PL117121B1 - Selective herbicide - Google Patents
Selective herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL117121B1 PL117121B1 PL1979213135A PL21313579A PL117121B1 PL 117121 B1 PL117121 B1 PL 117121B1 PL 1979213135 A PL1979213135 A PL 1979213135A PL 21313579 A PL21313579 A PL 21313579A PL 117121 B1 PL117121 B1 PL 117121B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active substance
- agent according
- phenyl
- hydrogen atom
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 56
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 42
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 13
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 47
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRTOLOADZQZQHS-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C(CCC)N(C(=O)NC1=CC=C(C=C1)OCC1C(C1)(Cl)Cl)C QRTOLOADZQZQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWFQVWULWCLAHK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound ClC=1C=C(C=CC1OCC1C(C1)(Cl)Cl)NC(=O)N(C)OC VWFQVWULWCLAHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEATUFPIAVAUPR-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[(2,2-dibromocyclopropyl)methoxy]phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound BrC1(C(C1)COC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N(C)C)Br QEATUFPIAVAUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAKDMAPOJLOWIE-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound ClC1(C(C1)COC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N(C)C)Cl ZAKDMAPOJLOWIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PACQWJGAISPLGX-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound ClC1(C(C1)COC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N(C)OC)Cl PACQWJGAISPLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000277284 Salvelinus fontinalis Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical class [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical class SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy nosn:iiki i/kub -substancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie nowych pochodnych fenylomocznika.Pochodne fenylomocznika o dzialaniu chwasto¬ bójczym isa juz znane, np. z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2655445 znany jest 1 -<3,4Jdwuchlorofenylo)-3,3Hdwumetyiloimocznik.Wykazuja one jednak tylko bardzo waski zakres selektywnosci wzgledem roslin uprawnych.Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki or 4149874 znana jest podstawiona w po¬ lozeniu 1,3 pierscienia fenylowego grupa cyMopro- pylometoksylowa i grupa mocznikowa pochodna mocznika, ty. il-(4-chiloiro-3-)2^Hdwuchloro-l-mety- lo-cy,klopropylome1xksyi(-fenylo)-3Hmetokisy-3-mety- lomocznik (zwiazek nr 8). Ta imeta-pochodna wy¬ kazuje jednak niezadowalajace dzialanie chwasto¬ bójcze.Celem wynalazku jest przeto opracowanie takie¬ go srodka, który oprócz silnego dzialania chwasto¬ bójczego wskazywalby tez szeroki zakres selek¬ tywnosci wzgledem iroslin uprawnych.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka wedlug wynalazku, 'który zawiera jako substancje czynna co najunniej jedna nowa pochodna fenylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, irodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenowy o 2—4 atomach wegla, rodnik allkinylowy o 2—4 atomach wegla lub grupe meto- 10 15 20 30 ksylowa, Rj oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, R3 oznacza attoim wo¬ doru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R4 oznacza atom chlorowca, R5 oznacza atom chlo¬ rowca, X oznacza atom wodoru 'i/luib rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla i/lub atom chlorowca i/lub grupe metoiksylowa a n oznacza liczbe 1 lub 2.Nowe substancje czynne wyrózniaja sie zarówno silnym glebowym :i lisciowym dzialaniem chwasto¬ bójczym jak i szerokim zakresem selektywnosci wzgledem (roslin uprawnych. Mozna je zatem sto¬ sowac korzystnie do zwalczania chwaistów j-adno- i dwulisciennych w uprawach roslin.Za pomoca tych zwiazków w postepowaniu przed wzejsciem a tez po wzejsciu zwalcza sie chwasty polne, takie jak Sinapis sp., Stelilaria media, Se- necio vulgar.iis Natricaria chamomiUa, Ipamoea purpurea, Chrysanthemum isegetum, Lamium em- plexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retro- flexuis, Alopecurus myosuroides, Echinochloa OTiUS galli, Setaria italica, Dolium perenne i dnne chwasty.W celu zwalczania chwastów nasiennych stosuje sie na ogól dawki 1^5 'kg substancji czynnej na 1 ha. Przy tym nowe substancje czynne dowodza swej selektywnosci w uprawach takich roslin uzyt¬ kowych, jak fasola karlowa, orzech ziemny, ziem¬ niaki, ryz sorgo, kukurydza, zboza ozime oraz soja.W wyzszych dawkach zwiaz-ki 'te nadaja sie 1171213 117 121 4 takze jako totalne srodki chwastobójcze do znisz¬ czenia lub zagluszenia flory nieuzytków (podczas okresu wegetacji.Nowe zwiazki imozna istosowac pojedynczo, w mieszaninie ze soba lufo z innymi substancjami czynnymi. W 'zaleznosci od zamierzonego przezna¬ czenia mozna ewentualnie dodawac inne srodki defolizacji, ochrony roslin i szkodnikofoójcze.Jesli nalezy jeszcze rozszerzyc zakres