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KR20240105145A - 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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KR20240105145A
KR20240105145A KR1020220188050A KR20220188050A KR20240105145A KR 20240105145 A KR20240105145 A KR 20240105145A KR 1020220188050 A KR1020220188050 A KR 1020220188050A KR 20220188050 A KR20220188050 A KR 20220188050A KR 20240105145 A KR20240105145 A KR 20240105145A
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KR
South Korea
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group
formula
etl
independently
htl
Prior art date
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KR1020220188050A
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Inventor
유미상
박한솔
정유정
정구선
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
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Publication date
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Priority to US18/393,087 priority patent/US20240244869A1/en
Priority to CN202311838482.3A priority patent/CN118265428A/zh
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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 도펀트 물질 및 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 물질을 포함하는 발광층; 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층; 및 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층;을 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 우수한 발광 효율 및 수명 등의 유기발광소자의 특성을 나타낼 수 있다.

Description

유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND}
본 발명은 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
표시장치가 다양한 분야에 적용됨에 따라 관심이 높아지고 있다. 이러한 표시소자 중 하나로서 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기발광다이오드는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하며, 표시 장치의 크기를 자유롭게 조절할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각, 명암비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 초박형이 가능하다. 유기발광소자는 음극(전자 주입 전극; cathode)과 양극(정공 주입 전극; anode) 사이에 복수의 유기물 층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 전달층 등이 배치되어 형성된다.
이러한 유기발광소자 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 주입되며, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다.
유기발광소자에 사용되는 유기 재료는 크게 발광 재료와 전하 수송 재료로 구분될 수 있다. 발광 재료는 유기발광소자의 발광 효율을 결정하는 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고, 전자와 정공의 이동도가 우수하여야 하며, 발광층에 균일하고 안정적으로 존재하여야 한다. 발광재료는 발색광에 따라 청색, 적색, 녹색 등의 발광 재료로 구분되며, 발색 재료로서 색 순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 호스트(host), 도펀트(dopant)로 사용한다.
형광 물질의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항(singlet)만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항(triplet)은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있다.
현재까지 유기발광소자에 사용되는 인광 발광 재료는 유기금속 화합물이 이용되고 있다. 기존 유기발광소자 대비 소자 효율 및 수명 개선을 위해 고효율 인광 도펀트 재료 도출 및 최적의 광물리적 특성의 호스트 적용을 통해 유기발광소자의 성능을 개선하고자 하는 기술적 요구가 여전히 존재하는 실정이다.
나아가, 유기발광소자를 구성하는 전하수송층(hole transporting layer; HTL), 전자수송층(election transporting layer; ETL)과 같은 다양한 유기물 층의 재료를 개발하여, 유기발광소자에 적용하였을 때 소자의 성능을 더욱 향상시키기 위한 기술 개발도 함께 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 구동전압, 효율 및 수명을 개선할 수 있는 유기금속 화합물과 복수종의 호스트 재료를 유기 발광층, 정공수송층 및 전자수송층을 포함하는 유기발광소자 및 이를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 일 양태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 마주보는 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 발광층, 정공수송층 및 전하수송층을 포함하며, 상기 발광층은 도펀트 물질 및 호스트 물질을 포함하고, 상기 도펀트 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 정공수송층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 산소(O), 황(S) 및 셀레늄(Se)로 구성된 군에서 선택되는 하나일 수 있으며,
X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 질소(N) 또는 CR'일 수 있고,
R1, R2, R3, R4, R7, R8 및 R'은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할라이드, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 이 때 상기 R1, R2, R3, R4, R7, R8 및 R'의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 할로겐, 할라이드, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 이 때 상기 R5 및 R6의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있고,
n은 0 내지 2의 정수일 수 있고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ra 및 Rb는 C3-C40의 단환의 아릴기, 다환의 아릴기, 단환의 헤테로아릴기 및 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 시아노기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 아릴기일 수 있고,
Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
A 고리는 단환 또는 다환의 아릴기일 수 있고,
X4 및 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CR12일 수 있고,
L은 단일결합, C1-C10의 알킬렌기, C6-C30의 아릴렌기, C2-C30의 헤테로아릴렌기 및 C5-C30의 시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
Ar은 수소, 중수소, 할로겐, C1-C30의 알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
Z는 각각 독립적으로 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
, , ,
, , ,
,
Y 및 W는 각각 독립적으로 O, S, C(R23)2 및 NR23으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
R9 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C1-C20의 헤테로알킬기, C7-C20의 아릴알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
g, i, k, q 및 u는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있고, h, j, o 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수일 수 있고, l 및 t는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수일 수 있고, r은 1 내지 7의 정수일 수 있고, p는 1 내지 5의 정수일 수 있고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
R24 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기 및 나이트로기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
이 때, R24 내지 R26로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R27 내지 R30으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R31 내지 R34로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, 및 R35 내지 R38으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는, 각각 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있고,
Ar1은 C6-C30의 아릴기이며, L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴렌기일 수 있고,
α, β 및 γ는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수일 수 있고, m은 1 내지 2의 정수일 수 있고,
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R39 내지 R41 중 어느 하나는 하기 화학식 6의 구조를 가질 수 있으며,
R39 내지 R41 중 하기 화학식 6의 구조를 가진 것 외에는 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 또는 C3-C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
L4는 단일결합, C6-C30의 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로아릴렌기 중 하나일 수 있고,
v는 0 또는 1의 정수이고, v가 0인 경우 Ar2는 C6-C30의 아릴기이고, v가 1인 경우 Ar2는 C6-C30의 아릴렌기일 수 있고,
Ar3은 C6-C30의 아릴기이고, R42는 C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 인광 도펀트로 적용하고, 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 혼합하여 인광 호스트로 포함하는 발광층; 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층; 및 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층;을 구비함으로써, 유기발광소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시켜 저전력을 달성할 수 있다.
본 명세서의 효과는 이상에서 언급한 효과에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과는 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 2개의 발광부를 구비하는 탠덤(tandem) 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 3개의 발광부를 구비하는 탠덤 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 도면에서 동일한 참조부호는 동일 또는 유사한 구성요소를 가리키는 것으로 사용된다.
본 명세서를 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 명세서의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 구성 요소를 "포함한다", "갖는다", "이루어진다", "배치한다", "구비한다" 등이 사용되는 경우 "~만"이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
본 명세서에서 구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
