KR920703629A - 금속-펩타이드 조성물 및 모발성장 촉진방법 - Google Patents
금속-펩타이드 조성물 및 모발성장 촉진방법Info
- Publication number
- KR920703629A KR920703629A KR1019920701113A KR920701113A KR920703629A KR 920703629 A KR920703629 A KR 920703629A KR 1019920701113 A KR1019920701113 A KR 1019920701113A KR 920701113 A KR920701113 A KR 920701113A KR 920703629 A KR920703629 A KR 920703629A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- residue
- carbon atoms
- histidyl
- valine
- tryptophan
- Prior art date
Links
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 title claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 title claims description 4
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 63
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 30
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 claims 27
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 26
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 25
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 25
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000003630 glycyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 11
- MJOUSKQHAIARKI-JYJNAYRXSA-N Val-Phe-Val Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 MJOUSKQHAIARKI-JYJNAYRXSA-N 0.000 claims 7
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical group [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- -1 glycyl-L-histidyl-L-lysine palmityl ester Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0815—Tripeptides with the first amino acid being basic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0827—Tripeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/58—Metal complex; Coordination compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Chemical Treatment Of Metals (AREA)
- Radiation-Therapy Devices (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
Description
Claims (14)
- 하기 일반식을 갖는 금속-펩타이드.글라이실-L-히스티딜-L-라이신;X 상기식에서, X는카드뮴(II), 코발트(II), 주석(I), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다.
- 하기 일반식을 갖는 GHL-X의 금속-폡타이드 유도체.[L-글라이실-L-히스티딜-L-라이신-]:X상기식에서, X는 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥사잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발린-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는(글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다.
- 하기 일반식을 갖는 GHL-Cu의 금속-펩타이드 유도체.[글라이실-L-히스티딜-L-라이신-]: 구리(II)상기식에서, R은 탄소수 1 내 18의 알킬아미노 잔기, L-트립토판 또는 (글라이실)n-L-트립토판(여기에서, n은 1 내지 2이다)이다.
- 하기 일반식을 갖는 금속-펩타이드.글라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-L-라이신:X상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다.
- 하기 일반식을 갖는 글라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-L-라이신:X의 금속-펩타이드 유도체.[글라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-L-라이신-]:X상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발린-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는(글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다.
- 하기 일반식을 갖는 금속-펩타이드.L-라이실-L-히스티딜-L-글라이신:X상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다.
- 하기 일반식을 갖는 LHG-X의 금속-펩타이드 유도체.[L-라이실-L-히스티딜-L-글라이신-]:X상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발린-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는(글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다.
- 하기 일반식을 갖는 금속-펩타이드.L-라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-L-글라이신:X상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 X는 구리(I), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다.
- 하기 일반식을 갖는 L-라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-글라이신:X의 금속-펩타이드 유도체.[L-라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-L-라이신-]:X상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발린-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는(글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다.
- 제1항 내지 9항중 어느 한 항에 있어서, 금속-펩타이드를 온혈동물에게 진피내 또는 국소적용하는데 적합하게 하는 비이클을 추가로 포함하는 금속-펩타이드.
- 하기 일반식으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 온혈동물의 모발성장 촉진용 약제 제조에 사용하기 위한 화합물.글라이실-L- 히스티딜-L-라신:X(상기식에서, X는 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다.)[L-글라이실-L-히스티딜-L-라이신-]:X(상기식에서, X는 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발린-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는(글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다.[글라이실-L-히스티딜-L-라이신-]: 구리(II)(상기식에서, R은 탄소수 1 내지 18의 알킬아미노 잔기, L-트립토판 또는(글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다.)글라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-L-라이신 :X(상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다) 및[글라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-L-라이신 -] :X상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는(글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다.)
- 하기 일반식으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 온혈 동물의 모발성장 촉진용 약제 제조에 사용하기위한 화합물.L-라이실-L-히스티딜-L-글라이신:X(상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다) ;[L-라이실-L-히스티딜-L-글라이신-] :X상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다) ; 및 R은 [L-라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-글라이신 T10 ]: X (상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고), R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는(글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다); L-라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-글라이신: X (상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다); 및 [L-라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-글라이신-]: X(상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는 (글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다).
