KR20240131131A - 감광성 수지 조성물, 경화막 및 전자 소자 - Google Patents
감광성 수지 조성물, 경화막 및 전자 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240131131A KR20240131131A KR1020230024497A KR20230024497A KR20240131131A KR 20240131131 A KR20240131131 A KR 20240131131A KR 1020230024497 A KR1020230024497 A KR 1020230024497A KR 20230024497 A KR20230024497 A KR 20230024497A KR 20240131131 A KR20240131131 A KR 20240131131A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- chemical formula
- resin composition
- photosensitive resin
- group
- acid
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 56
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 107
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 107
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 16
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 8
- 230000036541 health Effects 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 54
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 16
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 9
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 9
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 8
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FMEWLYXGAMCQSC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(Cl)=O FMEWLYXGAMCQSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MNUOZFHYBCRUOD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1C(O)=O MNUOZFHYBCRUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSUWBBMPVXVSOA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carbonochloridoylphenoxy)benzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1OC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 OSUWBBMPVXVSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UWQPDVZUOZVCBH-UHFFFAOYSA-N 2-diazonio-4-oxo-3h-naphthalen-1-olate Chemical class C1=CC=C2C(=O)C(=[N+]=[N-])CC(=O)C2=C1 UWQPDVZUOZVCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxy-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CCOC(N(C)C)OCC BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUSSTQCWRDLYJA-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(O)C1=O ZUSSTQCWRDLYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1C(O)=O DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSKSILUXAHIKNP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 JSKSILUXAHIKNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOVOSPDYVLEEGK-UHFFFAOYSA-N 1,8-diamino-9,9-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)xanthene-2,7-diol Chemical compound NC=1C=C(C=CC=1O)C1(C2=C(C=CC(=C2N)O)OC2=C1C(=C(C=C2)O)N)C1=CC(=C(C=C1)O)N NOVOSPDYVLEEGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTZLVQYRXBHWEU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-9h-fluoren-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C=2C(=C3C(C4=CC=CC=C4C3)=CC=2)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 ZTZLVQYRXBHWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(N)=C1 UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZSDRHVOBLQYCX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O UZSDRHVOBLQYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ALQPJHSFIXARGX-UHFFFAOYSA-N 2-ethynylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#C ALQPJHSFIXARGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMFLOOKFCUUOQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-1,2-dihydropyrimidin-6-one Chemical compound NN1CN=C(O)C=C1O GIMFLOOKFCUUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFFUEVDMVNIOHA-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=CC(S)=C1 KFFUEVDMVNIOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N 3-ethynylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(C#C)=C1 NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSFDFESMVAIVKO-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S)=C1 RSFDFESMVAIVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMWGSOMVXSRXQX-UHFFFAOYSA-N 3-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 QMWGSOMVXSRXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDBOAKPEXMMQFO-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carbonochloridoylphenyl)benzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 QDBOAKPEXMMQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 4-amino-3,5-ditritiobenzoic acid Chemical compound [3H]c1cc(cc([3H])c1N)C(O)=O ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 0.000 description 1
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(O)C2=C1 ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXYITCJMBRETQX-UHFFFAOYSA-N 4-ethynylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C#C)C=C1 JXYITCJMBRETQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNGJVDGPCGXBFF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(methyldiazenyl)aniline Chemical compound CN=NNC1=CC=C(C)C=C1 DNGJVDGPCGXBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWQQNPRIJQLWFE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(propyldiazenyl)aniline Chemical compound CCCN=NNC1=CC=C(C)C=C1 IWQQNPRIJQLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S)C=C1 LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWAQOZGATRIYQG-UHFFFAOYSA-N 4-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HWAQOZGATRIYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSBRKZMSECKELY-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 FSBRKZMSECKELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKNJPIDCMAIDW-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1C(O)=O FPKNJPIDCMAIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOBQVZYYPJXCK-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 XVOBQVZYYPJXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEUKNRKEYICTH-UHFFFAOYSA-N 5-aminoquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(O)C2=N1 YDEUKNRKEYICTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYYMNZLORMNCKK-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1O NYYMNZLORMNCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMAMQSIENGBTRV-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 SMAMQSIENGBTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPQXNTOALKRJMH-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypentyl acetate Chemical compound COCCCCCOC(C)=O JPQXNTOALKRJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTUGNNIWJSWUSP-UHFFFAOYSA-N 5-sulfanylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1S VTUGNNIWJSWUSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSLRCGJQDKCHO-UHFFFAOYSA-N 5-sulfanylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound SC1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 NQSLRCGJQDKCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SERBLGFKBWPCJD-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SERBLGFKBWPCJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSZZOAKPXZMAT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 CKSZZOAKPXZMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSUYONLKFXZZRV-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(N)=CC=C21 WSUYONLKFXZZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFBAHPDPLUEECU-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 BFBAHPDPLUEECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBPYPKQPLKDTKB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 NBPYPKQPLKDTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPCQQOXOXNMOIJ-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 ZPCQQOXOXNMOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRRFQAVIPFFRRL-UHFFFAOYSA-N 8-sulfanylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(S)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 PRRFQAVIPFFRRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CC1CCOC1=O QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ILPBPWRYTWVDGD-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-carbonochloridoyl-5-nitrobenzoate Chemical group CCOC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 ILPBPWRYTWVDGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQTOZIJNMYYCJE-UHFFFAOYSA-N methyl 3-carbonochloridoyl-5-nitrobenzoate Chemical group COC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 DQTOZIJNMYYCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DBNQIOANXZVWIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1,1-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methanamine Chemical compound CC(C)(C)OC(N(C)C)OC(C)(C)C DBNQIOANXZVWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSLGQFIDCADTAS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1,1-dipropoxymethanamine Chemical compound CCCOC(N(C)C)OCCC NSLGQFIDCADTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPOZIJBDYFHEJR-UHFFFAOYSA-N n-(ethyldiazenyl)-4-methylaniline Chemical compound CCN=NNC1=CC=C(C)C=C1 BPOZIJBDYFHEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0212—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 포함하여 중합되는 내열성 수지, 디아조 나프토퀴논 화합물 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물과, 이를 이용하여 제조된 경화막 및 이를 포함하는 전자 소자에 관한 것으로, 건강 및 환경에 미치는 영향이 비교적 적은 감마부티로락톤(GBL) 등의 용매에 대한 용해성이 우수하고, 내약품성, 감도 및 접착력 역시 우수하며, 양호한 패턴 가공성을 나타내는 효과를 가진다.
Description
본 발명은 감광성 수지 조성물과 상기 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
최근 디스플레이와 같은 전자 기기 분야는 경량화 및 소형화가 중요시되고 있어, 가볍고 유연하며 공정성이 우수한 고분자 재료를 적용하고 있다. 일반적으로 전자 소자의 표면 보호층, 층간 절연막, 평탄화막 등에 사용되는 고분자 재료로는 내열성이나 기계적 특성이 우수한 폴리이미드 수지, 폴리벤조옥사졸 수지 등이 사용되고 있다.
이러한 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸 등의 고분자 수지는 강직한 주쇄를 가지는 것을 특징으로 하는 폴리머로서, 코팅재료, 성형재료, 절연재료, 복합재료 등 폭넓은 용도로 적용하고 있다. 하지만, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸 등의 수지는 주 사슬 내의 이미드 고리, 벤즈옥사졸 고리 등에 의한 강직성 때문에, 대부분의 용매에 용해되지 않아 가공하기가 매우 어려운 문제가 있었다.
이에 이들의 전구체인 폴리아믹산, 폴리하이드록시아미드 상태에서 가공한 후 열적 고리화 반응에 의하여 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸 등의 수지를 수득하였다. 이 과정에서 높은 온도에서의 경화를 필요로 하는데, 고온에 약한 전자 기기 등에의 적용시 손상의 우려로 인하여 저온에서 경화해야 하는 경우, 고분자 수지의 내열성 및 내약품성이 저하되는 문제가 있었다.
