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KR20240119743A - 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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KR20240119743A
KR20240119743A KR1020230012120A KR20230012120A KR20240119743A KR 20240119743 A KR20240119743 A KR 20240119743A KR 1020230012120 A KR1020230012120 A KR 1020230012120A KR 20230012120 A KR20230012120 A KR 20230012120A KR 20240119743 A KR20240119743 A KR 20240119743A
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KR
South Korea
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formula
alkyl group
layer
light emitting
group
Prior art date
Application number
KR1020230012120A
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Inventor
정유정
유미상
박한솔
정구선
황순재
박경진
김현
이수용
김사무엘
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사
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Filing date
Publication date
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Priority to US18/418,888 priority patent/US20240284779A1/en
Priority to CN202410118589.9A priority patent/CN118406088A/zh
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Abstract

본 발명은 유기발광소자의 발광층의 인광 도펀트 물질로 사용되는 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공할 수 있다.

Description

유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기금속 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 인광 특성을 가지는 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
표시장치가 다양한 분야에 적용됨에 따라 관심이 높아지고 있다. 이러한 표시소자 중 하나로서 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기발광다이오드는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하며, 표시 장치의 크기를 자유롭게 조절할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각, 명암비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 초박형이 가능하다. 유기발광소자는 음극(전자 주입 전극; cathode)과 양극(정공 주입 전극; anode) 사이에 복수의 유기물 층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 전달층 등이 배치되어 형성된다.
이러한 유기발광소자 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 주입되며, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다.
유기발광소자에 사용되는 유기 재료는 크게 발광 재료와 전하 수송 재료로 구분될 수 있다. 발광 재료는 유기발광소자의 발광 효율을 결정하는 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고, 전자와 정공의 이동도가 우수하여야 하며, 발광층에 균일하고 안정적으로 존재하여야 한다. 발광재료는 발색광에 따라 청색, 적색, 녹색 등의 발광 재료로 구분되며, 발색 재료로서 색 순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 호스트(host) 및 도펀트(dopant)를 사용한다.
형광 물질의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항(singlet)만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항(triplet)은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있다.
현재까지 유기발광소자에 사용되는 인광 발광 재료는 유기금속 화합물이 이용되고 있다. 기존 유기발광소자 대비 소자 효율 및 수명 개선을 위해 고효율 인광 도펀트 재료 도출 및 최적의 광물리적 특성의 호스트 적용을 통해 유기발광소자의 성능을 개선하고자 하는 기술적 요구가 여전히 존재하는 실정이다.
따라서, 본 발명의 목적은 유기발광소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 유기금속 화합물과 이를 유기 발광층에 적용한 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 제1양태는 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 구조의 유기금속 화합물 및 이를 발광층 도펀트에 적용한 유기발광소자를 제공할 수 있다.
[화학식 1] Ir(LA)m(LB)n
상기 화학식 1에서, LA는 하기 화학식 2으로 표시되는 구조의 리간드일 수 있고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, X는 산소(O), 황(S), 셀레늄(Se) 및 CR 중 선택되는 하나일 수 있고,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11 및 X12는 각각 독립적으로 CR 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있고,
X5, X6, X7 및 X8 중 적어도 하나는 질소로 선택될 수 있고,
R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
선택적으로 복수의 R 중 이웃한 2개의 R은 서로 결합하여 고리 구조를 형성하거나, 형성하지 않을 수 있으며,
상기 LB는 하기 화학식 4로 표시되는 두자리(bidendate) 리간드일 수 있고,
[화학식 4]
m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 2의 정수이고, m 및 n의 합은 3이다.
본 발명의 제2양태는 본 발명의 제1양태의 유기발광소자를 포함하는 유기발광 표시장치를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 유기금속 화합물의 유기발광소자의 발광층 도펀트에 적용함으로써, 유기발광소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있으며, 이에 따라 저전력을 달성할 수 있다.
본 명세서의 효과는 이상에서 언급한 효과에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과는 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 2개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 3개의 발광부를 구비하는 탠덤 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 도면에서 동일한 참조부호는 동일 또는 유사한 구성요소를 가리키는 것으로 사용된다.