본 명세서에서 구성 요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성 요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성 요소와 상기 구성 요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본 명세서에서 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물, 화학식 2 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 각각의 수소는 일부 또는 전부가 중수소로 치환되는 경우를 모두 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알킬기"은 직쇄 알킬 라디칼 및 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알킬기는 1~20개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함하고, 추가로 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "사이클로알킬기"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 특별한 한정이 없다면 사이클로알킬기는 3~20개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함하고, 추가로 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알케닐기"은 직쇄 알켄 라디칼 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알케닐기는 2~20개의 탄소 원자를 함유하는 것이고, 추가로 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알키닐기"은 직쇄 알킨 라디칼및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알키닐기는 2~20개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아르알킬기" 또는 "아릴알킬기"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미하고, 추가로 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아릴기" 또는 "방향족기"는 동일한 의미로 사용되며, 아릴기는 단일 고리기 및 다환 고리기를 모두 포함한다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리인 "축합 고리"를 포함하는 것일 수 있다. 특별한 한정이 없다면 아릴기는 6~60개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 추가로 아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 아릴기, 사이클로알킬기, 아르알킬기(아릴알킬기)를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 산소(O), 질소(N), 황(S) 등의 헤테로원자(heteroatom)로 치환된 것을 의미하고, 추가로 헤테로고리는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "탄소고리(carbon ring)"는 특별한 한정이 없는 한 지환족 고리기인 "사이클로알킬기" 및 방향족 고리기인 "아릴기(방향족기)"를 모두 포함하는 용어로 사용될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬기", "헤테로알케닐기"는 이를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 산소(O), 질소(N), 황(S) 등의 헤테로원자로 치환된 것을 의미하고, 추가로 헤테로알킬기, 헤테로알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "치환된"은 수소(H) 이외의 치환기가 해당 탄소에 결합됨을 의미한다.
본 명세서에서 정의되는 각 대상 및 치환기는 특별한 언급이 없는 한 동일하거나 상이할 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 유기금속 화합물의 구조 및 이를 포함하는 유기발광소자에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
종래에는 인광 발광층의 도펀트로서 유기금속 화합물이 사용되어 오고 있으며, 예를 들어, 유기금속 화합물의 주 리간드 구조로서 2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) 등의 구조가 알려져 있다. 그러나, 이러한 종래의 발광 도펀트는 유기발광소자에의 효율 및 수명을 향상시키는데 한계점이 있어, 신규한 발광 도펀트 물질을 개발하는 것이 필요하였다. 상기 도펀트 물질과 함께 호스트 물질로서 정공 수송형(hole transport type) 호스트 및 전자 수송형(electron transport type) 호스트를 혼합하여 발광층을 제조하고, 이와 함께 유기발광소자의 성능을 더욱 향상시킬 수 있는 정공수송층 및 전자수송층을 조합함으로써, 유기발광소자의 효율 및 수명을 더욱 증가시키고 구동전압은 감소시켜 유기발광소자의 특성을 향상시킬 수 있는 것에 실험적으로 확인하여 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 도 1을 참조하면, 제1전극(110); 상기 제1전극(110)과 마주보는 제2전극(120); 및 상기 제1전극(110) 및 제2전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130);을 포함하는 유기발광소자(100)를 제공할 수 있다. 제1전극(110) 및 제2전극(120) 사이에 배치되는 유기층(130)은 제1전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(140, hole injection layer; HIL), 정공수송층(150, hole transfer layer; HTL), 발광층(160, emission material layer, EML), 전자수송층(170, electron transfer layer; ETL) 및 전자주입층(180, electron injection layer, EIL)을 포함하는 구조일 수 있다. 상기 전자주입층(180) 상에 제2전극(120)을 형성할 수 있고, 그 위에 보호막(도시되어 있지 않음)을 형성할 수 있다.
본 발명에 따르면, 특히, 발광층(160), 정공수송층(150) 및 전자수송층(170)의 재료를 구체화하는 것을 특징으로 할 수 있다. 상기 발광층(160)은 도펀트 물질(160') 및 호스트 물질(160'', 160''')을 포함할 수 있고, 상기 도펀트 물질로서 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물(160')을 포함할 수 있으며, 상기 호스트 물질은 정공 수송형 호스트로서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물(160'') 및 전자 수송형 호스트로서 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물(160''')의 2종 호스트 혼합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 산소(O), 황(S) 및 셀레늄(Se)로 구성된 군에서 선택되는 하나일 수 있으며,
X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 질소(N) 또는 CR'일 수 있고,
R1, R2, R3, R4, R7, R8 및 R'은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할라이드, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 이 때 상기 R1, R2, R3, R4, R7, R8 및 R'의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 할로겐, 할라이드, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 이 때 상기 R5 및 R6의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있고,
n은 0 내지 2의 정수일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ra 및 Rb는 C3-C40의 단환의 아릴기, 다환의 아릴기, 단환의 헤테로아릴기 및 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 시아노기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 아릴기일 수 있고,
Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있으며, e가 2 이상일 때 Rc는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, f가 2 이상일 때 Rd는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
A 고리는 단환 또는 다환의 아릴기일 수 있고,
X4 및 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CR12일 수 있고,
L은 단일결합, C1-C10의 알킬렌기, C6-C30의 아릴렌기, C2-C30의 헤테로아릴렌기 및 C5-C30의 시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
Ar은 수소, 중수소, 할로겐, C1-C30의 알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
Z는 각각 독립적으로 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
, , ,
, , ,
,
Y 및 W는 각각 독립적으로 O, S, C(R23)2 및 NR23으로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
R9 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C1-C20의 헤테로알킬기, C7-C20의 아릴알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고,
g, i, k, q 및 u는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있고, h, j, o 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수일 수 있고, l 및 t는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수일 수 있고, r은 1 내지 7의 정수일 수 있고, p는 1 내지 5의 정수일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은, 호모렙틱(homoleptic) 또는 헤테로렙틱(heteroleptic) 구조일 수 있고, 예를 들어, 상기 화학식 1에서 n은 0인 호모렙틱 구조; n은 1인 헤테로렙틱 구조; 또는 n은 2인 헤테로렙틱 구조;일 수 있으며, 예를 들어, n은 2일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 X는 예를 들어 산소(O)일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 GD-1 내지 화합물 GD-10으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 상기 화학식 1의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2의 Ra 및 Rb는 C3-C40의 단환 또는 다환의 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다. Ra 및 Rb인 C3-C40 아릴기는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 시아노기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2의 Ra 및 Rb인 C3-C40 아릴기는 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 크리센기, 파이렌기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기 및 9,9'-스피로플루오렌기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2의 Rc 및 Rd는 각각 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 이는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 바람직하게는 Rc 및 Rd는 모두 수소일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 GHH-1 내지 화합물 GHH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 상기 화학식 2의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3의 R9 내지 R23은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10의 알킬기, C7-C20의 아릴알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3의 R9 내지 R22는 각각 독립적으로, 수소, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 수소 또는 C1-C5의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3에서, Y 또는 W이 C(R23)2일 경우, R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소 및 C1-C10의 알킬기 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 수소 또는 C1-C5의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3에서, Y 또는 W이 NR23일 경우, R23은 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기, C7-C20의 아릴알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 수소, C7-C20의 아릴알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기 중 어느 하나인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 GEH-1 내지 화합물 GEH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 상기 화학식 3의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 정공수송층(150)은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 정공수송 재료를 포함할 수 있다. 