Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybo- i owadobójczy, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden z estrów kwasu benzimidazolo-1-karboksyimidowego, przedstawiony ogólnym wzorem 1.Dzialanie grzybobójcze pochodnych benzimidazolu jest juz znane. Jednym z ich najwazniejszych przedsta¬ wicieli wprowadzony juz w praktyce do zwalczania szkodliwych fitopatogenicznych grzybów jest metylo-Wbuty- lokarbamylo/-2-benzimidazolokarbaminian (por. francuski opis patentowy nr 1523359). Ta substancja czynna wykazuje szerokie spektrum dzialania, jednakze nie zawsze spelnia stawiane wymagania, w szczególnosci w odniesieniu do ukladowego i profilaktycznego zwalczania szkodliwych grzybów w uprawach rolniczych i innych.Z polskiego opisu patentowego nr 79687 znane sa pochodne benzimidazolu, które posiadaja dzialanie grzybobójcze. Zwiazki te o budowie analogicznej do metylo-1-/benzylokarbamylo/-2-benzymidazolokarbaminia- nu, posiadaja dobre dzialanie grzybobójcze przy stezeniach wiekszych od 0,00005% wagowych (50 ppm). Poza tym zwiazki te nie wykazuja dzialania owadobójczego.Zadaniem niniejszego wynalazku jest wiec stworzenie srodka o lepszym grzybobójczym dzialaniu uklado¬ wym i profilaktycznym przeciwko grzybom szkodliwym, w szczególnosci do zastosowania w uprawach rolni¬ czych i innych.Srodek wedlug wynalazku zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza alifatyczna reszte weglowodorowa o 1 do 4 atomach wegla, a R2 grupe trójchlorowcoalkilowa, reszte weglowo¬ doru aromatycznego ewentualnie jednakowo lub róznie podstawiona jednorazowo lub kilkakrotnie przez raszte weglowodoru alifatycznego, reszte weglowodoru aromatycznego, reszte weglowodoru cykloalifatycznego, reszte alkoksylowa, reszte alkilotiolowa, reszte alkoksykarbonylowa, reszte acylowa, reszte acyloamidowa, reszte dwualkiloaminowa, grupe trójfluorometylowa, grupe nitrowa, grupe nitrylowa lub chlorowiec, lub reszte o wzorze 3, w którym R\ ma znaczenie takie jak Rt.2 94 342 Przez oznaczona jako Rt we wzorze ogólnym reszte alifatyczna weglowodoru nalezy rozumiec na przyklad metyl, etyl, propyl, izopropyl, n-butyl, ll-rz.-butyl iallil, przy czym szczególnie wyrózniaja sie dzialaniem grzybobójczym zwiazki, w których Ri oznacza metyl, etyl i izopropyl.Rodniki oznaczone symbolem R2 nalezy rozumiec jako grupe trójchlorowcoalkilowa, na przyklad grupe * 2,2,2-trójfluorometyIowa. grupe 2,2,2-trójchloroetylowa i grupe 2,2,2-trójbromoetylowa, reszte fenylowa, 1-naf¬ tyIowa i 2-naftylowa, które kazdorazowo moga byc takze podstawione jednakowo lub róznie, jednorazowo lub kilkakrotnie. Jako podstawniki moga byc pizy tym stosowane na przyklad reszty weglowodorów alifatycznych o 1—12 atomrch wegla, jak na przyklad metyl, etyl, propyl, izopropyl, ll-rz.-butyl, I ll-rz.-butyl, allil, nonyl i inne: reszty weglowodorów aromatycznych, jak na przyklad fenyl, reszty weglowodorów cykloalifatycznych, jak na przyklad cykloheksyl; chlorowce, jak na przyklad fluor, chlor i brom; reszty alkoksylowe, jak na przyklad metoksylowe, reszty alkilotiolowe, jak na przyklad metylotiol; reszty alkoksykarbonylowe, jak na przyklad metoksy- i etoksykarbonyl; reszty acylowe, jak na przyklad formy I i acetyl; reszty acyloamidowe, jak na przyklad acetamidowe; reszty dwualkiloaminowe, jak na przyklad dwuetyloaminowa; grupa trójfluorometylo- wa, grupa nitrylowa i grupa nitrowa. Poza tym R2 moze przedstawiac reszte przedstawiona wzorem 4 lub 5, w których R\ ma podane wyzej znaczenie takie jak Rt.Zwiazki te wykazuja doskonale wlasnosci grzybobójcze. Wykazuja one dobre dzialanie grzybobójcze przeciwko licznym szkodliwym grzybom, jak na przyklad Rhizoetonia, Fusarium, Maczniaki prawdziwe, Pinokioria, Botrytis, Fusicladium Mn.Poniewaz zwiazki te sa praktycznie nietrujace i doskonale znoszone przez owoce i rosliny, moga byc stosowane miedzy innymi w uprawach winorosli, owoców i roslin ozdobnych, jak równiez w licznych uprawach roslin uzytkowych, jak na przyklad bawelna, ryz i inne.Zwiazki o wzorze 1 maja te szczególna zalete, ze dzialaja nie tylko profilaktyczni?, lecz takze leczniczo, dzieki czemu osadzone grzyby szkodliwe, jak na przyklad Erysiphaceae, Venturia i Piricularia nie moga sie dalej rozwiac. « ¦ Ponadto zwiazki te wywieraja dzialanie ukladowe, poniewaz moga byc one doprowadzone na miejsce dzialania w strumieniu soku roslin. Pobieranie zwiazków zachodzi przy tym nie tylko przez liscie, lecz takze z gleby przez korzenie. ¦ Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac na przyklad jako srodki opryskowe lub jako zaprawy/zarówno w rolnictwie jak i w ogrodnictwie itd. do grzybobójczego dzialania na rosliny i gleby zarazone lub zagrozone zarazeniem lub do ochrony materialu siewnego.W porównaniu z juz ujawnionymi pochodnymi benzimfdazolu o dzialaniu grzybobójczym, jak przede wszystkim z analogicznym pod wzgledem budowy metylo-l7butylokarbamylo/-2-benzimidazolokarbaminianem okazaly sie niektóre ze zwiazków stosowanych jako substancja czynna w srodkach wedlug wynalazku niespodziewanie bardzo skuteczna takze przeciwko szkodliwym owadom gryzacym i ssacym, jak miedzy innymi pzeciwko mszycom, larwom chrzaszczy i poczwarkom motyli.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac tylko jedna substancje czynna, lub tez mieszanine co najmniej dwu rózniacych sie budowa substancji czynnych o wzorze 1. W przypadku pozadanym mozna dodawac innych fungicydów, nematocydów, herbicydów lub innych srodków zwalczania szkodników — w zaleznosci od postawio¬ nego zadania.Substancje czynne stosuje sie w postaci preparatów, takich jak pyly, srodki do rozpylania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cieklych i/luf' stalych nosników lub srodków rozcienczajacych i ewentualnie srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, emulgujacych i/lub dyspergujacych.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa woda, oleje mineralne lub inne rozpuszczalniki organiczne, jak na przyklad ksylen, chlorobenzen, cykloheksanol, cykloheksanon, dioksan, acetonitryl, octan etylu, dwumetylofor- mamid, izoforan, dwumetylosulfotlenek i inne.Jako stale nosniki nadaja sie wapno, kaolin, kredy, talk, atapulgit i inne gliny, jak równiez naturalna lub syntetyczna krzemionka.Sposród zwiazków powierzchniowo-czynnych nulezy wymienic: sole kwasu ligninosulfonowego, sole alkilowanych kwasów benzenosulfonowych, sulfonowane amidy kwasowe i ich sole, polioksyetylenowane aminy i alkohole. • Jesli substancjo czynne maja byc stosowane do zaprawiania materialu siewnego, to mozna takze dodawac barwników, aby nadac wyraznie widoczne zabarwienie zaprawionemu materialowi siewnemu.Zawartosc substancji czynnej (lub substancji czynnych) w srodku moze zmieniac sie w szerokich granicach i zalezy glówcie od ilosci, w jcikiej srodki maja byc zastosowane miedzy innymi do obrób siewnego lub lisci. Przykladowo srodki