PL206313B1 - Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji - Google Patents
Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycjiInfo
- Publication number
- PL206313B1 PL206313B1 PL370386A PL37038602A PL206313B1 PL 206313 B1 PL206313 B1 PL 206313B1 PL 370386 A PL370386 A PL 370386A PL 37038602 A PL37038602 A PL 37038602A PL 206313 B1 PL206313 B1 PL 206313B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- inhibitors
- inhibitor
- trifluoroethoxymethyl
- herbicide
- dione
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji. Wynalazek dotyczy technicznej dziedziny środków ochrony roślin, które mogą być stosowane przeciw niepożądanej roślinności i które jako substancje czynne zawierają kompozycję dwóch herbicydów. W szczególności wynalazek dotyczy środków chwastobójczych, które jako substancję czynną zawierają herbicyd z grupy benzoilocykloheksanodionów w kompozycji z innym herbicydem.
Herbicydy z wyżej wspomnianej grupy benzoilocykloheksanodionów są znane z licznych dokumentów. Przykładowo w WO 98/29406 i WO 00/21924 opisano benzoilocykloheksanodiony o działaniu chwastobójczym.
Jednak często stosowanie benzoilocykloheksanodionów znanych z tych zgłoszeń jest w praktyce niekorzystne. Tak więc działanie chwastobójcze tych znanych związków nie zawsze jest wystarczające, albo gdy działanie chwastobójcze jest wystarczające, obserwuje się niepożądane szkody w roślinach użytkowych.
Skuteczność herbicydów zależy między innymi od rodzaju użytego herbicydu, jego dawki nanoszenia, preparatu, zwalczanych szkodliwych roślin, warunków klimatycznych i glebowych, itd. Dalszym kryterium jest czas trwania działania lub szybkość rozpadu herbicydu. Konieczne może być uwzględnienie także zmian wrażliwości szkodliwych roślin na substancję czynną, które mogą wystąpić przy dłuższym stosowaniu lub na specyficznych obszarach geograficznych. Takie zmiany wyrażają się mniejszą lub większą utratą skuteczności, którą można wyrównać tylko dzięki wyższym dawkom nanoszenia herbicydów.
Ze względu na dużą liczbę możliwych czynników oddziaływujących, nie ma zasadniczo żadnej konkretnej substancji czynnej, która miałaby wszystkie pożądane właściwości przy różnych uwarunkowaniach, zwłaszcza w odniesieniu do gatunków szkodliwych roślin i stref klimatycznych. Ponadto istnieje stałe zapotrzebowanie na osiągnięcie pożądanego efektu przy coraz niższych dawkach nanoszenia herbicydów. Niższa dawka nanoszenia zmniejsza nie tylko ilość substancji czynnej potrzebnej do naniesienia, ale zazwyczaj zmniejsza także ilość środków pomocniczych potrzebnych do formulacji. Obniża to nakłady ekonomiczne i poprawia ekologiczność zabiegów z użyciem herbicydów.
Jedna z możliwości poprawienia profilu stosowania herbicydu to połączenie tej substancji czynnej z jedną lub większą liczbą innych substancji czynnych. Jednak przy łącznym stosowaniu większej liczby substancji czynnych występują często zjawiska niezgodności fizycznej i biologicznej, np. brak trwałości ich łącznego preparatu, rozkład substancji czynnej lub antagonizm substancji czynnych. Pożądane są zatem kompozycje substancji czynnych o korzystnym profilu działania, wysokiej trwałości i ewentualnie synergicznie wzmocnionym działaniu, które pozwala na zredukowanie dawek nanoszenia w porównaniu z dawkami, w których substancje czynne zawarte w łącznym preparacie nanosi się przy ich stosowaniu pojedynczo.
W WO 01/28341 ujawniono kompozycje herbicydów z grupy inhibitorów dioksygenazy hydroksyfenylopirogronianowej i licznych innych herbicydów z innych grup i o innej aktywności. Jednak ujawnione tam kompozycje nie zawsze spełniają wymagane kryteria pod względem korzystnego profilu działania, wysokiej trwałości i, ewentualnie, synergicznie wzmocnionego działania.
Celem niniejszego wynalazku jest wytworzenie środków chwastobójczych o właściwościach polepszonych w stosunku do środków chwastobójczych znanych ze stanu techniki.
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, cechujący się tym, że zawiera skuteczną ilość
A) związku, 2-[2-chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dionu lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli (składnik A) i
B) bromoksynilu (składnik B);
przy czym ten środek zawiera składnik A lub jego sól i składnik B w stosunku wagowym od 1:2000 do 2000:1.
Korzystnie w środku chwastobójczym według wynalazku stosunek wagowy A:B składników A i B wynosi od 1:20 do 50:1.
Korzystnie środek chwastobójczy według wynalazku zawiera 0,1 - 99% wag. składników A i B oraz 99 - 0,1% wag. środków do formułowania stosowanych w ochronie roślin.
PL 206 313 B1
Korzystnie środek chwastobójczy według wynalazku dodatkowo zawiera związek zabezpieczający o wzorze (I) lub (II)
w którym R1 oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, a R2 oznacza metyl lub etyl.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania niepożądanego wzrostu roślin, który charakteryzuje się tym, że 2-[2-chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dion lub jego dopuszczalną do stosowania w rolnictwie sól wraz z bromoksynilem nanosi się na szkodliwe rośliny, części tych roślin lub na miejsce uprawy, przy czym kompozycja 2-[2-chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dionu lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli i bromoksynilu jest zdefiniowana powyżej.
Ponadto wynalazek dotyczy zastosowania kompozycji 2-[2-chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dionu lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli oraz bromoksynilu jako środka chwastobójczego do zwalczania niepożądanego wzrostu roślin, przy czym kompozycja ta jest zdefiniowana powyżej.
2-[2-Chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dion (składnik A) jest znany z WO 00/21924. Inne herbicydy wymienione z ich nazw zwyczajowych są znane np. z „The Pesticide Manual” wyd. 12., 2000, British Crop Protection Council.
