KR970707094A - 제초제 효과가 있는 치환된 프탈이미도 신남산 유도체(Substituted Phthalimido-Cinnamic Acid Derivatives with Herbicidal Effect) - Google Patents
제초제 효과가 있는 치환된 프탈이미도 신남산 유도체(Substituted Phthalimido-Cinnamic Acid Derivatives with Herbicidal Effect)Info
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Abstract
본 발명은 화학식(Ⅰ)의 신규 치환된 프탈아미도신남산 유도체 및 그으 염에 관한 것이다.
R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 수소 또는 할로겐이고, R3은 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고, R4는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, R5는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 치환된 C1-C6-알킬이고, R6은 R5에서 언급된 기들 중의 하나 또는 시아노, 니트로, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-시클로알킬, 치환된 알킬, C3-C6-할로알케닐, (C1-C6-알킬)카시)카르보닐, COOH, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-할로알킬)카르보닐, 임의로 치환된 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C6-아릴 또는 헤트아릴-C1-C6-알키이고, R7은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C2-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C2-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 벤질이고, X는 산소, 황 또는 -N(R8)이다. 또한 제초제 및 식물의 건조/고엽을 위한 그의 용도가 개시되어 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (18)
- 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체 및 농업적으로 유용한 그의 염.R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 수소 또는 할로겐이고, R3은 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C|6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고, R4는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, R5는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-메르캅토알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6=알킬 또는 C1-C6-알킬티오-C1-C6알킬이고, R6은 R5에서 언급된 기들 중의 하나 또는 시아노, 니트로, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C|6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, 히드록시카르보닐-C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬아미노)카르보닐-C1-C6-알킬, 디(C1-C|6-알킬)아미노카르보닐-C1-C6-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, 디(C1-C6-알콕시)-C1-C|6-알킬, 디(C1-C6-알킬아미노)카르보닐, 디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐(C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-할로알킬)카르보닐, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C6-알킬 또는 헤트아릴-C1-C|6-알킬(여기서 아릴 및 헤트아릴고리는, 필요하다면, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, 히드록실, 메르캅토 및 (C1-C6-알콕시)카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 지닐 수 있고, R5및 R6은 함께 메틸렌 단위가 산소 또는 C1-C4-알킬이미노로 치환될 수 잇는 2내지 6원 알킬렌쇄를 형성함)이고, R7은 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C2-C|6-할로알킬, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-알콕시-C2-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C2-C6-알킬, (C1-C6-알콕시)카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 고리는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 및 (C1-C|6-알콕시) 카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기를 지닐 수 있음)이고, X는 산소, 황 또는 -N(R8)- (여기서, R8은 R7에서 언급된 기들 중의 하나 또는 (C1-C6-알콕시)카르보닐, (C1-C6-할로알콕시)카르보닐, (C1-C6-알킬)카르보닐, (C1-C6-할로알킬)카르보닐, 트리(C1-C6-알킬)실릴, 아릴옥시카르보닐 또는 아릴메톡시카르보닐이거나, 또는 R6과 함께 비말단 메틸렌 단위가 산소 또는 C1-C4-알킬이미노로 치환되거나 또는 N-결합 메틸렌 단위가 카르보닐로 치환될 수 잇는 3원 내지 5원 알킬렌쇄를 형성함)이다.
- 제1항에 잇어서, R3이 할로겐 또는 시아노이고, X는 산소 또는 -N(R8)-인 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체.
- 제1항에 있어서, R2가 수소, 불소 또는 염소인 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체.
- 화학식(Ⅱa) 또는 화학식(Ⅱb)의 아미노- 또는 니트로신남산 유도체.상기 식 중, R2내지 R7및 X는 제1항에서 정의된 바와 같다.
- 제초제 또는 식물의 건조제 또는 고엽제로서 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체 또는 그의 농업적으로 유용한 염의 농도.
- 제초가능한 양의 1종 이상의 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈아미도신남산 유도체 또는 그의 농업적으로 유용한 염 및 1종 이상의불활성 액체 또는 고체 담체, 및 필요하다면, 1종 이상의 보조물을 함유하는 제초제.
- 건조 또는 고엽에 유효한 양의 1종 이상의 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체 또는 그의 농업적으로 유용한 염 및 1종 이상의 불활성 액체 또는 고체 담체, 및 필요하다면, 1종 이상의 보조물을 함유하는 식물 건조제 또는 고엽제.
- 제초가능한 양의 1종 이상의 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체 또는 그의 농업적으로 유용한 염 및 1종 이상의 불활성 액체 또는 고체 담체, 및 필요하다면, 1종 이상의 보조물을 혼합하는 체조체의 제조 방법.
- 건조 또는 고엽에 유효한 양의 1종 이상의 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체 또는 그의 농업적으로 유용한 염 및 1종 이상의 불활성 액체 또는 고체 담체, 및 필요하다면, 1종 이상의 보조물을 혼합하는 건조제 또는 고엽제의 제조 방법.
- 제초가능한 양이 1종 이상의 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체 또는 그의 농업적으로 유용한 염을 식물 또는 그들의 서식지 또는 종자에 작용시키는 불필요한 식물 성장의 억제 방법.
- 건조 또는 고엽에 유효한 양의 1종 이상의 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체 또는 그의 농업적으로 유용한 염을 식물에 작용시키는 식물의 건조 또는 고엽 방법.
- 화학식(Ⅲ)의 아닐린과 화학식(Ⅳ)의 프로핀산 유도체를 그 자체가 공지된 방법인 미어바인(Meerwein) 알킬화 반응시키는 R4가 염소 또는 브롬인 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체의 제조 방법.
- 화학식(Ⅴ)의 벤즈알데히드와 화학식(Ⅵ)의 일라이드를 반응시키는 제1항의 화학식(I)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체의 제조 방법.여기서 Ar은 방향족기이고, 필요하다면, 치환될 수 있다.
- 화학식(Ⅴ)의 벤즈알데히드와 화학식(Ⅶ)의 CH-산성 화합물을 그 자체가 공지된 방법으로 반응시키는 R4가 니트로 또는 시아노인 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체의 제조 방법.
- 화학식(Ⅷ)의 활성화된 카르복실산을 화학식(Ⅸ)의 친핵체와, 또는 화학식(Ⅹ)의활성화된 카르복실산을 HOR7의 알코올과 그 자체가 공지된 방법으로 반응시키는 제1항의 화학식(I)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체의 제조 방법.여기서, L1은 통상이 이탈기이다.
- 화학식(ⅩⅡ)의 산 유도체를 화학식(ⅩⅢ)의 알킬화제와, 또는 R7이 수소인 화학식(Ⅰ)의 화합물을 L2R7의 알킬화제와 그 자체가 공지된 방법으로 반응시키는 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체의 제조 방법.여기서, L2는 통상의 이탈기이다.
- 화학식(ⅩⅣ)의 테트라히드로프탈산 무수물과 제4항의 화학식(Ⅱa)의 아미노신남산 유도체를 그 자체가 공지된 방법으로 반응시키는 제1항의 화학식(Ⅰ)의 치환된 프탈이미도신남산 유도체의 제조 방법.
- 화학식(Ⅱa)의 상응하는 치환된 아미노신남산 유도체를 그 자체가 공지된 방법으로 환원시키는 제4항의 화학식(Ⅱb)의 니트로신남산 유도체의 제조 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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