PL208860B1 - Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu - Google Patents
Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamiduInfo
- Publication number
- PL208860B1 PL208860B1 PL374816A PL37481603A PL208860B1 PL 208860 B1 PL208860 B1 PL 208860B1 PL 374816 A PL374816 A PL 374816A PL 37481603 A PL37481603 A PL 37481603A PL 208860 B1 PL208860 B1 PL 208860B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- compounds
- weight
- plants
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 title description 5
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 23
- GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GTKIGDZXPDCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- -1 surface Substances 0.000 claims description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 5
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940087596 sodium phenolsulfonate Drugs 0.000 description 2
- BLXAGSNYHSQSRC-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O BLXAGSNYHSQSRC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241001558165 Alternaria sp. Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000741756 Helminthosporium sp. Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000592823 Puccinia sp. Species 0.000 description 1
- 241000684075 Rhizoctonia sp. Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743436 Ustilago sp. Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000221841 Verticillium sp. (in: Hypocreales) Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical compound OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichloro-5-propan-2-yloxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(C)OC1=CC(NC(C)=O)=C(Cl)C=C1Cl QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditanonu i bifenyloamidu.
Ditianon i sposoby jego wytwarzania opisano w DE-AS 1060655 i GB-A 857383.
Z literatury (EP-A 545099) znane są również bifenyloamidy, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom. Są to związki o ogólnym wzorze II
w którym Z oznacza pierścień pirydylowy lub 5-członowy pierścień heteroarylowy zawierający oprócz atomów węgla jeden lub dwa atomy azotu albo jeden atom azotu i jeden atom tlenu lub siarki, przy czym Z jest podstawiony 1-3 podstawnikami, które są takie same lub różne i oznaczają atom chlorowca, metyl lub trifluorometyl, a X oznacza atom chlorowca. Ponadto takie bifenyloamidy o wzorze II, w którym Z oznacza 5-czł onowy pierś cień heteroarylowy, ich wytwarzanie i ich aktywność grzybobójcza są znane z literatury (WO-A 01/42223, DE-A 19840322, JP-A 07/145156, JP-A 2001/302605).
Istniała potrzeba dostarczenia mieszanin o polepszonym działaniu przeciw szkodliwym grzybom przy zmniejszonej całkowitej ilości stosowanych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), ze względu na pożądane zmniejszenie dawek nanoszenia i rozszerzenie spektrum działania znanych związków.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że mieszaniny zawierające jako substancje czynne ditianon i określone bifenyloamidy wykazują działanie synergiczne.
Wynalazek dotyczy zatem mieszaniny grzybobójczej, charakteryzującej się tym, że zawiera
A) związek o wzorze I
oraz
B) bifenyloamid o ogólnym wzorze II
w którym X oznacza atom chlorowca, a Y oznacza atom chlorowca lub trifluorometyl, w synergicznie skutecznej ilości.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako bifenyloamid o wzorze II zawiera związek II-1 lub II-2
PL 208 860 B1
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera związek o wzorze I oraz związek o wzorze II w stosunku wagowym od 100:1 do 1:10.
Wynalazek dotyczy również środka grzybobójczego, charakteryzującego się tym, że zawiera mieszaninę grzybobójczą zdefiniowaną powyżej oraz stały lub ciekły nośnik.
Wynalazek dotyczy ponadto sposobu zwalczania szkodliwych grzybów, polegającego na tym, że szkodliwe grzyby, ich środowisko wzrostu, albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnię, materiały lub przestrzeń, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się synergicznie skutecznymi ilościami związku o wzorze I i związku o wzorze II zdefiniowanych powyżej.
Zgodnie z korzystnym sposobem szkodliwe grzyby, ich środowisko wzrostu, albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnię, materiały lub przestrzeń, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się dawką 5 - 2000 g/ha związku I zdefiniowanego powyżej.
Zgodnie z korzystnym sposobem szkodliwe grzyby, ich środowisko wzrostu, albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnię, materiały lub przestrzeń, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się dawką 5 - 500 g/ha co najmniej jednego związku II zdefiniowanego powyżej.
Wynalazek dotyczy też zastosowania związków o wzorach I i II zdefiniowanych powyżej do wytwarzania mieszaniny grzybobójczej zdefiniowanej powyżej.
