[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2002105997A - A method of obtaining a benzoxazine derivative and obtaining its intermediate compounds - Google Patents

A method of obtaining a benzoxazine derivative and obtaining its intermediate compounds

Info

Publication number
RU2002105997A
RU2002105997A RU2002105997/04A RU2002105997A RU2002105997A RU 2002105997 A RU2002105997 A RU 2002105997A RU 2002105997/04 A RU2002105997/04 A RU 2002105997/04A RU 2002105997 A RU2002105997 A RU 2002105997A RU 2002105997 A RU2002105997 A RU 2002105997A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
compound represented
following formula
group
Prior art date
Application number
RU2002105997/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2258069C2 (en
Inventor
Коудзи САТО
Ёсихиро ТАКАЯНАГИ
Кацухико ОКАНО
Кеидзи НАКАЯМА
Акихиро ИМУРА
Микихиро ИТОХ
Цутому ЯГИ
Юкинари КОБАЯСИ
Томоюки НАГАИ
Original Assignee
Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2002105997A publication Critical patent/RU2002105997A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2258069C2 publication Critical patent/RU2258069C2/en

Links

Claims (97)

1. Способ получения соединения, представленного следующей формулой1. The method of obtaining the compounds represented by the following formula
Figure 00000001
Figure 00000001
 который включает получение соединения, представленного формулой (VI-a), любым из следующих способов A-J, предусматривающимwhich includes obtaining a compound represented by formula (VI-a), any of the following methods A-J, providing
Figure 00000002
Figure 00000002
 обработку данного соединения соединением трехфтористого бора, с превращением его таким образом в хелатное соединение бора, представленное следующей формулойtreating this compound with a boron trifluoride compound, thereby converting it into a chelated boron compound represented by the following formula
Figure 00000003
Figure 00000003
 реакцию данного соединения с 4-метилпиперазином с получением соединения, представленного следующей формулойthe reaction of this compound with 4-methylpiperazine to obtain a compound represented by the following formula
Figure 00000004
Figure 00000004
 затем расщепление и элиминирование хелата бора данного соединенияthen cleavage and elimination of boron chelate of the compound способ А:method A: способ, включающий реакцию соединения, представленного формулой (I)a method comprising the reaction of a compound represented by formula (I)
Figure 00000005
Figure 00000005
 с соединением, представленным формулой (II-1-a), в присутствии основанияwith the compound represented by formula (II-1-a), in the presence of a base
Figure 00000006
Figure 00000006
 давая соединение, представленное формулой (III-1-a)giving the compound represented by formula (III-1-a)
Figure 00000007
Figure 00000007
 восстановление данного соединения в соединение, представленное формулой (IV-a)reducing this compound to a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000008
Figure 00000008
 взаимодействие данного соединения с соединением, представленным следующей формулойthe interaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000009
Figure 00000009
 давая соединение, представленное формулой (V-a)giving a compound represented by formula (V-a)
Figure 00000010
Figure 00000010
 а затем обработку данного соединения в присутствии основания;and then treating the compound in the presence of a base; способ В:Method B: способ, включающий реакцию соединения, представленного формулой (I)a method comprising the reaction of a compound represented by formula (I)
Figure 00000011
Figure 00000011
 с соединением, представленным формулой (II-2-a), в присутствии основанияwith the compound represented by formula (II-2-a), in the presence of a base
Figure 00000012
Figure 00000012
 давая соединение, представленное формулой (III-2-a)giving the compound represented by formula (III-2-a)
Figure 00000013
Figure 00000013
 элиминирование защитной группы гидроксила данного соединения, с получением соединения, представленного формулой (IV-a)elimination of the hydroxyl protecting group of the compound to produce a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000014
Figure 00000014
 реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулойthe reaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000015
Figure 00000015
 давая соединение, представленное формулой (V-a)giving a compound represented by formula (V-a)
Figure 00000016
Figure 00000016
 а затем обработку данного соединения в присутствии основания;and then treating the compound in the presence of a base; способ С:method C: способ, включающий реакцию соединения, представленного формулой (I)a method comprising the reaction of a compound represented by formula (I)
Figure 00000017
Figure 00000017
 с соединением, представленным формулой (II-1-а), в присутствии основанияwith the compound represented by formula (II-1-a), in the presence of a base
Figure 00000018
Figure 00000018
 давая соединение, представленное формулой (III-1-a)giving the compound represented by formula (III-1-a)
Figure 00000019
Figure 00000019
 восстановление данного соединения в соединение, представленное формулой (IV-a)reducing this compound to a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000020
Figure 00000020
 обработку данного соединения в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (VII-a)treating this compound in the presence of a base to obtain a compound represented by formula (VII-a)
Figure 00000021
Figure 00000021
 и реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулойand the reaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000022
Figure 00000022
 способ D:method D: способ, включающий реакцию соединения, представленного формулой (I)a method comprising the reaction of a compound represented by formula (I)
Figure 00000023
Figure 00000023
 с соединением, представленным формулой (II-2-a), в присутствии основанияwith the compound represented by formula (II-2-a), in the presence of a base
Figure 00000024
Figure 00000024
 давая соединение, представленное формулой (III-2-a)giving the compound represented by formula (III-2-a)
Figure 00000025
Figure 00000025
 элиминирование защитной группы гидроксила данного соединения, с получением соединения, представленного формулой (IV-а)elimination of the hydroxyl protecting group of the compound to produce a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000026
Figure 00000026
 обработку данного соединения в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (VII-а)treating this compound in the presence of a base to obtain a compound represented by formula (VII-a)
Figure 00000027
Figure 00000027
 а затем реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулойand then the reaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000028
Figure 00000028
 способ Е:method E: способ, включающий реакцию соединения, представленного формулой (I)a method comprising the reaction of a compound represented by formula (I)
Figure 00000029
Figure 00000029
 с соединением, представленным формулой (II-1), в присутствии основанияwith the compound represented by formula (II-1), in the presence of a base
Figure 00000030
Figure 00000030
 давая соединение, представленное формулой (III-1)giving the compound represented by formula (III-1)
Figure 00000031
Figure 00000031
