RU2008152763A - Применение агонистов каннабиноидного рецептора в качестве индуцирующих гипотермию лекарственных средств для лечения ишемии - Google Patents
Применение агонистов каннабиноидного рецептора в качестве индуцирующих гипотермию лекарственных средств для лечения ишемии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008152763A RU2008152763A RU2008152763/15A RU2008152763A RU2008152763A RU 2008152763 A RU2008152763 A RU 2008152763A RU 2008152763/15 A RU2008152763/15 A RU 2008152763/15A RU 2008152763 A RU2008152763 A RU 2008152763A RU 2008152763 A RU2008152763 A RU 2008152763A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- phosphate
- optionally
- methyl
- Prior art date
Links
- 229940121376 cannabinoid receptor agonist Drugs 0.000 title claims abstract 6
- 239000003537 cannabinoid receptor agonist Substances 0.000 title claims abstract 6
- 230000002631 hypothermal effect Effects 0.000 title claims abstract 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 3
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 title claims 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 96
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 94
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract 79
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 79
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 79
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract 79
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 50
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 50
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 48
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 45
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 40
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 40
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 24
- -1 cyano, amino Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical group [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- 150000002222 fluorine compounds Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 2
- 239000006190 sub-lingual tablet Substances 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 claims 2
- 206010003497 Asphyxia Diseases 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000030886 Traumatic Brain injury Diseases 0.000 claims 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 1
- 229930003827 cannabinoid Natural products 0.000 claims 1
- 239000003557 cannabinoid Substances 0.000 claims 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 claims 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 claims 1
- 230000009529 traumatic brain injury Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение, представляющее собой агонист каннабиноидного рецептора, предназначенное для индуцирования гипотермии у человека. ! 2. Соединение по п.1, где соединение представляет собой агонист каннабиноидного рецептора общей формулы: ! ! где R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой химические фрагменты или химические связи. ! 3. Соединение по п.2, где R1 выбирают из группы C, S, N, O и R1 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом или фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, и предпочтительно представляет собой C, O, N и необязательно замещен О, OH, алкилом, алкенилом, алкинилом или фосфатом и необязательно дополнительно замещен метилом, алкилом или фосфатом, и наиболее предпочтительно представляет собой C, необязательно замещенный H, OH, OCH3 или фосфатом. ! 4. Соединение по п.2, где R2 выбирают из группы C, S, N, O и R2 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, любой из которых может быть или может не быть разветвленным или содержать заместители, такие как фосфат, циклоалкил, гетероциклоалкил, циклоалкенил, метил, диметил, или мо
Claims (36)
1. Соединение, представляющее собой агонист каннабиноидного рецептора, предназначенное для индуцирования гипотермии у человека.
2. Соединение по п.1, где соединение представляет собой агонист каннабиноидного рецептора общей формулы:
где R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой химические фрагменты или химические связи.
3. Соединение по п.2, где R1 выбирают из группы C, S, N, O и R1 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом или фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, и предпочтительно представляет собой C, O, N и необязательно замещен О, OH, алкилом, алкенилом, алкинилом или фосфатом и необязательно дополнительно замещен метилом, алкилом или фосфатом, и наиболее предпочтительно представляет собой C, необязательно замещенный H, OH, OCH3 или фосфатом.
4. Соединение по п.2, где R2 выбирают из группы C, S, N, O и R2 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, любой из которых может быть или может не быть разветвленным или содержать заместители, такие как фосфат, циклоалкил, гетероциклоалкил, циклоалкенил, метил, диметил, или может быть дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, сульфонилом, любой из которых может быть или может не быть разветвленным или содержать заместители, такие как водород, алкил, алкенил, алкинил, фторид, фосфат, циклоалкил, гетероциклоалкил, циклоалкенил, диметил, фенил, и предпочтительно представляет собой C и замещен C, O, P, H, OH, OSO2, фосфатом, алкилом, алкенилом, алкинилом, таким как (C1-Cx), фенилом, любой из которых может быть замещен метилом, диметилом, сульфонилом, циклоалкилом, гетероциклоалкилом, циклоалкенилом, фторидом, фенилом, фосфатом, и, более предпочтительно, представляет собой C, замещенный C, O, OSO2, алкилом, таким как (C3-C11), любой из которых может дополнительно быть замещен метилом, диметилом, алкилом, таким как (С1-Cx), фенилом, фосфатом или дополнительно может быть замещен фторидом, фосфатом, метилом, диметилом, и где x представляет собой целое число от 1 до 20.