T a b e l a
0 II | 0 Cl II 1 | |
ć | όά | ^o^cf3 |
0 | so2ch3 | |
Składnik | A |
Powyższa publikacja zawiera szczegółowy opis sposobu wytwarzania i materiałów wyjściowych. Ujawnienie z tej publikacji jest włączone do niniejszego opisu przez odwołanie się do niej.
W przypadku kompozycji według wynalazku wymagana jest zazwyczaj dawka nanoszenia od 1 do 2000 g, korzystnie od 10 do 500 g substancji czynnej na hektar (s.c./ha) składnika A i od 1 do 2000 g, korzystnie od 1 do 500 g składnika B.
Stosunek wagowy zastosowanych składników A do B może się zmieniać w szerokich granicach. Korzystny jest stosunek wagowy od 1 : 50 do 500 : 1, zwłaszcza od 1 : 20 do 50 : 1. Optymalny stosunek wagowy zależy od dziedziny stosowania, spektrum chwastów i połączenia substancji czynnych i można go określić drogą wstępnych prób.
Środki według wynalazku można stosować do selektywnego zwalczania jednorocznych i wieloletnich szkodliwych roślin jednoliściennych i dwuliściennych w zbożach (np. w jęczmieniu, owsie, życie, pszenicy), uprawach kukurydzy i ryżu, jak również w uprawach transgenicznych roślin użytkowych lub roślin użytkowych wyselekcjonowanych klasycznymi sposobami, opornych na substancje czynne
A i B. Podobnie można je stosować do zwalczania szkodliwych roślin w roślinach użytkowych uprawianych na plantacjach, takich jak palmy olejowe, palmy kokosowe, figowiec sprężysty, cytrusy, ananasy, bawełna, kawowiec, kakaowiec i trzcina cukrowa itp., jak również w uprawach drzew owocowych
PL 206 313 B1 i winorośli. Są one szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych roś lin jedno- i/lub dwuliściennych w kukurydzy i trzcinie cukrowej.
Środki według wynalazku działają przeciw szerokiemu spektrum chwastów. Są one odpowiednie np. do zwalczania szkodliwych roślin rocznych i wieloletnich, takich jak np. gatunki Abutilon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola i Xanthium.
Środki chwastobójcze według wynalazku odznaczają się także tym, że skuteczne dawki składników A i B stosowane w tych kompozycjach są zmniejszone w stosunku do dawek przy ich stosowaniu pojedynczo, co pozwala na zmniejszenie koniecznych dawek nanoszenia substancji czynnych.
Przy łącznym stosowaniu herbicydów typu A i B występuje działanie nadaddytywne (= synergicze). Działanie w kompozycjach jest silniejsze niż spodziewana suma działań poszczególnych stosowanych herbicydów i niż działanie poszczególnych pojedynczych herbicydów A i B. Działanie synergiczne umożliwia zmniejszenie dawek nanoszenia, zwalczanie szerszego spektrum chwastów trawiastych i szerokolistnych, szybsze rozpoczynanie się działania chwastobójczego, dłuższy czas działania, lepsze zwalczenie szkodliwych roślin przy jednym tylko naniesieniu lub paru naniesieniach, jak również wydłużenie okresu czasu, w którym produkt można zastosować. Takie właściwości są wymagane w praktycznym zwalczaniu chwastów dla uwolnienia rolniczych upraw od niepożądanych konkurujących roślin, a tym samym dla zapewnienia i/lub podwyższenia ilości i jakości plonów. Pod względem tych właściwości te nowe kompozycje znacząco przewyższają środki znane ze stanu techniki.
Kompozycje substancji czynnych według wynalazku mogą występować zarówno jako preparaty mieszane składników A i B, ewentualnie z innymi znanymi środkami pomocniczymi stosowanymi przy formułowaniu, które to mieszane preparaty nanosi się następnie znanymi sposobami po rozcieńczeniu wodą, względnie jako tak zwane mieszanki zbiornikowe, wytwarzane przez łączne rozcieńczenie wodą składników sformułowanych oddzielnie lub częściowo oddzielnie.
Składniki A i B mogą być formułowane różnymi sposobami, w zależności od tego jakie parametry biologiczne i/lub fizykochemiczne przeważają. Odpowiednimi preparatami są np. proszki do zawiesin (WP), koncentraty do emulgowania (EC), roztwory wodne (SL), emulsje (EW), takie jak olej w wodzie i woda w oleju, roztwory lub emulsje opryskowe, dyspersje na bazie oleju lub wody, suspensjoemulsje, preparaty do opylania (DP), zaprawy, granulaty do nanoszenia na glebę lub roztrząsania, granulaty rozpuszczalne albo granulaty dyspergowalne w wodzie (WG), ultramałoobjętościowe formy użytkowe (ULV), mikrokapsułki lub woski.
Poszczególne typy preparatów są w zasadzie znane i opisane np. w: Winnacker-Kiichler, „Chemische Technologie”, tom 7, C. Hauser Verlag Mϋnchen, wyd. 4., 1986, van Valkenburg, „Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying” Handbook, wyd. 3. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Środki pomocnicze stosowane do formułowania, takie jak substancje obojętne, środki powierzchniowo czynne, rozpuszczalniki i inne substancje pomocnicze, są również znane i opisane np. w Watkins, „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, wyd. 2., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry”; wyd. 2., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide”; wyd. 2., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, „Encyklopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, „Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kiichler, „Chemische Technologie”, rozdz. 7, C. Hauser Verlag Mϋnchen, wyd. 4., 1986.
Na bazie tych preparatów można wytworzyć kompozycje z innymi substancjami o działaniu pestycydowym, takimi jak np. herbicydy, fungicydy lub insektycydy, jak również środki zabezpieczające, nawozy i/lub regulatory wzrostu roślin, np. w postaci gotowego preparatu lub mieszanki zbiornikowej.
