RU2005128833A - Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск) - Google Patents
Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005128833A RU2005128833A RU2005128833/04A RU2005128833A RU2005128833A RU 2005128833 A RU2005128833 A RU 2005128833A RU 2005128833/04 A RU2005128833/04 A RU 2005128833/04A RU 2005128833 A RU2005128833 A RU 2005128833A RU 2005128833 A RU2005128833 A RU 2005128833A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- lower alkyl
- phenyl
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
- A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (43)
1. Соединения формулы
где R1 выбирают из группы, включающей низший алкил, низший алкил, замещенный фенилом, и низший алкил, замещенный галоидзамещенным фенилом;
R2 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила и низшего алкила, замещенного низшим циклоалкилом;
R3 выбирают из группы, состоящей из
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода и низшего алкила;
R5 выбирается из группы, включающей низший алкил; амино(низш.)алкил; низший алкил, замещенный фенилом; низший алкенил, замещенный фенилом; фенил; фенил, замещенный, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, галогена, (низш.)алкоксигруппы; (низш.)алкоксигруппу, замещенную галогеном, нитро- и ацетамидогруппой; 5-членное гетероароматическое кольцо, содержащее один гетероатом, независимо выбранный из группы, состоящей из атомов азота, кислорода и серы, такое 5-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из (низш.) алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы; 5-членное гетероароматическое кольцо с двумя гетероатомами, где первым гетероатомом является атомом азота и второй гетероатом выбирают независимо из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы, такое 5-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидо-группы; 6-членное гетероароматическое кольцо с одним атомом азота, такое 6-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы;
где Ar выбирают из группы, состоящей из 5-членного гетероароматического кольца, конденсированного с 6-членным кольцом, содержащим один, два или три гетероатома, и где первый гетероатом является азотом, второй гетероатом является азотом и третий гетероатом выбирают из группы, состоящей из атомов кислорода и серы; 6-членное ароматическое кольцо, конденсированное с 6-членным кольцом, не содержащим гетероатомов или содержащим один гетероатом в виде атома азота, конденсированное 6-членное ароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы; и
R6 выбирают из группы, включающей водород; 5-членное ароматическое гетероциклическое кольцо с одним или двумя гетероатомами, где первый гетероатом является атомом азота и
второй гетероатом выбирают из группы, состоящей из атомов азота и серы, такое 5-членное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы; и 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо с одним или двумя гетероатомами в виде атомов азота, такое 6-членное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы;
или их фармацевтически приемлемые соли или пролекарства.
2. Соединения по п.1 формулы
где R1 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкила, замещенного фенилом, и низшего алкила, замещенного галоидзамещенным фенилом;
R2 выбирают из группы, состоящей из низшего алкила и низшего алкила, замещенного низшим циклоалкилом;
R3 выбирают из группы, состоящей из
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода и низшего алкила;
R5 выбирают из группы, включающей низший алкил; амино(низш.)алкил; низший алкил, замещенный фенилом; низший алкенил, замещенный фенилом; фенил; фенил, замещенный, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, галогена, (низш.)алкоксигруппы; (низш.)алкоксигруппу, замещенную галогеном, нитро- и ацетамидо-группой; 5-членное гетероароматическое кольцо с одним гетероатомом, независимо выбранным из группы, состоящей из атомов азота, кислорода и серы, такое 5-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидо-группы; 5-членное гетероароматическое кольцо с двумя гетероатомами, где первым гетероатомом является атом азота и второй гетероатом независимо выбирается из группы, состоящей из атомов азота, кислорода и серы, такое 5-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидо-группы; 6-членное гетероароматическое кольцо с одним атомом азота, такое 6-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы;
где Ar выбирают из группы, состоящей из 5-членного гетероароматического кольца, конденсированного с 6-членным кольцом, содержащим один, два или три гетероатома, и где первым гетероатомом является атом азота, вторым гетероатомом является атом азота и третий гетероатом выбирается из группы, состоящей из атомов кислорода и серы; 6-членное ароматическое кольцо, конденсированное с 6-членным кольцом, не содержащим гетероатомов или содержащим один атом азота, такое конденсированное 6-членное ароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидо-группы; и
R6 выбирают из группы, включающей водород; 5-членное ароматическое гетероциклическое кольцо с одним или двумя гетероатомами, где первым гетероатомом является атом азота и второй гетероатом выбирается из группы, состоящей из атомов азота и серы, такое 5-членное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы; и 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо с одним или двумя гетероатомами в виде атомов азота, такое 6-членное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы; или их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения формулы I по п.1, где R1 означает низший алкил.
