PL102267B1 - An insecticide and an acaricide - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy zawierajacy nowe estry wzglednie amidy es¬ trów 6jketopiryimidynylowych kwasu /tiono/ /tio- loZ-fosforowego/fosSonoweigo jako substancje czyn¬ na.Wiadomo, ze estry 0,0^dwualkilo-0Hpirymidyny- lowe kwasów tionofosforowych, na przyklad ester 0,€-dwuetylo-0-/2-metylotio- wzglednie 2-izopro- pylo-6-metylo^pirymidynylowy-4/ kwaisu tionofos- forowego, maja wlasciwosci owadobójcze i rozto- czobójcze (szwajcarski opis patentowy nr 321968 i opis patentowy RFN nr 910 692).Stwierdzono, ze doskonale wlasciwosci owado¬ bójcze i roztoczoibójcze maja nowe estry wzgled¬ nie amidy estrów 6-ketOHpirymidynylowych kwasu /tiono/tioloZ-fosfoTOwego/fósf6nowego/ o wzorze 1, w (którym R oznacza rodnik alkilowy, R1 oznacza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio, al- kiloaminowa lub fenylowa, R2 oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio lub alkiloamimowa, R3 oznacza rodnik alkilowy lub alkenylowy, R4 oznacza atom wodoru, rodnik al¬ kilowy lub atom chlorowca, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Nowe estry wzglednie amidy estrów 64ceto^piry- midynylowych kwasu /tiono//tiolo/-fosforowego/fo- sfooowego/ o wzorze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze a/ halogenki estrów wzglednie amidów estrów kwasu /tiono^iolo/-fos*oroweigOi/lfosfonowego/ o wzorze 2, w którym R, R1 i X maja znaczenie wyzej podane, a Hal oznacza atom chlorowca, ko¬ rzystnie chloru, poddaje sie reakcji z 1,6-dwuwo- doro-4-hydroksy^C-JketOHpirym'idynsumi o wzorze 3, w którym R2, R3 i R4 maja znaczenie wyzej po¬ dane, ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas i ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika, albo b/ estry wzglednie amidy estrów 0V6-hydro- ksyipirymidynylowych-4/ kwasów /tionoi/I/,tiolo/-fos- forowychl/fosfonowycli/ o wzorze 4, w którym R, R1, R2, R4 i X maja znaczenie wyzej podane, pod¬ daje sie reakcji z halogenkami alkilowymi wzgled¬ nie alkenylowymi o wzorze 5, w którym R3 ma znaczenie wyzej podane, a Hal1 oznacza atom chlo¬ rowca, korzystnie bromu lub jodu, ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas i ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika.Nowe estry wzglednie amidy estrów 6-keto-pi- rymidynylowych kwasów /tiono/i/tiolo/-fosforowych/ /fosfonowych/ wykazuja niespodziewanie lepsze dzialanie owadobójcze i roztoczoibójcze, niz znane estry 0,0-dwualkilo-O^irymidynylowe kwasu tio- noffiosforowego o zblizonej budowie i tyim samym kierunku dzialania. Zwiazki te stanowia wiec wzbogacenie stanu techniki.W przypadku stosowania jako zwiazków wyjs¬ ciowych