본 명세서를 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 명세서의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 구성 요소를 "포함한다", "갖는다", "이루어진다", "배치한다", "구비한다" 등이 사용되는 경우 "~만"이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
본 명세서에서 구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
본 명세서에서 구성 요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성 요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성 요소와 상기 구성 요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알킬기"은 직쇄 알킬 라디칼 및 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알킬기는 1~20개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함하고, 추가로 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "사이클로알킬기"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 특별한 한정이 없다면 사이클로알킬기는 3~20개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함하고, 추가로 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알케닐기"은 직쇄 알켄 라디칼 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알케닐기는 2~20개의 탄소 원자를 함유하는 것이고, 추가로 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알키닐기"은 직쇄 알킨 라디칼및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알키닐기는 2~20개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아르알킬기" 또는 "아릴알킬기"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미하고, 추가로 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아릴기" 또는 "방향족기"는 동일한 의미로 사용되며, 아릴기는 단일 고리기 및 다환 고리기를 모두 포함한다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리인 "축합 고리"를 포함하는 것일 수 있다. 특별한 한정이 없다면 아릴기는 6~60개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 추가로 아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 아릴기, 사이클로알킬기, 아르알킬기(아릴알킬기)를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 산소(O), 질소(N), 황(S) 등의 헤테로원자(heteroatom)로 치환된 것을 의미하고, 추가로 헤테로고리는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "탄소고리(carbon ring)"는 특별한 한정이 없는 한 지환족 고리기인 "사이클로알킬기" 및 방향족 고리기인 "아릴기(방향족기)"를 모두 포함하는 용어로 사용될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬기", "헤테로알케닐기"는 이를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 산소(O), 질소(N), 황(S) 등의 헤테로원자로 치환된 것을 의미하고, 추가로 헤테로알킬기, 헤테로알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "치환된"은 수소(H) 이외의 치환기가 해당 탄소에 결합됨을 의미한다.
본 명세서에의 치환기에 대하여 특별히 탄소수의 제한이 없는 한 1~30개의 탄소 원자를 함유하는 것으로 해석할 수 있다.
본 명세서에서 특별히 한정이 없는 한, 치환기는 중수소, 할로겐, 알킬기, 헤테로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 니트릴기, 시아노기, 아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합일 수 있다.
본 명세서에서 정의되는 각 대상 및 치환기는 특별한 언급이 없는 한 동일하거나 상이할 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 유기금속 화합물의 구조 및 이를 포함하는 유기발광소자에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
본 발명의 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 주 리간드에 질소를 포함하는 6원-5원-6원 축합고리(예를 들어, 벤조퓨로피리딘 축합고리 구조) 및 질소를 포함하는 6원 고리(예를 들어, 피리딘 구조)를 함유하고, 이 때 6원-5원-6원 축합고리의 질소 원자가 이리듐 금속에 결합된 구조를 갖는 것을 특징으로 한다. 이와 같이, 유기발광소자의 인광 발광층의 도펀트 물질에 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하면, 유기발광소자의 발광 효율 및 수명을 증가시키고, 구동 전압은 낮출 수 있는 우수한 효과를 실험적으로 확인하고 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1] Ir(LA)m(LB)n
상기 화학식 1에서, LA는 하기 화학식 2로 표시되는 구조의 리간드일 수 있고, 상기 LB는 하기 화학식 4로 표시되는 두자리(bidendate) 리간드일 수 있으며, m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 2의 정수이고, m 및 n의 합은 3일 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 4]
상기 화학식 2 및 화학식 4의 점선 표시는 중심금속인 이리듐(Ir)에 결합되는 위치를 표시한 것이다.
상기 화학식 2의 구조는, 이리듐에 결합되는 원소가 질소(N)인 6원 방향족 고리의 X1, X2, X3 및 X4 중 이웃한 2개의 원소에 “X를 포함하는 5원 고리-6원 고리”의 융합 고리 구조(, 물결 표시는 결합되는 위치를 의미함)가 결합되어 형성되는 것을 특징으로 한다. 이 때, X1, X2, X3 및 X4 는 이하 후술하는 바와 같이 탄소(CR) 및 질소(N) 중에서 선택되는 하나일 수 있는데, 상기 5원 고리-6원 고리의 융합 고리 구조가 결합되는 위치는 질소(N)일 수 없기 때문에, 상기 융합 고리 구조가 결합되는 위치는 X1, X2, X3 및 X4 중에서 이웃한 2개의 탄소(CR)이어야 함은 자명하며, 보다 정확하게는 방향족 고리에서 기본적으로 원소가 탄소(C-H)일 때 탄소(C)의 수소 대신에 상기 융합 고리 구조가 결합되는 것을 의미하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1, 화학식 2-2 및 화학식 2-3 중 어느 하나의 구조로 표시되는 것일 수 있다. 하기 화학식 2-1을 예로 들면, X1 및 X2가 탄소로 선택되는 것은 자명하고, X3 및 X4는 각각 독립적으로 CR 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있다. 이와 유사하게, 하기 화학식 2-2에서는 X2 및 X3이 탄소로 선택되는 것은 자명하고, X1 및 X4는 각각 독립적으로 CR 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있다. 또한, 하기 화학식 2-3에서는 X3 및 X4가 탄소로 선택되는 것은 자명하고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2, X는 산소(O), 황(S), 셀레늄(Se) 및 CR 중 선택되는 하나일 수 있고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11 및 X12는 각각 독립적으로 CR 및 N 중에서 선택되는 하나일 수 있고, 상기 화학식 2의 구조에 관하여 상술한 바와 같이 X1, X2, X3 및 X4 중 적어도 이웃한 2개는 각각 탄소로 선택되어야 한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2의 X1, X2, X3 및 X4 는 모두 탄소(CR)로 선택될 수 있고, 이는 구체적으로 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서 “X를 포함하는 5원 고리-6원 고리”의 융합 고리 구조()가 결합되는 위치에 따라, 하기 화학식 3-1, 화학식 3-2 및 화학식 3-3 중 어느 하나의 구조로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
상기 X5, X6, X7 및 X8 중 적어도 하나는 질소로 선택될 수 있다.