dzialania, to mozna tez dodawac inne srodki chwastobójcze.I /tak njp. jako chwastobójczo czynne skladniki mie¬ szanin nadaja si^ isulbstancje czynnie z grupy tria- zyn, aminotriazoli, anilidów, diazyn, uiracyli,. alifa¬ tycznych kwasów karboksylowych i chlorowcokar- boksylowych, podstawionych kwasów benzoesowych i aryloksykarfoóksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli, estrów tyoh ikwasów karfooksylowych, estrów kwasu kanbaminpwego i tiokaiibaminowego, moczników, 2,3,6-trójchlorobenzylokisyprapanilu, smodków zawierajacych tiocyjan i innych dodatków.Jako inne dodatki nalezy rozumiec np. tez do¬ datki niefiitotoksyczne, mogace powodowac w przy¬ padku srodków chwastobójczych synergiczny wzrost dzialania, m, in. zwilzacze, emulgatory, rozpusz¬ czalniki i dodatki oleiste.Celowo stosuje isie nowe substancje czynne lub ich mieszaniny w postaci (preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwo¬ ry, emulsje lufo zawiesiny, wobec -dodatku cieklych i/lufo stalych nosników wzglednie rozrzedzalników i ewentualnie wobec dodatku zwilzaczy, srodków polepszajacych przyczepnosc, emulgatorów i dys- pergatorów.Oclpowieidnimi nosnikami cieklymi sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamid, nadto frakcje ropy.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinoikraemiany, zel krzemionkowy, talk, kao¬ lin, glinka "Attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty .roslinne, np. maki.Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. ligninasulfoniany wapnia, etery polioksy- etylenowioalkiilofenolowe, kwasy naftalenosuifonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich isole, pro- duikity (kondensacji formaldehydu, siarczany alko¬ holi tluszczowych oraz podstawione kwasy benze- nosulfonowe i ich sole.Udzial jednej lub wiecej substancji czynnych w; cteiych preparatach moze zmieniac sie w sze¬ rokimzakresie. Przykladowo srodki te zawieraja okolo 10—80°/o wagowych substancji czynnej, oko¬ lo i90—20°/o wagowych cieklego luib stalego nosnika oraz ewenitualnie co najwyzej 206/* wagowych sub¬ stancji powierzchniowo czynnej.Rozprowadzenie itego isrodka moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosni¬ ka w ilosci brzeczki opryskowej okolo 100—1000 litrów na 1 ha. Stosowanie tego srodka w tak zwa¬ nym postepowaniu wysokostezeniowym (Dow-Vo- luime) i bardzo wysokostezeniowym {Ultra-Low- -Voluime) jest tak samo mozliwe, jak i ijego apli¬ kowanie w postaci tak zwanych miikrogranulatów.We wzorze ogólnym 1 nowych zwiazków nalezy jako rodnik Ri rozumiec oprócz atomu wodoru np. rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izo¬ propylowy, n-ibutylowy, Il-rz.-butylowy, izofoutylo- * wy, III-irzHbuitylowy, allilowy, prqpenylowy, pro- pynylowy, foutenylowy, foutynylowy i grupe meto- ksyiowa, a jako rodniki R2 i R3 rozumiec oprócz atomu wodoru równiez rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, Hhtz.-bu¬ tylowy, izofoutylowy i Ill-irz.-foutylowy.Rodniki R4 i R5 moga oznaczac atomy fluoru, chloru lub bromu.Podstawnik X moze stanowic np. atom wodoru, rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropy¬ lowy, n^butylowy, Il-rz.-butylowy, izobutylowy, Ill-rz.-ibutylowy, atom fkioru, chloru, bromu, lub jodu, grupe metoksylowa i inne.Sposród nowych isubstancji czynnych wyrózniaja sie silnym dzialaniem zwlaszcza te zwiazki o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Ri oznacza -rodnik me¬ tylowy lub grupe 'metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R4 oznacza atom chloru lub bromu, R5 oznacza atom chloru lub bromu, X oznacza atom wodoru i/lub rodnik me¬ tylowy iAulb atom chloru i/lufo grupe metoksylowa a n oznacza liczbe 1 lub 2.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej (podane znaczenie, mozria; wytwarzac np. sposobem, polegajacym na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcji z a) halogenkiem kwasu kanbaminowego o ogólnym wzorze 3, ewentualnie wobec stosowa¬ nia rozpuszczalnika i w obecnosci srodka wiaza¬ cego kwas, luib z b) izocyjanianem metylu o wzo¬ rze CH3—N=C=0, ewentualnie wobec stosowania rozpuszczalnika i w obecnosci katalizatora, albo B) zwiazek o ogólnym wzorze 4 wprowadza sie w reakcje z amina o ogólnym wzorze 5, ewentualnie wobec stosowania rozpuszczalnika i w obecnosci katalizatora, albo C) zwiazek ó ogólnym wzorze 6 poddaje sie reakcji z amina o ogólnym wzorze 5, ewenitualnie wobec stosowania rozpuszczalnika, albo D) zwiazek o ogólnym wzorze 7 poddaje sie reakcji z halogenkami o ogólnym wzorze 8 wobec stosowania rozpuszczalnika i w obecnosci srodka wiazacego kwas, ewentualnie w obecnosci katali¬ zatora, a produkty tego postepowania wyodrebnia isie w znany sposób, przy czym Ri, R2, R3, R4, Rs, X i n maja wyzej podane znaczenie a Hal stano¬ wi atom chlorowca.Jako rozpuszczalniki nadaja sie obojetne wzgle¬ dem reagentów w przypadku wszystkich reakcji alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak heksan, benzen i iroluen, chlorowcoweglowodory, takie jak chlorek imetylenu, Chloroform, czterochlo¬ rek wegla i dwuchloroetan, etery, takie jak eter dwuetylowy, czterowodorofurna i dioksan, ketony, takie jak aceton i