Stwierdzono, że nanoszenie związków I i II jednocześnie, razem lub oddzielnie, albo nanoszenie związków o wzorach I i II kolejno po sobie, zapewnia lepsze zwalczenie szkodliwych grzybów w porównaniu ze stosowaniem tych zwi ą zków pojedynczo.
Zazwyczaj stosuje się mieszaniny związku o wzorze I z jednym bifenyloamidem o wzorze II. Jednak w pewnych przypadkach korzystne mogą być mieszaniny związku o wzorze I z dwoma lub większą liczbą bifenyloamidów o wzorze II.
W określeniach podanych dla wzoru II, atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, a zwłaszcza atom fluoru lub chloru.
Korzystne są związki o wzorze II, w którym X i Y są jednakowe lub różne i oznaczają atom chlorowca, a zwłaszcza atom fluoru lub chloru.
Jako składnik mieszaniny według wynalazku odpowiednie są zwłaszcza następujące związki o wzorze II.
| Nr związku | Y | X |
| II-1 | Cl | Cl |
| II-2 | Cl | F |
| II-3 | F | Cl |
| II-4 | F | F |
| II-5 | CF3 | Cl |
| II-6 | CF3 | F |
Szczególnie korzystne są mieszaniny ditianonu I ze związkiem II-1 (proponowana nazwa zwyczajowa: boskalid).
Ze względu na charakter zasadowy związki II mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Do przykładowych kwasów nieorganicznych należą kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, chlorowodorowy, bromowodorowy i jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy, kwas węglowy i kwas azotowy.
PL 208 860 B1
Do odpowiednich kwasów organicznych należą np. kwas mrówkowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, a także kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi o 1-20 atomach węgla), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, które zawierają 1 lub 2 grupy sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi o 1-20 atomach węgla), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, które zawierają 1 lub 2 grupy kwasu fosfonowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą zawierać dodatkowe podstawniki, np. kwas p-toluenosulfonowy, salicylowy, p-aminosalicylowy, 2-fenoksybenzoesowy, 2-acetoksybenzoesowy itp.
Odpowiednimi jonami metali są w szczególności jony pierwiastków drugiej grupy głównej, zwłaszcza wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, oraz pierwszej do ósmej grupy pierwiastków przejściowych, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi i cynku itp. Szczególnie korzystne są jony metali pierwiastków grup przejściowych czwartego okresu. Metale mogą mieć różne wartościowości, spośród tych, które mogą przyjmować.
Gdy wytwarza się mieszaniny, korzystne jest stosowanie czystych substancji czynnych o wzorach I i II, z którymi można zmieszać w razie potrzeby kolejne substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, albo substancje o działaniu chwastobójczym lub regulującym wzrost, albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorach I i II, albo jednocześnie lub oddzielnie stosowane związki o wzorach I i II, wykazują doskonałe działanie wobec wielu fitopatogennych grzybów, w szczególności z klas Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes i Basidiomycetes. Niektóre z nich działają układowo, a zatem można je również stosować jako fungicydy nalistne i doglebowe.
Mają one szczególnie znaczenie w zwalczaniu wielu grzybów w różnych uprawach roślin, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, groch i kabaczki), jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa i na różnych nasionach.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na kabaczkach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winoroślach, Puccinia sp. na zbożach, Rhizoctonia sp. na bawełnie, ryżu i trawnikach, Ustilago sp. na zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, Helminthosporium sp. na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Pseudoperonospora sp. na kabaczkach i chmielu, Plasmopara viticola na winorośli, gatunki Alternaria sp. na warzywach i owocach oraz Fusarium i Verticillium sp.
Poza tym można je stosować do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przed Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach I i II można nanosić jednocześnie, razem lub oddzielnie, albo kolejno po sobie, przy czym w przypadku nanoszenia oddzielnie zazwyczaj nie ma to jakiegokolwiek wpływu na wyniki zwalczania.
Związki o wzorach I i II zazwyczaj stosuje się w stosunku wagowym wynoszącym od 100:1 do 1:50, korzystnie od 50:1 do 1:50, a zwłaszcza od 10:1 do 1:10.
Dawki nanoszenia związku o wzorze I zazwyczaj wynoszą 5 - 2000 g/ha, korzystnie 10 - 1000 g/ha, a zwł aszcza 50 -750 g/ha.