zawieraja okolo 1-80% wagowych korzystnie okolo 20-50% wagowych substancji czynnej i okolo 99—20% wagowych cieklych lub stalych nosn.Vóv, jak równiez ewentualnie do 20% wagowych zwiazków powierzchniowo-czynnych.94 342 3 Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna wytworzyc przez poddanie reakcji na przyklad zwiazków o wzorze ogólnym 2 z cyjanianami o wzorze ogólnym R2-0-C=N korzystnie w równomolowych stosunkach ilosciowych w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika organicznego, przy czym Rt i R2 maja podane powyzej znaczenie. • Rozpuszczalnikami odpowiednimi dla reakcji sa na przyklad aceton, chloroform i dwumetylosulfotlonek.Rozumie sie, ze w przypadku reakcji zwiazków dwucyjanianowych na jeden równowaznik zwiazku o wzorze ogólnym 2 nalezy uzyc tylko pól równowaznika zwiazku o wzorze ogólnym Ra-0-C^N. Produkty reakcji powstaja z bardzo dobra wydajnoscia i czystoscia i oddziela sie je znanymi sposobami.Zwiazki o wzorze 1 sa krystalicznymi substancjami, praktycznie bezbarwnymi i bez zapachu. Sa one nierozpuszczalne w wodzie i benzynie i w pewnym stopniu rozpuszczalne w dwumetylosulfotlenku, chlorofor¬ mie, acetonie, dwumetyloformamidzie i czterowodorofuranie. Produkty wyjsciowe do wytwarzania zwiazków o wzorze 1 sa znane i moga byc wytwarzane znanymi sposobami.Nastepujace przyklady ilustruja grzybobójcze dzialanie srodka wedlug wynalazku w porównaniu ze srodkami znanymi, oraz sposób wytwarzania nowych zwiazków o wzorze 1.Przyklad I. Dzialanie grzybobójcze zwiazków o wzorze 1 zbadano w stosunku do fitopatogennych grzybów na sztucznej glebie odzywczej w szalkach Petriego (próba impregnowania agaru). Glebe odzywcza zlozona z 2% ekstraktu slodowego i 1,5% proszku agaru sterylizowano a przed zastygnieciem wymieszano dokladnie z badanymi zwiazkami, tak, aby gleba odzywcza zawierala podane w tabeli substancje czynne w róznych ilosciach, 9, 3 lub 1 ppm. Po zastygnieciu gleby odzywczej posiewano ja przy uzyciu uszka platynowego, które kazdorazowo zawieralo okolo 100 zarodników badanego grzyba. Po 5-10-dniowej ekspozycji w temperaturze 22°C mierzono srednice kolonii grzybów, w mm. Srednice kolonii na glebie odzywczej nie poddanej dzialaniu (próba kontrolna), przyjmowano za równa 100. Srednice kolonii na glebach nie poddanych dzialaniu podawano w stosunku do próby kontrolnej (procent wzgledny). < Tablica I Substancja czynna Srednica kolonii (procent wzgledny próby kontrolnej - 100) Botrytis Colletotr. Penicill. cinerea gloeospor. spec 9 3 1 9 3 19 3 1 ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm ppm 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Ester fenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazo- lo-1 -kar boksyimidowego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloamino/-benz- imidazolo-1-kai boksyimidowego Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloamino/-benz- imidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-chloro-3-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonylo- amino/-benzimidazolo-1 -karbo¬ ksyim idowego- Ester 3-dwumetyloaminofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloamino/- benz imidazolo-1 -karboksy imidowego- Ester 4-nonylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloaminoA -benzimidazolo-1-karboksyimidowego- - 15 18 - 0 0 - 0 0 -13 18-0 0- 00 -10 16-0 0- 00 - 13 18 - 0 14 - 0 15 -11 18-0 0- 00 11 18 - 0 0 - 0 04 94 342 8 9 10 Srodek porównawczy N-/trójchlorometylotio/-ftalimid Próba kontrolna (nie poddana dzialaniu) 0 32 72 0 0 78 20 79 88 - 1CG - - 100 - - 100 - Przyklad II. Mlode rosliny dyni z calkowicie uksztaltowanymi liscmi kielkowymi wstawiono do wodnych zawiesin zawierajacych 40 ppm badanych substancji. Mlode rosliny staly tylko tak gleboko w zawiesi¬ nach, aby w cieczy znajdowaly sie korzenie i najwyzej odcinek hipokotylu (podliscieniowej czesci lodygi) o dlugosci 5 mm. Po 24 godzinach rosliny wyjmowano z zawiesiny, plukano i sterylizowano zewnetrznie.Z górnego konca hipokotylu — bezposrednio pod osadzeniem lisci kielkowych — wycinano odcinek podliscienio¬ wej czesci lodygi o dlugosci okolo 3 mm. Calkowita dlugosc hipokotylu wynosila okolo 50 mm. Odcinki podliscieniowej czesci lodygi wkladano do sterylnych szalek Petriego z powierzchnia przeciecia na mieszaninie ekstraktu slodowego i agaru, która przed zastygnieciem byla dobrze wymieszana z zarodkami Botrytis cinerea.Po uplywie 2 dni od wylozenia odcinków lodygi mierzono srednice otoczek ochronnych powstalych dookola czesci lodygi (brak wzrostu Botrytis). Wielkosc otoczek ochronnych podaje szybkosc przewodzenia i intensyw¬ nosc dzialania. < Tablica II Substancja czynna Srednica otoczek ochron¬ nych, w mm, po 24-godzin- nym czasie dzialania przy stezeniu substancji 40 ppm Ester 3-metylo-4-metylofenylowy kwa¬ su 2-/etoksykarbonyloamino/-benzimi- dazolo-1-karboksyimidowego Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloamino/-benzimi- dazolo-1-karboksyimidowego Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloamino/-benzimidazo- lo-1-karboksyimidowego Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloamino/-benz- imidazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-trójfluorometylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloam inoAbenz imidazolo- -1-karboksyirnidowego Ester 4-metoksyfenyIowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- im idowego Ester 2-naftylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 4-metylotiofenyIowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyim idowego 18 19 17 16 17 16 19 22 2294 342 5 Ester 4-izoheptylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloamino/-benzimi- dazolo-1-karboksyimidowego 24 Srodek porównawczy metylo-1-/butylokarbamylo/-2-benzimi- -dazolokarbaminian 11 Próba kontrolna (nie poddanadzialaniu) 0 Przyklad III. Ziarna pszenicy zarazone sztucznie przy uzyciu 3 g zarodników Tilletia ceries na 1 kg pszenicy mieszano dokladnie ze zwiazkami podanymi w tablicy, uzytymi w obu stosowanych ilosciach 100 lub 50 ppm. W celu uzyskania równomiernego rozprowadzenia substancji czynne] na ziarnie dodawano do badanych zwiazków zwykle dodatki, jak kaolin, talk, kreda, barwnik, olej itd. Po poddaniu dzialaniu zaprawione i niezaprawione ziarna przechowywano po wetknieciu do polowy w szlamowana glebe gliniasta w temperaturze °C. Po 6 dniach ziarna wyjmowano. W 10 dniu oceniano kielkowanie zarodków w jamach usunietych ziaren pszenicy. Wzrost zarodników ziarn niezaprawionych (próba kontrolna) przyjmowano za równy 100.Wzrost zarodników w jamach po usunieciu ziaren poddanych dzialaniu podawano w stosunku do próby kontrolnej.Tablica III % kielkowania zarodników Substancjaczynna przy stezeniu substancji • 100 ppm " 50 ppm 1 2 3 "" Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyimidowego 1,5 6 Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/-benz