상기 R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
선택적으로 복수의 R 중 이웃한 2개의 R은 서로 결합하여 고리 구조를 형성하거나, 형성하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 5 및 화학식 6으로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 구조로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 화학식 6에서, R5-1, R5-2, R5-3, R5-4, R6-1, R6-2, R6-3 및 R6-4은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1~C5의 직쇄형 알킬기 및 C1~C5의 분지쇄형 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고, 상기 R5-1, R5-2, R5-3, R5-4, R6-1, R6-2, R6-3 및 R6-4로 선택되는 C1~C5의 직쇄형 알킬기 또는 C1~C5의 분지쇄형 알킬기의 수소 중 하나 이상은 중수소 또는 할로겐 원소로 중 선택되는 하나 이상으로 치환될 수 있다.
선택적으로 R5-1, R5-2, R5-3 및 R5-4 중 서로 인접한 2개의 작용기는 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있다.
선택적으로 R6-1, R6-2, R6-3 및 R6-4 중 서로 인접한 2개의 작용기는 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있다.
R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C5의 직쇄형 알킬기 및 C1~C5의 분지쇄형 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 선택적으로 상기 R7, R8 및 R9로 선택되는 C1~C5의 직쇄형 알킬기 또는 C1~C5의 분지쇄형 알킬기의 수소 중 하나 이상은 중수소 및 할로겐 원소 중 선택되는 하나 이상으로 치환될 수 있다.
선택적으로 R7, R8 및 R9 중 서로 인접한 2개의 작용기는 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, m은 1, n은 2인 헤테로렙틱 구조일 수 있고, m은 2, n은 1인 헤테로렙틱 구조일 수 있으며, m은 3, n은 0인 호모렙틱 구조일 수 있으며, 바람직하게는 m은 1 또는 2인 헤테로렙틱 구조를 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 복수의 R 중 이웃한 2개의 R은 서로 결합하여 고리 구조를 형성하지 않는 것일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1~C10의 직쇄형 알킬기 및 C1~C10의 분지쇄형 알킬기 중 선택되는 하나일 수 있고, 이 때, 선택적으로 상기 R로 선택되는 C1~C10의 직쇄형 알킬기 또는 C1~C10의 분지쇄형 알킬기의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 X5, X6, X7 및 X8 중 3개는 CR로 선택될 수 있고, 이 때, 선택적으로 X5, X6, X7 및 X8로 각각 선택될 수 있는 CR의 R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C5의 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 및 하나 이상의 수소가 중수소로 치환된 C1~C5의 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 중 하나일 수 있다.
본 발명 일 구현예에 따르면, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 녹색 인광 도펀트 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체예는 하기 화합물 1 내지 화합물 556으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 화학식 1의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일 구현예에 따른 도 1을 참조하면, 제1전극(110); 상기 제1전극(110)과 마주보는 제2전극(120); 및 상기 제1전극(110) 및 제2전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130);을 포함하는 유기발광소자를 제공할 수 있다. 상기 유기층(130)은 발광층(160)을 포함하고, 상기 발광층(160)은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 유기발광소자에서, 제1전극(110) 및 제2전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130)은 제1전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(140, hole injection layer; HIL), 정공수송층(150, hole transfer layer; HTL), 발광층(160, emission material layer, EML), 전자수송층(170, electron transfer lyer; ETL) 및 전자주입층(180, electron injection layer, EIL)을 포함하는 구조일 수 있다. 상기 전자주입층(180) 상에 제2전극(120)을 형성하고, 그 위에 보호막(도시되어 있지 않음)을 형성할 수 있다.
