (ru) |
| JP (1) | JP5869573B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140000671A (ru) |
| CN (1) | CN103328484A (ru) |
| AR (1) | AR082800A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011298432B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013005230A2 (ru) |
| CA (1) | CA2809908A1 (ru) |
| CL (1) | CL2013000597A1 (ru) |
| CO (1) | CO6690750A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP13012501A (ru) |
| GT (1) | GT201300056A (ru) |
| MX (1) | MX2013002260A (ru) |
| RU (1) | RU2013114730A (ru) |
| TW (1) | TWI496540B (ru) |
| UA (1) | UA109669C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012028587A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201302371B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012139987A1 (en) * | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Basf Se | Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| US20140256956A1 (en) * | 2011-10-13 | 2014-09-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing dithine tetracarboximides |
| EP2641908A1 (de) * | 2012-03-23 | 2013-09-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3364229A (en) | 1964-01-30 | 1968-01-16 | Shell Oil Co | 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation |
| US4272417A (en) | 1979-05-22 | 1981-06-09 | Cargill, Incorporated | Stable protective seed coating |
| US4245432A (en) | 1979-07-25 | 1981-01-20 | Eastman Kodak Company | Seed coatings |
| JPS59225101A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 土壌病害防除剤 |
| PL143804B2 (en) | 1985-10-15 | 1988-03-31 | Univ Lodzki | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring |
| US4808430A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
| GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
| US5084082A (en) | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
| US5198599A (en) | 1990-06-05 | 1993-03-30 | Idaho Resarch Foundation, Inc. | Sulfonylurea herbicide resistance in plants |
| CN1119877A (zh) | 1993-03-25 | 1996-04-03 | 希巴-盖吉股份公司 | 新杀虫蛋白和菌株 |
| US5466707A (en) * | 1994-12-21 | 1995-11-14 | The Dow Chemical Company | Dimercapto-1,3-dithiolo-2-one or thione maleimides, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents |
| FR2734842B1 (fr) | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
| US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
| US5876739A (en) | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
| US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
| JP3530702B2 (ja) | 1997-03-06 | 2004-05-24 | 京セラミタ株式会社 | ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
| FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
| FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
| DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
| HU228503B1 (hu) * | 1999-08-20 | 2013-03-28 | Dow Agrosciences Llc | Gombaölõ heterociklusos aromás amidok, ezeket tartalmazó készítmények és eljárás alkalmazásukra |
| WO2001066704A2 (en) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Monsanto Technology Llc | Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof |
| EP1261252B1 (en) | 2000-03-09 | 2013-04-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonylurea-tolerant sunflower plants |
| US6768044B1 (en) | 2000-05-10 | 2004-07-27 | Bayer Cropscience Sa | Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance |
| US6660690B2 (en) | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
| FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
| BRPI0116018B1 (pt) | 2000-12-07 | 2018-02-27 | Syngenta Limited | Polinucleotídeo, métodos para fornecer uma planta que seja tolerante aos herbicidas inibidores da hppd e para controlar seletivamente ervas daninhas em um local compreendendo plantas de safra e ervas daninhas |
| US20020134012A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
| FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
| JP4975747B2 (ja) | 2005-08-31 | 2012-07-11 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 殺虫性タンパク質をコードするヌクレオチド配列 |
| US20070214515A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use |
| CN101405296B (zh) | 2006-03-21 | 2014-04-30 | 拜尔作物科学公司 | 编码杀虫蛋白的新基因 |
| AR066787A1 (es) | 2007-05-30 | 2009-09-09 | Syngenta Participations Ag | Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas |
| CN105368799A (zh) | 2008-04-14 | 2016-03-02 | 拜耳作物科学公司 | 新的突变羟基苯基丙酮酸双加氧酶，dna序列和耐受hppd抑制剂除草剂的植物分离 |