Kompozycje składników A i B według wynalazku nie powodują przy ich stosowaniu żadnych szkód lub bardzo niewielkie szkody w roślinach użytkowych. Dla obniżenia szkód w roślinach użytkowych do tolerowanego minimum lub dla całkowitego ich eliminowania w dalszej korzystnej postaci wykonania można stosować kompozycje składników A i B według wynalazku także w mieszaninie ze środkiem zabezpieczającym o wzorze (I) lub (II)
PL 206 313 B1
w których R1 oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, a R2 oznacza metyl lub etyl. Związki o wzorze (I) są znane z WO 95/07897 i cytowanej tam literatury i mogą być wytwarzane według sposobów tam opisanych lub analogicznych. Związki o wzorze (II) są znane z EP-A 0 635996 i cytowanej tam literatury i mogą być wytwarzane według sposobów tam opisanych lub analogicznych. Obie cytowane publikacje zawierają szczegółowe opisy sposobów wytwarzania i materiałów wyjściowych. Ujawnienie z tych publikacji jest w łączone do niniejszego opisu przez odwołanie się do nich.
Proszki do zawiesin (proszki zwilżalne) są preparatami równomiernie dyspergowalnymi w wodzie, które obok substancji czynnej, substancji rozcieńczającej lub obojętnej zawierają jeszcze jonowe i/lub niejonowe środki powierzchniowo czynne (środki zwilżające, środki dyspergujące), np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksyetylowane alkohole tłuszczowe lub aminy tłuszczowe, alkanosulfoniany lub alkilobenzenosulfoniany, ligninosulfonian sodu, 2,2'-dinaftylometano-6,6'-disulfonian sodu, dibutylonaftalenosulfonian sodu, a także oleoilometylotaurynian sodu.
Koncentraty do emulgowania wytwarza się przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, takim jak np. butanol, cykloheksanon, dimetyloformamid, ksylen lub wyżej wrzące związki aromatyczne lub węglowodory, z dodatkiem jednego lub większej liczby jonowych lub niejonowych środków powierzchniowo czynnych (emulgatorów). Jako emulgatory można np. stosować: sole wapniowe kwasów alkiloarylosulfonowych, takie jak dodecylobenzenosulfonian wapnia, lub emulgatory niejonowe, takie jak estry poliglikoli i kwasów tłuszczowych, etery alkiloarylowe poliglikoli, etery poliglikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu, polietery alkilowe, estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych lub estry polioksyetylenosorbitanu.
Preparaty do opylania otrzymuje się przez zmielenie substancji czynnej z dobrze rozdrobnionymi materiałami stałymi, np. talkiem, naturalnymi iłami, takimi jak kaolin, bentonit i pirofilit, lub ziemią okrzemkową.
Granulaty można wytwarzać albo przez rozpylenie substancji czynnej na chłonnym zgranulowanym materiale obojętnym, albo przez naniesienie koncentratów substancji czynnych wraz ze środkami klejącymi, np. polialkoholem winylowym, poliakrylanem sodu lub olejami mineralnymi, na powierzchnię nośników, takich jak piasek, kaolinity i granulowane materiały obojętne. Odpowiednie substancje czynne można także granulować znanymi sposobami stosowanymi przy wytwarzaniu granulowanych nawozów w razie potrzeby wraz z nawozami. Granulaty dyspergowalne w wodzie wytwarza się zazwyczaj bez użycia materiału obojętnego, takimi sposobami jak suszenie rozpyłowe, granulacja w złożu fluidalnym, granulacja talerzowa, mieszanie w mieszalnikach przy wysokich szybkoś ciach mieszania i wytłaczanie.
Preparaty agrochemiczne zwierają na ogół od 0,1 do 99% wag., a zwłaszcza od 0,2 do 95% wag. substancji czynnych typów A i B, przy czym w zależności od rodzaju preparatu są zazwyczaj następujące stężenia: stężenie substancji czynnej w proszkach do zawiesin wynosi np. około 10 do 95% wag., a resztę do 100% wag. stanowią zwykłe składniki preparatu. W koncentratach do emulgowania stężenie substancji czynnej może wynosić np. 5 do 80% wag. Preparaty pyłowe zawierają zazwyczaj 5 do 20% wag. substancji czynnej, a roztwory opryskowe około 0,2 do 25% wag. substancji czynnej. W granulatach, takich jak granulaty dyspergowalne w wodzie, zawartość substancji czynnej zależy częściowo od tego, czy substancja czynna występuje w postaci ciekłej, czy stałej. Na ogół w granulatach dyspergowalnych w wodzie zawartość substancji czynnej wynosi 10 - 90% wag. Ponadto wymienione preparaty substancji czynnych ewentualnie zawierają zwykłe środki adhezyjne, zwilżające, dyspergujące, emulgujące, konserwujące i przeciw zamarzaniu oraz rozpuszczalniki, wypełniacze, barwniki i nośniki, środki przeciwpieniące, środki hamujące odparowywanie i środki wpływające na wartość pH lub lepkość.
PL 206 313 B1
Do zastosowania preparaty występujące w zwykłej postaci handlowej rozcieńcza się w zwykły sposób wodą w przypadku np. proszków do opylania, koncentratów do emulgowania, dyspersji i granulatów dyspergowalnych w wodzie. Preparaty pyłowe, granulaty do nanoszenia na glebę lub roztrząsania, jak również roztwory opryskowe zazwyczaj nie rozcieńcza się obojętnymi substancjami przed zastosowaniem.
Substancje czynne można nanosić na rośliny, części roślin, nasiona roślin lub na powierzchnię uprawną roli (gleba rolna), korzystnie na zielone rośliny i części roślin i ewentualnie dodatkowo na glebę rolną.
Możliwe jest wspólne nanoszenie substancji czynnych w postaci mieszanek zbiornikowych, dla wytworzenia których stężone preparaty poszczególnych substancji czynnych, w postaci ich optymalnych preparatów, miesza się razem z wodą w zbiorniku, po czym nanosi się tak otrzymaną ciecz opryskową.
Łączny preparat chwastobójczy według wynalazku zawierający kompozycję składników A i B ma tę zaletę, że można go łatwiej nanosić, gdyż składniki są już w nim obecne we właściwym stosunku ilościowym. Poza tym środki pomocnicze do formułowania można dobrać optymalnie pod kątem ich zgodności, podczas gdy mieszanka zbiornikowa różnych preparatów może dać niepożądane kompozycje środków pomocniczych.