5. Соединение по п.2, где R3 выбирают из группы C, S, N, O и R3 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, метилом, фенилом, дигетероциклом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, низшим спиртом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, и предпочтительно представляет собой C, O, N, S, и необязательно замещен О, OH, алкилом, алкенилом, алкинилом или фосфатом, необязательно замещенными один или более раз метилом, дигетероциклом, низшим спиртом, алкилом или фосфатом, более предпочтительно представляет собой C, который может быть замещенным C, O, N, OH, фосфатом, любой из которых может быть замещенным один или более раз C, этилом, метилом, фосфатом, дигетероциклом, низшим спиртом, алкилом, таким как (C1-C2), где C2 связывается с R4, когда R4 представляет собой C, необязательно дополнительно замещенный метилом, диметилом или фосфатом.
6. Соединение по п.2, где R4 выбирают из группы C, H, S, N, O и R4 необязательно замещен C, H, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, дифенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом, необязательно дополнительно замещенными один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, алкилом, таким как (С1-Cx), любой из которых может быть дополнительно замещен метилом, диметилом, алкилом, таким как (С1-Cx), фенилом, фосфатом или дополнительно замещен фторидом, фосфатом, метилом, диметилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, дициклоалкилом, трициклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, (спиртом), и предпочтительно представляет собой C, H, N, O, необязательно замещенный алкилом, алкенилом, алкинилом, спиртом, фенилом, дифенилом, дициклоалкилом, трициклоалкилом, циклоалкенилом, любой из которых может связываться с R1 или R3, образуя кольцо, и необязательно дополнительно замещен одним или более алкилом, алкенилом, алкинилом, OH, и более предпочтительно представляет собой C, H, (C1-Cy), дициклоалкил или трициклоалкил, циклоалкенил, любой C которого может связываться с R1 или R3, образуя кольцо, и необязательно замещается метилом, диметилом, фенилом, дифенилом, необязательно дополнительно замещенным алкилом и/или OH, и где x представляет собой целое число от 1 до 15, и y представляет собой целое число от 1 до 8.
7. Соединение по п.2, где R1 представляет собой C, O, N и необязательно замещенный O, OH, алкилом, алкенилом, алкинилом или фосфатом и необязательно дополнительно замещен метилом, алкилом или фосфатом и когда R2 определен в п.6 и представляет собой C и замещен C, O, P, H, OH, OSO2, фосфатом, алкилом, алкенилом, алкинилом, таким как (C1-Cx), фенилом, любой из которых может быть замещен метилом, диметилом, сульфонилом, гетероциклоалкилом, фторидом, фенилом или фосфатом, когда R3 определен в п.7 и представляет собой C, O, N, S и необязательно замещен O, OH, алкилом, алкенилом, алкинилом или фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз метилом, дигетероциклом, низшим спиртом, алкилом или фосфатом, когда R4 определен в п.8 и представляет собой C, H, N, O, необязательно замещенный алкилом, алкенилом, алкинилом, спиртом, фенилом, дифенилом, дициклоалкилом, трициклоалкилом, циклоалкенилом, любой из которых может связываться с R1 или R3, образуя кольцо и необязательно дополнительно замещен одним или более алкилом, алкенилом, алкинилом или OH.
