RU2057145C1 - Method for production of acryl amide polymer which contains hydroxamic groups - Google Patents
Method for production of acryl amide polymer which contains hydroxamic groups Download PDFInfo
- Publication number
- RU2057145C1 RU2057145C1 SU4614124A RU2057145C1 RU 2057145 C1 RU2057145 C1 RU 2057145C1 SU 4614124 A SU4614124 A SU 4614124A RU 2057145 C1 RU2057145 C1 RU 2057145C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- hydroxylamine
- concentration
- acryl amide
- polyacrylamide
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к синтезу с гидроксамовыми группами, применяемыми при образовании комплексов железа; они показывают благоприятное влияние на буровые растворы. The invention relates to the synthesis with hydroxamic groups used in the formation of iron complexes; they show a beneficial effect on drilling fluids.
Указанные полимеры применяют также в качестве флокулянтов. These polymers are also used as flocculants.
Известен способ получения этих полимеров путем взаимодействия гидроксиламина с полиакриламидом в водном растворе при температуре 50-80оС и значении рН 6,2-6,8. Отмечено, что этот температурный интервал является оптимальным для минимизации разложения гидроксиламина при сохранении скорости реакции в разумных пределах. Утверждается, что указанный интервал значений рН соответствует высокой скорости реакции. Использованные примеры имеют молекулярный вес в пределах 1000-20000.A method of producing these polymers by reacting hydroxylamine with polyacrylamide in aqueous solution at a temperature of 50-80 ° C and pH 6.2-6.8. It was noted that this temperature range is optimal for minimizing the decomposition of hydroxylamine while maintaining the reaction rate within reasonable limits. It is stated that the indicated pH range corresponds to a high reaction rate. The examples used have a molecular weight in the range of 1000-20000.
Известен способ получения гидроксаматных полимеров взаимодействием гидроксиламина с полиакриламидом при температуре 90оС с использованием ацетата натрия в качестве буфера.A known method of producing hydroxamate polymers by the interaction of hydroxylamine with polyacrylamide at a temperature of 90 about With the use of sodium acetate as a buffer.
Наиболее близким к заявленному является способ получения полиакриламида с гидроксамовыми группами взаимодействием полиакриламида (ПАА) с солянокислым гидроксиламином в водной среде в присутствии гидроксида натрия в количестве, обеспечивающем степень нейтрализации гидроксиламина (ГА) на 80% (мольное соотношение щелочи и ГА 0,4:0,5-0,7) [3] Способ позволяет получать ПАА с содержанием гидроксаматных групп до 31% В известных способах по мере уменьшения концентрации гидроксиламина пропорционально снижаются скорость реакции и эффективность конверсии гидроксиламина в гидроксаматную группу. Таким образом, при низких концентрациях гидроксиламина, которые испытывались при гидроксамации полимеров, особенно в случае высокомолекулярных соединений, скорость реакции и эффективность использования гидроксиламина являются критическими параметрами, определяющими коммерческий успех процесса. Closest to the claimed is a method for producing polyacrylamide with hydroxamic groups by the interaction of polyacrylamide (PAA) with hydroxychloric acid hydrochloride in an aqueous medium in the presence of sodium hydroxide in an amount that ensures the degree of neutralization of hydroxylamine (HA) by 80% (molar ratio of alkali and GA 0.4: 0 , 5-0.7) [3] The method allows to obtain PAA with a hydroxamate group content of up to 31%. In known methods, as the concentration of hydroxylamine decreases, the reaction rate and the efficiency of the reaction are proportionally reduced. these hydroxylamine hydroxamate. Thus, at the low concentrations of hydroxylamine that were tested during the hydroxamation of polymers, especially in the case of high molecular weight compounds, the reaction rate and the efficiency of use of hydroxylamine are critical parameters that determine the commercial success of the process.
Целью изобретения является создание процесса, в котором скорость реакции и эффективность использования гидроксиламина увеличены. The aim of the invention is to provide a process in which the reaction rate and the efficiency of the use of hydroxylamine are increased.
В соответствии с известными способами оптимальным для взаимодействия акриламидных полимеров с гидроксиламином является значение рН, близкое к рКа последнего. Это обусловлено тем, что при значении рН, равном рКа, концентрации гидроксиламина и соли гидроксиламина, служащей катализатором реакции, одинаковы. In accordance with known methods, the optimum pH for the interaction of acrylamide polymers with hydroxylamine is close to the pKa of the latter. This is due to the fact that at a pH value equal to pKa, the concentrations of hydroxylamine and hydroxylamine salt serving as a reaction catalyst are the same.
