KR930010509B1 - 아조안료의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 방향족 디아조늄 화합물을 3-히드록시-2-나프토산과 커플링시킴으로써 아조안료, 특히 토닝(toning)된 아조안료를 재조하는 방법에 관한 것이다.
본 출원에 사용된 토닝은 어떤 의미에서 안료의 색조, 광택, 투명성 및 은폐력(hiding power)의 특성의 조절 및 향상을 의미한다.
커블링 성분으로 3-히드록시-2-나프토산을 사용함으로써 제조된 아조안료는 공지이다. 예를 들면. 브릴리안트 카민 6B(안료 레드 57) 및 와트층 레드(안료 레드 48)이 있다. 이들은 6-아미노-m-톨루엔술폰산의 디아조늄염 및 6-아미노-4-클로로-m-톨루엔술폰산의 디아조늄염을 각각 3-히드록시-2-나프토산과 커플링 시킴으로써 수득된다.
이들 아조안료는 여러가지의 적용성이 발견되었으며, 주로 색인쇄잉크, 페인트. 유성 및 수성물감, 플라스틱 및 화장품에 사용된다. 이렇게 사용하는데는 필요한 안료의 각종 특성이 있다. 예를 들어, 광택 및 투명성은 인쇄잉크에 필요하고; 내구성 및 은폐력은 페인트에 필요하며; 내열성은 플라스틱에 필요하다. 그러므로, 동일한 화학구조를 가지나 목적하는 사용분야에 따라 다른 특성을 갖는 안료를 제조할 필요가 있다.
안료의 색 및 기타 특성은 기본적으로 그의 화학구조로부터 유래되나, 안료의 광택, 투명성 및 은폐력은 안료의 물리적요인, 예를 들면 그 입자의 섬세성, 형태 및 모양 및 표면조건에 따라 변화된다. 안료의 특징적인 특성은 제조공정을 변화시키거나 송진과 같은 첨가제를 사용함으로써 어느정도 조절될 수 있으나, 만족스러운 정도는 아니다. 또한, 커플링 성분으로서의 3-히드록시-2-나프토산의 일부를 적당량의 토닝 화합물로 대치함으로써 안료의 색 및 물리적 특성을 조절하는 것이 공지되어 있다. 예를 들면, 일본국 특허공개 제116753/1981 및 42662/1983호의 명세서에는 몇 종의 화합물이 토닝제로 기재되어 있다. 그러나, 이들 토닝제의 토닝효과는 완전히 만족스러운 것은 아니다.
본 발명자들은 아조안료의 필요한 색조를 토닝할 수 있는 토닝화합물에 대해 광범위한 연구를 수행하였다. 그 결과, 커플링 성분으로서의 3-히드록시-2-나프토산의 일부를 비나프톨로 대치함으로써 목적하는대로 토닝된 아조안료를 제조할 수 있다는 것을 발견하였다. 그러므로, 본 발명에 따라, 방향족 디아조늄화합물을 3-히드록시-2-나프토산 및 적어도 하나의 비나프틀과 커플링시키고, 생성된 안료를 임의로 레이킹 (laking)함을 특징으로 하는, 토닝된 아조안료의 제조방법이 제공된다.
본 발명에 사용된 비나프톨은 하기 일반식으로 표시되는 기본 골격을 갖는 화합물이다.
(식중, R1, 및 R1'는 각각 수소원자 또는 5 이하의 탄소원자를 갖는 알킬기이다)
일반식 I의 기본 골격을 갖는 비나프톨의 특정예로는 다음 일반식으로 표시되는 화합물이 있다.
상기 일반식에서, R1및 R1'는 상기에 정의한 바와 같고; R2, R2', R3, R3', R4, 및 R4'는 각각 수소원자, 5 이하의 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로겐원자, 카르복실기, 알콕시카르보닐기, 니트로기 또는 술폰기를 나타내고; R5및 R6는 각각 수소원자, 5 이하의 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로겐원자, 알콕시카르보닐기, 니트로기 또는 술폰기를 나타낸다.
본 발명에 사용된 일반식 I의 비나프롤은 나프톨을 서로 반응시킴으로써 수득된다. 나프톨의 예로는 1-나프톨, 2-나프톨, 메틸-1-나프틀, 메틸-2-나프톨, 클로로-1-나프톨, 클로로-2-나프톨, 브로모-1-나프톨, 브로모-2-나프톨, 1-나프톨 술폰산, 2-나프톨 술폰산, 니트로-1-나프톨, 니트로-7-나프톨, 1-메톡시나프탈렌, 2-메톡시나프탈렌, 1-메톡시-2-나프토산, 2-메톡시-1-나프토산, 2-메톡시-3-나프토산, 2-메톡시-6-나프토산, 1-히드록시-2-나프토산, 2-히드록시-1-나프토산, 2-히드록시-6-나프토산, 1-히 드록시-2-나프토산 에스테르, 2-히드록시-1-나프토산 에스테르, 2-히드록시-3-나프토산 에스테르, 및 2-히드록시-6-나프토산 에스테르가 있다.