 а затем подвергают данное соединение следующим методам 1 или 2;and then subjecting the compound to the following methods 1 or 2; метод 1:method 1: в случае соединения, представленного формулой (III-1), в которой R3 не является атомом водорода, метод, который включает обработку данного соединения ферментом, способным асимметрически гидролизовать сложный эфир, или жидкой культуральной средой микроорганизма, клетками данного микроорганизма или переработанными клетками данного микроорганизма, после завершения данной обработки выделение продукта из обработанной жидкой смеси;in the case of the compound represented by formula (III-1) in which R 3 is not a hydrogen atom, a method that involves treating the compound with an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing the ester, or a liquid culture medium of a microorganism, cells of a given microorganism or processed cells of a given microorganism , after completion of this treatment, the selection of the product from the treated liquid mixture; метод 2:method 2: в случае соединения, представленного формулой (III-1), в которой R3 представляет атом водорода, метод, который включает оптическое разделение данного соединения по реакции с оптически активным органическим основанием;in the case of a compound represented by the formula (III-1) in which R 3 represents a hydrogen atom, a method that involves the optical separation of the compound by reaction with an optically active organic base; с получением соединения карбоновой кислоты, представленного следующей формулойto obtain a carboxylic acid compound represented by the following formula
Figure 00000032
Figure 00000032
 этерификацию данного соединения в присутствии спирта, представленного следующей формулойthe esterification of this compound in the presence of an alcohol represented by the following formula R7-OHR 7 -OH с получением сложноэфирного соединения, представленного следующей формулойto obtain an ester compound represented by the following formula
Figure 00000033
Figure 00000033
 восстановление данного соединения в соединение, представленное формулой (IV-a)reducing this compound to a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000034
Figure 00000034
 реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулойthe reaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000035
Figure 00000035
 давая соединение, представленное формулой (V-a)giving a compound represented by formula (V-a)
Figure 00000036
Figure 00000036
 а затем обработку данного соединения в присутствии основания;and then treating the compound in the presence of a base; способ F:method F: способ, включающий реакцию соединения, представленного формулой (I)a method comprising the reaction of a compound represented by formula (I)
Figure 00000037
Figure 00000037
 с соединением, представленным формулой (II-1), в присутствии основанияwith the compound represented by formula (II-1), in the presence of a base
Figure 00000038
Figure 00000038
 давая соединение, представленное формулой (III-1)giving the compound represented by formula (III-1)
Figure 00000039
Figure 00000039
 а затем подвергают данное соединение следующим методам 1 или 2;and then subjecting the compound to the following methods 1 or 2; метод 1:method 1: в случае соединения, представленного формулой (III-1), в которой R3 не является атомом водорода, метод, который включает обработку данного соединения ферментом, способным асимметрически гидролизовать сложный эфир, или жидкой культуральной средой микроорганизма, клетками данного микроорганизма или переработанными клетками данного микроорганизма, и после завершения данной обработки выделение продукта из обработанной жидкой смеси;in the case of the compound represented by formula (III-1) in which R 3 is not a hydrogen atom, a method that involves treating the compound with an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing the ester, or a liquid culture medium of a microorganism, cells of a given microorganism or processed cells of a given microorganism , and after completion of this treatment, the selection of the product from the treated liquid mixture; метод 2:method 2: в случае соединения, представленного формулой (III-1), в которой R3 представляет собой атом водорода, метод, который включает оптическое разделение данного соединения по реакции с оптически активным органическим основанием;in the case of the compound represented by formula (III-1), in which R 3 represents a hydrogen atom, a method that involves the optical separation of this compound by reaction with an optically active organic base; с получением соединения карбоновой кислоты, представленного следующей формулойto obtain a carboxylic acid compound represented by the following formula
Figure 00000040
Figure 00000040
 этерификацию данного соединения в присутствии спирта, представленного следующей формулойthe esterification of this compound in the presence of an alcohol represented by the following formula R7-OHR 7 -OH с получением сложноэфирного соединения, представленного следующей формулойto obtain an ester compound represented by the following formula
Figure 00000041
Figure 00000041
 восстановление данного соединения в соединение, представленное формулой (IV-a)reducing this compound to a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000042
Figure 00000042
 обработку данного соединения в присутствии основания, давая соединение, представленное формулой (VII-а)treating this compound in the presence of a base to give a compound represented by formula (VII-a)
Figure 00000043
Figure 00000043
 а затем реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулойand then the reaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000044
Figure 00000044
 способ G:method G: способ, включающий реакцию соединения, представленного следующей формулойa method comprising the reaction of a compound represented by the following formula
Figure 00000045
Figure 00000045
 или следующей формулойor the following formula
Figure 00000046
Figure 00000046
 с соединением, представленным следующей формулой, в присутствии металлического катализатора в атмосфере газообразного водорода, необязательно в присутствии дегидратирующего агента или кислотыwith a compound represented by the following formula in the presence of a metal catalyst in a hydrogen gas atmosphere, optionally in the presence of a dehydrating agent or acid CH3COCOOR3 CH 3 COCOOR 3 давая соединение, представленное формулой (III-1)giving the compound represented by formula (III-1)
Figure 00000047
Figure 00000047
 а затем подвергают данное соединение следующим методам 1 или 2;and then subjecting the compound to the following methods 1 or 2; метод 1:method 1: в случае соединения, представленного формулой (III-1), в которой R3 не является атомом водорода, метод, который включает обработку данного соединения ферментом, способным асимметрически гидролизовать сложный эфир, или жидкой культуральной средой микроорганизма, клетками данного микроорганизма или переработанными клетками данного микроорганизма, после завершения данной обработки выделение продукта из обработанной жидкой смеси;in the case of the compound represented by formula (III-1) in which R 3 is not a hydrogen atom, a method that involves treating the compound with an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing the ester, or a liquid culture medium of a microorganism, cells of a given microorganism or processed cells of a given microorganism , after completion of this treatment, the selection of the product from the treated liquid mixture; метод 2:method 2: в случае соединения, представленного формулой (III-1), в которой R3 представляет атом водорода, метод, который включает оптическое разделение данного соединения по реакции с оптически активным органическим основанием;in the case of a compound represented by the formula (III-1) in which R 3 represents a hydrogen atom, a method that involves the optical separation of the compound by reaction with an optically active organic base; с получением соединения карбоновой кислоты, представленного следующей формулойto obtain a carboxylic acid compound represented by the following formula