chlorku estru 0-etyilo-S-n-propyloweigo kwasu tionotiolofosforowego i 5-chloro-l,6^diwuwo- do,ro-4-hydrotey-l-metylOH2^rnetyloltioJ6-/ketopirymi- dyny albo estru 0-etylo-S-nHpropylowego kwasu 0- ^6-hydroksypirymidynylo-4H/-itiono^ i 102267102267 jodku metylu, przebieg reakcji mozna przedstawic za pomoca schematów 1 i 2.Stosowane substancje wyjsciowe okreslone sa ogólnie wzorami 2—5. We wzorach tych korzystnie R oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R1 oznacza prosty lufo roz¬ galeziony rodnik alkilowy o 1^3 atomach wegla, prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa, alkilo- tio lufo monoalMloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdym lancuchu alkilowym, albo rodnik feny- lowy, R2 oznacza atom wodoru, prosty lub rozga¬ leziony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa luib alkilotio o 1^3 atomach wegla, albo grupe dwu- alkiloaminowa o 1—3 atomach wegla w kazdym lancuchu alkilowym, R3 oznacza rodnik alkilowy lub alkenylowy zawierajacy do 4 atomów wegla w kazdym lancuchu alkilowym lub alkenylowym, R4 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, rodnik metylowy lub etylowy, a X oznacza atom siarki.Stosowane jako substancje wyjsciowe halogenki estrów wzglednie amidóiw estrów kwasu /tiono/Aio- lo/-fosforowegoi/f6sfonoweigoi/ o wzorze 2 sa znane i mozna je otrzymywac znanymi metodami.Jako przyklady takich zwiazków wymienia sie chlorek estru OjO^dwumetylowego, 0,OHdwuetylowe- go, OjO^dwu-n^propylowego, OjO^dwuizopropylo- wego, O,0ndwu-n-tbutylowego, 0,0-dwuHizofoutylo- wego, 0,0-dwu—IlHrzed.buitylowego, 0-metylo- -O^etylowego, O-imetylo-0-n^propylowego, 0- ^metylo-O-izopropylowego, O-metylo-0-n^butylowe- go, OHmetylo-0-izobuitylowego, Onmetylo^O-II^rzed. butylowego, 0-metylo-O-IH-rzejdJbutylowego, 0- Hetylo-O-n-propylowego, 0-etylo-O-izopropylowego, 0-etylo-O-n-foutylowego, 0-etylo-O^H-rzedjbutylowe- go, O-etylo-O-iizobutylowegio, O^nnpropylo-O^butylo- wego wzglednie O^izopropylo-Onbutylowego kwa¬ su fosforowego oraz odpowiednie tóanoainalogi, po¬ nadto chlorek estru O^^dwumetylowego, OyS^dwu- etylowego, 0,S^dwuHnipropylowego, O^S^dwu-n- ipropylowego, O^HdwunizopropyJowego, 0,S-dwu- -n^butylowego, O^Sndwu-izotbutylowego, 0-etylo- nS-nipropylowego, O^ylo^-izopropylowego, 0- -etylOHS^nnbutylowego, 0-etylo-SJH-rzedjbutyiowe- go, O-n^propylo-S^etylowego, 0-nipropylo-S^izo- propylowego, O-n^butylonS-nipropylowego i OhII- Hrzedjbutylo-S-etylowego kwasu tiolofosforowego oraz odpowiednie tionoanalogi, ponadto chlo¬ rek estru 0-meitylowego, 0-etylowego, 0-n-pro- pylowego, OnLzopropylowego, 0-n-buitylawe- go, O-izobuityliawego O-IInrzed^butylo- wego i