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KR920014785A - 아졸 유도체, 이의 제조방법, 및 이의 용도 - Google Patents

아졸 유도체, 이의 제조방법, 및 이의 용도 Download PDF

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Publication number
KR920014785A
KR920014785A KR1019920000019A KR920000019A KR920014785A KR 920014785 A KR920014785 A KR 920014785A KR 1019920000019 A KR1019920000019 A KR 1019920000019A KR 920000019 A KR920000019 A KR 920000019A KR 920014785 A KR920014785 A KR 920014785A
Authority
KR
South Korea
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alkyl
hydrogen
aryl
substituted
phenyl
Prior art date
Application number
KR1019920000019A
Other languages
English (en)
Inventor
바그너 아달베르트
엥글레르트 하인리히
클레만 하인쯔-베르너
게르하르츠 헤르만
쇨켄스 베른바르트
벡커 라인하르트
린쯔 볼프강
Original Assignee
이젠브룩, 라피체
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이젠브룩, 라피체, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 이젠브룩, 라피체
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Abstract

내용 없음

Description

아졸 유도체, 이의 제조방법, 및 이의용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 구조식(α)의 화합물을 제외한 이의 생리학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, a) X, Y 및 Z는 동일하거나 상이하며 N 또는 CR2이고,
    b) R1은 1. (C2-C10)-알킬, 2. (C3-C10)-알케닐, 3. (C3-C10)-알키닐, 4. -OR3, 5. (C3-C8)-사이클로알킬, 6. (C4-C10)-사이클로알킬알킬. 7. (C5-C10)-사이클로알킬알케닐, 8. (C5-C10)-사이클로알킬알키닐, 9. -(CH2)m-B-(CH2)n-R4, 10. 벤질 11. CO2R3에 의해 일치환된 b의 1., 2., 3. 또는 9. 에서 정의된 바와 같은 라디칼, 12. 1개 내지 모든 수소원자가 불소로 치환된 b의 1., 2., 3. 또는 9.에서 정의한 바와 같은 라디칼, 13. 할로겐, (C1-C4)-알콕시 및 니트로를 포함하는 그룹으로 부터 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 페닐상에서 치환된 b)의 10.에서 정의된 바와 같은 라디칼이며
    c) R2는 1. 수소, 2. 할로겐, 3. 니트로, 4. CvF2v+1, 5. 펜타플루오로페닐, 6. 시아노, 7. -O-R6, 8. 페닐, 9. 페닐-(C1-C3)-알킬, 10. (C1-C10)-알킬, 11. (C3-C10)-알케닐, 12. 페닐-(C2-C6)-알케닐, 13. 1-이미다졸릴-(CH2)m-, 14. 1,2,3-트리아졸릴-(CH2)n-, 15. 테트라졸릴-(CH2)m-, 16. -(CH2)0-1-CHR7-OR5, 17. -(CH2)0-O-COR3, 18. -(CH2)0-O-R6, 19. -S(O)r-R19, 20. -CH=CH-(CH2)m-CHR3-OR6, 21. -CH2=CH-(CH2)m-CO-R8, 22. -CO-R8, 23. -CH=CH-(CH2)m-O-CO-R7, 24. -(CH2)m-CH(CH3)-CO-R8, 25. -(CH2)o-CO-R8, 26.27.28. -(CH2)o-NR7-CO-NHR9, 29. -(CH2)o-NR7-SO2R9, 30., 31. -(CH2)nF, 32. -(CH2)n-O-NO2, 33. -CH2-N3, 34. -(CH2)n-NO2, 35. -CH=N-NR5R736. 프랄이미도-(CH2)n-,
    37.
    38.
    39.
    40.
    41. 페닐-SO2-NH-N=CH-,
    42.