Figure 00000048
Figure 00000048
 этерификацию данного соединения в присутствии спирта, представленного следующей формулойthe esterification of this compound in the presence of an alcohol represented by the following formula R7-OHR 7 -OH с получением сложноэфирного соединения, представленного следующей формулойto obtain an ester compound represented by the following formula
Figure 00000049
Figure 00000049
 восстановление данного соединения в соединение, представленное формулой (IV-a)reducing this compound to a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000050
Figure 00000050
 реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулойthe reaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000051
Figure 00000051
 давая соединение, представленное формулой (V-a)giving a compound represented by formula (V-a)
Figure 00000052
Figure 00000052
 а затем обработку данного соединения в присутствии основания;and then treating the compound in the presence of a base; способ Н:method H: способ, включающий реакцию соединения, представленногоa method comprising the reaction of a compound represented by следующей формулойthe following formula
Figure 00000053
Figure 00000053
 или следующей формулойor the following formula
Figure 00000054
Figure 00000054
 с соединением, представленным следующей формулой, в присутствии металлического катализатора в атмосфере газообразного водорода, необязательно в присутствии дегидратирующего агента или кислоты:with a compound represented by the following formula, in the presence of a metal catalyst in a hydrogen gas atmosphere, optionally in the presence of a dehydrating agent or acid: СН3COCOOR3 CH 3 COCOOR 3 давая соединение, представленное формулой (III-1)giving the compound represented by formula (III-1)
Figure 00000055
Figure 00000055
 а затем подвергают данное соединение методам 1 или 2;and then subjecting the compound to methods 1 or 2; метод 1:method 1: в случае соединения, представленного формулой (III-1), в которой R3 не является атомом водорода, метод, который включает обработку данного соединения ферментом, способным асимметрически гидролизовать сложный эфир, или жидкой культуральной средой микроорганизма, клетками данного микроорганизма или переработанными клетками данного микроорганизма, и после завершения данной обработки выделение продукта из обработанной жидкой смеси;in the case of the compound represented by formula (III-1) in which R 3 is not a hydrogen atom, a method that involves treating the compound with an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing the ester, or a liquid culture medium of a microorganism, cells of a given microorganism or processed cells of a given microorganism , and after completion of this treatment, the selection of the product from the treated liquid mixture; метод 2:method 2: в случае соединения, представленного формулой (III-1), в которой R3 представляет собой атом водорода, метод, который включает оптическое разделение данного соединения по реакции с оптически активным органическим основанием;in the case of the compound represented by formula (III-1), in which R 3 represents a hydrogen atom, a method that involves the optical separation of this compound by reaction with an optically active organic base; с получением соединения карбоновой кислоты, представленного следующей формулойto obtain a carboxylic acid compound represented by the following formula
Figure 00000056
Figure 00000056
 этерификацию данного соединения в присутствии спирта, представленного следующей формулойthe esterification of this compound in the presence of an alcohol represented by the following formula R7-OHR 7 -OH с получением сложноэфирного соединения, представленного следующей формулойto obtain an ester compound represented by the following formula
Figure 00000057
Figure 00000057
 восстановление данного соединения в соединение, представленное формулой (IV-a)reducing this compound to a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000058
Figure 00000058
 обработку данного соединения в присутствии основания, давая соединение, представленное формулой (VII-a)treating this compound in the presence of a base to give a compound represented by formula (VII-a)
Figure 00000059
Figure 00000059
 а затем реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулойand then the reaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000060
Figure 00000060
 способ I:method I: способ, включающий реакцию соединения, представленного следующей формулойa method comprising the reaction of a compound represented by the following formula
Figure 00000061
Figure 00000061
 с соединением, представленным следующей формулойwith a compound represented by the following formula СН3COCOOR3,CH 3 COCOOR 3 , давая соединение, представленное следующей формулойgiving a compound represented by the following formula
Figure 00000062
Figure 00000062
 асимметрическое восстановление данного соединения вasymmetric reduction of this compound in соединение, представленное формулой (III-1-a)the compound represented by formula (III-1-a)
Figure 00000063
Figure 00000063
 восстановление данного соединения в соединение,reduction of a given compound to a compound, представленное формулой (IV-a)represented by formula (IV-a)
Figure 00000064
Figure 00000064
 реакцию данного соединения с соединением, представленнымthe reaction of this compound with the compound represented следующей формулойthe following formula
Figure 00000065
Figure 00000065
 давая соединение, представленное формулой (V-a)giving a compound represented by formula (V-a)
Figure 00000066
Figure 00000066
 а затем обработку данного соединения в присутствии основания; иand then treating the compound in the presence of a base; and способ J:method J: способ, включающий реакцию соединения, представленного следующей формулойa method comprising the reaction of a compound represented by the following formula
Figure 00000067
Figure 00000067
 с соединением, представленным следующей формулойwith a compound represented by the following formula СН3COCOOR3,CH 3 COCOOR 3 , давая соединение, представленное следующей формулойgiving a compound represented by the following formula
Figure 00000068
Figure 00000068
 асимметрическое восстановление данного соединения в соединение, представленное формулой (III-1-a)asymmetric reduction of this compound to the compound represented by formula (III-1-a)
Figure 00000069
Figure 00000069
 восстановление данного соединения в соединение, представленное формулой (IV-a)reducing this compound to a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000070
Figure 00000070
 обработку данного соединения в присутствии основания, давая соединение, представленное формулой (VII-a)treating this compound in the presence of a base to give a compound represented by formula (VII-a)
Figure 00000071
Figure 00000071
 а затем реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулойand then the reaction of this compound with a compound represented by the following formula
Figure 00000072
Figure 00000072