일반식 I의 비나프톨의 특정 예로는 4,4'-디히드록시-1,1'-디나프틸, 4,4'-디히드록시-3-클로로-1,1'-디나프틸, 4,4'-디히드록시-3-메틸-1,1'-디나프틸, 4,4'-디히드록시-6-메틸-1,1'-디나프틸, 4,4'-디히드록시-7-메틸-1,1'-디프틸, 4,4'-디히드록시-1,1'-디나프틸-3,3'-디카르복실산, 1.1'-디히드록시-2,2'-디나프틸, 1,1'-디히드록시-2,2'-디나프틸-4,4'-디카르복실산, 1,1'-디히드록시-4,4'-디클로로-2,2'-디나프틸, 1,4-디히드록시-2,1'-디나프틸, 4,1'-디히드록시-1,2'-디나프틸-3-카르복실산, 1,1'-디히드륵시-4,4'-디클로로-2,2'-디나프틸, 1,4'-디히드록시-2,1'-디나프틸, 4,1'-디히드록시-1,2'-디나프틸-3-카르복실산, 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸, 2,2'-디히드록시-1, 1'-디나프틸-6,6'-디카르복실산, 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸-6-카르복실산, 2,2'-디히드록시-3-클로로-1,1'-디나프틸, 2,2'-디히드록시-3-니트로-1,1'-디나프틸, 2,2'-디히드록시-1, 1'-디나프틸-3-술폰산 2,2'-디히드록시-3-메틸-1,1'-디나프틸, 2,2'-디히드록시-6-메틸-1,1'-디나프틸, 2,2'-디히드록시-7-메틸-1,1'-디나프틸, 메틸 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸-3-카르복실레이트, 2,2'-디메톡시-1,1'-디나프틸-3,3'-디카르복실산, 2,4'-디히드록시-3-클로로-1,1'-디나프틸, 2,4'-디히드륵시-3-메틸-1,1'-디나프틸, 2,4'-디히드록시-1,1'-디나프틸-6-카르복실산, 1,2'-디히드록시-2,1'-디나프틸, 2,1'-디히드록시-1,2-디나프틸-6-카르복실산, 및 2,1'-디히드록시-3-클로로-1, 2'-디나프틸이 있다.
본 발명의 방법은 방향족 아민을 디아조화하고, 생성된 방향족 디아조늄 화합물을 상술한 커플링 성분 혼합물과 커플링 시킴으로써 수행된다. 가해지는 비나프톨의 양은 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 너무 많으면 안료의 중요한 특성중의 하나인 고유 안료 색으로부터의 분리 및 내구성의 감소가 일어난다. 따라서, 경제적인 관점에서, 가해지는 비나프톨의 양은 일반적으로 0.1∼10중량%, 바람직하게는 0.2∼2.0중량%이다. 디아조화 및 커플링은 통상의 방법으로 수행될 수 있다.
예를 들면 6-아미노-4-클로로-m-톨루엔술폰산, 2-아미노-5-클로로- p-톨루엔술폰산, 2-아미노-4-클로로벤조산, 6-아미노-m-톨루엔술폰산, 5-아미노-2-클로로벤젠술폰산, 2-아미노나프탈렌-1-술폰산 및 아닐린을 방향족아민으로 사용할때, 각각 토닝된 안료 레드 48, 안료 레드 52, 안료 레드 55, 안료 레드 57, 안료 레드 58, 안료 레드 63 및 안료 레드 64가 아조안료로 수득된다.
다른 방향족 디아조늄 화합물을 2-히드록시-3-나프토산 및 비나프톨과 반응시킴으로써 다른 토닝된 아조안료가 마찬가지로 구득될 수 있다.
칼슘염, 바륨염, 스토론튬염 및 망간염과 같은 공지의 레이킹(laking)제를 사용할 수 있으며, 레이킹은 통상의 방법으로 수행될 수 있다.
본 발명이 어떤 이론에 의한 것은 아니지만. 커플링 성분으로서의 3-히드록시-2-나프토산의 일부를 적당량의 적어도 하나의 비나프톨로 대치함으로써. 안료합성 동안의 결정의 성장에 영향을 주어, 결과적으로는 애스 톤(mass tone), 틴트(tint) 및/또는 투명성에 변화가 나타난다. 토닝효과는 사용된 디아조늄 화합물의 종류 또는 사용된 비나프톨의 종류 및 양에 따라 변화된다.