imidazolo-1-kar bo¬ ksyimidowego 1,5 3 Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 1,5 — Ester 4-chlorofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego 0,3 15 Ester 3-acetylofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimido- wego 0 0 Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowe- go 0 0 Ester 2,2,2-trójbromoetylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimido- wego 0 0 Ester 4-fluorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 0 0 Ester 4-acetylofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyirnidowego 0 0 Dwuester m-fenylowy kwasu bis/2-metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy-6 94 342 1 im idowego 0 Srodek porównawczy Krzemianmetoksyetylorteci 7 Próba kontrolna (nie poddana dzialaniu) 100 Przyklad IV. Material siewny zyta zarazony w sposób naturalny Fusarium nivale mieszano dokladnie z badanymi zwiazkami. Aby osiagnac równomierne rozprowadzenie substancji czynnej na ziarnie dodawano do badanych zwiazków zwykle dodatki, jak kaolin, talk, kreda, barwnik, olej itd. Nastepnie wprowadzano material siewny do ziemi i w komorze klimatyzacyjnej pozostawiono w temperaturze 6° do 12°C. Po okolo 4 tygodniach nastepowalo okreslenie procentowego zarazenia roslin. Zarazenie próby kontrolnej przyjmowano za równe 100.Zarazenie roslin po poddaniu dzialaniu materialu siewnego badanymi zwiazkami podawano w stosunku do próby kontrolnej.Tablica IV % zarazenia przy stezeniu Substancjaczynna 12,5 2,5 0,5 ppm ppm ppm Ester fenylowy kwasu 27izopropoksykar- bonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy imidowego 0 15 82 Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego 0 0 86 Ester 4-chloro-3-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloamino/-benzimidazolo- -1-karboksyimidowego 0 0 72 Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksy- imidowego 0 10 98 Ester 4-izoheptylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego 0 0 94 Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego 0 0 14 Ester 4-acetylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 0 2 23 Srodek porównawczy Krzemianmetoksyetylorteci 28 45 — Próba kontrolna (nie poddanadzialaniu) 100 Przyklad V. Material siewny owsa zarazony sztucznie Ustilago avenae mieszano dokladnie z badany¬ mi substancjami. W celu równomiernego rozprowadzenia substancji czynnej na ziarnie do badanych zwiazków dodawano zwykle dodatki, jak kaolin, talk, kreda, barwnik, olej itd. Nastepnie wprowadzono material siewny do94 342 7 ziemi i hodowano w cieplarni. Po ukazaniu sie kwiatostanów okreslano procentowe zarazenie roslin owsa.Zarazenie próby kontrolnej przyjmowano za równe 100. Zarazenie roslin badanych zwiazków podawano w stosunku do próby kontrolnej.T a b I i c a V Substancja czynna % zarazenia przy stezeniu substancji 500 250 100 ppm ppm ppm Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karbo- ksyimidowego Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2,2,2-trójbromoetylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego 11 40 89 87 Srodek porównawczy % zarazenia przy stezeniu substancji 188 126 50 ppm ppm ppm Krzemian metoksyetylorteci Próba kontrolna (nie poddana dzialaniu) 23 100 49 Przyklad VI. Mlode rosliny Vicia faba opryskiwano dokladnie przy uzyciu 100 ppm badanych zwiazków. Po wyschnieciu natrysku posiewano listki roslin. Odcinki posiane mialy srednice 5 mm. Wycinano je z szalki Petriego porosnietej Pellicilaria sasakii. Nastepnie rosliny wystawiono w komorze infekcyjnej w tempera¬ turze 27°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 95 do 100%. Po 4 do 5 dniach nastepowala ocena procentowego nasilenia zarazenia posianych lisci. Zarazenie lisci nie natryskiwanych (próba kontrolna) przyjeto za równe 100.Zarazenie lisci w przypadku badanych zwiazków podawana w stosunku do próby kontrolnej.Tabl i ca VI Substancja aktywna % zarazenia przy stezeniu substancji 100 ppm Ester fenylowy kwasu 2-/metoksykarbonylo- amino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego8 94 342 1 2 Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimi- dowego 0 Ester 4-II l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloamino/benzimldazolo-1-kar- boksyimidowego 0 Ester 2-chlorofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego 0 Ester 3-chlorofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 0 Srodek porównawczy Metylo-1-/butylokarbamylo/-2-benzimidazolo- karbaminian 35 Próba kontrolna (nie poddanadzialaniu) 100 Przyklad VII. Mlode rosliny Vicia faba natryskiwano dokladnie badanymi zwiazkami. Po podes- chnieciu natrysku rosliny zarazono zawiesina zarodników Botrytis fabae i wystawiono w komorze infekcyjnej w temperaturze 25°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 95 do 100%. Po 2 dniach oceniano zarazenie roslin.Zarazenie roslin kontrolnych przyjmowano za równe 100. Zarazenie w przypadku roslin z badanymi zwiazkami podawano do próby kontrolnej.Tablica VII % zarazenia przy Substancja stezeniu substancji aktywna 25ppm 2,5 ppm 1 Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyimidowego 9 23 Ester 4-cyjanofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyimidowego 15 — Srodek porównawczy 1,2-dwu-/3-metoksykarbonylo-2-tioure- ido/benzen 26 52 Próba kontrolna (nie poddanadzialaniu) 100 Przyklad VIII. Mlode rosliny buraka cukrowego (Beta vulgaris) natryskiwano dokladnie badanymi zwiazkami w stezeniach 50 lub 2,5 ppm. Po podeschnieciu natrysku rosliny zarazono przy uzyciu zawiesiny zarodników Ceroospora beticola i pozostawiono na 48 godzin w komorach infekcyjnych w temperaturze 25 do 27°C i wilgotnosci wzglednej powietrza 95 do 100%. Nastepnie pozostawaly w cieplarni w temperaturze okolo °C do pokazania sie plam na lisciach. Przy ocenie zarazenia przyjmowano zarazenie próby kontrolnej za równe 100. Zarazenie lisci w przypadku badanych zwiazków podawano w stosunku do próby kontrolnej.94 342 Tablica VIII % zarazenia przy Substancjaczynna stezeniu substancji 50ppm 2,5 ppm Ester fenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego 0 9 Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloAamino-Abenzimidazolo-1- -karboksyimidowego 0 3 Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksy- imidowego 0,6 6 Ester 4-II l.rz.