제1전극(110)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, 주석-산화물 또는 아연-산화물로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2전극(120)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층(140)은 제1전극(110)과 정공수송층(150) 사이에 위치할 수 있다. 정공주입층(140) 재료는 MTDATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-루오렌-2-아민, NPNPB(N,N'-diphenyl-N,N'-di[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzidine) 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 NPNPB를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층(150)은 제1전극(110)과 발광층(160) 사이에서 발광층에 인접하여 위치한다. 정공수송층(150)은 TPD, NPD, CBP, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따르면, 발광층(160)은 호스트와 소자의 발광 효율 등을 향상시키기 위하여 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 도펀트로 도핑되어 형성될 수 있고, 녹색 또는 적색으로 발광하는 물질로 사용될 수 있고, 바람직하게는 녹색 인광 물질일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 도펀트(160')의 도핑 농도는 호스트(160'')의 총 중량을 기준으로 1~30 중량%의 범위 내에서 조절할 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 상기 도핑 농도는 2~20 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~15 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~10 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~8 중량%일 수 있고, 예를 들어 2~7 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~7 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~6 중량%일 수 있다.
예컨대, 발광층(160)은 CBP(carbazole biphenyl), mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl) 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나의 호스트 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(160)과 제2전극(120) 사이에는 전자수송층(170)과 전자주입층(180)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(170)의 재료는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광층에 전자를 안정적으로 공급할 수 있다.
예컨대, 전자수송층(170)의 재료는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole), ZADN(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalen2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzoimidazole) 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 ZADN을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(180)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 층의 재료는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 전자주입층(180)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기발광소자는 탠덤(tandem) 구조를 가지는 백색 유기발광소자일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 탠덤 유기발광소자의 경우, 단일 발광 스택(또는 발광부)는 전하생성층(CGL, Charge Generation Layer)에 의해 2개 이상 연결된 구조로 형성될 수 있다. 상기 유기발광소자는 기판 상에 서로 대항된 제1전극 및 제2전극과 상기 제1 및 제2전극 사이에 적층되어 특정한 파장대의 빛을 방사하는 발광층을 가지는 2개 이상의 복수의 발광 스택(stack; 발광부)을 포함할 수 있다. 복수의 발광 스택(발광부)은 서로 같은 색을 발광하거나 다른 색을 발광하도록 적용할 수 있다. 또한, 1개의 발광 스택(발광부)에도 발광층을 1개 이상 포함할 수 있고, 복수의 발광층은 서로 같거나 다른 색의 발광층일 수 있다.
이 때, 복수의 발광부에 포함되는 발광층 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트 물질로서 포함할 수 있다. 탠덤 구조에서의 복수 개의 발광부는 N형(N-type) 전하 생성층 및 P형(P-type) 전하 생성층으로 이루어진 전하 생성층(CGL)과 연결될 수 있다.
본 발명의 예시적인 구현예인 도 2 및 도 3은 각각 2개의 발광부 및 3개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자(100)는 서로 마주하는 제1전극(110) 및 제2전극(120)과, 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하는 유기층(230)을 포함한다. 상기 유기층(230)은 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1)와, 제1 발광부(ST1)와 제2전극(120) 사이에 위치하며 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2)와, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(CGL)을 포함한다. 상기 전하생성층(CGL)은 N형 전하생성층(291) 및 P형 전하생성층(292)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(262')로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 2에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)에는 도펀트로서 화학식 1로 표시되는 화합물(262') 및 호스트(262'')를 포함할 수 있다. 도 2에 도시되어 있지는 않지만, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 각각에는 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 외에, 추가 발광층을 더 포함할 수 있다. 도 2의 제1 정공수송층(251) 및 제2 정공수송층(252)은 도 1의 정공수송층(150)과 관련하여 상기 설명한 내용과 동일 또는 유사하게 적용될 수 있다. 또한, 도 2의 제1 전자주송층(271) 및 제2 전자수송층(272)은 도 1의 전자수송층(170)과 관련하여 상기 설명한 내용과 동일 또는 유사하게 적용될 수 있다.
도 3에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자(100)는 서로 마주하는 제1전극(110) 및 제2전극(120)과, 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하는 유기층(330)을 포함한다. 상기 유기층(330)은 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1); 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2); 제3 발광층(263)을 포함하는 제3 발광부(ST3); 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(CGL1); 및 제2 및 제3 발광부(ST2 및 ST3) 사이에 위치하는 제2 전하생성층(CGL2)을 포함한다. 상기 제1 및 제2 전하생성층(CGL1 및 CGL2)은 각각 N형 전하생성층(291, 293) 및 P형 전하생성층(292, 294)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 3에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)에는 도펀트로서 화학식 1로 표시되는 화합물(262') 및 호스트(262'')를 포함할 수 있다. 도 3에 도시되어 있지는 않지만, 제1, 제2 및 제3 발광부(ST1, ST2 및 ST3) 각각에는 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 외에, 추가 발광층을 더 포함하여 복수의 발광층으로 형성할 수 있다. 도 3의 제1 정공수송층(251), 제2 정공수송층(252) 및 제3 정공수송층(253)은 도 1의 정공수송층(150)과 관련하여 상기 설명한 내용과 동일 또는 유사하게 적용될 수 있다. 또한, 도 3의 제1 전자주송층(271), 제2 전자수송층(272) 및 제3 전자수송층(273)은 도 1의 전자수송층(170)과 관련하여 상기 설명한 내용과 동일 또는 유사하게 적용될 수 있다.