지금까지 용매에 대한 용해성을 개선한 폴리이미드(예를 들어, 일본 특허공개공보 제2005-41936호)나, 폴리이미드 전구체(예를 들어, 일본 특허공개공보 제2011-42701호 및 일본 특허공개공보 제2011-202059호)가 제안되었으나, 이들 수지 역시 용해성이 불충분하고, 접착성 역시 충분치 않아 그 사용에 한계가 있다.
한편, 이러한 강직한 고리구조를 갖는 고분자 수지는 용해가 잘 될 수 있도록, 고분자 수지의 합성시 용매로 N-메틸피롤리돈(NMP), N,N-디메틸포름아마이드(DMF) 등의 용매를 사용하여왔다. 그러나 유럽연합(EU)은 건강 및 환경에 문제를 일으키는 위해성이 높은 화학물질에 대한 관리 및 제한을 위한 별도 규정을 채택하고 있으며, 이에 따르면 EU에서는 N-메틸피롤리돈(NMP), N,N-디메틸포름아마이드(DMF) 등의 용매는 제조 또는 사용될 수 없어, 상기 용매의 사용에 한계가 있다.
따라서, N-메틸피롤리돈(NMP) 등을 대체하는 용매에 용해성이 우수하고, 내약품성, 감도 및 접착력 역시 우수하며, 양호한 패턴 가공성을 갖는 감광성 수지 조성물에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 종래 기술적 문제점을 개선하기 위한 것으로, 건강 및 환경에 문제를 일으키는 N-메틸피롤리돈(NMP) 등을 대체하는 용매에 대한 용해성이 우수하고, 내약품성, 감도 및 접착력 역시 우수하며, 양호한 패턴 가공성을 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 이를 포함하는 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 내열성 수지, 디아조 나프토퀴논 화합물 및 용제를 포함하며, 상기 내열성 수지는 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 포함하여 중합되는, 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(화학식 1에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로, 수소 원자, -OH, -OR, -COOH, -COOR, -CONH2 또는 -CONHR을 나타낸다.
단, 상기 X 및 Y가 모두 수소 원자인 경우는 없다.
R은 1가의 유기기를 나타낸다.
A는 -O-, -CO-, -SO2-, -CH2-, -C(CH3)2-, 또는 -C(CF3)2-를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 경화막을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 종래 강직한 고리구조를 갖는 고분자 수지의 합성시 사용되었던 N-메틸피롤리돈(NMP) 등을 대체하는 건강 및 환경에 대한 영향이 적은 감마부티로락톤(GBL) 등의 용매에 대한 용해성이 우수한 효과가 있으며 내약품성, 감도 및 접착력이 우수하며, 양호한 패턴 가공성을 나타내는 효과를 갖는다.
상기 본 발명의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막은 디스플레이 소자, 반도체 소자, 트랜지스터 소자, 발광다이오드 소자 및 레이저 소자 등의 전자 소자의 제조에 적합하게 사용될 수 있다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 포함하여 중합되는 내열성 수지, 디아조 나프토퀴논 화합물 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물과, 이를 이용하여 제조된 경화막 및 이를 포함하는 전자 소자에 관한 것으로, 건강 및 환경에 미치는 영향이 비교적 적은 감마부티로락톤(GBL) 등의 용매에 대한 용해성이 우수하고, 내약품성, 감도 및 접착력 역시 우수하며, 양호한 패턴 가공성을 나타내는 효과를 가짐을 실험적으로 확인하여 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명이 이들 성분들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<감광성 수지 조성물>
본 발명의 감광성 수지 조성물은 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 포함하여 중합되는 내열성 수지, 디아조 나프토퀴논 화합물 및 용제를 포함하며, 이외에 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 첨가제 중 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
내열성 수지
본 발명의 감광성 수지 조성물은 내열성 수지를 포함한다.
상기 내열성 수지는 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 포함하여 중합될 수 있다. 또한, 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물 이외의 다른 디아민 화합물을 추가로 포함하여 중합될 수 있으며, 산이무수물, 산염화물 및 알킬에스테르화제 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하여 중합될 수 있다.
구체적으로 상기 내열성 수지는 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물 1종 이상과 산이무수물, 산염화물 및 알킬에스테르화제 중 선택된 1종 이상을 중합시켜 얻은 전구체 수지와, 상기 전구체 수지를 가열 및/또는 탈수함으로써 수득한 고분자 수지를 포함하는 것으로, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 폴리벤즈이미다졸, 폴리벤조티아졸, 이들의 전구체 및 이들의 중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명의 내열성 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물과 산이무수물, 산염화물 및 알킬에스테르화제 중 선택된 1종 이상을 단량체로 포함하여 중합되는 것일 수 있으며, 필요에 따라 추가적인 단량체를 더 포함하여 중합되는 것일 수 있다.
[화학식 1]
(화학식 1에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로, 수소 원자, -OH, -OR, -COOH, -COOR, -CONH2 또는 -CONHR을 나타낸다.
단, 상기 X 및 Y가 모두 수소 원자인 경우는 없다.
R은 1가의 유기기를 나타낸다.
A는 -O-, -CO-, -SO2-, -CH2-, -C(CH3)2-, 또는 -C(CF3)2-를 나타낸다.)
본 발명의 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물은 X 및 Y 중 적어도 하나가 -OH, -OR, -COOH, -COOR, -CONH2 또는 -CONHR의 친수성기를 포함하는 것을 특징으로 하며, 이에 따라 용해성을 향상시킬 수 있고, 이를 포함하여 중합된 고분자 수지의 내열성 및 접착성 등의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
상기 X 및 Y는 각각 독립적으로, 수소 원자, -OH, -OR, -COOH, -COOR, -CONH2 또는 -CONHR을 나타내며, 수소 원자, -OH, -COOR 또는 -COOH인 것이 용해성 및 신뢰성 향상의 측면에서 더욱 바람직하다. 단, X 및 Y가 모두 수소 원자인 경우는 없다.
본 발명에서 "1가"의 기는 화합물의 임의의 위치에서 수소원자 1개가 이탈한 것을 의미할 수 있다.
구체적으로, 상기 R에 있어서의 1가의 유기기는, 1가의 탄소수 1 내지 20의 지방족 탄화수소기 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소기일 수 있다.
상기 지방족 탄화수소기는 포화 또는 불포화 탄화수소기일 수 있고, 쇄상 또는 지환식 탄화수소기일 수 있다. 또한, 상기 지환식 탄화수소기는 단환식 또는 다환식 탄화수소기일 수 있다.
상기 1가의 포화 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 이코실기 등의 직쇄상 알킬기； 이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기, sec-부틸기, tert-부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기 등의 분지쇄상 알킬기； 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 트리사이클로데실기 등의 탄소수 3 내지 20의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다. 상기 1가의 포화 탄화수소기의 탄소수는 1 내지 10인 것이 보다 바람직하고, 1 내지 6인 것이 더욱 바람직하고, 1 내지 4인 것이 더더욱 바람직하다.
상기 1가의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기, 톨릴기이다. 상기 1가의 방향족 탄화수소기의 탄소수는 6 내지 15인 것이 바람직하고, 6 내지 12인 것이 더욱 바람직하고, 6 내지 10인 것이 더더욱 바람직하다.
