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KR927002347A - (n-프탈이미도알킬) 피페리딘 - Google Patents

(n-프탈이미도알킬) 피페리딘 Download PDF

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Publication number
KR927002347A
KR927002347A KR1019920700969A KR920700969A KR927002347A KR 927002347 A KR927002347 A KR 927002347A KR 1019920700969 A KR1019920700969 A KR 1019920700969A KR 920700969 A KR920700969 A KR 920700969A KR 927002347 A KR927002347 A KR 927002347A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
oxygen
composition
carbon atoms
alkyl
Prior art date
Application number
KR1019920700969A
Other languages
English (en)
Inventor
시가네크 엥겔베르트
윌리암 탐 생
소렌티노 라이트 앤
Original Assignee
레이몬드 지. 아너
더 두 퐁 머크 파마슈티칼 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 레이몬드 지. 아너, 더 두 퐁 머크 파마슈티칼 캄파니 filed Critical 레이몬드 지. 아너
Publication of KR927002347A publication Critical patent/KR927002347A/ko

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

(N-프탈아미도알킬) 피페리딘
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (88)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 또는 N-옥사이드.
    상기식에서, a는 단일 또는 이중 결합인뎨, 단 a가 이중결합인 경우, R2(CH2)n은 C-4에 결합되며 R16은 적용되지 않고; n은 0 내지 4인데, 단(CH2)nR2가 피페리딘 환의 2-위치에 존재하는 경우, n은 2 내지 4이며; R1은 (CH2)mR3또는 (CH2)pAr(여기서, m 및 P는 각각 1 내지 4이다)이고;
    R2는
    이며;
    R3은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬이고: R4는 H, 할로겐, NO2, NH2, 탄소수가 1 내지 3이고 할로겐수가 1 내지 7인 할로알킬, C1-C3알킬, NHCOR7, NHCO-페닐, OH, OR8및 Ar'로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환체이며; R5및 R6는 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 3의 알킬 또는 Ar"이거나, 함께 -CH=CH-CH=CH-를 형성하고; R7및 R8은 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; X는 산소; H2; H, OH; R9, OH; Ar"', OH; H, R9; 또는 H, OR9이고; Y는 CH2, CHR10, C(R10)2, 산소, CH2CH2, (CH2)3,
    Ar, Ar', Ar" 및 Ar"'는 독립적으로, H, 할로겐, OH, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, NR11R12, SH, S(O)tR13(여기서, t는 0 내지 2이다), 탄소수가 1 내지 3이고 할로겐수가 1 내지 7인 할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 알킬, CO2H, 탄소수 2 내지 6의 카보알콕시, CN, NO2, SO2NH2, SO2H, CO2NR14R15또는 페닐로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 각각 임의로 치환된, 페닐, 나프틸, 피리딜; 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴이고, R9및 R10은 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 이소퀴놀릴이고, R9및 R10은 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; R11내지 R15는 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이고; R16은 H; OH; 탄소수 1 내지 6의 O-알킬; 탄소수 1 내지 8의 O-아실; 탄소수 1 내지 12의 알킬; F, Cl Br, I, 알킬, 페닐, 퍼플루오로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오, 퍼플루오로알콕시, 퍼플루오로 알킬티오 또는 디알킬아미노(여기서, 알킬 및 알콕시의 탄소수 1 내지 12이고, 아릴의 탄소수 6 내지 12이다)로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 1- 또는 2-나프틸; 또는 2- 및 3-피롤릴, 2- 및 3-푸릴, 2- 및 3-티에닐, 2,3, 및 4-피리딜, 2- 및 3-벤졸푸릴, 2- 및 3-인돌릴, 2- 및 3-벤조티에닐, 2,3, 및 4-퀴놀릴, 및 1,3, 및 4-이소퀴놀릴이며, 단, (1) n이 0이고, R2가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우,