-butylofenylowy kwasu 2- /izopropoksykarbonyloaminoAbenzimida- zolo-1-karboksyimidowego 0,6 9 Ester 4-metylotiofenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloaminoAbenzimidazolo- -1-karboksyimidowego 0 9 Ester 4-fluorofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -kar- boksyimidowego 0,3 15 Srodek porównawczy Etyleno-1,2-dwutiokarbaminian manganu 15 67 Próba kontrolna (nie poddanadzialaniu) 100 Przyklad IX. Rhizoctonia solani: Stezenia graniczne skutecznosci dzialania grzybobójczego w glebie.Parowana ziemie kompostowa posiewano grzybnia Rhizoctonia solani. Po równomiernym wymieszaniu preparatu z zarazona gleba - preparaty wystepowaly w postaci 20%-owych proszków — nastepowalo bez okresu karencji wysianie 25 ziarn gatunkowego grochu „Kunder von Kelvedon". Czas uprawy w doswiadczeniach wynosil 20 do 23 dni w temperaturze 22 do 25°C. Podstawa oceny jest prawidlowe wyksztalcenie korzeni bez narkoz grzybowych i wyrosniecie siewu co najmniej 90% w stosunku do uzyskanego wyniku w glebie parowanej.W szeregach doswiadczen przyjmowano dwa produkty handlowe jako srodki porównawcze.Rhizoctonia solani. Oznaczone dotychczas stezenia graniczne skutecznosci dzialania grzybobójczego w glebie (mg substancji czynnej na 1 litr ziemi/, przedstawione sa w tablicy IX.Tablica IX Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 20 mg Ester fenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloami- no/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester fenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonylo- amino/benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester fenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloami- noAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 2,2,2-trójchloroetylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego 40 mg Ester 2,2,2-trójchlorometylowy kwasu 2-/eto-10 94 342 ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imIdowego 40 mg Ester 2,2,2-trójchloroetylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyimidowego 30 mg Ester 2,2,2-trójfluoroetylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 30 mg Ester 2,2,2-trójfluoroetylowy kwasu 2-/eto ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 20 mg Ester 2,2,2-trójfluoroetylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 - -karboksyimidowego 30 mg Ester 2,2,2-trójbromoetylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 20 mg Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/etoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimido¬ wego 20 mg Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/-benzimidc*zolo-1-karboksyimi¬ dowego 20 mg Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimido- wego 30 mg Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi¬ dowego 20 mg Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi¬ dowego 20 mg Ester 2,6-dwumetylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksy¬ imidowego 40 mg Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimido- wego 40 mg Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi¬ dowego 30 mg Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo¬ ksyimidowego 20 mg Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1 -karboksyimi¬ dowego 40 mg Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimido- wego 30 mg94 342 Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/izopropo- ksykarbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyi- midowego 20 mg Ester 2,4,6-trójmetylofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-kar- boksyimidowego 20 mg Ester 2-etylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 40 mg Ester 2-etylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 2-etylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 4-etylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-etylofenylowy kwasu 27etoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-etylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloarninoAbenzimidazolo-1-karboksyi- m idowego 30 mg Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyJmi- dowego 40 mg Ester Izopropylofenylowy kwasu 2-/etoksykar- bonyloamino/-benzimidazol-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego 20 mg Ester 4-II l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonylo-amino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 30 mg Ester 4-III. rz.-butylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 40 mg Ester 4-II l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 30 mg Ester 3-MI-rz.-butylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 20 mg Ester 3-II l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 10 mg Ester 3-II l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-kar- boksyimidowego 20 mg Ester 2-I l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego 20 mg Ester 2-I l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 30 mg Ester 4-izoheptylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego 30 mg12 94 3*2 Ester 4-izoheptylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazoto-1-karboksyimi¬ dowego 20 mg Ester 4-nonylofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 30 mg Ester 4-nonylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 50 mg Ester 4-bifenylilowy kwasu 2-/metoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 40 mg Ester 4-bibenylilowy kwasu 2/etoksykarbony- loamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 4-bifenylilowy kwasu 2-/izopropoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 1-naftylowy kwasu 2-/metoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 1-haftyIowy kwasu 2-/etoksykarbonyloa- minoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 1-naftylowy kwasu 2-/izopropoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 20 mg Ester 2-naftylowy kwasu 2-/metoksykarbonylo- aminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 2-naftylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloa- minoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 2-naftylowy kwasu 2-Azopropoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 2-chlorofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 30 mg Ester 2-chlorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 40 mg Ester 2-chlorofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi¬ dowego 20 mg Ester 4-chlorofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-chlorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 30 mg Ester 4-chlorofenylowy kwasu 2-/izopropoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 3-chlorofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 3-chlorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 20 mg Ester 3-chlorofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimi¬ dowego 20 mg Ester 4-fluorofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-fluorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-bromofenylowy kwasu 2-/metoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-bromofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 50 mg Ester 4-chloro-3-metylofenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksy¬ imidowego 30 mg94 342 13 Ester 4-chloro-3-metylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimido¬ wego 30 mg Ester 4-chloro-3-metylofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-kar- boksyimidowego 30 mg Ester 2-chloro-5-metylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyi- midowego 50 mg Ester 