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KR900007090B1 - 섬유 처리제 - Google Patents

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KR900007090B1
KR900007090B1 KR1019860004876A KR860004876A KR900007090B1 KR 900007090 B1 KR900007090 B1 KR 900007090B1 KR 1019860004876 A KR1019860004876 A KR 1019860004876A KR 860004876 A KR860004876 A KR 860004876A KR 900007090 B1 KR900007090 B1 KR 900007090B1
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Abstract

내용 없음.

Description

섬유 처리제
본 발명은 섬유 처리제, 특히 피처리물에 대해서 제전성(制劃生)과 유연성등의 특성을 부여할 수 있는 섬유 처리제에 관한 것이다.
아미노알킬기 또는 에폭시기를 함유하는 변성 오르가노폴리실록산을 주성분으로 하는 섬유 처리제가 양호한 유연 효과를 제공하고 촉감을 개량시킨다는 것은 이미 잘 알려진 사실이며(일본국 특허 공고 제1480/1973호, 동 제43617/1979호, 동 제26707/1984호 공보 참조), 봉제성 개선을 위하여 디메틸폴리실록산과 같은 유성(油生) 폴리머를 섬유용유제로서 사용한다는 것도 공지되어 있다.
그러나, 여기에 사용되는 디에틸실리콘 오일, 변성 실리콘 오일은 섬유에 양호한 윤활성과 유연성을 주지만, 실리콘 오일이 우수한 전기 절연성을 갖기 때문에, 섬유는 대전성을 갖게 되어 의료품 등에서 가끔 불쾌한 방전 현상을 발생시키기도 하며, 대전 때문에 공기중의 면지를 흡착하여 더렵혀지기 쉬운 결점이 있고, 또한 봉제용 실의 윤활제로서 사용한 경우 대전에 의해서 실이 얽허지거나, 윤활 불량 등의 현상을 초래하는 경우가 있으므로, 그 개량이 요망되어 왔다.
본 발명은 이와같은 결점을 해결한 섬유 처리제에 관한 것으로서, 이는 다음 일반식 :
Figure kpo00001
[여기에서, R1은 서로 동일하거나 또는 상이한 탄소수 1-20의 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, R2는 R1과 동종의 1가 탄화수소기 또는 OX기 (X는 수소 원자 또는 R1과 동종의 1가 탄화수소기임)이고, Y는 구조식 -R3-(NHCH2CH2)e-NHR4(R3는 탄소수 1-8의 2가 탄화수소기이고, R4는 수소원자 또는R1과 동종의 1가 탄화수소기이며, e는 0 또는 1임)로 표시되는 기이고, Z는 -R3-(NH2-CH2CH2)e-
Figure kpo00002
(여기에서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같고, R5는 R1과 동종의 1가 탄화수소기 또는 수소 원자이며, e는 0 또는 1이고, p,q는 각각 1≤p≤50, 0≤q≤50의 정수임)로 표시되는 기이고, a,b,c,d,는 각각 0＜a≤3, 0＜b≤3, 0＜c≤1, 0＜d≤1이며, 0＜a+b+c+d＜4로 되는 정수임]로 표시되는 오르가노폴리실록산을 주제(主劑)로 하여 되는 것을 특징으로 한다.