 [в каждой из вышеуказанных формул, X1, X2 и X3, каждый независимо, представляет атом галогена; R1 представляет уходящую группу; R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила; R4 представляет защитную группу гидроксила;[in each of the above formulas, X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; R 1 represents a leaving group; R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group; R 4 represents a hydroxyl protecting group; R5 и R6, каждый независимо, представляет алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода; R7 представляет защитную группу карбоксила; и Y представляет алкоксигруппу, содержащуюR 5 and R 6 each independently represents an alkyl group containing 1-6 carbon atoms; R 7 represents a carboxyl protecting group; and Y represents an alkoxy group containing 1-6 атомов углерода, атом галогена или диалкиламиногруппу (где алкильные группы могут быть одинаковыми или различными, и каждая представляет алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода)].1-6 carbon atoms, a halogen atom or a dialkylamino group (where the alkyl groups may be the same or different, and each represents an alkyl group containing 1-6 carbon atoms)]. 2. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ А.2. The method according to claim 1, wherein the method for producing the compound of formula (VI-a) is method A. 3. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ В.3. The method according to claim 1, wherein the method for producing a compound of formula (VI-a) is method B. 4. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ С.4. The method according to claim 1, wherein the method for producing the compound of formula (VI-a) is method C. 5. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ D.5. The method according to claim 1, wherein the method for producing the compound of formula (VI-a) is method D. 6. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ Е.6. The method according to claim 1, wherein the method for producing the compound of formula (VI-a) is method E. 7. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ F.7. The method according to claim 1, wherein the method for producing a compound of formula (VI-a) is method F. 8. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ G.8. The method according to claim 1, in which the method of obtaining the compounds of formula (VI-a) is a method G. 9. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ Н.9. The method according to claim 1, in which the method for producing the compounds of formula (VI-a) is a method N. 10. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ I.10. The method according to claim 1, in which the method of obtaining the compounds of formula (VI-a) is a method I. 11. Способ по п.1, в котором способ получения соединения формулы (VI-a) представляет способ J.11. The method according to claim 1, wherein the method for producing a compound of formula (VI-a) is method J. 12. Способ по любому из пп.1-12, в котором оба Х1 и X2 представляют атомы фтора.12. The method according to any one of claims 1 to 12, in which both X 1 and X 2 represent fluorine atoms. 13. Способ по п.12, в котором соединением трехфтористого бора является соединение трехфтористого бора, состоящее из трехфтористого бора и соединения простого эфира.13. The method of claim 12, wherein the boron trifluoride compound is a boron trifluoride compound consisting of boron trifluoride and an ether compound. 14. Способ по п.13, в котором соединением трехфтористого бора является комплекс трехфтористого бора и диэтилового эфира или комплекс трехфтористого бора и тетрагидрофурана.14. The method of claim 13, wherein the boron trifluoride compound is a complex of boron trifluoride and diethyl ether or a complex of boron trifluoride and tetrahydrofuran. 15. Способ по п.14, в котором реакцией 4-метилпиперазина является реакция в присутствии триалкиламина.15. The method according to 14, in which the reaction of 4-methylpiperazine is a reaction in the presence of trialkylamine. 16. Способ по п.15, в котором триалкиламином является триэтиламин или трибутиламин.16. The method according to clause 15, in which the trialkylamine is triethylamine or tributylamine. 17. Способ получения соединения, представленного17. A method of obtaining a compound represented формулой (III-1)formula (III-1)
Figure 00000073
Figure 00000073
 который включает обработку соединения, формулы (I-0)which includes treating a compound of formula (I-0)
Figure 00000074
Figure 00000074
 соединением, следующей формулыa compound of the following formula СН3COCOOR3,CH 3 COCOOR 3 , в присутствии металлического катализатора в атмосфере газообразного водорода, необязательно в присутствии акцептора кислоты или кислоты;in the presence of a metal catalyst in a hydrogen gas atmosphere, optionally in the presence of an acid or acid acceptor; (в каждой из вышеуказанных формул X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила; и Z представляет нитрогруппу или аминогруппу).(in each of the above formulas, X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group; and Z represents a nitro group or an amino group). 18. Способ по п.17, в котором R3 представляет атом водорода.18. The method according to 17, in which R 3 represents a hydrogen atom. 19. Способ по п.17, в котором R3 представляет метильную группу.19. The method according to 17, in which R 3 represents a methyl group. 20. Способ по п.17, где R3 представляет собой этильную группу.20. The method according to 17, where R 3 represents an ethyl group. 21. Способ по любому из пп.17-20, в котором Z представляет аминогруппу.21. The method according to any one of paragraphs.17-20, in which Z represents an amino group. 22. Способ по любому из пп.17-20, в котором Z представляет нитрогруппу.22. The method according to any one of paragraphs.17-20, in which Z represents a nitro group. 23. Способ по п.17, в котором Z представляет аминогруппу, а R3 представляет атом водорода.23. The method according to 17, in which Z represents an amino group, and R 3 represents a hydrogen atom. 24. Способ по п.17, в котором Z представляет аминогруппу, а R3 представляет метильную группу.24. The method according to 17, in which Z represents an amino group, and R 3 represents a methyl group. 25. Способ по п.17, в котором Z представляет аминогруппу, а R3 представляет этильную группу.25. The method according to 17, in which Z represents an amino group, and R 3 represents an ethyl group. 26. Способ по п.17, в котором Z представляет нитрогруппу, а R3 представляет атом водорода.26. The method according to 17, in which Z represents a nitro group, and R 3 represents a hydrogen atom. 27. Способ по п.17, в котором Z представляет нитрогруппу, а R3 представляет метильную группу.27. The method according to 17, in which Z represents a nitro group, and R 3 represents a methyl group. 28. Способ по п.17, в котором Z представляет нитрогруппу, а R3 представляет этильную группу.28. The method according to 17, in which Z represents a nitro group, and R 3 represents an ethyl group. 29. Способ получения соединения карбоновой кислоты, представленного следующей формулой29. A method of obtaining a carboxylic acid compound represented by the following formula
Figure 00000075
Figure 00000075
 который включает обработку сложноэфирного соединения среди соединений, представленных формулой (III-1)which includes treating the ester compound among the compounds represented by formula (III-1)
Figure 00000076
Figure 00000076