2-chloro-5-metylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolc-1 -karboksyi- midowego 20 mg Ester 4-chloro-2-metylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyi- midowego 50 mg Ester 4-chloro-2-metylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-chloro-2-metylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksy karbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksy- imidowego 30 mg Ester 2-bromo-4-metylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimi- dowego 40 mg Ester 2-bromo-4-metylofenyiowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego 20 mg Ester 3-metoksyfenylowy kwasu 2-/metoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 3-metoksyfenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 3-metoksyfenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 20 mg Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimido¬ wego 20 mg Ester 4-metylotiofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 30 mg Ester 4-metylotiofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-metylotiofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 3-metylo-4-metylotiofenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy¬ imidowego 30 mg Ester 3-metylo-4-metylotiofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi¬ dowego 40 mg Ester 3-metylo-4-metylotiofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karbo¬ ksyimidowego 30 mg Ester 4*allilo-2-metoksyfenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenz imidazolo-1-karboksyimido¬ wego 40 mg94 342 Ester 4-allilo-2-metoksyfenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karbo¬ ksyimidowego 20 mg Ester 4-etoksykarbonylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksyimi- dowego 30 mg Ester 4-etoksykarbonylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazoJo-1-karboksyimido- wego 20 mg Ester 4-etoksykarbonylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego 30 mg Ester 4-formylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 40 mg Ester 4-formylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidówego 30 mg Ester 4-formylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 3-acetylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 30 mg Ester 3-acetylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonylo- amino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 3-acetylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksyimidowego 20 mg Ester 4-acetylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 4-acetylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 4-acetylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksyimidowego 40 mg Ester 4-acetamidofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimidowego 20 mg Ester 4-acetamidofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo¬ nyloamino/-benzimidazoio1-karboksyimidowego 30 mg Ester 4-acetamidofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 10 mg Ester 3-dwumetyloaminofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi¬ dowego 40 mg Ester 3-dwumetyloaminofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksy¬ imidowego 30 mg Ester 3-dwumetyloaminofenylowy kwasu 2-/izopo- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksy¬ imidowego 30 mg Ester 3-trójfluorometylofenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo¬ ksyimidowego 20 mg Ester 3-trójfluorometylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksy¬ imidowego 30 mg Ester 4-cyjanofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 10 mg Ester 4-nitrofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego 20 mg94 342 15 Dwuester m-fenylenowy kwasu bis/2-izopropo- ksykarbonyloamino/benzjmidazolo-1-karboksy- imidowego Dwuester p-fenylenowy kwasu bis/2-izopropo- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- im idowego Dwuester m-fenylenowy kwasu bis/2-metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksyimido- wego Dwuester p-fenylenowy kwasu bis/2-metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimkJowego Srodek porównawczy 1,4-dwuchloro-2,5-dwumetoksybenzen Pieciochloronitrobenzen 40 mg mg mg mg mg 75 mg Przyklad X. Parowana ziemie kompostowa posiewano grzybnia Rhizoctonia solani. Po równomiernym rozmieszaniu preparatów z zarazona gleba — preparaty wystepowaly w postaci 20%-owych proszków — nastepo¬ walo bez okresu karencji wysianie 25 ziarn grochu gatunkowego „Wunder von Kelveden" w glinianych miskach o pojemnosci 1 litra ziemi. W tablicy podano liczbe wyhodowanych zdrowych roslin grochu, ciezar mokrych roslin oraz ocene jakosci korzeni po okresie hodowli 3 tygodni w temperaturze 22 do 25°C.; Oceny korzeni: 4 ¦ biale korzenie, bez nekroz grzybowych 3 = biale korzenie, nieznaczne nekrozy grzybowe 2m brazowe korzenie, juz znaczne nakrozy grzybowe 1 = silne nekrozy grzybowe Tablica X Substancja czynna 1 Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloamino/-ben- zimidazolo-1 -karboksyjmidowego Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloamino/- -benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloamino/-ben- zimidazolo-1 -karboksyimidowego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloamino/- -benzimidazolo-1 -karboksyimido- wego mg sub¬ stancji czynnej na 1 litr ziemi 2 Liczba zdrowych roslin grochu po 3 ty¬ godniach 3 3 22 13 24 24 13 23 11 18 24 Ciezar mokrych roslin g 4 2 24 24 14 26 14 24 24 18 23 Ocena jakosci korze¬ ni w skali (1-4) 1 4 4 2 4 4 2 4 4 3 4 494 342 Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwa¬ su 2-/izopropoksykarbonyloamino/- -benzimidazolo-1-karboksyimido- wego Ester 2,4,6-trójmetylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloami- noAbenzimidazolo-1-karboksyim i- dowego Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloamino/-benzimi- dazolo-1 -karboksyimidowego Ester 3-IM.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloaminoA'' -benzimidazolol-karboksy imido¬ wego Ester 2-ll.rz.-butylofenylowy kwa¬ su 2-/etoksykarbonyloaminoAbenz- imidazofo-1-karboksy imidowego Ester 4-izoheptylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloamino/-benzimi- dazolo-1-karboksyimidowego Ester 1-naftyIowy kwasu 2-/izopro-Hj poksykarbonyloaminoAbenzimidazolo- -1-karboksyimidowego Ester 2-naftylowy kwasu 2-/metoksy- karbomyloaminoAbenzimidazolo-1- -karboksy imidowego Ester 3-chlorofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 3-chlorofenyiowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimida- zolo-1-karboksyimidowego Ester 2-bromo-4-metylofenylowy kwa¬ su 2-/izopropoksykarbonyloaminoA -benzimidazolo-1-karboksy imidowego Ester 3-metoksyfenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloamino/benzimidazo- vlo-1 -karboksyimidowego Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloaminoAbenzimidazolo- -1-karboksyimidowego Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/benzimidazolo- -1 -karboksyimidowego Ester 2,2,2-trójfluoroetylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloamino/- -benzimidazolo-1 -karboksyimido¬ wego Ester 2-naftylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimi- dazolo-1 -karboksyimidowego Ester 4-metylotiofenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonvloamino/- . 