즉, 본 발명자들은 유연한 촉감과 윤활 작용을 가짐과 동시에 대전성을 제거한 실리콘계 섬유 처리제에 관하여 여러가지로 검토한 결과, 상기 일반식(1)로 표시되는 오르가노폴리실록산을 주제로 한 섬유처리제를 사용하면 종래의 공지된 디메틸실리콘 오일 또는 아미노 변성 실리콘 오일이나 에폭시 변성 실리콘 오일과 같은 변성 실리콘 오일을 주성분으로 하는 섬유 처리제에 비해서 동등하게 유연한 감촉 및 윤활 작용을 가짐과 동시에, 대전성이 없는 섬유 처리제가 얻어지는 것을 발견하였으며, 또한 이 섬유 처리제는 친수성 부분으로서 함유되는 폴리옥시알킬렌기가 점유하는 중량과 분자 전체의 중량과의 비율을 변화시키면 이 조성물을 수불용성으로 부터 자기 유화성 내지 수용성까지 각종 형태의 것을 얻을 수 있으므로, 이 섬유 처리제에 의하면 디메틸실리콘 오일과 같은 소수성 폴리머와 에멀젼의 불안정성에 기인하는 섬유 처리 공정에 있어서의 오일 스폿트, 검업(Gum up)등의 결점을 대폭적으로 개량시킬 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이하, 본 발명의 섬유 처리제에 있어서 주제로서 사용되는 오르가노폴리 실록산에 대해서 상세하게 설명한다.
이 오르가노폴리실록산은 다음 일반식 :
Figure kpo00003
으로 표시되며, 식 중 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기 또는 이들 기의 탄소원자에 결합된 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환된 기 중에서 선택되는 탄소수 1-20의 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, R2는 R1과 동종의 1가 탄화수소기 또는 OX기(X는 수소원자 또는 R1과 동종의 1가 탄화수소기임)이고, Y는 구조식 -R3-(NHCH2CH2)e-NHR4(R3는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 등의 탄소수 1-8의 2가 탄화수소기이고, R4는 수소원자 또는 R1과 동종의 1가 탄화수소기이고, e는 O 또는 1임)으로 표시되는 기로서 그 구체척인 예로서는
Figure kpo00004
Figure kpo00005
등이 있으며, Z에 대해서는, 상기 Y기 (-R3-(-(NHCH2CH2)eNHR4)에
Figure kpo00006
(C2H4O)p/(C3H6O)q로 표시되는 기를 반응시킨 것을 예시할 수 있다.
상기 일반식 :
Figure kpo00007
으로 표시되는 오르가노폴리실록산은 예를 들면 다음 구조식 :
Figure kpo00008
으로 표시되는 환상 오르가노폴리실록산과 구조식 (CH3)3SiOSi(CH3) 으로 표시되는 디실록산 및 다음 구조식 :
Figure kpo00009
으로 표시되는 아미노알킬기를 함유하는 저분자 오르가노폴리실록산을 수산화칼륨 등과 같은 알칼리성 물질의 존재하에 가열함으로써 얻어지는 구조식 :
Figure kpo00010
으로 표시되는 아미노알킬 변성 오르가노폴리실록산을 다음 구조식 :
Figure kpo00011
(여기서, R5는 상기 정의한 바와 같음)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리시딜 에테르 화합물과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
이 반응은 질소 원자에 결합된 활성 수소 1개에 대해서 1몰의 폴리옥시글리시딜에테르 화합물을 반응시킬수 있지만, 이 조성물로 처리한 섬유질 재료에 유연성을 부여하기 위해서는 이 오르가노폴리실록산의 분자중에 1몰 이상의 활성 수소를 갖는 아미노기를 잔존시키는 것이 필요하므로, 이 반응에서는 활성 수소 1몰에 대한 폴리옥시알킬렌글리시딜 에테르 화합물의 반응비는 1몰 이하로 하는 것이 좋다.
상기 아미노알킬 변성 오르가노폴리실록산과 폴리옥시알킬렌글리시딜 에테르 화합물과의 반응은 적당한 유기 용제 중에서 실온에서 행할 수 있으며, 이 용제는 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 알코올, 케톤, 에스테르 등에서 선택하는 것이 좋으며, 바람직하기로는 80-140℃의 조건하에서 행하는 것이 좋다. 또한 이 반응은 촉매없이도 충분히 진행되지만, 반응이 늦을 경우에는 아세트산 등의 유기산이나 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리성 물질을 첨가하면 반응을 촉진시킬 수 있다.