- 하기 일반식으로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물을 포함하는 치료적 활성물질로서 사용하기, 위한 조성물.글라이실-L-히스티딜-L-라이신:X(상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다) ; [글라이실-L-히스티딜-글라이신-] :X (상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는 (글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다); [글라이실-L-히스티딜-라이신-]: 구리(II) (상기식에서, R은 탄소수 1 내지 18의 알킬아미노 잔기, L-트립토판 또는 (글라이실)n-L-티립토판 (여기에서, n은 1 내지 2이다)이다) ; 글라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-L-라이신: X (상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다); 및 [글라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-라이신-]: X (상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는 (글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다).
- 하기 일반식으로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물을 포함하는 치료적 활성물질로서 사용하기 위한L-라이실-L-히스티딜-L-글라이신:X(상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다) ; [L-라이실-L-히스티딜-L-글라이신-]:X (상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는 (글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다); L-라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-글라이신:X(상기식에서, (상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이다) ; 및 [L-라이실-L-(3-메틸)-히스티딜-글라이신-] : X (상기식에서, X는 구리(II), 카드뮴(II), 코발트(II), 주석(II), 철(II) 및 망간(II)로 이루어진 그룹중에서 선택된 금속이온이고, R은 -NH2잔기, 탄소수 1 내지 18의 알킬잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴잔기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴옥시잔기, 및 탄소수 1 내지 18의 알킬 아미노 잔기로 이루어진 그룹중에서 선택되거나, L-프롤릴-L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-발릴-L-페닐알라닐-L-발린, L-트립토판 또는 (글라이실)n-L-트립토판(여기서, n은 1 내지 2이다) 이다)이다).※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/436,382 | 1989-11-13 | ||
US07/436,382 US5120831A (en) | 1985-02-08 | 1989-11-13 | Metal-peptide compositions |
US7/436,382 | 1989-11-13 | ||
PCT/US1990/006598 WO1991007431A1 (en) | 1989-11-13 | 1990-11-13 | Metal-peptide compositions and methods for stimulating hair growth |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR920703629A true KR920703629A (ko) | 1992-12-18 |
KR100195550B1 KR100195550B1 (ko) | 1999-06-15 |
Family
ID=23732181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019920701113A KR100195550B1 (ko) | 1989-11-13 | 1990-11-13 | 금속-펩타이드 착물 및 이를 포함하는 모발성장 촉진용 약제학적 조성물 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5120831A (ko) |
EP (1) | EP0500745B1 (ko) |
JP (1) | JP3174323B2 (ko) |
KR (1) | KR100195550B1 (ko) |
AT (1) | ATE167484T1 (ko) |
AU (1) | AU652136B2 (ko) |
CA (1) | CA2068324C (ko) |
DE (1) | DE69032429T2 (ko) |
ES (1) | ES2116986T3 (ko) |
FI (1) | FI922151A (ko) |
NO (1) | NO921875L (ko) |
WO (1) | WO1991007431A1 (ko) |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5714510A (en) * | 1985-07-18 | 1998-02-03 | Proctor; Peter H. | Topical proxyl composition and method |
US5723502A (en) * | 1985-07-18 | 1998-03-03 | Proctor; Peter H. | Topical spin trap composition and method |
US5714482A (en) * | 1985-07-18 | 1998-02-03 | Proctor; Peter H. | Topical spin labels and method |
US5470876A (en) * | 1985-07-18 | 1995-11-28 | Proctor; Peter H. | Topical sod for treating hair loss |
US6150405A (en) * | 1985-07-18 | 2000-11-21 | Proctor; Peter H. | Hair loss treatment with ascorbates |
US5728714A (en) * | 1985-07-18 | 1998-03-17 | Proctor; Peter H. | Method for treating hair loss using tempo |
US5527772A (en) * | 1987-10-20 | 1996-06-18 | Holick; Michael F. | Regulation of cell proliferation and differentiation using peptides |
