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KR860004067A - 세팔로스포린 유도체의 제조방법 - Google Patents

세팔로스포린 유도체의 제조방법 Download PDF

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Publication number
KR860004067A
KR860004067A KR1019850008449A KR850008449A KR860004067A KR 860004067 A KR860004067 A KR 860004067A KR 1019850008449 A KR1019850008449 A KR 1019850008449A KR 850008449 A KR850008449 A KR 850008449A KR 860004067 A KR860004067 A KR 860004067A
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스스무 나까가와 (외 4)
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이와다레 고이찌
반유세이야꾸가부시끼가이샤
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/38—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
    • C07D501/46—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof with the 7-amino radical acylated by carboxylic acids containing hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

내용 없음

Description

세팔로스포린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(II)의 화합물 또는 이들의 염을 하기 일반식(III)의 아민과 반응시켜서 하기 일반식(IV)의 화합물을 제조하고, 이 일반식(VI)의 화합물을 임의로 메틸화시키고(또는)환원시킨 다음에 보호기를 제거시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이들의 염, 생리학적으로 가수분해 되는 이들의 에스테르 또는 용매화합물 제조방법.
    (상기 일반식들에서, R1은 카르복실기로 치환될수 있는 직쇄, 측쇄 또는 싸이클릭 저급 알킬기이고, R2, R3및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 히드록실기, 메톡시기 또는 아세톡시기이며, R5는 수소원자 또는 아미노보호기이고, R6는 수소원자 또는 카르복실 보호기이며, R7은 보호된 카르복실기로 치환될 수 있는 직쇄, 측쇄 또는 싸이클릭 저급알킬기이고, R8,R9및 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 보호된 또는 보호되지 않은 히드록실기, 메톡시기 또는 아세톡시기이며, R11은 수소원자 또는 메틸기이고, X는 할로겐원자 또는 이탈기이며, X는 음이온이고, Y는 S 또는 SO임).
  2. 제1항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 카르복시메틸, 1-카르복시-1-메틸에틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-카르복시-1-시클로프로필, 1-카르복시-1-시클로부틸, 1-카르복시-1-시클로펜틸 또는 1-카르복시-1-시클로헥실인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀리늄 메틸의 이소퀴놀린링이 비치환 이소퀴놀린, 6-히드록시이소퀴놀린, 7-히드록시이소퀴놀린, 6-아세톡시이소퀴놀린, 7-아세톡시이소퀴놀린, 6-메톡시이소퀴놀린, 7-메톡시아이소퀴놀린, 5,6-디히드록시이소퀴놀린, 6,7-디히드록시이소퀴놀린, 7,8-디히드록시이소퀴놀린, 5,6-디아세톡시이소퀴놀린, 6,7-디아세톡시이소퀴놀린, 7,8-디아세톡시이소퀴놀린, 5,6-디디톡시이소퀴놀린, 6,7-디메톡시이소퀴놀린, 7,8-디메톡시이소퀴놀린, 5,6,7-트리히드록시이소퀴놀린, 568-트리히드록시이소퀴놀린, 578-트리히드록시이소퀴놀린, 6,7,8-트리히드록시이소퀴놀린, 5,6,7-트리아세톡시이소퀴놀린, 5,6,8-트리아세톡시이소퀴놀린, 5,7,8-트리아세톡시이소퀴놀린, 6,7,8-트리아세톡시이쇠퀴놀린, 5,6,7-트리메톡시이소퀴놀린, 5,6,8-트리메톡시이소퀴놀린, 5,7,8-트리메톡시이소퀴놀린, 6,7,8-트리메톡시이소퀴놀린, 5,6-디히드록시-7-메톡시이소퀴놀린, 5,6-디히드록시-8-메톡시이소퀴놀린, 6,7-디히드록시-5-메톡시이소퀴놀린, 6, 7-디히드록시-8-메톡시이소퀴놀린, 7,8-디히드록시-5-메톡시이소퀴놀린, 7,8-디히드록시-6-메톡시이소퀴놀린, 5,6-디아세톡시-7-메톡시이소퀴놀린, 5,6-디아세톡시-8-메톡시이소퀴놀린, 6,7-디아세톡시-5-메톡시이소퀴놀린, 6,7-디아세톡시-8-메톡시이소퀴놀린, 7,8-디아세톡시-5-메톡시이소퀴놀린 또는 7,8-디아세톡시-6-메톡시이쇠퀴놀린인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-메톡시아미노아세트아미도]-3-(2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄) 