    43. -(CH2)n-SO2-NR7-CS-NR6R9, 44. -(CH2)n-SO2-NR7-CO-NR6R9, 45. -(CH|2)o-SO2R9, 46. 할로겐, 하이드록실, 메톡시, 트리플루오로메틸, COR3및 페닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 페닐상에서 치환된, c)의 8. 또는 9. 에서 정의된 바와 같은 라디칼, 47. 1개 내지 모든 수소원자가 불소에 의해 치환된 c)의 10. 11., 또는 19. 에서 정의된 바와 같은 라디칼, 48. 메톡시카보닐 및 (C1-C4) 알킬을 포함하는 그룹으로 부터 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환된 c)의 14. 에서 정의된 바와 같은 라디칼, 49. -(CH2)n-SO2-NR7-CO-R6, 50. -(CH2)n-SO2-NR7-CS-R6이고;
    d) R3는 1. 수소, 2. (C1-C8)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. 페닐, 5. 벤질 또는 6. 1개 내지 모든 수소원자가 불소에 의해 치환된 d)의 2.에서 정의된 바와 같은 라디칼이며;
    e) R4는 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. (C2-C4)-알케닐 또는 5. (C2-C4)-알키닐이고;
    f) R5는 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. 페닐 또는 5. 벤질이며;
    g) R6및 R9는 동일하거나 상이하며, 1. 수소, 2. (C1-C6)-알콕시를 포함하는 그룹으로 선택된 1 내지 3개의 라디칼에 의해 치환될 수 있거나, 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, 아미노 및 모노-(C1-C6)-알킬아미노 및 디-(C1-C|6)-알킬아미노를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼로 치환될 수 있거나, (C2-C10)-알케닐, 하이드록실, 아미노, 모노-(C1-C6)-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, (C1-C6)-알콕시 카보닐아미노, (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알콕시카보닐아미노, (C6-C10)-아릴, (C6-C10)-아릴-(C1-C3)-알킬, (C1-C9)-헤테로아릴, 카복실 및 (C1-C4)-알콕시카보닐로 치환될 수 있는 (C1-C6)-알킬; 3. (C3-C8)-사이클로알킬(여기서, 사이클로알킬 잔기는 (C1-C4)-알킬 및 (C2-C4)-알케닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼로 추가로 치환될 수 있다), 4. (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C3)-알킬, 5. (C6-C12)-아릴, 바람직하게는 페닐, 6. (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알킬, 7. 부분적으로 또는 완전히 소수화될 수 있는 (C1-C9)-헤테로아릴, 8. 할로겐, 하이드록실, (C1-C|4)-알킬, 메톡시, 니트로, 시아노, CO2R3, 트리플루오로메틸, -NR11R12및를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 g)의 5., 6., 7., 9., 15., 16., 17., 19., 20. 또는 21.에서 정의된 바와 같은 라디칼, 9. (C1-C9)-헤테로아릴-(C1-C3)-알킬(여기서, 헤테로아릴 잔기는 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있다), 10. 1개 내지 모든 수소원자가 불소로 치환된 (C1-C6)-알킬, 11. (C2-C10)-알케닐, (C2-C10)-알케노일 또는 (C2-C10)-알카디에닐, 12. (C3-C8)-사이클로알케닐, 13. (C3-C8)-사이클로알케닐-(C|1-C3)-알킬, 14. 1 내지 3개의 (C1-C4)-알킬 라디칼로 추가로 치환될 수 잇는 비-또는 트리사이클릭(C4-C10)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬, 15. (C6-C|10)-아릴-(C1-C4)-알킬, 16. (C6-C10)-아릴-(C3-C6)-알케닐, 17. (C1-C9)-헤트아릴-(C3-C6)-알케닐, 18. (C3-C6)-알키닐, 19. (C6-C10)-아릴-(C3-C6)-알키닐, 20. (C1-C|9)-헤트아릴-(C3-C6)-알키닐이거나, 21. R6및 R9는 이들과 결합된 N 원자와 함께, 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있는 헤트아릴을 형성하며;