 ферментом, способным асимметрически гидролизовать сложный эфир, или жидкой культуральной средой микроорганизма, клетками данного микроорганизма или переработанными клетками данного микроорганизма, а затем выделение и сбор продукта из обработанной жидкости;an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing an ester, or a liquid culture medium of a microorganism, cells of a given microorganism or processed cells of a given microorganism, and then isolating and collecting the product from the treated liquid; (где Х1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила).(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group). 30. Способ получения соединения карбоновой кислоты, представленного следующей формулой30. A method of obtaining a carboxylic acid compound represented by the following formula
Figure 00000077
Figure 00000077
 который включает обработку сложноэфирного соединения среди соединений формулы (III-1)which includes treating the ester compound among the compounds of formula (III-1)
Figure 00000078
Figure 00000078
 в присутствии фермента, способного асимметрически гидролизовать сложный эфир, или жидкой культуральной среды микроорганизма, клеток данного микроорганизма или переработанных клеток данного микроорганизма, а затем отделение и удаление соединения формулы (III-1-b) из обработанной жидкостиin the presence of an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing an ester, or a liquid culture medium of a microorganism, cells of a given microorganism or processed cells of a given microorganism, and then separating and removing a compound of formula (III-1-b) from the treated liquid
Figure 00000079
Figure 00000079
 (где X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила).(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group). 31. Способ получения сложноэфирного соединения среди соединений, представленных формулой (III-1-a)31. A method of obtaining an ester compound among the compounds represented by formula (III-1-a)
Figure 00000080
Figure 00000080
 который включает обработку сложноэфирного соединения среди соединений, представленных формулой (III-1)which includes treating the ester compound among the compounds represented by formula (III-1)
Figure 00000081
Figure 00000081
 ферментом, способным асимметрически гидролизовать сложный эфир, или жидкой культуральной средой микроорганизма, клетками данного микроорганизма или переработанными клетками данного микроорганизма, а затем выделение и сбор продукта из обработанной жидкости;an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing an ester, or a liquid culture medium of a microorganism, cells of a given microorganism or processed cells of a given microorganism, and then isolating and collecting the product from the treated liquid; (где Х1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила).(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group). 32. Способ получения сложноэфирного соединения среди соединений, представленных формулой (III-1-a)32. A method of obtaining an ester compound among the compounds represented by formula (III-1-a)
Figure 00000082
Figure 00000082
 который включает обработку сложноэфирного соединения среди соединений, представленных формулой (III-1)which includes treating the ester compound among the compounds represented by formula (III-1)
Figure 00000083
Figure 00000083
 в присутствии фермента, способного асимметрически гидролизовать сложный эфир, или жидкой культуральной среды микроорганизма, клеток данного микроорганизма илиin the presence of an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing an ester, or a liquid culture medium of a microorganism, cells of that microorganism, or переработанных клеток данного микроорганизма, а затем отделение и удаление соединения карбоновой кислоты, представленного следующей формулой из обработанной жидкостиprocessed cells of a given microorganism, and then separating and removing the carboxylic acid compound represented by the following formula from the treated liquid
Figure 00000084
Figure 00000084
 (где X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила).(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group). 33. Способ по любому из пп.29-32, в котором R3 представляет метильную группу.33. The method according to any one of paragraphs.29-32, in which R 3 represents a methyl group. 34. Способ по любому из пп.29-32, в котором R3 представляет этильную группу.34. The method according to any one of paragraphs.29-32, in which R 3 represents an ethyl group. 35. Способ по любому из пп.29-32, в котором используемый при обработке фермент представляет эстеразу, протеазу или химотрипсин.35. The method according to any one of claims 29-32, wherein the enzyme used in the processing is esterase, protease or chymotrypsin. 36. Способ по любому из пп.29-32, в котором микроорганизм представляет микроорганизм, выбранный из бактерий, принадлежащих к роду Bacillus, Micrococcus и Actinomyces.36. The method according to any one of claims 29-32, wherein the microorganism is a microorganism selected from bacteria belonging to the genus Bacillus, Micrococcus and Actinomyces. 37. Способ по любому из пп.29-32, в котором микроорганизм представляет микроорганизм, выбранный из грибов, принадлежащих к роду Aspergillus, Rhizopus и Nannizia.37. The method according to any one of claims 29-32, wherein the microorganism is a microorganism selected from fungi belonging to the genus Aspergillus, Rhizopus and Nannizia. 38. Способ по любому из пп.29-32, в котором микроорганизм представляет микроорганизм, выбранный из дрожжей, принадлежащих к роду Candida, Saccharomyces и Zygoascus.38. The method according to any of paragraphs.29-32, in which the microorganism is a microorganism selected from yeast belonging to the genus Candida, Saccharomyces and Zygoascus. 39. Способ получения 2-(2,3,4-тригалогенанилино) пропионовой кислоты, включающей единственный оптический изомер, который включает оптическое разделение соединения, представленного следующей формулой39. A method of producing 2- (2,3,4-trihaloanilino) propionic acid comprising a single optical isomer, which comprises optical resolution of a compound represented by the following formula
Figure 00000085
Figure 00000085
 (где X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена);(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom); с использованием оптически активного органического основания.using an optically active organic base. 40. Способ получения 2-(2,3,4-тригалогенанилино)-пропионовой кислоты, включающей единственный оптический изомер, который включает обработку соединения, представленного следующей формулой40. A method for producing 2- (2,3,4-trihaloanilino) -propionic acid comprising a single optical isomer, which comprises treating a compound represented by the following formula
Figure 00000086
Figure 00000086
 (где X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена);(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom); оптически активным органическим основанием с получением диастереомерной соли одного из оптических изомеров 2-(2,3,4-тригалогенанилино)пропионовой кислоты и оптически активного органического основания, а затем обработку диастереомерной соли кислотой.an optically active organic base to obtain a diastereomeric salt of one of the optical isomers of 2- (2,3,4-trihaloanilino) propionic acid and an optically active organic base, and then the diastereomeric salt is treated with an acid. 41. Способ по п.39 или 40, в котором оптически активное органическое основание представляет соединение, представленное следующей формулой41. The method according to § 39 or 40, in which the optically active organic base is a compound represented by the following formula
Figure 00000087
Figure 00000087