한편, 상기 X 및 Y가 모두 수소 원자일 경우 용해도 향상의 효과를 얻을 수 없으므로 바람직하지 않다. 또한, 디아민 화합물은 X 및 Y 중 적어도 하나가 -OH, -OR, -COOH, -COOR, -CONH2 또는 -CONHR의 친수성기를 포함할 수 있으며, 이에 따라 극성 용매에 대한 용해도를 향상시킬 수 있다. 하지만 X 및 Y 가 모두 -OH, -OR, -COOH, -COOR, -CONH2 또는 -CONHR의 친수성기가 아닌 수소 원자만을 포함하는 경우 극성 용매에 대한 용해도가 불리할 수 있다. 따라서, X 및 Y 중 적어도 하나가 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 A는 -O-, -CO-, -SO2-, -CH2-, -C(CH3)2-, 또는 -C(CF3)2-를 나타내며, 용해도의 관점에서 -O-, -SO2- 또는 -C(CF3)2- 인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물의 제조방법은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업자에게 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물로서는, 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판(BAHF), 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)술폰, 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)프로판, 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)메틸렌, 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)에테르, 비스(3-아미노-4-히드록시)비페닐, 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)플루오렌 등의 히드록실기 함유 디아민, 3,5-디아미노벤조산, 3-카르복시-4,4'-디아미노디페닐에테르 등의 카르복실기 함유 디아민, 3-술폰산-4,4'-디아미노디페닐에테르 등의 술폰산 함유 디아민, 디티오히드록시페닐렌디아민 등을 들 수 있다.
반응 용매로서는, 예를 들어 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 아세톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소부틸 등의 에스테르류, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄, 디에톡시에탄, 디부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류를 들 수 있다. 이 중 용해성과 범용성의 관점에서, 아세톤을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 이들은 단독으로나, 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 반응 용매의 사용량은 용해성의 관점에서, 디아민 화합물 100 질량부에 대하여 100 내지 5000 질량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
상기 산이무수물로는, 테트라카르복실산 이무수물이 사용될 수 있으며, 예를 들어, 분자내 방향족, 지환족 또는 이들 중 2개 이상이 단일결합 또는 관능기로 연결된 구조를 갖는 것이거나, 방향족, 지환족 등의 고리 구조 단독 또는 융합된 복소환 고리구조 또는 이들 중 2개 이상이 단일결합으로 연결된 구조를 포함하는 것일 수 있다.
상기 산이무수물은, 예를 들면, 4,4'-옥시디프탈산무수물, 피로멜리트산이무수물, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산무수물, 3,3',4,4'-비페닐-테트라카르복실산이무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폰테트라카복실산이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카복실산이무수물, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로퓨릴)-3-메틸-3-시클로헥산-1,2-디카르복실산무수물 또는 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복시산이무수물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 바람직하게는 4,4'-옥시디프탈산무수물(4,4'-Oxydiphthalic Anhydride, ODPA)일 수 있다.
상기 산염화물로는, 예를 들면, 4,4'-옥시비스(벤조일클로라이드), 테레프탈로일클로라이드, 이소프탈로일클로라이드, 3,4'-옥시비스(벤조일클로라이드), 2,2-비스(4-벤조일클로라이드)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-벤조일클로라이드)프로판, 비페닐-4,4'-디카르복실산클로라이드 또는 4,4'-메탄-비스(벤조일 클로라이드) 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 바람직하게는 4,4'-옥시비스(벤조일클로라이드)(4,4'-Oxybis(benzoyl Chloride), OBC)일 수 있다.
상기 알킬에스테르화제로는, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈, N,N-디메틸포름아미드디에틸아세탈, N,N-디메틸포름아미드디프로필아세탈, N,N-디메틸포름아미드디네오펜틸부틸아세탈, N,N-디메틸포름아미드디-t-부틸아세탈, 1-메틸-3-p-톨릴트리아젠, 1-에틸-3-p-톨릴트리아젠 또는 1-프로필-3-p-톨릴트리아젠 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 바람직하게는 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명에 따른 내열성 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물은 전체 단량체 총 100 몰%에 대하여 1 내지 80 몰% 로 포함하여 중합되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명의 내열성 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물 이외에 다른 디아민 화합물을 단량체로 더 포함하여 중합될 수 있다.
상기 다른 디아민 화합물로는, 예를 들어, 4,4'-옥시디아닐린, p-페닐렌 디아민, m-페닐렌 디아민, 2,2-비스(4-4[아미노페녹시]-페닐)프로판, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노 비페닐, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 2,2-비스(4-[3-아미노페녹시]페닐)술폰, 4,4'-디아미노 벤즈아닐라이드, 4,4'-비스 (4-아미노페녹시)비페닐 또는 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 바람직하게는 4,4'-옥시디아닐린(4,4'-oxydianiline, ODA)일 수 있다.
본 발명에 따른 내열성 수지가 상기 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물 이외에 다른 디아민 화합물을 단량체로 더 포함하여 중합되는 경우, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물은 전체 디아민 화합물 총 100 몰%에 대하여 1 내지 100 몰%, 바람직하게는 1 내지 80 몰%로 포함될 수 있다. 전체 디아민 화합물 총 100 몰%에 대하여 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물이 상기 범위로 포함되는 경우 상술의 구조를 주성분으로서 가짐으로써, 유기용제에 대한 용해성 및 수지 조성물을 경화시켰을 때에 내화학성이 높은 경화막을 얻을 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 따른 내열성 수지는 중량 평균 분자량으로 2,000 내지 200,000 g/mol의 범위일 수 있으며, 3,000 내지 50,000g/mol인 것이 바람직하다. 이 경우 알칼리 현상액에 대한 적당한 용해성이 얻어지므로 노광부와 미노광부의 높은 콘트라스트로 원하는 패턴을 형성할 수 있다. 이러한 알칼리 현상액에 대한 용해성 측면에서 상기 내열성 수지의 중량 평균 분자량은 100,000 이하가 보다 바람직하고, 나아가 50,000 이하가 더욱 바람직하다. 또한 신도 향상 측면에서 3,000 이상인 것이 바람직하다. 중량 평균 분자량은 겔투과 크로마토그래피법(GPC)에 의하여 측정하고 표준 폴리스티렌 검량선으로부터 환산하여 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 내열성 수지는 보존 안정성을 향상시키기 위하여 모노아민, 모노카르복실산, 활성 에스테르 화합물, 산무수물 등의 말단 밀봉제를 더 포함할 수 있다.
말단 밀봉제의 도입 비율은, 본 발명의 내열성 수지의 중량 평균 분자량이 높아져 알칼리 용액에 대한 용해성이 저하되는 것을 억제하기 위해서, 전체 디아민, 산이무수물 또는 산염화물 성분에 대하여 바람직하게는 0.1몰％ 이상, 보다 바람직하게는 5몰％ 이상이다. 또한, 폴리아미드 수지의 중량 평균 분자량이 낮아짐으로써 얻어지는 경화막의 기계 특성이 저하되는 것을 억제하기 위해서, 바람직하게는 60몰％ 이하, 보다 바람직하게는 50몰％ 이하이다. 또한, 복수의 말단 밀봉제를 반응시켜, 복수의 서로 다른 말단기를 도입할 수 있다.
말단 밀봉제로서의 모노아민으로서 구체적으로는, M-600, M-1000, M-2005, M-2070(이상 상품명, HUNTSMAN(주)제), 아닐린, 2-에티닐아닐린, 3-에티닐아닐린, 4-에티닐아닐린, 5-아미노-8-히드록시퀴놀린, 1-히드록시-7-아미노나프탈렌, 1-히드록시-6-아미노나프탈렌, 1-히드록시-5-아미노나프탈렌, 1-히드록시-4-아미노나프탈렌, 2-히드록시-7-아미노나프탈렌, 2-히드록시-6-아미노나프탈렌, 2-히드록시-5-아미노나프탈렌, 1-카르복시-7-아미노나프탈렌, 1-카르복시-6-아미노나프탈렌, 1-카르복시-5-아미노나프탈렌, 2-카르복시-7-아미노나프탈렌, 2-카르복시-6-아미노나프탈렌, 2-카르복시-5-아미노나프탈렌, 2-아미노벤조산, 3-아미노벤조산, 4-아미노벤조산, 4-아미노살리실산, 5-아미노살리실산, 6-아미노살리실산, 2-아미노벤젠술폰산, 3-아미노벤젠술폰산, 4-아미노벤젠술폰산, 3-아미노-4,6-디히드록시피리미딘, 2-아미노페놀, 3-아미노페놀, 4-아미노페놀, 2-아미노티오페놀, 3-아미노티오페놀, 4-아미노티오페놀 등을 사용할 수 있으며, 이들을 2종 이상 사용할 수도 있다.