    R2는(여기서, X가 산호; H2;
    또는 H, OH인 경우, 2개의 R4치환체가 존재하며, 그중 하나는 H2NSO2이고 다른 하나는 할로겐 또는 CF3이다)일 수 없고, (2) R1이 (CH2)pAr이고 p가 1 이며 -(CH2)nR2(여기서, n은 1 내지 4이다)가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, R2는
    수 없으며; (3) R1이 (CH2)pAr (여기서, p는 1이다)이고;
    R2가이며;
    R4가 H, 알킬, CF3, 할로겐 또는 알콕시이고; (CH2)nR2(여기서, n은 0이다)이 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, X는 H2또는 산소일 수 없고; (4) R1이 (CH2)pAr (여기서, p는 0 보다 큰 수이다)이고, R2가 피페리딘 환의 C-3 또는 C-4 위치에 결합되어 있는
    (여기서, R4는 H, 할로겐,
    CF3, 알킬, 알콕시, NH2, 알킬아미노 및 디알킬 아미노이다)인 경우, X는 산소일 수 없으며; (5) (CH2)nR2가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, R16는 H, OH, 알킬 또는 아릴이다.
  2. 제1항에 있어서, n이 1 내지 4인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 (CH2)pAr인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R2가
    또는(여기서,X, Y, R4, R5및
    R6은 제1항에서 정의한 바와 같다)으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 화합물.
  5. 제1항에 있어서, (CH2)nR2가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X가 산소 또는 H2인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R4, R5및 R6이 모두 H인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, p가 1 또는 2인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, Ar이 페닐인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, Y가 (CH2)3또는 산소인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R1이 (CH2)pAr이고; (CH2)nR2가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있으며; n이 1 내지 4이고;
    R2가
    로 이루어진 그룹중에서 선택되며; X가 산소 또는 H2이고; R4, R5및 R6가 모두 H이며; p가 1 또는 2이고; Ar이 페닐이며, Y가 (CH2)3또는 산소인 화합물.
  12. 제2항에 있어서, n이 1인 화합물.
  13. 제11항에 있어서, n이 1인 화합물.
  14. 제4항에 있어서,
    R2가인 화합물.
  15. 제11항에 있어서,
    R2가인 화합물.
  16. 제6항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  17. 제11항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  18. 제14항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  19. 제15항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  20. 제8항에 있어서, p가 2인 화합물.
  21. 제11항에 있어서, p가 2인 화합물.
  22. 제11항에 있어서, n이 1이고;
    R2가이며;
    X가 산소이고; R4가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 화합물.
  23. 제4항에 있어서,
    R2가인 화합물.
  24. 제11항에 있어서,
    R2가인 화합물.
  25. 제23항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  26. 제24항에 있어서, X가 산소인 화합물.
  27. 제10항에 있어서, Y가 (CH2)3인 화합물.
  28. 제11항에 있어서, Y가 (CH2)3인 화합물.
  29. 제23항에 있어서, Y가 (CH2)3인 화합물.
  30. 제24항에 있어서, Y가 (CH2)3인 화합물.
  31. 제11항에 있어서, n이 1이고;
    R2가이며;
    X가 산소이고; Y가 (CH2)3이며; R5및 R6가 H이고; p가 2이고; Ar이 페닐인 화합물.
  32. 제10항에 있어서, Y가 산소인 화합물.
  33. 제11항에 있어서, Y가 산소인 화합물.
  34. 제23항에 있어서, Y가 산소인 화합물.
  35. 제24항에 있어서, Y가 산소인 화합물.
  36. 제11항에 있어서, n이 1이고;
    R2가이며;
    X 및 Y가 각각 산소이고; R5및 R6가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 화합물.