정공수송층(150)은 유기발광소자에서 정공을 전달하는 역할을 하는 층을 의미하는바, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물은 본 발명의 유기발광소자에서 우수한 정공 수송 능력을 나타내어 유기발광소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, R24 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기 및 나이트로기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있고, 이 때, R24 내지 R26로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R27 내지 R30으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R31 내지 R34로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, 및 R35 내지 R38으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는, 각각 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있고, Ar1은 C6-C30의 아릴기이며, L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴렌기일 수 있고, α, β 및 γ는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수일 수 있고, m은 1 내지 2의 정수일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4의 L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 바이페닐렌기 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 HTL-1 내지 화합물 HTL-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 상기 화학식 4의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 전자수송층(170)은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 전자수송 재료를 포함할 수 있다. 전자수송층(170)의 재료는 높은 전자 이동도를 가짐으로써, 발광층에 전자를 안정적이고 효율적으로 공급할 수 있는 것이 바람직하다. 본 발명의 하기 화학식 5로 표시되는 화합물은 우수한 전자 수송 능력을 나타내므로, 유기발광소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, R39 내지 R41 중 어느 하나는 하기 화학식 6의 구조를 가질 수 있으며, R39 내지 R41 중 하기 화학식 6의 구조를 가진 것 외에는 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 또는 C3-C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5에서 R40 또는 R41 중 어느 하나가 하기 화학식 6의 구조를 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5에서 하기 화학식 R39는 수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 또는 C3-C30 헤테로아릴기 중 하나일 수 있고, 바람직하게는 수소, C1-C6의 직쇄형 알킬기, C1-C6의 분지형 알킬기, 또는 C6-C10의 아릴기 중 하나일 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서, L4는 단일결합, C6-C30의 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로아릴렌기 중 하나일 수 있고, v는 0 또는 1의 정수일 수 있고, v가 0인 경우 Ar2는 C6-C30의 아릴기일 수 있고, v가 1인 경우 Ar2는 C6-C30의 아릴렌기일 수 있고, Ar3은 C6-C30의 아릴기일 수 있고, R42는 C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 6에서, L4는 단일결합 또는 C6-C30의 아릴렌기 중 하나일 수 있고, 예를 들어, 상기 C6-C30의 아릴렌기는 6원의 방향족 고리기가 1개 내지 4개가 융합된 고리계 구조일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 6에서 v가 1인 경우 R42는 C6-C20의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 ETL-1 내지 화합물 ETL-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있지만, 상기 화학식 5의 정의에 속하는 것이라면 이에 한정되는 것은 아니다.
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또한, 도 1에는 도시되어 있지 않지만, 상기 정공수송층(150) 및 발광층(160)의 사이에 정공수송 보조층을 더욱 추가할 수 있다. 정공수송 보조층은 정공 수송 특성이 좋은 화합물을 포함하고, 정공수송층(150)과 발광층(160) 사이의 HOMO 에너지 레벨 차이를 줄임으로써 정공의 주입 특성을 조절하여 정공수송보조층과 발광층(160)의 계면에 정공이 축적되는 것을 감소시켜 계면에서 폴라론(polaron)에 의한 엑시톤이 소멸되는 소광 현상(quenching)을 감소시킬 수 있다. 이에 따라 소자의 열화현상이 감소하고 소자가 안정화되어 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
제1전극(110)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, 주석-산화물 또는 아연-산화물로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2전극(120)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층(140)은 제1전극(110)과 정공수송층(150) 사이에 위치할 수 있다. 정공주입층(140)은 제1전극(110)과 정공수송층(150) 사이의 계면 특성을 개선하는 기능이 있으며, 적절한 전도성을 갖는 물질로 선택할 수 있다. 정공주입층(140)은 MTDATA, CuPc, TCTA, HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS, N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine) 등의 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzene-1,4-diamine)을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층(150)의 재료는 상술한 바와 같이 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 발광층(160)은 호스트(160'', 160''')와 소자의 발광 효율 등을 향상시키기 위하여 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 도펀트(160')로 도핑되어 형성될 수 있고, 상기 도펀트(160')는 녹색 또는 적색으로 발광하는 물질로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 녹색 인광 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 도펀트(160')의 도핑 농도는 2종 호스트(160'', 160''')의 총 중량을 기준으로 1~30 중량%의 범위 내에서 조절할 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 상기 도핑 농도는 2~20 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~15 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~10 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~8 중량%일 수 있고, 예를 들어 2~7 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~7 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~6 중량%일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 2종 호스트(160'', 160''')의 혼합 비율은 특별히 한정되지 않으며, 화학식 2로 표시되는 화합물인 호스트(160'')는 정공 수송 특성을 가지며, 화학식 3으로 표시되는 화합물인 호스트(160'')는 전자 수송 특성을 갖기 때문에, 상기 2종의 호스트를 혼합하게 되면 수명 특성이 증가한다는 이점을 나타낼 수 있으며, 2종 호스트의 혼합 비율은 적절히 조절할 수 있다. 그러므로, 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물이 혼합된 2종 호스트의 혼합 비율은 특별히 한정되는 것은 아니며, 화학식 2로 표시되는 화합물 : 화학식 3으로 표시되는 화합물의 비율(중량 기준)은 예를 들어 1:9~9:1일 수 있고, 예를 들어 2:8일 수 있고, 예를 들어 3:7일 수 있고, 예를 들어 4:6일 수 있고, 예를 들어 5:5일 수 있고, 예를 들어 6:4일 수 있고, 예를 들어 7:3일 수 있고, 예를 들어 8:2일 수 있다.
또한, 발광층(160)과 제2전극(120) 사이에는 전자수송층(170)과 함께 전자주입층(180)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(170)의 재료는 상술한 바와 같이 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
전자주입층(180)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 층의 재료는 본 기술분야에서 사용되는 것으로서, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq 등의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 전자주입층(180)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2, RaF2 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기발광소자는 탠덤(tandem) 구조를 가지는 백색 유기발광소자일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 탠덤 유기발광소자의 경우, 단일 발광 스택(또는 발광부)는 전하생성층(CGL, Charge Generation Layer)에 의해 2개 이상 연결된 구조로 형성될 수 있다. 상기 유기발광소자는 기판 상에 서로 대항된 제1전극 및 제2전극과 상기 제1 및 제2전극 사이에 적층되어 특정한 파장대의 빛을 방사하는 발광층을 가지는 2개 이상의 복수의 발광 스택(stack; 발광부)을 포함할 수 있다. 복수의 발광 스택(발광부)은 서로 같은 색을 발광하거나 다른 색을 발광하도록 적용할 수 있다. 또한, 1개의 발광 스택(발광부)에도 발광층을 1개 이상 포함할 수 있고, 복수의 발광층은 서로 같거나 다른 색의 발광층일 수 있다.
이 때, 복수의 발광부에 포함되는 발광층 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트 물질로서 포함할 수 있다. 탠덤 구조에서의 복수 개의 발광부는 N형(N-type) 전하 생성층 및 P형(P-type) 전하 생성층으로 이루어진 전하 생성층(CGL)과 연결될 수 있다.
본 발명의 예시적인 구현예인 도 2 및 도 3은 각각 2개의 발광부 및 3개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자(100)는 서로 마주하는 제1전극(110) 및 제2전극(120)과, 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하는 유기층(230)을 포함한다. 상기 유기층(230)은 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1)와, 제1 발광부(ST1)와 제2전극(120) 사이에 위치하며 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2)와, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(CGL)을 포함한다. 상기 전하생성층(CGL)은 N형 전하생성층(291) 및 P형 전하생성층(292)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트(262')로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 2에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)에는 도펀트로서 화학식 1로 표시되는 화합물(262'), 정공 수송형 호스트로서 화학식 2로 표시되는 화합물(262'') 및 전자 수송형 호스트로서 화학식 3으로 표시되는 화합물(262''')을 포함할 수 있다. 도 2에 도시되어 있지는 않지만, 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 각각에는 제1 발광층(261) 및 제2 발광층(262) 외에, 추가 발광층을 더 포함할 수 있다. 도 2의 제1 정공수송층(251) 및 제2 정공수송층(252)은 도 1의 정공수송층(150)과 관련하여 상기 설명한 내용과 동일 또는 유사하게 적용될 수 있다. 또한, 도 2의 제1 전자주송층(271) 및 제2 전자수송층(272)은 도 1의 전자수송층(170)과 관련하여 상기 설명한 내용과 동일 또는 유사하게 적용될 수 있다.
