RU2007101236A - Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей - Google Patents
Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007101236A RU2007101236A RU2007101236/04A RU2007101236A RU2007101236A RU 2007101236 A RU2007101236 A RU 2007101236A RU 2007101236/04 A RU2007101236/04 A RU 2007101236/04A RU 2007101236 A RU2007101236 A RU 2007101236A RU 2007101236 A RU2007101236 A RU 2007101236A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- pharmaceutically acceptable
- methyl
- acceptable salt
- Prior art date
Links
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 title claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 2
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical class O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- NLQVGZDJKWLKJC-LJQANCHMSA-N (5s)-5-[[4-[2-(2-cyclopropylpyrimidin-5-yl)ethynyl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl]sulfonylmethyl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1CC(C#CC=2C=NC(=NC=2)C2CC2)=CCN1S(=O)(=O)C[C@@]1(C)NC(=O)NC1=O NLQVGZDJKWLKJC-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- VLRGVUOJDWFBHW-GOSISDBHSA-N (5s)-5-[[4-[2-(2-ethylpyrimidin-5-yl)ethynyl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl]sulfonylmethyl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=NC(CC)=NC=C1C#CC1=CCN(S(=O)(=O)C[C@]2(C)C(NC(=O)N2)=O)CC1 VLRGVUOJDWFBHW-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- FOMCXLUGQYELNG-QGZVFWFLSA-N (5s)-5-[[4-[2-(2-methoxypyrimidin-5-yl)ethynyl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl]sulfonylmethyl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=NC(OC)=NC=C1C#CC1=CCN(S(=O)(=O)C[C@]2(C)C(NC(=O)N2)=O)CC1 FOMCXLUGQYELNG-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- OEWHVIVUDKZGPU-QGZVFWFLSA-N (5s)-5-methyl-5-[[4-[2-(2-methylpyrimidin-5-yl)ethynyl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl]sulfonylmethyl]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=NC(C)=NC=C1C#CC1=CCN(S(=O)(=O)C[C@]2(C)C(NC(=O)N2)=O)CC1 OEWHVIVUDKZGPU-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- MSXWEMWMTFLAMZ-QGZVFWFLSA-N (5s)-5-methyl-5-[[4-[2-(2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)ethynyl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl]sulfonylmethyl]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=NC(SC)=NC=C1C#CC1=CCN(S(=O)(=O)C[C@]2(C)C(NC(=O)N2)=O)CC1 MSXWEMWMTFLAMZ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- ZFYINLCUQJCUJB-MRXNPFEDSA-N (5s)-5-methyl-5-[[4-[2-[2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]ethynyl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl]sulfonylmethyl]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1CC(C#CC=2C=NC(=NC=2)C(F)(F)F)=CCN1S(=O)(=O)C[C@@]1(C)NC(=O)NC1=O ZFYINLCUQJCUJB-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 101000577881 Homo sapiens Macrophage metalloelastase Proteins 0.000 claims 1
- 101000990902 Homo sapiens Matrix metalloproteinase-9 Proteins 0.000 claims 1
- 102100027998 Macrophage metalloelastase Human genes 0.000 claims 1
- 108010000684 Matrix Metalloproteinases Proteins 0.000 claims 1
- 102000002274 Matrix Metalloproteinases Human genes 0.000 claims 1
- 102100030412 Matrix metalloproteinase-9 Human genes 0.000 claims 1
- -1 acetylene compound Chemical class 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 0 CC=[S@](CC(*)(C(N1*)=O)NC1=O)N1CC=C(*)CC1 Chemical compound CC=[S@](CC(*)(C(N1*)=O)NC1=O)N1CC=C(*)CC1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (16)
1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
где R1 представляет собой С1-2алкил, циклопропил, ОСН3, SCH3 или OCF3, причем указанная алкильная или циклопропильная группа возможно дополнительно замещена одним или более чем одним атомом фтора; и
R2 представляет собой C1-3алкил.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой С1-2алкил или циклопропил, причем указанная алкильная или циклопропильная группа возможно дополнительно замещена одним или более чем одним атомом фтора.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет собой С1-2алкил, возможно дополнительно замещенный одним или более чем одним атомом фтора.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой CF3.