말단 밀봉제로서의 모노카르복실산, 활성 에스테르 화합물, 산무수물은, 3-카르복시페놀, 4-카르복시페놀, 3-카르복시티오페놀, 4-카르복시티오페놀, 1-히드록시-7-카르복시나프탈렌, 1-히드록시-6-카르복시나프탈렌, 1-히드록시-5-카르복시나프탈렌, 1-머캅토-7-카르복시나프탈렌, 1-머캅토-6-카르복시나프탈렌, 1-머캅토-5-카르복시나프탈렌, 3-카르복시벤젠술폰산, 4-카르복시벤젠술폰산 등의 모노카르복실산류; 이들의 카르복실기가 에스테르화된 활성 에스테르 화합물; 무수 프탈산, 무수 말레산, 나드산 무수물, 시클로헥산디카르복실산 무수물, 3-히드록시프탈산 무수물, 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산 무수물(5-Norbonene-2,3-dicarboxylic Anhydride. NA) 등의 산 무수물; 디카르복실산인 프탈산, 말레산, 나드산, 시클로헥산디카르복실산, 3-히드록시프탈산, 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산이나 트리카르복실산인 트리멜리트산, 트리메스산, 디페닐에테르트리카르복실산, 테레프탈산, 프탈산, 말레산, 시클로헥산디카르복실산, 1,5-디카르복시나프탈렌, 1,6-디카르복시나프탈렌, 1,7-디카르복시나프탈렌, 2,6-디카르복시나프탈렌 등의 디카르복실산류의 한쪽의 카르복실기와 N-히드록시벤조트리아졸이나 이미다졸, N-히드록시-5-노르보르넨-2,3-디카르복시이미드와의 반응에 의해 얻어지는 활성 에스테르 화합물; 이들의 방향족환이나 탄화수소의 수소 원자의 일부를, 탄소수 1 내지 10의 알킬기나 플루오로알킬기, 할로겐 원자 등으로 치환한 화합물; 등을 사용할 수 있으며, 이들을 2종 이상 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서의 내열성 수지의 수지 말단이나 수지 측쇄는 아미드산 또는 아미드산에스테르 등의 이미드 전구체나 이미드로 밀봉된 구조가 바람직하다. 수지 말단은, 수지의 주쇄보다도 타성분이나 기판에 접하는 부위가 많기 때문에, 밀착성을 높이고, 수지 조성물의 보존 안정성을 향상시킬 수 있다. 이 때문에, 이미드 전구체 구조나 이미드 구조를 갖는 것이 바람직하고, 폴리이미드 전구체 구조 또는 폴리이미드 구조의 말단 부근에 존재하는 것이 보다 바람직하다. 이에 의해, 밀착성을 높이고, 알칼리 가용성 수지의 보존 안정성을 또한 높일 수 있다. 이것을 위해서는, 상기 폴리아미드 구조를 중합 후, 폴리이미드 전구체 구조 및 폴리이미드 구조 중 적어도 어느 구조와 공중합하는 것이 바람직하다.
본 발명의 내열성 수지의 수지 말단이나 수지 측쇄가 아미드산 또는 아미드산에스테르 등의 이미드 전구체나 이미드로 밀봉된 구조는, 무수 프탈산, 무수 말레산, 나드산 무수물, 시클로헥산디카르복실산 무수물, 3-히드록시프탈산 무수물 등의 산 무수물; 디카르복실산인 프탈산, 말레산, 나드산, 시클로헥산디카르복실산, 3-히드록시프탈산, 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산이나; 트리카르복실산인, 트리멜리트산, 트리메스산, 디페닐에테르트리카르복실산, 테레프탈산, 프탈산, 말레산, 시클로헥산디카르복실산, 1,5-디카르복시나프탈렌, 1,6-디카르복시나프탈렌, 1,7-디카르복시나프탈렌, 2,6-디카르복시나프탈렌 등의 디카르복실산류의 한쪽의 카르복실기와 N-히드록시벤조트리아졸이나 이미다졸, N-히드록시-5-노르보르넨-2,3-디카르복시이미드와의 반응에 의해 얻어지는 활성 에스테르 화합물, 이들의 방향족환이나 탄화수소의 수소 원자의 일부를, 탄소수 1 내지 10의 알킬기나 플루오로알킬기, 할로겐 원자 등으로 치환한 화합물 등으로부터 얻어지지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용할 수 있는 말단 밀봉제는, 이하의 방법으로 용이하게 검출할 수 있다. 예를 들어, 말단 밀봉제가 도입된 알칼리 가용성 수지를, 산성 용액에 용해하고, 구성 단위인 아민 성분과 산 무수물 성분으로 분해하고, 이것을 가스 크로마토그래피(GC)나, NMR에 의해, 본 발명에 사용된 말단 밀봉제를 용이하게 검출할 수 있다. 이것과는 별도로, 말단 밀봉제가 도입된 알칼리 가용성 수지 성분을 직접, 열 분해 가스 크로마토그래프(PGC)나 적외스펙트럼 및 13C-NMR 스펙트럼으로 측정함으로써도, 용이하게 검출할 수 있다.
본 발명의 내열성 수지는, 예를 들어, 다음 방법에 의해 중합되지만 이에 한정되지 않는다.
먼저, 산이무수물, 산염화물 및 알킬에스테르화제 중 선택된 1종 이상과, 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 용매에 용해하고, 이어서 가열하여 중합시킨다. 반응 시의 용액의 안정성의 관점에서, 용해시키는 순서는 용해성이 높은 디아민 화합물을 먼저 행하는 것이 바람직하다. 그 후, 경우에 따라서는 다른 공중합 성분을 첨가하고, 말단 밀봉제가 되는 산, 또는 산 무수물을 첨가하여 중합시킨다.
상기 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물 이외의 디아민을 도입할 때, 반응은 0 내지 200℃에서 행하는 것이 바람직하다.
폴리이미드 전구체 구조는, 상기 중합법에 있어서, 산 무수물에서 유래되는 구조이며, 아미드산에스테르의 경우에는, 상기 중합 후, 카르복실산을 에스테르화제로 반응시키는 것 등에 의해 얻어질 수 있다. 예를 들어, 아미드산에스테르는 상기한 방법으로 얻은 아미드산에 대하여, N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈(DMFDMA), N,N-디메틸포름아미드디에틸아세탈(DMFDEA) 등의 알킬에스테르화제를 사용하여, 카르복실산의 일부 또는 전부를 알킬에스테르화함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 내열성 수지는, 폴리이미드인 경우를 포함하고, 해당 폴리이미드는, 예를 들어, 이미드 전구체를 얻고, 이것을 70 내지 200℃에서 중합하는 방법, 공지된 이미드화 반응법을 사용하여 이미드 전구체의 이미드환을 모두 폐환시키는 방법, 또한, 도중에 이미드화 반응을 정지하고, 이미드 구조를 일부 도입하는 방법, 나아가, 이미드 전구체의 이미드환을 모두 폐환시킨 기폐환의 이미드 폴리머와 상기 폴리이미드 전구체를 혼합함으로써 이미드 구조를 일부 도입하는 방법을 이용하여 합성할 수 있다.
본 발명에 사용되는 벤조옥사졸은, 예를 들어, 폴리아미드를 얻고, 이것을 150 내지 250℃에서 중합하는 방법, 산성 촉매를 첨가하여 폐환시키는 방법을 이용하여 합성할 수 있다.
