PL172147B1 - Method of purifying 3-methyl-5-benzoiloaminotriazole-4 carboxylic p-chlorophenylamide - Google Patents
Method of purifying 3-methyl-5-benzoiloaminotriazole-4 carboxylic p-chlorophenylamideInfo
- Publication number
- PL172147B1 PL172147B1 PL29972693A PL29972693A PL172147B1 PL 172147 B1 PL172147 B1 PL 172147B1 PL 29972693 A PL29972693 A PL 29972693A PL 29972693 A PL29972693 A PL 29972693A PL 172147 B1 PL172147 B1 PL 172147B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorophenylamide
- methyl
- benzoylaminoisothiazole
- carboxylic acid
- purifying
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób oczyszczania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego polegający na macerowaniu substancji, znamienny tym, że stosuje się halogenopochodny rozpuszczalnik alifatyczny lub mieszaninę halogenopochodnego rozpuszczalnika alifatycznego i niższego alifatycznego ketonu w stosunku objętościowym nie mniejszym niż 9:1.1. Purification method of 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid p-chlorophenylamide consisting in maceration of substances, characterized in that it uses a halogenated aliphatic solvent or a mixture of a halogenated solvent is obtained aliphatic and lower aliphatic ketone by volume not less than 9: 1.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszczania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego. Związek ten ma działanie wirusobójcze i jest stosowany jako substancja czynna w leku, na przykład w maści Vratizolin - leku przeciwwirusowego i przeciwzapalnego.The present invention relates to a process for the purification of 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid p-chlorophenylamide. This compound has a virucidal effect and is used as an active ingredient in a drug, for example, in Vratizolin ointment - an antiviral and anti-inflammatory drug.
Według znanych sposobów oczyszczanie oczyszczanie p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego prowadzi się przez macerowanie uwodnionej substancji (około 60% wody) z acetonem.According to known purification methods, the purification of 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid p-chlorophenylamide is carried out by macerating a hydrous substance (about 60% water) with acetone.
Badania własne nad oczyszczaniem p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego prowadzone znanym sposobem zakończyły się niepowodzenie, natomiast kilkakrotne powtórzenie oczyszczania przy użyciu acetonu dało produkt nie odpowiadający wymaganiom, a mianowicie: zawartość substancji poniżej 97%, zawartość p-chloroaniliny powyżej 0,05% oraz około 50% wydajności wagowej.Own research on the purification of 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid p-chlorophenylamide, carried out using the known method, ended in failure, while the repeated purification with acetone gave a product that did not meet the requirements, namely: substance content below 97%, p -chloroaniline greater than 0.05% and about 50% by weight.
Sposób oczyszczania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo4-karboksylowego według wynalazku polega na macerowaniu substancji przy zastosowaniu halogenopochodnego rozpuszczalnika alifatycznego lub mieszaniny halogenopochodnego rozpuszczalnika alifatycznego i niższego alifatycznego ketonu w stosunku objętościowym nie mniejszym niż 9:1.The process of purifying 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid p-chlorophenylamide according to the invention consists in macerating the substance with the use of a halogenated aliphatic solvent or a mixture of a halogenated aliphatic solvent and a lower aliphatic ketone in a volume ratio of not less than 9: 1.
Korzystnie jest, gdy jako rozpuszczalnik stosuje się chloroform.Preferably, chloroform is used as the solvent.
Korzystnie jest również, gdy jako keton stosuje się aceton.It is also preferred that acetone is used as the ketone.
Zaletą sposobu według wynalazku jest wysoka skuteczność oczyszczania przy minimalnych stratach produktu, stosunkowo łatwa możliwość wysuszenia produktu po oczyszczeniu, zmniejszenie zawartości wody (w trakcie procesu wytwarzania substancja ma kontakt z wodą, z którą tworzy kompleks).The advantage of the method according to the invention is high cleaning efficiency with minimal product losses, relatively easy possibility of drying the product after cleaning, reduction of water content (during the production process the substance comes into contact with water, with which it forms a complex).
Przedmiot wynalazku jest bliżej wyjaśniony w przykładach wykonania.The subject of the invention is explained in more detail in the working examples.
Przykład 1.Do 2000,0 cm3 chloroformu dodaje się 100,0 g p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego i miesza się bardzo intensywnie przez około 1 godzinę, a następnie bardzo szybko sączy się p-chlorofenyloamid i przemywa chloroformem w ilości 400,0 cm' na 100,0 g substancji. Osad p-chlorofenyloamidu kwasuExample 1 To 2000.0 cm 3 of chloroform, 100.0 g of 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid p-chlorophenylamide are added and the mixture is stirred vigorously for about 1 hour, and then p-chlorophenylamide is very quickly filtered. and washed with chloroform in an amount of 400.0 cm3 per 100.0 g of substance. Acid p-chlorophenylamide precipitate
3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego suszy się następnie pod próżnią w temperaturze pokojowej.The 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid is then dried under vacuum at room temperature.