5. Соединение по п.2, где R1 представляет собой циклопропил.
6. Соединение по п.1, где R2 представляет собой метил или этил.
7. Соединение по п.6, где R2 представляет собой метил.
8. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
(5S)-5-({[4-[(2-циклопропилпиримидин-5-ил)этинил]-3,6-дигидропиридин-1(2Н)-ил]сульфонил}метил)-5-метилимидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-метил-5-({[4-{[2-(метилтио)пиримидин-5-ил]этинил}-3,6-дигидропиридин-1(2Н)-ил]сульфонил}метил)имидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-метил-5-({[4-{[2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]этинил}-3,6-дигидропиридин-1(2Н)-ил]сульфонил}метил)имидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-метил-5-({[4-[(2-метилпиримидин-5-ил)этинил]-3,6-дигидропиридин-1(2H)-ил]сульфонил}метил)имидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-({[4-[(2-этилпиримидин-5-ил)этинил]-3,6-дигидропиридин-1(2H)-ил]сульфонил}метил)-5-метилимидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-({[4-[(2-метоксипиримидин-5-ил)этинил]-3,6-дигидропиридин-1(2H)-ил]сульфонил}метил)-5-метилимидазолидин-2,4-диона;
и их фармацевтически приемлемых солей.
9. Способ получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли, включающий:
а) взаимодействие соединения формулы (II)
где R2 является таким, как определено в формуле (I), и L1 представляет собой уходящую группу, с соединением формулы (III) (или его солью)
где R1 является таким, как определено в формуле (I); или
б) взаимодействие соединения формулы (X)
где R2 является таким, как определено в формуле (I), R3 представляет собой Н или подходящую защитную группу, и Х представляет собой уходящую группу, такую как галогенид или трифлат, с ацетиленовым соединением формулы (IX)
где R1 является таким, как определено в формуле (I); или
в) взаимодействие соединения формулы (XI)
где R представляет собой Н или триметилсилил, R2 является таким, как определено в формуле (I), и R3 представляет собой Н или подходящую защитную группу, с арилгалогенидом или трифлатом формулы (VI)
где R1 является таким, как определено в формуле (I), и Х представляет собой галогенид или трифлат;
и возможно после этого образование его фармацевтически приемлемой соли.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-8 в сочетании с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
11. Способ изготовления фармацевтической композиции по п.10, включающий смешивание соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-8 с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
12. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-8 для применения в терапии.
13. Применение соединения формулы (I) или его фармацевически приемлемой соли по любому из пп.1-8 в изготовлении лекарственного средства для использования в лечении обструктивного заболевания дыхательных путей.
14. Применение по п.13, где обструктивное заболевание дыхательных путей представляет собой астму или хроническое обструктивное заболевание легких.
15. Способ лечения заболевания или состояния, опосредованного ММР12 и/или ММР9 (матриксная металлопротеиназа), включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-8.