Заявители обнаружили, что в случае полимеров скорость реакции неожиданно возрастает при повышении рН и, более того, происходит оптимизация эффективности использования гидроксиламина. В соответствии с предложенным заявителями новым способом, таким образом, достигается увеличение гидроксамации на единицу используемого гидроксиламина. Applicants have found that in the case of polymers, the reaction rate unexpectedly increases with increasing pH and, moreover, the efficiency of using hydroxylamine is optimized. In accordance with a new method proposed by the applicants, an increase in hydroxamation per unit of hydroxylamine used is thus achieved.
Сущность изобретения заключается в том, что осуществляют взаимодействие водного раствора акриламидного полимера с молекулярной массой 15 · 104 15 · 106 с солью гидроксиламина при рН по меньшей мере 11. При этом мольное соотношение гидроксиламина и амидных групп в акриламидном полимере составляет примерно 0,1-2,0. Температура реакции 40-80оС, время 1-4 ч и концентрация раствора полимера, по меньшей мере, 2 мас.The essence of the invention lies in the fact that they carry out the interaction of an aqueous solution of acrylamide polymer with a molecular weight of 15 · 10 4 15 · 10 6 with a hydroxylamine salt at a pH of at least 11. The molar ratio of hydroxylamine and amide groups in the acrylamide polymer is approximately 0.1 -2.0. Reaction temperature 40-80 ° C, time 4.1 hours, and the concentration of the polymer solution of at least 2 wt.
В данном процессе в качестве исходного сырья может быть использован любой водорастворимый или вододиспергируемый акриламидный полимер. Предпочтительным являются такие соединения, как полиакриламид, полиметакриламид, и т. п. но возможно применение сополимеров, тройных полимеров и т.д. акриламида, метакриламида и т.п. при содержании сополимера, тройного полимера и т. п. до 90% предпочтительно 50% включающего моноэтиленовый ненасыщенный сомономер, способный сополимеризоваться с указанным акриламидом. К подходящим для этих целей сополимерам относятся акриловая кислота, метакриловая кислота, 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота, алкиловые эфиры акриловой и метакриловой кислот такие, как метилакрилат, этилакрилат, метилметакрилат, бутилакрилат, этилеметакрилат и т.п. акрилат натрия, винилацетат, винилпирролидон, стирол, акрилонитрилы и т.д. В связи с тем, что эти полимеры используют в водном растворе, то с увеличением молекулярного веса полимера требуется и большее разбавление раствора. In this process, any water soluble or water dispersible acrylamide polymer can be used as feedstock. Compounds such as polyacrylamide, polymethacrylamide, etc. are preferred, but copolymers, ternary polymers, etc. may be used. acrylamide, methacrylamide, etc. when the content of the copolymer, ternary polymer, etc., is up to 90%, preferably 50%, comprising a monoethylene unsaturated comonomer capable of copolymerizing with said acrylamide. Suitable copolymers for these purposes include acrylic acid, methacrylic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, alkyl esters of acrylic and methacrylic acids such as methyl acrylate, ethyl acrylate, methyl methacrylate, butyl acrylate, ethyl methacrylate, etc. sodium acrylate, vinyl acetate, vinylpyrrolidone, styrene, acrylonitriles, etc. Due to the fact that these polymers are used in an aqueous solution, a greater dilution of the solution is required with an increase in the molecular weight of the polymer.
К числу подходящих гидроксиламиновых солей относятся фосфат, перхлорат, сульфат, сульфит, гидрохлорид, ацетат, пропионат, и т.п. Предпочтительным является сульфат. Suitable hydroxylamine salts include phosphate, perchlorate, sulfate, sulfite, hydrochloride, acetate, propionate, and the like. Sulfate is preferred.
При малом времени реакции степень гидроксамации в полимере относительно низка. Увеличение времени взаимодействия приводит к незначительному ее увеличению. With a short reaction time, the degree of hydroxamation in the polymer is relatively low. An increase in the interaction time leads to a slight increase in it.