O-HI-rzejdjbutylowego kwasu metano-, etano-, n^propano-, izopropano-, n^butano-, izo- butano-, IH-rzedjbutano-, H-rzedjbutano- wzgled¬ nie fenylofosforowego oraz odpowiednie tionoana- logi, dalej chlorek kwasu OHmetylonNHinetyloami- do-, O^metylo-iN-etyloamido-, O-metylo-N-n-pro- pyloamido-, O-metylo^N-izopropyloamido-, 0-ety- lo-N^metyloamido-, Onetylo^N-etyloaimido-, 0-ety- lo^NHnHpropyloamido-, O-etylo^N-izopropyloamido-, Onn-piropylo^N^metyloaimddo-, O-nnpropylo-N-ety- loamido-, O-n-propylo-N-n-piropyljoamido-, O^n-pro- pylo-N-izopropyloamidio-, OniiZopropylo-NHmetyljo- amddo-, O^izopropylo-N-etyloamidjo-, (Mzopropylo- -N-nipropyloamido-, O-izopropylo-N-izopropyloami- do-, 0-n^butylonNHmetyloamido-, 0-n-foutylo-N-ety- loamido-, OHn-butylo-N-nHpropyloamido-, 0-n^bu- tylo-N-izopropyloamido-, 0-III-rzed. butylo-N- metyloamido, 0-III^rzedjbutylo-N-etyloamido-, 0- -III^rzedjbutylo-N-n^propyloamido-, 0-III-rzed.bu- tylo-N-izoproipyloamido-, O-izobutylo-N^metyloami- do-, 0-izobutylo-N-etyloamido-, 0-II-rzejd.butylo- -N-metyloamido-, 0-II-rzed.foutylo-N-etyfloamido- fosforowego oraz odpowiednie tionoanalogi.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe 1,6-dwuwo- doro^4-hydroksy-6^ketopiirymidyny o wzorze 3 moz¬ na wytwarzac znanymi metodami.Jako przyklady takich zwiazków wymienia sie 1-metylo-, lnetylo, 1-n-propylo-, 1-izopropylo-, lnn^butylo-, 1-II^rzedjbutylo-, l^izobutylo-, l-III- Hrzejd-butylo-, lnallilo-, l-buten-2-ylo-, 1- nbuten-3-ylo-l,€-dwuwodoro-4-hydiroksy-64ceto- -pirymidyne, ponadto lnmetylo-S-chloro- l^metylo-5-bromo-, l-metylo-6-metylo-, 1-metylo- n5-etylo-, l-etylo-5-chloro-, l-etylonS-broimo-, 1- ^etylo-5-metylo-, 1,5-dwuetylo, l-n^propyio-5- chloro-, l-n-propylo-5nbromo-, l-nipropylo-5-me- tyilo-, l-nipropyloH5-etylo-, l^izopropylo^S^cbloro-, l-izopropylo-6Hbromo-, ljizopropylo^5-metylo-, 1- -i'zopropylo-5^etylo-, l-n-butylo-5^bromo-, 1-n-bu- tylo^5-chloro-, lnn^butylo-SHmetylo-, l-n-butylo-5- -etylo-, ljizobutylo^5-chloro, l^izobutylo-54)ro- mo-, l-izobutylo-6-metylo-, l-izobutylo-6-etylo-, l^II-rzedjbutylo-5-chloro-, l-H-rzed.butylo-Snbro- mo-, l-II-rzedjbutylo-5-metylo-, 1-II-rzed.foutylo- n5^etylo-, l^llilo^bromo-, 1-allilo^chloro-, 1- -*allilo-5nmetylo-, l-aHilo^5-etylo-, l-buten^2-ylo- ^5-bromo-, l^buten^-ylo-nSnchloro-, libuten-2-ylo- ^5nmetylo-, l^buten-2-ylOH5-etylo^ly6-dwuwodoro- -4-hydroksy~6-keto^pirymidyne, nastepnie 1,2- ^dwumetylo-, lHetylo-2-metylo-, l^n-propylo-2- -metylo-, l-izopropylOH2-metylo-, l-n-ibutylOH2- -imietylo-, l-Lzobutylo-2-metylo-, 1-IlHrzed.buitylo- 40 -2-metylo-, l-allilo-2-metylo-, Hbuten^2-yilo-2-me- tylo-, l^buten^3-ylo^2-metylo-, l-metylo-2-etylo-, ly2-dwuetylo-, lHnHpropyloH2-etylo-, 