상기 방법으로 얻어진 일반식(1)로 표시되는 오르가노폴리실록산은 통상 오일상이며, 이것은 그대로 또는 물로 희석하여 섬유 처리제로서 사용할 수 있지만, 톨루엔, 크실렌, 트리클로로에틸렌, 등유 등과 같은 각종 유기 용제로 적당한 농도로 희석하여 사용하여도 좋고, 또한 적당한 유화제를 사용하여 수중에 유화시킨 에멀젼으로 사용하여도 좋다. 또한 유화시킬 때 사용하는 유화제는 당 업계에 공지된 것으로서, 비이온계 계면활성제, 제4급 암모늄염으로 대표되는 양이온게 유화제를 사용하면 좋지만, 오르가노폴리실록산이 폴리옥시알킬렌기의 구성비가 큰 것일 경우에는 자기 유화성 또는 수용성으로 되므로 유화제의 첨가 없이도 안정성이 좋은 수계 처리제(水系處理劑)를 얻을 수 있다.
상기 일단식(1)로 표시되는 오르가노폴리실록산을 주제로 하는 본 발명의 섬유 처리제는 각종 섬유질 재료에 촉감이 좋은 유연 효과를 줄뿐만 아니라, 이것은 그 자체가 대전 방지성을 갖고 있으므로, 의료용 섬유의 제전성 유연 처리제 또는 봉제시에 있어서 제전성 실의 윤활제(潤滑劑)로서 유용하게 되고, 이것은 또한 각종 플라스틱 필름이나 부직포에 대한 대전 방지제 또는 자기 유화형 소포제의 베이스 폴리머로서도 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예를 기재한다. 실시예에 있어서 점도는 25℃에서의 측정치를 나타낸 것이다.
[실시예]
(아미노알킬 변성 오르가노실록산의 합성)
1ℓ의 플라스크에 헥사메틸디실록산[(CH3)3SiOSi(CH3)] 48.6g과 다음 구조식 :
Figure kpo00012
로 표시되는 환상 디메틸실록산 600g, 다음 구조식 :
Figure kpo00013
으로 표시되는 환상 실록산 144.0g 및 수산화칼륨 0.11g을 넣고 질소 치환시킨 계에서 교반하면서 140℃에서 6시간 동안 가열 반응시킨 후, 여기에 에틸렌클로로히드린 0.80g을 첨가하고 110℃에서 2시간 가열하여 수산화칼륨을 중화하고, 이어서 130-140℃/5mmHg의 조건하에서 3시간 감압한 결과, 다음 구조식 :
Figure kpo00014
의 평균 조성을 갖는 아미노알킬 변성 디메틸폴리실록산-A가 얻어졌다.
또한, 상기 실시예에 있어서, 각 성분의 배합비를 헥사메틸디실록산 24.3g, 환상 디메틸실록산 666g, 환상 실록산 72g, KOH 0.11g으로 변화시켜 상기한 바와같이 처리한 결과, 다음 구조식 :
Figure kpo00015
으로 표시되는 아미노알킬 변성 디메틸폴리실록산 -B가 얻어졌으며, 또한, 헥사메틸디실록산 24.3g, 환상 디메틸폴리실록산 666g, 다음 구조식 :
Figure kpo00016
으로 표시되는 환상 실록산 52.7g 및 KOH 0.11g으로 변화시키고 상기한 바와같이 처리한 결과, 다음 구조식
Figure kpo00017
으로 표시되는 아미노 알킬 변성 디메틸 폴리실록산-C가 얻어졌다.
(섬유 처리제의 합성)
교반 장치, 냉각기 및 온도계를 설치한 용적 3ℓ의 둥근바닥 플라스크에, 상기에서 얻은 아미노알킬 변성 디메틸폴리실록산-A 300g과 다음 구조식 :
Figure kpo00018
으로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리시딜에테르 700g 및 톨루엔 1,000g을 넣고, 톨루엔 환류하에 10시간 동안 반응시킨 후, 톨루엔을 증류 제거시킨 결과, 점도가 3,250cs이고, 굴절율이 1.448이며, 아민 당량이 1,500인 다음 구조식 :
Figure kpo00019
[여기서, R은
Figure kpo00020
임]으로 표시되는 오르가노폴리실록산-I 920g이 얻어졌다.