Эффективность взаимодействия с точки зрения степени гидроксамации увеличивается при более низких температурах, однако, скорость реакции снижается. Предпочтительный температурный интервал, таким образом, соответствует достижению оптимального сочетания степени гидроксамации и скорости реакции. The effectiveness of the interaction in terms of the degree of hydroxamation increases at lower temperatures, however, the reaction rate decreases. The preferred temperature range, therefore, corresponds to the achievement of the optimal combination of the degree of hydroxamation and the reaction rate.
Как упоминалось выше, наиболее значимым условием ведения данного процесса является величина рН. As mentioned above, the most significant condition for conducting this process is the pH value.
Избыток аммиака, образующийся во время реакции, может быть устранен за счет нагревания, создания вакуума или прокачки системы инертным газом. Excess ammonia generated during the reaction can be eliminated by heating, creating a vacuum or pumping the system with an inert gas.
Ниже представлены примеры, иллюстрирующие изобретение. The following are examples illustrating the invention.
П р и м е р ы 1 и 2. Проведен ряд реакций с целью определения влияния величины рН на взаимодействие гидроксиламина с полиакриламидом. Использованный полиакриламид имеет молекулярный вес 50000-60000. Он был получен путем полимеризации акриламида в водном растворе в присутствии сульфата аммония или метабисульфата натрия в качестве катализаторов. Реакцию с гидроксиламином проводят при концентрации полиакриламида 2,8 моль/л, гидроксиламина 1,27 моль/л (добавляемого в виде сульфата гидроксиламина) при температуре 80оС. Сульфат гидроксиламина растворяют в воде и обрабатывают соответствующим основанием при охлаждении. Образующийся раствор добавляют к раствору полиакриламида при перемешивании и соответствующей температуре. Через равные промежутки времени отбирают кратные количества смеси и анализируют с целью установления непрореагировавшего гидроксиламина, а также содержания гидроксамата определяют путем осаждения полимера в метаноле и гидролиза в концентрированной кислоте с последующим ионным хроматографическим анализом на освобожденный гидроксиламин или 13С ЯМР. Содержание карбоксилата определяют методом 13С ЯМР. Непрореагировавший гидроксиламин определяют посредством йодометрического титрования. В табл. 1 показано, что наибольшие скорости достигаются при высоком начальном значении рН (примеры 1 и 2). Величина гидроксамации в таких опытах также выше.EXAMPLES 1 and 2. A number of reactions were carried out to determine the effect of pH on the interaction of hydroxylamine with polyacrylamide. The polyacrylamide used has a molecular weight of 50,000-60000. It was obtained by polymerization of acrylamide in an aqueous solution in the presence of ammonium sulfate or sodium metabisulfate as catalysts. The reaction with hydroxylamine is carried out at a polyacrylamide concentration of 2.8 mol / l Hydroxylamine 1.27 mol / l (added as hydroxylamine sulfate) at a temperature of 80 C. The hydroxylamine sulfate is dissolved in water and treated with an appropriate base under cooling. The resulting solution is added to the polyacrylamide solution with stirring and at the appropriate temperature. Multiple amounts of the mixture are taken at regular intervals and analyzed to determine the unreacted hydroxylamine, as well as the hydroxamate content, determined by precipitation of the polymer in methanol and hydrolysis in concentrated acid, followed by ion chromatographic analysis for liberated hydroxylamine or 13 C NMR. The carboxylate content is determined by 13 C NMR. Unreacted hydroxylamine is determined by iodometric titration. In the table. 1 shows that the highest speeds are achieved at a high initial pH value (examples 1 and 2). The magnitude of hydroxamation in such experiments is also higher.
П р и м е р ы 3-6. Полиакриламид из примера 1 и 2 концентрации 1,41 моль/л (10 мас.) подвергают взаимодействию с NH2OН (в виде сульфата гидроксиламина в концентрации 0,63 моль/л при температуре 80оС). Добавляют достаточное количество NaOH для нейтрализации в сульфате гидроксиламина и дополнительно избыток NaOН, как указано в табл. 2, где представлены результаты кинетических исследований. Несмотря на то, что даже низшее значение рН (или концентрация основания) уже оказываются достаточно значительными, тем не менее все еще наблюдается быстрое увеличение скорости при возрастании концентрации.PRI me R s 3-6. Polyacrylamide of Example 1 and 2 concentration of 1.41 mol / liter (10 wt.) Is reacted with NH 2 OH (as hydroxylamine sulphate in a concentration of 0.63 mol / l at 80 ° C). A sufficient amount of NaOH is added to neutralize the hydroxylamine sulfate and an additional excess of NaOH, as indicated in the table. 2, where the results of kinetic studies are presented. Despite the fact that even the lowest pH value (or base concentration) is already quite significant, nevertheless, there is still a rapid increase in speed with increasing concentration.