1-izopropylo- n2-etylo-, l-n-ibutylOH2-etylo-, l-fizobutyio^-etylo-, l-II-rzedjbutylo^2-etylo-, l-allilo^2-etylo-, 1-bu- 45 ten-2-ylo-2^etylo-, l-buten-3-ylOH2-etylo-, l^me- tylo-2HnHpropylo-, l-etylo-2-n-piropylo-, 1,2-dwu- ^n^propylo-, l-izopropylo^2-(n-(piropylo-, l-»nnbutylo- -2Hn-propylo-, l^izobutylo-2-nnpropylo-, 1-II-rzed. butylo^2-n-propylo-, lnallilo-2-nipropylo-, 1-ibu- 50 ten^2-ylo-2-nnpropylo-, l^buten-3-ylo-n-propylo-, l-metylo^2^izopropylo-, l-etylo-2Hizopropylo-, 1- nn-piropylo-2-i!zop(ropylo-, l^^d-wu-izopropylo-, 1- -nHbutylo-2-izopropylo-, l-izobutylo-i2-^izopropylo-, l^II-rzedjbutylo-2^izopropylo-, l^atlilo-finizopropylo^ 55 l-buten-2-ylo-2-izopropylo-, l-buten-3-ylo-2-izo- propylo-, lnmetylo-2-n-ibutylo-, l-etylo^2-n-buty- lo-, l-n-propylOH2-nnbutylo-, l-izopropylo^2-anbu- tylo-, ly2^dwu-n^butylo-, l-izobutylo^Hn-butydo-, l-H-rzedjbutylOn2-nHbutyik)-, l^all^ilo^-n^intylo-, 60 lHbuten^2-ylo-2-nHbuitylo-, lHbuten-3-ylo-2-ri-fouty- lo- lnmetylo-2Hmetoksy-, l-etylo-2-ine(toksy-, 1- -n-propylo-2-metoksy-, l-izopropylo-2-metoksy-, lHn- -JiI-rzedjbutylo-2-metoksy-, l-aUilOH2-metoksy-, 1- 65 nbutefln2-ylo-2-metoksy-, l-toi*ten-3-yk-2-metoksy-,102267 6 l-metyilo-2-etoiksy-, l^etylo^etoksy-, 1-n^propy- lo^-etoksy-, l-izopropylo^2-eto(ksy-, 1-n-butylo- -2-etaksy-, l-izobutyiOH2-etoksy-, 1-II-rzedjtbutylo- ¦^2-etofcsy-, l-allilo-2-etoksy-, lwbuten^2-ylo-2-eto- ksy-, l-buten-3-ylo-2-etoksy-, l-metyIo-2-n-pro- pcfk&y-, l-etylx-2- -propoksy-, l-i«propyloH2-nipropoksy-, 1-n-bu- tylo-2-Tnpropoifcsy-, i-izobutylo-2-n-propoksy-, 1- -IlHrzed^butylo-2-anpro(po ksy-, l^buten-2-ylo-2-n-(propofksy-, l^buten-3-ylo- -2^niproipoiksy-, lnmetyiloH2-izapropoksy-, l-etylon2- -foopropoksy-, l-n^ropyaoH24!zopropaksy-, 1-izo- propylo-24zopropofcsy-, 1-n-butylOH2Hizoproipofcsy-, l-lrobutylo-2-iizapiropoksy-, l-IInrzedjbutylo- -2-iwpropaksy-, l^Hltf-2-dizopiropoiksy-, 1- Hbuten-2-ylOH2nizoipropoksy- l-buten-3-ylo-2- -iizoipropoksy-, l-metylo-^nmetylotio-, l-etyk- H2^metylotio-, l-n-propylo-2-metylotio-, 1-izopropy- lo-2Hmetylotio-, l-nHbutyllOH2-imetylotio-, 1-izofou- tyto-2-metylotió-, l-II-rcedi)utylo^2Hmetylotio-, 1-al- liLo-2-«ietylotio-, l^b*jteai-2-ylo-2-*netylotio-, lnbu- ten-8-ylo--2-m«tylotio-, Inrtt^^ l-etylo- -2-etyk)tio-, I-fli-(propyk)-2Helylotio-, l*daopropylo- -2-etylotio-, l-n-butylo-2-etylotio-, l-izobutylo-2-ety- lotio-, l-II-ffz§djbutylOn2-otylotio-, rHallilo-2-etyftotóo, l-buten-2-ylo-2^eityilotio-, 1Hbuiten-3-ylo-2-etylotio-, l-metylo-3-n-ipropylotio-, l^etylo-2-ai^propylDtio-, l- -nnpropylo-2-nHpropylotio-, 14B0(propylo-2-n-pro- pylotio-, l-n-butylOH2-niproipylotio-, 