  37. 제4항에 있어서,
    R2가인 화합물.
  38. 제11항에 있어서,
    R2가인 화합물.
  39. 제6항에 있어서, X가 H2인 화합물.
  40. 제11항에 있어서, X가 H2인 화합물.
  41. 제37항에 있어서, X가 H2인 화합물.
  42. 제38항에 있어서, X가 H2인 화합물.
  43. 제11항에 있어서, n이 1이고;
    R2가이며;
    X가 H2이고; R4가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 화합물.
  44. 정신병 또는 운동장애 치료학적 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 또는 N-옥사이드, 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함함을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
    상기식에서, a는 단일 또는 이중 결합인데, 단 a가 이중결합인 경우, R2(CH2)n은 C-4에 결합되며 R16은 적용되지 않고; n은 0 내지 4인데, 단 (CH2)n R2가 피페리딘 환의 2-위치에 존재하는 경우, n은 2 내지 4이며; R1은 (CH2)mR3또는 (CH2)pAr (여기서, m 및 p는 각각 1 내지 4이다)이고;
    R2는
    이며,
    R3은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬이고: R4는 H, 할로겐, NO2, NH2, 탄소수가 1 내지 3이고 할로겐수가 1 내지 7인 할로알킬, C1-C3알킬, NHCOR7, NHCO-페닐, OH, OR8및 Ar'로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환체이며; R5및 R6는 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 3의 알킬 또는 Ar"이거나, 함께 -CH=CH-CH=CH-를 형성하고; R7및 R8은 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; X는 산소;H2;H, OH;R9, OH;Ar"', OH;H, R9; 또는 H, OR9이고; Y는 CH2, CHR10, C(R10)2, 산소, CH2CH2, (CH2)3,
    Ar, Ar', Ar" 및 Ar"'는 독립적으로, H, 할로겐, OH, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, NR11R12, SH, S(O)tR13(여기서, t는 0 내지 2이다), 탄소수가 1 내지 3이고 할로겐수가 1 내지 7인 할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 알킬, CO2H, 탄소수 2 내지 6의 카보알콕시, CN, NO2, SO2NH2, SO2H, CO2NR14R15또는 페닐로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체에 의해 각각 임의로 치환된, 페닐, 나프틸, 피리딜; 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴이고, R9및 R10은 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬이며; R11내지 R15는 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이고; R16은 H; OH; 탄소수 1 내지 6의 O-알킬; 탄소수 1 내지 8의 O-아실; 탄소수 1 내지 12의 알킬; F, Cl Br, I, 알킬, 페닐, 퍼플루오로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오, 퍼플루오로알콕시, 퍼플루오로 알킬티오 또는 디알킬아미노(여기서, 알킬 및 알콕시의 탄소수 1 내지 12이고, 아릴의 탄소수 6 내지 12이다)로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 1- 또는 2-나프틸; 또는 2- 및 3-피롤릴, 2- 및 3-푸릴, 2- 및 3-티에닐, 2,3, 및 4-피리딜, 2- 및 3-벤졸푸릴, 2- 및 3-인돌릴, 2- 및 3-벤조티에닐, 2,3, 및 4-퀴놀릴, 및 1,3, 및 4-이소퀴놀릴이며, 단, (1) R1이 (CH2)pAr (여기서, p는 1이다)이고;
    R2가이며;
    (CH2)nR2(여기서, n은 0이다)이 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, X는 H2일 수 없고; (2) (CH2)nR2가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 경우, R16는 H, OH, 알킬 또는 아릴이다.
  45. 제44항에 있어서, n이 1 내지 4인 조성물.
  46. 제44항에 있어서, R1이 (CH2)pAr인 조성물.
  47. 제44항에 있어서,
    R2가
    또는(여기서, X, Y, R4, R15및
    R6는 제44항에서 정의된 바와 같다)으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 조성물.
  48. 제44항에 있어서, (CH2)nR2이 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있는 조성물.
  49. 제44항에 있어서, X가 산소 또는 H2인 조성물.
  50. 제44항에 있어서, R4, R5및 R6이 모두 H인 조성물.