П р и м е р ы 7-11. Полиакриламид из примеров 1 и 2 подвергают взаимодействию аналогично описанному в примерах 3-6, за исключением того, что концентрация полимера составляет 0,70 моль/л (5 мас.), а Na2OH 0,32 моль/л. Результаты показаны в табл. 3.PRI me R s 7-11. The polyacrylamide of examples 1 and 2 is reacted in the same way as described in examples 3-6, except that the polymer concentration is 0.70 mol / L (5 wt.), And Na 2 OH 0.32 mol / L. The results are shown in table. 3.
В этом случае конечный уровень гидроксамата явно зависит от концентрации основания, возрастая с увеличением концентрации. In this case, the final level of hydroxamate clearly depends on the concentration of the base, increasing with increasing concentration.
Уровни гидроксамата обычно ниже, чем в примерах 3-6, где концентрация полимера была выше. The levels of hydroxamate are usually lower than in examples 3-6, where the polymer concentration was higher.
П р и м е р ы 12-15. Для получения результатов, приведенных в табл. 4, полиакриламид из примеров 1 и 2 подвергают взаимодействию аналогично примерам 3-6, за исключением того, что концентрация полимера составляет 0,28 моль/л (2 мас.) Na2OH 0,13 моль/л.PRI me R s 12-15. To obtain the results given in table. 4, the polyacrylamide of Examples 1 and 2 is reacted in the same manner as in Examples 3-6, except that the polymer concentration is 0.28 mol / L (2 wt.) Na 2 OH 0.13 mol / L.
П р и м е р ы 16-19. Следуют процедуре из примеров 12-15 с той особенностью, что концентрация полиакриламида составляет 2 мас. а реакцию проводят при температуре 60оС. Результаты приведены в табл. 5.PRI me R s 16-19. Follow the procedure of examples 12-15 with the feature that the concentration of polyacrylamide is 2 wt. and the reaction is carried out at a temperature of 60 about C. The results are shown in table. 5.
П р и м е р ы 20-23. Повторяют процедуру из примеров 12-15 с той особенностью, что реакцию проводят при температуре 40оС. Результаты показаны в табл. 4. Возрастает скорость реакции и уровень конечной гидроксамации при повышении концентрации NaOH с 2,0 моль/л до 4,0 моль/л. Таким образом, при температуре 40оС скорость гидроксамации велика при достаточно больших значениях рН.PRI me R s 20-23. Repeat the procedure from examples 12-15 with the feature that the reaction is carried out at a temperature of 40 about C. The results are shown in table. 4. The reaction rate and the level of final hydroxamation increases with an increase in the concentration of NaOH from 2.0 mol / L to 4.0 mol / L. Thus, at 40 ° C gidroksamatsii high speed at sufficiently high pH values.
П р и м е р ы 24-30. Следуют процедуре, описанной в примерах 1 и 2, с той особенностью, что полиакриламид имеет молекулярную массу около 15 млн, используют различные концентрации полимера и гидроксиламина в исходном сырье, а реакцию проводят при разных значениях рН и соответствующих температурах и времени взаимодействия. Результаты показаны в табл. 7. В примерах 24-26 при таком же соотношении полимергидроксиламин наблюдается возрастающее внедрение гидроксамата при увеличении значения рН. Сравнение данных для примеров 27-30 с теми, что показаны в табл. 5 для полимера с меньшим молекулярным весом, свидетельствуют о том, что при ведении реакции в практически аналогичных условиях наблюдается почти одинаковая чувствительность к гидроксамации. PRI me R s 24-30. Follow the procedure described in examples 1 and 2, with the peculiarity that polyacrylamide has a molecular weight of about 15 million, use different concentrations of polymer and hydroxylamine in the feedstock, and the reaction is carried out at different pH values and the corresponding temperatures and reaction times. The results are shown in table. 7. In examples 24-26 with the same ratio of polymer-hydroxylamine there is an increasing introduction of hydroxamate with increasing pH. Comparison of data for examples 27-30 with those shown in table. 5 for a polymer with a lower molecular weight indicate that when conducting the reaction under almost similar conditions, almost the same sensitivity to hydroxamation is observed.