8. Соединение по п.2, где R1 представляет собой C, необязательно замещенный Н, OH, OCH3 или фосфатом, когда R2 определен в п.6 и представляет собой C, замещенный C, O, OSO2, алкилом, таким как (C3-C11), любой из которых может быть замещенным метилом, диметилом, алкилом, таким как (С1-Сх), фенилом, фосфатом или дополнительно замещен фторидом, фосфатом, метилом, диметилом, когда R3 определен в п.7 и представляет собой C и необязательно замещен С, O, N, OH, фосфатом, любой из которых может быть дополнительно замещенным С, этилом, фосфатом, алкилом, таким как (С1-С2), где С2 связывается с R4, когда R4 представляет собой C, необязательно замещенный метилом, диметилом или фосфатом, когда R4 определен в п.8 и представляет собой C, (C1-C8), любой из которых может связываться с R3 и необязательно является замещенным метилом, диметилом, фенилом, дифенилом, необязательно замещенным спиртом и, где x представляет собой целое число от 1 до 15.
9. Соединение по п.1, где соединение представляет собой каннабиноид общей формулы:
где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо представляют собой химические фрагменты или химические связи.
10. Соединение по п.9, где R1 выбирают из группы C, S, N, O и R1 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно связан с C в кольце рядом с R5 и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, фосфатом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, и предпочтительно представляет собой C, O, N, необязательно замещенный O, OH, алкилом, алкенилом, алкинилом или фосфатом и необязательно дополнительно замещен алкилом или фосфатом, и более предпочтительно представляет собой C, необязательно замещенный один или более раз H, O, OH, OCH3 или фосфатом.
11. Соединение по п.9, где R2 выбирают из группы C, S, N, O и R2 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, любой из которых может быть или может не быть разветвленным или содержит заместители, такие как фосфат, гетероциклоалкил, циклоалкил, циклоалкенил, метил, диметил, или может быть дополнительно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, сульфонилом, любой из которых может быть или может не быть разветвленным или содержать заместители, такие как водород, алкил, алкенил, алкинил, фторид, фосфат, гетероциклоалкил, циклоалкил, циклоалкенил, диметил, фенил, и предпочтительно представляет собой C и замещен C, O, P, H, OH, OSO2, фосфатом, алкилом, алкенилом, алкинилом, таким как (C1-Cx), фенилом, любой из которых может быть замещенным метилом, диметилом, сульфонилом, гетероциклоалкилом, фторидом, фенилом, фосфатом, и более предпочтительно представляет собой C, замещенный C, O, OSO2, алкилом, таким как (C3-C11), любой из которых может быть дополнительно замещен метилом, диметилом, алкилом, таким как (C1-Cx), фенилом, фосфатом или дополнительно замещен фторидом, фосфатом, метилом, диметилом, и где х представляет собой целое число от 1 до 15.
12. Соединение по п.9, где R3 выбирают из группы C, S, N, O и R3 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, любой из которых может быть связан с R4, и предпочтительно представляет собой C, O, N, OH, фосфат и необязательно замещен один или более раз алкилом, OH, фосфатом, любой из которых может быть связан с R4, и более предпочтительно представляет собой O, OH, NH, необязательно связанный с R4, образуя таким образом кольцо.
13. Соединение по п.9, где R4 выбирают из группы C, S, N, O и R4 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, любой из которых может быть связан с R3, и предпочтительно представляет собой C, N, O, P, OH, низший замещенный алкил, алкенил, алкинил, фенил и необязательно замещен OH, метилом, диметилом, любой из которых может быть связан с R3, и более предпочтительно представляет собой C, необязательно связанный с R3 и необязательно замещенный метилом, диметилом или метином.
14. Соединение по п.9, где R5 выбирают из группы C, S, N, O и R5 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(С1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно связан с R1 и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино, фосфатом или нитро, и предпочтительно представляет собой C, N, O и необязательно замещен C, O, CH2OH, метилом, диметилом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, фосфатом, и более предпочтительно представляет собой C, CO и необязательно замещен C, метилом, метином (CH2), необязательно замещенным CH2OH.