W zależności od charakteru żądanego efektu, dawki nanoszenia mieszaniny wed ług wynalazku w odniesieniu do zwią zków o wzorze II wynoszą 5 - 500 g/ha, korzystnie 50 - 500 g/ha, a zwł aszcza 50 - 200 g/ha.
W przypadku zaprawiania materiału siewnego, stosowane dawki mieszaniny zazwyczaj wynoszą 0,001 - 1 g/kg materiału siewnego, korzystnie 0,01 - 0,5 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 0,1 g/kg.
W przypadku zwalczanych fitopatogennych szkodliwych grzybów, oddzielne lub łączne nanoszenie związków o wzorach I i II albo mieszaniny związków o wzorach I i II osiąga się przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby, przed wysiewem lub po wysiewie, albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
PL 208 860 B1
Synergiczne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku, albo związki o wzorach I i II, można formułować np. w postaci gotowych do rozpylania roztworów, proszków i zawiesin, albo w postaci bardzo stężonych wodnych, oleistych lub innych zawiesin, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, środków do rozsiewania lub granulatów, i nanosić je przez opryskiwanie, rozpylanie, opylanie, rozsiewanie lub podlewanie. Stosowana postać zależy od zamierzonego celu; w każdym przypadku należy zapewnić możliwie jak najbardziej dokładne i równomierne rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku.
Preparaty wytwarza się w znany sposób, np przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do tych preparatów zazwyczaj dodaje się obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligno-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkiloi lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tł uszczowych oraz sole siarczanowanych heksa-, heptai oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tł uszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery gilikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikoli, etery tributylofenylowe poliglikoli, polioksyetylenowane alkiloaryloalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego z tlenkiem etylenu, oksyetylenowany olej rącznikowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub etery alkilowe polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, materiały do rozsiewania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I i II lub mieszaniny związków o wzorach I i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, granulaty impregnowane lub granulaty jednorodne) zazwyczaj wytwarza się przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Wypełniaczami lub stałymi nośnikami są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, kwasy krzemowe, żele krzemowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, pulment, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, oraz nawozy sztuczne, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki, oraz produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, mączka drzewna i mączka z łupin orzechów, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają zazwyczaj 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag., jednego ze związków o wzorach I i II lub mieszaniny związków o wzorach I i II. Stosuje się substancje czynne o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widma NMR lub HPLC).
Związki o wzorach I i II, ich mieszaniny lub odpowiednie preparaty stosuje się działając na szkodliwe grzyby lub rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skuteczną ilością mieszaniny albo związków o wzorach I i II przy oddzielnym nanoszeniu. Nanoszenie moż na prowadzić przed poraż eniem lub po porażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykłady preparatów zawierających substancje czynne podano poniżej.
P r z y k ł a d I
Roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu; roztwór ten jest odpowiedni do stosowania w postaci małych kropelek.
P r z y k ł a d II
Mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8-10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rącznikowego; przez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie otrzymuje się dyspersję.
P r z y k ł a d III
Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rącznikowego.
P r z y k ł a d IV
Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 - 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rącznikowego.
PL 208 860 B1
P r z y k ł a d V
Mieszaninę, zmieloną w młynie młotkowym, 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych lignosulfonianu sodu z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego; przez dokładne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie otrzymuje się ciecz opryskową
P r z y k ł a d VI
Jednorodna mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych silnie rozdrobnionego kaolinu; ten preparat pylisty zawiera 3% wag. substancji czynnej.
P r z y k ł a d VII
Jednorodna mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego, który natryśnięto na powierzchnię tego żelu krzemionkowego; preparat ten zapewnia dobrą przyczepność substancji czynnej.
P r z y k ł a d VIII
Trwała wodna dyspersja 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych produktu kondensacji fenolosulfonianu sodu, mocznika i formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody; dyspersję tę można dalej rozcieńczać.
P r z y k ł a d IX
Trwała olejowa dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych polioksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych produktu kondensacji fenolosulfonianu sodu, mocznika i formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
Działanie grzybobójcze związku i mieszaniny można określić w następujących doświadczeniach.
Sporządzono roztwory podstawowe substancji czynnych, stosowanych oddzielnie lub łącznie, zawierające 0,25% wag. substancji czynnej w acetonie lub DMSO. Do tych roztworów dodano 1% wag. emulgatora Uniperol® EL (środka zwilżającego o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie oksyetylenowanych alkilofenoli) i te mieszaniny rozcieńczono wodą do żądanego stężenia.