나아가, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자는, 제1전극 및 제2전극 사이에 4개 이상의 발광부와 3개 이상의 전하생성층이 배치된 탠덤 구조를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기발광 표시장치 및 유기발광소자를 적용한 조명 장치 등에 활용될 수 있다. 일 구현예로, 도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(3000)는 기판(3010)과, 유기발광소자(4000)와, 유기발광소자(4000)를 덮는 인캡슐레이션 필름(3900)을 포함할 수 있다. 기판(3010) 상에는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광소자(4000)가 위치한다.
도 4에 명시적으로 도시하지는 않았으나, 기판(3010) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터, 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되는 스토리지 캐패시터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300)과, 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)을 포함한다.
반도체층(3100)은 기판(3010) 상에 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 반도체층(3100)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우 반도체층(3100) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(3100)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(3100)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(3100)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(3100)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(3100) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(3200)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(3200)은 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(3200) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(3300)이 반도체층(3100)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(3300)은 스위칭 박막트랜지스터에 연결된다.
게이트 전극(3300) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(3400)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 층간 절연막(3400)은 실리콘산화물이나 실리콘질화물과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(3400)은 반도체층(3100)의 양측을 노출하는 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 갖는다. 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)은 게이트 전극(3300)의 양측에 게이트 전극(3300)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(3400) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)이 형성된다. 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)은 게이트 전극(3300)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 통해 반도체층(3100)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(3520)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520), 드레인 전극(3540)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(3100)의 상부에 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520) 및 드레인 전극(3540)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)는 유기발광소자(4000)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(3600)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(3600)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기발광소자(4000) 중의 유기층(4300)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(3600)를 채택함으로써, 유기발광 표시장치(3000)는 풀-컬러(full-color)를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광 표시장치(3000)가 하부 발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 유기발광소자(4000)에 대응하는 층간 절연막(3400) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(3600)가 위치할 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 컬러 필터는 유기발광소자(4000)의 상부, 즉 제2전극(4200) 상부에 위치할 수도 있다. 일례로, 컬러 필터(3600)는 2 내지 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다.
한편, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)을 노출하는 드레인 콘택홀(3720)을 갖는 평탄화층(3700)이 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮으며 형성된다.
평탄화층(3700) 상에는 드레인 콘택홀(3720)을 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)에 연결되는 제1전극(4100)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다.
제1전극(4100)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제1전극(4100)은 ITO, IZO 또는 ZnO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제1전극(4100) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
평탄화층(3700) 상에는 제1전극(4100)의 가장자리를 덮는 뱅크층(3800)이 형성된다. 뱅크층(3800)은 화소영역에 대응하여 제1전극(4100)의 중심을 노출시킨다.
제1전극(4100) 상에는 유기층(4300)이 형성되고, 필요에 따라 유기발광소자(4000)는 탠덤(tandem) 구조를 가질 수 있으며, 탠덤 구조에 대해서는 본 발명의 예시적인 실시형태를 나타내는 도 2 내지 도 4와 이에 대한 상기 설명을 참조한다.
유기층(4300)이 형성된 기판(3010) 상부로 제2전극(4200)이 형성된다. 제2전극(4200)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제2전극(4200)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(Al-Mg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제1전극(4100), 유기층(4300) 및 제2전극(4200)은 유기발광소자(4000)를 형성한다.
제2전극(4200) 상에는, 외부 수분이 유기발광소자(4000)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 3900)이 형성된다. 도 4에 명시적으로 도시하지 않았으나, 인캡슐레이션 필름(3900)은 제1 무기층과, 유기층과 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명의 합성예 및 실시예를 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 이에 한정되는 것은 아니다.
합성예
리간드 P 의 제조
질소 분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (5.09 g, 20 mmol), SM-2 (3.04 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (2.31 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.68 g, 80 mmol) 을 톨루엔 200mL에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 에틸아세테이트와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 리간드 P (3.99 g, 85%)를 수득하였다.
리간드 P’의 제조
질소 분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P (4.69 g, 20 mmol)를 Acetic acid 80mL 및 THF 25mL에 녹인 후 0 ℃에서 tert-Butyl nitrite (5mL, 38 mmol)를 한방울씩 떨어뜨려 첨가하여 교반한다. 0 ℃에서 4시간 동안 교반 완료 후 상온으로 온도를 올린 다음 유기층을 에틸아세테이트로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 디클로로메탄과 헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 리간드 P’ (3.10 g, 76%)를 수득하였다.
리간드 A 의 제조
질소 분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P’ (4.07 g, 20 mmol), SM-3 (2.74 g, 20 mmol), K2CO3 (8.30 g, 60 mmol) 을 톨루엔 200mL에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 에틸아세테이트와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 리간드 A (4.27 g, 82%)를 수득하였다.