US5382431A (en) * | 1992-09-29 | 1995-01-17 | Skin Biology, Inc. | Tissue protective and regenerative compositions |
AU1861495A (en) * | 1994-03-03 | 1995-09-18 | Procyte Corporation | Preventive and remedy for secondary depilation |
WO1995026192A1 (en) * | 1994-03-28 | 1995-10-05 | Skin Biology, Inc. | Starch-metal complexes for skin and hair |
JPH07316192A (ja) * | 1994-05-27 | 1995-12-05 | Hoechst Japan Ltd | L−リシル−グリシル−l−ヒスチジンおよびこれを含有する創傷治療剤 |
US5538945A (en) * | 1994-06-17 | 1996-07-23 | Procyte Corporation | Stimulation of hair growth by peptide copper complexes |
US6184208B1 (en) | 1994-06-29 | 2001-02-06 | Immunotech Developments Inc. | Peptide, a method for its preparation and a pharmaceutical composition containing the peptide |
US6001812A (en) * | 1995-04-28 | 1999-12-14 | Societe L'oreal S.A. | Modulating body/cranial hair growth with derivatives of the α-type melanocyte-stimulating hormone |
FR2733421B1 (fr) * | 1995-04-28 | 1997-06-06 | Oreal | Utilisation de derives de l'hormone stimulatrice des melanocytes de type alpha pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute |
FR2741075B1 (fr) * | 1995-11-15 | 1998-01-30 | Rech De Pathologie Appliquee S | Conjugues peptidiques, leur utilisation a titre de medicament et compositions les contenant |
US5698184A (en) * | 1996-08-23 | 1997-12-16 | Skin Biology, Inc. | Compositions and methods for skin tanning and protection |
US5888522A (en) * | 1996-08-23 | 1999-03-30 | Skin Biology, Inc. | Tissue protective and regenerative compositions |
WO1998025634A1 (en) * | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Hadasit Medical Research Services & Development Company Ltd. | Serum-derived factor inducing cell differentiation and medical uses thereof |
US6096861A (en) * | 1997-03-18 | 2000-08-01 | The Regents Of The University Of California | Peptide-peptoid metal complexes |
FR2791684B1 (fr) * | 1999-03-30 | 2001-05-11 | Sederma Sa | Composition cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide n-n-biotinyl-gly-his-lys pour prevenir, reduire ou supprimer la chute des cheveux ainsi que pour favoriser leur repousse |
US7026308B1 (en) | 1999-06-25 | 2006-04-11 | The Procter & Gamble Company | Topical anti-microbial compositions |
JP2003522734A (ja) | 1999-06-25 | 2003-07-29 | アーチ ケミカルズ,インコーポレイテッド | 銀、銅、又は亜鉛イオンにより効力増大したピリチオン殺生物剤 |
IL148797A0 (en) | 1999-10-01 | 2002-09-12 | Dmi Biosciences Inc | Metal-binding compounds and uses therefor |
US7592304B2 (en) * | 1999-10-01 | 2009-09-22 | Dmi Life Sciences, Inc. | Metal-binding compounds and uses therefor |
US20030158111A1 (en) * | 1999-10-01 | 2003-08-21 | David Bar-Or | Methods and products for oral care |
US7632803B2 (en) | 1999-10-01 | 2009-12-15 | Dmi Life Sciences, Inc. | Metal-binding compounds and uses therefor |
US20030130185A1 (en) * | 2000-09-29 | 2003-07-10 | David Bar-Or | Metal-binding compounds and uses therefor |
US7674785B2 (en) * | 2000-06-22 | 2010-03-09 | The Procter & Gamble Company | Topical anti-microbial compositions |
KR100421465B1 (ko) * | 2000-07-11 | 2004-03-10 | 지성규 | 체내에 흡수되어 혈관에서 전해되지 않는 나트륨-올리고펩티드의 제조방법 |
US20030166510A1 (en) * | 2000-10-11 | 2003-09-04 | Pickart Loren R. | Methods and compositions for increasing skin remodeling |
EP1434595A1 (en) * | 2001-10-05 | 2004-07-07 | Procyte Corporation | Stable solutions of peptide copper complexes and cosmetic and pharmaceutical formulations produced therefrom |