15. Соединение по п.9, где R1 определен в п.12 и представляет собой C, O, N и необязательно замещен O, OH, алкилом, алкенилом, алкинилом или фосфатом и необязательно дополнительно замещен алкилом или фосфатом, когда R2 определен в п.13 и представляет собой C, замещенный C, O, P, H, OH, OSO2, фосфатом, алкилом, алкенилом, алкинилом, таким как (C1-Cx), фенилом, любой из которых может быть замещен метилом, диметилом, сульфонилом, гетероциклоалкилом, фторидом, фенилом или фосфатом, когда R3 определен в п.14 и представляет собой C, O, N, OH, фосфат и необязательно замещен один или более раз алкилом, OH, фосфатом, любой из которых может быть связан с R4, таким образом образуя кольцо, когда R4 определен в п.15 и представляет собой C, N, O, P, OH, низший замещенный алкил, алкенил, алкинил, фенил и необязательно замещен один или более раз OH, метилом и/или диметилом, любой из которых может соединяться с R3, когда R5 определен в п.16 и представляет собой C, N, O и необязательно замещен C, O, CH2OH, метилом, диметилом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом или фосфатом.
16. Соединение по п.9, где R1 определен в п.11 и предпочтительно представляет собой C, необязательно замещенный H, OH, OCH3 или фосфатом, когда R2 определен в п.12 и предпочтительно представляет собой C, замещенный C, O, OSO2, алкилом, таким как (C3-C8), любой из которых может быть дополнительно замещен метилом, диметилом, алкилом, таким как (C1-Cx), фенилом, фосфатом или дополнительно замещен фторидом, фосфатом, метилом, диметилом, когда R3 определен в п.13 и предпочтительно представляет собой O, OH, NH, необязательно соединенный с R4, когда R4 определен в п.14 и представляет собой C, необязательно соединенный с R3, и необязательно замещенный метилом, диметилом или метином, когда R5 предпочтительно представляет собой C, CO, необязательно замещенный C, метилом, метином (CH2), необязательно замещенный CH2OH, и где х представляет собой целое число от 1 до 15.
17. Соединение по п.1, где соединение имеет общую формулу:
где R1 представляет собой (C1-Cx), насыщенный или ненасыщенный, и необязательно замещенный один или более раз низшим алкилом, алкенилом, алкинилом, O, OH, N, где R2 представляет собой C, N, O, NH2 и необязательно замещенный один или более раз низшим алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, OH, NH2, циклоалканом, метилом или OCH3, и где х представляет собой целое число от 1 до 30.
18. Соединение по п.1, где соединение имеет общую формулу:
где R1 представляет собой (C1-Cx), насыщенный или ненасыщенный и необязательно замещенный метилом, диметилом, O или N, где R2 представляет собой N, O, NH2 и необязательно замещен C, CH2OH, CH(CH2)2 (циклопропан), и необязательно дополнительно замещен один или более раз CH2OH, CH2Cl, и где х представляет собой целое число от 1 до 21.
19. Соединение по п.1, где соединение представляет собой аминоалкилиндол общей формулы:
где R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой химические фрагменты или химические связи.
20. Соединение по п.19, где R1 выбирают из группы C, S, N, O и R1 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(С1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметаном, циано, амино или нитро, и предпочтительно представляет собой C, O, N и необязательно замещен O, фосфатом, N, C, низшим алкилом, OH и необязательно дополнительно замещен низшим алкилом, OH, фосфатом, и более предпочтительно представляет собой C, замещенный O, дополнительно замещенный метилом.
21. Соединение по п.19, где R2 выбирают из группы C, S, N, O и R2 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, любой из которых может связываться с R3, и предпочтительно представляет собой C, N, О и необязательно замещен C, O, N, фосфатом, низшим алкилом и необязательно дополнительно замещен низшим алкилом, OH, фосфатом, любой из которых может связываться с R3, и более предпочтительно представляет собой C, замещенный O, дополнительно замещенный C, необязательно образующий связь с R3.
22. Соединение по п.19, где R3 выбирают из группы C, S, N, O и R3 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, любой из которых может связываться с R2, и предпочтительно представляет собой C, N, O, алкил, алкенил, алкинил и необязательно замещен C, N, О, OH, фосфатом, галогеном, любой из которых может связываться с R2, и более предпочтительно представляет собой (C1-Cx), и где x представляет собой целое число от 1 до 3 и необязательно замещен один или более раз O, дихлорфенилом или морфолином, и любой из которых может связываться с R2.