리간드 B 의 제조
질소 분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P’ (4.04 g, 20 mmol), SM-4 (2.74 g, 20 mmol), K2CO3 (8.30 g, 60 mmol) 을 톨루엔 200mL에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 에틸아세테이트와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 리간드 B (4.11 g, 79%)를 수득하였다.
리간드 C 의 제조
질소 분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P’ (4.1 g, 20 mmol), SM-5 (2.73 g, 20 mmol), K2CO3 (8.30 g, 60 mmol) 을 톨루엔 200mL에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 에틸아세테이트와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 리간드 C (4.32 g, 83%)를 수득하였다.
리간드 D 의 제조
질소 분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P’ (4.09 g, 20 mmol), SM-6 (2.77 g, 20 mmol), K2CO3 (8.30 g, 60 mmol) 을 톨루엔 200mL에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 에틸아세테이트와 헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 리간드 D (4.42 g, 85%)를 수득하였다.
화합물 LL 의 제조
질소분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 L (3.1 g, 20 mmol), IrCl3 (2.39 g, 8.0 mmol)에 혼합된 용액 (Ethoxyethanol : 증류수 = 90 mL : 30 mL)에 넣은 다음 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 감압 여과하여 분리한다. 필터를 통해 걸러진 고체를 물과 차가운 메탄올로 충분히 세정한 후 감압 여과하는 과정을 여러 번 반복하여 고체 화합물 LL 3.58 g (94%)를 수득하였다.
화합물 MM 의 제조
질소분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 M (3.94 g, 20 mmol), IrCl3 (2.37 g, 8.0 mmol)에 혼합된 용액 (Ethoxyethanol : 증류수 = 90 mL : 30 mL)에 넣은 다음 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 감압 여과하여 분리한다. 필터를 통해 걸러진 고체를 물과 차가운 메탄올로 충분히 세정한 후 감압 여과하는 과정을 여러 번 반복하여 고체 화합물 MM 3.94g (93%)를 수득하였다.
화합물 NN 의 제조
질소분위기에서 250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N (5.46g, 20 mmol), IrCl3 (2.4 g, 8.0 mmol)에 혼합된 용액 (Ethoxyethanol : 증류수 = 90 mL : 30 mL)에 넣은 다음 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 감압 여과하여 분리한다. 필터를 통해 걸러진 고체를 물과 차가운 메탄올로 충분히 세정한 후 감압 여과하는 과정을 여러 번 반복하여 고체 화합물 NN 5.98 g (95%)를 수득하였다.
화합물 L’ 의 제조
250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 LL (3.05 g, 4 mmol), Silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 3.02 g, 12 mmol)을 디클로로메탄에 넣어 녹이고 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 Celite로 여과하여 고체 상태인 침전물을 제거한다. 필터를 통해 걸러진 여과액을 감압 증류하여 생성된 고체 화합물 L’ 4.16 g (93%)를 수득하였다.
화합물 M’ 의 제조
250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 MM (4.54 g, 4 mmol), Silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 3.04 g, 12 mmol)을 디클로로메탄에 넣어 녹이고 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 Celite로 여과하여 고체 상태인 침전물을 제거한다. 필터를 통해 걸러진 여과액을 감압 증류하여 생성된 고체 화합물 M’ 4.48 g (93%)를 수득하였다.
화합물 N’ 의 제조
250mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 NN (6.18 g, 4 mmol), Silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 2.99 g, 12 mmol)을 디클로로메탄에 넣어 녹이고 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 Celite로 여과하여 고체 상태인 침전물을 제거한다. 필터를 통해 걸러진 여과액을 감압 증류하여 생성된 고체 화합물 N’ 5.02 g (90%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 1의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 L’ (3.58g, 5 mmol)와 리간드 A (2.46g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 1 (4.28g, 89%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 3의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 L’ (3.57g, 5 mmol)와 리간드 B (2.46g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 3 (4.47g, 93%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 5의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 L’ (3.57g, 5 mmol)와 리간드 C (2.61g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 5 (4.44g, 91%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 6의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 L’ (3.57g, 5 mmol)와 리간드 D (2.46g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 6 (4.28g, 89%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 113의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 M’ (4.0 g, 5 mmol)와 리간드 A (2.46 g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 113 (4.65g, 98%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 115의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 M’ (4.0 g, 5 mmol)와 리간드 B (2.46 g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 115 (4.7 g, 90%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 117의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 M’ (4.0 g, 5 mmol)와 리간드 C (2.61 g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 117 (4.82g, 91%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 118의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 M’ (4.0 g, 5 mmol)와 리간드 B (2.46 g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 118 (4.91g, 94%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 169의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 N’ (4.76 g, 5 mmol)와 리간드 A (2.46 g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 169 (5.62 g, 94%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 171의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 N’ (4.76 g, 5 mmol)와 리간드 B (2.46 g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate:Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 171 (5.45 g , 91%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 172의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 N’ (4.76 g, 5 mmol)와 리간드 C (2.61 g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 172 (5.63 g, 93%)를 수득하였다.