4. Соединения формулы I по п.1, где R1 означает низший алкил, замещенный фенилом.
5. Соединения формулы I по п.1, где R2 означает низший алкил.
7. Соединения формулы IA по п.6, где R2 означает низший алкил.
8. Соединения формулы IA по п.6, где R2 означает н-бутил.
10. Соединения формулы IA по п.6, где R4 означает водород.
11. Соединения формулы IA по п.6, где R5 является 5-членным гетероароматическим кольцом с одним гетероатомом, выбранным независимо из группы, состоящей из атомов азота, кислорода и серы, такое 5-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
12. Соединения формулы IA по п.6, где R5 является 5-членным гетероароматическим кольцом с двумя гетероатомами, где одним гетероатомом является атом азота и второй гетероатом независимо выбирается из группы, состоящей из атомов азота, кислорода и серы, такое 5-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
13. Соединения формулы IA по п.6, где R5 является 6-членным гетероароматическим кольцом с одним атомом азота, такое 6-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
14. Соединения формулы IA по п.6, где R5 означает
где Ar выбирается из группы, включающей 5-членное гетероароматическое кольцо, конденсированное с 6-членным кольцом, содержащим один, два или три гетероатома, и где первым гетероатомом является атом азота, вторым гетероатомом является атом азота и третий гетероатом выбирается из группы, состоящей из атомов кислорода и серы, и 6-членное ароматическое кольцо, конденсированное с 6-членным кольцом, не содержащим гетероатомов или содержащим один гетероатом в виде атома азота, такое конденсированное 6-членное ароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
15. Соединения формулы IA по п.6, где R5 означает низший алкил или низший алкил, замещенный фенилом.
16. Соединения формулы IA по п.6, где R5 является низшим алкенилом, замещенным фенилом.
17. Соединения формулы IA по п.6, где R5 означает фенил.
18. Соединения формулы IA по п.6, где R5 означает фенил, замещенный, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)алкоксигруппы, замещенной галогеном, нитро- и ацетамидогруппы.
19. Соединения формулы IA по п.6, где R5 означает фенил, замещенный галогеном.
20. Соединения формулы IA по п.6, где R5 означает фенил, замещенный низшим алкилом или низшим алкилом, замещенным галогеном.
21. Соединения формулы IA по п.6, где фенильная группа содержит два или три заместителя, выбранные из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)алкоксигруппы, замещенной галогеном, нитро- и ацетамидогруппы.
23. Соединения формулы IA по п.6, где R6 означает 5-членное ароматическое гетероциклическое кольцо с одним или двумя гетероатомами, где первым гетероатомом является атом азота и второй гетероатом выбирается из группы, состоящей из атомов азота и серы, такое 5-членное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
24. Соединения формулы IA по п.22, где R6 является 6-членным ароматическим гетероциклическим кольцом с одним или двумя гетероатомами в виде атомов азота, такое 6-членное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
26. Соединения формулы IA по п.25, где R4 означает водород и R5 является 5-членным ароматическим гетероциклическим кольцом с одним или двумя гетероатомами, где первый гетероатом является атомом азота и второй гетероатом выбирается из группы, состоящей из атомов азота и серы, такое 5-членное гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
27. Соединения формулы IA по п.6, где R2 является низшим алкилом, замещенным циклоалкилом.
30. Соединения формулы IB по п.28, где R4 означает водород.
31. Соединения формулы IB по п.28, где R5 означает 5-членное гетероароматическое кольцо с двумя гетероатомами, где первый гетероатом является атомом азота и второй гетероатом независимо выбирается из группы, состоящей из атомов азота, кислорода и серы, такое 5-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
32. Соединения формулы IB по п.28, где R5 означает фенил, замещенный, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, галогена, (низш.)алкоксигруппы, (низш.)алкоксигруппы, замещенной галогеном, нитро- и ацетамидогруппы.
33. Соединения формулы IB по п.28, где R5 означает 6-членное гетероароматическое кольцо с одним атомом азота, такое 6-членное гетероароматическое кольцо является незамещенным или замещенным, как минимум, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из низшего алкила, галогена, карбокси(низш.)алкила, амино-, алкиламино- и ацетамидогруппы.
34. Соединения формулы IB по п.28, где R5 означает низший алкил.
35. Соединения формулы IB по п.28, где R4 означает низший алкил.
36. Соединения формулы I по п.1 или 2, где соединение выбирают из группы, включающей
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид 1H-метил-1H-пиразол-4-сульфокислоты,
N-{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}-3-метоксибензолсульфамид,
N-{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}-3-фторбензолсульфамид,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид 5-бром-6-хлорпиридин-3-сульфокислоты,
{3-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты,
N-(5-{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенилсульфамоил}-4-метилтиазол-2-ил)ацетамид,
трифторуксуснокислая соль {4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амида 2-амино-4-метилтиазол-5-сульфокислоты,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид 3,5-диметилизоксазол-4-сульфокислоты,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид 1,2-диметил-1Н-имидазол-4-сульфокислоты,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-сульфокислоты,
N-{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил] фенил-N,N-диметилсульфамид,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}метиламид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амид хинолин-8-сульфокислоты,
N-(4-{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенилсульфамоил}фенил)ацетамид,
N-[4-(1-бензил-3-бутил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил)фенил]-4-метилбензолсульфамид,
трифторуксуснокислую соль {4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}амида пиридин-3-сульфокислоты,
N-{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}метансульфамид,
N-[4-(1-бензил-3-бутил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил)фенил]-метансульфамид,
{6-[3-бутил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]-пиридин-3-ил}амид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты,
{6-[3-циклобутилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]пиридин-3-ил}амид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты,
{4-[3-циклопропилметил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]фенил}метиламид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфокислоты,
4-[3-бутил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]-N-пиридин-2-илбензолсульфамид,
4-[3-бутил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]-N-пиридин-4-илбензолсульфамид,
4-[3-бутил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]-N-пиридин-3-илбензолсульфамид,
4-[3-бутил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]-N-пиримидин-2-илбензолсульфамид и
4-[3-бутил-1-(2-фторбензил)-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-пурин-8-илметил]-N-(1,3,5-триметил-1Н-пиразол-4-ил)бензолсульфамид.
38. Соединения по п.1, полученные способом по п.37.
39. Фармацевтические композиции, включающие соединение по любому из пп.1-36 или его фармацевтически приемлемую соль, или его пролекарство, и фармацевтически приемлемый наполнитель.
40. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
41. Применение соединений по любому из пп.1-36 для приготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, связанных с фосфоенолпируваткарбоксикиназой.
42. Применение по п.41 для лечения диабета типа 2.
43. Способ лечения диабета типа 2, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли или пролекарства больному при необходимости такого лечения.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US44856203P | 2003-02-19 | 2003-02-19 | |
US60/448,562 | 2003-02-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005128833A true RU2005128833A (ru) | 2006-07-27 |
RU2340613C2 RU2340613C2 (ru) | 2008-12-10 |
Family
ID=32908606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005128833/04A RU2340613C2 (ru) | 2003-02-19 | 2004-02-12 | Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск) |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1599477B1 (ru) |
JP (1) | JP2006515337A (ru) |
KR (1) | KR100728425B1 (ru) |
CN (1) | CN100361992C (ru) |
AT (1) | ATE385234T1 (ru) |
AU (1) | AU2004213124A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0407695A (ru) |
CA (1) | CA2514472A1 (ru) |
DE (1) | DE602004011603T2 (ru) |
ES (1) | ES2298722T3 (ru) |
MX (1) | MXPA05008672A (ru) |
PL (1) | PL378555A1 (ru) |
RU (1) | RU2340613C2 (ru) |
WO (1) | WO2004074288A1 (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI0715160A2 (pt) | 2006-08-08 | 2013-06-11 | Sanofi Aventis | imidazolidina-2,4-dionas substituÍdas por arilamimoaril-alquil-, processo para preparÁ-las, medicamentos compeendendo estes compostos, e seu uso |
EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
WO2010003624A2 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Sanofi-Aventis | Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof |
GB0815947D0 (en) | 2008-09-02 | 2008-10-08 | Univ Dundee | Compounds |
WO2010068601A1 (en) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Sanofi-Aventis | A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof |
EP3708169A1 (en) * | 2009-06-29 | 2020-09-16 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-sulfonamide derivatives having an anticancer activity |
BR112012003973A2 (pt) | 2009-08-26 | 2015-09-08 | Sanofi Sa | hidratos de fluoroglicosídeo heteroaromático cristalinos, produtos farmacêuticos compreendendo estes compostos e seu uso |
WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
TWI549947B (zh) * | 2010-12-29 | 2016-09-21 | 阿吉歐斯製藥公司 | 治療化合物及組成物 |
WO2012120058A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Mit benzyl- oder heteromethylengruppen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
EP2683702B1 (de) | 2011-03-08 | 2014-12-24 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120054A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
EP2683703B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-05-27 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
EP2683700B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-02-18 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120051A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120053A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120055A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
WO2013045413A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0008694D0 (en) * | 2000-04-07 | 2000-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
ATE431350T1 (de) * | 2002-06-12 | 2009-05-15 | Hoffmann La Roche | Amid substituierte xanthin derivate mit gluconeogenesis modulierender wirkung |
-
2004
- 2004-02-12 MX MXPA05008672A patent/MXPA05008672A/es active IP Right Grant
- 2004-02-12 WO PCT/EP2004/001289 patent/WO2004074288A1/en active IP Right Grant
- 2004-02-12 CN CNB2004800047229A patent/CN100361992C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-12 BR BRPI0407695-8A patent/BRPI0407695A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-02-12 PL PL378555A patent/PL378555A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2004-02-12 ES ES04710346T patent/ES2298722T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-12 CA CA002514472A patent/CA2514472A1/en not_active Abandoned
- 2004-02-12 AU AU2004213124A patent/AU2004213124A1/en not_active Abandoned
- 2004-02-12 DE DE602004011603T patent/DE602004011603T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-12 KR KR1020057015234A patent/KR100728425B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-02-12 EP EP04710346A patent/EP1599477B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-12 AT AT04710346T patent/ATE385234T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-02-12 RU RU2005128833/04A patent/RU2340613C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-02-12 JP JP2006500028A patent/JP2006515337A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006515337A (ja) | 2006-05-25 |
PL378555A1 (pl) | 2006-05-02 |
KR20050107432A (ko) | 2005-11-11 |
DE602004011603D1 (de) | 2008-03-20 |
EP1599477B1 (en) | 2008-01-30 |
KR100728425B1 (ko) | 2007-06-13 |
EP1599477A1 (en) | 2005-11-30 |
WO2004074288A1 (en) | 2004-09-02 |
RU2340613C2 (ru) | 2008-12-10 |
AU2004213124A1 (en) | 2004-09-02 |
CA2514472A1 (en) | 2004-09-02 |
ES2298722T3 (es) | 2008-05-16 |
DE602004011603T2 (de) | 2009-01-29 |
CN1751044A (zh) | 2006-03-22 |
ATE385234T1 (de) | 2008-02-15 |
CN100361992C (zh) | 2008-01-16 |
BRPI0407695A (pt) | 2006-03-01 |
MXPA05008672A (es) | 2005-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005128833A (ru) | Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск) | |
RU2264389C2 (ru) | Азотсодержащие ароматические производные, их применение, лекарственное средство на их основе и способ лечения | |
ES2153340T3 (es) | Inhibicion de la quinasa raf utilizando ureas heterociclicas sustituidas. | |
RU2483072C2 (ru) | Производные фосфоновой кислоты и их применение в качестве антагонистов рецептора p2y12 | |
ES2729424T3 (es) | Inhibidores de Rho cinasa | |
RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
ES2154253T3 (es) | Inhibición de la actividad de p38 cinasa usando ureas heterocíclicas sustituidas. | |
SK284675B6 (sk) | Derivát acylpiperazinylpyrimidínu, spôsob jeho prípravy a farmaceutická kompozícia na jeho báze | |
EA200601287A1 (ru) | Производные (3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-иламино) бензамида и родственные соединения в качестве ингибиторов гликогенфосфорилазы для лечения диабета и ожирения | |
RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
RU2002121645A (ru) | Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы | |
RU96104356A (ru) | Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у) | |
RU2003127116A (ru) | Гетероциклические ингибиторы erk2 и их использование | |
RU2006134020A (ru) | Конденсированные производные пиразола | |
RU2009116670A (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
KR20080040027A (ko) | Rock 억제제로서 아미드 유도체 | |
RU2007107189A (ru) | Производные арилпиридина | |
RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
CZ85499A3 (cs) | Derivát sulfonamidu a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje | |
CN105452248A (zh) | 作为wnt通路调节剂的嘌呤二酮 | |
CA2320167A1 (en) | 1,3,4-thiadiazoles useful for the treatment of cmv infections | |
RU2004130426A (ru) | Циклические амиды | |
RU2005103618A (ru) | Ингибирующие циклооксигеназу-2 (цог-2) производные пиридина | |
RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
RU2008110961A (ru) | (индол-3-ил)-гетероциклические производные в качестве агонистов каннабиноидных св1 рецепторов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110213 |