16. Способ лечения обструктивного заболевания дыхательных путей, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0401762-0 | 2004-07-05 | ||
| SE0401762A SE0401762D0 (sv) | 2004-07-05 | 2004-07-05 | Novel compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007101236A true RU2007101236A (ru) | 2008-08-10 |
| RU2386629C2 RU2386629C2 (ru) | 2010-04-20 |
Family
ID=32768773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007101236/04A RU2386629C2 (ru) | 2004-07-05 | 2005-07-04 | Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7989620B2 (ru) |
| EP (1) | EP1778673B1 (ru) |
| JP (1) | JP4390833B2 (ru) |
| KR (1) | KR101222736B1 (ru) |
| CN (1) | CN100543024C (ru) |
| AR (1) | AR049578A1 (ru) |
| AT (1) | ATE448219T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005260142B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0512974A (ru) |
| CA (1) | CA2569716C (ru) |
| CY (1) | CY1109728T1 (ru) |
| DE (1) | DE602005017636D1 (ru) |
| DK (1) | DK1778673T3 (ru) |
| ES (1) | ES2335424T3 (ru) |
| HK (1) | HK1102814A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20100020T1 (ru) |
| IL (1) | IL179906A (ru) |
| MX (1) | MXPA06014661A (ru) |
| MY (1) | MY145613A (ru) |
| NO (1) | NO20070576L (ru) |
| NZ (1) | NZ552101A (ru) |
| PL (1) | PL1778673T3 (ru) |
| PT (1) | PT1778673E (ru) |
| RS (1) | RS51280B (ru) |
| RU (1) | RU2386629C2 (ru) |
| SA (1) | SA05260192B1 (ru) |
| SE (1) | SE0401762D0 (ru) |
| SI (1) | SI1778673T1 (ru) |
| TW (1) | TWI353985B (ru) |
| UA (1) | UA86977C2 (ru) |
| UY (1) | UY29002A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006004532A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200610698B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0100902D0 (sv) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0202539D0 (sv) | 2002-08-27 | 2002-08-27 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0401763D0 (sv) * | 2004-07-05 | 2004-07-05 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| US7648992B2 (en) | 2004-07-05 | 2010-01-19 | Astrazeneca Ab | Hydantoin derivatives for the treatment of obstructive airway diseases |
| SE0401762D0 (sv) | 2004-07-05 | 2004-07-05 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| US7776869B2 (en) * | 2004-10-18 | 2010-08-17 | Amgen Inc. | Heteroaryl-substituted alkyne compounds and method of use |
| SE0403085D0 (sv) | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Novel componds |
| SE0403086D0 (sv) | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| TW200740769A (en) | 2006-03-16 | 2007-11-01 | Astrazeneca Ab | Novel process |
| TW200831488A (en) * | 2006-11-29 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| GB0702456D0 (en) | 2007-02-08 | 2007-03-21 | Astrazeneca Ab | New combination |
| WO2009007747A2 (en) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Astrazeneca Ab | Hydantoin derivatives used as mmp12 inhibitors |
| GB0913345D0 (en) | 2009-07-31 | 2009-09-16 | Astrazeneca Ab | New combination 802 |
| WO2011061527A1 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Astrazeneca Ab | Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases |
| WO2011073662A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Astrazeneca Ab | Combination of a benzoxazinone and a further agent for treating respiratory diseases |
| GB201021979D0 (en) | 2010-12-23 | 2011-02-02 | Astrazeneca Ab | New compound |
| GB201021992D0 (en) | 2010-12-23 | 2011-02-02 | Astrazeneca Ab | Compound |
| EP2907512A1 (en) | 2014-02-14 | 2015-08-19 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Inhibitors of MMP-12 as antiviral Agents |