butanon, nitryle, takie jak ace- itoinitryl, amidy, takie jak dwumetyloformamid i szesciometylotrójamid kwasu fosforowego.Jako srodki wiazace kwas nadaja sie we wszy¬ stkich reakcjach zasady organiczne, takie jak trzeciorzedowe aminy, np. trójetyloamina, pirydyna 15 20 29 30 35 40 45 50 K 60117121 5 6 i dwumetyloanilina, lub zasady nieorganiczne, ta¬ kie jak tlenki, wodorotlenki lub weglany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych.Jako katalizatory do reakcji z izocyjanianami nadaja sie trzeciorzedowe aminy, takie jak trój- etyloamina, a do reakcji fenoli z halogenkami na- daija sie jodki metali, takie jak jodek sodowy.Pochodne aniliny, stosowane jako zwiazki wyj¬ sciowe, otrzymuje sie na drodze eteryfikacji od¬ powiednich nitrofenoli i nastepnej redukcji grupy nitrowej w znany isposób.Odwrotnie mozna aminofenole najpierw acylo- wac regioselektywnie przy atomie azotu a eteryfi- kacje prowadzic jako ostatni etap.Pochodne dwuchlorowcocyklopropenu, stosowane do eteryfLkacji sa aflibo znane albo moga byc wy¬ twarzane znanymi sposobami.Nowy sposób pozwala na latwe wytwarzanie tych zwiazków z wysoka wydajnoscia wobec sto¬ sowania tanich surowców. W tym nowym sposo¬ bie halogenek allilu o ogólnym wzorze 9 w obec¬ nosci katalizatora poddaje sie reakcji w ukladzie dwufazowym, skladajacym sie z haloforimu o ogól¬ nym wzorze CHR4RsHal, ewentualnie rozcienczo¬ nego obojetnym rozpuszczalnikiem, i z wodoro¬ tlenku metalu alkalicznego, stalego lub w postaci wodnego roztworu. Parzy tym zastosowane halo¬ genki allilu niespodziewanie nie sa hub tylko w nieznacznej mierze sa zmydlane przez wodoro¬ tlenki metali alkalicznych.Sposród haloformów korzystnymi sa chloroform i ibromoform, a wsród wodorotlenków korzystny jest wodorotlenek sodowy, korzystnie w postaci 50°/o roztworu wodnego.Jako katalizatory nadaja sie zwiazlki oniowe, takie jak czwartorzedowe zwiazlki amoniowe, fos- foniowe i arsoniowe, oraz isuifoniowe. Równiez odpowiednimi sa poliglikoloetery, zwlaszcza cykli¬ czne, takie jak substancja o nazwie 18-Krone-6, i trzeciorzedowe aminy, takie jak trójlbutyloamina.Korzystnymi zwiazkami sa czwartorzedowe zwiaz¬ ki amoniowe, takie jak chlorek benzyloitrójetylo- aminiowy i ibromek czterobutyloamoniowy.Stosunki ilosciowe reagentów mozna zmieniac w szerokich granicach. Korzystnie reakcje te prze¬ prowadza sie z jedno- do dziesieciokrotnym nad¬ miarem zarówno ihalofonmu jak i wodorotlenku.Wystarczajace sa 0,02 równowaznika katalizatora.Reakcja ta nastepuje w .temperaturze 20—100°C, na ogól w temperaturze 20—60°C. Reakcje te pro¬ wadzi sie w ciagu 1—72 godzin. Podczas calego trwania reakcji potrzebne jest intensywne mie¬ szanie.Pochodne dwuchlorowcocyklopropanu, potrzebne jako zwiazki wyjsciowe, nieoczekiwanie przy tym powstaja 'z wyzsza wydajnoscia i w latwiejszy technicznie sposób niz znane 'sposoby.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wy¬ twarzanie i wlasciwosci substancji czynnej srodka wedlug wynalazku. 9 Przyklad I. li[4-<2^^dwuchlorocyildopropylo- mettokisy)^fenylo] -3,3-dwumetylomoczniik. 100 ml (1,16 mola) 3-bromopropenu w 600 ml chloroformu zadaje sie 2 g chlorku benzylotrój- etyloamoniowego. W ciagu 30 minut intensywnie mieszajac dodaje sie 600 ml 50^/e lugu sodowego.Temperatura wzrasta i dzieki chlodzeniu utrzymuje sie ja na poziomie 56—60°C. Calosc miesza sie nadal w tej temperaturze w ciagu 4 godzin, po czym dodaje sie 750 ml chloroformu i 750 ml wody.Warstwe organiczna oddziela sie, suszy, odparowuje i destyluje frakcyjnie pod próznia. Otrzymuje sie 162 g lHbromometylo-2,2-'dwucMoTOcyiklopropanu o temperaturze wrzenia 63—70°C pod cisnieniem 13 mm Hg i o wspólczynniku zalamania swiatla nD2o= 1,5096. '70 g (0,5 mola) 4-niitrofenolu rozpuszcza sie w 250 ml dwumetyloformamidu i mieszajac dodaje sie 108 g (0,55 mola) l^bromometylO-2^-dwuohlo- rocylklopropanu, 83 g weglanu potasowego i 1,5 g jodku sodowego. Nastepnie miesza sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 90°C. Calosc pozostawia sie do ochlodzenia, wlewa do wody i ekstrahuje octanem etylowym. Warstwy organiczne przemywa 6ie rozcienczonym lugiem sodowym, nastepnie wo¬ da, suszy i odparowuje. Pozostalosc krystalizuje sie za pomoca pentanu, otrzymujac 113 g 4-(2,2- -dwiUChlorocyMopropylometoksyJ-nitrobenzen o temperaturze topnienia 66—67°C. 108 g (1,73 mola) wodzianu hydrazyny rozpusz¬ cza sie w 500 ml etanolu i dodaje 10 g kataliza¬ tora niklowego. W ciagu 45 minut dodaje sie ma¬ lymi porcjami 113 g {0,43 mola) poprzednio wspo¬ mnianego nitrozwiaziku. Temperatura podwyzsza sie wtedy do 60°C. Calosc miesza sie nadal w cia¬ gu 1 godziny, po czyim saczy sie, praesacz zaleza sie i wlewa do wody. Nastepnie ekstrahuje sie octanem etylowym, suszy i odparowuje. Jako po¬ zostalosc otrzymuje sie zólto zabarwiony olej, który bez oczyszczania poddaje sie dalszej reakcji.Wydajnosc jest równa 96 g 4-<2,2-dwuchlorocyiklo- propylometoksy)-aoiliny. 