상기 내열성 수지의 중합 반응에 사용하는 용매로는, 예를 들어, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, γ-카프로락톤, ε-카프로락톤, α-메틸-γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류; 아세트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸 등의 에스테르류; 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디이소부틸케톤, 디아세톤알콜 등의 케톤류; 에틸렌카르보네이트, 프로필렌카르보네이트 등의 카르보네이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 등의 글리콜류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류 등을 사용할 수 있으며, 높은 용해도 및 저흡습성의 관점에서 바람직하게 γ-부티로락톤(GBL)을 사용할 수 있다.
본 발명의 내열성 수지는, 상기 방법으로 중합시킨 후, 다량의 물 또는 메탄올 및 물의 혼합액 등에 투입하고, 침전시켜서 여과 분리 건조하고, 단리하는 것이 바람직하다. 건조 온도는 40 내지 100℃가 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 내지 80℃이다. 이 때 미반응된 모노머나, 이량체나 삼량체 등의 올리고머 성분이 제거되어, 열경화 후의 막특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 내열성 수지에 있어서의, 이미드화율은, 예를 들어 이하의 방법으로 용이하게 구할 수 있다. 먼저, 폴리머의 적외 흡수 스펙트럼을 측정하고, 폴리이미드에 기인하는 이미드 구조의 흡수 피크(1780cm-1 부근, 1377cm-1 부근)의 존재를 확인한다. 이어서, 그 폴리머를 300℃에서 1시간 열처리한 것의 이미드화율을 100％의 샘플로 하여 적외 흡수 스펙트럼을 측정하고, 열처리 전후의 수지에 1377cm-1 부근의 피크 강도를 비교함으로써, 열처리 전 수지 중의 이미드기의 함량을 산출하고, 이미드화율을 구한다. 열 경화 시의 폐환율의 변화를 억제하여, 저응력화의 효과가 얻어지기 때문에, 이미드화율은 50％ 이상이 바람직하고, 80％ 이상이 더욱 바람직하다.
상기 내열성 수지는 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 70 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 내열성 수지가 상기 함량범위로 포함되는 경우 경화막의 내열성 및 내약품성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
디아조 나프토퀴논 화합물
본 발명의 감광성 수지 조성물은 디아조 나프토퀴논 화합물을 포함한다.
일반적으로 감광성 수지 조성물은 빛에 의해 화학적 특성이 변하며, 빛을 받으면 용해도를 더욱 증가시켜 현상액에 용해가 잘되는 포지티브 감광성 수지 조성물과, 빛을 받으면 고분자화(polymerization) 및 교차결합(crosslinking)이 진행되어 현상액에 불용성이 되는 네가티브 감광성 수지조성물로 구분될 수 있다.
예를 들어, 전자 회로 패턴을 그릴 부분과 나머지 부분을 구분하는 포토마스크(Photomask)를 감광성 수지 조성물 위에 덧댄 후 빛을 비추면, 감광성 수지 조성물은 빛을 받은 부분과 아닌 부분의 특성이 달라지게 되며, 특성이 달라진 두 영역간의 용해도 차이를 이용해 가용성인 감광성 수지 조성물 부분을 현상공정(Development)을 통해 제거한다.
상기 디아조 나프토퀴논 화합물은 본래 분해 억제제로서 고분자 수지의 분해를 억제하는 작용을 하지만, 자외선에 노출되면 염기 가용성이 되며 고분자 수지의 분해를 억제할 수 없게 된다. 따라서, 포토마스크 하부의 자외선에 노출되지 않은 부분의 감광성 수지 조성물은 여전히 불용성으로 알칼리계 현상액에 용해되지 않지만, 자외선에 노출된 부분, 즉 광조사부는 알칼리계 현상액에 용해되므로, 이를 이용하여 원하는 패턴을 형성할 수 있게 된다.
즉, 상기 디아조 나프토퀴논 화합물을 포함하는 본 발명의 감광성 수지 조성물은 포지티브 감광성 수지 조성물일 수 있다.
상기 디아조 나프토퀴논 화합물은 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 2]
(화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 화학식 5로 표시되는 기이다. 단, R1 내지 R3 중 적어도 하나 이상은 화학식 5로 표시되는 기이다.)
[화학식 3]
(화학식 3에서,
R4 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 화학식 5로 표시되는 기이다. 단, R4 내지 R6 중 적어도 하나 이상은 화학식 5로 표시되는 기이다.)
[화학식 4]
(화학식 4에서,
R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 화학식 5로 표시되는 기이다. 단, R7 및 R8 중 적어도 하나 이상은 화학식 5로 표시되는 기이다.)
[화학식 5]
(화학식 5에서, *은 산소 원자와의 결합손이다.)
상기 디아조 나프토퀴논 화합물은 고감도화의 관점에서 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직할 수 있으며, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 가장 바람직할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물에 있어서, R1 내지 R3, R4 내지 R6 또는 R7 및 R8 중의 수소 원자와 화학식 5로 표시되는 기의 비율은 1: 1 내지 3일 수 있고, 바람직하게는 1: 1.5 내지 3일 수 있으며, 이에 따라 감도 개선의 이점이 있다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 화학식 4로 표시되는 화합물 각각은 치환기 조성이 상이한 화합물들의 혼합물로서 포함될 수 있다. 예를 들어, 화학식 2로 표시되는 화합물에 있어서, 수소 원자와 화학식 5로 표시되는 기의 비율이 1: 2인 화합물과, 1: 3인 화합물을 동일한 함량으로 혼합하여, 결과적으로 수소 원자와 화학식 5로 표시되는 기의 비율이 1: 2.5인 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 디아조 나프토퀴논 화합물은 상기 내열성 수지 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 3 내지 40 중량부로 포함될 수 있다. 디아조 나프토퀴논 화합물이 상기 함량범위로 포함되는 경우 감도가 지나치게 상승하는 것을 방지할 수 있고, 스컴(scum), 크랙(crack)의 발생을 방지할 수 있으므로 바람직하다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 상기 디아조 나프토퀴논 화합물 외에 추가적으로 광산 발생제를 더 포함할 수 있다. 상기 광산 발생제로는, 술포늄염, 포스포늄염, 디아조늄염, 요오도늄염 등을 들 수 있다. 광산 발생제를 함유함으로써, 광조사부에 산이 발생하여 광조사부의 알칼리계 현상액에 대한 용해성이 증대될 수 있다. 또한, 광산 발생제를 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 고감도의 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
용제
본 발명의 감광성 수지 조성물은 용제를 포함한다.
상기 용제는 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 도포성 및 건조성 면에서 비점이 80℃ 내지 250℃인 용제가 바람직하다. 보다 바람직하게는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌 글리콜디부틸에테르 등의 에테르류, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 메틸 포르메이트, 에틸 포르메이트, 부틸 포르메이트, 프로필 포르메이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트 및 프로필 락테이트 등의 아세테이트류, 아세틸아세톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 2-헵타논 등의 케톤류, 부틸알코올, 이소부틸알코올, 펜탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-2-부탄올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 디아세톤알코올 등의 알코올류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 그 외 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤을 들 수 있다.
특히 바람직한 것으로서, 구체적으로는, 시클로펜탄온, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 디아세톤알코올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, γ-부티로락톤을 들 수 있다.
상기 용제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제와 함께 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인, 통상의 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 추가로 혼용하여 사용가능하다. 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류;
프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제는 상기 내열성 수지 100 중량부 대하여, 50 내지 2000 중량부, 바람직하게는 100 내지 1500 중량부로 포함될 수 있다. 용제가 상기 함량범위로 포함되는 경우 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 상기 성분 외에 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 당업자의 필요에 따라 산화방지제, 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 병용하는 것도 가능하다.