Przykład 2. Do 1000,0 cm3 chloroformu i 100,0 cim acetonu dodaje się 100,0 g p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego i miesza się bardzo intensywnie przez około 1 godzinę, a następnie bardzo szybko sączy się p-chlorofe172 147 nyloamid i przemywa chloroformem w ilości 400,0 cm' na 100,0 g substancji. Osad p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego suszy się następnie pod próżnią w temperaturze pokojowej.Example 2. 100.0 g of 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid p-chlorophenylamide are added to 1000.0 cm 3 of chloroform and 100.0 cm of acetone and the mixture is stirred very vigorously for about 1 hour and then very quickly. p-chlorophene172 147 nylamide is filtered and washed with chloroform in an amount of 400.0 cm3 per 100.0 g of substance. The precipitate of 3-methyl-5-benzoylaminoisothiazole-4-carboxylic acid p-chlorophenylamide is then dried under vacuum at room temperature.
Według podanych przykładów otrzymuje się 85,0 g czystego produktu o temperaturze topnienia zawierającej się w przedziale 180°C - 185°C, zawartości substancji powyżej 97%, zawartości p-chloroaniliny poniżej 0,05%, zawartości innych zanieczyszczeń poniżej 2% (każde poniżej 1%).According to the given examples, 85.0 g of pure product are obtained with a melting point between 180 ° C - 185 ° C, substance content above 97%, p-chloroaniline content below 0.05%, other impurities content below 2% (each less than 1%).
172 147172 147
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 90 copies
Cena 2,00 złPrice PLN 2.00
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29972693A PL172147B1 (en) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Method of purifying 3-methyl-5-benzoiloaminotriazole-4 carboxylic p-chlorophenylamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29972693A PL172147B1 (en) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Method of purifying 3-methyl-5-benzoiloaminotriazole-4 carboxylic p-chlorophenylamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL299726A1 PL299726A1 (en) | 1995-01-23 |
| PL172147B1 true PL172147B1 (en) | 1997-08-29 |
Family
ID=20060523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29972693A PL172147B1 (en) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Method of purifying 3-methyl-5-benzoiloaminotriazole-4 carboxylic p-chlorophenylamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL172147B1 (en) |
-
1993
- 1993-07-16 PL PL29972693A patent/PL172147B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL299726A1 (en) | 1995-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2810253A1 (en) | NEW CHALCONDERIVATES AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION | |
| EP0000200B1 (en) | New n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-pyrazinecarboxamides and process for preparing same | |
| EP0150291B1 (en) | Substituted 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans and 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzopyrans and analogues thereof useful as anti-inflammatory agents | |
| PL172147B1 (en) | Method of purifying 3-methyl-5-benzoiloaminotriazole-4 carboxylic p-chlorophenylamide | |
| CN108069834B (en) | A kind of method for continuous preparation 3,4' dichlorodiphenyl ether | |
| EP0374991A1 (en) | New antimicrobial phenazine derivatives, method for their preparation, compositions containing them, and their use in therapy | |
| YU48331B (en) | PROCEDURE FOR OBTAINING TRIAZOLYL-ISOPROPANOL | |
| JPS601175A (en) | Ascorbic acid derivative | |
| US4162255A (en) | Process for extracting aristolochic acids | |
| CH640502A5 (en) | 3BETA-SUBSTITUTED 18BETA-OLEAN-9-EN-30-OYLSAEUR DERIVATIVES, SUCH CONTAINING MEDICINAL PRODUCTS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. | |
| US3433837A (en) | Method of producing adamantane-2-one | |
| JPS57149244A (en) | Purification of 4,4'-diphenyldicarboxylic acid | |
| DE1695849A1 (en) | Process for the preparation of new pyrimidine derivatives | |
| CN107445984B (en) | A kind of preparation method of inositol phosphate | |
| RU2107066C1 (en) | Method of preparing quercetin | |
| US2983753A (en) | Process of preparing 5beta-hydroxy-8-oxo-1, 4, 4aalpha, 5, 8, 8aalpha-hexahydronaphthalene-1beta-carboxylic acid | |
| US3102122A (en) | Process of preparing griseofulvic acid | |
| CA1117130A (en) | Isoindoline derivative, a process for its preparation, and therapeutic compositions which contain it as the active principle | |
| JPH02167256A (en) | Method of using solvated dinitrophenylcyanamide to | |
| JPS6431762A (en) | Dihalogenoindole derivative | |
| PL144651B1 (en) | Process for purifying phenoterol | |
| Forster et al. | LXXX.—Studies in the camphane series. Part XXIII. Oximes of camphorylsemicarbazide and camphorylazoimide | |
| JPS5683486A (en) | Preparation of 1,3-benzodioxol-5-ol | |
| JPS58174370A (en) | Production of cyanogyanidine derivative | |
| CH509309A (en) | 1-3-methyl-piperidino-methyl-isatin-3-thiosemicarbazone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110716 |