[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2058326C1 - Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid - Google Patents

Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid Download PDF

Info

Publication number
RU2058326C1
RU2058326C1 SU5044141A RU2058326C1 RU 2058326 C1 RU2058326 C1 RU 2058326C1 SU 5044141 A SU5044141 A SU 5044141A RU 2058326 C1 RU2058326 C1 RU 2058326C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mol
water
soluble
polymer
dissolved
Prior art date
Application number
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.З. Анненкова
М.Г. Воронков
Е.Л. Жданкович
Л.Л. Гейс
Original Assignee
Иркутский институт органической химии СО РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иркутский институт органической химии СО РАН filed Critical Иркутский институт органической химии СО РАН
Priority to SU5044141 priority Critical patent/RU2058326C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2058326C1 publication Critical patent/RU2058326C1/en

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

FIELD: medicine. SUBSTANCE: method is carried out by polymerization of acryl acid. Said process takes place in aqueous solution; acryl acid, ammonium chloride, aqueous solution of ammonia, ammonium persulfate and cobalt salt being used as origin components. Ratio of said components is 1:0.5-0.1: 0.05-0.1: 0.5-0.75:0.05-0.1 respectively. EFFECT: improves efficiency of method.

Description

Изобретение относится к химии ВМС, а именно к способу получения водорастворимых Со-содержащих солей полиакриловой кислоты:

Figure 00000001
CH2-
Figure 00000002
Figure 00000003
CH2-
Figure 00000004

Figure 00000005
CH2-
Figure 00000006
где А 97,8-99,8; В 0,152-1,764; С 0,09-0,114 (мол.), которые могут быть использованы в медицине в качестве антимикробных средств для пропитки бинтов, тампонов, повязок, обработки халатов.The invention relates to the chemistry of the IUD, and in particular to a method for producing water-soluble Co-containing salts of polyacrylic acid:
Figure 00000001
CH 2 -
Figure 00000002
Figure 00000003
CH 2 -
Figure 00000004

Figure 00000005
CH 2 -
Figure 00000006
where A is 97.8-99.8; B 0.152-1.764; From 0.09-0.114 (mol.), Which can be used in medicine as antimicrobial agents for the impregnation of bandages, tampons, dressings, dressing gowns.

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ получения анионных сополимеров, содержащих катионы поливалентных металлов, в том числе и кобальта [1] Радикальную сополимеризацию ненасыщенных мономеров с карбоксильными группами проводят в воде с последующей обработкой полученных сополимеров солями тяжелых и щелочных металлов. Сополимеры стабильны по своему составу, но нерастворимы в воде. Кроме того, сам синтез двухстадиен. The closest in technical essence to the proposed is a method for producing anionic copolymers containing cations of polyvalent metals, including cobalt [1] Radical copolymerization of unsaturated monomers with carboxyl groups is carried out in water, followed by treatment of the obtained copolymers with salts of heavy and alkali metals. The copolymers are stable in composition, but insoluble in water. In addition, the synthesis itself is two-stage.

Целью изобретения является разработка одностадийного способа получения водорастворимой Со-содержащей полиакриловой кислоты, сохраняющей в своем составе ионы кобальта после очистки полимера на катионите. The aim of the invention is to develop a one-step method for producing a water-soluble Co-containing polyacrylic acid that retains cobalt ions in its composition after purification of the polymer on cation exchange resin.

Цель достигается проведением реакции полимеризации акриловой кислоты в воде в присутствии соли кобальта CoCl2 · 6H2O, соли аммония NH4Cl, аммиака и персульфата аммония (NH4)2S2O8 при температуре 25оС. Соотношение исходных компонентов составляют 1:0,05-0,1:0,05-0,1:0,5-0,75:0,05-0,1 соответственно. Реакция экзотермична. Температура исходной смеси достигает 90-110оС. Время реакции варьируется от 3 до 15 мин. Выход 80-83%
После очистки на ионообменных смолах и сушки полученные полимеры представляют собой стеклообразные пластинки розового цвета, без запаха, хорошо растворимые в воде.The object is achieved conducting the polymerization reaction of acrylic acid in water in the presence of CoCl 2 · 6H 2 O cobalt salt, NH 4 Cl ammonium salt, ammonia and ammonium persulphate (NH 4) 2 S 2 O 8 at a temperature of 25 ° C. The ratio of the starting components are 1 : 0.05-0.1: 0.05-0.1: 0.5-0.75: 0.05-0.1, respectively. The reaction is exothermic. The initial temperature of the mixture reaches about 90-110 C. The reaction time varies from 3 to 15 minutes. Yield 80-83%
After purification on ion-exchange resins and drying, the obtained polymers are glassy pink plates, odorless, well soluble in water.