3 22 16 21 23 19 23 22 23 24 7 23 22 8 21 23 6 24 23 19 22 8 21 11 18 24 3 23 24 23 18 21 24 24 11 23 2 21 19 8 14 16 , 4 13 13 12 12 4 23 19 17 21 7 19 4 18 19 4 16 9 21 18 14 14 19 2 12 14 2 14 16 17 16 18 6 19 . 9 1 4 4 2 3 4 1 4 4 3 4 4 1 4 4 1 4 4 3 4 4 1 4 4 1 4 4 2 4 4 3 4 4 3 4 4 1 3 4 2 4 4 3 4 4 2 4 4 2 494342 17 1 benzimidazolo-1-karboksyimido- wego Ester 4-acetamidofenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloamino/- benzimidazolo-1-karboksyimido- wego Ester 4-cyjanofenylowy kwasu 2-/metoksykarbonyloamino/benzi- midazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2- /metoksykarbonyloaminoAbenzi- midazolo-1 -karboksyimidowego Dwuester p-fenylenowy kwasu bis/ /2-izopropoksykarbonyloamino/- -benzimidazolo-1-karboksyimidowego Srodek porównawczy 1,4-dwuchloro-2,5-dwumetoksybenzen Pieciochloronitrobenzen Gleba parowana Gleba nie poddana dzialaniu 2 40 50 100 - — 3 21 21 23 2 19 24 23 23 23 22 22 22 0 0 21 24 4 21 4 4 21 13 16 19 1 14 16 14 16 18 14 0 0 9 16 24 4 18 4 4 4 4 4 1 4 4 4 4 4 4 4 4 1 1 3 4 4 1 4 4 1 Przyklad XI. Parowana ziemie kompostowa posiewano grzybnia Fusarium orysporum f. callistephi.Po równomiernym rozmieszczeniu preparatu z zarazona gleba — preparaty wystepowaly w postaci 20%-owych proszków- bez okresu karencji na stezenie wysadzano 6 mlodych roslin Callistophus chinensis, aster gatunkowy „Sonnenstrahl", jako rosline — gospodarza. W tablicy podano liczbe zarazonych roslin po okresie hodowli 5 tygodni w temperaturze 22—25°C.Fusarium oxysporum f. callistephi.Tablica XI Zwiazek mg substan¬ cji czynnej na 1 I ziemi Liczba zara¬ zonych ro¬ slin po 5 tygodniach Ester'3-metylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- - karboksyimidowego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 4-chlorofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- karboksyimidowego mg mg mg mg mg mg 0 0 1 0 0 o18 94 342 1 Ester 3-chJorofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/benzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 3-metoksyfenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 4-etoksykarbonylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloamino/-benzimidazolo- -1-karboksyimidowego Ester 3-trójfluorometylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloamino/-benzimidazolo- -1-karboksyimidowego Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Srodek porównawczy Metylo-1-/butylokarbamylo/-2-benzimidazo- lokarbaminian Gleba parowana Gleba nie poddana dzialaniu mg mg mg mg mg mg mg mg mg mg mg mg - — 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 6 3 0 6 Wyzsza czynnosc owadobójcza srodków wedlug wynalazku w porównaniu z szeroko stosowanym w prak¬ tyce fungicydem z szeregu benzimidazoli, metylo-1-/butylokarbamoilo/-2-benzimidazolokarbaminianem udowo¬ dniono przez nastepujace przyklady: Przyklad XII. Odciete pedy krzaczastej fasoli (Phaseolus vulgaris) w, stadium calkowicie rozwinie¬ tych listków pierwotnych zanurzano w wodnych zawiesinach oróznej zawartosci substancji czynnej. Po splynieciu nadmiaru cieczy i podeschnieciu pozostalosci obsadzono pedy na kazdy wycinek doswiadczalny szescioma larwami (L3) meksykanskiego zuka fasolowego (Epilachna varivestia Muls.). Po trzydniowej ekspozycji obliczano osiagniete procentowe dzialanie wedlug Abotta. Wyniki doswiadczen podano w ponizszej tablicy.Tablica XII Stezenie Dzialanie Substancja czynna substancji ' % czynnej, % Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2- -/etoksykarbonyloamino/benzimidazolo- -1 -karboksyimidowego Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2- -/izopropoksykarbonyloamino/-benzimi- dazolo-1-karboksy imidowego Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2- /metoksykarbonyloamino/benzimidazolo- -1-karboksyimidowego Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu2- 0,1 78 -/metoksykarbonyloamino/benzimidazolo- -1-karboksyimidowego Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu2- 0,1 100 0.1 0,05 0.1 0,05 0,1 0,05 100 94 100 60 67 5694342 19 1 -/etoksykarbonyloamino/benzimidazolo- 0,05 61 -1-karboksyimidowego Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2- -/izopropoksykarbonyloaminoAbenzimi- dazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-lll.rz-butylofenylowy kwasu 2- -/metoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo- -1 -karboksyimidowego 0,1 0,05 0,1 0,05 0.1 0,05 0.1 0.05 67 50 100 100 100 100 100 100 Ester Ml.rz.-butylofenylowy kwasu 2- -/izopropoksykarbonyloaminoAbenzimi- dazolo-1 -karboksyimidowego Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksy imidowego Ester 2-/1 -metylopropyloAfenyIowy 2-/metoksykarbonyloamino/-benzimidazo- 0,1 61 16-1-karboksyimidowego Ester 2-/1-metylopropylo/-fenylowy kwa¬ su 2-/izopropoksykarbonyloamino/-ben- zimidazolo-1 -karboksyimidowego Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2-/me- tok$ykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyim idowego Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1- -karboksyimidowego Srodek porównawczy Metylo-1-/butylokarbamyloA2-benzimida- zolokarbaminian Przyklad XIII. Posadzono w doniczkach pojedynczo rosliny Vicia faba po zasiedleniu bezskrzydlo- wymi osobnikami Aphis fabea Scop. poddawano dzialaniu wodnych zawiesin o róznych stezeniach substancji czynnej az do wystapienia sciekania cieczy opryskowej. Podczas oceny kontrolnej wyników po 48 godzinach czasu doswiadczenia okreslono dzialanie procentowe. Wyniki podano w nastepujacej tablicy. 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0,05 0,1 0.05 100 100 94 89 100 72 34 0 Tablica XIII Stezenie Dzialanie Substancjaczynna substancji % czynnej, % Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloaminoAbenzimidazolo- -1 -karboksyimidowego Ester 2-/1 -metylopropyloAfenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloaminoA -benzim idazolo-1-karboksyimidowego Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2- -/metoksykarbonyloaminoAbenzimidazo- Io-1-karboksyimidowego Ester 2-izopropylofenylowy kwasu2- 0,1 100 0,1 0,05 0.1 0.05 0,1 0,05 100 90 100 100 100 10020 94 342 1 -/izopropoksykarbonyloamino/benzimi- dazolo-1 -karboksyimidowego Srodek porównawczy Metylo-1-/butylokarbamoilo/-2-benzimi dazolokarbaminian 0,05 0,1 0,05 100 80 40 Przyklad XIV. Po oprysku uliscionych sadzonek debu dawka 400 l/ha przy uzyciu wodnych zawiesin substancji czynnej srodka wedlug wynalazku i osuszeniu oprysku posadzono na kazdego osobnika doswiadczenia piec jednakowo oddzielnie poddanych dzialaniu poczwarek (L4). Porthetria dispar L. na roslinie — zywicielu. Po ekspozycji w ciagu 3 dni oceniano procentowa skutecznosc wedlug Abbota. Wyniki doswiadczen przedstawia podana ponizej tablica: Tablica XIV Substancja czynna Stezenie Dzialanie substancji % czynnej, % Ester3-W.rz.