BRPI0309444A2 (pt) * | 2002-04-22 | 2016-07-12 | Arch Chem Inc | uso de materiais com comportamento ionóforo para zinco |
CN100496480C (zh) * | 2002-04-22 | 2009-06-10 | 宝洁公司 | 在含水表面活性剂组合物中包括含锌物质的个人护理组合物 |
US9381382B2 (en) * | 2002-06-04 | 2016-07-05 | The Procter & Gamble Company | Composition comprising a particulate zinc material, a pyrithione or a polyvalent metal salt of a pyrithione and a gel network |
US9381148B2 (en) * | 2003-03-18 | 2016-07-05 | The Procter & Gamble Company | Composition comprising particulate zinc material with a high relative zinc lability |
US8491877B2 (en) * | 2003-03-18 | 2013-07-23 | The Procter & Gamble Company | Composition comprising zinc-containing layered material with a high relative zinc lability |
US20050202984A1 (en) * | 2003-03-18 | 2005-09-15 | Schwartz James R. | Composition comprising zinc-containing layered material with a high relative zinc lability |
WO2004004671A1 (en) * | 2002-07-02 | 2004-01-15 | Procyte Corporation | Compositions containing peptide copper complexes and soft tissue fillers |
AU2003256797A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-25 | Procyte Corporation | Compositions containing peptide copper complexes and phytochemical compounds, and methods related thereto |
US20040142853A1 (en) * | 2002-11-07 | 2004-07-22 | Procyte Corporation | Stimulation of hair growth by compositions containing peptide copper complexes and minoxidil |
US20040138103A1 (en) * | 2002-11-07 | 2004-07-15 | Procyte Corporation | Compositions containing peptide copper complexes and metalloproteinase inhibitors and methods related thereto |
US20040213751A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-10-28 | Schwartz James Robert | Augmentation of pyrithione activity or a polyvalent metal salt of pyrithione activity by zinc-containing layered material |
US20040191331A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-09-30 | The Procter & Gamble Company | Composition comprising particulate zinc materials having a defined crystallite size |
US7128923B2 (en) | 2003-03-31 | 2006-10-31 | Procyte Corporation | Preserved and stable compositions containing peptide copper complexes and method related thereto |
US6927205B2 (en) * | 2003-04-28 | 2005-08-09 | Procyte Corporation | Compositions and methods for treatment of psoriasis |
EP1618125A4 (en) | 2003-04-30 | 2008-03-26 | Peptron Co Ltd | Vitamin C derivatives with peptide, process for their preparation and composition containing them |
US6927206B2 (en) * | 2003-06-06 | 2005-08-09 | Procyte Corporation | Compositions and methods for treatment of rosacea |
CN1822853A (zh) * | 2003-07-15 | 2006-08-23 | 加拿大国家研究委员会 | 用于治疗特征在于过度增殖皮肤细胞的疾病的人类甲状旁腺激素环状类似物 |
FR2857597B1 (fr) * | 2003-07-18 | 2008-01-25 | Inst Europeen Biolog Cellulair | Utilisation de conjugues peptidiques pour la preparation de compositions destinees au traitement preventif et curatif de l'alopecie. |
WO2005097061A1 (en) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Procyte Corporation | Encapsulated peptide copper complexes and compositions and methods related thereto |
WO2006023465A1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-03-02 | Procyte Corporation | Polyethylene glycol-peptide copper complexes and compositions and methods related thereto |
JP5038331B2 (ja) | 2006-02-03 | 2012-10-03 | ジェイアール ケム エルエルシー | 銅と亜鉛の組成物を用いた老化防止治療 |
US7687650B2 (en) | 2006-02-03 | 2010-03-30 | Jr Chem, Llc | Chemical compositions and methods of making them |