| RU2555341C1 (ru) * | 2014-04-29 | 2015-07-10 | Федеральное бюджетное учреждение науки "Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения" (ФБУН "ФНЦ медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения") | Способ профилактики развития у детей старше 5 лет неконтролируемых форм бронхиальной астмы, обусловленных воздействием марганца и ванадия |
| MX2017009843A (es) * | 2015-01-30 | 2017-11-02 | Basf Se | Fenilpirimidinas herbicidas. |
| CA3030084A1 (en) | 2016-07-25 | 2018-02-01 | Basf Se | Herbicidal pyrimidine compounds |
| WO2018019552A1 (en) | 2016-07-25 | 2018-02-01 | Basf Se | Herbicidal pyrimidine compounds |
| WO2018229041A1 (en) | 2017-06-14 | 2018-12-20 | Basf Se | Herbicidal pyrimidine compounds |
| WO2019121408A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Herbicidal pyrimidine compounds |
| JP7365393B2 (ja) | 2018-07-16 | 2023-10-19 | ヘパリジェニックス ゲーエムベーハー | 肝再生促進又は肝細胞死の抑制もしくは防止のためのプロテインキナーゼ阻害剤 |
| CA3112955A1 (en) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active substituted phenylpyrimidine hydrazides |
| EP4171553A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-05-03 | The University Of Birmingham | Mmp-9 and mmp-12 inhibition for treating spinal cord injury or related injury to neurological tissue |
Family Cites Families (73)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2327890A (en) * | 1940-04-17 | 1943-08-24 | Parke Davis & Co | Substituted phenoxyalkyl ethers |
| US2745875A (en) * | 1953-06-30 | 1956-05-15 | Hoechst Ag | Preparation of nu-acylamino-phenylpropane diols |
| US3452040A (en) * | 1966-01-05 | 1969-06-24 | American Home Prod | 5,5-disubstituted hydantoins |
| US3529019A (en) * | 1968-04-23 | 1970-09-15 | Colgate Palmolive Co | Alkylaryloxy alanines |
| US3849574A (en) * | 1971-05-24 | 1974-11-19 | Colgate Palmolive Co | Alpha-substituted-beta-arylthioalkyl amino-acids,for increasing heart rate |
| US4315031A (en) * | 1977-09-01 | 1982-02-09 | Science Union Et Cie | Thiosubstituted amino acids |
| GB1601310A (en) * | 1978-05-23 | 1981-10-28 | Lilly Industries Ltd | Aryl hydantoins |
| JPS6172762A (ja) | 1984-09-17 | 1986-04-14 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光学活性ヒダントイン類の製造法 |
| JPS61212292A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 |
| CA1325222C (en) | 1985-08-23 | 1993-12-14 | Lederle (Japan), Ltd. | Process for producing 4-biphenylylacetic acid |
| GB8618559D0 (en) | 1986-07-30 | 1986-09-10 | Genetics Int Inc | Rhodococcus bacterium |
| US4983771A (en) * | 1989-09-18 | 1991-01-08 | Hexcel Corporation | Method for resolution of D,L-alpha-phenethylamine with D(-)mandelic acid |
| NL9000386A (nl) | 1990-02-16 | 1991-09-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van optisch aktief aminozuuramide. |
| DK161690D0 (da) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | Novo Nordisk As | Fremgangsmaade til fremstilling af enantiomere forbindelser |
| IL99957A0 (en) | 1990-11-13 | 1992-08-18 | Merck & Co Inc | Piperidinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists and pharmaceutical compositions containing them |
| PH31245A (en) * | 1991-10-30 | 1998-06-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,3-Dihydro-2H-imidazoÄ4,5-BÜ-quinolin-2-one derivatives. |
| US5308853A (en) * | 1991-12-20 | 1994-05-03 | Warner-Lambert Company | Substituted-5-methylidene hydantoins with AT1 receptor antagonist properties |
| US5246943A (en) * | 1992-05-19 | 1993-09-21 | Warner-Lambert Company | Substituted 1,2,3,4-tetahydroisoquinolines with angiotensin II receptor antagonist properties |
| NL9201230A (nl) | 1992-07-09 | 1994-02-01 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van optisch aktief methionineamide. |
