KR790001639B1 - 신규 항미(抗黴)성 물질의 제조법 - Google Patents
신규 항미(抗黴)성 물질의 제조법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR790001639B1 KR790001639B1 KR7400138A KR740000138A KR790001639B1 KR 790001639 B1 KR790001639 B1 KR 790001639B1 KR 7400138 A KR7400138 A KR 7400138A KR 740000138 A KR740000138 A KR 740000138A KR 790001639 B1 KR790001639 B1 KR 790001639B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- acid
- formula
- reaction
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 title 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNVATBLOBSCTTH-UHFFFAOYSA-N methoxyphosphinous acid Chemical compound COPO YNVATBLOBSCTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 abstract description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFDFFEMHDKXMBG-UHFFFAOYSA-N 2-acetamidoprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=O)NC(=C)C(O)=O UFDFFEMHDKXMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- RUUYGFRRGLCAIE-UHFFFAOYSA-N chloro dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OCl RUUYGFRRGLCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- MFBYDXODTSGNNM-UHFFFAOYSA-N methoxy(methyl)phosphinous acid Chemical compound COP(C)O MFBYDXODTSGNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- PMVVRSKJCGEFIY-UHFFFAOYSA-N methylphosphonous acid Chemical compound CP(O)O PMVVRSKJCGEFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004498 neuroglial cell Anatomy 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 항미성을 갖는 신규의 화합물 α-아미노-β-메칠포스페닐 프로피온산의 제조법에 관한 것이다. 본 발명은 다음 식으로 표시하는 바와 같이
(단, R은 저급 알킬기)
디알킬 메칠 포스포 나이트(Ⅰ)과 α-아세타미도 아크릴산(Ⅱ)를 반응시켜 이알킬-α-아세타미도-β-메칠포스페닐-프로피오에이트(Ⅲ)으로 하고, 이어서 이것을 가수 분해하여 α-아미노-β-메칠포스페닐 프로피온산(Ⅳ)을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 출발물질인 화합물(Ⅰ)은 기지의 화합물이며 문헌에 기재되어 있는 여러가지 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 3염화인, 무수염화 알루미늄, 염화메칠(또는 요오드화메칠)을 반응 시킨후 알루미늄과 식염(또는 염화칼륨)을 가하여 가열해서 CH3PCl2로 표현되는 메칠포스 포러스 디클로라이드를 얻고 다시 이것을 피리딘, 트리에칠아민등의 존재하에 메탄올, 에탄올, n-부탄올 등의 저급 알콜을 작용 시켜서 화합물(I)을 얻는다.
또 트리알킬 포스파이트(P(OR)3)를 원료로 하고 여기에 그리니아 시약을 작용시켜 화합물(Ⅰ)을 얻는 방법, 또는 트리알킬 포스파이트와 3염화인을 작용시켜서 Cl P(OR)2로 표현되는 디알킬클로로포스파이트를 얻고 여기에 그리니아시약을 작용시켜 화합물(I)을 얻는 방법 등이 있다.
한편 화합물(Ⅱ)도 기지의 화합물로서 무헌에 기재된 방법으로 얻을 수 있다. 예를 들면 아세라미드와 피르빈산을 반응시켜서 높은 수율도 화합물(Ⅱ)를 얻을 수 있다.
화합물(Ⅰ) 및 (Ⅱ)로 부터 (III)을 얻는 방법은 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)를 같은 당량으로 혼합하고, 급격한 발열을 피하면서 서서히 가온하여 완전히 용해할 때까지 반응시킨다. 균일한 용액을 30분 내지 1시간 동안 80 내지 100℃로 보존하여 반응을 완결시키는 것이 좋다.
또 이 반응에 있어서 (Ⅰ)을 과잉으로 가하는 것은 반응을 빨리 시키는데는 도움이 되나 반응 종료후 과잉의(Ⅰ)을 충분한 감압하에 증류 제거하지 않으면 안된다. 그리고 이 반응은 앞에서 말한 용매 없이도 진행되고 벤젠, 톨루엔등의 용매 중에서도 진행한다. 반응 종료후 용매를 유거하면 디알킬-α-아세타미도-β-메칠포스페닐-프로피오네이트(Ⅲ)가 유상 물질로서 얻어진다.