예를 들면, 인쇄 잉크의 적색 안료로 매우 중요하며 일반적으로 흔히 사용되는 브릴리안트 카민 6B(안료레드 57)의 경우, 비나프톨로 예를 들어 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸을 사용하면 어두운 매스 톤, 블루임 틴트, 밝은 채도 및 증가된 투명성과 같은 현저한 토닝효과를 나타낸다. 비나프톨로 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸-6,6'-디카르복실산, 4,4'-디히드록시-1,1'-디나프틸, 1,1'-디히드록시-2,2'-디나프틸 및 4,4'-디히드록시-1,1'-디나프틸-3,3'-디카르복실산을 사용함으로써 유사한 토닝효과를 얻을 수 있다.
더욱이, 비나프톨로 예를 들면 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸을 사용함으로써 인쇄잉크의 중요한 적색안료중의 하나인 와트층 레드(안료레드 48)에 유사한 큰 조색효과를 줄 수 있다.
적색 인쇄잉크에 있어서, 채도 및 투명성 뿐만 아니라 적색의 색조는 잉크를 평가하는 중요한 요인이며, 더 나은 광택 및 고도의 투명성을 갖는 적색 인쇄 잉크가 강력히 요청되고 있다. 상기의 설명에서 명백한 바와 같이, 본 발명의 방법에 의해 수득된 안료는 이러한 요구를 충분히 만족시킬 수 있다.
본 발명의 방법은 여러가지로 토닝된 아조안료를 제공할 수 있고, 그의 토닝 효과는 공지의 방법보다 우수하고, 채색과 관련된 각종 요구를 맞출 수 있기 때문에 공업적인 측면에서 매우 가치있다.
하기의 비-제한적인 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하는 것이다.
[비나프톨의 제조예]
50g의 2-나프톨을 750g의 물에 용해시킨 14g의 수산화나트륨의 용액에 가하고 혼합물을 90℃로 가열하여 용액을 형성한다. 생성된 용액에, 300g의 물에 용해시킨 130g의 염화 제2철 용액을 가하고, 혼합물을 90∼95℃에서 2시간 동안 반응시킨다. 반응후, 용액을 70-75℃로 냉각시키고, 여과한다. 여과액을 600㎖의 5% 수산화나트륨 수용액에 가한다. 혼합물을 수분동안 교반하고, 다시 여과한다. 여과액을 묽은 황산으로 침전시키고, 여과, 물로 세척 및 건조시켜 38.7g (수율 78%)의 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸을 수득한다.
[실시예 1]
(a) 12g의 6-아미노-m-톨루엔술폰산을 200㎖의 물에 용해시킨 2.8g의 수산화나트륨의 용액에 용해시키고, 15g의 35% 염산을 가하여 침전들을 형성한다. 0℃의 온도에서, 20㎖의 물에 용해시킨 4.4g의 아질산나트룸 용액을 적가하고, 혼합물을 1시간 동안 교반하여 디아조화를 수행한다. 한편, 12.2g의 3-히드록시-2-나프토산을 150㎖의 물에 용해시킨 7.3g의 수산화나트륨의 용액에 용해시킨다. 생성된 용액을 0℃에서 유지하고, 상기의 디아조늄 엽용액을 서서히 가한다. 혼합물을 2시간 동안 교반하여 커플링을 수행한다. 반응후, 70㎖ 물을 가하고, 용액의 pH를 10% 아세트산 수용액에 의해 8.0∼8.5로 조절한다. 용액을 18℃에서 유지하면서, 40㎖의 물에 용해시킨 9.1g 염화칼슘용액을 가한다. 혼합물을 97℃로 가열하고, 30분간 교반한다. 여과, 물로 세척 및 건조시켜 브릴리안드카민 6B의 칼슘염을 수득한다.
(b) 본 발명메 따라 토닝된 안료는 3-히드록시-2-나프토산 대신에 1중량% 또는 2중량%의 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸(토닝제 A)를 함유한 3-히드록시-1-나프토산을-사용하는 것을 제외하고는 상기 (a)와 같은 방법에 의해 제조된다.
(c) 비교를 위한 토닝 안료는 3-히드록시-2-나프토산 대신에 2중량%의 2,2'-디히드록시-3,3'-디카르복시-1,1'-디나프틸(토닝제 B : 일본국 특허 공개 제116753/1981호)을 함유한 3-히드록시-2-나프토산을 사용하는 것을 제외하고는 상기 (a)와 같은 방법에 의해 제조된다.
후버(Hoover) 분쇄기에서, 생성된 안료를 각각 일본국 공업표준에서 규정한 량의 No.4 니스와 함께 반죽한다.