    h) R7은 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. (C6-C12)-아릴-(C1-C6)-알킬, 바람직하게는 벤질, 5. 페닐 또는 6. (C1-C9)-헤테로아릴이고;
    i) R8은 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. 페닐-(CH2)q-, 5. OR6, 6. NR11R12또는 7.이며; j) R10은 시아노, 니트로 또는-CO2R7이고; k) R11및 R12는 동일하거나 상이하며, 1. 수소, 2. (C1-C4)-알킬, 3. 페닐, 4. 벤질 또는 5.α-메틸벤질이고; 1) D는 NR13, O 또는 CH2이고; m) R13은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 페닐이며; n) A는 4 이하, 바람직하게는 2 이하의 동일하거나 상이한 라디칼 R14또는 R15로 치환될 수 있는 비페닐 라디칼이나, A는 p)의 44, 또는 45. 에서 정의된 하나 이상의 라디칼로 필수적으로 치환되고; o) R14는 1. 할로겐, 2. 니트로조, 3. 니트로, 4. 아미노, 5. 시아노, 6. 하이드록실, 7. (C1-C6)-알킬, 8. (C1-C4)-알카노일, 9. (C1-C4)-알카노일옥시, 10. CO2R3, 11. 메탄설포닐아미노, 12. 트리플루오로메탄설포닐아미노, 13. -CO-NH-OR9, 14. -SO2-NR6R7, 15. -CH2-OR7, 16. (C1-C9)-헤테로아릴-(CH2)q-, 바람직하게는 1-테트라졸릴, 17. (C7-C13)-아로일, 18.19또는 20. (C6-C12)-아릴이며;
    p) R15는 1. 수소, 2. (C1-C6)-알킬, 3. (C3-C5)-사이클로알킬, 4. (C6-C12)-아릴, 5. (C7-C13)-아로일, 6. (C1-C4)-알콕시, 7. (C1-C|4)-알카노일옥시, 8. (C1-C9)-헤테로아릴, 9. CO2R3, 10. 할로겐, 11. 시아노, 12. 니트로, 13. NR6R7, 14. 하이드록실, 15. -CO-NH-CHR5-CO2R3, 16. 설포, 17. -SO3R3, 18. -SO2-NR7-CO-NR6R9또는 -SO2-NR7-CS-NR6R9, 19. -NR7-CO-NR6-SO2-CH|2-R5, 20. -C(CF3)2OH, 21.포스포노옥시, 22. -PO3H2, 23. -NH-PO(OH)2, 24. -S(O)rR6, 25. -CO-R8, 26. -CO-NR6R9, 27. -CR20(OH)-PO(OH)2, 28. o)의 20.에서 정의된 바와 같은 라디칼,
    29.
    30.
    31.
    32. 5-테트라졸릴-NH-CO-, 33. -CO-NH-NH-SO2CF3,
    34.
    35.
    36.
    37.
    38.
    39.
    40. -CO-NH-SO2-R19, 41. -SO2-NH-CO-R6또는 42. 할로겐, 시아노, 니트로, NR6R7및 하이드록실을 포함하는 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼 1 또는 2개의 라디칼로 치환된 p)의 4. 에서 정의된 바와 같은 라디칼; 43. R15는 R14와 함께 -CO-NH-SO2-이고; 44. -SO2-NH-CO-O-R645. -SO2-NH-SO2-NR6R9,46. -SO2-NH-SO2-R6이며;
    q) B는 O, NR7또는 S이고; r) w는 O 또는 S이며; s) L은 (C1-C3)-알칸디일이고; t) R16은 CO2R3또는 CH2CO2R3이며; u) R17은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이고; v) R18은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 페닐이며; w) R19는 1. (C1-C6)-알킬, 2. (C3-C8)-사이클로알킬, 3. 페닐, 4. 벤질 또는 5. 1개 내지 모든 수소원자가 불소로 치환된 w)의 1.에서 정의된 바와 같은 라디칼이고; x) T는 1. 단일결합, 2. -CO-, 3. -CH2-, 4. -O-, 5. -S-, 6. -NR21-, 7. -CO-NR21-, 8. -NR21-CO-, 9. -O-CH2-, 10. -CH2-O-, 11. -S-CH2-, 12. -CH2-S-, 13. -NH-CR|20R22-, 14. -NR21-SO2-, 15. SO2-NR21-, 16. -CR20R22-NH-, 17. -CH=CH-, 18. -CF=CF-, 19. -CH=CF-, 20 -CF=CH-, 21. -CH2-CH2-, 22. -CF2-CF2-, 23. -CH(OR3)-, 24. -CH(OCOR5)- 25.