Przykład zastosowania. Działanie wobec wczesnej alternariozy pomidora wywołanej przez Alternaria solani
Liście roślin doniczkowych odmiany „Groβe Fleischtomate St. Pierre opryskano do spłynięcia wodną zawiesiną o stężeniu substancji czynnych podanym poniżej. Następnego dnia liście zarażono wodną zawiesiną zoospor Alternaria solani w 2% roztworze biomaltu o gęstości 0,17 x 106 spor/ml. Rośliny następnie umieszczono w komorze nasyconej parą wodną w temperaturze 20 - 22°C. Po 5 dniach zaraza na liściach nietraktowanych, lecz porażonych roślin kontrolnych rozwinęła się do takiego stopnia, że porażenie można było określić wizualnie w %.
Ocenę przeprowadzono przez określenie porażonego obszaru liścia w %. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność.
Skuteczność (E) oblicza się w następujący sposób ze wzoru Abbota:
E = (1 - α/β) · 100 α odpowiada porażeniu grzybami traktowanych roślin w %, oraz β odpowiada porażeniu grzybami nietraktowanych roślin (kontrolnych) w %
Skuteczność 0 oznacza, że poziom porażenia traktowanych roślin odpowiada poziomowi w przypadku nietraktowanych roślin kontrolnych; skuteczność 100 oznacza, że traktowane rośliny nie zostały porażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określa się według wzoru Colby'ego [S.R. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównuje ze stwierdzoną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x-y/100
E oczekiwana skuteczność, wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia mieszaniny związków czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność, wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia związku czynnego A w stężeniu a y skuteczność, wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia związku czynnego B w stężeniu b
PL 208 860 B1
T a b e l a A - Poszczególne substancje czynne
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej [ppm] | Skuteczność [%] względem nietraktowanych roślin kontrolnych |
| 1 | Kontrola (rośliny nietraktowane) | (82% zarażenie) | 0 |
| 2 | I (ditianon) | 63 | 63 |
| 31 | 27 | ||
| 16 | 0 | ||
| 8 | 0 | ||
| 3 | II-1 | 63 | 88 |
| (boskalid) | 31 | 82 | |
| 16 | 76 | ||
| 8 | 63 | ||
| 4 | II-2 | 63 | 88 |
| 31 | 27 | ||
| 16 | 39 | ||
| 8 | 27 |
T a b e l a B - Kompozycja według wynalazku
| Przykład | Mieszanina substancji czynnych, Stężenie Stosunek składników | Skuteczność stwierdzona | Skuteczność obliczona*) |
| 5 | I+II-1 63 + 8 ppm 8:1 | 100 | 87 |
| 6 | I+II-1 31 + 31 ppm 1:1 | 100 | 87 |
| 7 | I+II-1 16 + 16 ppm 1:1 | 100 | 76 |
| 8 | I+II-1 8 + 8 ppm 1:1 | 100 | 63 |
| 9 | I+II-1 8 + 63 ppm 1:8 | 99 | 88 |
| 10 | I+II-2 63 + 8 ppm 8:1 | 100 | 73 |
| 11 | I+II-2 31 + 31 ppm 1:1 | 99 | 46 |
| 12 | I+II-2 16 + 16 ppm 1:1 | 99 | 39 |
| 13 | I+II-2 8 + 8 ppm 1:1 | 100 | 27 |
| 14 | I+II-2 8 + 63 ppm 1:8 | 100 | 88 |
) skuteczność obliczona z wzoru Colby'ego
PL 208 860 B1
Wyniki testu wykazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach jest wyższa niż skuteczność przewidywana na podstawie wzoru Colby'ego.
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że zawiera A) związek o wzorze I orazB) bifenyloamid o ogólnym wzorze II w którym X oznacza atom chlorowca, a Y oznacza atom chlorowca lub trifluorometyl, w synergicznie skutecznej iloś ci.
- 2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako bifenyloamid o wzorze II zawiera związek II-1 lub II-2
- 3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera związek I oraz związek II w stosunku wagowym od 100:1 do 1:10.
- 4. Środek grzybobójczy, znamienny tym, że zawiera mieszaninę zdefiniowaną w zastrz. 1 oraz stały lub ciekły nośnik.