도 3에 도시한 바와 같이, 본 발명의 유기발광소자(100)는 서로 마주하는 제1전극(110) 및 제2전극(120)과, 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하는 유기층(330)을 포함한다. 상기 유기층(330)은 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며 제1 발광층(261)을 포함하는 제1 발광부(ST1); 제2 발광층(262)를 포함하는 제2 발광부(ST2); 제3 발광층(263)을 포함하는 제3 발광부(ST3); 제1 및 제2 발광부(ST1 및 ST2) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(CGL1); 및 제2 및 제3 발광부(ST2 및 ST3) 사이에 위치하는 제2 전하생성층(CGL2)을 포함한다. 상기 제1 및 제2 전하생성층(CGL1 및 CGL2)은 각각 N형 전하생성층(291, 293) 및 P형 전하생성층(292, 294)를 포함할 수 있다. 상기 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 중 하나 이상은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 예컨대, 도 3에 도시된 것처럼, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(262)에는 도펀트로서 화학식 1로 표시되는 화합물(262'), 정공 수송형 호스트로서 화학식 2로 표시되는 화합물(262'') 및 전자 수송형 호스트로서 화학식 3으로 표시되는 화합물(262''')을 포함할 수 있다. 도 3에 도시되어 있지는 않지만, 제1, 제2 및 제3 발광부(ST1, ST2 및 ST3) 각각에는 제1 발광층(261), 제2 발광층(262) 및 제3 발광층(263) 외에, 추가 발광층을 더 포함하여 복수의 발광층으로 형성할 수 있다. 도 3의 제1 정공수송층(251), 제2 정공수송층(252) 및 제3 정공수송층(253)은 도 1의 정공수송층(150)과 관련하여 상기 설명한 내용과 동일 또는 유사하게 적용될 수 있다. 또한, 도 3의 제1 전자주송층(271), 제2 전자수송층(272) 및 제3 전자수송층(273)은 도 1의 전자수송층(170)과 관련하여 상기 설명한 내용과 동일 또는 유사하게 적용될 수 있다.
나아가, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자는, 제1전극 및 제2전극 사이에 4개 이상의 발광부와 3개 이상의 전하생성층이 배치된 탠덤 구조를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기발광 표시장치 및 유기발광소자를 적용한 조명 장치 등에 활용될 수 있다. 일 구현예로, 도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(3000)는 기판(3010)과, 유기발광소자(4000)와, 유기발광소자(4000)를 덮는 인캡슐레이션 필름(3900)을 포함할 수 있다. 기판(3010) 상에는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광소자(4000)가 위치한다.
도 4에 명시적으로 도시하지는 않았으나, 기판(3010) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터, 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되는 스토리지 캐패시터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300)과, 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)을 포함한다.
반도체층(3100)은 기판(3010) 상에 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 반도체층(3100)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우 반도체층(3100) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(3100)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(3100)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(3100)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(3100)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(3100) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(3200)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(3200)은 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(3200) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(3300)이 반도체층(3100)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(3300)은 스위칭 박막트랜지스터에 연결된다.
게이트 전극(3300) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(3400)이 기판(3010) 전면에 형성된다. 층간 절연막(3400)은 실리콘산화물이나 실리콘질화물과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(3400)은 반도체층(3100)의 양측을 노출하는 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 갖는다. 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)은 게이트 전극(3300)의 양측에 게이트 전극(3300)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(3400) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)이 형성된다. 소스 전극(3520)과 드레인 전극(3540)은 게이트 전극(3300)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제1 및 제2 반도체층 콘택홀(3420, 3440)을 통해 반도체층(3100)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(3520)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
반도체층(3100)과, 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520), 드레인 전극(3540)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(3100)의 상부에 게이트 전극(3300), 소스 전극(3520) 및 드레인 전극(3540)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)는 유기발광소자(4000)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(3600)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(3600)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기발광소자(4000) 중의 유기층(4300)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(3600)를 채택함으로써, 유기발광 표시장치(3000)는 풀-컬러(full-color)를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광 표시장치(3000)가 하부 발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 유기발광소자(4000)에 대응하는 층간 절연막(3400) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(3600)가 위치할 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 컬러 필터는 유기발광소자(4000)의 상부, 즉 제2전극(4200) 상부에 위치할 수도 있다. 일례로, 컬러 필터(3600)는 2 내지 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다.
한편, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)을 노출하는 드레인 콘택홀(3720)을 갖는 평탄화층(3700)이 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮으며 형성된다.
평탄화층(3700) 상에는 드레인 콘택홀(3720)을 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(3540)에 연결되는 제1전극(4100)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다.
제1전극(4100)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제1전극(4100)은 ITO, IZO 또는 ZnO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(3000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제1전극(4100) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
평탄화층(3700) 상에는 제1전극(4100)의 가장자리를 덮는 뱅크층(3800)이 형성된다. 뱅크층(3800)은 화소영역에 대응하여 제1전극(4100)의 중심을 노출시킨다.
제1전극(4100) 상에는 유기층(4300)이 형성되고, 필요에 따라 유기발광소자(4000)는 탠덤(tandem) 구조를 가질 수 있으며, 탠덤 구조에 대해서는 본 발명의 예시적인 실시형태를 나타내는 도 2 내지 도 4와 이에 대한 상기 설명을 참조한다.
유기층(4300)이 형성된 기판(3010) 상부로 제2전극(4200)이 형성된다. 제2전극(4200)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제2전극(4200)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(Al-Mg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제1전극(4100), 유기층(4300) 및 제2전극(4200)은 유기발광소자(4000)를 형성한다.
제2전극(4200) 상에는, 외부 수분이 유기발광소자(4000)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 3900)이 형성된다. 도 4에 명시적으로 도시하지 않았으나, 인캡슐레이션 필름(3900)은 제1 무기층과, 유기층과 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명의 실시예를 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 일 예시일뿐 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
ITO (인듐 주석 산화물) 가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척한 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨다. 이와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입 재료로 하기 구조의 HI-1를 100 nm 두께로 열 진공 증착한 후, 정공 수송 재료로 HTL-1를 350 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 그 다음에 발광층으로 인광 그린 도펀트로서 GD-1을 사용하였고, GHH-4 및 GEH-1를 7:3의 비율로 혼합하여 호스트로 사용하였고, 도펀트의 도핑농도는 10 wt%, 두께는 400 nm 이었다. 이어서 전자 수송 재료로 ETL-1을, 전자 주입 재료로 하기 구조의 Liq 화합물을 각각 사용하여 전자수송층 및 전자주입층으로 열 진공 증착시킨 후, 100 nm 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2~210
하기 표 1~17에 나타낸 것처럼, 도펀트 재료, 정공수송층 재료 및 전자수송층 재료를 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 실시예 2~210의 유기발광소자를 각각 제작하였다.
비교예 1~40
하기 표 1~17에 나타낸 것처럼, 정공수송층 재료로서 하기 구조의 HT-1 또는 HT-2를 사용하고, 전자수송층의 재료로서 하기 구조의 ET-1 또는 ET-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 비교예 1~40의 유기발광소자를 각각 제작하였다.
실시예 211
상기 실시예 1에서 호스트 재료를 변경하여 GHH-5 및 GEH-2를 7:3의 비율로 혼합하여 사용하였는바, 호스트 재료 변경 외에는 실시예 1과 동일하게 실시예 211의 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 212~230
하기 표 18~21에 나타낸 것처럼, 도펀트 재료, 정공수송층 재료 및 전자수송층 재료를 변경하여 사용한 것을 제외하고는, 실시예 211과 동일하게 실시예 2~210의 유기발광소자를 각각 제작하였다.
비교예 41~80
하기 표 18~21에 나타낸 것처럼, 정공수송층 재료로서 상기 구조의 HT-1 또는 HT-2를 사용하고, 전자수송층의 재료로서 상기 구조의 ET-1 또는 ET-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 211과 동일하게 비교예 41~80의 유기발광소자를 각각 제작하였다.
실험예
실시예 및 비교예에서 각각 제조된 유기발광소자를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원 및 광도계를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다.
구체적으로, 10mA/cm2의 전류로 구동 전압(%), 외부양자효율(EQE; %) 및 수명 특성(LT95; %)을 측정하였으며, 이를 상대값으로서 계산하여 그 결과를 하기 표에 나타냈다.
LT95 수명이란 디스플레이 요소가 최초 밝기의 5%를 잃는데 걸리는 시간을 말한다. LT95는 가장 충족시키기 어려운 고객 사양으로, 디스플레이의 이미지 번인(burn in) 현상 발생 여부를 결정한다.
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 1 GD-1 HT-1 ET-1 4.31 100 100
비교예 2 GD-1 HT-1 ET-2 4.33 97 95
비교예 3 GD-1 HT-2 ET-1 4.34 95 94
비교예 4 GD-1 HT-2 ET-2 4.36 91 83