US7897800B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-03-01 | Jr Chem, Llc | Chemical compositions and methods of making them |
WO2007087738A1 (de) * | 2006-02-03 | 2007-08-09 | Pentapharm Ag | Biologisch aktive tripeptide, deren kupferkomplexe und salze |
ES2283212B1 (es) * | 2006-03-31 | 2008-08-16 | Lipotec S.A. | Peptidos sinteticos utiles en el tratamiento de la piel y su uso en composiciones cosmeticas o dermofarmaceuticas. |
KR100691540B1 (ko) | 2006-06-22 | 2007-03-12 | 주식회사 펩트론 | 펩타이드가 결합된 안정화된 비타민 c 유도체, 이의제조방법 및 이를 함유하는 조성물 |
US7867522B2 (en) | 2006-09-28 | 2011-01-11 | Jr Chem, Llc | Method of wound/burn healing using copper-zinc compositions |
US20080312147A1 (en) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Nugene Inc. | Compositions and Methods for the Regulation of Hair Growth |
US8273791B2 (en) | 2008-01-04 | 2012-09-25 | Jr Chem, Llc | Compositions, kits and regimens for the treatment of skin, especially décolletage |
US20160184354A1 (en) | 2009-01-23 | 2016-06-30 | Jr Chem, Llc | Rosacea treatments and kits for performing them |
KR101150373B1 (ko) | 2009-07-13 | 2012-06-08 | 박영호 | 구리-펩타이드 함유 저온나노추출 발모촉진제 및 그 제조방법 |
US8952057B2 (en) | 2011-01-11 | 2015-02-10 | Jr Chem, Llc | Compositions for anorectal use and methods for treating anorectal disorders |
ITRM20130199A1 (it) | 2013-04-03 | 2014-10-04 | Irbm Science Park S P A | Peptidi per uso dermatologico e/o cosmetico |
KR101766876B1 (ko) * | 2016-10-14 | 2017-08-14 | 한국생산기술연구원 | 카퍼펩타이드 제조용 발현 카세트 및 이의 이용 |
BR112020024722A2 (pt) * | 2018-06-04 | 2021-03-23 | Chemistryrx. | composições tópicas para estimular crescimento capilar |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3194732A (en) * | 1960-10-03 | 1965-07-13 | Neuhauser Irene | Assisting healing of skin-denuded areas on the body with dried non-fibrous egg-shellmembrane products and compositions therefor |
US3558770A (en) * | 1967-09-01 | 1971-01-26 | Kraftco Corp | Wound treating composition employing an enzyme modified casein |
US3551554A (en) * | 1968-08-16 | 1970-12-29 | Crown Zellerbach Corp | Enhancing tissue penetration of physiologically active agents with dmso |
US3767784A (en) * | 1970-12-01 | 1973-10-23 | S Gluck | Composition for the protection and treatment of injured body tissue and method of utilizing the same |
US3758682A (en) * | 1972-03-23 | 1973-09-11 | Diagnostics Data Inc | Pharmaceutical compositions comprising orgotein and their use |
US3832338A (en) * | 1972-03-23 | 1974-08-27 | Diagnostic Data Inc | Orgotein production using a buffer solution containing divalent metal salts |
DE2217692C3 (de) * | 1972-04-13 | 1984-10-18 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Komplexbildner mit mehrwertigen Metallionen |
US4022888A (en) * | 1975-09-09 | 1977-05-10 | Diagnostic Data, Inc. | Esterified orgotein |
DE2700043C2 (de) * | 1977-01-03 | 1983-12-08 | Thera Gesellschaft für Patentverwertung mbH, 8036 Herrsching | Mittel zur Verbesserung der Durchblutung und Wundheilung |
US4167945A (en) * | 1977-01-31 | 1979-09-18 | Gottlieb Sheldon K | Method for enhancing the healing of grafted tissue |
US4287184A (en) * | 1977-11-23 | 1981-09-01 | The Massachusetts General Hospital | Process for healing wounds |
US4263428A (en) * | 1978-03-24 | 1981-04-21 | The Regents Of The University Of California | Bis-anthracycline nucleic acid function inhibitors and improved method for administering the same |