20 g (0,086 mola) 4-(2y2^dwuchiorocylklopropylo- metoiksy)-aniliny rozpuszcza sie w 100 ml pirydyny.Mieszajac wkrapla sie do calosci w ciagu 5 mi¬ nut 8,7 ml chlorku dwumetylokarbamoilu, przy czyim temperatura wzrasta do 53°C. Calosc miesza isie w ciagu 2 godzin i wtedy odparowuje pod cisnieniem 50 mm Hg mozliwie do konca. Pozosta¬ losc rozpuszcza sie w octanie etylowym, przemywa jednokrotnie woda i jednokrotnie 5% kwasem sol¬ nym, suszy, odparowuje i przekrystalizowuje z ete¬ ru izopropylowego, otrzymujac 16 g l-([4^(2,2-dwu- chlorocyklopropylometo!ksy)-fenylo]-3,3Hdwumetylo- rnocznika o temperaturze topnienia 108—110°C.Analogicznie wytwarza sie podane nizej w talbli- cy 1 nowe substancje czynne srodika wedlug wy¬ nalazku, przy czym skrót tt. oznacza temperature topnienia.W przypadku wszystkich reakcji prowadzi sie reakcje miedzy reagentami w temperaturze 0— —150°C. tt 25 10 35 40 45 50 55 60Tablica 1 117 121 8 Tablica 2 Nazwa zwiazku | l-[4-(2^-dwuchlorocyklopropylometok- sy)-3-metoksyfenylo]3,3-dwumctylomocz- nik 1-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylome- toksy)-3-metoksyfenylo]-3-nietoksy-3- -metylomocznik l-[3-chloro-4-)232-dwuchlorocyklopropy- lometoksy)-fenylo]-3,3-dwumetylomocznik l-[3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropy- lometoksy)-fenylo]-3-metoksy-3-metylo- mocznik l-[4-(2^-dwuchlorocyklopropylomctok- sy)-fenylo]-3-metoksy-3-metylomocznik l-butylo-3-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropy- lometoksy)-fenylo]-1-mctylomocznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylometok- sy)-fenylo]-3-metylo-3-)l-metylo-2-pro- - pynylo)-mocznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropyiometok- sy)-3,5-dwumetylofenylo]-3,3-dwumety- lomocznik l-[4-(2,2-dwuchloroeyklopropylometok- sy)-3,5-dwumctylofenylo]-3-metok»y-3- -metylomocznik l-[4-(2^-dwuchlorocyklopropylomctok- »y)-3,5-dwuchlorofenylo]-33-dwumcty- lomoaznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylometok- sy)-3^metoksyfenylo]-3,3-dwumctylomo- cznik l-[4-(2^-dwuchloro-l-metylocyklo- propylometoksy)-fenylo]-3-metoiksy-3- -3-metylomocznik l-[4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyklopro- pylometoh8y)-fenylo]-353-dwunietylo- mocznik l-[4-(2,2-dwubromocyfclopro- pylometoksy)-fenylo]-333-dwumetylo- mocznik 1-[4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyklopropy- lometoksy)-fenylo]-3,3-dwumetylomocz- nik tt.°C 1 163—164 105—106 130—131 79—80 88—89 87—88 111—113 135—136 66—67 146—147 111—113 103—104 127—128 99—101 140—142 - 10 18 so Nowe pochodne fenylomocznika stanowia bez¬ barwne i bezwonne substancje krystaliczne, które sa latwo rozpuszczalne w octanie etylowymi, aceto¬ nie i alkoholu. Niekftóre z nich tylko slaibo roz¬ puszczaja sie w benzenie a w nasycanych weglo¬ wodorach i w wodzie sa praktycznie nierozpusz¬ czalne.Przyklad II. Wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 2 nowymi zwiazkami w dawce 5 kg substancji czynnej na 1 ha, w postaci emulsji w 500 litrach wody/ha opryskiwano w cieplarni Sina- pis sp. i Solanum sp. jako rosliny doswiadczalne w postepowaniu przed wzejsciem i po wzejsciu.Po uplywie 3 tygodni od traktowania oceniono wyniki traktowania, przy czym liczby oznaczaly: 0 = brak dzialania, a 4 = zniszczenie roslin Jak wynika z tablicy 2 osiagano z reguly znisz¬ czenie roslin doswiadczalnych. W tatolicy 2 skrót Sin. sp. oznacza Sinapis sp. a skrót Sol. sp. oznacza Solanum sp. §5 •5 Substancja czynna srodka wedlug wynalazku 1 ! 1-[4-(2,2-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-3-meto- ksyfenylo]-3,3-dwumety- lomocznik 1-[4-(232-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-3-metok- syfenylo]-3-metylomocz- nik l-[3-chloro-4-(232-dwu- chlorocyklopropylometok- sy)-fenylo]-3,3-dwumety- lomocznik l-[3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylometok- sy)-fenylo]-3-metoksy-3- -metylomocznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyk- lopropylometoksy)-fenylo]- -3-metoksy-3-metylomocz- nik l-butylo-3-[4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylometok- sy)-fcnylo]-l-metylomocz¬ nik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-fenylo]- -3-metylo-3-) 1-metylo-2- -propynylo)-mocznik 1-[4-(2j2-dwuchlorocyklo- propyJometoksy)-fenylo]- -3,3-dwumetylomocznik l-[4-(2,2-dwuchIorocyklo- propylomttoksy)-335-dwu- metylofenylo)-3,3-dwu- metylompcznik 1-[4-(252-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-3,5-dwu- metylofenylo]-3-metoksy- -3-metylomocznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-3-mety- lofenylo]-3,3-dwumetylo- mocznik 1-[4-(2,2-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-3,5-dwu- chlorofenylo]-3,3-dwume- tylomocznik l-[4-(2,2-dwubromocyklo- propylometoksy)-fenylo]- -3,3-dwumetylomocznik l-[4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyklopropylome- toksy)-fenyIo]-3-meto- ksy-3-metyIomocznik Po wzejsciu Sin. sp. 2 4 4 4 4 4 4 4 4 — — 4 — 4 Sol. sp. 3 4 4 4 4 4 4 4 4 — — 4 — 4 4 Przed 1 wzejsciem Sin. sp. 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Sol. sp. 5 4 | 4 4 4 4 4 4 4 . 4 4 4 4 4 49 117121 10 1 1 l-[4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyklopropylome- toksy)-fenylo]-3,3-dwu- metylomocznik l-[4-(2,2-dwuchloro-3- metylocyklopropylome- toksy)-fenylo]-333-dwu- metylomocznik 2 4 "~~ 3 4 4 4 4 ! 