Состав и строение целевых продуктов доказываются методами элементного анализа, колориметрии и ИК-спектроскопии. The composition and structure of the target products are proved by the methods of elemental analysis, colorimetry and IR spectroscopy.

В ИК-спектрах содержатся полосы при 1440 и 1650 см-1, отвечающие образованию солевых связей карбоксилатной группы с ионами кобальта, полоса 1710 см-1, характеризующая незамещенные карбоксильные группы, и полоса 950 см-1, отвечающая группам NH3.The IR spectra contain bands at 1440 and 1650 cm –1 , corresponding to the formation of salt bonds of the carboxylate group with cobalt ions, a band of 1710 cm –1 , characterizing unsubstituted carboxyl groups, and a band of 950 cm –1 , corresponding to NH 3 groups.

В отличие от прототипа, полученные Со-содержащие соли полиакриловой кислоты растворимы в воде и, кроме того, стабильны по своему составу: очистка полимеров с использованием катионообменных смол не меняет концентрации ионов кобальта, входящих в макромолекулу в процессе синтеза. In contrast to the prototype, the obtained Co-containing salts of polyacrylic acid are soluble in water and, moreover, stable in composition: purification of polymers using cation exchange resins does not change the concentration of cobalt ions entering the macromolecule during the synthesis.

П р и м е р 1. 13,6 мл (0,2 мол.) акриловой кислоты растворяют в 100 мл воды и при интенсивном перемешивании добавляют 2,38 г (0,01 мол.) CoCl2·6H2O, 0,81 г (0,015 мол.) NH4Cl, 2,3 г (0,01 мол.) (NH4)2S2O8 и 10 мл 34,35% -ного NH4OH (0,1 мол.). Соли CoCl2x x6H2O и NH4Cl, а также (NH4)2S2O8 предварительно растворяют в 30-50 мл воды. Реакция начинается сразу после внесения последнего компонента в реакционную смесь и сопровождается повышением температуры до 90-100оС. В течение 3-6 мин полимер наматывается на мешалку. Затем полимер заливают водой, растворяют, осаждают смесью ацетонэтилацетат в соотношении 1: 1, снова растворяют и чистят путем многократного пропускания через ионообменные смолы (анионит марки АВ-1 и катионит марки КУ). После сушки полимер представляет собой стеклообразные пластины розового цвета, без запаха. Выход продукта 80% (по акриловой кислоте). Найдено, C 47,3; H 6; N 2,4; Co2+ 1,69, Co3+ 0,027, O 42,58. Элементный состав полимера соответствует следующей формуле:

Figure 00000007
CH2-
Figure 00000008
Figure 00000009
CH2-
Figure 00000010

Figure 00000011
CH2-
Figure 00000012

Максимальные частоты поглощения в ИК-спектрах: 1650, 1440 см-1(СОО- ), 1710 см-1 (СООН), 950 см-1 (NH3), 2950 и 3400-3600 см-1 (ОН). Характеристическая вязкость полимера составляет 0,45 дл/г.PRI me R 1. 13.6 ml (0.2 mol.) Of acrylic acid is dissolved in 100 ml of water and 2.38 g (0.01 mol.) Of CoCl 2 · 6H 2 O, 0 are added with vigorous stirring. 81 g (0.015 mol.) NH 4 Cl, 2.3 g (0.01 mol.) (NH 4 ) 2 S 2 O 8 and 10 ml of 34.35% NH 4 OH (0.1 mol. ) Salts of CoCl 2 x x6H 2 O and NH 4 Cl, as well as (NH 4 ) 2 S 2 O 8, are pre-dissolved in 30-50 ml of water. The reaction starts immediately after the last component in the reaction mixture, and accompanied by raising the temperature to 90-100 ° C for 3-6 minutes in a polymer wound on a stirrer. Then the polymer is poured with water, dissolved, precipitated with a mixture of acetonethyl acetate in a ratio of 1: 1, dissolved again and cleaned by passing it repeatedly through ion-exchange resins (anion exchange resin grade AB-1 and cation exchange resin grade KU). After drying, the polymer is a glassy plate of pink color, odorless. Product yield 80% (acrylic acid). Found, C, 47.3; H 6; N, 2.4; Co 2+ 1.69, Co 3+ 0.027, O 42.58. The elemental composition of the polymer corresponds to the following formula:
Figure 00000007
CH 2 -
Figure 00000008
Figure 00000009
CH 2 -
Figure 00000010