이어서 화합물(Ⅲ)을 3규정 내지 6규정의 염산 또는 황산에서 80 내지 110℃에서 2 내지 18시간 환류하여 가수 분해한 다음 감압 건고하면 화합물(Ⅳ)의 조(粗) 염산(또는 황산)염을 얻는다. 이것을 소량의 물에 용해하고 다우엑스 50W 또는 암벌라이트 IR-120 등의 양이온 교환 수지를 사용한 크로마토그라피에서 정제한 화합물(Ⅳ)의 정제물을 얻는다. 화합물(Ⅳ)는 또 화합물(Ⅰ)과 (Ⅱ)를 반응시켜 얻는 화합물(Ⅲ)을 단리하지 않고 직접 산분해 하여서도 얻을 수 있다. 또 가수 분해서는 위의 강산 이외에도 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화바륨과 같은 알칼리를 사용 할 수 있다. 여기서 얻어지는 화합물(Ⅳ)의 융점의 210 내지 215℃(발포분해)이다.
더우기 본 제조법에 의하여 얻어지는 화합물(Ⅲ), (Ⅳ)는 신규 화합물이며 또한 D, L의 라세이체이다. 본 발명에 의하여 얻어진 화합물(Ⅳ)는 표 1에 나타낸 바와 같이 항미성을 가지며 생체내 실험에 있어서도 200mcg/ml에서 도열병에 대하여 90% 이상의 저지 효과를 나타내었다.
[표 1]
(배지:글루코오스.싸베크)
다음에 본 발명을 실시예에 의하여 설명하나 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니고 예를 들면 원료물질 디 알킬메칠 포스포나이트로서는 디에칠메칠포스포나이트 이외의 다른 저급 알킬체도 사용 할 수 있다.
[실시예 1]
디에칠메칠포스포나이트 1.5g과 α-아세타니도아크릴산 1g을 혼합하고 냉각기를 달아서 100℃의 유욕(油浴)에 넣으면 발열을 이르키면서 수초 사이에 α-아세타미도, 아크릴산은 용해하여 반응한다. 100℃에서 30분간 보존한 다음 반응을 중지한다. 반응액을 120℃, 2-3mmHg의 감삽하에 메타놀. 드라이 아이스 트랩을 달아서 과잉의 디에칠메칠포스포나이트를 유거하여 시럽상의 디에칠-α-아세타미도-β-메칠포스페닐-프로피오네이트(Ⅲ) 2g을 얻는다. 중 클로로 호름중의 핵자기 공명흡수 스펙트라 δ=2.0(CH3CO-) δ=1.55(CH3P 다블레트 J=13Hz). 질량스펙트라 분자이온 m/e=265.
원소분석치 : C : 44.98% H : 7.11% N=5.03%
이 론 치 : C10H20O5NP로서 C : 45.28% H : 7.55% N : 5.28%
화합물(Ⅲ) 2g을 6규정 염산 10ml에 용해하고 약 3시간 동안 110℃에서 환류하에 가열하며 반응 종료후 반응액을 농축하여 가급적 염산을 제거한다.
다음에 잔사를 약 10ml의 물에 용해하고 약 2ml의 활성탄 컬럼을 통하여 탈색하고 이어서 다우엑스 50WX 2(H+) 약 30ml의 컬럼을 사용하여 수(水) 전개에 의한 크로마토를 행한다. 10g 분획에서 닌히드린 양성구균 15번-31번을 농축 건고하고, 810mg의 목적물(Ⅳ)를 얻는다. 이것을 가열한 메탄올로부터 재결정하여 융점 210 내지 215℃(발포분해)의 것을 620mg 얻었다.
분석치 : C : 28.21% H : 6.01% N : 8.55%
이론치 C4H10O4NP로서 C : 28.74% H : 5.99% N : 8.38%
[실시예 2]
조 디에칠메칠포스포나이트 1.5g과 아세타미도 아크릴산 1.3g을 온합하고 유욕 중에서 50℃로 부터 서서히 가온한다. 약 70℃가 되었을 때 α-아세타미도 아크릴신은 서서히 녹기 시작하고, 약 5분간이면 거의 용해한다. 그후 100℃에 약 15분 보존하여 반응을 완결시킨다. 다음에 이 반응액에 약 15ml의 4규정 염산을 가하고 약 6시간 환류한다. 다음에 반응액을 농축하여 가급적 염산을 제거한 다음 암벌라이트 IR-120 약 50ml를 사용하여 실시예 1과 같이 크로마토를 행하고 닌히드린 양성부를 모아서 농축해서 약 1.1g의 화합물(Ⅳ)를 얻는다.