토닝제 및 표준시료를 함유하는 생성된 안료시료를 나란히 펼쳐서 토닝효과를 평가한다. 각 안료시료의 우세파장(Ad), 밝기(Y) 및 자극순도(Pe)를 측정하고, 결과는 표 1에 나타낸다.
[표 1]
[실시예 2]
실시예 1(a)와 같은 방법에 의해, 6-아미노-4-클로로-m-톨루엔술폰산의 디아조늄염을 3-히드록시-2-나프토산과 결합시켜 와트층 레드의 칼슘염을 제조한다.
토닝된 안료는 사용된 2중량%의 커플링 성분을 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸(토닝제 A)로 대치하는 것을 제외하는 상기와 같은 방법에 의해 제조된다.
생성된 안료의 토닝 효과는 실시예 1에서와 같이 평가한다. 안료의 우세파장(λd), 밝기(Y) 및 자극순도(Pe)를 측정하고, 결과는 표 2에 나타낸다.
[표 2]
[실시예 3]
브릴리안트 카민 6B의 칼슘염을 실시예 1(a)와 같은 방법으로 제조한다.
토닝된 안료는 사용된 2중량%의 3-히드록시-2-나프토산을 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸-6,6'-디카르복실산(토닝제 C)으로 대치하는 것을 제외하고는 상기와 같은 방법으로 제조된다.
생성된 안료의 토닝 효과는 실시예 1과 같은 방법으로 평가한다. 안료의 우세파장(λd), 밝기(Y) 및 자극순도 (Pe)를 측정하고, 결과는 표 3에 나타낸다.
[표 3]
[실시예 4]
실시예 1(a)와 같은 방법에 의해 6-아미노-4-클로로-m-톨루엔술폰산의 디아조늄염을 3-히드록시-2-나프토산과 커플링시킴으로써 와트층레드의 칼슘염을 제조한다.
토닝된 안료는 사용된 2중량%의 커플링 성분을 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸-6,6'-디카르복실산(토닝제 C)으로 대치하는 것을 제외하고는 상기와 같은 방법에 의해 제조된다.
생성된 안료의 토닝효과는 실시예 1에서와 같이 평가한다. 안료의 우세파장(λd), 밝기(Y) 및 자극순도(Pe)를 측정하고, 결과는 표 4에 나타낸다.
[표 4]
[실시예 5]
실시예 1(a)와 같은 방법에 의해 브릴리안트 카민 6B의 칼슘염을 제조한다.
토닝된 안료는 사용된 2중량%의 3-히드록시-2-나프토산을 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸(토닝제 A) 및 2,2'-디히드록시-1,1'-디나프틸-6,6'-디카르복실산(토닝제 C)로 대치하는 것을 제외하고는 상기와 같은 방법에 의해 제조된다.
생성된 안료의 토닝효과를 평가한다. 안료의 우세파장(λd), 밝기(Y) 및 자극순도(Pe)를 측정하고, 결과를 표 5에 나타낸다.
[표 5]
[실시예 6]
실시예 4와 같은 방법에 의해 완충레드의 칼슘염을 제조한다.
토닝된 안료는 사용된 2중량%의 3-히드록시-2-나프토산을 실시예 5에 설명된 토닝제로 대치하는 것을 제외하고는 상기와 같은 방법에 의해 제조된다.
안료의 토닝 효과는 실시에 1과 같이 평가한다. 안료의 우세파장(λd), 밝기(Y) 및 자극순도(Pe)를 측정하고, 결과를 표 6에 나타낸다.
[표 6]
Claims (3)
- 방향족 디아조늄을 화합물 3-히드록시-2-나프토산 및 적어도 하나의 비나프톨과 커플링시키고, 임의로 생성된 안료를 레이킹시킴을 특징으로 하는 토닝된 아조안료의 제조방법 .
- 제1항에 있어서, 비나프톨이 하기 일반식 I의 기본 골격을 갖는 방법.(식중, R1및 R1'는 각각 수소원자 또는 5 이하의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다).
- 제2항에 있어서, 비나프톨이 하기 일반식 Ⅱ∼Ⅶ의 화합물의 군에서 선택된 적어도 하나의 화합물인 방법 .(식중, R1및 R1'는 각각 수소원자 또는 5 이하의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내며, R2, R2', R3, R3', R4, 및 R4'는 각각 수소원자, 5 이하의 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로겐원자, 카르복실기, 알콕시카르보닐기, 니트로기 또는 술폰기를 나타내며, R5및 R5'는 각각 수소원자, 5 이하의 탄소원자를 갖는 알킬기, 할로겐원자, 알콕시카르보닐기, 니트로기 또는 술폰기를 나타낸다) .
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