Figure 00000011
CH 2 -
Figure 00000012

The maximum absorption frequencies in the IR spectra are 1650, 1440 cm -1 (COO - ), 1710 cm -1 (COOH), 950 cm -1 (NH 3 ), 2950 and 3400-3600 cm -1 (OH). The intrinsic viscosity of the polymer is 0.45 dl / g.

П р и м е р 2. 13,6 мл (0,2 мол.) акриловой кислоты растворяют в 100 мл воды и при интенсивном перемешивании добавляют 2,38 г (0,01 мол.) CoCl2·6H2O, 0,81 г (0,015 мол.) NH4Cl, 2,3 г (0,01 мол.) (NH4)2S2O8 и 15 мл 34,35% -ного NH4OH (0,15 мол.). Остальные условия синтеза аналогичны примеру 1.PRI me R 2. 13.6 ml (0.2 mol.) Of acrylic acid is dissolved in 100 ml of water and 2.38 g (0.01 mol.) Of CoCl 2 · 6H 2 O, 0 are added with vigorous stirring. 81 g (0.015 mol.) NH 4 Cl, 2.3 g (0.01 mol.) (NH 4 ) 2 S 2 O 8 and 15 ml of 34.35% NH 4 OH (0.15 mol. ) The remaining synthesis conditions are similar to example 1.

Выход полимера 81% Найдено, C 50; H 5,6; N 0,35; Co2+ 0,149; Co3+ 0,096; O 43,805.Polymer yield 81% Found, C 50; H 5.6; N, 0.35; Co 2+ 0.149; Co 3+ 0.096; O 43.805.

Элементный состав полимера соответствует следующей формуле:

Figure 00000013
CH
Figure 00000014
Figure 00000015
CH
Figure 00000016

Figure 00000017
CH2-
Figure 00000018

ИК-спектр тождественен приведенному в примере 1.The elemental composition of the polymer corresponds to the following formula:
Figure 00000013
CH
Figure 00000014
Figure 00000015
CH
Figure 00000016

Figure 00000017
CH 2 -
Figure 00000018

The IR spectrum is identical to that shown in example 1.

Характеристическая вязкость соответствует 0,165 дл/г. The intrinsic viscosity corresponds to 0.165 dl / g.

П р и м е р 3. 13,6 мл (0,2 мол.) акриловой кислоты растворяют в 100 мл воды и при интенсивном перемешивании добавляют 4,76 г (0,02 мол.) CoCl2·6H2O, 1,08 г (0,02 мол.) NH4Cl, 4,6 г (0,02 мол.) (NH4)2S2O8 и 10 мл 34,35% -ного NH4OH (0,1 мол.). Остальные условия синтеза аналогичны примеру 1.PRI me R 3. 13.6 ml (0.2 mol.) Of acrylic acid is dissolved in 100 ml of water and 4.76 g (0.02 mol.) Of CoCl 2 · 6H 2 O, 1 is added with vigorous stirring. , 08 g (0.02 mol.) NH 4 Cl, 4.6 g (0.02 mol.) (NH 4 ) 2 S 2 O 8 and 10 ml of 34.35% NH 4 OH (0.1 Mol.). The remaining synthesis conditions are similar to example 1.

Выход полимера 83% Найдено, C 49,9; H 5,6; N 0,299; Co2+0,194; Co3+ 0,018; O 43,989.Polymer yield 83% Found, C 49.9; H 5.6; N, 0.299; Co 2+ 0.194; Co 3+ 0.018; O 43.989.