US4440788A (en) * | 1980-05-13 | 1984-04-03 | Mitsubishi Chemical Industries, Limited | Cysteine derivatives |
US4461724A (en) * | 1981-10-28 | 1984-07-24 | Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd. | Peptide compounds, a process for manufacturing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods for treating ulcer and thrombus with them |
US4483778A (en) * | 1983-12-22 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Peroxygen bleach activators and bleaching compositions |
HU193289B (en) * | 1984-06-19 | 1987-09-28 | Universal Vegyipari Szoevetkez | Cosmetical composition for treating hair and nail containing blood plasma concentrate as active agent |
US4760051A (en) * | 1985-01-24 | 1988-07-26 | Pickart Loren R | Use of GHL-Cu as a wound-healing and anti-inflammatory agent |
US4584284A (en) * | 1985-01-31 | 1986-04-22 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Bursopoietin |
US4665054A (en) * | 1985-02-08 | 1987-05-12 | Bioheal, Inc. | Chemical derivatives of GHL-Cu |
US4767753A (en) * | 1985-02-08 | 1988-08-30 | Procyte Corporation | Methods and compositions for preventing ulcers |
JPS6241297A (ja) * | 1985-08-17 | 1987-02-23 | 株式会社日立ビルシステムサ−ビス | 洗浄剤 |
DE3621536A1 (de) * | 1986-06-27 | 1988-01-07 | Henkel Kgaa | Fluessiges waschmittel und verfahren zu seiner herstellung |
EP0288278B1 (en) * | 1987-04-20 | 1994-03-30 | Procyte Corporation | Chemical derivatives of GHL-CU |
WO1988008695A1 (en) * | 1987-05-11 | 1988-11-17 | Procyte Corporation | Methods for stimulating hair growth |
KR900701250A (ko) * | 1988-06-16 | 1990-12-01 | 죠셉 애슬리 | 향장용 및 피부치료용 조성물 |
US5023237A (en) * | 1989-08-30 | 1991-06-11 | Procyte Corporation | Methods and compositions for healing ulcers |
US5059588A (en) * | 1989-10-13 | 1991-10-22 | Procyte Corporation, Incorporated | Methods and compositions for healing bone using gly his lys: copper |
-
1989
- 1989-11-13 US US07/436,382 patent/US5120831A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-11-13 WO PCT/US1990/006598 patent/WO1991007431A1/en active IP Right Grant
- 1990-11-13 ES ES90917577T patent/ES2116986T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-13 EP EP90917577A patent/EP0500745B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-13 DE DE69032429T patent/DE69032429T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-13 CA CA002068324A patent/CA2068324C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-13 KR KR1019920701113A patent/KR100195550B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-11-13 JP JP50056091A patent/JP3174323B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-13 AU AU68781/91A patent/AU652136B2/en not_active Expired
- 1990-11-13 AT AT90917577T patent/ATE167484T1/de active
-
1992
- 1992-05-12 NO NO92921875A patent/NO921875L/no unknown
- 1992-05-12 FI FI922151A patent/FI922151A/fi unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69032429D1 (de) | 1998-07-23 |
FI922151A0 (fi) | 1992-05-12 |
WO1991007431A1 (en) | 1991-05-30 |
EP0500745B1 (en) | 1998-06-17 |
CA2068324C (en) | 2001-01-16 |
NO921875L (no) | 1992-07-10 |
KR100195550B1 (ko) | 1999-06-15 |
JP3174323B2 (ja) | 2001-06-11 |
ES2116986T3 (es) | 1998-08-01 |
US5120831A (en) | 1992-06-09 |
AU652136B2 (en) | 1994-08-18 |
AU6878191A (en) | 1991-06-13 |
ATE167484T1 (de) | 1998-07-15 |
DE69032429T2 (de) | 1998-10-15 |
JPH05501567A (ja) | 1993-03-25 |
FI922151A (fi) | 1992-05-12 |
EP0500745A1 (en) | 1992-09-02 |
NO921875D0 (no) | 1992-05-12 |