  51. 제44항에 있어서, p가 1 또는 2인 조성물.
  52. 제44항에 있어서, Ar이 페닐인 조성물.
  53. 제44항에 있어서, Y가 (CH2)3또는 산소인 조성물.
  54. 제44항에 있어서, R1이 (CH2)pAr이고; (CH2)nR2가 피페리딘 환의 C-4 위치에 결합되어 있으며, n이 1 내지 4이고;
    R2가
    또는으로 이루어진 그룹 중에서
    선택되며; X가 산소 또는 H2이고; R4, R5및 R6가 모두 H이며; p가 1 또는 2이고; Ar이 페닐이며; Y가 (CH2)3또는 산소인 조성물.
  55. 제45항에 있어서, n이 1인 조성물.
  56. 제54항에 있어서, n이 1인 조성물.
  57. 제47항에 있어서,
    R2가인 조성물.
  58. 제54항에 있어서,
    R2가인 조성물.
  59. 제49항에 있어서, X가 산소인 조성물.
  60. 제54항에 있어서, X가 산소인 조성물.
  61. 제57항에 있어서, X가 산소인 조성물.
  62. 제58항에 있어서, X가 산소인 조성물.
  63. 제51항에 있어서, p가 2인 조성물.
  64. 제54항에 있어서, p가 2인 조성물.
  65. 제54항에 있어서, n이 1이고;
    R2가이며;
    X가 산소이고; R4가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 조성물.
  66. 제47항에 있어서,
    R2가인 조성물.
  67. 제54항에 있어서,
    R2가인 조성물.
  68. 제66항에 있어서, X가 산소인 조성물.
  69. 제67항에 있어서, X가 산소인 조성물.
  70. 제53항에 있어서, Y가 (CH2)3인 조성물.
  71. 제54항에 있어서, Y가 (CH2)3인 조성물.
  72. 제66항에 있어서, Y가 (CH2)3인 조성물.
  73. 제67항에 있어서, Y가 (CH2)3인 조성물.
  74. 제54항에 있어서, n이 1이고;
    R2가이며;
    X가 산소이고; Y가 (CH2)3이며; R5및 R6이 H이고; p가 2이고; Ar이 페닐인 조성물.
  75. 제53항에 있어서, Y가 산소인 조성물.
  76. 제54항에 있어서, Y가 산소인 조성물.
  77. 제66항에 있어서, Y가 산소인 조성물.
  78. 제67항에 있어서, Y가 산소인 조성물.
  79. 제54항에 있어서, n이 1이고;
    R2가이며;
    X 및 Y가 각각 산소이고; R5및 R6가 H이고; p가 2이고; Ar이 페닐인 조성물.
  80. 제47항에 있어서,
    R2가인 조성물.
  81. 제54항에 있어서,
    R2가인 조성물.
  82. 제49항에 있어서, X가 H2인 조성물.
  83. 제54항에 있어서, X가 H2인 조성물.
  84. 제80항에 있어서, X가 H2인 조성물.
  85. 제81항에 있어서, X가 H2인 조성물.
  86. 제54항에 있어서, n이 1이고;
    R2가이며;
    X가 H2이고 R4가 H이며; p가 2이고; Ar이 페닐인 조성물.
  87. 제44항 내지 제86항중 어느 한 항에 따른 조성물의 유효량을 포유동물의 정신병 또는 운동장애를 치료하는 방법.
  88. (a)일반식
    (여기서, n은
    0 내지 4의 수이다)의 피리디닐알킬아민을, 구조식
    무수물과 같이, N-이 산소로 대체된 R2에 상응하는 무수물과
    반응시켜 일반식(여기서, n 및
    R2는 제1항에서 정의한 바와 같으며, X는 산소이다)의 이미드를 수득하고; (b) 단계 (a)에서 수득한 이미다를 약 0 내지 200℃의 온도하에 적합한 용매중에서 일반식 R1Z(여기서, Z는 Cl, Br, I 또는 활성화된 에스테르 그룹이다)의 알킬화제와 반응시켜
    일반식의 4급 피리디늄 염을
    수득하고; (c) 단계 (b)에서 수득한 Z-염을, 임의로 적합한 산의 존재하에, 적합한 용매중에서 촉매적으로 수소화에 의해 환원시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, a, R1, R2, R16및 n은 제1 항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920700969A 1989-10-27 1990-10-29 (n-프탈이미도알킬) 피페리딘 KR927002347A (ko)

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US42809789A 1989-10-27 1989-10-27
US7/428097 1989-10-27
PCT/US1990/006102 WO1991006297A1 (en) 1989-10-27 1990-10-29 (n-phthalimidoalkyl) piperidines

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KR927002347A true KR927002347A (ko) 1992-09-03

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KR1019920700969A KR927002347A (ko) 1989-10-27 1990-10-29 (n-프탈이미도알킬) 피페리딘

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KR (1) KR927002347A (ko)
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WO (1) WO1991006297A1 (ko)
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