| EP0640594A1 (en) | 1993-08-23 | 1995-03-01 | Fujirebio Inc. | Hydantoin derivative as metalloprotease inhibitor |
| CA2174650A1 (en) | 1993-11-16 | 1995-05-26 | Mark G. Bock | Piperidinyl camphorsulfonyl oxytocin antagonists |
| EP0709375B1 (en) | 1994-10-25 | 2005-05-18 | AstraZeneca AB | Therapeutic heterocycles |
| ZA96211B (en) | 1995-01-12 | 1996-07-26 | Teva Pharma | Compositions containing and methods of using 1- aminoindan and derivatives thereof and process for preparing optically active 1-aminoindan derivatives |
| US5863949A (en) | 1995-03-08 | 1999-01-26 | Pfizer Inc | Arylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives |
| US6166041A (en) * | 1995-10-11 | 2000-12-26 | Euro-Celtique, S.A. | 2-heteroaryl and 2-heterocyclic benzoxazoles as PDE IV inhibitors for the treatment of asthma |
| US6048841A (en) * | 1995-11-22 | 2000-04-11 | Darwin Discovery, Ltd. | Peptidyl compounds |
| GB9616643D0 (en) * | 1996-08-08 | 1996-09-25 | Chiroscience Ltd | Compounds |
| US5919790A (en) * | 1996-10-11 | 1999-07-06 | Warner-Lambert Company | Hydroxamate inhibitors of interleukin-1β converting enzyme |
| AU4812697A (en) * | 1996-10-22 | 1998-05-15 | Pharmacia & Upjohn Company | Alpha-amino sulfonyl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors |
| HUP0003362A3 (en) * | 1997-05-06 | 2001-04-28 | Novo Nordisk As | Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| ATE210639T1 (de) * | 1997-05-09 | 2001-12-15 | Hoechst Ag | Substituierte diaminocarbonsäuren |
| NZ501166A (en) | 1997-07-31 | 2001-12-21 | Abbott Lab | Reverse hydroxamate-containing compounds and their use as inhibitors of matrix metalloproteinases |
| TW514634B (en) | 1997-10-14 | 2002-12-21 | Lilly Co Eli | Process to make chiral compounds |
| HUP0100152A3 (en) | 1997-11-12 | 2002-07-29 | Darwin Discovery Ltd Cambridge | Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having mmp and tnf inhibitory activity, pharmaceutical compositions containing them and their use |
| JP4750272B2 (ja) | 1998-02-04 | 2011-08-17 | ノバルティス アーゲー | マトリックス分解メタロプロテイナーゼを阻害するスルホニルアミノ誘導体 |
| US6329418B1 (en) * | 1998-04-14 | 2001-12-11 | The Procter & Gamble Company | Substituted pyrrolidine hydroxamate metalloprotease inhibitors |
| CA2330095A1 (en) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Dupont Pharmaceuticals Company | Substituted aryl hydroxamic acids as metalloproteinase inhibitors |
| KR20010052503A (ko) * | 1998-06-03 | 2001-06-25 | 다니엘 피. 맥컬럼 | Ｎ-헤테로사이클릭 카복실산 또는 카복실산 등입체의ｎ-결합된 설폰아미드 |
| EP1087937A1 (en) * | 1998-06-17 | 2001-04-04 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Cyclic hydroxamic acids as metalloproteinase inhibitors |
| FR2782082B3 (fr) * | 1998-08-05 | 2000-09-22 | Sanofi Sa | Formes cristallines de (r)-(+)-n-[[3-[1-benzoyl-3-(3,4- dichlorophenyl)piperidin-3-yl]prop-1-yl]-4-phenylpiperidin-4 -yl]-n-methylacetamide (osanetant) et procede pour la preparation dudit compose |
| US6339101B1 (en) * | 1998-08-14 | 2002-01-15 | Gpi Nil Holdings, Inc. | N-linked sulfonamides of N-heterocyclic carboxylic acids or isosteres for vision and memory disorders |
| JP2002526370A (ja) | 1998-10-07 | 2002-08-20 | 矢崎総業株式会社 | 多孔質型を用いたゾル・ゲル法 |
| DK1004578T3 (da) * | 1998-11-05 | 2004-06-28 | Pfizer Prod Inc | 5-oxo-pyrrolidin-2-carboxylsyrehydroxamidderivater |
| US6340691B1 (en) * | 1999-01-27 | 2002-01-22 | American Cyanamid Company | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase and tace inhibitors |
| WO2000044770A1 (fr) | 1999-01-28 | 2000-08-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Derives phenethylamine substitues |
| US20020006920A1 (en) * | 1999-07-22 | 2002-01-17 | Robinson Ralph Pelton | Arylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives |
| ATE319702T1 (de) * | 1999-08-02 | 2006-03-15 | Verfahren zur herstellung von benzothiophen- derivaten | |
| GEP20053476B (en) * | 1999-08-12 | 2005-03-25 | Upjohn Co | 3(5)-Amino-Pyrazole Derivatives, Process for Their Preparation and Their Use as Antitumor Agents |
| US6283379B1 (en) * | 2000-02-14 | 2001-09-04 | Kic Thermal Profiling | Method for correlating processor and part temperatures using an air temperature sensor for a conveyorized thermal processor |
| US6525202B2 (en) * | 2000-07-17 | 2003-02-25 | Wyeth | Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists |
| US20020065219A1 (en) * | 2000-08-15 | 2002-05-30 | Naidu B. Narasimhulu | Water soluble thiazolyl peptide derivatives |
| US20020091107A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-07-11 | Madar David J. | Oxazolidinone antibacterial agents |
| EP1191024A1 (en) | 2000-09-22 | 2002-03-27 | Harald Tschesche | Thiadiazines and their use as inhibitors of metalloproteinases |
| EP1370536A1 (en) * | 2001-03-15 | 2003-12-17 | AstraZeneca AB | Metalloproteinase inhibitors |
| SE0100903D0 (sv) * | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0100902D0 (sv) * | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| US6890915B2 (en) * | 2001-05-25 | 2005-05-10 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Hydantoins and related heterocycles as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-α converting enzyme (TACE) |
| GB0114004D0 (en) * | 2001-06-08 | 2001-08-01 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| SE0103710D0 (sv) * | 2001-11-07 | 2001-11-07 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| US20060105435A1 (en) | 2002-06-05 | 2006-05-18 | Takahiro Ohishi | Process for producing optically active alpha-methylcysteine derivative |
| SE0202539D0 (sv) * | 2002-08-27 | 2002-08-27 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| GB0221246D0 (en) * | 2002-09-13 | 2002-10-23 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| GB0221250D0 (en) | 2002-09-13 | 2002-10-23 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| US20040266832A1 (en) * | 2003-06-26 | 2004-12-30 | Li Zheng J. | Crystal forms of 2-(3-difluoromethyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-5-methanesulfonyl pyridine |
| TWI220073B (en) * | 2003-07-24 | 2004-08-01 | Au Optronics Corp | Method for manufacturing polysilicon film |
| US7648992B2 (en) * | 2004-07-05 | 2010-01-19 | Astrazeneca Ab | Hydantoin derivatives for the treatment of obstructive airway diseases |
| SE0401763D0 (sv) * | 2004-07-05 | 2004-07-05 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0401762D0 (sv) | 2004-07-05 | 2004-07-05 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0403086D0 (sv) * | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0403085D0 (sv) * | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Novel componds |
| TW200800954A (en) | 2006-03-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel crystal modifications |
| TW200740769A (en) * | 2006-03-16 | 2007-11-01 | Astrazeneca Ab | Novel process |
| TW200831488A (en) * | 2006-11-29 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
-
2004
- 2004-07-05 SE SE0401762A patent/SE0401762D0/xx unknown
-
2005
- 2005-04-07 UA UAA200613009A patent/UA86977C2/ru unknown
- 2005-06-29 SA SA05260192A patent/SA05260192B1/ar unknown
- 2005-06-29 TW TW094121763A patent/TWI353985B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-07-01 MY MYPI20053029A patent/MY145613A/en unknown