A. Przykłady preparatów
a) Preparat do opylania (WP) otrzymuje się przez zmieszanie 10 części wagowych substancji czynnej/mieszaniny substancji czynnych i 90 części wagowych talku jako substancji obojętnej i rozdrobnienie mieszaniny w młynie udarowym odśrodkowym.
b) Łatwo dyspergowalne w wodzie zwilżalne proszki (WG) otrzymuje się przez zmieszanie 25 części wagowych substancji czynnej/mieszaniny substancji czynnych, 64 części wagowych zawierającego kaolin kwarcu jako substancji obojętnej, 10 części wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 części wagowej oleoilometylotaurynianu sodu jako ś rodka zwilż ają cego i dyspergują cego oraz zmielenie całości w młynie palcowym.
c) Łatwo dyspergowalny w wodzie koncentrat zawiesinowy otrzymuje się przez zmieszanie 20 części wagowych substancji czynnej/mieszaniny substancji czynnych, z 6 częściami wagowymi oksyetylenowanego alkilofenolu (Triton X 207), 3 częściami wagowymi oksyetylenowanego izotridekanolu (8 EO) i 71 części wagowych parafinowego oleju mineralnego (zakres wrzenia np. około 255°C do 277°C) i zmielenie całości w rozcierającym młynie kulowym do uzyskania uziarnienia poniżej 5 μm.
d) Koncentrat do emulgowania (EC) otrzymuje się z 15 części wagowych substancji czynnej/mieszaniny substancji czynnych, 75 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wagowych oksyetylenowanego nonylofenolu jako emulgatora.
e) Granulat dyspergowalny w wodzie otrzymuje się przez zmieszanie części wagowych substancji czynnej/mieszaniny substancji czynnych, części wagowych lignosulfonianu wapnia, części wagowych laurylosiarczanu sodu, części wagowych polialkoholu winylowego i części wagowych kaolinu zmielenie całości w młynie palcowym i granulację proszku w złożu fluidalnym przez natryskiwanie wody jako cieczy granulacyjnej.
f) Granulat dyspergowalny w wodzie można także otrzymać gdy części wagowych substancji czynnej/mieszaniny substancji czynnych, części wagowych 2,2'-dinaftylometano-6,6'-disulfonianu sodu, części wagowe oleoilometylotaurynianu sodu, część wagową polialkoholu winylowego, części wagowych węglanu wapnia i części wagowych wody podda się homogenizacji i rozdrobnieniu w młynie koloidalnym, a następnie zmieli w młynie perełkowym i otrzymaną zawiesinę rozpyli się przez dyszę i wysuszy w wieży rozpyłowej.
B. Przykłady biologiczne 2
Rośliny użytkowe hodowano na świeżym powietrzu na poletkach wielkości od 5 do 10 m2, w różnej glebie i w różnych warunkach klimatycznych, przy czym do prób wykorzystano naturalną obecność szkodliwych roślin i/lub ich nasion w glebie. Zabiegi z użyciem środków według wynalazku
PL 206 313 B1 lub pojedynczych herbicydów A i B prowadzono po wzejściu roślin szkodliwych i użytkowych, zazwyczaj w stadium od 2. do 4. liścia. Substancje czynne lub kompozycje substancji czynnych, sformułowane jako WG, WP lub EC nanoszono powschodowo. Po 2 do 8 tygodniach prowadzono optyczną ocenę w porównaniu z nietraktowaną grupą kontrolną. Okazało się, że środki według wynalazku wykazują synergiczne działanie chwastobójcze wobec gospodarczo ważnych jedno- i dwuliściennych szkodliwych roślin, to znaczy, większość kompozycji według wynalazku wykazywała silniejsze, a czasem wyraźnie silniejsze działanie chwastobójcze niż suma aktywności poszczególnych herbicydów. Ponadto działanie chwastobójcze środków według wynalazku przewyższało oczekiwane wartości według równania Colby'ego. Mimo to zabiegi spowodowały nieznaczące tylko uszkodzenia roślin użytkowych lub nie spowodowały żadnych uszkodzeń.
Gdy obserwowane wartości działania mieszanin przewyższały już formalną sumę wartości w stosunku do prób z nanoszeniem pojedynczych zwią zków, przewyż szał y one również oczekiwaną wartość według równania Colby'ego, którą oblicza się z następującego wzoru (patrz S. R. Colby, Weeds 15 (1967) str. 20 - 22):
E = A + B - (A x B/100)
Te symbole oznaczają:
A, B = aktywność składników A i B w %, przy dawce odpowiednio a i b gramów s.c./ha
E = spodziewana wartość w % przy dawce a + b gramów s.c./ha
Wartości stwierdzone w poniższych przykładach doświadczalnych przewyższały wartości oczekiwane według Colby'ego.
MATCH Matricaria spec
POLCO Polygonum convolvulus
W przykł adach zastosowano nastę pują ce zwią zki:
Składnik | |
A | 2-[2-Chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]- cykloheksano-1,3-dion |
B2.3 | bromoksynil |
Przykład B.I
Związek | Dawka [g s.c./ha] | MATCH | POLCO | ||
Stwierdzono | Wartość E według równania Colby'ego | Stwierdzono | Wartość E według równania Colby'ego | ||
A | 38 | 45% | 50% | ||
B2.3 | 100 | 55% | 45% | ||
A + B2.3 | 38 + 100 | 97% | 75% | 80% | 73% |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (6)
1. Środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera skuteczną ilość
A) związku, 2-[2-chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dionu lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli (składnik A), i
B) bromoksynilu (składnik B);
przy czym ten środek zawiera składnik A lub jego sól i składnik B w stosunku wagowym od 1:2000 do 2000:1.
2. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek wagowy A : B składników A i B wynosi od 1 : 20 do 50 :1.
3. Środek chwastobójczy według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera 0,1 - 99% wag. składników A i B oraz 99 - 0,1% wag. środków do formułowania stosowanych w ochronie roślin.