1-izobutylo- H2-niprofpylotio-, l-H-rzedJbutylo-2^npro(pylotio-, l-allilo-G-iii-propylottio-, l-ibtiten-2-ylo-2Hrwpropy- lotio-, lHbuten-3-ylo-2-n-ipropylotio-, l-imetylo- -2-Tzopropylotio-, l^ylo-2-izopropyilotio-, 1-n- HpaxpyUo-a-iaopiropylotio-, lHizopix)pyloT2-raopiropylo¬ tio,- lnn-bultylo^-iwpiropy1o-, l^izobutylo-2-iiBopaTO- pylotio-, l-II-flizedJbiltyilo-2-iLzopirO'pylotio-, l-allilo-2- -iaopflX)pyloitio-, l^buten-2-ylo-2-iiaoiprapylotio-, 1-bu- ten-3-ylo-2-raopiropylotio-, l-metylo-2-diwiumetyloa- mimo-, l-€tylo-2HdlW"umetyloa£mino-, lnn-propylo^- dmimetyloamino-, 1-izopropylo^-dwumetyloami- no-, l-n-lbutylOH2^dwumetyloamino-, 1-izobuty- 10H2-dwumetyloaffiiino-, l-II-rzadjbutylo^-dwume- tyloaiinno-, l-allilo-2^wumetylaamino-, libuten- j2-ylo-2Hdwum€tyloamino-, l-buten-3-ydo^2-dwu- metytoamino-, l-lbutenH2-yio-2^dwuimetyloamino-, Inbuten-S-ylo^-dwuimetyloamino-, l^metylo-2^dwu- etyloam&no-, lHetylo-2nd(wuetyloamiinD-, 1-in- Hpropyio-2^wuetyloamino-, l-faopropylo-2-dwu- etytoamoino-, l-nnbutylo-2-dmietyloaimino-, 1- -iwbutylo-2-dwuetyloamino-, l-II-rzed.butyló-2- dwuetyloamino-, l-allilo^^dwuietytoamino-, i- buten-2-yIo-2^wuetyloamino-, lnbuten-3-ylo^2- • -ipirymidyme, ponadto l,2,5^tr6j(metylo-, l,2,5-tró(j- etylo-, l-raoipropyilo^2-imetylo-5-etylo-, 1-izopropy- lon2-metoiksy-6K:hloro-, l-izopropylo^-etaksy-S- ^chfloro-, l-izo(pTopylo-2-nHpro(poksy-5-chloro-, 1- -TzopTopyJo-2Hrnetylotk^-chlo -etylotio-5-chloro-, l-i,zoprapyto-2-n-propylotio-5- -chloro-, lHizopropyik)H2-izopropyloitio-5-chloro^ 1- izopw5(pylo-2-dwuB»etyioainino-5-chlOTO- , 1-izopro- pylo-2Hdwuetyloaixiiino-5-ohloro-, 1-iizopiropyio- -2-metoksy-5-bromb-, MzoprDpylo-2-etaksy-5- -broimo-, l-izopiropydo-2-niproipoksy^-toromo-, U -izopropylo-2-metylotio-5-b]X!mo-, l-izoipropylo-2- -etyiotio-5-broimo-, l-izopropylOH2Hinpropyaotio-5- Hbroimo-, lnizopiropylo^-iaapa^pylotio^-bjioiw)-, 1- -iaopropylo^-dwimietyloaimftnoJS^brofliK)-, iHiaopro- pylo-(2^dwuetyloaimimo-6Hbromo-, l-izopropylo-2^me- toiksy-5nmetylo-, l-izopropylo^^etoksy-S-metylo-, 1- ^izopropylo-2HnnpropotayH5-metylo-, l^izopropylo^- Hmetylotio-5-metylo-, l-iizopropylo-a-etyaotio-5-me- tylo-, l-izoprapylo-2-n-prQpylotio^-metyilo-, 1-izo- propylo^2-izopropylotio-5-metylo-p l-izopropyJo-fi- dwumetyloiaimino-SHmetylo-, 1-izojpropylo-BHdwu- etyloamino-5^metylo-, 1-izopropylo-2-im!etoltey-6- -etylo-, Mzo(pjxpylOH2-etolksy^5-ety]o, 1-iaopropy- lo^-nnpropoIksy-S^eitylo-, l^izopropylo-fi-roetylotio- ^5-etyio-, l-izofpropylo-2-etylotio^5-etylo, 1-izopro- pylo-2-mHp(ropylotio-5-etylo-, l-djzopiropylo-2HLzofxropy- lotio-5-etylo-, 1nizopropylo-^^dwumetyJloamino-6- etylo-, l-izopropylo-2-dwuetyloaimino^5-etyilo-, 