또는 26.이며; y) R20및 R22는 동일하거나 상이하며 수소, (C1-C5)-알킬, 페닐, 알릴 또는 벤질이고; z) R21은 수소, (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 알릴이며; a') R23은 1. NR20R21, 2. 우레이도, 3. 티오우레이도, 4. 톨루엔-4-설포닐 또는 5. 벤젠설포닐아미노이고; b') R24및 R25는 동일하거나 상이하며 (C1-C4)-알킬 또는 함께는 -(CH2)q-이고; c') Q는 CH2NH, O 또는 S이며; d') m은 0 내지 5의 정수이고; e') n은 1 내지 5의 정수이며; f') o은 0 내지 10의 정수이고; g') q는 0 내지 1이며; h') r은 0, 1 또는 2이거나; i') v는 1 내지 6의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, a) X가 N이고, Y가 CR2이며 Z가 CR2이고; b) X가 CR2이며, Y가 N이고, Z가 CR2이며; c) X가 CR2이고, Y가 CR2이며 Z가 N이거나; d) X, Y 및 Z가 각각의 경우 N인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서, X가 N이고, Y가 CR2이며 Z가 CR2이고; X가 CR2이며, Y가 N이고, Z가 CR2이며; X가 CR2이고, Y가 CR2이며 Z가 N이거나 X, Y 및 Z가 각각의 경우 N이며, a) R1이 1. (C2-C10)-알킬, 2. (C3-C10)-알케닐, 3. (C3-C10)-알키닐, 4. (C3-C8)-사이클로알킬, 5. 벤질 또는 6. 제 1항에서 정의된 바와 같이 치환된 벤질이고; b) R2가 1. 수소, 2. 할로겐, 3. 니트로, 4. CvF2v+1, 5. 펜타플르오로페닐, 6. 시아노, 7. -O-R6, 8. 페닐, 9. 페닐-(C1-C3)-알킬, 10.(C1-C10)-알킬, 11. (C3-C10)-알케닐, 12. 페닐-(C2-C6)-알케닐, 13. 1-이미다졸릴-(CH2)m-, 14. 1,2,3-트리아졸릴-(CH2)o-, 15. 테트라졸릴-(CH2)m-, 16. -(CH2)o-1-CHR7-OR5, 17. -(CH2)o-O-COR3, 18. -COR8, 19. -(CH2)o-CO-R8, 20. -S(O)rR19, 21. -CH=CH-(CH2)m-CHR3-OR6, 22. -CH2=CH-(CH2)m-CO-R8, 23. -(CH2)0-NH-CO-OR9, 24. -(CH2)o-NH-SO2-R9, 25. -(CH2)nF, 26. -(CH2)o-SO3R9, 27. -(CH2)n-SO2-NH-CO-NR6R9, 28. -(CH2)n-SO2-NH-CS-NR6R9, 29. 이러한 라디칼에 대해 기술된 바와 같은 각각의 경우에 c)의 46., 47. 또는 48.에서 치환된 바와 같은 b)의 8., 9., 10., 11. 또는 14.에서 정의된 바와 같은 라디칼, 30. -(CH2)n-SO2-NR7-CO-R6, 31. -(CH2)n-SO2-NR7-CS-R6이며; c) R8이 수소, (C1-C|5)-알킬, OR6, NR11R12또는 모르폴리노이고; d) T가 1. 단일결합, 2. -CO-, 3. -CONR|21-, 4. -CH2CH2-, 5. -NR21-CO-, 6. -O-CH2- 7. -CH2-O-, 8. -S-CH2-, 9. -CH2-S-, 10. -NH-CH2-, 11. -CH2-NH- 또는 12. -CH=CH-이며; 다른 라디칼 및 변수는 제 1항에서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  4. 제1항에 있어서, X가 N이고, Y가 CR2이며 Z가 CR2이고; X가 CR2이며, Y가 N이고, Z가 CR2이며; X가 CR2이고, Y가 CR2이며 Z가 N이거나 X, Y 및 Z가 각각의 경우 N이며;
    a) R1이 1. (C2-C7)-알킬, 2. (C3-C7)-알케닐, 또는 (C3-C7)-알키닐이고;
    b) R2가 1. 염소, 2. 브롬, 3. CvF2v+1(여기서, v는 1, 2 또는 3이다), 4. 펜타플루오로페닐, 5. O-R6, 6. -S(O)rR19, 7. (CH2)o-1-CHR|7-OR5, 8. (CH2)o-O-CO-R3, 9. -COR8, 10. -(CH2)o-CO-R8, 11. -CH2-NH-CO-R8, 12. -(CH2)o-NH-SO2-R9, 13. -CH=CH-CHR3-OR6, 14. 테트라졸릴-(CH2)m-, 15. -(CH2)nSO2-NH-CO-NR6R9, 16. 하이드록실, 바람직하게는 하이드록시메틸로 임의로 치환된 - (CH2)o-SO3R9또는 (C1-C6)-알킬이며;