PL 206 313 B1
4. Środek chwastobójczy według zastrz. 1-3, znamienny tym, że dodatkowo zawiera związek zabezpieczający o wzorze (I) lub (II) w którym R1 oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, a R2 oznacza metyl lub etyl.
5. Sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin, znamienny tym, że 2-[2-chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dion lub jego dopuszczalną do stosowania w rolnictwie sól wraz z bromoksynilem nanosi się na szkodliwe rośliny, części tych roślin lub na miejsce uprawy, przy czym kompozycja 2-[2-chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dionu lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli i bromoksynilu jest zdefiniowana w zastrz. 1-4.
6. Zastosowanie kompozycji 2-[2-chloro-3-(2,2,2-trifluoroetoksymetylo)-4-metylosulfonylobenzoilo]cykloheksano-1,3-dionu lub jego dopuszczalnej do stosowania w rolnictwie soli oraz bromoksynilu jako środka chwastobójczego do zwalczania niepożądanego wzrostu roślin, przy czym kompozycja ta jest zdefiniowana w zastrz. 1-4.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10160139A DE10160139A1 (de) | 2001-12-07 | 2001-12-07 | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL370386A1 PL370386A1 (pl) | 2005-05-30 |
PL206313B1 true PL206313B1 (pl) | 2010-07-30 |
Family
ID=7708362
Family Applications (9)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL370386A PL206313B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL393939A PL212883B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanego wzrostu roslin i zastosowanie kompozycji |
PL390392A PL211720B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL390389A PL211732B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL390391A PL211719B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL390390A PL211718B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL393938A PL212970B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanego wzrostu roslin i zastosowanie kompozycji |
PL388611A PL208776B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL390393A PL212969B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanego wzrostu roslin i zastosowanie kompozycji |
Family Applications After (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL393939A PL212883B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanego wzrostu roslin i zastosowanie kompozycji |
PL390392A PL211720B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL390389A PL211732B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL390391A PL211719B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL390390A PL211718B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL393938A PL212970B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanego wzrostu roslin i zastosowanie kompozycji |
PL388611A PL208776B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji |
PL390393A PL212969B1 (pl) | 2001-12-07 | 2002-11-25 | Srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanego wzrostu roslin i zastosowanie kompozycji |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6919299B2 (pl) |
EP (21) | EP2250895A3 (pl) |
JP (1) | JP4317755B2 (pl) |
KR (1) | KR20040066150A (pl) |
CN (3) | CN101584326B (pl) |
AR (3) | AR037708A1 (pl) |
AT (6) | ATE550940T1 (pl) |
AU (1) | AU2002352130A1 (pl) |
BR (1) | BR0214758B1 (pl) |
CA (6) | CA2708582C (pl) |
CO (1) | CO5580720A2 (pl) |
DE (2) | DE10160139A1 (pl) |
DK (4) | DK2138039T3 (pl) |
EA (3) | EA016146B1 (pl) |
ES (10) | ES2404148T3 (pl) |
HU (1) | HU230476B1 (pl) |
IL (1) | IL162315A0 (pl) |
MX (1) | MXPA04005507A (pl) |
PL (9) | PL206313B1 (pl) |
PT (8) | PT2250894E (pl) |
RS (10) | RS53112B (pl) |
SI (6) | SI2250890T1 (pl) |
UA (2) | UA78978C2 (pl) |
WO (1) | WO2003047340A2 (pl) |
ZA (1) | ZA200403712B (pl) |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
EA009257B1 (ru) * | 2004-02-10 | 2007-12-28 | Фмк Корпорейшн | Способ контроля почвенных побегов виноградной лозы и другой стволовой растительности |
CN1960626B (zh) * | 2004-04-28 | 2012-05-09 | Fmc有限公司 | 甘蔗收成剂 |
CN100446669C (zh) * | 2005-02-06 | 2008-12-31 | 江苏天容集团股份有限公司 | 优良的油菜田茎叶除草剂 |
GB0505645D0 (en) | 2005-03-18 | 2005-04-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
DE102005031789A1 (de) | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
MX2008014367A (es) * | 2006-05-12 | 2008-11-24 | Du Pont | Mezcla herbicida que comprende diuron y mesotriona. |
DE102007028019A1 (de) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
EP2184982A2 (en) * | 2007-08-06 | 2010-05-19 | Syngenta Limited | Herbicidal composition and method of use thereof |
WO2009019431A2 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Syngenta Limited | Herbicidal compositions |
EP2045236A1 (de) * | 2007-08-24 | 2009-04-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion |
WO2009064702A2 (en) * | 2007-11-12 | 2009-05-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixture |
MX2010008635A (es) * | 2008-02-05 | 2010-12-21 | Arysta Lifescience North America Llc | Formulación sólida de compuesto activo con bajo punto de fusión. |
GB0816880D0 (en) * | 2008-09-15 | 2008-10-22 | Syngenta Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
JP5622844B2 (ja) | 2009-05-27 | 2014-11-12 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲーBayer Cropscience Ag | 稲作に使用するための、テフリルトリオンを含む除草剤混合物 |
MX2011012284A (es) * | 2009-05-27 | 2011-12-08 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de herbicidas que contienen tembotriona. |
CN102027918A (zh) * | 2009-09-28 | 2011-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含二氯吡啶酸与麦草畏的增效除草组合物 |
CN102027919B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟草烟与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用 |
CN102027971B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 含氟吡草腙、麦草畏及烟嘧磺隆的除草剂组合物及其应用 |
CN101773112B (zh) * | 2010-01-28 | 2013-03-20 | 武汉理工大学 | 一种农药敌草隆缓控释纳米复合材料的制备方法 |
CN101971824A (zh) * | 2010-11-09 | 2011-02-16 | 上海生农生化制品有限公司 | 一种精噁唑禾草灵与麦草畏的组合物及其应用 |
CN102150666A (zh) * | 2010-12-07 | 2011-08-17 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 一种除草剂组合物及其制剂和其应用 |
UA117816C2 (uk) * | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
CN103392710A (zh) * | 2013-07-30 | 2013-11-20 | 河北博嘉农业有限公司 | 环磺酮复配的玉米田除草剂 |
UA121745C2 (uk) * | 2013-12-20 | 2020-07-27 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Синергічний гербіцидний контроль бур'янів і поліпшена толерантність сільськогосподарських культур для сполучень 2,4-d-холіну, гліфосату і глюфосинату на толерантних відносно 2,4-d, гліфосату і глюфосинату соєвих бобах, кукурудзі, бавовні й інших посівних площах |
