RU1781207C - Способ получени о-нитрозоанилина - Google Patents
Способ получени о-нитрозоанилинаInfo
- Publication number
- RU1781207C RU1781207C SU904906304A SU4906304A RU1781207C RU 1781207 C RU1781207 C RU 1781207C SU 904906304 A SU904906304 A SU 904906304A SU 4906304 A SU4906304 A SU 4906304A RU 1781207 C RU1781207 C RU 1781207C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrosoaniline
- hydrogen peroxide
- phenylenediamine
- molybdate
- sodium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование1 получение полупроводников дл тонкого органического синтеза. Существо изобрегени . Реагент 1: о-фени- лендиэмин, Б Ф. СбНв№. Реагент 2: перекись водорода, Б Ф. H2U2 (30% раствор), Услови реакции: температура 5-10°С, среда - этанол, катализатор - молибдзт натри ; мол рное соотношение фенилендиамин пе- рекись водорода:молибдат Na этиловый спирт 1:4:5,1:0,024.
Description
Изобретение относитс к области синтеза органического соединени формулы1
ОС
NH7 N0
которое используетс дл синтеза соединений р да хиноксалина, используемых ч качестве акарицидныхи нематоцидных препаратов
До насто щего времени не существовало технологического метода получени о- нитрозоанилина, что преп тствовало его широкому применению в производстве. Впервые это соединение было выделено, в качестве побочного продукта, при нагревании бензофуроксана с трифенилфосфигЮМ
Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ пол/чени о-ни розоаиилина окислением о-фенилендиамина надперок- сидом кали Выход в атом случае составл л 38%. В данной работе синтез о-нитрозоани- лина проводили в инертной атмосфере, при 25°С, о присутствии 18-краун-6-эфира При этом в качестве основных побочных продуктов были получены о-нитроанилин (28%) и 2,2-диаминоазобензол (26%), что заставило сзвторов применить хроматогоафический метод разделени продуктов Попытка упростить этот способ не увенчалась успехом, Тэк при пропускании кислорода через бензольный раствор о-фзчилендиамина в присутствии КОН привело к 10% выходу о-нитрозоанилина Такигл образом, этот метод не вл етс технологичным, поскольку используютс специально услови проведени синтеза (инертна атмосфера, присутствие краун-эфира) и образование побочных продуктов от которых можно отделитьс только хроматографически
Целью насто щего изобретени вл етс увеличение выхода и создание нового, более технологичного способа синтеза о- нитрозоанилина. Поставленна цель достигаетс тем, что в качестве окислитеп используют 30% перекись водорода и процесс ведут в среде этилового спирта о присутствии молибдата натри при температуре 5-10°С и мольном соотношении фенилендиамина, перекиси водорода молибдата натри и зтилового спирта 1:4-0,024 5,1.
П р и м е р 1. Получение о-нитрозозни- л и н а.
1,08 г (0,01 м) о-фенклендиомина раствор ют в 30 мл спирта и при интенсивном перемешивании и температуре 5-10°С прибавл ют 0,05 г Na2Mo04, растворенном а 2
Ю
мл 30% перекиси водорода. После этого реакционную смесь выдерживают в течение 6 часов при указанной температуре, выливают в 200 мл воды и экстрагируют эфиром. Эфирную выт жку промывают 0,01 н. рас- 5 твором HCI и упаривают эфир. Получают 0,62 г (52%) о-нитрозоанилина Тпл. 78°С, Тпл.лит. 78 С.