CA2068324A1 (en) | 1991-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR920703629A (ko) | 금속-펩타이드 조성물 및 모발성장 촉진방법 | |
DE3483869D1 (de) | Zusammensetzungen zur bekaempfung von toxaemia. | |
MA22520A1 (fr) | Compositions anti-transpirantes en forme de batonnets-gels, stables aux acides, et leur procede de preparation | |
TR199802776T2 (xx) | Yak�t ya� bile�imleri | |
PL1682185T3 (pl) | Kompozycje i sposoby leczenia tylnego fragmentu oka | |
KR940003958A (ko) | 치환된 티에닐- 또는 피롤일카르복시산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 | |
KR930005972A (ko) | N-알킬-3-페닐-3-(2-알킬티오페녹시)프로필아민 | |
HK1006154A1 (en) | Pharmaceutic composition based on diphoshonates for the treatment of the arthrosis | |
OA09195A (fr) | "Nouveaux 19-Nor stéroïdes ayant en position 11béta une chaîne carbonée comportant une fonction amide ou carbamate, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les | |
KR870007190A (ko) | 유기백금착물, 이를 사용한 종양 치료방법 및 이를 함유하는 조성물 | |
KR900016135A (ko) | 피부 및 점막-상피의 질환 치료용 4-퀴놀린 카복실산 유도체 | |
KR920012110A (ko) | 산화형 글루타티온 알킬 에스테르 | |
KR950703941A (ko) | 일산화질소 합성 억제제(nitrogen monoxide synthesis inhibitor) | |
KR900001715A (ko) | Bu-3608 유도체 | |
KR870011135A (ko) | 시스-6-(4-아세트아닐리도)-8,9-디메톡시-2-메틸-1,2,3,4,4a,10b- 헥사이드로-벤조〔c〕〔1,6〕 나프티리딘으로 구성된 약학적 조성물 및 그것의 용도 | |
KR950023405A (ko) | 유파티린으로 된 항위염 및 항궤양제 | |
KR950002753A (ko) | 연골 보호제 | |
KR900003195A (ko) | 2'-메틸리덴피리미딘 뉴클레오시드 화합물, 그의 용도 및 제조방법 | |
KR880013896A (ko) | 벤조푸로[3,2-c]퀴놀린 화합물 | |
KR920702997A (ko) | 알칼아미도카르복시베타인의 신규 용도 | |
KR880009030A (ko) | 6-베타(치환된)-(s)-하이드록시메틸페니실란산 및 이의 유도체 | |
KR900003200A (ko) | 펩티드 유도체 및 항치매제 | |
KR900017581A (ko) | α-아미노보론산 유도체를 함유하는 펩티드-약제 조성물 | |
KR890003762A (ko) | 10.11-디하이드로-5H- 디벤조[a,d]사이클로헵텐-5,10-이민의 폴리하이드로 유도체 | |
KR910700054A (ko) | B형 간염 비루스 감염의 예방 및 치료를 위한 방법 및 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19920513 |
|
PG1501 | Laying open of application | ||
A201 | Request for examination | ||
PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19951113 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19920513 Comment text: Patent Application |
|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19980529 Patent event code: PE09021S01D |
|
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19981126 |
|
GRNT | Written decision to grant | ||
PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 19990212 Patent event code: PR07011E01D |
|
PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 19990213 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
PG1601 | Publication of registration | ||
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20020206 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20030205 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20040212 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20050203 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20060210 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20070205 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20080211 Start annual number: 10 End annual number: 10 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20090209 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20100722 Year of fee payment: 12 |
|
PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20100722 Start annual number: 12 End annual number: 12 |
|
EXPY | Expiration of term | ||
PC1801 | Expiration of term |
Termination date: 20110810 Termination category: Expiration of duration |