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KR830000249A - 세파로스포린 화합물의 제조방법 - Google Patents

세파로스포린 화합물의 제조방법

Info

Publication number
KR830000249A
KR830000249A KR1019780000556A KR780000556A KR830000249A KR 830000249 A KR830000249 A KR 830000249A KR 1019780000556 A KR1019780000556 A KR 1019780000556A KR 780000556 A KR780000556 A KR 780000556A KR 830000249 A KR830000249 A KR 830000249A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
structural formula
ylthio
group
alkyl
Prior art date
Application number
KR1019780000556A
Other languages
English (en)
Other versions
KR830001278B1 (ko
Inventor
데로스 핫휠드 로웰
Original Assignee
에베레트 에프 스미스
일라이 릴리 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에베레트 에프 스미스, 일라이 릴리 앤드 캄파니 filed Critical 에베레트 에프 스미스
Priority to KR7800556A priority Critical patent/KR830001278B1/ko
Publication of KR830000249A publication Critical patent/KR830000249A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR830001278B1 publication Critical patent/KR830001278B1/ko

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/57—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with a further substituent in position 7, e.g. cephamycines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

세파로스포린 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (1)

  1. 다음 구조식(II)의 화합물을 무수조건하에 유기용매중에 다음 구조식(III)의 유황함유 친핵성시약과 반응시킴을 특징으로 한 다음 구조식(I)인 세파로스포린 화합물의 제조방법.
    상기 구조식에서
    R13은
    R1은 수소 또는 메톡시이고,
    R2는 프탈이미도, 석신이미도,
    구조식의 기(단 L은 수소 또는 니트로소)
    또는 구조식의 기
    R3는 1) 수소 2) 탄소수 1 내지 6인 알킬
    3) -CH2-(탄소수 1 내지 3인 클로로알킬)
    4) -CH2-(탄소수 1 내지 3인 플루오로알킬)
    5) 탄소수 1 내지 4인 시아노알킬
    6) 탄소수 1 내지 4인 하이드록시알킬
    7) P-니트로벤질옥시
    8) 3급-부톡시
    9) 2,2,2-트리클로로에톡시
    10) 구조식 R12 의 보호된 4-아미노-4-카복시부틸기(단 A1은 보호된 아미노그룹이고 R12는 수소 또는 탄소수 1 내지 4인 알킬임)
    11) 4-옥소-4-카복시부틸
    12) 3-카복시프로필
    13) 구조식의 기(단 a 및 a1은 각기 수소, 탄소수 1 내지 4인 알킬, 탄소수 1 내지 4인 알콕시, 하이드록시 또는 A1CH2-(단 A1은 상기에서와 같이 보호된 아미노임).
    Z는 0 또는 유황이고 m은 0 또는 1이다.
    14) 구조식의 기
    (단 P는 a) 2-티에닐
    b) 3-티에닐 또는
    c) 구 조식
    의 페닐그룹(a 및 a1은 상기에서 정의된 바와 같다)
    Q는 a) 하이드록시
    b) 포르밀옥시
    c) 아세톡시
    d) 구조식의 카복시(A2는 디페닐메틸, P-니트로벤질, 벤질, 2,2,2-트리클로로에틸, 3급-부틸 또는 P-메톡시벤질)
    e) 알카리금속 옥시설포닐
    f) 보호된 아미노그룹,
    g) 구조식의 아실화한 아미노그룹
    (여기에서 T는 아미노,
    2 또는 3, 또는
    단 R7는 수소 또는 탄소수 1 내지 3인 알킬, R8는 페닐, 할로페닐, 푸릴, 모노메틸아미노, 디메틸아미노 모노에틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 프로필아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 페닐아미노, 또는 디페닐아미노, R9은 수소, 탄소수 1 내지 4인 알킬 또는 페닐, R10은 수소, 탄소수 1 내지 3인 알킬 또는 메틸설포닐 R11은 에틸렌, 트리메틸렌 또는 비닐렌.
    15) 구조식의 기(여기에서 P1은 상기에서 정의된 바와 같은 P, 보호된 2-아미노-4-티아졸일 또는 2-푸릴,
    16) 구조식 V-S(O)n-CH2-의 기
    여기에서 V는 -CF3또는 -CH2-X이고,
    X는 수소, 메틸 CF3, CN 또는 N3이고,
    n은 0,1 또는 2이다.
    17) 구조식 Y-CH2-의 기
    여기에서 Y는 2-티에닐, 3-티에닐, 2-푸릴, 2-옥사졸일, 2-티아졸일, 1-테트라졸일, 1-벤조트리아졸일, 2-옥사졸일티오, 2-티아졸일티오, 1,2,3-트리아졸-5-일티오, 1,3,4-트리아졸-2-일티오-1,3,4-티아디아졸-3-일티오, 보호된 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일티오, 5-메틸-1,3,4-티아지아졸-2-일티오, 1,2,4-티아디아졸-5-일티오, 3-메틸-1,2,4-티아디아졸-5-일티오, 1,2,5-티아디아졸-3-일티오, 1,3,4-옥사디아졸-2-일티오, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-2-일티오, 1-메틸-5-테트라졸일티오, 피리딜티오, 4-시아노-1,2,3-트리아졸-1-일, 3-시아노-1,2,4-트리아졸-1-일 또는 보호된 2-아미노-4-티아졸일.
    R4는 각기 수소, 탄소수 1 내지 4인 알킬, 탄소수 2 내지 3인 알케닐, 사이클로헥실 또는 페닐이고,
    R5는 각기 탄소수 1 내지 4인 알킬, 탄소수 1 내지 4인 알콕시, 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노, 메탄설폰아미도 또는 트리플루오로메틸이고,
    R6는의 구조로서 다음 성분으로부터 선택된 총헤테로원자 1 내지 4인 비치환 또는 치환된 5 또는 6원자의 헤테로 방향족환을 함유한 그룹 또는 2-벤즈 이미다졸일, 2-벤조티아졸일, 2-벤즈옥사졸일 또는 구조식의 기를 함유한 그룹.
    R1및 R2는 상기에서 정의된 바와 같고,
    R은 탄소수 1 내지 3인 알킬, 탄소수 4 내지 6인 사이클로알킬, 아미노, 모노 또는 디(탄소수 1 내지 3인 알킬)아미노.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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