CN103651411A (zh) * | 2013-12-28 | 2014-03-26 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有环磺酮的除草组合物 |
US9078443B1 (en) * | 2014-01-31 | 2015-07-14 | Fmc Corporation | Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides |
CN104054716B (zh) * | 2014-06-18 | 2017-02-15 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有环磺酮的除草组合物 |
CN104041506A (zh) * | 2014-06-19 | 2014-09-17 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有环磺酮的高效的除草组合物 |
CN104206386A (zh) * | 2014-09-26 | 2014-12-17 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 二甲吩草胺与咪唑喹啉酸复配除草剂 |
CN104542597A (zh) * | 2014-12-19 | 2015-04-29 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有吡氟酰草胺和环磺酮的除草组合物 |
CN104396981B (zh) * | 2014-12-19 | 2016-07-06 | 山东康乔生物科技有限公司 | 一种含有环磺酮和绿麦隆的除草组合物 |
CN104542614A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-04-29 | 山东省农业科学院玉米研究所 | 一种含有环磺酮、莠去津和双苯恶唑酸的除草组合物 |
AU2016259710B2 (en) | 2015-05-11 | 2020-08-27 | Basf Se | Herbicide combinations comprising L-glufosinate and indaziflam |
CN104814017A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-08-05 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有环磺酮和苯噻酰草胺的除草组合物 |
CN104920361B (zh) * | 2015-06-04 | 2018-05-18 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有环磺酮和丁草胺的除草组合物 |
CN104872131B (zh) * | 2015-06-04 | 2018-06-19 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有环磺酮和丙草胺的除草组合物 |
CN105010354A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-11-04 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含环磺酮的除草组合物 |
CN105284824A (zh) * | 2015-12-03 | 2016-02-03 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含环磺酮的除草组合物 |
CA3016498A1 (en) | 2016-03-07 | 2017-09-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions containing active substances from the group comprising hppd inhibitors, safeners and triazines |
CN106070313A (zh) * | 2016-06-22 | 2016-11-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含草铵膦与三嗪氟草胺的除草组合物及其应用 |
AU2016210750B1 (en) * | 2016-08-05 | 2017-09-07 | Rotam Agrochem International Company Limited | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
CN106342863A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-01-25 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种三元除草组合物 |
CN106417318A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-22 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 玉米田复配除草剂组合物 |
CN106719669A (zh) * | 2017-01-12 | 2017-05-31 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种含环磺酮和氟咯草酮的除草组合物及其应用 |
CN106857583A (zh) * | 2017-04-13 | 2017-06-20 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种含环磺酮与唑嘧磺草胺的除草组合物 |
CN107410346A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-12-01 | 安徽蓝田农业开发有限公司 | 一种含环磺酮和砜嘧磺隆的除草剂组合物及其应用 |
CN107333762A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-11-10 | 安徽蓝田农业开发有限公司 | 一种含环磺酮和二氯吡啶酸的除草剂组合物及其应用 |
CN107410347A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-12-01 | 安徽蓝田农业开发有限公司 | 一种含环磺酮和噻吩磺隆的除草剂组合物及其应用 |
BR122023021519A2 (pt) | 2017-08-09 | 2024-01-09 | Basf Se | Mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação |
CN108338178B (zh) * | 2018-03-22 | 2024-06-28 | 安达瀚联生物科技有限公司 | 一种含有三唑磺草酮的除草组合物 |
EP3603394A1 (en) * | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
CN109362776A (zh) * | 2018-10-22 | 2019-02-22 | 江苏辉丰生物农业股份有限公司 | 含有草甘膦钾盐和环磺酮的除草组合物 |
CN109717189A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-05-07 | 山东绿德地生物科技有限公司 | 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物 |
CN111567547B (zh) * | 2020-06-16 | 2021-11-26 | 河南远见农业科技有限公司 | 一种玉米田除草剂及其制备方法和应用 |
CN111685122A (zh) * | 2020-08-04 | 2020-09-22 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含特丁津的三元除草组合物 |
CN114097787A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-01 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 一种含环磺酮和莠灭净的复配除草组合物及应用 |
CN115428800A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-12-06 | 安徽圣丰生化有限公司 | 一种二元复配的除草组合物 |
Family Cites Families (72)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2152947A1 (en) * | 1970-10-24 | 1972-04-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selective herbicide for paddy fields - contg a 1-phenyl -3, 3-dimethyl-urea and a thiocarbamate |
EP0006681A1 (en) * | 1978-06-17 | 1980-01-09 | FISONS plc | Herbicidal composition and method |
DE2842142A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-10 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
FR2491295A1 (fr) * | 1980-10-07 | 1982-04-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition herbicide a base d'une phenyluree et de cyanazine |
GB2126897B (en) * | 1982-09-20 | 1985-10-02 | Pan Britannica Ind Ltd | Herbicidal compositions |
AU574236B2 (en) * | 1984-11-12 | 1988-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition comprising 2-(4-chloro-2-fluoro-5-n-pentyloxycarbonylmethoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-dione |
JPS61145104A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | 保土谷化学工業株式会社 | 除草組成物 |
GB8526735D0 (en) * | 1985-10-30 | 1985-12-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
ES2058416T3 (es) * | 1985-12-30 | 1994-11-01 | Stauffer Chemical Co | Combinaciones herbicidas sinergicas y metodo para su aplicacion. |
DE3600997A1 (de) * | 1986-01-13 | 1987-07-16 | Schering Ag | Herbizides mittel |
US5051125A (en) * | 1986-03-04 | 1991-09-24 | Ici Americas Inc. | Synergistic herbicidal composition of cycloate and cyanazine |
GB8612094D0 (en) * | 1986-05-19 | 1986-06-25 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
GB8617741D0 (en) * | 1986-07-21 | 1986-08-28 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
EP0272654A3 (en) * | 1986-12-19 | 1988-07-27 | S.I.P.C.A.M. S.p.A. Società Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricoltura Milano | Herbicide composition |
US4859234A (en) * | 1987-09-14 | 1989-08-22 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes |
DE3918288A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
WO1991005469A2 (de) * | 1989-10-18 | 1991-05-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide wirkstoffkombinationen |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
JP2896591B2 (ja) * | 1990-05-12 | 1999-05-31 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
JPH0477403A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
JP2871113B2 (ja) * | 1990-12-27 | 1999-03-17 | 日本曹達株式会社 | 除草用組成物 |
GB9108199D0 (en) * | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