П р и м е р 31. Следует процедуре, описанной в примерах 1, 2, однако используют соль гидрохлорида. Получены аналогичные результаты. PRI me R 31. Follows the procedure described in examples 1, 2, however, use the salt of the hydrochloride. Similar results are obtained.
П р и м е р 32. Следуют процедуре из примеров 1 и 2 с той особенностью, что полимер представляет собой сополимер (молекулярная масса 72000) акриламида и акриловой кислоты (90:10), при этом получены аналогичные результаты. PRI me R 32. The procedure of examples 1 and 2 is followed with the peculiarity that the polymer is a copolymer (molecular weight 72000) of acrylamide and acrylic acid (90:10), with similar results.
П р и м е р ы 33-37. Следуют процедуре, описанной в примере 32, но вместо сополимера используют следующие полимеры:
П р и м е р 33 акриламид (акрилат натрия (60:40), молекулярная масса 120000.PRI me R s 33-37. Follow the procedure described in example 32, but instead of the copolymer using the following polymers:
PRI me R 33 acrylamide (sodium acrylate (60:40), molecular weight 120,000.
П р и м е р 34 полиметакриламид, молекулярная масса 2000000. PRI me R 34 polymethacrylamide, molecular weight 2,000,000.
П р и м е р 35 акриламид/акрилонитрил (70:30), молекулярная масса 8000. PRI me R 35 acrylamide / acrylonitrile (70:30), molecular weight 8000.
П р и м е р 36 акриламид (этилакрилат) (80:20), молекулярная масса 8000000. PRI me R 36 acrylamide (ethyl acrylate) (80:20), molecular weight 8000000.
П р и м е р 37 акриламид/акриловая кислота/стирол (80:10:10), молекулярная масса 800000. PRI me R 37 acrylamide / acrylic acid / styrene (80:10:10), a molecular weight of 800,000.
В каждом случае получены почти эквивалентные результаты. In each case, almost equivalent results were obtained.
П р и м е р ы 38-40. Замены в примере 38 гидроксиламина из примера 31 на о-метилгидроксиламин, в примере 39 на N-этилгидроксиламин и в примере 40 на о-фенилгидроксиламин привели к достижению аналогичной гидроксамации полимера во всех случаях. PRI me R s 38-40. Substitutions in example 38 of hydroxylamine from example 31 to o-methylhydroxylamine, in example 39 to N-ethylhydroxylamine and in example 40 to o-phenylhydroxylamine led to the achievement of a similar hydroxamation of the polymer in all cases.
Claims (1)
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве акриламидного полимера используют полиакриламид.1. METHOD FOR PRODUCING AN ACRYLAMIDE POLYMER CONTAINING HYDROXAMIC GROUPS by treating an aqueous solution of an acrylamide polymer with a hydroxylamine salt in the presence of a molar ratio of hydroxylamine salt and amide groups in the initial polymer of 0.1 - 2: 1, characterized in that the polymer used is with a mol.m. 5 • 10 4 - 15 • 10 6 and the treatment is carried out at a pH of at least 11, at a temperature of 40 - 80 o C for 1 to 4 hours and a concentration of polymer solution of at least 2 wt.%:
2. The method according to claim 1, characterized in that polyacrylamide is used as the acrylamide polymer.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US197884 | 1980-10-17 | ||
| US19788488A | 1988-05-24 | 1988-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2057145C1 true RU2057145C1 (en) | 1996-03-27 |
Family
ID=22731135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4614124 RU2057145C1 (en) | 1988-05-24 | 1989-05-23 | Method for production of acryl amide polymer which contains hydroxamic groups |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU607035B2 (en) |
| BR (1) | BR8900267A (en) |
| ES (1) | ES2010111A6 (en) |
| GR (1) | GR1000610B (en) |
| HU (1) | HU205959B (en) |
| MX (1) | MX169785B (en) |
| RU (1) | RU2057145C1 (en) |
| YU (1) | YU46642B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7820416B2 (en) | 2005-01-07 | 2010-10-26 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Process for producing amide compound and acrylamide polymer |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018002365A1 (en) * | 2016-06-30 | 2018-01-04 | Weteq S.A. | Modified polymeric flocculants |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2959574A (en) * | 1958-02-17 | 1960-11-08 | American Cyanamid Co | Water-soluble reaction composition of hydroxylamine with acrylamide-acrylonitrile copolymer |