    c) R3가 수소, (C1-C4)-알킬 또는 벤질이고; d) R6및 R9는 동일하거나 상이하며 1. 수소, 2. (C1-C6)-알콕시를 포함하는 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼에 의해 치환될 수 있거나, 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, 아미노 및 모노-(C1-C6)-알킬아미노 및 디-(C1-C6)-알킬아미노를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼로 치환될 수 있거나, (C2-C10)-알케닐, 하이드록실, 아미노, 모노-(C1-C6)-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, (C1-C6)-알콕시카보닐아미노, (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알콕시카보닐 아미노, (C6-C|10)-아릴, (C6-C10)-아릴-(C1-C3)-알킬, (C1-C9)-헤테로아릴, 카복실 및 (C1-C4)-알콕시카보닐로 치환될 수 있는 (C1-C6)-알킬; 3. (C3-C6)-사이클로알킬, 4. (C3-C6)-사이클로알킬-(C|1-C3)-알킬, 5. 페닐, 6. 페닐-(C1-C3)-알킬, 7. 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있는 (C1-C|7)-헤테로아릴, 8. 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알킬, 메톡시, 니트로, 시아노, CO2R|3, 트리플루오로메틸, -NR11R12및를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 내지 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 g)의 5., 6., 7., 또는 9., 14. 내지 16. 및 18. 내지 20.에서 정의된 바와 같은 라디칼, 9. (C1-C3)-헤테로아릴-(C1-C3)-알킬(여기서, 헤테로아릴 잔기는 부분적으로 또는 완전히 수소화 될 수 있다), 10. 1개 내지 모든 수소원자가 불소로 치환된 (C1-C6)-알킬, 11. (C2-C4)-알케닐 또는 (C3)-알케노일, 12. (C3-C6)-사이클로알케닐, 13. (C3-C6)-사이클로알케닐-(C1-C3)-알킬, 14. 1 내지 3개의 (C1-C4)-알킬 라디칼로 추가로 치환될 수 있는 비- 또는 트리사이클릭(C4-C10)-사이틀로알케닐-(C1-C4)-알킬, 15. C6-아릴-(C1-C3)-알킬, 16. C6-아릴-(C3)-알케닐, 17. (C1-C6)-헤트아릴-(C3)-알케닐, 18. C3-알키닐, 19. C6-아릴-(C3)-알키닐, 20. (C1-C6)-헤트아릴-(C3)-알키닐, 21. R6및 R9는 이들과 결합된 N원자와 함께, 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있는 헤트아릴이며;
    e) R7이 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C9)-헤테로아릴, 또는 (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬이고;
    f) R8이 수소, (C1-C4)-알킬, OR6또는 모르폴리노이며;
    g) R14가 1. (C1-C4)-알킬, 2. (C1-C4)-알콕시, 3. 시아노, 4. 아미노, 5. 니트로조, 6. 니트로, 7. 불소, 8. 염소, 9. 브롬, 10. (C1-C9)-헤테로아릴-CH2-, 11. (C1-C4)-알카노일옥시, 12. (C1-C4)-알카노일, 13. 벤조일, 14. -NH-CO-R7또는 15. 테트라졸릴이며;
    h) R15가 1. (C1-C4)-알킬, 2. (C6-C12)-아릴, 3. (C1-C3)-알카노일옥시, 4. (C1-C4)-알콕시, 5. (C1-C9)-헤테로아릴, 바람직하게는 5-테트라졸릴, 6. 시아노, 7. 니트로, 8. 하이드록실, 9. -S(O)rR6, 10. -SO3R3, 11. 염소, 12. 브롬, 13. 벤조일, 14. -CO2R, 15. -CO-NH-R6, 16. -CO-R8, 17. -SO2-NR6R|7, 18. -SO2-NH-CO-NR6R919. -PO3H, 20. -CO-CHR5-CO2H, 21. -NH-CO-NH-SO2-CH2-R|5, 22. 5-테트라졸릴-NH-CO-, 23.
    24.
    25.
    26.