<경화막 및 전자 소자>
본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막을 포함한다. 또한, 본 발명은, 상기 경화막을 포함하는 전자 소자를 포함한다.
상기 경화막은 막 또는 필름 형태이거나 일 수 있으며, 필요에 따라 패턴이 형성될 수 있다.
상기 경화막의 제조방법은 특별히 한정되는 것은 아니며, 예컨대 상기 감광성 수지 조성물을 도포 또는 코팅하고 열처리를 통해 수득할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물을 기판에 도포 또는 코팅하는데, 이 때의 도포 또는 코팅 방법으로는 스프레이 도포, 스크린 인쇄, 블레이드 코터, 다이 코터, 바 코터, 롤 코터, 그라비아 코터, 슬릿다이코터 등을 이용한 공지의 방법으로 도포 또는 코팅할 수 있다. 이 때의 막 두께는 도포 방법, 점도 등에 따라 상이할 수 있으나, 건조 후 막 두께가 0.1㎛ 내지 150㎛ 가 되도록 할 수 있다.
상기 열처리는 50℃ 내지 400℃에서 수행하는 것일 수 있으며, 상기 온도 범위에서 단계적으로 승온 또는 특정 온도에 이르기까지 연속적으로 승온하여 열처리하는 것일 수 있다. 예컨대, 50~150℃에서 20~40분간 열처리하고, 150~250℃에서 20~40분간 열처리한 후 250~400℃에서 20~40분간 열처리하여 연속적이고 단계적으로 열처리할 수 있다. 또는 상온에서 400℃까지 2시간에 걸쳐 연속적으로 승온하여 열처리할 수 있다. 열처리는 오븐, 핫플레이트, 적외선 등을 사용할 수 있다.
상기 전자 소자는 본 발명의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막을 포함하는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 디스플레이 소자, 반도체 소자, 트랜지스터 소자, 발광다이오드 소자 및 레이저 소자로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 반도체 소자의 표면 보호막, 층간 절연막, 유기 EL 소자의 절연층, 유기 EL 소자를 사용한 표시 장치의 구동용 TFT 기판의 평탄화막 등의 용도에 바람직하게 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 실시 예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시 예, 비교 예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
<실시예>
합성예 1-1 내지 1-4: 디아민 화합물의 합성
합성예 1-1: 디아민 화합물(A-1) 합성
2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 18.3g(0.05몰)을 아세톤 100mL, 프로필렌옥시드 17.4g(0.3몰)에 용해시켜, -15℃로 냉각하였다. 여기에 2-하이드록시-5-나이트로벤조일 클로라이드 22.2g(0.11몰)을 아세톤 100mL에 용해시킨 용액을 적하하였다. 적하 종료 후, -15℃에서 4시간 교반하고, 그 후 실온으로 되돌렸다. 석출된 백색 고체를 여과 분별하여, 50℃에서 진공 건조하였다.
얻어진 백색 고체 30g을 300mL의 스테인리스 오토클레이브에 넣고, 메틸셀로솔브 250mL에 분산시켜, 5％ 팔라듐-탄소를 2g 첨가하였다. 여기에 수소를 풍선으로 도입하여, 환원 반응을 실온에서 진행하였다. 약 2시간 후, 풍선이 더 이상 수축되지 않는 것을 확인하고 반응을 종료시켰다. 반응 종료 후, 여과하여 촉매인 팔라듐 화합물을 제거하고, 로터리 증발기로 농축하여, 하기 화학식 1-1로 표시되는 디아민 화합물(A-1)를 얻었다.
[화학식 1-1]
합성예 1-2: 디아민 화합물(A-2) 합성
상기 실시예 1-1에서 2-하이드록시-5-나이트로벤조일 클로라이드를 5-나이트로아이소프탈릭 모노아실 클로라이드로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-2로 표시되는 디아민 화합물(A-2)를 얻었다.
[화학식 1-2]
합성예 1-3: 디아민 화합물(A-3) 합성
상기 실시예 1-1에서 2-하이드록시-5-나이트로벤조일 클로라이드를 메틸 3-(클로로카보닐)-5-나이트로벤조에이트로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-3으로 표시되는 디아민 화합물(A-3)을 얻었다.
[화학식 1-3]
합성예 1-4: 디아민 화합물(A-4) 합성
상기 실시예 1-1에서 2-하이드록시-5-나이트로벤조일 클로라이드를 에틸 3-(클로로카보닐)-5-나이트로벤조에이트로 대체한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-4로 표시되는 디아민 화합물(A-4)를 얻었다.
[화학식 1-4]
합성예 2-1 내지 2-9: 내열성 수지의 합성
합성예 2-1
건조 질소 기류 하에서, 합성예 1-1에서 얻어진 디아민 화합물(A-1) 31.82g(0.05몰)을 감마부티로락톤(GBL) 100g에 용해시켰다. 여기에 4,4'-옥시디프탈산무수물(ODPA) 13.95g(0.045몰)을 GBL 10g과 함께 가해서, 40℃에서 1시간 반응시켰다. 그 후 말단 밀봉제로서 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산 무수물(NA) 14.8g(0.01몰)을 넣고, 또한, 40℃에서 1시간동안 교반하여 반응시켰다. 또한, 이어서 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈(DMFDMA) 1.19g(0.01몰)을 GBL 15g과 함께 가해서 추가하였다. 그다음 2시간 교반 후 반응 종료하여, 내열성 수지를 합성하였다.
합성예 2-2 내지 2-9
하기 표 1의 몰 비율이 되도록, 산이무수물, 산염화물, 디아민 화합물, 산무수물 및 알킬에스테르화제의 함량을 조절한 것을 제외하고 합성예 2-1과 동일한 방법으로 내열성 수지를 합성하였다.
| (단위: 몰비) | 산이무수물 | 산염화물 | 디아민 화합물 | 산무수물 | 알킬에스테르화제 | |||||
| ODPA | OBC | A-1 | A-2 | A-3 | A-4 | bis-APAF | ODA | NA | DMFDMA | |
| 합성예 2-1 | 90 | - | 100 | - | - | - | - | - | 20 | 20 |
| 합성예 2-2 | 90 | - | - | 100 | - | - | - | - | 20 | 20 |
| 합성예 2-3 | 90 | - | - | - | 100 | - | - | - | 20 | 20 |
| 합성예 2-4 | 90 | - | - | - | - | 100 | - | - | 20 | 20 |
| 합성예 2-5 | - | 90 | 100 | - | - | - | - | - | 20 | 20 |
| 합성예 2-6 | 45 | 45 | 100 | - | - | - | - | - | 20 | 20 |
| 합성예 2-7 | 45 | 45 | 70 | - | - | - | - | 30 | 20 | 20 |
| 합성예 2-8 | 90 | - | - | - | - | - | 100 | - | 20 | 20 |
| 합성예 2-9 | 90 | - | - | - | - | - | - | 100 | 20 | 20 |
- A-1~A-4: 상기 합성예 1-1 내지 1-4에 따른 디아민 화합물
- ODPA: 4,4'-Oxydiphthalic Anhydride
- OBC: 4,4'-Oxybis(benzoyl Chloride)
- bis-APAF: 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane
- ODA: 4,4'-Oxydianiline
- NA: 5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride
- DMFDMA: N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal
합성예 3-1 내지 3-3: 디아조 나프토퀴논 화합물의 합성
합성예 3-1: 디아조 나프토퀴논 화합물(B-1) 합성
건조 질소 기류 하에서, TrisP-PA(상품명, 혼슈 가가쿠 고교(주)제), 12.73g(0.03몰)과 5-나프토퀴논디아지드술폰산클로라이드(도요 고세이(주)제, NAC-5) 20.1g(0.075몰)을 실온에서 1,4-디옥산 450g에 용해시켰다. 여기에, 1,4-디옥산 50g과 혼합한 트리에틸아민 12.65g을, 용액의 온도가 35℃ 이상으로 되지 않도록 적하 후 40℃에서 2시간동안 교반하여 트리에틸아민염을 형성했다. 상기 형성된 트리에틸아민염을 여과하고, 여과액을 물에 투입했다. 그 후, 석출된 침전을 여과로 모은 후 1％ 염산수 1L로 세정하고, 재차 물 2L로 2회 세정했다. 상기 수득한 침전을 진공 건조기로 건조하여 하기 화학식 2-1로 표시되는 디아조 나프토퀴논 화합물(B-1)을 얻었다.