이리듐 화합물 173의 제조
질소 분위기에서 150mL 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 전구체 N’ (4.76 g, 5 mmol)와 리간드 D (2.46 g, 10 mmol)를 2-ethoxyethanol (100mL) 및 DMF (100mL)에 넣고 130 ℃에서 24시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 종료가 되면 상온으로 온도를 낮춘 후 디클로로메탄과 증류수를 사용하여 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 Crude product를 Ethylacetate : Hexane = 25 : 75 조건에서 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 하기의 이리듐 화합물 173 (5.47 g, 91%)를 수득하였다.
실시예
<실시예 1>
ITO (인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척한 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입 재료로 HI-1을 60 nm 두께로 열 진공 증착한 후, 정공 수송 재료로 NPB를 80 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 그 다음에 발광층으로 화합물 1, 호스트로 CBP를 사용하였고, 도핑농도는 5%, 두께는 30 nm 이었다. 이어서 ET-1 : Liq (1:1) (30 nm) 화합물을 각각 전자 수송층과 전자 주입층의 재료로 열 진공 증착한 후, 100 nm 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기발광소자를 제작하였다. 실시예 1에서 사용한 재료의 구조는 하기와 같다.
<실시예 2~13>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2~13의 유기발광소자를 각각 제작하였다.
<비교예 1~2>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물인 Ref-1 및 Ref-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 및 2의 유기발광소자를 각각 제작하였다.
실험예
실시예 1~13 및 비교예 1 및 2에서 각각 제조된 유기발광소자를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원 및 분광복사계 PR705를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다. 구체적으로, 10mA/cm2의 전류로 구동 전압(V), 최대 발광 양자효율(%, 상대값), 외부양자효율(EQE)(%, 상대값), 수명 특성(LT95)(%, 상대값) 최대 발광 파장(nm)을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다. 상기 측정값 중 상대값은 비교예 1을 기준으로 한다.
LT95 수명이란 디스플레이 요소가 최초 밝기의 5%를 잃는데 걸리는 시간을 말한다. LT95는 가장 충족시키기 어려운 고객 사양으로, 디스플레이의 이미지 번인(burn in) 현상 발생 여부를 결정한다.
도펀트 구동전압
(V)		 최대 발광
양자효율
(%)		 EQE
(%)		 LT95
(%)		 최대발광
파장
(nm)
비교예 1 Ref-1 4.26 100 100 82 476
비교예 2 Ref-2 4.25 108 91 100 565
실시예 1 화합물 1 4.33 125 124 123 532
실시예 2 화합물 3 4.36 125 128 128 524
실시예 3 화합물 5 4.24 126 127 127 526
실시예 4 화합물 6 4.25 129 130 127 521
실시예 5 화합물 113 4.26 123 121 123 529
실시예 6 화합물 115 4.38 123 122 130 536
실시예 7 화합물 117 4.37 123 120 130 532
실시예 8 화합물 118 4.32 125 127 125 531
실시예 9 화합물 169 4.34 124 124 130 513
실시예 10 화합물 171 4.36 121 123 126 520
실시예 11 화합물 173 4.37 129 132 125 525
실시예 12 화합물 174 4.37 125 122 125 527
실시예 13 화합물 575 4.28 123 128 169 527
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 것처럼, 본 발명의 실시예 1~13에서 사용한 유기금속 화합물을 발광층의 도펀트로 적용한 유기발광소자는, 비교예 1 및 2의 유기발광소자에 비하여 구동 전압이 낮아지고, 최대 발광 양자 효율, 외부양자효율(EQE) 및 수명(LT95)이 향상되었으며, 최대발광파장 값으로부터 본 발명에서 목적하는 녹색(약 510~540 nm의 파장)을 발광하는 것을 확인할 수 있었다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 명세서의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 명세서는 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 명세서의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 명세서의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 명세서의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 4000 : 유기발광소자
110, 4100 : 제1전극
120, 4200 : 제2전극
130, 230, 330, 4300 : 유기층
140 : 정공주입층
150 : 정공수송층, 251 : 제1 정공수송층, 252 : 제2 정공수송층, 253 : 제3 정공수송층
160 : 발광층, 261 : 제1 발광층, 262 : 제2 발광층, 263 : 제3 발광층
160', 262' : 도펀트
160'', 262'' : 호스트
170 : 전자수송층, 271 : 제1 전자수송층, 272 : 제2 전자수송층, 273 : 제3 전자수송층
180 : 전자주입층
3000 : 유기발광 표시장치
3010 : 기판
3100 : 반도체층
3200 : 게이트 절연막
3300 : 게이트 전극
3400 : 층간 절연막
3420, 3440 : 제1 및 제2 반도체층 콘택홀
3520 : 소스 전극
3540 : 드레인 전극
3600 : 컬러 필터
3700 : 평탄화층
3720 : 드레인 콘택홀
3800 : 뱅크층
3900 : 인캡슐레이션 필름

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물:
    [화학식 1] Ir(LA)m(LB)n
    상기 화학식 1에서, LA는 하기 화학식 2로 표시되는 구조의 리간드이며,