Элементный состав полимера соответствует следующей формуле:

Figure 00000019
CH2-
Figure 00000020
Figure 00000021
CH2-
Figure 00000022

Figure 00000023
CH2-
Figure 00000024

ИК-спектр тождественен приведенному в примере 1.The elemental composition of the polymer corresponds to the following formula:
Figure 00000019
CH 2 -
Figure 00000020
Figure 00000021
CH 2 -
Figure 00000022

Figure 00000023
CH 2 -
Figure 00000024

The IR spectrum is identical to that shown in example 1.

Характеристическая вязкость соответствует 0,365 дл/г. The intrinsic viscosity corresponds to 0.365 dl / g.

П р и м е р 4. 13,6 мл (0,2 мол.) акриловой кислоты растворяют в 100 мл воды и при интенсивном перемешивании добавляют 4,76 г (0,02 мол.) CoCl2·6H2O, 1,08 г (0,02 мол.) NH4Cl, 4,6 г (0,02 мол.) (NH4)2S2O8 и 15 мл 34,35% -ного NH4OH (0,15 мол.). Остальные условия синтеза аналогичны примеру 1.PRI me R 4. 13.6 ml (0.2 mol.) Of acrylic acid is dissolved in 100 ml of water and 4.76 g (0.02 mol.) Of CoCl 2 · 6H 2 O, 1 are added with vigorous stirring. , 08 g (0.02 mol.) NH 4 Cl, 4.6 g (0.02 mol.) (NH 4 ) 2 S 2 O 8 and 15 ml of 34.35% NH 4 OH (0.15 Mol.). The remaining synthesis conditions are similar to example 1.

Выход полимера 83% Найдено, C 49,8; H 6; N 2,05; Co2+ 1,37; Co3+ 0,007; O 40,77.Polymer yield 83% Found, C 49.8; H 6; N, 2.05; Co 2+ 1.37; Co 3+ 0.007; O 40.77.

Элементный состав полимера соответствует следующей формуле:

Figure 00000025
CH2-
Figure 00000026
Figure 00000027
CH2-
Figure 00000028

Figure 00000029
CH2-
Figure 00000030

ИК-спектр тождественен приведенному в примере 1.The elemental composition of the polymer corresponds to the following formula:
Figure 00000025
CH 2 -
Figure 00000026
Figure 00000027
CH 2 -
Figure 00000028

Figure 00000029
CH 2 -
Figure 00000030

The IR spectrum is identical to that shown in example 1.

Характеристическая вязкость соответствует 0,215 дл/г. The intrinsic viscosity corresponds to 0.215 dl / g.

П р и м е р 5. 13,6 мл (0,2 мол.) акриловой кислоты растворяют в 100 мл воды и при интенсивном перемешивании добавляют 2,38 г (0,01 мол.) CoCl2·6H2O, 0,54 г (0,01 мол.) NH4Cl, 2,3 г (0,01 мол.) (NH4)2S2O8 и 10 мл 34,35% -ного NH4OH (0,1 мол.). Остальные условия синтеза аналогичны примеру 1.PRI me R 5. 13.6 ml (0.2 mol.) Of acrylic acid is dissolved in 100 ml of water and 2.38 g (0.01 mol.) Of CoCl 2 · 6H 2 O, 0 are added with vigorous stirring. , 54 g (0.01 mol.) NH 4 Cl, 2.3 g (0.01 mol.) (NH 4 ) 2 S 2 O8 and 10 ml of 34.35% NH 4 OH (0.1 mol. .). The remaining synthesis conditions are similar to example 1.

Выход полимера 82% Найдено, C 49,81; H 5,6; N 0,261; Co2+0,122; Co 3+ 0,06; O 44,15.Polymer yield 82% Found, C 49.81; H 5.6; N, 0.261; Co 2+ 0.122; Co 3+ 0.06; O 44.15.