[화학식 2-1]
(화학식 2-1에서, Q는 : -H가 2.5:1이다.)
합성예 3-2: 디아조 나프토퀴논 화합물(B-2) 합성
건조 질소 기류 하에서, TrisP-HAP(상품명, 혼슈 가가쿠 고교(주)제), 15.32g(0.05몰)과 5-나프토퀴논디아지드술폰산클로라이드(도요 고세이(주)제, NAC-5) 26.8g(0.1몰)을 실온에서 1,4-디옥산 450g에 용해시켰다. 여기에, 1,4-디옥산 50g과 혼합한 트리에틸아민 12.65g을, 용액의 온도가 35℃ 이상으로 되지 않도록 적하 후 40℃에서 2시간동안 교반하여 트리에틸아민염을 형성했다. 상기 형성된 트리에틸아민염을 여과하고, 여과액을 물에 투입했다. 그 후, 석출된 침전을 여과로 모은 후 1％ 염산수 1L로 세정하고, 재차 물 2L로 2회 세정했다. 상기 수득한 침전을 진공 건조기로 건조하여 하기 화학식 3-1로 표시되는 디아조 나프토퀴논 화합물(B-2)을 얻었다.
[화학식 3-1]
(화학식 3-1에서, Q는 : -H가 2:1이다.)
합성예 3-3: 디아조 나프토퀴논 화합물(B-3) 합성
건조 질소 기류 하에서, Bisphenol A(혼슈 가가쿠 고교(주)제), 11.41g(0.05몰)과 5-나프토퀴논디아지드술폰산클로라이드(도요 고세이(주)제, NAC-5) 26.8g(0.1몰)을 실온에서 1,4-디옥산 450g에 용해시켰다. 여기에, 1,4-디옥산 50g과 혼합한 트리에틸아민 12.65g을, 용액의 온도가 35℃ 이상으로 되지 않도록 적하 후 40℃에서 2시간동안 교반하여 트리에틸아민염을 형성했다. 상기 형성된 트리에틸아민염을 여과하고, 여과액을 물에 투입했다. 그 후, 석출된 침전을 여과로 모은 후 1％ 염산수 1L로 세정하고, 재차 물 2L로 2회 세정했다. 상기 수득한 침전을 진공 건조기로 건조하여 하기 화학식 4-1로 표시되는 디아조 나프토퀴논 화합물(B-3)을 얻었다.
[화학식 4-1]
(화학식 4-1에서, Q는 : -H가 2:1이다.)
실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 4: 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 2의 조성 및 함량에 따라 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| (단위: 중량부) | 내열성 수지 | 디아조 나프토퀴논 화합물 | 용제 | ||
| 종류 | 함량 | 종류 | 함량 | ||
| 실시예 1 | 합성예 2-1 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 실시예 2 | 합성예 2-2 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 실시예 2 | 합성예 2-3 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 실시예 4 | 합성예 2-4 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 실시예 5 | 합성예 2-5 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 실시예 6 | 합성예 2-6 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 실시예 7 | 합성예 2-7 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 실시예 8 | 합성예 2-1 | 50 | B-1 | 20 | 380 |
| 합성예 2-2 | 50 | ||||
| 실시예 9 | 합성예 2-1 | 100 | B-2 | 20 | 380 |
| 실시예 10 | 합성예 2-1 | 100 | B-3 | 20 | 380 |
| 실시예 11 | 합성예 2-1 | 100 | B-1 | 55 | 345 |
| 실시예 12 | 합성예 2-1 | 100 | B-1 | 2 | 398 |
| 비교예 1 | 합성예 2-8 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 비교예 2 | 합성예 2-9 | 100 | B-1 | 20 | 380 |
| 비교예 3 | 합성예 2-1 | 100 | B-1 | 0 | 400 |
| 비교예 4 | 합성예 2-1 | 100 | B-4 | 20 | 380 |
- B-1: 합성예 3-1에 따라 합성된 디아조 나프토퀴논 화합물 B-1
- B-2: 합성예 3-2에 따라 합성된 디아조 나프토퀴논 화합물 B-2
- B-3: 합성예 3-3에 따라 합성된 디아조 나프토퀴논 화합물 B-3
- B-4: 화학식 6으로 표시되는 화합물(상품명: TrisP-PA; 혼슈 가가쿠 고교(주)제)
[화학식 6]
- 용제: 감마부티로락톤(GBL)
실험예
1. 경화막의 제조
상기 실시예 및 비교예에 따른 감광성 수지 조성물을 실리콘 웨이퍼 기판 상에 스핀 코팅기를 이용하여 코팅한 후, 120℃의 핫플레이트 상에서 2분간 건조하여 두께 2.5㎛의 경화막을 형성하였다.
2. 감도 평가
상기에서 얻어진 경화막에 소정의 패턴마스크(pattern mask)를 사용하여 광대역(broadband)에서의 강도가 20㎽/㎠인 자외선을 5㎛ 컨택홀 CD(Contact Hole Critical Demension) 형성 기준 투여량(Dose)을 조사한 후, 테트라메틸암모늄히드록시드(TMAH) 2.38 중량부의 수용액으로 23℃에서 1분간 현상하고, 초순수로 1분간 세정하였다. 그 후, 오븐에서 250℃로 60분간 경화시켜, 컨택홀 CD가 5㎛인 패턴막을 수득하였다. 이 때 최적 노광량(Eop)을 측정하고 하기의 아래의 기준에 따라 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
<감도 평가 기준>
◎: 50 내지 80 mJ/㎝2
○: 80 초과 120 mJ/㎝2 이하
△: 120 초과 150 mJ/㎝2 이하
X: 150 mJ/㎝2 초과 또는 패턴 미형성
3. 해상도 평가
상기 감도 평가에서와 동일한 방법으로 패턴막을 형성하되, 1 내지 10 ㎛ L/S 패턴마스크를 모두 적용하여 패턴 형성이 가능한 최소 크기를 하기 표 3에 나타내었다. 한편, 10 ㎛ L/S 패턴마스크에서도 패턴이 형성되지 않을시에는 X로 표시하였다.
4. 접착력 평가
상기 감도 평가에서와 동일한 방법으로 패턴막을 형성하였으며, 이 때 10㎛ 선폭 및 슬릿폭 1:1이었다. 접착력이 확보되는 프리베이크 온도를 측정하여 아래 기준에 따라 접착력을 평가하였다. 상기 형성된 10㎛ 선폭의 패턴막이 기판에 접착되어 있는 경우 접착력이 확보되는 것으로 판단하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
<접착력 평가 기준>
◎: 프리베이크 온도 90℃ 내지 100℃ 에서 접착력 확보
○: 프리베이크 온도 100℃ 초과 110℃ 이하에서 접착력 확보
△: 프리베이크 온도 110℃ 초과 120℃ 이하에서 접착력 확보
X: 프리베이크 온도 120℃ 초과 또는 접착력 확보 불가
5. 내약품성 평가
상기 실시예 및 비교예에 따른 감광성 수지 조성물을 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA)에 9:1, 7:3, 5:5, 3:7, 1:9의 비율로 혼합한 후 육안으로 침전 유무를 확인하여 아래의 기준에 따라 내약품성을 평가하였다.