-butylofenylowy kwa¬ su 2-/etoksykarbonyloamino/-benz- imidazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-II Lrz.-butylofenylowy kwa¬ su 2-/izopropoksykarbonyloamino/- -benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 2-/1-metylopropyloAfenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloami- no/-benzimidazolo-1-karboksyimido- wego Srodek porównawczy Metylo-1-butylokarbamylo-2-benzi- midazolokarbaminian 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 100 100 100 100 Przyklad XV. Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloamino/-benzimidazoio- 1-karbo- ksyimidowego.Do zawiesiny 9,56 g (0,05 mola) 2 /metoksykarbonyloaminoAbenzimkJazolu w 300 ml chloroformu wkrap- la sie, mieszajac, w temperaturze 20°C 7,19 g (0,054 mola) 3-metylofenylocyjanianiu w 20 ml chloroformu.Mieszanine reakcyjna miesza sie wciagu 5 godzin w temperaturze pokojowej a nastepnie przesacza. Klarowny przesacz zateza sie pod próznia do sucha. Bezbarwna, krystaliczna pozostalosc poddaje sie dzialaniu eteru.Wydajnosc: 13,1 g = 81% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 153°C z rozkladem.Przyklad XVI. Ester fenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimido¬ wego. • Do zawiesiny 420,6 g (2,2 mola) 2 /metoksykarbo- nyloamino/benzimidazolu w 10 I chloroformu wkrapla sie, mieszajac, w temperaturze 20°C roztwór 274 g (2,3 mola) fenylocyjanianu w2l chloroformu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 6 godzin w temperaturze pokojowej a nastepnie pozostawia na noc. Nastepnie przesacza sie i usuwa rozpuszczalnik pod próznia. Bezbarwna, krystaliczna pozostalosc poddaje sie dzialaniu eteru. Wydajnosc: 608 g = 89% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 149°C z rozkladem.94 342 W tablicy XV wymienione sa zwiazki stosowane jako substancja czynna srodka wedlug wynalazku.Tablica XV Zwiazek Temperatura topnienia (°C) Ester fenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester fenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloami- noAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 2,2,2-trójchloroetylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 2,2,2-trójchloroetylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2,2,2-trójchloroetylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 2,2,2-trójfluoroetylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/benzirr idazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2,2,2-trójfluoroetylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2,2,2-trójfluoroetylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 2,2,2-trójbromoetylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimido- wego Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 2-metylofenylowy kwasu 2-/izopropo- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimido- wego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2,6-dwumetylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dówego 107-110 147 z rozkladem 160 z rozkladem 160 z rozkladem 150-154 z rozkladem 163 z rozkladem 157 z rozkladem 152 z rozkladem 203 z rozkladem 155 z rozkladem 135-140 142 z rozkladem 145 z rozkladem 170 z rozkladem 145 z rozkladem 128 z rozkladem 130-133 157 z rozkladem94 342 Ester 2,6-dwumetylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2,6-dwumetylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 3,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 2,4-dwumetylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2,4-dwumetylofenylewy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 2,4,6-trójmetylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2,4,6-trójmetylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2,4,6-trójmetylofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 2-etylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 2-etylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 2-etylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 4-etylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-etylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-etylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2-izopropylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego 122 95 210 z rozkladem 147 z rozkladem 139 z rozkladem 126 z rozkladem 110 z rozkladem 110 z rozkladem 110 z rozkladem 125 z rozkladem 115 z rozkladem 120 z rozkladem 125 z rozkladem 105 z rozkladem 140 z rozkladem 165 z rozkladem 95 130 z rozkladem 115 z rozkladem 9094 342 Ester 4-11l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-lll.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 4-II l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 3-II l.rz.-butylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 3-lllrz.-butylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 3-IIIrz.-butylofenyIowy kwasu 2-Aizo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 2-llrz.-butylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2-ll-rz.-butylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2-llrz.-butylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-izoheptylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 4-nonylofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-nonylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-bifenylilowy kwasu 2-/metoksykarbony- loamino/-benzirnidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-bifenylilowy kwasu 2-/etoksykarbony- loamino/benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-bifenylilowy kwasu 2-/izopropoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 1-naftyIowy kwasu 2-/metoksykarbonylo- amino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 1-naftylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloami- no/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 1-naftylowy kwasu 27izopropoksykar- bonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 2-naftyIowy kwasu 2-/metoksykarbonylo- amino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 2-naftylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloami- no/-benzimidazolo-1 -karboksy imidowego Ester 2-naftylowy kwasu 2-/izopropoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy imidowego Ester 2-chlorofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 2-chlorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego 163 z rozkladem 155 z rozkladem 150 z rozkladem 100 65 65 115 65 95 129 z rozkladem 60 135 z rozkladem 165 z rozkladem 145 z rozkladem 85 150 z rozkladem 144 z rozkladem 142 z rozkladem 160 z rozkladem 155 z rozkladem 125 z rozkladem 461 z rozkladem 155 z rozkladem94 342 Ester 