Приводом вли ние количественных
Перекись
водорода2,1 мл (0,04 моль)
Оптимальное врем реакции составл ет 6 ч.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени о-нитрозоанилина путем окислени о-фенилендиамина перепоказателей дл достижени цели при 10 кисным соединением, о т л и ч а ю щ и и с окислении о-фенилендиамина перекисью тем, что, с целью повышени выхода целе- водорода в присутствии молибдата натри вого продукта и упрощени технологии, в (табл. 1-4).качестве окислител используют 30%-нуюКак видно из табл. 1,2,3 оптимальным перекись водорода, и процесс ведут в среде содержанием реагентов на 0,01 моль о-фе- 15 этилового спирта в присутствии молибдата нилендиамина вл ютс натри при5-10°С и мол рном соотношеЭтиловый спирт 30 мл (0,51 моль)нии фенилендиамина, перекиси водорода,Молибдатмолибдата натри и этилового спиртанатри 0,05 г моль)1:4:0,024:5,1.Таблица 1Вли ние температуры, концентрации перекиси водорода и количества растворител (спирта) на выход о-нитрозоанилина.Перекисьводорода2,1 мл (0,04 моль)Оптимальное врем реакции составл ет 6 ч.Формула изобретениТаблица 2 Вли ние количества молибдата натри на выход о-нитрозоанилинаТаблица 3 Вли ние количества перекиси водорода на выход о-нитрозоанилинаВли ние времени реакции на выход о-нитрозоанилинаТаблица 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904906304A RU1781207C (ru) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | Способ получени о-нитрозоанилина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904906304A RU1781207C (ru) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | Способ получени о-нитрозоанилина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1781207C true RU1781207C (ru) | 1992-12-15 |
Family
ID=21557760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904906304A RU1781207C (ru) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | Способ получени о-нитрозоанилина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU1781207C (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100467193B1 (ko) * | 1999-11-12 | 2005-01-24 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 니트로소벤젠의 제조방법 |
-
1990
- 1990-12-26 RU SU904906304A patent/RU1781207C/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Balogh-Hergovich Е , Speicreb, Wtnkoiman Е , Tetrahedron Lett. 1979, v 37, p 3541. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100467193B1 (ko) * | 1999-11-12 | 2005-01-24 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 니트로소벤젠의 제조방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sharpless et al. | Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents | |
| KR850000945B1 (ko) | 5-카바모일-10-옥소-10, 11-디하이드로-5H-디벤즈[b, f]-아제핀의 제조방법 | |
| Denney et al. | A convenient method for the preparation of some optically active allylic alcohols1 | |
| Weigele et al. | Fluorometric reagents for primary amines. Syntheses of 2-alkoxy-and 2-acyloxy-3 (2H)-furanones | |
| RU1781207C (ru) | Способ получени о-нитрозоанилина | |
| US2451740A (en) | Process for the manufacture of an aldehyde | |
| US3931210A (en) | Production of p-aminobenzoic acid | |
| US4734532A (en) | Process for the preparation of 4,4'-dinitrodibenzyls | |
| SU795460A3 (ru) | Способ получени 2-оксиминофенил-АцЕТОНиТРилА | |
| Youssefyeh et al. | Photocyclodehydration of 6-o-biphenyloxy-1, 3-dimethyluracil | |
| Weis | Symmetrical Tricyanobenzenes | |
| US3767546A (en) | Production of 16-dehydropregnenolone and related compounds | |
| SU422152A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| US3770778A (en) | 1,2-azidonitrates and method of producing same | |
| US2633469A (en) | Preparation of substituted glycolurils | |
| Maruyama et al. | A novel synthesis of β-keto alkylated 1, 4-quinone | |
| Hashimoto et al. | Nitriles. II. Synthesis of. beta.,. beta.-dichloroacrylonitrile and its reactions with some nucleophilic reagents | |
| JPS6348260A (ja) | ベンゼンスルフイン酸アルカリ金属塩の製法 | |
| McFadden et al. | A New Route to 2, 5-Dimethoxyphenylacetic Acid | |
| US3062832A (en) | Process for the production of 3-indole-propionic acids | |
| SU1395627A1 (ru) | Способ получени 2-арилсульфониламидо-N-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов | |
| CA1056400A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| Kobayashi | The Nucleophilic Ring-opening Reactions of α, α′-Dinitrocycloalkanones | |
| US3723519A (en) | Method of producing allylthioacetic acid | |
| SU445648A1 (ru) | Способ получени аминогликолей диацетиленового р да |