Элементный состав полимера соответствует следующей формуле:

Figure 00000031
CH2-
Figure 00000032
Figure 00000033
CH2-
Figure 00000034

Figure 00000035
CH2-
Figure 00000036

ИК-спектр тождественен приведенному в примере 1.The elemental composition of the polymer corresponds to the following formula:
Figure 00000031
CH 2 -
Figure 00000032
Figure 00000033
CH 2 -
Figure 00000034

Figure 00000035
CH 2 -
Figure 00000036

The IR spectrum is identical to that shown in example 1.

Характеристическая вязкость соответствует 0,135 дл/г. The intrinsic viscosity corresponds to 0.135 dl / g.

П р и м е р 6. 13,6 мл (0,2 мол.) акриловой кислоты растворяют в 100 мл воды и при интенсивном перемешивании добавляют 2,38 г (0,01 мол.) CoCl2·6H2O, 1,08 г (0,02 мол.) NH4Cl, 2,3 г (0,01 мол.) (NH4)2S2O8 и 15 мл 34,35% -ного NH4OH (0,15 мол.). Остальные условия синтеза аналогичны примеру 1.PRI me R 6. 13.6 ml (0.2 mol.) Of acrylic acid is dissolved in 100 ml of water and 2.38 g (0.01 mol.) Of CoCl 2 · 6H 2 O, 1 is added with vigorous stirring. , 08 g (0.02 mol.) NH 4 Cl, 2.3 g (0.01 mol.) (NH 4 ) 2 S 2 O 8 and 15 ml of 34.35% NH 4 OH (0.15 Mol.). The remaining synthesis conditions are similar to example 1.

Выход полимера 81% Найдено, C 49,9; H 5,6; N 0,336; Co2+0,189; Co3+ 0,049; O 43,93.Polymer yield 81% Found, C 49.9; H 5.6; N, 0.336; Co 2+ 0.189; Co 3+ 0.049; O 43.93.

Элементный состав полимера соответствует следующей формуле:

Figure 00000037
CH2-
Figure 00000038
Figure 00000039
CH2-
Figure 00000040

Figure 00000041
CH2-
Figure 00000042

ИК-спектр тождественен приведенному в примере 1.The elemental composition of the polymer corresponds to the following formula:
Figure 00000037
CH 2 -
Figure 00000038
Figure 00000039
CH 2 -
Figure 00000040

Figure 00000041
CH 2 -
Figure 00000042

The IR spectrum is identical to that shown in example 1.

Характеристическая вязкость соответствует 0,21 дл/г. The intrinsic viscosity is 0.21 dl / g.

П р и м е р 7. 13,6 мл (0,2 мол.) акриловой кислоты растворяют в 100 мл воды и при интенсивном перемешивании добавляют 2,38 г (0,01 мол.) CoCl2·6H2O, 2,3 г (0,01 мол.) (NH4)2S2O8. Остальные условия синтеза аналогичны примеру 1.PRI me R 7. 13.6 ml (0.2 mol.) Of acrylic acid is dissolved in 100 ml of water and 2.38 g (0.01 mol.) Of CoCl 2 · 6H 2 O, 2 are added with vigorous stirring. 3 g (0.01 mol.) (NH 4 ) 2 S 2 O 8 . The remaining synthesis conditions are similar to example 1.

Полимеризация не идет. Polymerization is not going.

П р и м е р 8. 13,6 мл (0,2 мол.) акриловой кислоты растворяют в 200 мл воды и при интенсивном перемешивании добавляют 2,38 г (0,01 мол.) CoCl2·6H2O, 2,3 г (0,01 мол.) (NH4)2S2O8. Персульфат аммония и соль кобальта предварительно растворяют в 50 мл воды. Затем реакционную смесь нагревают до 98оС. Через 1-2 мин образуется сшитый нерастворимый гель.PRI me R 8. 13.6 ml (0.2 mol.) Of acrylic acid is dissolved in 200 ml of water and 2.38 g (0.01 mol.) Of CoCl 2 · 6H 2 O, 2 are added with vigorous stirring. 3 g (0.01 mol.) (NH 4 ) 2 S 2 O 8 . Ammonium persulfate and cobalt salt are previously dissolved in 50 ml of water. Then the reaction mixture is heated to 98 about C. After 1-2 minutes, a crosslinked insoluble gel is formed.