- 5. Sposób zwalczania szkodliwych grzybów, znamienny tym, że szkodliwe grzyby, ich środowisko wzrostu, albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnię, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się synergicznie skutecznymi ilościami związku o wzorze I i zwią zku o wzorze II zdefiniowanych w zastrz. 1.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że szkodliwe grzyby, ich środowisko wzrostu, albo rośliny, nasiona, glebę, powierzchnię, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się dawką 5 - 2000 g/ha związku I zdefiniowanego w zastrz. 1.
- 7. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że szkodliwe grzyby, ich środowisko wzrostu, albo rośliny, nasiona, glebę powierzchnię, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, traktuje się dawką 5 - 500 g/ha co najmniej jednego związku II zdefiniowanego w zastrz. 1.
- 8. Zastosowanie związków o wzorach I i II zdefiniowanych w zastrz. 1 do wytwarzania mieszaniny zdefiniowanej w zastrz. 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10230803 | 2002-07-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL374816A1 PL374816A1 (pl) | 2005-10-31 |
| PL208860B1 true PL208860B1 (pl) | 2011-06-30 |
Family
ID=30009845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL374816A PL208860B1 (pl) | 2002-07-08 | 2003-06-30 | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7238362B2 (pl) |
| EP (1) | EP1521525B1 (pl) |
| JP (1) | JP2005537251A (pl) |
| KR (1) | KR101023611B1 (pl) |
| CN (1) | CN1281132C (pl) |
| AP (1) | AP1923A (pl) |
| AT (1) | ATE314807T1 (pl) |
| AU (1) | AU2003249898B2 (pl) |
| BR (1) | BR0311996A (pl) |
| CA (1) | CA2489392C (pl) |
| CR (1) | CR7620A (pl) |
| DE (1) | DE50302137D1 (pl) |
| DK (1) | DK1521525T3 (pl) |
| EA (1) | EA200500138A1 (pl) |
| EC (1) | ECSP055585A (pl) |
| ES (1) | ES2254971T3 (pl) |
| HR (1) | HRP20050126B1 (pl) |
| IL (2) | IL165366A0 (pl) |
| MA (1) | MA27280A1 (pl) |
| MX (1) | MXPA04012032A (pl) |
| PL (1) | PL208860B1 (pl) |
| PT (1) | PT1521525E (pl) |
| UA (1) | UA78820C2 (pl) |
| WO (1) | WO2004004460A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200501079B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602005002236T2 (de) * | 2004-02-04 | 2008-05-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Synergistische antifungale ddac-zusammensetzungen |
| GB0422399D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| AU2006217941B2 (en) * | 2005-02-22 | 2011-05-19 | Basf Se | Composition and method for improving plant health |
| EP2087790B1 (en) * | 2005-09-29 | 2013-02-20 | Syngenta Participations AG | Fungicidal compositions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US973976A (en) * | 1909-12-21 | 1910-10-25 | Frederick A Ruff | Antiskidding device. |
| DE1060655B (de) * | 1957-10-26 | 1959-07-02 | Merck Ag E | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| CH351791A (de) * | 1957-10-26 | 1961-01-31 | Merck Ag E | Fungizides Mittel |
| US3000780A (en) * | 1958-05-02 | 1961-09-19 | Merck Ag E | Fungicidal compound of the formula c8n4s3 |
| IL103614A (en) * | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| JPH07145156A (ja) | 1993-11-24 | 1995-06-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チアゾールカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| DE19621304A1 (de) * | 1996-05-28 | 1997-12-04 | Bayer Ag | Siliconelastomere mit insektizider Wirkung |
| DE19840322A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Pyrazol-carboxanilide |
| MXPA02004237A (es) * | 1999-12-09 | 2002-10-17 | Syngenta Participations Ag | Pirazolcarboxamidas y pirazoltioamidas como fungicidas. |
| JP2001302605A (ja) | 2000-04-20 | 2001-10-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビフェニル化合物およびその用途 |
| NZ537091A (en) * | 2002-07-08 | 2007-09-28 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on dithianon |
-
2003
- 2003-06-30 JP JP2004518618A patent/JP2005537251A/ja not_active Ceased
- 2003-06-30 US US10/517,209 patent/US7238362B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-30 MX MXPA04012032A patent/MXPA04012032A/es active IP Right Grant
- 2003-06-30 AT AT03762544T patent/ATE314807T1/de active
- 2003-06-30 ES ES03762544T patent/ES2254971T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-30 AP AP2005003202A patent/AP1923A/xx active