| EP2271219B1 (de) | 2008-10-15 | 2011-11-23 | Bayer CropScience AG | Verwendung von dithiin-tetracarboximiden zum bekämpfen phytopathogener pilze |
-
2011
- 2011-08-29 RU RU2013114730/04A patent/RU2013114730A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-08-29 CA CA2809908A patent/CA2809908A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-29 UA UAA201303836A patent/UA109669C2/ru unknown
- 2011-08-29 BR BR112013005230A patent/BR112013005230A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-08-29 CN CN2011800528360A patent/CN103328484A/zh active Pending
- 2011-08-29 WO PCT/EP2011/064831 patent/WO2012028587A1/de active Application Filing
- 2011-08-29 KR KR1020137007205A patent/KR20140000671A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-08-29 MX MX2013002260A patent/MX2013002260A/es active IP Right Grant
- 2011-08-29 JP JP2013526434A patent/JP5869573B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-29 AU AU2011298432A patent/AU2011298432B2/en not_active Ceased
- 2011-08-29 EP EP11748432.9A patent/EP2611813B1/de not_active Not-in-force
- 2011-08-30 AR ARP110103155A patent/AR082800A1/es unknown
- 2011-09-02 TW TW100131600A patent/TWI496540B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-09-03 US US13/225,412 patent/US8524916B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-02-28 GT GT201300056A patent/GT201300056A/es unknown
- 2013-03-01 CL CL2013000597A patent/CL2013000597A1/es unknown
- 2013-03-01 CO CO13041983A patent/CO6690750A2/es not_active Application Discontinuation
- 2013-03-19 EC ECSP13012501 patent/ECSP13012501A/es unknown
- 2013-04-02 ZA ZA2013/02371A patent/ZA201302371B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2611813A1 (de) | 2013-07-10 |
| CO6690750A2 (es) | 2013-06-17 |
| US8524916B2 (en) | 2013-09-03 |
| ECSP13012501A (es) | 2013-05-31 |
| WO2012028587A1 (de) | 2012-03-08 |
| CN103328484A (zh) | 2013-09-25 |
| KR20140000671A (ko) | 2014-01-03 |
| AU2011298432A1 (en) | 2013-03-28 |
| GT201300056A (es) | 2014-07-23 |
| US20120225923A1 (en) | 2012-09-06 |
| EP2611813B1 (de) | 2015-01-21 |
| MX2013002260A (es) | 2013-05-22 |
| BR112013005230A2 (pt) | 2016-05-03 |
| AU2011298432B2 (en) | 2015-04-09 |
| CA2809908A1 (en) | 2012-03-08 |
| JP2013536820A (ja) | 2013-09-26 |
| AR082800A1 (es) | 2013-01-09 |
| TWI496540B (zh) | 2015-08-21 |
| UA109669C2 (ru) | 2015-09-25 |
| JP5869573B2 (ja) | 2016-02-24 |
| TW201216857A (en) | 2012-05-01 |
| CL2013000597A1 (es) | 2013-08-09 |
| ZA201302371B (en) | 2014-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2016537478A5 (ru) | ||
| JP2010506985A5 (ru) | ||
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| JP2007523139A5 (ru) | ||
| EP2503633A3 (en) | Electrolyte for rechargeable lithium battery and rechargeable lithium battery including the same | |
| EA201391313A1 (ru) | C4-монометилтритерпеноидные производные и способы их применения | |
| CY1120032T1 (el) | Πυραζολυλικες και πυριμιδιυλικες τρικυκλικες ενονες ως αντιοξειδωτικοι ρυθμιστες φλεγμονης | |
| JP2013544776A5 (ru) | ||
| EA201590035A1 (ru) | Способ получения кондиционирующей композиции для волос | |
| EA201100877A1 (ru) | Спирогетероциклические n-оксиамиды в качестве пестицидов | |
| EP2151444A3 (en) | A fluorine-containing acrylate cross references | |
| JP2013508347A5 (ru) | ||
| EA201201377A1 (ru) | Определенные аминопиридазины, композиции на их основе и способы их использования | |
| RS54369B1 (en) | NEW QUINOLINE COMPOUNDS SUBSTITUTED AS S-NITROSOGLUTATHION REDUCTASE INHIBITORS | |
| EA201590034A1 (ru) | Способ получения кондиционирующей композиции для волос | |
| RU2012153380A (ru) | Эмульсии полиизобутенов, вещество и способ | |
| MX345440B (es) | Metodo para modificar quimicamente la region interna del tallo del cabello. | |
| JP2013543842A5 (ru) | ||
| PE20160090A1 (es) | Metodos para sintetizar un analogo de la prostaciclina | |
| MX2015007883A (es) | Compuestos para protección de células. | |
| RU2015104269A (ru) | Химический способ | |
| HRP20160001T1 (hr) | Postupak za pripravu fenil supstituiranih n-metoksi-[1-metil-2-feniletil]amida 3-difluorometil-1-metil-1h-pirazol-4-karboksilne kiseline | |
| RU2013114730A (ru) | Дитиин-тетра(тио)карбоксимиды | |
| JP2014520901A5 (ru) | ||
| JP2014508197A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20161206 |