23. Соединение по п.19, где R4 выбирают из группы C, S, N, О и R4 необязательно замещен C, S, N, O, P, OH, водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, фенилом, бензилом, амином (NH), галогеном, замещенным низшим алкилом, арилом, гетероциклоалкилом, гетероарилом, арил-(C1-4)-алкилом, гетероарил-(C1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз C, S, N, O, OH, фенилом, амином (NH), галогеном, метилом, замещенными низшим алкилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, арил-(С1-4)-алкилом, гетероарил-(С1-4)-алкилом, гетероциклил-(C1-4)-алкилом, циклоалкилалкилом, циклоалкилом, циклоалкенилом, алкокси, карбокси, галогеном, трифторметилом, циано, амино или нитро, и предпочтительно представляет собой C, N, O и необязательно замещен C, N, O, OH, низшим алкилом, алкенилом, алкинилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз O, OH, фенилом, дифенилом, морфолином и галогеном, и более предпочтительно представляет собой C, необязательно замещенный C, О и/или дифенилом, необязательно дополнительно замещенным морфолином.
24. Соединение по п.19, где R1 представляет собой C, O, N, необязательно замещенный O, фосфатом, N, C, низшим алкилом, OH, необязательно дополнительно замещенным низшим алкилом, OH или фосфатом, где R2 представляет собой C, N, О, необязательно замещенный C, O, N, фосфатом, низшим алкилом, необязательно замещенным низшим алкилом, OH, фосфатом, любой из которых может связываться с R3, где R3 представляет собой C, N, O, алкил, алкенил, алкинил и необязательно замещен C, N, O, OH, фосфатом, галогеном, любой из которых может связываться с R2, где R4 представляет собой C, N, O, необязательно замещен C, N, O, OH, низшим алкилом, алкенилом, алкинилом, фосфатом и необязательно дополнительно замещен один или более раз O, OH, фенилом, дифенилом, морфолином и/или галогеном.
25. Соединение по п.19, где R1 предпочтительно представляет собой C, замещенный O, дополнительно замещенный метилом, где R2 представляет собой C, замещенный O, дополнительно замещенный C, необязательно образующий связь с R3, где R3 представляет собой (C1-Cx), и где x представляет собой целое число от 1 до 3 и при необходимости замещен один или более раз O, дихлорфенилом или морфолином, где R4 представляет собой C и необязательно замещен C, O и/или дифенилом, необязательно замещенным морфолином.
26. Соединение по п.1, которое является гидрофильным.
27. Соединение по п.1, где лекарственное средство индуцирует гипотермию от 32 до 36°С.
28. Соединение по п.1, где лечение содержит введение по меньшей мере двух соединений в соответствии с любым из пп.1-25.
29. Соединение по п.1, где, лечение содержит введение второго активного ингредиента.
30. Соединение по п.1, для инъекционного введения, такого как внутривенное, внутримышечное, интраспинальное, внутрибрюшинное, подкожное введение, болюсная инъекция или непрерывное введение; суппозиторного введения, орального введения, введения в виде сублингвальных таблеток или спрея, кожного введения или ингаляции.
31. Соединение по п.1, где доза лекарственного средства составляет от 10 мкг до 10 мг на кг веса тела.
32. Соединение по любому из предшествующих пунктов, предназначенное для профилактики и/или лечения ишемии в связи с сердечно-сосудистыми заболеваниями, асфиксией и/или травматическими повреждениями мозга.
33. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-32 или его соль, или его сложный эфир, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель.
34. Фармацевтическая композиция по п.33, содержащая второй активный ингредиент.
35. Фармацевтическая композиция по п.33, сформулированная для инъекционного, суппозитарного, орального введения, введения в виде сублингвальных таблеток или спрея, брюшного или ингаляционного введения.