실시예 1 GD-1 HTL-1 ETL-1 4.17 129 132
실시예 2 GD-1 HTL-1 ETL-2 4.16 129 134
실시예 3 GD-1 HTL-1 ETL-3 4.17 127 132
실시예 4 GD-1 HTL-1 ETL-4 4.18 126 127
실시예 5 GD-1 HTL-1 ETL-5 4.16 123 125
실시예 6 GD-1 HTL-1 ETL-6 4.16 123 130
실시예 7 GD-1 HTL-1 ETL-7 4.17 126 129
실시예 8 GD-1 HTL-1 ETL-8 4.15 125 129
실시예 9 GD-1 HTL-1 ETL-9 4.15 124 126
실시예 10 GD-1 HTL-1 ETL-10 4.14 122 130
실시예 11 GD-1 HTL-2 ETL-1 4.17 128 132
실시예 12 GD-1 HTL-2 ETL-2 4.16 129 132
실시예 13 GD-1 HTL-2 ETL-3 4.16 128 130
실시예 14 GD-1 HTL-2 ETL-4 4.15 122 127
실시예 15 GD-1 HTL-2 ETL-5 4.16 120 128
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 1 GD-1 HT-1 ET-1 4.31 100 100
비교예 2 GD-1 HT-1 ET-2 4.33 97 95
비교예 3 GD-1 HT-2 ET-1 4.34 95 94
비교예 4 GD-1 HT-2 ET-2 4.36 91 83
실시예 16 GD-1 HTL-2 ETL-6 4.16 120 125
실시예 17 GD-1 HTL-2 ETL-7 4.17 122 126
실시예 18 GD-1 HTL-2 ETL-8 4.17 118 127
실시예 19 GD-1 HTL-2 ETL-9 4.17 122 127
실시예 20 GD-1 HTL-2 ETL-10 4.18 120 121
실시예 21 GD-1 HTL-3 ETL-1 4.17 125 130
실시예 22 GD-1 HTL-3 ETL-2 4.14 128 131
실시예 23 GD-1 HTL-3 ETL-3 4.17 125 130
실시예 24 GD-1 HTL-3 ETL-4 4.18 123 124
실시예 25 GD-1 HTL-3 ETL-5 4.18 123 121
실시예 26 GD-1 HTL-3 ETL-6 4.16 121 126
실시예 27 GD-1 HTL-3 ETL-7 4.14 122 122
실시예 28 GD-1 HTL-3 ETL-8 4.15 124 122
실시예 29 GD-1 HTL-3 ETL-9 4.17 122 125
실시예 30 GD-1 HTL-3 ETL-10 4.16 118 122
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 1 GD-1 HT-1 ET-1 4.31 100 100
비교예 2 GD-1 HT-1 ET-2 4.33 97 95
비교예 3 GD-1 HT-2 ET-1 4.34 95 94
비교예 4 GD-1 HT-2 ET-2 4.36 91 83
실시예 31 GD-1 HTL-4 ETL-1 4.16 124 125
실시예 32 GD-1 HTL-4 ETL-2 4.15 126 129
실시예 33 GD-1 HTL-4 ETL-3 4.16 125 129
실시예 34 GD-1 HTL-4 ETL-4 4.17 121 125
실시예 35 GD-1 HTL-4 ETL-5 4.17 119 123
실시예 36 GD-1 HTL-4 ETL-6 4.16 120 122
실시예 37 GD-1 HTL-4 ETL-7 4.19 118 124
실시예 38 GD-1 HTL-4 ETL-8 4.16 122 123
실시예 39 GD-1 HTL-4 ETL-9 4.17 118 123
실시예 40 GD-1 HTL-4 ETL-10 4.16 121 125
실시예 41 GD-1 HTL-5 ETL-1 4.16 122 126
실시예 42 GD-1 HTL-5 ETL-2 4.16 125 128
실시예 43 GD-1 HTL-5 ETL-3 4.19 123 126
실시예 44 GD-1 HTL-5 ETL-4 4.17 119 123
실시예 45 GD-1 HTL-5 ETL-5 4.18 118 121
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 1 GD-1 HT-1 ET-1 4.31 100 100
비교예 2 GD-1 HT-1 ET-2 4.33 97 95
비교예 3 GD-1 HT-2 ET-1 4.34 95 94
비교예 4 GD-1 HT-2 ET-2 4.36 91 83
실시예 46 GD-1 HTL-5 ETL-6 4.14 116 123
실시예 47 GD-1 HTL-5 ETL-7 4.16 121 121
실시예 48 GD-1 HTL-5 ETL-8 4.16 116 123
실시예 49 GD-1 HTL-5 ETL-9 4.14 118 123
실시예 50 GD-1 HTL-5 ETL-10 4.18 118 121
실시예 51 GD-1 HTL-6 ETL-1 4.15 121 125
실시예 52 GD-1 HTL-6 ETL-2 4.15 122 125
실시예 53 GD-1 HTL-6 ETL-3 4.18 120 123
실시예 54 GD-1 HTL-6 ETL-4 4.16 114 116
실시예 55 GD-1 HTL-6 ETL-5 4.18 115 123
실시예 56 GD-1 HTL-6 ETL-6 4.15 120 118
실시예 57 GD-1 HTL-6 ETL-7 4.15 110 116
실시예 58 GD-1 HTL-6 ETL-8 4.16 118 119
실시예 59 GD-1 HTL-6 ETL-9 4.15 115 110
실시예 60 GD-1 HTL-6 ETL-10 4.16 111 122
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 1 GD-1 HT-1 ET-1 4.31 100 100
비교예 2 GD-1 HT-1 ET-2 4.33 97 95
비교예 3 GD-1 HT-2 ET-1 4.34 95 94
비교예 4 GD-1 HT-2 ET-2 4.36 91 83
실시예 61 GD-1 HTL-7 ETL-1 4.17 121 119
실시예 62 GD-1 HTL-7 ETL-2 4.18 123 121
실시예 63 GD-1 HTL-7 ETL-3 4.17 123 119
실시예 64 GD-1 HTL-7 ETL-4 4.17 118 118
실시예 65 GD-1 HTL-7 ETL-5 4.16 115 108
실시예 66 GD-1 HTL-7 ETL-6 4.15 118 111
실시예 67 GD-1 HTL-7 ETL-7 4.18 115 109
실시예 68 GD-1 HTL-7 ETL-8 4.19 112 110
실시예 69 GD-1 HTL-7 ETL-9 4.15 119 114
실시예 70 GD-1 HTL-7 ETL-10 4.15 115 117
실시예 71 GD-1 HTL-8 ETL-1 4.18 121 120
실시예 72 GD-1 HTL-8 ETL-2 4.17 122 122
실시예 73 GD-1 HTL-8 ETL-3 4.16 121 120
실시예 74 GD-1 HTL-8 ETL-4 4.19 113 118
실시예 75 GD-1 HTL-8 ETL-5 4.17 117 118
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 1 GD-1 HT-1 ET-1 4.31 100 100
비교예 2 GD-1 HT-1 ET-2 4.33 97 95
비교예 3 GD-1 HT-2 ET-1 4.34 95 94
비교예 4 GD-1 HT-2 ET-2 4.36 91 83
실시예 76 GD-1 HTL-8 ETL-6 4.16 116 120
실시예 77 GD-1 HTL-8 ETL-7 4.17 115 116
실시예 78 GD-1 HTL-8 ETL-8 4.14 110 115
실시예 79 GD-1 HTL-8 ETL-9 4.19 112 115
실시예 80 GD-1 HTL-8 ETL-10 4.17 118 120
실시예 81 GD-1 HTL-9 ETL-1 4.19 121 117
실시예 82 GD-1 HTL-9 ETL-2 4.15 123 118
실시예 83 GD-1 HTL-9 ETL-3 4.16 122 116
실시예 84 GD-1 HTL-9 ETL-4 4.18 115 112
실시예 85 GD-1 HTL-9 ETL-5 4.14 110 115
실시예 86 GD-1 HTL-9 ETL-6 4.15 116 114
실시예 87 GD-1 HTL-9 ETL-7 4.16 109 114
실시예 88 GD-1 HTL-9 ETL-8 4.16 115 112
실시예 89 GD-1 HTL-9 ETL-9 4.19 109 112
실시예 90 GD-1 HTL-9 ETL-10 4.15 115 111
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 1 GD-1 HT-1 ET-1 4.31 100 100
비교예 2 GD-1 HT-1 ET-2 4.33 97 95
비교예 3 GD-1 HT-2 ET-1 4.34 95 94
비교예 4 GD-1 HT-2 ET-2 4.36 91 83
실시예 91 GD-1 HTL-10 ETL-1 4.16 120 117
실시예 92 GD-1 HTL-10 ETL-2 4.16 122 117
실시예 93 GD-1 HTL-10 ETL-3 4.19 121 117
실시예 94 GD-1 HTL-10 ETL-4 4.17 111 111
실시예 95 GD-1 HTL-10 ETL-5 4.15 113 113
실시예 96 GD-1 HTL-10 ETL-6 4.16 116 115
실시예 97 GD-1 HTL-10 ETL-7 4.17 112 109
실시예 98 GD-1 HTL-10 ETL-8 4.16 112 112
실시예 99 GD-1 HTL-10 ETL-9 4.16 115 116
실시예 100 GD-1 HTL-10 ETL-10 4.18 116 114
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 5 GD-2 HT-1 ET-1 4.33 100 100
비교예 6 GD-2 HT-1 ET-2 4.33 95 97
비교예 7 GD-2 HT-2 ET-1 4.35 94 95
비교예 8 GD-2 HT-2 ET-2 4.37 89 91
실시예 101 GD-2 HTL-1 ETL-1 4.19 125 131
실시예 102 GD-2 HTL-1 ETL-2 4.16 126 133
실시예 103 GD-2 HTL-1 ETL-3 4.16 131 131
실시예 104 GD-2 HTL-1 ETL-4 4.17 126 132
실시예 105 GD-2 HTL-1 ETL-5 4.16 128 130
실시예 106 GD-2 HTL-2 ETL-1 4.15 130 126
실시예 107 GD-2 HTL-2 ETL-2 4.18 130 129
실시예 108 GD-2 HTL-2 ETL-3 4.20 125 128
실시예 109 GD-2 HTL-2 ETL-4 4.15 125 127
실시예 110 GD-2 HTL-2 ETL-5 4.17 126 128
실시예 111 GD-2 HTL-3 ETL-1 4.18 124 127
실시예 112 GD-2 HTL-3 ETL-2 4.19 127 130
실시예 113 GD-2 HTL-3 ETL-3 4.19 124 129
실시예 114 GD-2 HTL-3 ETL-4 4.16 126 129
실시예 115 GD-2 HTL-3 ETL-5 4.17 123 127
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 5 GD-2 HT-1 ET-1 4.33 100 100
비교예 6 GD-2 HT-1 ET-2 4.33 95 97
비교예 7 GD-2 HT-2 ET-1 4.35 94 95
비교예 8 GD-2 HT-2 ET-2 4.37 89 91
실시예 116 GD-2 HTL-4 ETL-1 4.15 126 126
실시예 117 GD-2 HTL-4 ETL-2 4.16 127 127
실시예 118 GD-2 HTL-4 ETL-3 4.17 119 126
실시예 119 GD-2 HTL-4 ETL-4 4.17 120 126
실시예 120 GD-2 HTL-4 ETL-5 4.16 122 124
실시예 121 GD-2 HTL-5 ETL-1 4.16 125 123
실시예 122 GD-2 HTL-5 ETL-2 4.20 126 124
실시예 123 GD-2 HTL-5 ETL-3 4.18 122 122
실시예 124 GD-2 HTL-5 ETL-4 4.18 125 122
실시예 125 GD-2 HTL-5 ETL-5 4.18 124 122
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 9 GD-3 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예 10 GD-3 HT-1 ET-2 4.29 94 95
비교예 11 GD-3 HT-2 ET-1 4.31 92 94
비교예 12 GD-3 HT-2 ET-2 4.35 87 90
실시예 126 GD-3 HTL-1 ETL-1 4.16 129 127
실시예 127 GD-3 HTL-1 ETL-2 4.16 130 128
실시예 128 GD-3 HTL-1 ETL-3 4.17 128 126
실시예 129 GD-3 HTL-1 ETL-4 4.15 126 127
실시예 130 GD-3 HTL-1 ETL-5 4.15 125 127
실시예 131 GD-3 HTL-2 ETL-1 4.15 128 129
실시예 132 GD-3 HTL-2 ETL-2 4.16 129 130
실시예 133 GD-3 HTL-2 ETL-3 4.17 127 128
실시예 134 GD-3 HTL-2 ETL-4 4.16 125 128
실시예 135 GD-3 HTL-2 ETL-5 4.13 124 130
실시예 136 GD-3 HTL-3 ETL-1 4.17 126 125
실시예 137 GD-3 HTL-3 ETL-2 4.16 127 126
실시예 138 GD-3 HTL-3 ETL-3 4.17 123 124
실시예 139 GD-3 HTL-3 ETL-4 4.15 123 124
실시예 140 GD-3 HTL-3 ETL-5 4.16 121 124
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 9 GD-3 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예 10 GD-3 HT-1 ET-2 4.29 94 95
비교예 11 GD-3 HT-2 ET-1 4.31 92 94
비교예 12 GD-3 HT-2 ET-2 4.35 87 90
실시예 141 GD-3 HTL-4 ETL-1 4.17 120 122
실시예 142 GD-3 HTL-4 ETL-2 4.17 124 125
실시예 143 GD-3 HTL-4 ETL-3 4.17 119 124
실시예 144 GD-3 HTL-4 ETL-4 4.16 120 122
실시예 145 GD-3 HTL-4 ETL-5 4.14 122 124
실시예 146 GD-3 HTL-5 ETL-1 4.16 125 119
실시예 147 GD-3 HTL-5 ETL-2 4.16 126 122
실시예 148 GD-3 HTL-5 ETL-3 4.15 120 118
실시예 149 GD-3 HTL-5 ETL-4 4.15 124 119