Полимер с наибольшей концентрацией ионов кобальта получен при следующем соотношении исходных компонентов: AK: CoCl2·6H2O: NH4Cl:NH4OH:(NH4)2S2O8
1:0,05:0,075:0,5:0,05.The polymer with the highest concentration of cobalt ions was obtained with the following ratio of starting components: AK: CoCl 2 · 6H 2 O: NH 4 Cl: NH 4 OH: (NH 4 ) 2 S 2 O 8
1: 0.05: 0.075: 0.5: 0.05.

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМОЙ СО-СОДЕРЖАЩЕЙ ПОЛИАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ путем полимеризации акриловой кислоты в присутствии соли кобальта и персульфата аммония в водной среде, отличающийся тем, что полимеризацию проводят в присутствии хлорида аммония и аммиака при следующем соотношении исходных веществ: акриловая кислота хлорид аммония водный раствор аммиака персульфат аммония соль кобальта, равном 1 (0,05 0,1) (0,05 0,1) (0,5 0,75) (0,05 0,1). METHOD FOR PRODUCING A WATER-SOLUBLE CO-CONTAINING POLIAACRYLIC ACID by polymerization of acrylic acid in the presence of cobalt salt and ammonium persulfate in an aqueous medium, characterized in that the polymerization is carried out in the presence of ammonium chloride and ammonia in the following ratio of the starting materials: ammonium sulfate ammonium chloride cobalt salt equal to 1 (0.05 0.1) (0.05 0.1) (0.5 0.75) (0.05 0.1).
SU5044141 1992-05-26 1992-05-26 Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid RU2058326C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5044141 RU2058326C1 (en) 1992-05-26 1992-05-26 Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5044141 RU2058326C1 (en) 1992-05-26 1992-05-26 Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2058326C1 true RU2058326C1 (en) 1996-04-20

Family

ID=21605208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU5044141 RU2058326C1 (en) 1992-05-26 1992-05-26 Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2058326C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2607519C1 (en) * 2015-11-25 2017-01-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент N 0033081, кл. C 08F220/06, 1981. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2607519C1 (en) * 2015-11-25 2017-01-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук Partial gold salt of polyacrylic acid, method for production thereof and agent based thereon, having haemostatic action when used externally

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890002931B1 (en) Process for producing monoallylamine polymer
DE3686884T2 (en) SURFACE TREATED ABSORBENT POLYMERS.
US5120797A (en) Sulfomethylamide-containing polymers
US4762894A (en) Sulfomethylamide-containing polymers
DE69210914T2 (en) Cationic polymeric flocculant
EP0142962A2 (en) Process for producing poly (allylamine) derivatives
DE2255391B2 (en) Process for the production of high molecular weight cationic copolymers
EP0225596B1 (en) Method of producing sulfomethyl polyacrylamide polymers and sulfomethylamide unit containing polymers
US3864323A (en) Method of manufacturing polycoagulants
RU2058326C1 (en) Method for production of water-soluble co-containing polyacryl acid
JPS6213361B2 (en)
DE2422794C3 (en) Process for the production of partially saponified polyacrylic acid amide and its use as a flocculant
CN112225843A (en) Ternary scale inhibitor and preparation method thereof
SU1154290A1 (en) Method of obtaining acrylamide copolymers
Denizligil et al. Functional polyamides: 1. New polymeric azo initiators from formaldehyde and azo-dinitriles
US5525692A (en) Dewatering agent for sludge
US4808668A (en) Carboxylate polymers and processes for their preparation and use
SU1671667A1 (en) Copolymer and acrylamide and n,n-dimethyl-n-(2-hydroxyethyl)-ammonium-methacrylate as flocculants
US3965070A (en) Crosslinked vinylcarbonyl resins having α-amino acid functionality
CN112661249B (en) Degradable flocculant and preparation method thereof
Shirai et al. Poly (crown ether) s with rubidium cation selectivity
SU897776A1 (en) Method of preparing polyacrylamide
RU2223975C2 (en) Water-soluble copolymers comprising nitrogen atoms, compositions based on water-soluble homopolymers and copolymers comprising nitrogen atoms and method for preparing compositions of water-soluble homopolymers and copolymers
JPH032167B2 (en)
JPS5823429B2 (en) Novel water-soluble polymer metal scavenger