| US3345344A (en) * | 1961-09-08 | 1967-10-03 | Nopco Chem Co | Process for conversion of amidoxime polymers to polyhydroxamic acids using aqueous hydrochloric acid solutions |
| FR2533572A1 (en) * | 1982-09-28 | 1984-03-30 | Elf Aquitaine | IMPROVEMENTS IN THE PREPARATION OF POLYMERS WITH HYDROXAMIC FUNCTIONS, NEW POLYMERS OBTAINED AND THEIR APPLICATIONS |
| EP0347424B1 (en) * | 1987-02-26 | 1992-03-18 | Massachusetts Institute Of Technology | Hydroxamic acid polymers formed from primary amide polymers |
-
1989
- 1989-01-17 AU AU28548/89A patent/AU607035B2/en not_active Expired
- 1989-01-17 GR GR890100024A patent/GR1000610B/en not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 YU YU12089A patent/YU46642B/en unknown
- 1989-01-20 HU HU23189A patent/HU205959B/en not_active IP Right Cessation
- 1989-01-23 BR BR8900267A patent/BR8900267A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-01-25 MX MX1464889A patent/MX169785B/en unknown
- 1989-01-27 ES ES8900285A patent/ES2010111A6/en not_active Expired
- 1989-05-23 RU SU4614124 patent/RU2057145C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент США N 4587306, 525-354, опубл. 1986. Заявка Франции N 2476113, C 09K 7/02, опубл. 1981. Заявка Франции N 2498200, C 09K 7/02, опубл. 1982. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7820416B2 (en) | 2005-01-07 | 2010-10-26 | Dia-Nitrix Co., Ltd. | Process for producing amide compound and acrylamide polymer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU205959B (en) | 1992-07-28 |
| GR1000610B (en) | 1992-08-31 |
| AU2854889A (en) | 1989-11-30 |
| YU46642B (en) | 1994-01-20 |
| GR890100024A (en) | 1990-03-12 |
| AU607035B2 (en) | 1991-02-21 |
| MX169785B (en) | 1993-07-26 |
| ES2010111A6 (en) | 1989-10-16 |
| HUT49899A (en) | 1989-11-28 |
| YU12089A (en) | 1990-04-30 |
| BR8900267A (en) | 1990-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5179173A (en) | Aminoalkylphosphinates and phosphinic acid-containing polymers therefrom | |
| US4902751A (en) | Preparation of modified acrylamide polymers | |
| EP0238852B1 (en) | A process for synthesizing carboxylate containing modified acrylamide polymers and the polymers thereof | |
| CA1233945A (en) | Process for producing monoallylamine polymer | |
| AU757319B2 (en) | Process for producing amide compounds | |
| US4435556A (en) | Method of making and using novel scale inhibiting terpolymer | |
| EP0225596B1 (en) | Method of producing sulfomethyl polyacrylamide polymers and sulfomethylamide unit containing polymers | |
| ZA200700123B (en) | Process for preparing monomers and polymers thereof | |
| US5143622A (en) | Phosphinic acid-containing polymers and their use in preventing scale and corrosion | |
| RU2057145C1 (en) | Method for production of acryl amide polymer which contains hydroxamic groups | |
| EP0635484B1 (en) | Preparation process of acrylamide | |
| US5733459A (en) | Use of hydroxamated polymers to alter bayer process scale | |
| AU670014B2 (en) | Process for preparing acrylamide | |
| JPS5924708A (en) | Production of cationic acrylamide polymer | |
| US5395897A (en) | High molecular weight substituted amides from polycarboxylic acids | |
| JP3683916B2 (en) | Method for producing acrylamide | |
| KR101162810B1 (en) | Method of producing acrylamide | |
| JPH09227478A (en) | Production of acrylamide | |
| GB2059952A (en) | Purifying aqueous acrylamide solutions | |
| JPH07291907A (en) | Production of acrylamide | |
| KR840003233A (en) | Catalytic hydrolysis of α-aminonitrile in heterophasic phase and a polymerization resin having catalysis for carrying out the same process | |
| JP2697093B2 (en) | Method for producing neutralized salt of dialkylaminoalkyl acrylate | |
| EP0065078B1 (en) | A process for improving the polymerizability of acrylonitrile, acrylamide, acrylic acid and mixtures thereof | |
| US4195007A (en) | Process for stabilizing aqueous solution of acrylic or methacrylic hydrazide polymers | |
| SU979333A1 (en) | Process for producing acryl amide |