EP0569944B1 (de) * | 1992-05-15 | 1999-03-31 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
DE4216880A1 (de) * | 1992-05-21 | 1993-11-25 | Hoechst Ag | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen |
JPH05339112A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
DE4335297A1 (de) * | 1993-10-15 | 1995-04-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
IL113138A (en) * | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
DE4415049A1 (de) | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
GB9413813D0 (en) * | 1994-07-08 | 1994-08-24 | Zeneca Ltd | Herbicidal compositions |
US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
UA63884C2 (en) * | 1995-04-12 | 2004-02-16 | Singenta Participations Ag | Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants |
FR2733668A1 (fr) * | 1995-05-05 | 1996-11-08 | Du Pont | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels |
US5741756A (en) * | 1995-07-19 | 1998-04-21 | Zeneca Limited | Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof |
US5795636A (en) * | 1995-11-15 | 1998-08-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Positionable and repositionable adhesive article |
ES2164334T3 (es) * | 1996-03-12 | 2002-02-16 | Du Pont | Mezclas de herbicidas. |
KR970073338A (ko) * | 1996-05-23 | 1997-12-10 | 에들러 마크 에스. | 상승작용을 나타내는 제초조성물 및 이를 이용한 잡초제어방법 |
US6046134A (en) * | 1996-06-21 | 2000-04-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
DE19638886B4 (de) * | 1996-09-23 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen |
US5801121A (en) | 1996-12-27 | 1998-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them |
US6845915B2 (en) * | 1997-02-03 | 2005-01-25 | Symbol Technologies, Inc. | Extended range bar code reader |
AU746510B2 (en) * | 1997-02-18 | 2002-05-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
US5977376A (en) * | 1997-07-18 | 1999-11-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones and related compounds |
US6069115A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Method of controlling weeds in transgenic crops |
US6040271A (en) * | 1998-02-20 | 2000-03-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides for the cultivation of sugar cane |
AU748684B2 (en) * | 1998-04-07 | 2002-06-13 | Syngenta Limited | Synergistic herbicidal combination |
CA2332348A1 (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
US6373649B1 (en) * | 1998-07-02 | 2002-04-16 | Seagate Technology Llc | Reduced head population detection in a disc drive |
ID30114A (id) * | 1998-07-16 | 2001-11-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Zat-zat herbisida dengan fenoksisulfonilurea tersubstitusi |
JP4154760B2 (ja) * | 1998-08-05 | 2008-09-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
CN100518511C (zh) * | 1998-08-13 | 2009-07-29 | 拜尔作物科学股份公司 | 含有酰化氨基苯基磺酰脲类的除草用组合物 |
CA2340013C (en) * | 1998-08-13 | 2012-10-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicidal compositions for tolerant or resistant maize crops |
US6277787B1 (en) * | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
DE19846792A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE69928282T2 (de) * | 1998-12-01 | 2006-06-29 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 1,3,5-triazine als herbizide |
DE19939863A1 (de) * | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Metamitron und Glufosinat |
DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
DE19955056A1 (de) * | 1999-11-15 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
WO2001043550A2 (en) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience S.A. | Method of controlling weeds |
DE19962923A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylcyclohexandione |
JP2001233717A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
IL151986A0 (en) * | 2000-03-31 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Gmbh | Benzoylpyrazoles and their use as herbicides |
DE60106885T2 (de) * | 2000-04-04 | 2005-04-28 | Basf Ag | Synergistische herbizide mischungen |
DE10036002A1 (de) * | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
DE10043075A1 (de) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
DE10119727A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
DE10119728A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
DE10119729A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen |
DE10127328A1 (de) * | 2001-06-06 | 2002-12-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
DE10144529A1 (de) * | 2001-09-11 | 2003-03-27 | Bayer Cropscience Gmbh | 3-Aminocarbonyl substituierte Benzoylcyclohexandione |
DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
-
2001
- 2001-12-07 DE DE10160139A patent/DE10160139A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-11-25 DK DK09012739.0T patent/DK2138039T3/da active
- 2002-11-25 AT AT09012741T patent/ATE550940T1/de active
- 2002-11-25 PT PT101730091T patent/PT2250894E/pt unknown
- 2002-11-25 EA EA200900448A patent/EA016146B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-25 EP EP10173011A patent/EP2250895A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EP EP09012741A patent/EP2140763B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 CA CA2708582A patent/CA2708582C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PT PT02787803T patent/PT1455578E/pt unknown
- 2002-11-25 EP EP10173001A patent/EP2250890B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RS20110068A patent/RS53112B/sr unknown
- 2002-11-25 UA UA20040705434A patent/UA78978C2/uk unknown
- 2002-11-25 CN CN2009101322711A patent/CN101584326B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES10173001T patent/ES2404148T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PT PT09012739T patent/PT2138039E/pt unknown
- 2002-11-25 EP EP10173014A patent/EP2250896B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 HU HU0402204A patent/HU230476B1/hu unknown
- 2002-11-25 AT AT09012738T patent/ATE541458T1/de active
- 2002-11-25 RS RSP-2011/0063A patent/RS20110063A/en unknown
- 2002-11-25 AT AT02787803T patent/ATE457641T1/de active
- 2002-11-25 PL PL370386A patent/PL206313B1/pl unknown
- 2002-11-25 EP EP10174731A patent/EP2250898A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 CA CA2708428A patent/CA2708428C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 DK DK09012737.4T patent/DK2140761T3/da active
- 2002-11-25 RS RSP-2011/0065A patent/RS20110065A/en unknown