 (в которой Aryl представляет арильную группу, необязательно имеющую атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, карбамоильную группу, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или алкоксигруппу, содержащую 1-6 атомов углерода; и(in which Aryl represents an aryl group optionally having a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a carbamoyl group, an alkyl group containing 1-6 carbon atoms, or an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms; and R8, R9 и R10, каждый независимо, представляют:R 8 , R 9 and R 10 each independently represent: (1) фенильную группу, необязательно имеющую атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, галогеналкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-6 атомов углерода, нитрогруппу, карбамоильную группу или цианогруппу;(1) a phenyl group optionally having a halogen atom, an alkyl group containing 1-6 carbon atoms, a haloalkyl group containing 1-6 carbon atoms, an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms, a nitro group, a carbamoyl group or a cyano group; (2) бензильную группу, необязательно содержащую атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, галогеналкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-6 атомов углерода, нитрогруппу, карбамоильную группу или цианогруппу;(2) a benzyl group optionally containing a halogen atom, an alkyl group containing 1-6 carbon atoms, a haloalkyl group containing 1-6 carbon atoms, an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms, a nitro group, a carbamoyl group or a cyano group; (3) алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода;(3) an alkyl group containing 1-6 carbon atoms; илиor (4) атом водорода.(4) a hydrogen atom. 42. Способ по п.39 или 40, в котором оптически активное органическое основание представляет 1-фенилэтиламин.42. The method according to § 39 or 40, in which the optically active organic base is 1-phenylethylamine. 43. Способ по п.39 или 40, в котором оптически активное органическое основание представляет 1-(п-толил)этиламин.43. The method according to § 39 or 40, in which the optically active organic base is 1- (p-tolyl) ethylamine. 44. Способ по п.39 или 40, в котором оптически активное органическое основание представляет 1-фенил-2-(толил)этиламин.44. The method according to § 39 or 40, in which the optically active organic base is 1-phenyl-2- (tolyl) ethylamine. 45. Способ получения сложноэфирного соединения в форме рацемата среди соединений, представленных формулой (III-1)45. A method of obtaining an ester compound in the form of a racemate among the compounds represented by formula (III-1)
Figure 00000088
Figure 00000088
 который включает обработку сложноэфирного соединения среди соединений, представленных формулой (III-1-b), в присутствии основания:which includes treating the ester compound among the compounds represented by formula (III-1-b) in the presence of a base:
Figure 00000089
Figure 00000089
 (где X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила).(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group). 46. Способ по п.45, в котором основание представляет азотсодержащее гетероциклическое соединение.46. The method according to item 45, in which the base is a nitrogen-containing heterocyclic compound. 47. Способ по п.45, в котором основание представляет 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (ДБУ) или 1,8-диазабицикло [4.3.0]унец-5-ен (ДБН).47. The method according to item 45, in which the base is 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) or 1,8-diazabicyclo [4.3.0] unec-5-ene (DBN). 48. Способ по п.45, в котором основание представляет карбонат щелочного металла или щелочноземельного металла.48. The method according to item 45, in which the base is a carbonate of an alkali metal or alkaline earth metal. 49. Способ по п.45, в котором основание представляет карбонат калия.49. The method according to item 45, in which the base is potassium carbonate. 50. Способ получения карбоновой кислоты в форме рацемата, представленной следующей формулой50. A method of producing a carboxylic acid in the form of a racemate represented by the following formula
Figure 00000090
Figure 00000090
 который включает рацемизирующую обработку сложноэфирного соединения среди соединений, представленных формулой (III-1-b), с помощью обработки в присутствии основания с последующим гидролизомwhich includes the racemization treatment of the ester compound among the compounds represented by the formula (III-1-b), by treatment in the presence of a base followed by hydrolysis
Figure 00000091
Figure 00000091
 (где X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила).(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group). 51. Способ по п.50, в котором основание представляет алкоксид металла.51. The method of claim 50, wherein the base is a metal alkoxide. 52. Способ по п.50, в котором основание представляет третичный-бутоксид калия.52. The method of claim 50, wherein the base is potassium tertiary butoxide. 53. Способ по п.50, в котором основание представляет карбонат щелочного металла или щелочноземельного металла.53. The method of claim 50, wherein the base is an alkali metal or alkaline earth metal carbonate. 54. Способ по п.50, в котором основание представляет карбонат калия.54. The method of claim 50, wherein the base is potassium carbonate. 55. Способ получения соединения, представленного формулой (VI-а)55. A method of obtaining a compound represented by formula (VI-a)
Figure 00000092
Figure 00000092
 который включает реакцию соединения, представленного формулой (III-1-a)which includes the reaction of a compound represented by formula (III-1-a)
Figure 00000093
Figure 00000093
 или соединения, представленного следующей формулойor compounds represented by the following formula
Figure 00000094
Figure 00000094
 с соединением боргидрида металла в апротонном растворителе в присутствии спирта с получением соединения, представленного формулой (IV-a)with a metal borohydride compound in an aprotic solvent in the presence of alcohol to obtain a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000095
Figure 00000095
 реакцию данного соединения с соединением, представленным следующей формулой в основных условияхthe reaction of this compound with a compound represented by the following formula under basic conditions
Figure 00000096
Figure 00000096
 давая соединение формулы (V-a)giving a compound of formula (V-a)
Figure 00000097
Figure 00000097
 а затем обработку данного соединения в основных условиях.and then treating the compound under basic conditions. 56. Способ получения соединения, представленного формулой (V-a)56. A method of obtaining a compound represented by formula (V-a)
Figure 00000098
Figure 00000098
 который включает реакцию соединения, представленного формулой (IV-a)which includes the reaction of a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000099
Figure 00000099
 с соединением, представленным следующей формулой в основных условияхwith a compound represented by the following formula under basic conditions
Figure 00000100
Figure 00000100
 57. Способ получения соединения формулы (VI-a)57. A method of obtaining a compound of formula (VI-a)
Figure 00000101
Figure 00000101
 который включает реакцию соединения формулы (V-a) в основных условияхwhich includes the reaction of a compound of formula (V-a) under basic conditions
Figure 00000102
Figure 00000102