36. Набор, содержащий по меньшей мере одно соединение, представляющее собой агонист каннабиноидного рецептора, как оно определено в п.1, и второй активный ингредиент.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA200600777 | 2006-06-08 | ||
| DKPA200600777 | 2006-06-08 | ||
| DKPA200700337 | 2007-03-06 | ||
| DKPA200700337 | 2007-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008152763A true RU2008152763A (ru) | 2010-07-20 |
Family
ID=38462370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008152763/15A RU2008152763A (ru) | 2006-06-08 | 2007-06-08 | Применение агонистов каннабиноидного рецептора в качестве индуцирующих гипотермию лекарственных средств для лечения ишемии |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090318526A1 (ru) |
| EP (1) | EP2037910A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009539782A (ru) |
| KR (1) | KR20090027689A (ru) |
| AU (1) | AU2007256564A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712139A2 (ru) |
| CA (1) | CA2654026A1 (ru) |
| IL (1) | IL195560A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008015501A (ru) |
| RU (1) | RU2008152763A (ru) |
| WO (1) | WO2007140786A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2814731C1 (ru) * | 2023-08-29 | 2024-03-04 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | Новые агенты на основе изопулегола, вызывающие гипотермию у животных |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200307542A (en) | 2002-05-30 | 2003-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0202241D0 (sv) | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| SE0301569D0 (sv) | 2003-05-27 | 2003-05-27 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0302232D0 (sv) | 2003-08-18 | 2003-08-18 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| GB0500604D0 (en) | 2005-01-13 | 2005-02-16 | Astrazeneca Ab | Novel process |
| JP2009538289A (ja) | 2006-05-26 | 2009-11-05 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ビアリールまたはヘテロアリール置換インドール |
| WO2008040361A2 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Neurokey A/S | Use of a combination of hypothermia inducing drugs |
| AU2007304588A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Neurokey A/S | Use of hypothermia inducing drugs to treat ischemia |
| WO2009071096A2 (en) * | 2007-12-05 | 2009-06-11 | Neurokey A/S | Combination of medical and physical cooling treatment of ischemic effects |
| WO2009124552A2 (en) * | 2008-04-09 | 2009-10-15 | Neurokey A/S | Use of a combination of hypothermia inducing drugs |
| WO2009124553A2 (en) * | 2008-04-09 | 2009-10-15 | Neurokey A/S | Use of hypothermia inducing drugs |
| WO2009124551A2 (en) * | 2008-04-09 | 2009-10-15 | Neurokey A/S | Use of hypothermia inducing drugs |
| WO2010015260A2 (en) * | 2008-08-07 | 2010-02-11 | Neurokey A/S | Administration by infusion for the treatment of ischemic effects |
| BR112012000353B1 (pt) | 2009-07-06 | 2020-06-02 | Astrazeneca Ab | Composto de fórmula markush, uso do composto, processos de reação com agente de acetilação e processo para preparação de um composto |
| EP3840853A4 (en) * | 2018-08-20 | 2022-10-26 | Bessor Pharma, LLC | APPLICATIONS OF KNOWN AND NEW CANNABINOIDS |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5284867A (en) * | 1989-11-07 | 1994-02-08 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University In Jerusalem | NMDA-blocking pharmaceutical compositions |
| DE19706903A1 (de) * | 1997-02-21 | 1998-08-27 | Bayer Ag | Verwendung von bekannten Agonisten des zentralen Cannabinoid-Rezeptors CB 1 |
| JP2002512188A (ja) * | 1998-04-21 | 2002-04-23 | ザ ガバメント オブ ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ， アズ レプレゼンテッド バイ ザ セクレタリー， デパートメント オブ ヘルス アンド ヒューマン サービシーズ | 抗酸化剤及び神経保護剤としてのカンナビノイド類 |
| DE19837627A1 (de) * | 1998-08-19 | 2000-02-24 | Bayer Ag | Neue Aminosäureester von Arylsulfonamiden und Analoga |
| US6509367B1 (en) * | 2001-09-22 | 2003-01-21 | Virginia Commonwealth University | Pyrazole cannabinoid agonist and antagonists |
| WO2003051367A1 (en) * | 2001-12-18 | 2003-06-26 | Alexza Molecular Delivery Corporation | Parental analgesic formulations comprising fentanyl and a cannabinoid receptor agonist |