실시예 150 GD-3 HTL-5 ETL-5 4.17 122 121
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 13 GD-4 HT-1 ET-1 4.30 100 100
비교예 14 GD-4 HT-1 ET-2 4.32 97 98
비교예 15 GD-4 HT-2 ET-1 4.33 94 95
비교예 16 GD-4 HT-2 ET-2 4.36 92 94
실시예 151 GD-4 HTL-1 ETL-1 4.15 128 129
실시예 152 GD-4 HTL-1 ETL-2 4.16 130 130
실시예 153 GD-4 HTL-1 ETL-3 4.16 126 130
실시예 154 GD-4 HTL-1 ETL-4 4.16 125 128
실시예 155 GD-4 HTL-1 ETL-5 4.15 128 128
실시예 156 GD-4 HTL-2 ETL-1 4.17 125 127
실시예 157 GD-4 HTL-2 ETL-2 4.17 127 129
실시예 158 GD-4 HTL-2 ETL-3 4.18 124 127
실시예 159 GD-4 HTL-2 ETL-4 4.18 124 125
실시예 160 GD-4 HTL-2 ETL-5 4.16 125 127
실시예 161 GD-4 HTL-3 ETL-1 4.18 128 126
실시예 162 GD-4 HTL-3 ETL-2 4.15 129 127
실시예 163 GD-4 HTL-3 ETL-3 4.18 128 123
실시예 164 GD-4 HTL-3 ETL-4 4.15 125 125
실시예 165 GD-4 HTL-3 ETL-5 4.18 125 125
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 13 GD-4 HT-1 ET-1 4.30 100 100
비교예 14 GD-4 HT-1 ET-2 4.32 97 98
비교예 15 GD-4 HT-2 ET-1 4.33 94 95
비교예 16 GD-4 HT-2 ET-2 4.36 92 94
실시예 166 GD-4 HTL-4 ETL-1 4.19 119 123
실시예 167 GD-4 HTL-4 ETL-2 4.19 121 127
실시예 168 GD-4 HTL-4 ETL-3 4.17 120 118
실시예 169 GD-4 HTL-4 ETL-4 4.17 120 118
실시예 170 GD-4 HTL-4 ETL-5 4.15 121 124
실시예 171 GD-4 HTL-5 ETL-1 4.18 125 121
실시예 172 GD-4 HTL-5 ETL-2 4.15 125 122
실시예 173 GD-4 HTL-5 ETL-3 4.16 121 123
실시예 174 GD-4 HTL-5 ETL-4 4.16 121 119
실시예 175 GD-4 HTL-5 ETL-5 4.15 122 118
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 17 GD-5 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예 18 GD-5 HT-1 ET-2 4.29 97 98
비교예 19 GD-5 HT-2 ET-1 4.31 94 95
비교예 20 GD-5 HT-2 ET-2 4.34 90 92
실시예 176 GD-5 HTL-1 ETL-1 4.15 126 130
실시예 177 GD-5 HTL-1 ETL-2 4.16 128 131
실시예 178 GD-5 HTL-1 ETL-3 4.15 127 127
실시예 179 GD-5 HTL-1 ETL-4 4.14 127 128
실시예 180 GD-5 HTL-1 ETL-5 4.13 126 127
실시예 181 GD-5 HTL-2 ETL-1 4.14 124 127
실시예 182 GD-5 HTL-2 ETL-2 4.14 126 128
실시예 183 GD-5 HTL-2 ETL-3 4.14 125 124
실시예 184 GD-5 HTL-2 ETL-4 4.13 125 128
실시예 185 GD-5 HTL-2 ETL-5 4.16 124 126
실시예 186 GD-5 HTL-3 ETL-1 4.14 125 128
실시예 187 GD-5 HTL-3 ETL-2 4.17 125 129
실시예 188 GD-5 HTL-3 ETL-3 4.17 124 125
실시예 189 GD-5 HTL-3 ETL-4 4.15 124 124
실시예 190 GD-5 HTL-3 ETL-5 4.15 122 124
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 17 GD-5 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예 18 GD-5 HT-1 ET-2 4.29 97 98
비교예 19 GD-5 HT-2 ET-1 4.31 94 95
비교예 20 GD-5 HT-2 ET-2 4.34 90 92
실시예 191 GD-5 HTL-4 ETL-1 4.17 119 121
실시예 192 GD-5 HTL-4 ETL-2 4.16 122 122
실시예 193 GD-5 HTL-4 ETL-3 4.13 121 117
실시예 194 GD-5 HTL-4 ETL-4 4.12 122 117
실시예 195 GD-5 HTL-4 ETL-5 4.14 119 120
실시예 196 GD-5 HTL-5 ETL-1 4.14 123 120
실시예 197 GD-5 HTL-5 ETL-2 4.15 123 122
실시예 198 GD-5 HTL-5 ETL-3 4.14 121 121
실시예 199 GD-5 HTL-5 ETL-4 4.17 121 119
실시예 200 GD-5 HTL-5 ETL-5 4.14 121 118
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 21 GD-6 HT-1 ET-1 4.27 100 100
비교예 22 GD-6 HT-1 ET-2 4.30 95 96
비교예 23 GD-6 HT-2 ET-1 4.32 93 94
비교예 24 GD-6 HT-2 ET-2 4.33 90 90
실시예 201 GD-6 HTL-1 ETL-1 4.13 122 116
실시예 202 GD-6 HTL-1 ETL-2 4.16 122 122
비교예 25 GD-7 HT-1 ET-1 4.30 100 100
비교예 26 GD-7 HT-1 ET-2 4.32 93 95
비교예 27 GD-7 HT-2 ET-1 4.34 91 93
비교예 28 GD-7 HT-2 ET-2 4.34 89 91
실시예 203 GD-7 HTL-1 ETL-1 4.17 121 119
실시예 204 GD-7 HTL-1 ETL-2 4.14 122 121
비교예 29 GD-8 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예 30 GD-8 HT-1 ET-2 4.32 94 95
비교예 31 GD-8 HT-2 ET-1 4.33 92 93
비교예 32 GD-8 HT-2 ET-2 4.34 89 90
실시예 205 GD-8 HTL-1 ETL-1 4.18 119 115
실시예 206 GD-8 HTL-1 ETL-2 4.18 122 118
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 33 GD-9 HT-1 ET-1 4.30 100 100
비교예 34 GD-9 HT-1 ET-2 4.31 92 94
비교예 35 GD-9 HT-2 ET-1 4.33 90 92
비교예 36 GD-9 HT-2 ET-2 4.34 90 90
실시예 207 GD-9 HTL-1 ETL-1 4.16 120 117
실시예 208 GD-9 HTL-1 ETL-2 4.16 122 120
비교예 37 GD-10 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예 38 GD-10 HT-1 ET-2 4.30 94 96
비교예 39 GD-10 HT-2 ET-1 4.31 93 95
비교예 40 GD-10 HT-2 ET-2 4.32 92 91
실시예 209 GD-10 HTL-1 ETL-1 4.14 120 118
실시예 210 GD-10 HTL-1 ETL-2 4.14 122 121
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예 41 GD-1 HT-1 ET-1 4.30 100 100
비교예 42 GD-1 HT-1 ET-2 4.32 96 94
비교예 43 GD-1 HT-2 ET-1 4.33 94 92
비교예 44 GD-1 HT-2 ET-2 4.35 93 90
실시예 211 GD-1 HTL-1 ETL-1 4.17 124 126
실시예 212 GD-1 HTL-1 ETL-2 4.17 127 126
비교예 45 GD-2 HT-1 ET-1 4.31 100 100
비교예 46 GD-2 HT-1 ET-2 4.31 95 97
비교예 47 GD-2 HT-2 ET-1 4.33 94 95
비교예 48 GD-2 HT-2 ET-2 4.35 90 91
실시예 213 GD-2 HTL-1 ETL-1 4.16 126 121
실시예 214 GD-2 HTL-1 ETL-2 4.16 128 126
비교예 49 GD-3 HT-1 ET-1 4.26 100 100
비교예 50 GD-3 HT-1 ET-2 4.27 94 95
비교예 51 GD-3 HT-2 ET-1 4.29 92 94
비교예 52 GD-3 HT-2 ET-2 4.33 87 90
실시예 215 GD-3 HTL-1 ETL-1 4.18 125 121
실시예 216 GD-3 HTL-1 ETL-2 4.15 125 123
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예53 GD-4 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예54 GD-4 HT-1 ET-2 4.30 97 98
비교예55 GD-4 HT-2 ET-1 4.31 94 95
비교예56 GD-4 HT-2 ET-2 4.34 92 94
실시예217 GD-4 HTL-1 ETL-1 4.16 118 127
실시예218 GD-4 HTL-1 ETL-2 4.14 120 128
비교예57 GD-5 HT-1 ET-1 4.26 100 100
비교예58 GD-5 HT-1 ET-2 4.27 97 98
비교예59 GD-5 HT-2 ET-1 4.29 94 95
비교예60 GD-5 HT-2 ET-2 4.32 90 92
실시예219 GD-5 HTL-1 ETL-1 4.19 124 120
실시예220 GD-5 HTL-1 ETL-2 4.17 126 126
비교예61 GD-6 HT-1 ET-1 4.25 100 100
비교예62 GD-6 HT-1 ET-2 4.28 95 96
비교예63 GD-6 HT-2 ET-1 4.30 93 94
비교예64 GD-6 HT-2 ET-2 4.31 90 90
실시예221 GD-6 HTL-1 ETL-1 4.12 122 116
실시예222 GD-6 HTL-1 ETL-2 4.15 123 118
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예65 GD-7 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예66 GD-7 HT-1 ET-2 4.30 93 95
비교예67 GD-7 HT-2 ET-1 4.32 91 93
비교예68 GD-7 HT-2 ET-2 4.32 89 91
실시예223 GD-7 HTL-1 ETL-1 4.13 120 117
실시예224 GD-7 HTL-1 ETL-2 4.12 123 118
비교예69 GD-8 HT-1 ET-1 4.26 100 100
비교예70 GD-8 HT-1 ET-2 4.30 94 95
비교예71 GD-8 HT-2 ET-1 4.31 92 93
비교예72 GD-8 HT-2 ET-2 4.32 89 90
실시예225 GD-8 HTL-1 ETL-1 4.13 118 119
실시예226 GD-8 HTL-1 ETL-2 4.12 121 120
비교예73 GD-9 HT-1 ET-1 4.28 100 100
비교예74 GD-9 HT-1 ET-2 4.29 92 94
비교예75 GD-9 HT-2 ET-1 4.31 90 92
비교예76 GD-9 HT-2 ET-2 4.32 90 90
실시예227 GD-9 HTL-1 ETL-1 4.16 122 118
실시예228 GD-9 HTL-1 ETL-2 4.15 123 122
　 발광층 도펀트 HTL ETL 구동전압
(V)		 EQE
(%, 상대값)		 LT95
(%, 상대값)
비교예77 GD-10 HT-1 ET-1 4.26 100 100
비교예78 GD-10 HT-1 ET-2 4.28 94 96
비교예79 GD-10 HT-2 ET-1 4.29 93 95
비교예80 GD-10 HT-2 ET-2 4.30 92 91
실시예229 GD-10 HTL-1 ETL-1 4.16 117 119
실시예230 GD-10 HTL-1 ETL-2 4.15 118 121
상기 표 1 내지 표 21의 결과로부터 알 수 있는 것처럼, 실시예에서 사용한 본 발명에 따른 실시예 1~230의 유기발광소자는, 본 발명을 만족하지 않는 비교예 1~80의 유기발광소자에 비하여, 구동 전압이 낮아지고, 외부양자효율(EQE) 및 수명(LT95)이 향상되었음을 알 수 있었다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 명세서의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 명세서는 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 명세서의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 명세서의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 명세서의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 명세서의 보호 범위는 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 명세서의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 4000 : 유기발광소자
110, 4100 : 제1전극
120, 4200 : 제2전극
130, 230, 330, 4300 : 유기층
140 : 정공주입층
150 : 정공수송층, 251 : 제1 정공수송층, 252 : 제 2 정공수송층, 253 : 제3 정공수송층
160 : 발광층, 261 : 제1 발광층, 262 : 제2 발광층, 263 : 제3 발광층
160', 262' : 도펀트
160'', 262'' : 정공 수송형 호스트
160''', 262''' : 전자 수송형 호스트
170 : 전자수송층, 271 : 제1 정공수송층, 272 : 제 2 정공수송층, 273 : 제3 정공수송층
180 : 전자주입층
3000 : 유기발광 표시장치
3010 : 기판
3100 : 반도체층
3200 : 게이트 절연막
3300 : 게이트 전극
3400 : 층간 절연막
3420, 3440 : 제1 및 제2 반도체층 콘택홀
3520 : 소스 전극
3540 : 드레인 전극
3600 : 컬러 필터
3700 : 평탄화층
3720 : 드레인 콘택홀
3800 : 뱅크층
3900 : 인캡슐레이션 필름