 (где X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R5 и R6 каждый, независимо, представляет алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода).(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group containing 1-6 carbon atoms). 58. Способ по п.57, в котором основными условиями являются условия, при которых основание существует вместе с катализатором межфазного переноса.58. The method according to clause 57, in which the main conditions are the conditions under which the base exists together with the phase transfer catalyst. 59. Способ по п.57 или 58, в котором основание представляет гидроксид щелочного металла или гидроксид щелочноземельного металла.59. The method of claim 57 or 58, wherein the base is an alkali metal hydroxide or an alkaline earth metal hydroxide. 60. Способ по п.57 или 58, в котором основание представляет гидроксид калия.60. The method of claim 57 or 58, wherein the base is potassium hydroxide. 61. Способ по любому из пп.57-60, в котором катализатор межфазного переноса представляет четвертичную соль аммония или краун эфир.61. The method according to any one of claims 57-60, wherein the phase transfer catalyst is a quaternary ammonium salt or crown ether. 62. Способ по любому из пп.57-60, в котором катализатор межфазного переноса представляет четвертичную соль аммония.62. The method according to any one of claims 57-60, wherein the phase transfer catalyst is a quaternary ammonium salt. 63. Способ по п.61 или 62, в котором четвертичная соль аммония представляет хлорид тетра(нормального-гексил)аммония, хлорид триметилбензиламмония, хлорид триэтилбензиламмония, хлорид триметилфениламмония или гидросульфат тетрабутиламмония.63. The method of claim 61 or 62, wherein the quaternary ammonium salt is tetra (normal-hexyl) ammonium chloride, trimethylbenzylammonium chloride, triethylbenzylammonium chloride, trimethylphenylammonium chloride or tetrabutylammonium hydrosulfate. 64. Способ получения соединения, представленного формулой (IV-a)64. A method of obtaining a compound represented by formula (IV-a)
Figure 00000103
Figure 00000103
 который включает обработку соединения, представленного формулой (III-1-a)which comprises treating a compound represented by formula (III-1-a)
Figure 00000104
Figure 00000104
 или соединения, представленного следующей формулойor compounds represented by the following formula
Figure 00000105
Figure 00000105
 в апротонном растворителе соединением боргидрида металла и спиртом;in an aprotic solvent, a metal borohydride compound and alcohol; (где X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; R3 представляет атом водорода или защитную группу карбоксила; и R7 представляет защитную группу карбоксила).(where X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; R 3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group; and R 7 represents a carboxyl protecting group). 65. Способ по п.64, в котором соединение, представленное формулой (III-1-a), представляет сложноэфирное соединение.65. The method of claim 64, wherein the compound represented by formula (III-1-a) is an ester compound. 66. Способ по п.65, в котором R3 и R7, каждый, представляет алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода.66. The method according to item 65, in which R 3 and R 7 each represents an alkyl group containing 1-6 carbon atoms. 67. Способ по любому из пп.64-66, где R3 и R7, каждый, представляет метильную группу.67. The method according to any one of claims 64-66, wherein R 3 and R 7 each represent a methyl group. 68. Способ по любому из пп.64-66, в котором R3 и R7, каждый, представляет этильную группу.68. The method according to any one of claims 64-66, wherein R 3 and R 7 each represent an ethyl group. 69. Способ по любому из пп.64-66, в котором апротонным растворителем является растворитель, выбранный из соединений группы, состоящей из ароматических углеводородов, алканов, циклоалканов, простых эфиров, галогенированных углеводородов и эфиров уксусной кислоты.69. The method according to any one of claims 64-66, wherein the aprotic solvent is a solvent selected from compounds of the group consisting of aromatic hydrocarbons, alkanes, cycloalkanes, ethers, halogenated hydrocarbons and acetic acid esters. 70. Способ по любому из пп.64-68, в котором апротонный растворитель представляет ароматический углеводород.70. The method according to any one of claims 64-68, wherein the aprotic solvent is an aromatic hydrocarbon. 71. Способ по любому из пп.64-68, в котором апротонный растворитель представляет алкан.71. The method according to any one of claims 64-68, wherein the aprotic solvent is alkane. 72. Способ по любому из пп.64-68, в котором апротонный растворитель представляет циклоалкан.72. The method according to any one of claims 64-68, wherein the aprotic solvent is cycloalkane. 73. Способ по любому из пп.64-68, в котором апротонный растворитель представляет простой эфир.73. The method according to any one of claims 64-68, wherein the aprotic solvent is an ether. 74. Способ по любому из пп.64-68, в котором апротонный растворитель представляет галогенированный углеводород.74. The method according to any one of claims 64-68, wherein the aprotic solvent is a halogenated hydrocarbon. 75. Способ по любому из пп.64-68, в котором апротонный растворитель представляет эфир уксусной кислоты.75. The method according to any one of claims 64-68, wherein the aprotic solvent is an acetic acid ester. 76. Способ по любому из пп.64-75, в котором спирт представляет первичный спирт.76. The method according to any one of claims 64-75, wherein the alcohol is a primary alcohol. 77. Способ по любому из пп.64-75, в котором первичный спирт представляет метанол.77. The method according to any one of claims 64-75, wherein the primary alcohol is methanol. 78. Способ по любому из пп.64-77, в котором соединение боргидрида металла представляет боргидрид натрия.78. The method according to any one of claims 64-77, wherein the metal borohydride compound is sodium borohydride. 79. Способ по любому из пп.64-69, в котором X1, X2 и X3, каждый, представляет атом фтора.79. The method according to any one of claims 64-69, wherein X 1 , X 2 and X 3 each represents a fluorine atom. 80. Соединение, представленное формулой (III-1)80. The compound represented by formula (III-1)
Figure 00000106
Figure 00000106
 (в которой X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R3 представляет атом водорода или алкильную группу).(in which X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group). 81. Соединение, представленное формулой (III-1-а)81. The compound represented by formula (III-1-a)
Figure 00000107
Figure 00000107
 (в которой X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R3 представляет атом водорода или алкильную группу).(in which X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group). 82. Соединение, представленное формулой (III-1-b)82. The compound represented by formula (III-1-b)
Figure 00000108
Figure 00000108
 (в которой X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R3 представляет атом водорода или алкильную группу).(in which X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group). 83. Соединение по любому из пп.80-82, в котором R3 представляет атом водорода.83. The compound according to any one of paragraphs80-82, in which R 3 represents a hydrogen atom. 84. Соединение по любому из пп.80-82, в котором R3 представляет метильную группу.84. The compound according to any one of claims 80-82, wherein R 3 is a methyl group. 85. Соединение по любому из пп.80-82, в котором R3 представляет этильную группу.85. The compound according to any one of paragraphs80-82, in which R 3 represents an ethyl group. 86. Соединение, представленное формулой (V)86. The compound represented by formula (V)
Figure 00000109
Figure 00000109