| IL150302A (en) * | 2002-01-31 | 2008-07-08 | Naim Menashe | Bicyclic cb2 cannabinoid receptor ligands |
| IL153277A0 (en) * | 2002-12-04 | 2003-07-06 | Pharmos Corp | High enantiomeric purity dexanabinol for pharmaceutical compositions |
| WO2004105699A2 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Pharmacia Corporation | Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a cannabinoid agent for the treatment of central nervous system damage |
| US7671052B2 (en) * | 2004-10-05 | 2010-03-02 | Adolor Corporation | Phenyl derivatives and methods of use |
-
2007
- 2007-06-08 RU RU2008152763/15A patent/RU2008152763A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-06-08 AU AU2007256564A patent/AU2007256564A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-08 US US12/308,097 patent/US20090318526A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-08 WO PCT/DK2007/000279 patent/WO2007140786A1/en active Application Filing
- 2007-06-08 CA CA002654026A patent/CA2654026A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-08 EP EP07722656A patent/EP2037910A1/en not_active Withdrawn
- 2007-06-08 JP JP2009513547A patent/JP2009539782A/ja not_active Withdrawn
- 2007-06-08 BR BRPI0712139-3A patent/BRPI0712139A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-08 KR KR1020087031984A patent/KR20090027689A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-06-08 MX MX2008015501A patent/MX2008015501A/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-11-27 IL IL195560A patent/IL195560A0/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2814731C1 (ru) * | 2023-08-29 | 2024-03-04 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | Новые агенты на основе изопулегола, вызывающие гипотермию у животных |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090318526A1 (en) | 2009-12-24 |
| CA2654026A1 (en) | 2007-12-13 |
| KR20090027689A (ko) | 2009-03-17 |
| WO2007140786A1 (en) | 2007-12-13 |
| IL195560A0 (en) | 2009-09-01 |
| EP2037910A1 (en) | 2009-03-25 |
| AU2007256564A1 (en) | 2007-12-13 |
| BRPI0712139A2 (pt) | 2012-01-10 |
| JP2009539782A (ja) | 2009-11-19 |
| MX2008015501A (es) | 2009-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008152763A (ru) | Применение агонистов каннабиноидного рецептора в качестве индуцирующих гипотермию лекарственных средств для лечения ишемии | |
| RU2445312C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛМОРФОЛИН ПИРИДО-, ПИРАЗО- И ПИРИМИДО-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mTOR | |
| RU2360912C2 (ru) | Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами | |
| JP2009504764A5 (ru) | ||
| RU2009116455A (ru) | Применение индуцирующих гипотермию лекарственных средств для лечения ишемии | |
| JP2012523457A5 (ru) | ||
| RU2010144523A (ru) | Аналоги этомидата с улучшенными фармакокинетическими и фармакодинамическими свойствами | |
| RU2009141187A (ru) | Серосодержащие соединения как ингибиторы ns3 серинпротеазы вируса гепатита с | |
| JP2017537949A5 (ru) | ||
| JP2012522053A5 (ru) | ||
| RU2007136535A (ru) | Пептидомиметические соединения и получение биологически активных производных | |
| JP2012525393A5 (ru) | ||
| KR970701698A (ko) | 프로스타글란딘 i₂작용물질로서의 나프탈렌 유도체(naphthalene derivatives as prostaglandin i₂agonists) | |
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| JP2011509309A5 (ru) | ||
| RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| KR20170081228A (ko) | 티족사나이드, 그의 유사체 또는 염의 전구 약물을 이용한 치료 조성물 및 방법 | |
| EA200300424A1 (ru) | Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов | |
| RU2011111117A (ru) | Лечение аутоиммунных заболеваний | |
| JP2013522368A5 (ru) | ||
| EA022994B1 (ru) | Способ подавления толерантности к опиоидному анальгетику | |
| RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
| CO6430439A2 (es) | Agonistas del receptor de esfingosina -1- fosfato | |
| RU2008127260A (ru) | Производные хиназолинона в качестве антагонистов ваниллоидов | |
| RU2007118729A (ru) | Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20100609 |