1^5- -dwuetylOH2-imie(tylo-, l-etylo^2-iweto(ksy-5Jehlloro-, l-etylo-2-etotasy-5-oli]oipo-, l-etyio-fl-mpTOipotey -6- ^chloro-, l^etylo-2-metylotio-5Hchloro-, l-etyllo-i2- -etylotio-5-cliloro-, lHetylpn2-nipropyilotk-5-chloip-, l-etyilo^2-iappropylotio-6HcMoro, l-etyilo-2HdwvBme- tyloamino^5^ebloTO, l-etylo^2-dwuetyloamino-5- -ro-, l-etylo-fc-metylo^brorao, lnetyilo-2-meto^ w ksy-6Hbrom Hn^propokisy-S-bffOimo-, l^tylo^nnaetylotio-5-bio- mo-, 1 - etylo - 2 - otylotio -5 - bromo-, 1 - etylo- -2 - n - psopyk)tio-5 - bromo-, 1 -etylo - 2 - iaopro- pylotio-5-bromo-i »l-e1ylOH2^wumetyloamino-§-bro- mo-, l-etyto-a-dwuetylpaimdiio^^bronK)-, i-etyto- -i2,5^dwumetyJo-, l-etylOH2-metoikisy«^5-4netyilo^ 1- -etylo-2-etoksy-6Hmietyao-, l-etylo-2-n-propoiksy-6- -metylo-, l^etylo^-metylotio-S-imetylo-, l-*etyik)-2- -etylotio-SHuetyllO1-, l-etylo^2-n^ropylotio-5-mety- lo-, l-etyilo-a-i«jipropylotioH5-metylo-, l-«tyilo-a- ^dwumetyloamiTio-S^metylo-, l-etylo-<2^dwuetylo- amino-5-imeltyJo-, l^-dwuetylo-fl-metotesy-/ 1^-dwu- etoksy-, l,5-dwuetylDH2-n-pffopoksy-, 1^-dwuetylo- -2-mfetylotio-, l^^dwuetylo-2-etylotio-, 11,5-dwuety- * lo-2Hrnproipyaotio-, l,5-dwuetyk-2-izopropylotio-, ljS^wuetylo^-dwumetyloamiino-, lj5^d'wuetyilo-2- -dwuetyiloamino-, lnn-propyto-fi-metylo-S-etyJo-, l- -nnpropylo^2-imeto(ksyH5-ch'loax)-, l-inpro[pylo-2-eto- kisy-6-chloro-, l-nHpropylo^2-nnpropotosy-5-chlOTO-, 45 l-n-ipropyloH2-metylotio^5Hchloro-, l-nHpropylo^2- ^etyilotio-5^chloro-, l-n-propyilo-2-n-propylotio-6- ^chloro-, l-nipropyto^-i-zopropylotio^S-chaoro-, 1-ai- npropylo-2-d!wumetyloam,iino-5- -2^dwuetyloamino^6^chloro- l-n-propyilo-2-meto- 50 ksy-5-bromoo-, iHn^propylo-2-etoksy-5-teomo-f 1-n- -propylo-2-nipro|poikisy-54)ro(mo-, l-iwpropyto^- -metylotiOH5Hbromo-, l-nipropylo-2-etylotio^5-bro- mo-, l-ffi-p pylo-2-izopropylotio-5-bromo-, l-n-propylo-2- 55 ^dwumetyloamioo - 5 - bromo-, lHn-pffopyto-2-Hdwu- etyloamino-5Hbromo-, l-nHpropylo-2Hme*o(ksy-5-me- tylo-, l-n-propylOH2-etolkisy-5-metyilo-, i*n-propylo- -2-nnpropoksy-5-metylo^, l-n-propyk)-2^metyloltk)- % -5Hmetylo-, l-ai^propylo-2-etylotiio-ó-metylo-, 1-n- 60 -ipropylo-2-improipyilotio-5-imetyilo-, l-n-propy]o^2- -izopropylotio^5-(m)etyilo-, lnn-(propylo-2^dwumety- loamaino-5-imetyto-, l-n^propylo-2-dwuetyloamiiio-5- Hiaetylo-, l-nnpropylOH2-nTie(toikBy-5-etylo- l-n-jro- pyloH2^etokBy-5^etylo-, l-n-pax)pylo-2-n-iproipokisy-6- 85 -etylo-, l-HnipTopylo-2-metyJotio-5-etyflo-, 1-n-pro-102267 8 pylo^-etylotio-S^etylo-, l-n^propylo-2-izopropylo- iio^5-e lo-, lHnHpropylon2Klwuetyl