5 4 4 10 Przyklad III. Wyszczególnione w podanej nizej tablicy 3 rosliny traktowano po wzejsciu w cieplarni srodkami, podanymi w tablicy 3, w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. Srodki te w tym celu w postaci wodnej emulsji równo¬ miernie rozpryskiwano mglawicowo nad roslinami.Równiez i tu po uplywie 3 tygodni od traktowa¬ nia srodki wedlug wynalazku wykazaly wysoka zgodliwosc z roslinami uprawnymi wobec silnego dzialania przeciwko chwastom. Srodek porównaw¬ czy nie wykazal tej selektywnosci. Wyniki trakto¬ wania oceniane wedlug skali liczbowej, w której liczby oznaczaja: 0 = calkowite zniszczenie roslin, a 10 = nie uszkodzenie roslin.Tablica 3 Substancja czynna 8 4 i 5 § A o Mar O) 1) co T3 ii & o I6 c 'u PJ a ' w S 3 Gali ii li 11 1-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylometoksy)-fe- nylo]-3,3-dwumetylomocznik 1-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylometoksy)-3- -metylofenylo]-3a3-dwumetylomocznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylometoksy)-feny- lo]-3-metoksy-3-metylomocznik Bez traktowania Srodek porównawczy (wedlug US-PS 2.655.455) l-(3,4-dwuchlorofenylo)-3,3-dwumetylomocz- nik 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 — 10 0 0 0 0 10 2 0 0 0 10 5 0 o o 10 o o o 10 o o o 10 Przyklad IV. Wyszczególnione w podanej nizej tablicy 4 rosliny traktowano po wzejsciu w cieplarni srodkami, podanymi w tablicy 4, w daw¬ ce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. Srodki te w tym celoi w postaci wodnej zawiesiny równo¬ miernie rozpryskiwano (mglawicowo nad roslinami.Po uplywie 3 tygodni od traktowania srodki we¬ dlug wynalaz-ku wykazaly wysoka zgodliwosc z roslinami uprawnymi wobec silnego dzialania przeciwko chwastom. Sroclki porównawcze nie wy¬ kazaly tego dzialania.Wyniki traktowania oceniono wedlug skali licz¬ bowej, w której licz-by oznaczaja: 0 = calkowite zniszczenie roslin, 1 = 90% zniszczenie roslin, 2 = 80% zniszczenie roslin, 3 = 70% zniszczenie roslin, 4 = 60% zniszczenie roslin, 5 = 50% zniszczenie roslin, 6 = 40% zniszczenie roslin, 7 = 30% zniszczenie roslin, 8 = 20% zniszczenie roslin, 9 = 10% zniszczenie roslin, 10 = brak uszkodzen roslin. 4° Przyklad V. Wyszczególnione w podanej ni¬ zej tablicy 5 rosliny traktowano przed wzejsoiem w cieplarni srodkami, podanymi w tablicy 5, w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. Sirodfki te w tym celu w postaci wodnej zawiesiny równo- 45 miernie rozpryskiwano mglawicowo nad roslinami.Po uplywie 3 tygodni od traktowania ^srodfci we¬ dlug wynalazku wykazaly wysolka zgodliwosc z roslinami uprawnymi wobec silnego dzialania prze¬ ciwko chwastom. Srodki porównawcze nie wyka- 50 zaly tego dzialania.Wyniki traktowania oceniano wedlug skali licz¬ bowej, w której liczby oznaczaja: 0 = calkowite zniszczenie -roslin, 1 = 90% zniszczenie roslin, 55 2 = 80% zniszczenie roslin, 3 = 70% zoiszezenie roslin, 4 = 60% zniszczenie roslin, 5 = 50% zniszczenie roslin, 60 6 = 40% zniszczenie roslin, 7 = 30% zniszczenie roslin, 8 = 20% zniszczenie roslin, 9 = 10% zniszczenie roslin, « 10 i= brak uszkodzen roslin.11 117 121 Tablica 4 12 l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropyIometoksy)-fenylo] -3,3- dwumetylomocznik l-[4-(22-dwuchlorocyklopropylometoksy)metylofeny- 1 lo]-3,3-dwumetylomocznik 1 l-[4-(2j2-dwuchlorocyklopropylometoksy)-fenylo)-3- -metoksy-3-metylomocznik Bez traktowania | Srodki porównawcze (wedlug US-PS 4.149.874) 1 l-[4-chloro-3-(2,2-dwuchloro-l-metylo-cyklopropy- lometoksy)-fenylo]-3-metoksy-3-metylomocznik (zwia¬ zek nr 8) N-[4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyklopropylometoksy)- -fenylo]-propionamid (zwiazek nr 18) N-[4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk]opropylometoksy)- -3-chlorofenylo]-propionamid (zwiazek nr 30) Jeczmien 10 10 10 10 10 10 9 Pszenica 10 10 10 10 10 10 10 Kukurydza 10 10 10 10 10 10 10 Ryz 10 10 10 10 10 10 10 Alopecurus myosuroides 0 0 0 10 10 10 10 Galium aparine 0 0 0 10 8 10 10 lomilla Matricaria charr 0 0 0 10 3 5 6 segetum Chrysanthemum 0 0 0 10 5 6 7 Polygonum lapathifolium 0 0 0 10 0 2 3 Tablica 5 Substancja czynna l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylometoksy)-fónylo]- -3,3-dwumetylomocznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylometoksy)-metylofe- nylo]-3,3-dwumetylomocznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylometoksy)-fenylo]-3- -metoksy-3-metylomocznik 1 Bez traktowania Srodki porównawcze (wedlug US-PS 4.149.874) 1 l-[4-chloro-3-(2,2-dwuchloro-l-metylo-cyklopropy- lometoksy)fenylo] - 3metoksy-3-metylomocznik (zwia¬ zek nr 8) N-[4-(2,2-dwuchloro-1-metylocyklopropylometoksy)- -fenylo]-propionamid (zwiazek nr 18) N-[4-(2,2-dwuchIoro-1-metylocyklopropylometoksy)- -3-chlorofenylo]-propionamid (zwiazek nr 30) Jeczmien 10 10 10 10 10 10 9 Pszenica 10 10 10 10 10 10 10 « Kukurydza 10 10 10 10 10 10 10 Ryz 10 10 10 1 10 10 10 10 Alopecurus myosuroides 0 0 0 10 10 10 10 Galium aparine 0 % 0 0 10 8 10 10 Matricaria chamomilla 0 0 0 10 3 10 10 Chrysanthemum segetum 0 0 0 10 3 10 10 Polygonum lapathifolium 0 0 0 10 4 10 10117 13 Zastrzezenia patentowe * 1. Selektywny sradeik chwastobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substan¬ cje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna io fenyl©mocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—4 atomach wegla lub grupe metoksylowa, R2 oznacza aitom wodoru 15 lub irodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru-lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R4 oznacza atom chlorowca, R5 oznacza atom chlorowca, X oznacza atom wodoru i/lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, i/lub ao atom chlorowca i/iub grupe metoksylowa a n ozna¬ cza liczbe 1 lulb 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co hajmnlej' jedna nowa pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym 2» Ri oznacza rodnik metylowy lub grupe metoksy¬ lowa, Jlg oznacza atom wodoru lulb rodnik mety¬ lowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik mety- icwy, R4 oznacza atom chloru lub bromu, R5 ozna¬ cza atom chloru lub bromu, X oznacza atom wo- *• doru i/hab rodnik metylowy i/lub aitom chloru i/lub grupe metoksylowa a n oznacza liczbe .1 lub 2. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym; ze jako substancje czynna zawiera l-.[4-/2,2-dwuchlo- rocy(klopropylometokisy)-fenylo]-3,3-dwumetylomocz- *• riilk. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera li[4-(2,2-dwuchlo- rccyiklopropylometOksy)-3-meitoksyfenylo] -3,3ndwu- metylomocznik. 40 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-i[4-<2,2-dwuchlo- Toeylklo{propylometolksy)-3-meto,kisyifenylo]-3-meto- ksy-3-metylomocznik. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze <• jako substancje czynna zawiera li[3-chloro-4-(2,2- -dwuchloirocyklo(propytlometokisy)-fen)nlo]-3,3Hdwu- metylomocznik. 14 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-i[3-chloro-4-(2,2- -dwuchlorocyiklopropylometoksy) -tfenylo]-3Mmeto'ksy- - 3-metylomoczriik. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-f[4-i(2,2^dwuchlo- rccyklopropylometoksy)-fenylo]-3-metoksy-3-mety- lomocznik. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-butylo-3H[4-(2,2- -dwuehlorocyklo|pro(pylometoksy)-fenylo] -1-matylo- mocznik. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaiko substancje czynna zawiera l-<[4-i(2,2-dwuchlo- ir3cykiqpropylometo(ksy)-fenylo]-3-nnetylo-3-(l-mety- . 1 o-2ipropynylo)-mocznik. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l^[4-(2,2-dwucihló- rocyklopropylometo ksy)-3,5Hdwumetylofenylo] -3,3- -dwumetylomoczriiik. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-<[4-(2,2-dwuchlo- rocyklopropylomatoksy)-3,5-dwumetylofenylo] -3-nne- toksy-metylomacznik. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja'ko substancje czynna zawiera l-i[4-(2,2-dwuchlo- irocyMopr<3C)yliOimetolksy)-3,5-dwuchloroienylo]-3,3- -dwumetylomoczriiik. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-([4-((2,2-'dwuchlo- irocykiojroipylometok!sy)-3^metylo(fenylo]-3,3-dwume- tylomocznik. 15. Strodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/[4-(2,2-dwuehlo- ro-1^matylocyMoipropylometoksy)-fenylo] -3-meto- iksy-3-metylom'Ocznilk. 16. Srode'k wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l^[4-<2,2^dwuchlo- ro- 1-metylccyklopiropylometotasy)-ifenylo]-3,3-dwu- metylomocznik. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera lJ[4^(2^-dwubro- mocyklO(proipylometakisy)-fenylo]-3,3-dwumetylomo- czatik. /117 121 Xn R.4 ,R,. Ri-"!H X RrN-CO-NH-^-OCHi C CH CH* R* R3 HgN WZtfr/ //'V-nrn» — C-CH Xn 0CH2 Wzór 2 R2 R3 RrN- CO-Hal CH3 wzór 3 0=C=N-^0CH2-C-CH CH, Wz<$r5 Xn RVR' Oo-CO-NH-^OCHs-cf-CH Wzór 6 R2 R3 *n R^N-COr-NH-C^-OH CH* A^Zrf/-7 R4\c/R! Hat — CI-L-cf— CH z I I R2 R3 R2-CH = C-CH2Ha( R. mór9 Wzór 8 WZGraf. Z-d 2 — 739/82 — 85 Cena 100 zl PL PL PL
Claims (17)
1.Zastrzezenia patentowe * 1. Selektywny sradeik chwastobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substan¬ cje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna io fenyl©mocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—4 atomach wegla lub grupe metoksylowa, R2 oznacza aitom wodoru 15 lub irodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru-lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R4 oznacza atom chlorowca, R5 oznacza atom chlorowca, X oznacza atom wodoru i/lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, i/lub ao atom chlorowca i/iub grupe metoksylowa a n ozna¬ cza liczbe 1 lulb 2.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co hajmnlej' jedna nowa pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym 2» Ri oznacza rodnik metylowy lub grupe metoksy¬ lowa, Jlg oznacza atom wodoru lulb rodnik mety¬ lowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik mety- icwy, R4 oznacza atom chloru lub bromu, R5 ozna¬ cza atom chloru lub bromu, X oznacza atom wo- *• doru i/hab rodnik metylowy i/lub aitom chloru i/lub grupe metoksylowa a n oznacza liczbe .1 lub
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym; ze jako substancje czynna zawiera l-.[4-/2,2-dwuchlo- rocy(klopropylometokisy)-fenylo]-3,3-dwumetylomocz- *• riilk.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera li[4-(2,2-dwuchlo- rccyiklopropylometOksy)-3-meitoksyfenylo] -3,3ndwu- metylomocznik. 405.