<내약품성 평가 기준>
◎: 감광성 수지 조성물: PGMEA= 9:1 내지 1:9에서 침전 발생하지 않음
○: 감광성 수지 조성물: PGMEA= 7:3 내지 1:9에서 침전 발생하지 않음
△: 감광성 수지 조성물: PGMEA= 5:5 내지 1:9에서 침전 발생하지 않음
X: 감광성 수지 조성물: PGMEA= 5:5 내지 1:9에서 침전 발생
| 감도 평가 | 해상도 평가 (㎛) |
접착력 평가 | 내약품성 평가 | |
| 실시예 1 | ◎ | 3 | ◎ | ○ |
| 실시예 2 | ◎ | 2 | ◎ | ◎ |
| 실시예 3 | ○ | 4 | ○ | ○ |
| 실시예 4 | ○ | 4 | ○ | ○ |
| 실시예 5 | ○ | 6 | ○ | ○ |
| 실시예 6 | ○ | 5 | ○ | ○ |
| 실시예 7 | ○ | 5 | ○ | ○ |
| 실시예 8 | ◎ | 3 | ○ | ○ |
| 실시예 9 | ○ | 4 | ○ | ○ |
| 실시예 10 | △ | 4 | ○ | ○ |
| 실시예 11 | △ | 8 | ○ | ○ |
| 실시예 12 | △ | 10 | ○ | ◎ |
| 비교예 1 | △ | 7 | △ | △ |
| 비교예 2 | X | X | X | X |
| 비교예 3 | X | X | X | ○ |
| 비교예 4 | X | X | X | ○ |
상기 표 3의 결과를 참조하면, 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 단량체로 포함하여 중합된 내열성 수지 및 디아조 나프토퀴논 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 12는 감도, 해상도, 접착력 및 내약품성이 모두 우수한 점을 확인할 수 있다.
반면, 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 단량체로 포함하여 중합된 내열성 수지를 포함하지 않는 비교예 1 내지 2, 디아조 나프토퀴논 화합물을 포함하지 않는 비교예 3 및 본원의 디아조 나프토퀴논 화합물을 대체하여 다른 화합물을 포함하는 비교예 4의 경우, 감도, 해상도, 접착력 및/또는 내약품성이 실시예들에 비해 현저히 저하되었음을 확인할 수 있다.
Claims (8)
- 내열성 수지, 디아조 나프토퀴논 화합물 및 용제를 포함하며,
상기 내열성 수지는 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 포함하여 중합되는, 감광성 수지 조성물.
[화학식 1]
(화학식 1에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로, 수소 원자, -OH, -OR, -COOH, -COOR, -CONH2 또는 -CONHR을 나타낸다.
단, 상기 X 및 Y가 모두 수소 원자인 경우는 없다.
R은 1가의 유기기를 나타낸다.
A는 -O-, -CO-, -SO2-, -CH2-, -C(CH3)2-, 또는 -C(CF3)2-를 나타낸다.) - 청구항 1에 있어서,
상기 X 및 Y는 각각 독립적으로, 수소 원자, -OH, -OR, -COOH, -COOR, -CONH2 또는 -CONHR을 나타내고,
상기 R은 탄소수 1 내지 20의 포화 탄화수소기를 나타내는 것인, 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 내열성 수지는, 산이무수물, 산염화물 및 알킬에스테르화제 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하여 중합되는, 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 내열성 수지는, 화학식 1로 표시되는 디아민 화합물을 전체 단량체 총 100몰%에 대하여 1 내지 80 몰% 로 포함하여 중합되는, 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 디아조 나프토퀴논 화합물은 화학식 2로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 감광성 수지 조성물.
[화학식 2]
(화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 화학식 5로 표시되는 기이다. 단, R1 내지 R3 중 적어도 하나 이상은 화학식 5로 표시되는 기이다.)
[화학식 3]
(화학식 3에서,
R4 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 화학식 5로 표시되는 기이다. 단, R4 내지 R6 중 적어도 하나 이상은 화학식 5로 표시되는 기이다.)
[화학식 4]
(화학식 4에서,
R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 화학식 5로 표시되는 기이다. 단, R7 및 R8 중 적어도 하나 이상은 화학식 5로 표시되는 기이다.)
[화학식 5]
(화학식 5에서, *은 산소 원자와의 결합손이다.) - 청구항 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된, 경화막.
- 청구항 6에 따른 경화막을 포함하는, 전자 소자.
- 청구항 7에 있어서,
상기 전자 소자는 디스플레이 소자, 반도체 소자, 트랜지스터 소자, 발광다이오드 소자 및 레이저 소자로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인, 전자 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020230024497A KR20240131131A (ko) | 2023-02-23 | 2023-02-23 | 감광성 수지 조성물, 경화막 및 전자 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020230024497A KR20240131131A (ko) | 2023-02-23 | 2023-02-23 | 감광성 수지 조성물, 경화막 및 전자 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240131131A true KR20240131131A (ko) | 2024-08-30 |
Family
ID=92586869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230024497A KR20240131131A (ko) | 2023-02-23 | 2023-02-23 | 감광성 수지 조성물, 경화막 및 전자 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20240131131A (ko) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005041936A (ja) | 2003-07-24 | 2005-02-17 | Toray Ind Inc | 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた電子部品 |
| JP2011042701A (ja) | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Toray Ind Inc | 樹脂およびポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP2011202059A (ja) | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Toray Ind Inc | 樹脂およびポジ型感光性樹脂組成物 |
-
2023
- 2023-02-23 KR KR1020230024497A patent/KR20240131131A/ko unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005041936A (ja) | 2003-07-24 | 2005-02-17 | Toray Ind Inc | 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた電子部品 |
| JP2011042701A (ja) | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Toray Ind Inc | 樹脂およびポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP2011202059A (ja) | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Toray Ind Inc | 樹脂およびポジ型感光性樹脂組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0134753B1 (ko) | 폴리아미드산 조성물 | |
| JP5410918B2 (ja) | ポジティブ型感光性樹脂組成物 | |
| KR101099336B1 (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 | |
| US6600006B2 (en) | Positive-type photosensitive polyimide precursor and composition comprising the same | |
| KR101548701B1 (ko) | 폴리이미드 공중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
| KR101486568B1 (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 | |
| KR20170131372A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| CN112175182A (zh) | 一种正性光敏聚酰胺酯树脂及应用其的组合物 | |
| KR101423539B1 (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 | |
| CN108473679B (zh) | 固化膜及其制造方法 | |
| KR100523257B1 (ko) | 포지티브형 감광성 폴리이미드 전구체 및 이를 포함하는조성물 | |
| KR20150060365A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 및 표시 소자 | |
| US6541178B2 (en) | Ion-type photoacid generator containing naphthol and photosensitive polyimide composition prepared by using the same | |
| KR20140086733A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 절연막 및 상기 절연막을 포함하는 표시 소자 | |
| KR20240131131A (ko) | 감광성 수지 조성물, 경화막 및 전자 소자 | |
| JP5617279B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| KR20230154760A (ko) | 네거티브형 감광성 수지 조성물, 패턴 형성 방법, 층간 절연막, 표면 보호막, 및 전자 부품 | |
| KR20140087645A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 | |
| CN114989433A (zh) | 一种树脂、正型感光性树脂组合物及应用 | |
| KR20240131134A (ko) | 감광성 수지 조성물, 경화막 및 전자 소자 | |
| KR102260889B1 (ko) | 가용성 폴리이미드 수지 및 이를 포함하는 포지티브 감광성 수지 조성물 | |
| JP5206214B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
| KR20030085166A (ko) | 포지티브형 감광성 폴리이미드 전구체 조성물 | |
| JP2020094194A (ja) | 樹脂組成物、樹脂シート、硬化膜、硬化膜のレリーフパターンの製造方法、保護膜、絶縁膜、電子部品および表示装置 | |
| KR20240131139A (ko) | 감광성 수지 조성물, 경화막 및 전자 소자 |