메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-메톡시아미노아세트아미도]-3-(6,7-디메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-메톡시아미노아세트아미도]-3-(6,7-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-메톡시아미노아세트아미도]-3-(6,7-디아세톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-에톡시이미노아세트이미도]-3-(2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-(1-카르복시-1-메틸에톡시이미노)아세트이미도]-3-(2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-메톡시이미노아세트이미도-3-(6-에톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-메톡시이미노아세트이미도]-3-(6-히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-메톡시이미노아세트이미도]-3-(5,6-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-메톡시이미노아세트이미도]-3-(2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로트-6,7,8-리히리록시-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-이소프로폭시이미노아세트이미도]-3-(6,7-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-카르복시메톡시이미도아세트이미도]-3-(6,7-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-(1-카르복시-1-메틸이톡시아미노)아세트이미도]-3-(6,7-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-시클로펜틸옥시이미노아세트아미도]-3-(6,7-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-(1-카르복시-1-시클로프로폭시이미노)아세트이미도]-3-(6,7-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-(1-카르복시-1-시클로펜틸옥시이미노)아세트아미도]-3-(6,7-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트 또는 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일]-2-(1-카르복시-1-시클로부톡시이미도)아세트아미도]-3-(6,7-디히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀리늄)메틸-3-세펨-4-카르복실레이트 또는 약리학적으로 허용또는 이들의 염, 생리학적으로 가수분해되는 이들의 에스테르 또는 용매화합물인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R5에 대한 아미노보호기가 트리틸, 포르밀, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, t-부톡시카르보닐, 트리메틸실릴, 또는 t-부틸디메틸실릴이고, R6또는 R7에 대한 카르복실보호기가 저급 알킬가 할로알킬기, 알카노일옥시알킬기, 알칸술포닐알킬기, 아릴킬기 또는 아세톡시, 트리플루오로아세톡시, 메탄술포닐옥시, 트리플루오로메탄술포닐옥시, 페닐술포닐옥시 또는 p-톨릴술포닐옥시인 방법.
  6. 하기 일반식(V)의 화합물 또는 이들의 염 또는 실릴화합물을 하기 일반식(VI)의 카르복실산의 반응성 유도체로 아실화하여 하기 일반식(VIII)의 화합물을 얻는 다음에 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 이들의 염, 생리학적으로 가수분해 되는 이들의 에스테르 또는 용매화합물 제조방법.
    (상기 일반식들에서, R1은 카르복실기로 치환될수 있는 직쇄, 측쇄 또는 싸이클릭 저급 알킬기이고, R2, R3및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 히드록실기, 메톡시기 또는 아세톡시기이며, R5는 수소원자 또는 아미노보호기이고, R6는 수소원자 또는 카르복실 보호기이며, R7은 보호된 카르복실기로 치환될 수 있는 직쇄, 측쇄 또는 싸이클릭 저급알킬기이고, R8,R9및 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 보호된 또는 보호되지 않은 히드록실기, 메톡시기 또는 아세톡시기이며, X는 음이온임)
  7. 제6항에 있어서, R5에 대한 아미노보호기가 트리틸, 포르밀, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, t-부톡시카르보닐, 트리메틸실릴, 또는 t-부틸디메틸실릴이고, R6또는 R7에 대한 카르복실보호기가 저급 알킬기 할로알킬기, 알카노일옥시알킬기, 알칸술포닐알킬기, 아릴킬기 또는 알킬실릴기이며, 일반식(VI)의 카르복실산의 반응성 유도체가 산할로겐화물, 혼합물 무수물 또는 활성에스테르인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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