5.Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-i[4-<2,2-dwuchlo- Toeylklo{propylometolksy)-3-meto,kisyifenylo]-3-meto- ksy-3-metylomocznik.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze <• jako substancje czynna zawiera li[3-chloro-4-(2,2- -dwuchloirocyklo(propytlometokisy)-fen)nlo]-3,3Hdwu- metylomocznik. 147.
7.Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-i[3-chloro-4-(2,2- -dwuchlorocyiklopropylometoksy) -tfenylo]-3Mmeto'ksy- - 3-metylomoczriik.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-f[4-i(2,2^dwuchlo- rccyklopropylometoksy)-fenylo]-3-metoksy-3-mety- lomocznik.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-butylo-3H[4-(2,2- -dwuehlorocyklo|pro(pylometoksy)-fenylo] -1-matylo- mocznik.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaiko substancje czynna zawiera l-<[4-i(2,2-dwuchlo- ir3cykiqpropylometo(ksy)-fenylo]-3-nnetylo-3-(l-mety- . 1 o-2ipropynylo)-mocznik.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l^[4-(2,2-dwucihló- rocyklopropylometo ksy)-3,5Hdwumetylofenylo] -3,3- -dwumetylomoczriiik.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-<[4-(2,2-dwuchlo- rocyklopropylomatoksy)-3,5-dwumetylofenylo] -3-nne- toksy-metylomacznik.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja'ko substancje czynna zawiera l-i[4-(2,2-dwuchlo- irocyMopr<3C)yliOimetolksy)-3,5-dwuchloroienylo]-3,3- -dwumetylomoczriiik.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-([4-((2,2-'dwuchlo- irocykiojroipylometok!sy)-3^metylo(fenylo]-3,3-dwume- tylomocznik.
15. Strodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/[4-(2,2-dwuehlo- ro-1^matylocyMoipropylometoksy)-fenylo] -3-meto- iksy-3-metylom'Ocznilk.
16. Srode'k wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l^[4-<2,2^dwuchlo- ro- 1-metylccyklopiropylometotasy)-ifenylo]-3,3-dwu- metylomocznik.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera lJ[4^(2^-dwubro- mocyklO(proipylometakisy)-fenylo]-3,3-dwumetylomo- czatik. /117 121 Xn R.4 ,R,. Ri-"!H X RrN-CO-NH-^-OCHi C CH CH* R* R3 HgN WZtfr/ //'V-nrn» — C-CH Xn 0CH2 Wzór 2 R2 R3 RrN- CO-Hal CH3 wzór 3 0=C=N-^0CH2-C-CH CH, Wz<$r5 Xn RVR' Oo-CO-NH-^OCHs-cf-CH Wzór 6 R2 R3 *n R^N-COr-NH-C^-OH CH* A^Zrf/-7 R4\c/R! Hat — CI-L-cf— CH z I I R2 R3 R2-CH = C-CH2Ha( R. mór9 Wzór 8 WZGraf. Z-d 2 — 739/82 — 85 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782804739 DE2804739A1 (de) | 1978-02-02 | 1978-02-02 | Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL213135A1 PL213135A1 (pl) | 1979-12-17 |
| PL117121B1 true PL117121B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=6031121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979213135A PL117121B1 (en) | 1978-02-02 | 1979-02-01 | Selective herbicide |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835987B2 (pl) |
| AT (1) | AT363712B (pl) |
| AU (1) | AU531710B2 (pl) |
| BE (1) | BE873906A (pl) |
| BG (1) | BG30312A3 (pl) |
| CS (1) | CS203943B2 (pl) |
| DD (1) | DD141449A5 (pl) |
| DE (1) | DE2804739A1 (pl) |
| DK (1) | DK542278A (pl) |
| ES (1) | ES476467A1 (pl) |
| FR (1) | FR2416220A1 (pl) |
| GB (1) | GB2013669B (pl) |
| GR (1) | GR74065B (pl) |
| HU (1) | HU182599B (pl) |
| IE (1) | IE48061B1 (pl) |
| IL (1) | IL56543A (pl) |
| IT (1) | IT1164969B (pl) |
| LU (1) | LU80859A1 (pl) |
| NL (1) | NL7812141A (pl) |
| PL (1) | PL117121B1 (pl) |
| PT (1) | PT69149A (pl) |
| RO (1) | RO78598A (pl) |
| SU (1) | SU886739A3 (pl) |
| YU (1) | YU13079A (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55102553A (en) | 1979-01-30 | 1980-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent |
| DE2913976A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
| JPS56135456A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| DE3046672A1 (de) * | 1980-12-08 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4361438A (en) | 1981-01-21 | 1982-11-30 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof |
| WO2014157596A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | 住友化学株式会社 | アミジン化合物及びその用途 |
| CN115551839B (zh) | 2020-02-18 | 2024-06-04 | 拜耳公司 | 作为农药的杂芳基-三唑化合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2655445A (en) | 1949-12-06 | 1953-10-13 | Du Pont | 3-(halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same |
| US4149874A (en) * | 1977-06-21 | 1979-04-17 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides |
-
1978
- 1978-02-02 DE DE19782804739 patent/DE2804739A1/de not_active Withdrawn