- 2005-07-04 NZ NZ552101A patent/NZ552101A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-07-04 RU RU2007101236/04A patent/RU2386629C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-07-04 SI SI200530892T patent/SI1778673T1/sl unknown
- 2005-07-04 RS RSP-2010/0038A patent/RS51280B/sr unknown
- 2005-07-04 ES ES05756403T patent/ES2335424T3/es active Active
- 2005-07-04 JP JP2007520267A patent/JP4390833B2/ja active Active
- 2005-07-04 EP EP05756403A patent/EP1778673B1/en active Active
- 2005-07-04 WO PCT/SE2005/001092 patent/WO2006004532A1/en active Application Filing
- 2005-07-04 PL PL05756403T patent/PL1778673T3/pl unknown
- 2005-07-04 KR KR1020077000186A patent/KR101222736B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-07-04 BR BRPI0512974-5A patent/BRPI0512974A/pt active Search and Examination
- 2005-07-04 CA CA2569716A patent/CA2569716C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-04 CN CNB2005800228017A patent/CN100543024C/zh active Active
- 2005-07-04 AT AT05756403T patent/ATE448219T1/de active
- 2005-07-04 PT PT05756403T patent/PT1778673E/pt unknown
- 2005-07-04 DE DE602005017636T patent/DE602005017636D1/de active Active
- 2005-07-04 MX MXPA06014661A patent/MXPA06014661A/es active IP Right Grant
- 2005-07-04 DK DK05756403.1T patent/DK1778673T3/da active
- 2005-07-04 AU AU2005260142A patent/AU2005260142B2/en not_active Ceased
- 2005-07-05 AR ARP050102793A patent/AR049578A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-05 UY UY29002A patent/UY29002A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-12-07 IL IL179906A patent/IL179906A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-12-19 ZA ZA200610698A patent/ZA200610698B/en unknown
-
2007
- 2007-01-30 NO NO20070576A patent/NO20070576L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-10-17 HK HK07111163.1A patent/HK1102814A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-12-02 US US12/629,630 patent/US7989620B2/en active Active
-
2010
- 2010-01-11 HR HR20100020T patent/HRP20100020T1/hr unknown
- 2010-01-11 CY CY20101100026T patent/CY1109728T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007101236A (ru) | Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей | |
| RU2361860C2 (ru) | Новые замещенные 3-сера-индолы | |
| JP2008505171A5 (ru) | ||
| US12083118B2 (en) | Substituted 1,1′-biphenyl compounds, analogues thereof, and methods using same | |
| US10995064B2 (en) | Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B | |
| JP2011504497A5 (ru) | ||
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| RU2009133846A (ru) | Новые производные гидантоина в качестве ингибиторов металлопротеиназ | |
| RU2006134020A (ru) | Конденсированные производные пиразола | |
| RU2008143457A (ru) | Производные-2-пиразинона для лечения заболевания или состояния, при которых полезно ингибирование активности нейтрофильной эластазы | |
| RU2004117887A (ru) | Ариланилиновые агонисты бета2 адренергических рецепторов | |
| JP2014530900A5 (ru) | ||
| RU2006133898A (ru) | Производные бензимидазола и его применение | |
| JP2009507909A5 (ru) | ||
| RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
| RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
| RU2009119290A (ru) | Производные гидантоина, используемые в качестве ингибиторов ммр | |
| JP2003511384A5 (ru) | ||
| JP2001526218A5 (ru) | ||
| JP2013531070A5 (ru) | ||
| JP2006501201A5 (ru) | ||
| JP2008502614A5 (ru) | ||
| RU2007126746A (ru) | Новые производные гидантоина в качестве ингибиторов металлопротеиназ | |
| JPWO2018112149A5 (ru) | ||
| RU2009119421A (ru) | Производные 2-фенил-6-аминокарбонилпиримидина и их применение в качестве антагонистов тромбоцитарного рецептора адф (p2y12 рецептора) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160705 |