- 2002-11-25 AU AU2002352130A patent/AU2002352130A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-25 EP EP10173002A patent/EP2250891A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EP EP10173004A patent/EP2250892A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 PL PL393939A patent/PL212883B1/pl unknown
- 2002-11-25 ES ES10173014T patent/ES2403485T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EP EP10172998A patent/EP2250888A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 PL PL390392A patent/PL211720B1/pl unknown
- 2002-11-25 EP EP10174735A patent/EP2258185A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EA EA200700018A patent/EA013073B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-25 AT AT09012740T patent/ATE541460T1/de active
- 2002-11-25 AT AT09012737T patent/ATE551900T1/de active
- 2002-11-25 MX MXPA04005507A patent/MXPA04005507A/es active IP Right Grant
- 2002-11-25 ES ES10172997T patent/ES2405593T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 AT AT09012739T patent/ATE541459T1/de active
- 2002-11-25 ES ES09012740T patent/ES2380846T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES10174736T patent/ES2404509T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 CA CA2469017A patent/CA2469017C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RS20110069A patent/RS53113B/en unknown
- 2002-11-25 PT PT101730018T patent/PT2250890E/pt unknown
- 2002-11-25 PL PL390389A patent/PL211732B1/pl unknown
- 2002-11-25 EP EP09012739A patent/EP2138039B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EP EP10174736A patent/EP2298073B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 JP JP2003548613A patent/JP4317755B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-25 EP EP10173006A patent/EP2250893A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EP EP09012740A patent/EP2140762B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EP EP09012738A patent/EP2138038B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RS20110067A patent/RS53111B/en unknown
- 2002-11-25 PL PL390391A patent/PL211719B1/pl unknown
- 2002-11-25 CA CA2708341A patent/CA2708341C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 DK DK09012740.8T patent/DK2140762T3/da active
- 2002-11-25 DE DE50214220T patent/DE50214220D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 DK DK10173001.8T patent/DK2250890T3/da active
- 2002-11-25 CA CA2708345A patent/CA2708345C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 ES ES10173009T patent/ES2404701T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RS20110064A patent/RS53110B/en unknown
- 2002-11-25 CN CN2009102245411A patent/CN101731263B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 CA CA2708587A patent/CA2708587C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 WO PCT/EP2002/013235 patent/WO2003047340A2/de active Application Filing
- 2002-11-25 ES ES09012737T patent/ES2384295T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 EA EA200400743A patent/EA008437B1/ru unknown
- 2002-11-25 PT PT101729978T patent/PT2258184E/pt unknown
- 2002-11-25 RS RS20110061A patent/RS53922B1/en unknown
- 2002-11-25 PL PL390390A patent/PL211718B1/pl unknown
- 2002-11-25 SI SI200231022T patent/SI2250890T1/sl unknown
- 2002-11-25 BR BRPI0214758-0B1A patent/BR0214758B1/pt active IP Right Grant
- 2002-11-25 ES ES09012739T patent/ES2379852T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS YU44704A patent/RS52683B/sr unknown
- 2002-11-25 SI SI200230975T patent/SI2138039T1/sl unknown
- 2002-11-25 EP EP02787803A patent/EP1455578B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 SI SI200230977T patent/SI2140762T1/sl unknown
- 2002-11-25 ES ES09012741T patent/ES2385281T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 KR KR10-2004-7008401A patent/KR20040066150A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-11-25 EP EP10172994A patent/EP2255622A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EP EP10173009A patent/EP2250894B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PL PL393938A patent/PL212970B1/pl unknown
- 2002-11-25 EP EP09012737A patent/EP2140761B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RS20110062A patent/RS53923B1/en unknown
- 2002-11-25 SI SI200231024T patent/SI2258184T1/sl unknown
- 2002-11-25 PT PT101730141T patent/PT2250896E/pt unknown
- 2002-11-25 SI SI200230895T patent/SI1455578T1/sl unknown
- 2002-11-25 EP EP10172999A patent/EP2250889A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 EP EP10172997A patent/EP2258184B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 PL PL388611A patent/PL208776B1/pl unknown
- 2002-11-25 PT PT09012740T patent/PT2140762E/pt unknown
- 2002-11-25 PT PT101747368T patent/PT2298073E/pt unknown
- 2002-11-25 PL PL390393A patent/PL212969B1/pl unknown
- 2002-11-25 CN CNB02824348XA patent/CN100563441C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 RS RS20110066A patent/RS51828B/en unknown
- 2002-11-25 EP EP10174728A patent/EP2250897A3/de not_active Withdrawn
- 2002-11-25 ES ES02787803T patent/ES2339927T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-25 SI SI200230989T patent/SI2140761T1/sl unknown
- 2002-11-25 IL IL16231502A patent/IL162315A0/xx unknown
- 2002-12-04 US US10/309,501 patent/US6919299B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-05 AR ARP020104714A patent/AR037708A1/es active IP Right Grant
-
2004
- 2004-05-14 ZA ZA2004/03712A patent/ZA200403712B/en unknown
- 2004-06-03 CO CO04052100A patent/CO5580720A2/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-05-19 US US11/132,837 patent/US20050221984A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-01-12 UA UAA200700308A patent/UA83941C2/ru unknown
-
2010
- 2010-07-16 US US12/837,672 patent/US20100285961A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-08-01 AR ARP130102731A patent/AR091955A2/es active IP Right Grant
- 2013-08-01 AR ARP130102732A patent/AR091956A2/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6919299B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
CA2614214C (en) | Synergistic cultigen-compatible herbicidal agents containing herbicides from the group encompassing benzoylcyclohexanediones | |
RU2271659C9 (ru) | Гербицидное средство | |
US20080318786A1 (en) | Synergistic combinations which are compatible with cultivated plants and which comprise herbicides selected from the group consisting of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops | |
AU2006228738B2 (en) | Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles | |
CA2467976C (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RECP | Rectifications of patent specification |