- 2003-06-30 EA EA200500138A patent/EA200500138A1/ru unknown
- 2003-06-30 DK DK03762544T patent/DK1521525T3/da active
- 2003-06-30 EP EP03762544A patent/EP1521525B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-30 DE DE50302137T patent/DE50302137D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-30 BR BR0311996-3A patent/BR0311996A/pt active IP Right Grant
- 2003-06-30 AU AU2003249898A patent/AU2003249898B2/en not_active Ceased
- 2003-06-30 CA CA2489392A patent/CA2489392C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-30 KR KR1020057000361A patent/KR101023611B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-06-30 PL PL374816A patent/PL208860B1/pl unknown
- 2003-06-30 UA UAA200500945A patent/UA78820C2/uk unknown
- 2003-06-30 WO PCT/EP2003/006886 patent/WO2004004460A1/de active IP Right Grant
- 2003-06-30 IL IL16536603A patent/IL165366A0/xx unknown
- 2003-06-30 CN CNB038160501A patent/CN1281132C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-30 PT PT03762544T patent/PT1521525E/pt unknown
-
2004
- 2004-11-24 IL IL165366A patent/IL165366A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-12-07 MA MA27983A patent/MA27280A1/fr unknown
- 2004-12-10 CR CR7620A patent/CR7620A/es unknown
-
2005
- 2005-02-02 EC EC2005005585A patent/ECSP055585A/es unknown
- 2005-02-07 ZA ZA200501079A patent/ZA200501079B/en unknown
- 2005-02-08 HR HR20050126A patent/HRP20050126B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HRP20050126A2 (en) | 2005-04-30 |
| JP2005537251A (ja) | 2005-12-08 |
| UA78820C2 (en) | 2007-04-25 |
| CA2489392A1 (en) | 2004-01-15 |
| CR7620A (es) | 2008-10-06 |
| ATE314807T1 (de) | 2006-02-15 |
| US7238362B2 (en) | 2007-07-03 |
| KR101023611B1 (ko) | 2011-03-21 |
| EP1521525B1 (de) | 2006-01-04 |
| IL165366A0 (en) | 2006-01-15 |
| CN1281132C (zh) | 2006-10-25 |
| KR20050017099A (ko) | 2005-02-21 |
| PL374816A1 (pl) | 2005-10-31 |
| ZA200501079B (en) | 2006-11-29 |
| HRP20050126B1 (en) | 2007-05-31 |
| ES2254971T3 (es) | 2006-06-16 |
| CA2489392C (en) | 2010-05-25 |
| AU2003249898A1 (en) | 2004-01-23 |
| ECSP055585A (es) | 2005-07-06 |
| MXPA04012032A (es) | 2005-03-07 |
| WO2004004460A1 (de) | 2004-01-15 |
| DK1521525T3 (da) | 2006-03-27 |
| MA27280A1 (fr) | 2005-04-01 |
| US20050239848A1 (en) | 2005-10-27 |
| IL165366A (en) | 2010-02-17 |
| PT1521525E (pt) | 2006-05-31 |
| AU2003249898B2 (en) | 2008-08-21 |
| EA200500138A1 (ru) | 2005-06-30 |
| DE50302137D1 (de) | 2006-03-30 |
| AP1923A (en) | 2008-12-03 |
| AP2005003202A0 (en) | 2005-03-31 |
| BR0311996A (pt) | 2005-03-29 |
| EP1521525A1 (de) | 2005-04-13 |
| CN1665392A (zh) | 2005-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL210584B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
| PL218871B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz propikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL208689B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL194328B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL206672B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| US20050245550A1 (en) | Fungicidal mixtures based on the dithianon | |
| PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| CA2489394C (en) | Dithianon-based fungicidal mixtures | |
| PL191024B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100577141B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR19990037656A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL208860B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu | |
| KR100487468B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL206030B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek | |
| US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| SK7632003A3 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds | |
| IL128674A (en) | Fungicidal preparations containing carbamate and tetrachloroisopthalonitrile and a method for controlling harmful fungi by means of these preparations | |
| PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie | |
| PL205954B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| NZ537092A (en) | Fungicidal mixtures based on dithianon | |
| NZ537164A (en) | Fungicidal mixtures based on dithianon |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |