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KR870010006A - 1-아릴-5-아미노-피라졸의 제조방법 - Google Patents

1-아릴-5-아미노-피라졸의 제조방법 Download PDF

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KR870010006A
KR870010006A KR870003591A KR870003591A KR870010006A KR 870010006 A KR870010006 A KR 870010006A KR 870003591 A KR870003591 A KR 870003591A KR 870003591 A KR870003591 A KR 870003591A KR 870010006 A KR870010006 A KR 870010006A
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KR
South Korea
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case
pyridyl
amino
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temperature
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Application number
KR870003591A
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KR950002157B1 (ko
Inventor
갈렌캄프 베르튼
아롤트 헤르만
Original Assignee
루디 마이어, 요하임 그렘
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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Publication date
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Publication of KR870010006A publication Critical patent/KR870010006A/ko
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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  • Catalysts (AREA)
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Abstract

내용 없음

Description

1-아릴-5-아미노-피라졸의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 아릴히드라진을 제1단계에서 20내지 100℃의 온도에서 희석제의 존재하에 및 필요에 따라 촉매의 존재하에 하기 구조식(Ⅲ)의 아크릴로니트릴과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 아릴히드라진 유도체를 얻고, 필요에 따라 중간체를 분리한 후, 이를 제2단계에서 0 내지 60℃의 온도에서 희석제의 존재하에 및 산화제의 존재하에 및 염기의 존재하에 산화 및 폐환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (Ⅰ)의 1-아릴-5-아미노-피라졸의 제조방법.
    Ar-NH-NH2(Ⅱ)
    CH2=CH-CN (Ⅲ)
    Ar-NH-NH-CH2-CH2-CN (Ⅳ)
    상기 식에서,
    Ar은 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜이다.
  2. 제1항에 있어서, 에틸렌디아민데트라 아세트산의 이나트륨염(티트리플렉스Ⅲ), 알라닌 도는 벤질트리메틸암모늄하이드록사이드(트리톤 B)를 촉매로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 나트륨 하이포클로라이트, 과산화수소 또는 대기산소를 산화제로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 금속 알코올레이트를 염기로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 제1단계를 40 내지 80℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 제2단계를 10 내지 50℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 6항 중의 어느 하나에 있어서, 제1단계에서 일반식(Ⅱ)의 아릴히드라진의 몰당 아크릴로니트릴 1 내지 5몰을 사용하고 제2단계에서 산화제1 내지 4몰 및 염기 0.1 내지 1.0몰을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 반응을 단일-용기(one-pot)공정으로 수행함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 아릴히드라진 유도체를 분리함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제6항, 제8항 및 제9항 중의 어느 하나에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)의 1-아릴-5-아미노-피라졸을 수득함을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서,
    Ar은 동일하거나 상이한 치환기에 의해 일치환 또는 다치환된 페닐을 나타내거나,또는 각 경우에 동일하거나 상이한 치환기에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜을 나타내고, 이때 각 경우에 가능한 치환기는 시아노, 니트로, 할로겐, 각 경우에 알킬부위에 각각 탄소수1 내지 4개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 및 알콕시카보닐 또한 각 경우에 탄소수 1 내지 4개 및 동일하거나 상이한 할로겐 원자 1 내지 9개를 가지는 직쇄 또는 측쇄 할로게노 알킬 및 할로게노 알콕시, 및 라디칼 -S(O)p-이며, 이때 R1은 아미노이거나 또는 각 경우에 알킬부위에 각각 탄소수 1 내지 4개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 할로게노알킬을 타나내고, 이때 할로게노알킬의 경우는 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 9개를 가지며, p는 0, 1 또는 2이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870003591A 1986-04-17 1987-04-15 1-아릴-5-아미노-피라졸의 제조방법 KR950002157B1 (ko)

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DEP3612939.9 1986-04-17
DE19863612939 DE3612939A1 (de) 1986-04-17 1986-04-17 Verfahren zur herstellung von 1-aryl-5-amino-pyrazolen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870010006A true KR870010006A (ko) 1987-11-30
KR950002157B1 KR950002157B1 (ko) 1995-03-14

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EP (1) EP0245646B1 (ko)
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JPS62255483A (ja) 1987-11-07
EP0245646B1 (de) 1991-09-11
JPH0730032B2 (ja) 1995-04-05
DE3612939A1 (de) 1987-10-22
EP0245646A1 (de) 1987-11-19
IL82218A (en) 1991-07-18
DE3772838D1 (de) 1991-10-17
KR950002157B1 (ko) 1995-03-14
HU204792B (en) 1992-02-28
CA1313375C (en) 1993-02-02
BR8701849A (pt) 1988-01-26
US4824960A (en) 1989-04-25
HUT44238A (en) 1988-02-29

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