    27.또는
    28. 상기 정의된 바와 같이 치환된 h)의 2)에서 정의된 바와 같은 라디칼, 29. R15는 R14와 함께 -CO-NH-SO2-이고; 30. -SO2-NH-COO-R6, 31. -SO2-NH-SO2-NR6R9, 32. -SO2-NH-SO2-R6이고;
    i) R18이 수소, 메틸 또는 에틸이며;
    j) T가 단일결합, -O-, -CO-, -NHCO- 또는 -OCH2-이고;
    k) q=0이며 L이 메틸렌이며 다른 라디칼 및 변수는 제 1항에서 정의된 바와 같은 일반식 (Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  5. 제1항에 있어서, Z가 질소원자이고 Y 및 X가 서로 독립적으로 CR2이며, 다른 기호는 제 1항에서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  6. 제1항에 있어서, Z가 질소이며, X 및 Y가 서로 독립적으로 CR2이고, R1이 (C2-C7)-알킬, (C3-C7)-알케닐 또는 (C3-C7)-알키닐이며, R2가 수소, 할로겐, 니트로, (C1-C3)-피플루오로알킬, 시아노, (C1-C10)-알킬, (C3-C|10)-알케닐, -CH2OR5, -S(O)r-R19, -CO-R8및 -O-R6이고, R5가 수소 또는 (C1-C|6)-알킬이며, R6및 R9및 1. 수소, 2. (C1-C6)알콕시를 포함하는 그룹으로 부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼에 의해 치환될 수 있거나, 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, 아미노 및 모노-(C1-C6)-알킬아미노 및 디-(C1-C6)-알킬아미노를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼로 치환될 수 있거나, (C2-C10)-알케닐, 하이드록실, 아미노, 모노-(C1-C6)-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, (C1-C6)-알콕시카보닐아미노, (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알콕시카보닐아미노, (C6-C10)-아릴, (C6-C10)-아릴-(C1-C|3)-알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐로 치환될 수 있는 (C1-C6)-알킬; 3. (C3-C8)-사이클로알킬, 4. (C|3-C6)-사이클로알킬-(C1-C3)-알킬, 5. (C6-C12)-아릴, 바람직하게는 페닐, 6. (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알킬, 7. 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있는 (C1-C9)-헤테로아릴, 8. (C1-C|9)-헤테로아릴-(C1-C3)-알킬(여기서, 헤테로아릴 잔기는 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있다), 9. 할로겐, (C1-C4)-알킬, 하이드록실, 메톡시, 니트로, 시아노, CO2R|3, 트리플루오로메틸, -NR11R12및를 포함하는 그룹으로부터 선택된 1 내지 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된 g)의 5., 6., 7., 및 8.에서 정의된 바와 같은 라디칼, 10. 1개 내지 모든 수소원자가 불소로 치환된 (C1-C6)-알킬, 11. (C2-C10)-알케닐 또는 (C3-C6)-알케노일, 12. (C3-C|8)-사이클로알케닐, 13. (C3-C8)-사이클로알케닐-(C1-C3)-알킬, 14. (C6-C10)-아릴-(C1-C|4)-알킬, 15. (C6-C10)-아릴-(C3-C6)-알케닐, 16. (C1-C9)-헤트아릴-(C3-C6)-알케닐, 17. (C3-C6)-알키닐, 18. (C6-C10)-아릴-(C3-C6)-알키닐, 19. (C1-C9)-헤트아릴-(C|3-C6)-알키닐이거나, 20. R6및 R9는 이들과 결합된 N 원자와 함께, 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있는 헤트아릴이며; R7이 수소이고, R8이 수소 또는 -OR6이며, R11및 R12가 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고, D가 -NR13, -O 또는 -CH2이며, R13이 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고, A가 라디칼 R15로 또는 R14와 R15함께로 치환된 비페닐라디칼이며, R15가 -SO2-NR7-CO-NR6R9, -SO2-NH-COO-R6, -SO2-NH-SO2-NR6R9, -SO2-NH-CO-R6또는 -SO2-NH-SO2-R6이거나 R14및 R15가 함께 -CO-NH-SO2- 일 수 있고, L가 -CH2-이며, q가 0이며, r이 0, 1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  7. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물로 알킬화시키고, 필요한 경우 임시로 도입된 보호 그룹을 제거하며 수득된 일반식(Ⅰ)의 설폰아미드를 필요한 경우 일반식(Ⅰ)의 우레탄으로 전환시키고, 수득된 일반식(Ⅰ)의 설폰아미드 또는 수득된 일반식(Ⅰ)의 우레탄을 필요한 경우 일반식(Ⅰ)의 설포닐 우레아로 전환시키며 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을, 필요한 경우 이의 생리학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 제 1항 내지 제 6항중 어느 한 항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    U-L-(O)q-A (Ⅲ)
    상기식에서, R1, X, Y, Z, L, A 및 q는 제 1항에서 정의된 바와 같고, U는 이탈그룹이다.
  8. 제 1항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 약제로서 사용하기 위한 화합물.
  9. 제 1항 내지 6항 중 어느 한항에 있어서, 고혈압 치료용 약제로서 사용하기 위한 화합물.
  10. 제 1항 내지 6항 중 어느 한 항에서 청구된 화합물을 함유하는 약제학적 제제.
  11. 제 1항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생리학적으로 허용되는 부형제 및, 필요한 경우, 다른 첨가제 또는 보조제와 함께 적합한 투여형으로 제형화함을 특징으로하여, 제 10항에서 청구된 제제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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