Claims (20)

  1. 제1 전극; 상기 제1 전극과 마주보는 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 발광층, 정공수송층 및 전하수송층을 포함하며,
    상기 발광층은 도펀트 물질 및 호스트 물질을 포함하고, 상기 도펀트 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하며,
    상기 정공수송층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기발광소자:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서,
    X는 산소(O), 황(S) 및 셀레늄(Se)로 구성된 군에서 선택되는 하나이며,
    X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 질소(N) 또는 CR'이고,
    R1, R2, R3, R4, R7, R8 및 R'은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할라이드, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나고, 이 때 상기 R1, R2, R3, R4, R7, R8 및 R'의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있고,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 할로겐, 할라이드, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나고, 이 때 상기 R5 및 R6의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있고,
    n은 0 내지 2의 정수이고,
    [화학식 2]
    상기 화학식 2에서,
    Ra 및 Rb는 C3-C40의 단환의 아릴기, 다환의 아릴기, 단환의 헤테로아릴기 및 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 시아노기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
    Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 아릴기이고,
    Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고, e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
    [화학식 3]
    상기 화학식 3에서,
    A 고리는 단환 또는 다환의 아릴기이고,
    X4 및 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CR12이고,
    L은 단일결합, C1-C10의 알킬렌기, C6-C30의 아릴렌기, C2-C30의 헤테로아릴렌기 및 C5-C30의 시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    Ar은 수소, 중수소, 할로겐, C1-C30의 알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    Z는 각각 독립적으로 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    , , ,
    , , ,
    ,
    Y 및 W는 각각 독립적으로 O, S, C(R23)2 및 NR23으로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    R9 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C1-C20의 헤테로알킬기, C7-C20의 아릴알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    g, i, k, q 및 u는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, h, j, o 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, l 및 t는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, r은 1 내지 7의 정수이고, p는 1 내지 5의 정수이고,
    [화학식 4]
    상기 화학식 4에서,
    R24 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기 및 나이트로기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고,
    이 때, R24 내지 R26로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R27 내지 R30으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R31 내지 R34로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, 및 R35 내지 R38으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는, 각각 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있고,
    Ar1은 C6-C30의 아릴기이며, L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴렌기이고,
    α, β 및 γ는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, m은 1 내지 2의 정수이고,
    [화학식 5]
    상기 화학식 5에서,
    R39 내지 R41 중 어느 하나는 하기 화학식 6의 구조를 가지며,
    R39 내지 R41 중 하기 화학식 6의 구조를 가진 것 외에는 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 또는 C3-C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고,
    [화학식 6]
    상기 화학식 6에서,
    L4는 단일결합, C6-C30의 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로아릴렌기 중 하나이고,
    v는 0 또는 1의 정수이고, v가 0인 경우 Ar2는 C6-C30의 아릴기이고, v가 1인 경우 Ar2는 C6-C30의 아릴렌기이고,
    Ar3은 C6-C30의 아릴기이고, R42는 C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 X는 산소(O)인, 유기발광소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 GD-1 내지 화합물 GD-10으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:



    .
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2의 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 크리센기, 파이렌기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기 및 9,9'-스피로플루오렌기로 이루어진 군에서 선택되는 하나인, 유기발광소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2의 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 시아노기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6~40의 아릴기인, 유기발광소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 GHH-1 내지 화합물 GHH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:






    .
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3의 X4 및 X5는 모두 N인, 유기발광소자.
  8. 제1항에 있어서.
    상기 화학식 3의 L은 단일결합 또는 페닐기인, 유기발광소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 GEH-1 내지 화합물 GEH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:






    .
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 4의 L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 바이페닐렌기 중 어느 하나인, 유기발광소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HTL-1 내지 화합물 HTL-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:






    .
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ETL-1 내지 화합물 ETL-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:






    .
  13. 제1항에 있어서,
    상기 유기층은 정공주입층 및 전자주입층으로 중 하나 이상을 더 포함하는 것인, 유기발광소자.
  14. 제1전극;
    상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및
    상기 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 2개 이상의 발광부를 포함하고,
    상기 발광부는 각각 하나 이상의 발광층, 정공수송층 및 전하수송층을 포함하고,
    상기 발광층 중 적어도 하나는 녹색 인광 발광층이고, 상기 녹색 인광 발광층은 도펀트 물질 및 호스트 물질을 포함하고, 상기 도펀트 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하며,
    상기 정공수송층은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기발광소자:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서,
    X는 산소(O), 황(S) 및 셀레늄(Se)로 구성된 군에서 선택되는 하나이며,
    X1, X2 및 X3은 각각 독립적으로 질소(N) 또는 CR'이고,
    R1, R2, R3, R4, R7, R8 및 R'은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할라이드, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나고, 이 때 상기 R1, R2, R3, R4, R7, R8 및 R'의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있고,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 할로겐, 할라이드, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나고, 이 때 상기 R5 및 R6의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환될 수 있고,
    n은 0 내지 2의 정수이고,
    [화학식 2]
    상기 화학식 2에서,
    Ra 및 Rb는 C3-C40의 단환의 아릴기, 다환의 아릴기, 단환의 헤테로아릴기 및 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 시아노기, 알킬실릴기 및 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
    Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기 및 트리페닐실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 아릴기이고,
    Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고, e 및 f는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
    [화학식 3]
    상기 화학식 3에서,
    A 고리는 단환 또는 다환의 아릴기이고,
    X4 및 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CR12이고,
    L은 단일결합, C1-C10의 알킬렌기, C6-C30의 아릴렌기, C2-C30의 헤테로아릴렌기 및 C5-C30의 시클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    Ar은 수소, 중수소, 할로겐, C1-C30의 알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    Z는 각각 독립적으로 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    , , ,
    , , ,
    ,
    Y 및 W는 각각 독립적으로 O, S, C(R23)2 및 NR23으로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    R9 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, C1-C10의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C1-C20의 헤테로알킬기, C7-C20의 아릴알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나고,
    g, i, k, q 및 u는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, h, j, o 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, l 및 t는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, r은 1 내지 7의 정수이고, p는 1 내지 5의 정수이고,
    [화학식 4]
    상기 화학식 4에서,
    R24 내지 R38은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 아르알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 헤테로아릴기, 할로겐 원자, 시아노기 및 나이트로기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고,
    이 때, R24 내지 R26로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R27 내지 R30으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R31 내지 R34로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, 및 R35 내지 R38으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는, 각각 서로 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있고,
    Ar1은 C6-C30의 아릴기이며, L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 C6-C30의 아릴렌기이고,
    α, β 및 γ는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, m은 1 내지 2의 정수이고,
    [화학식 5]
    상기 화학식 5에서,
    R39 내지 R41 중 어느 하나는 하기 화학식 6의 구조를 가지며,
    R39 내지 R41 중 하기 화학식 6의 구조를 가진 것 외에는 각각 독립적으로 수소, C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 또는 C3-C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나이고,
    [화학식 6]
    상기 화학식 6에서,
    L4는 단일결합, C6-C30의 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로아릴렌기 중 하나이고,
    v는 0 또는 1의 정수이고, v가 0인 경우 Ar2는 C6-C30의 아릴기이고, v가 1인 경우 Ar2는 C6-C30의 아릴렌기이고,
    Ar3은 C6-C30의 아릴기이고, R42는 C1-C10의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이다.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 GD-1 내지 화합물 GD-10으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:



    .
  16. 제14항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 GHH-1 내지 화합물 GHH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:






    .
  17. 제14항에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 GEH-1 내지 화합물 GEH-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:






    .
  18. 제14항에 있어서,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HTL-1 내지 화합물 HTL-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:






    .
  19. 제14항에 있어서,
    상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ETL-1 내지 화합물 ETL-20으로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기발광소자:






    .
  20. 기판;
    상기 기판에 위치하는 구동 소자; 및
    상기 기판에 위치하며 상기 구동 소자에 연결되는 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 따른 유기발광소자;를 포함하는 유기발광 표시장치.
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KR1020220188050A KR20240105145A (ko) 2022-12-28 2022-12-28 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

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