2-chlorofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimido- wego Ester 4-chlorofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-chlorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- loamino/benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-chlorofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego % Ester 3-chlorofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-chlorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloamino/benzJmidazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-chlorofenylowy kwasu 2-/lzopropoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 4-fluorofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-fluorofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-bromofenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-bromofenylowy kwasu 2-/etoksykarbony- lo-amino/-benzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-chloro-3-metylofeny'owy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-chloro-3-metylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 4-chloro-3-metylofenylowy kwasu 2Vizo- propoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 2-chloro-5-metylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2-chloro-5-metylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimJdazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2-chloro-5-metylofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 4-chloro-2-metylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1 -karboksy- imidowego Ester 4-chloro-2-metylofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-chloro-2-metylofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloamino/benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 2-bromo-4-metylofenylowy kwasu 2-/meto- ksykarbonyloati.mo/ benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 2-bromo-4-metylofenylowy kwasu 2-/etoksy- 125 z rozkladem 84 68 95 172 z rozkladem 146 z rozkladem 123 z rozkladem 158 z rozkladem 145 z rozkladem 140 z rozkladem 170 z rozkladem 162 z rozkladem 158 z rozkladem 131 153 z rozkladem 135 z rozkladem 132 z rozkladem 151 z rozkladem 161 z rozkladem 130 z rozkladem 130 z rozkladem 14594 342 karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 2-bromo-4-metylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloami noAbenzimidazolo-1 -karboksy- imidowego Ester 3-metoksyfenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-metoksyfenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 3-metoksyfenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksyimi¬ dowego Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/metoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimidowego Ester 4-metoksyfenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimido wego Ester 4-metylotiofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloaminoAbenzimidazclo-1-karboksyimidowego Ester 4-metylotiofenylowy kwasu 2-/etoksykarbo- nyloarninoAbenzimidazoloi-karboksyimidowego Ester 4-metylofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksyimido- wego Ester 3-metylo-4-metylotiofenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 3-metylo-4-metylotiofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -karboksy- imidowego Ester 3-metylo-4-metylotiofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -kar- boksyimidowego Ester 4-allilo-2-metoksyfenylowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-allilo-2-metoksyfenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- iniidowego Ester 4-allilo-2-metoksyfenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloaminoAbenzimida- zolo-1-karboksy imidowego Ester 4-etoksykarbonylofenylowy kwasu 2/metoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo- -1-karboksyimidowego Ester 4-etoksykarbonylofenylowy kwasu 2-/etoksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 4-etoksykarbonylofenylowy kwasu 2-/izopropoksykarbonyloaminoAbenzimida- zolo-1-karboksyimidowego Ester 4-formylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego z rozkladem 95 144 z rozkladem 142 z rozkladem 120-121 z rozkladem 178 z rozkladem 173 z rozkladem 163 z rozkladem 168 z rozkladem 157 z rozkladem 103 135 z rozkladem 164 z rozkladem 150 z rozkladem 135 z rozkladem 140 z rozkladem 117 z rozkladem 164 z rozkladem 162 z rozkladem 148 z rozkladem 132 z rozkladem94 342 Ester 4-formylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-formylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1 -kar- boksyimidowego Ester 3-acetylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 3-acetylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 3-acetylofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 4-acetylofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-acetylofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloaminoAbenzimiaazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-acetylofenylowy kwasu 2-/izopropo- ksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 4-acetamidofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidoweyo Ester 4-acetamidofenylowy kwasu 2-/etoksy- karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-acetamidofenylowy kwasu 2-/izopro- poksykarbonyloaminoAbenzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 3-dwumetyloaminofenyIowy kwasu 2-/me- toksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Ester 3-dwumetyloaminofenylowy kwasu 2-/eto- ksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 3-dwumetyloaminofenylowy kwasu 2-/izo- propoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- karboksyimidowego Ester 3-trójfluorometylofenylowy kwasu 2- -/metoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 3-trójfluorometylofenylowy kwasu 2- -/etoksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1- -karboksyimidowego Ester 4-cyjanofenylowy kwasu 2-/metoksy- karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karbo- ksyimidowego Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2-/metoksykar- bonyloamino/benzimidazolo-1-karboksyimi- dowego Ester 3-nitrofenylowy kwasu 2-/izopropoksy- 134 z rozkladem 120-125 z rozkladem 147 z rozkladem 145 z rozkladem 117 115 120 95 151 z rozkladem 155 z rozkladem 135 z rozkladem 164 z rozkladem 148 z rozkladem 87-93 169 z rozkladem 161 z rozkladem 136 z rozkladem 153 z rozkladem 10594 342 27 karbonyloamino/benzimidazolo-1-karboksy- imidowego Ester 4-nitrofenylowy kwasu 2-/metoksykar- 132 bonyloamino/benzimidazolol-karboksyimi- dowego Dwuester m-fenylenowy kwasu bis/2-izopro- 125 poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Dwuester p-fenylenowy kwasu bis/2-izopro- 100 poksykarbonyloamino/-benzimidazolo-1-kar- boksyimidowego Dwuester m-fenylenowy kwasu bis/2-metoksy- 105 karbonyloamino/benzimidazolol-karboksy- z rozkladem imidowego Dwuester p-fenylenowy kwasu bis/2-metoksy- 165 karbonyloamino/-benzimidazolo-1-karboksy- imidowego... -.. PL