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 30 35 40 Srodek owadobójczy i roztoozobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra nowe estry wzglednie amidy estrów 6-keto-piry- midynylowych kwasów Aiono/ /tioloZ-fósforowych/- fosfbnowych/ o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, R1 oznacza rodnik alki¬ lowy, grupe alkoksylowa, grupe alkilotio, girupe al- kiloaiminowa lub rodnik fenyIowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, gru¬ pe alkilotio lub grupe alkiloamiinowa, R3 oznacza rodnik alkilowy lub alkehylowy, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub atom chlorowca, a X oznacza atom tlenu lub siarki.102267 11/ OR O-P U V ,4 1 V XX o*Vr2 R3 Wzdrl RO X \H ;P-Hal R1/ Wzdr 2 OH ery R3 R" Wzdr 3 II/OR 0-Pv R4 JL R HO" N R Wzdr 4 R3-Hal1 Wzdr 5 n 0-P (OCHJ 2' 'S'2 W CH3 Wzdr 6 f- 0-P (OCaHs). 2' '5'2 CH3 O Wzdr 7102267 y0-P(0CH3)2 CHrf / C"k '0 '3 Wzór 8 S 0-P (OC-HJ, '2' '5'2 Wzór 9 Wzór 10 f, 0-P (OCK), '2' '5^2 Wzór 11 IZO o 0-P (0C2Hs)2 N ., izo-C3H7-Hf ^ CH3 O Wzór 13 S 0-P (0C2H5)2102267 IZO-CH CH3 0 Wzdr 14 f/0C,H7.-izo ,0-P( ^CH^ izo- CH3 0 Wzdr 15 ^/0C3H7-n kl /0-P\ V/SC3H7-n . CH7i 0C2H5 n-y°-p\ _/N \ JM- CH3 0 ^~\ Wzdr 16 CH3 o Wzdr 17 izo-C3H7V/^ ¦0-P^ OC2H5 CH3 b Wzdr 18 S /O-P (0CH3)2 CH30-nf CH3 0 Wzdr19 .102267 S 0-F (0C2H5)2 Wzdr 20 II /C2H5 ' X CH3 O Wzdr 21 S 0-P (0C2H5)2 S li 'C2H5 CH3S^ 0C2H5 Wzdr22 CK o 3 Wzdr 23 CH.S-TS 0C»H'- IZO Wzdr 24 S M o-p( XSC3 H7-n CH3 O Wzór 25102267 9 /0C2H5 ,0-P7 CKS-K WC'H-to M '3 CH, O '3 Wzór 26 ,0-P (OC^,), CH3S^3 A CH2-CH=CH2 Wzdr 27 n /C2H5 w-ts~^'xn ffiw n CH2-CH=CH2 Wzdr 28 Wzdr 29 S 0-P (0CH3)2 IZO CH3 O Wzdr 30 S ,0-P (0CH3)2 A C3H7 izo Wzór 31102267 S N /0-P (0CaH5)2 C3H7 O Wzór 32 n-l (och3)2 CH.S-C VBr CH3 O Wzór 33 S ,0-P^ (OCH3): CHSS^ „p (oc,h5) / O CH.S-0 Wzór 34 S (nr ,, . 2' ,5/2 c3h7izo /K C3H7 izo Wzór 35 CH3Snf yBr S 0-F (0C,Hjs 'a' 's'2 CH3 O Wzór 36 Tf/0C2Hs CH3S^ 0-P ^CJH 2' '5 / o C3H7 izo Wzór 37102267 s ,0-P (0C2H5)2 ty—i C.H.-O Wzór 38 izo- / s 0-P (0C2H5)2 CH, 0 3 Wzór 39 5 O-P (0CH3)2 s C3H7 izo Wzór 40 0-P (0C2H5) 2' 'S2 VCH3 /0-P( CHA~i W C3H7 izo Wzór 42 3'2 Wzór 43102267 N- C'H'^1 0-P (0C2H5)2 CH 3 O Wzór 44 izo-C3H7S 0-P (OCHJ 3 'Z Wzór 45 izo-C3H7S^ 0-P (0C2HJ 2' '5'2 Wzór 46 (CHJ2N 0-P (OCHJ 3'2 Wzór 47 (CHJ2N 0-P (0C9HJ 2' '5'2 Wzór 48 IZO 0-P (OCHJ 21 '5'2 Wzór 49102267 CH3S-^ O-P (OCH,) 3'2 C3H7 Wzór 50 f/0C2Hs p( /CH3 o NH-CHV W N ZTY SCH3 CH3 Wzór 51 O Wzór 52 SCK H0-\ ^"CH3 N= 0 Wzór 53 N^ OCH, HOHx ^-CH3 "o Wzór 54 /CH3 HO-\Jj-C3H7-izo Mo Wzór 55 /C3K-izo H0-\)l-CH3 Mo Wzór 56102267 /SCH, HO^[_N-CH3 Br X0 Wzór 57 /C3H7-izo HO-\_JJ-CH3 Br O Wzdr 58 l HC3HriZ° (CH30)2P-0-^JJ OH Wzór 59 L2Hs°\ll N=< /P-CL + H0-\( N-CH n-C,H?S' \ ' 3 /"^ CL O srodek sr.3 wiqzqcy r U n S $CH* PL