    [화학식 2]
    상기 화학식 2에서,
    X는 산소(O), 황(S), 셀레늄(Se) 및 CR 중 선택되는 하나이고,
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11 및 X12는 각각 독립적으로 CR 및 N 중에서 선택되는 하나이고,
    X1, X2, X3 및 X4 중 적어도 이웃한 2개는 각각 CR로 선택되고,
    X5, X6, X7 및 X8 중 적어도 하나는 질소로 선택되고,
    R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고,
    복수의 R 중 이웃한 2개의 R은 서로 결합하여 고리 구조를 형성하거나, 형성하지 않을 수 있고,
    상기 LB는 하기 화학식 4로 표시되는 두자리(bidendate) 리간드이며,
    [화학식 4]
    m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 2의 정수이고, m 및 n의 합은 3이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 4는 하기 화학식 5 및 화학식 6으로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 구조로 표시되는, 유기금속 화합물.
    [화학식 5]
    [화학식 6]
    상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
    R5-1, R5-2, R5-3, R5-4, R6-1, R6-2, R6-3 및 R6-4은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1~C5의 직쇄형 알킬기 및 C1~C5의 분지쇄형 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고, 상기 R5-1, R5-2, R5-3, R5-4, R6-1, R6-2, R6-3 및 R6-4로 선택되는 C1~C5의 직쇄형 알킬기 또는 C1~C5의 분지쇄형 알킬기의 수소 중 하나 이상은 중수소 또는 할로겐 원소로 중 선택되는 하나 이상으로 치환될 수 있으며,
    R5-1, R5-2, R5-3 및 R5-4 중 서로 인접한 2개의 작용기는 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있고,
    R6-1, R6-2, R6-3 및 R6-4 중 서로 인접한 2개의 작용기는 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있으며,
    R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C5의 직쇄형 알킬기 및 C1~C5의 분지쇄형 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고, 상기 R7, R8 및 R9로 선택되는 C1~C5의 직쇄형 알킬기 또는 C1~C5의 분지쇄형 알킬기의 수소 중 하나 이상은 중수소 및 할로겐 원소 중 선택되는 하나 이상으로 치환될 수 있고,
    R7, R8 및 R9 중 서로 인접한 2개의 작용기는 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있다.
  3. 제1항에 있어서,
    m이 1이고, n이 2인, 유기금속 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    m이 2이고, n이 1인, 유기금속 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 복수의 R 중 이웃한 2개의 R은 서로 결합하여 고리 구조를 형성하지 않는 것인, 유기금속 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1~C10의 직쇄형 알킬기 및 C1~C10의 분지쇄형 알킬기 중 선택되는 하나이고, 상기 R로 선택되는 C1~C10의 직쇄형 알킬기 또는 C1~C10의 분지쇄형 알킬기의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있는, 유기금속 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 R은 각각 독립적으로 수소, C1~C5의 직쇄형 알킬기 및 C1~C5의 분지쇄형 알킬기 중 선택되는 하나이고, 상기 R로 선택되는 C1~C5의 직쇄형 알킬기 또는 C1~C5의 분지쇄형 알킬기의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있는, 유기금속 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 X5, X6, X7 및 X8 중 3개는 CR로 선택되고,
    이 때, X5, X6, X7 및 X8로 선택되는 CR의 R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C5의 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 및 하나 이상의 수소가 중수소로 치환된 C1~C5의 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬기 중 하나인, 유기금속 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 1 내지 화합물 556으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기금속 화합물:








































  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 인광 물질로 사용되는 것인, 유기금속 화합물.
  11. 제1전극;
    상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및
    상기 제1전극 및 제2전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 발광층을 포함하며,
    상기 발광층은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기금속 화합물을 포함하는, 유기발광소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 유기금속 화합물은 상기 발광층의 녹색 인광 도펀트로 사용되는 것인, 유기발광소자.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것인, 유기발광소자.
  14. 기판;
    상기 기판에 위치하는 구동 소자; 및
    상기 기판에 위치하며 상기 구동 소자에 연결되는 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기발광소자;를 포함하는 유기발광 표시장치.
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