 (в которой X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R5 и R6 каждый, независимо, представляет алкильную группу).(in which X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group). 87. Соединение, представленное формулой (V-a)87. The compound represented by formula (V-a)
Figure 00000110
Figure 00000110
 (в которой X1, X2 и X3, каждый, независимо, представляет атом галогена; и R5 и R6 каждый, независимо, представляет алкильную группу).(in which X 1 , X 2 and X 3 each independently represents a halogen atom; and R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group). 88. Соединение по любому из пп.80-87, в котором X1, X2 и X3, каждый, представляет атом фтора.88. The compound according to any one of claims 80-87, wherein X 1 , X 2 and X 3 each represents a fluorine atom. 89. Соль соединения карбоновой кислоты, представленной следующей формулой89. The salt of the carboxylic acid compound represented by the following formula
Figure 00000111
Figure 00000111
 и оптически активного основания.and optically active base. 90. Соль соединения карбоновой кислоты, представленной следующей формулой90. A salt of a carboxylic acid compound represented by the following formula
Figure 00000112
Figure 00000112
 и оптически активного основания.and optically active base. 91. Соль по п.89 или 90, в которой оптически активным органическим основанием является соединение, представленное следующей формулой:91. The salt of claim 89 or 90, wherein the optically active organic base is a compound represented by the following formula:
Figure 00000113
Figure 00000113
 (в которой Aryl представляет арильную группу, необязательно имеющую атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу,(in which Aryl represents an aryl group optionally having a halogen atom, a nitro group, a cyano group, карбамоильную группу, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или алкоксигруппу, содержащую 1-6 атомов углерода; иa carbamoyl group, an alkyl group containing 1-6 carbon atoms, or an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms; and R8, R9 и R10, каждый независимо, представляютR 8 , R 9 and R 10 each independently represent (1) фенильную группу, необязательно имеющую атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, галогеналкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-6 атомов углерода, нитрогруппу, карбамоильную группу или цианогруппу;(1) a phenyl group optionally having a halogen atom, an alkyl group containing 1-6 carbon atoms, a haloalkyl group containing 1-6 carbon atoms, an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms, a nitro group, a carbamoyl group or a cyano group; (2) бензильную группу, необязательно имеющую атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, галогеналкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-6 атомов углерода, нитрогруппу, карбамоильную группу или цианогруппу;(2) a benzyl group optionally having a halogen atom, an alkyl group containing 1-6 carbon atoms, a haloalkyl group containing 1-6 carbon atoms, an alkoxy group containing 1-6 carbon atoms, a nitro group, a carbamoyl group or a cyano group; (3) алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода;(3) an alkyl group containing 1-6 carbon atoms; илиor (4) атом водорода);(4) a hydrogen atom); 92. Соль по п.89 или 90, в которой оптически активным основанием является 1-фенилэтиламин.92. The salt of claim 89 or 90, wherein the optically active base is 1-phenylethylamine. 93. Соль по п.89 или 90, в которой 1-фенилэтиламином является (R)-(+)-1-фенилэтиламин.93. The salt of claim 89 or 90, wherein the 1-phenylethylamine is (R) - (+) - 1-phenylethylamine. 94. Соль по п.89 или 90, в которой оптически активным основанием является 1-(п-толил)этиламин.94. The salt of claim 89 or 90, wherein the optically active base is 1- (p-tolyl) ethylamine. 95. Соль по п.89 или 90, в которой 1-(п-толил)этиламином является (R)-(+)-1-(п-толил)этиламин.95. The salt of claim 89 or 90, wherein 1- (p-tolyl) ethylamine is (R) - (+) - 1- (p-tolyl) ethylamine. 96. Соль по п.89 или 90, в которой оптически активным основанием является 1-фенил-2-(п-толил)этиламин.96. The salt of claim 89 or 90, wherein the optically active base is 1-phenyl-2- (p-tolyl) ethylamine. 97. Соль по п.89 или 90, в которой 1-фенил-2-(п-толил)-этиламин представляет (S)-(+)-1-фенил-2-(п-толил)этиламин.97. The salt of claim 89 or 90, wherein 1-phenyl-2- (p-tolyl) ethylamine is (S) - (+) - 1-phenyl-2- (p-tolyl) ethylamine.
RU2002105997/04A 1999-09-08 2000-09-07 Methods for preparing benzoxazine derivative, methods for preparing its intermediate compound and intermediate compounds RU2258069C2 (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25395899 1999-09-08
JP11/253958 1999-09-08
JP27801999 1999-09-30
JP11/278019 1999-09-30
JP2000239262 2000-08-08
JP2000/239262 2000-08-08
JP2000/239256 2000-08-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002105997A true RU2002105997A (en) 2003-09-20
RU2258069C2 RU2258069C2 (en) 2005-08-10

Family

ID=35845250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002105997/04A RU2258069C2 (en) 1999-09-08 2000-09-07 Methods for preparing benzoxazine derivative, methods for preparing its intermediate compound and intermediate compounds

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2258069C2 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2380359A1 (en) Process for producing benzoxazine derivative and production intermediate thereof
JP3010497B2 (en) Method for producing optically active α-hydroxyesters
KR900004711A (en) Method for preparing optically active-3-phenylglycolic acid ester
Priya et al. Synthesis of hydrocinnamic esters by Pseudomonas cepacia lipase
CA2322842A1 (en) Process for the enzymatic separation of enantiomers of 3(r)- and 3(s)-hydroxy-1-methyl-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine or its carboxylic acid esters
RU2002105997A (en) A method of obtaining a benzoxazine derivative and obtaining its intermediate compounds
US4921798A (en) Synthesis of (aryl or arylalkyl)-3-hydroxy propionic acids and aryl alkanediols having high optical purity
JP2005520570A (en) Enzymatic resolution of propylene glycol alkyl (or aryl) ethers and ether acetates
JP2005520570A5 (en)
EP2077987A1 (en) Mandelic acid derivatives and preparation thereof
EP0451668B1 (en) Process for the production of optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates
JP3704731B2 (en) Process for producing optically active 3-hydroxyhexanoic acids
JPH09501834A (en) Lipase-catalyzed acylation of alcohols with diketene.
JP2690953B2 (en) Process for producing optically active 1,3-butanediol and its derivatives
US5841001A (en) Process for the preparation of optically active 2-halo-1-(substituted phenyl) ethanol
EP0655504A2 (en) Process for optical resolution of 1,2-diol derivatives
KR100832749B1 (en) Method for preparing chiral alpha fluoromethyl propargyl alcohol derivatives
EP0783039B1 (en) Process for producing optically active 2-alkoxycyclohexanol derivatives
KR100650798B1 (en) Process for preparing chiral substituted carboxylic acid
EP1196622B1 (en) The use of orthoesters for the synthesis of chiral acids in biocatalyzed irreversible esterification processes
Izumi et al. Enzymatic resolution of 1‐ferrocenylethanol and 1‐ferrocenyl‐2, 2, 2‐trifluoroethanol using lipases
JP2001169798A (en) Method for producing both enantiomers of optically active azulene trifluoroethanol derivative by use of lipase
JP3007461B2 (en) Method for producing optically active 2-cyclohexenylacetic acid and its ester
JPH10248593A (en) Optical resolution of omega-alkoxy-1,1,1-trifluoro-2-alkanol
JPH10337197A (en) Production of optically active 3-hydroxytetrahydrofuran