[실시예 3]
디에칠메칠포스포나이트 1.6g을 약 10ml의 건조한 벤젠에 용해한다. 여기에 α-아세타미도 아크릴산 1.3g을 가하여 교반하에 90℃에서 환류한다. 약 1시간 후에는 α-아세타미도 아크릴산은 완전히 용해하나 더욱 1시간 환류하여 반응을 완결시킨다. 반응액을 2-3mgHg의 감압하에서 100 내지 120℃에서 1시간 농축하고, 벤젠 및 과잉의 디에칠메칠포스포나이트를 유거한다. 잔사 약 2.5에 6규정 염산 15ml를 가하여 100 내지 110℃에서 약 2시간 환류해서 가수분해 시킨다. 반응 종료후 반응액을 농축하고 가급적 염산을 제거한 다음 잔사를 약 20ml의 물에 녹혀 2ml의 활성탄을 사용해서 탈색후 재차 농축하고 다우엑스 50W×2(H+)(200-400멧슈) 25의 컬럼을 사용해서 수천개의 크로마토르리피를 행한다. 10g 분획에서 7면에서 25번 까지의 닌히드린 양성 구분을 모아서 농축하고 1.25g의 화합물(Ⅳ)을 얻었다.
[실시예 4]
실시예 1에 의하여 얻은 화합물(Ⅲ) 약 1.3g을 4규정 수산화 나트륨 15ml에 용해하고 110℃에서 6시간 가수 분해한다. 반응액을 암발라이트 IRC-50(H+)에서 중화한 다음 약 40ml의 도우엑스 5W×2(H+)를 사용하여 수천개의 크로마토를 행하고 닌히드린 양성 구분을 모아서 약 500mg의 화합물(Ⅳ)를 얻었다.
Claims (1)
- 일반식 CH3·P(OR)2(식중 R은 저급 알킬기)로 표시되는 디알킬 메칠 포스포나이트와 식 H2C=C(NH·COCH3)·COOH로 표시되는 α-아세타미드 아크릴산을 반응시켜서일반식(단, R은 저급 알킬기)로 표시되는 디알킬-α-아세타미도-β-메칠 포스페닐-프로피오네이트를 생성하고, 이어서 이것을 가수 분해하여다음식로 표시되는 α-아미노-β-메칠 포스페닐프로피온산을 제조하는 것을 특징으로 하는 α-아미노-β-메칠포스페닐프로피온산의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7400138A KR790001639B1 (ko) | 1974-01-04 | 1974-01-04 | 신규 항미(抗黴)성 물질의 제조법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7400138A KR790001639B1 (ko) | 1974-01-04 | 1974-01-04 | 신규 항미(抗黴)성 물질의 제조법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR790001639B1 true KR790001639B1 (ko) | 1979-12-01 |
Family
ID=19198993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7400138A KR790001639B1 (ko) | 1974-01-04 | 1974-01-04 | 신규 항미(抗黴)성 물질의 제조법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR790001639B1 (ko) |
-
1974
- 1974-01-04 KR KR7400138A patent/KR790001639B1/ko active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH663791A5 (it) | Procedimento per la preparazione di acidi difosfonici. | |
| EP0027982A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-hydroxypropan-1,1-diphosphonsäure | |
| PL74270B1 (ko) | ||
| US3188309A (en) | Process for preparing organo-phosphate esters | |
| KR790001639B1 (ko) | 신규 항미(抗黴)성 물질의 제조법 | |
| DE2033357C3 (de) | Palmitoyl-propandioKl 3)-phosphorsäure-S-trimethylaminophenylester und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| US3079379A (en) | Method for the preparation of adenosine 5'-triphosphate | |
| EP0043472B1 (en) | 3-hydrocarbylthio-2-acyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphates, process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same | |
| Bittman et al. | Synthesis of phospholipids via dimethylphosphoryl chloride | |
| US3350480A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| DE69117054T2 (de) | Acylphosphatester und modifikation von proteinen damit | |
| US3350478A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| US3374294A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| CN1465580A (zh) | 一种简便合成康普立停a-4前药的方法 | |
| US3367948A (en) | Novel d-threo-1-phenyl-2-amino-propane-1, 3-diol-derivatives | |
| US3526681A (en) | Tris(chloro sulfonylaryl) phosphates and a method for preparing same | |
| DE2033361C3 (de) | Acylpropandiol-(13)-phosphorsäurecholinester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US4179464A (en) | Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-aspartic acid | |
| US3424550A (en) | Process for the manufacture of monofluorophosphoric acid and its monoesters | |
| SU596594A1 (ru) | Способ получени ди/2,2,2-тригалоидэтил/ -1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов | |
| Rosenthal et al. | A completely isosteric non-hydrolyzable analog of lecithin | |
| Van Der Neut et al. | Phosphatide acids and derivatives: I. Synthesis of phosphatidic acids derived from glycol, starting from monoacylglycols | |
| US3391227A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| US3361854A (en) | Monoesters of phosphonic acids | |
| US3391229A (en) | Monoesters of phosphonic acids and process for the production thereof |