또한, 상기에 있어서, 각 성분의 배합비를 아미노알킬 변성 디메틸 폴리실록산-B 500g, 상기한 바와같은 폴리옥시알킬렌글리시딜에테르 500g, 톨루엔 1,000g으로 하고, 이들을 100-110℃에서 10시간 동안 반응시킨 것 이외에는 상기한 바와 동일하게 처리한 결과, 점도가 5,820cs이고, 굴절률이 1,434,이며, 아민당량이 1,700인 다음 구조식 :
Figure kpo00021
(R은 상기 정의한 바와같음)으로 표시되는 오르가노폴리실록산-II 941g이 얻어졌으며, 또 이것을 아미노알킬 변성 메틸폴리실록산-C 500g, 상기한 것과 동일한 폴리옥시알킬렌글리시딜에테르 500g, 톨루엔 1,000g으로 상기와 같이 처리한 결과, 점도가 6,880cs이고, 굴절률이 1.432이며, 아민당량이 3,300인 다음 구조식 :
Figure kpo00022
(R은 상기 정의한 바와같음)으로 표시되는 오르가노폴리실록산-Ⅲ 941g이 얻어졌다.
(섬유처리)
상기에서 얻은 오르가노폴리실록산 I -III은 모두 수용성 또는 수분산성이기 때문에 물에 0.5%의 농도로 희석한 것을 만들고, 또 비교하기 위하여 상기에서 얻은 아미노 알킬 변성 디메틸폴리실록산-B,C에 대해서는 이들이 물에 대한 친화성이 없으므로 이 아미노알킬 변성 디메틸실록산 20%에 대하여 5%양의 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르(HLB 13.5)를 사용하여 유화시켜서 1% 농도 에멀젼으로 섬유 처리제를 만들었다.
다음에, 이 섬유 처리제를 사용하여 폴리에스테르 100%의 직포를 처리하고, 이것의 촉감 및 대전성을 조사한 결과, 표 1에 표시한 바와 같은 결과가 얻어졌다. 이로부터, 비교예로서 사용한 아미노알킬 변성 실록산으로 처리한 것은 촉감은 좋지만 대전성이 뒤떨어지는데 반하여, 본 발명의 것은 어느것이나 우수한 제전성을 나타내고, 특히 오르가노폴리실록산-II, III은 촉감에 있어서도 우수한 효과를 나타내는 것이 확인 되었다.
[표 1]
Figure kpo00023
(주) 촉감 : ◎유연성이 극히 강함.
△유연성이 약간 약함.

Claims (1)

  1. 다음 일반식 :
    Figure kpo00024
    [여기에서, R1은 서로 동일하거나 또는 상이한 탄소수 1-20의 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, R2는 R1과 동종의 1가 탄화수소기 또는 OX기 (X는 수소원자 또는 R1과 동종의 1가 탄화수소기임)이며, Y는 식-R3-(NHCH2CH2)e-NHR4(R3는 탄소수 1-8의 2가 탄화수소기이고, R4는 수소원자 또는 R1과 동종의 1가 탄화수소기이며, e는 0 또는 1임)으로 표시되는 기이고, Z는 다음 구조식 :
    Figure kpo00025
    (여기에서, R3및 R4는 상기 정의한 바와같고, R5는 R1과 동종의 1가 탄화수소기 또는 수소원자이고, e는 0 또는 1이고, p, q는 각각 1≤p≤50, O≤q≤50의 정수임)으로 표시되는 기이며 a, b, c, d는 각각 o＜a≤3, 0＜b≤3, 0＜c≤1, 0＜d≤1이고 0＜a+b+c+d＜4인 정수임]으로 표시되는 오르가노폴리실록산을 주성분 하는 섬유처리제.
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