- 1978-11-30 DK DK542278A patent/DK542278A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-13 NL NL7812141A patent/NL7812141A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-12-29 ES ES476467A patent/ES476467A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-01-22 YU YU00130/79A patent/YU13079A/xx unknown
- 1979-01-25 BG BG042259A patent/BG30312A3/xx unknown
- 1979-01-25 CS CS79566A patent/CS203943B2/cs unknown
- 1979-01-26 JP JP54007259A patent/JPS5835987B2/ja not_active Expired
- 1979-01-29 RO RO7996427A patent/RO78598A/ro unknown
- 1979-01-29 GB GB7903071A patent/GB2013669B/en not_active Expired
- 1979-01-29 PT PT7969149A patent/PT69149A/pt unknown
- 1979-01-29 GR GR58202A patent/GR74065B/el unknown
- 1979-01-30 IL IL56543A patent/IL56543A/xx unknown
- 1979-01-31 IE IE178/79A patent/IE48061B1/en unknown
- 1979-01-31 DD DD79210738A patent/DD141449A5/de unknown
- 1979-01-31 LU LU80859A patent/LU80859A1/de unknown
- 1979-01-31 FR FR7902451A patent/FR2416220A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-02-01 AU AU43857/79A patent/AU531710B2/en not_active Withdrawn - After Issue
- 1979-02-01 HU HU79SCHE673A patent/HU182599B/hu unknown
- 1979-02-01 AT AT0073979A patent/AT363712B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-01 PL PL1979213135A patent/PL117121B1/pl unknown
- 1979-02-01 IT IT19784/79A patent/IT1164969B/it active
- 1979-02-02 SU SU792723051A patent/SU886739A3/ru active
- 1979-02-02 BE BE0/193245A patent/BE873906A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU531710B2 (en) | 1983-09-01 |
| PL213135A1 (pl) | 1979-12-17 |
| JPS54117431A (en) | 1979-09-12 |
| SU886739A3 (ru) | 1981-11-30 |
| IT7919784A0 (it) | 1979-02-01 |
| IL56543A (en) | 1984-01-31 |
| IE48061B1 (en) | 1984-09-19 |
| DK542278A (da) | 1979-08-03 |
| IL56543A0 (en) | 1979-03-12 |
| ATA73979A (de) | 1981-01-15 |
| GB2013669A (en) | 1979-08-15 |
| IE790178L (en) | 1979-08-02 |
| DE2804739A1 (de) | 1979-08-09 |
| LU80859A1 (de) | 1979-06-05 |
| PT69149A (de) | 1979-02-01 |
| ES476467A1 (es) | 1979-04-16 |
| GB2013669B (en) | 1982-10-27 |
| FR2416220A1 (fr) | 1979-08-31 |
| AT363712B (de) | 1981-08-25 |
| HU182599B (en) | 1984-02-28 |
| AU4385779A (en) | 1979-08-09 |
| BE873906A (fr) | 1979-08-02 |
| YU13079A (en) | 1984-02-29 |
| NL7812141A (nl) | 1979-08-06 |
| CS203943B2 (en) | 1981-03-31 |
| BG30312A3 (en) | 1981-05-15 |
| RO78598A (ro) | 1982-06-25 |
| GR74065B (pl) | 1984-06-06 |
| JPS5835987B2 (ja) | 1983-08-05 |
| DD141449A5 (de) | 1980-05-07 |
| IT1164969B (it) | 1987-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4056527A (en) | Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones | |
| US4260411A (en) | N'-phenyl-N-methylurea derivatives | |
| PL76443B1 (pl) | Środek chwastobójczy | |
| PL117121B1 (en) | Selective herbicide | |
| US4143061A (en) | 3-(α,α-Dimethylbenzyl)urea compounds, compositions, and their use as herbicides | |
| US3962306A (en) | Sulfonyloxyphenylurea compounds and herbicidal compositions | |
| IL31811A (en) | N-(2,2,4,4-tetrafluoro-1,3-benzodioxanyl)-ureas and their preparation | |
| US4080193A (en) | (Trifluoromet hylphenoxy)-phenylurea compounds and herbicidal compositions | |
| CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
| EP0105735A2 (en) | Herbicidal ureas and process for preparation | |
| US3943180A (en) | 2,4-Bis-(trifluoromethyl)-6-nitrophenol compounds and herbicidal compositions | |
| US3940391A (en) | 3,4-Dihydro-1,2,4-triazine compounds | |
| CA1119189A (en) | N'-phenyl-n-methylurea derivatives, and their production and use | |
| EP0182166B1 (en) | Process for preparing phenylisopropylurea compounds | |
| US4280835A (en) | Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives | |
| US4514210A (en) | Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives | |
| GB1572459A (en) | Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use | |
| US4876044A (en) | Thiadiazole compounds and methods of use | |
| US4318919A (en) | Combating bacteria with tetrachlorophthalamic acids | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| US3894074A (en) | 2,4-Bis(trifluoromethyl)-6-nitrophenol compounds | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| US3931312A (en) | Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions | |
| US4479822A (en) | Substituted carbanilic acid esters and herbicidal composition containing same | |
| US4397869A (en) | Combating fungi with N-sulphenylated ureas |